JPH08220740A - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
ポジ型感光性組成物Info
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- JPH08220740A JPH08220740A JP7030814A JP3081495A JPH08220740A JP H08220740 A JPH08220740 A JP H08220740A JP 7030814 A JP7030814 A JP 7030814A JP 3081495 A JP3081495 A JP 3081495A JP H08220740 A JPH08220740 A JP H08220740A
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- alkyloxycarbonyloxy
- hydroxyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高解像力を有するポジ型フォトレジストを提
供する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び、下記
構造式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする
ポジ型感光性組成物。 【化1】 (X1 〜X15は水素原子、アルキルオキシカルボニルオ
キシ基、水酸基又はアルキル基を、Y1 〜Y3 は水素原
子、アルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基
を、Z1 〜Z6 は、水素原子又はアルキル基を表わす。
但し、X1 〜X15およびY1 〜Y3 からなる群から選ば
れる少なくとも1個がアルキルオキシカルボニルオキシ
基であり、かつ少なくとも3個がアルキルオキシカルボ
ニルオキシ基または水酸基である。)
供する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び、下記
構造式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする
ポジ型感光性組成物。 【化1】 (X1 〜X15は水素原子、アルキルオキシカルボニルオ
キシ基、水酸基又はアルキル基を、Y1 〜Y3 は水素原
子、アルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基
を、Z1 〜Z6 は、水素原子又はアルキル基を表わす。
但し、X1 〜X15およびY1 〜Y3 からなる群から選ば
れる少なくとも1個がアルキルオキシカルボニルオキシ
基であり、かつ少なくとも3個がアルキルオキシカルボ
ニルオキシ基または水酸基である。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は一般に輻射線に感応する
ポジ型感光性組成物に関するものであり、詳しくはアル
カリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び、酸不安定基を有する
特定化合物を含むことを特徴とするポジ型感光性組成物
に関するものである。
ポジ型感光性組成物に関するものであり、詳しくはアル
カリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び、酸不安定基を有する
特定化合物を含むことを特徴とするポジ型感光性組成物
に関するものである。
【0002】
【従来の技術】半導体集積回路の高集積度化は、一般に
言われるように3年間に4倍のスピードで進行し、例え
ばダイナミック・ランダム・アクセス・メモリー(DR
AM)を例にとれば、現在では、4Mビットの記憶容量
を持つものの本格生産が開始されている。それにともな
い集積回路の生産に不可欠のフォトリソグラフィー技術
に対する要求も年々きびしくなってきている。例えば、
4MビットDRAMの生産には、0.8μmレベルのリ
ソグラフィー技術が必要とされ、更に高集積度化の進ん
だ16MDRAMにおいては、0.5μmレベルのリソ
グラフィー技術が必要とされると予想されている。これ
にともない、レジストの露光に用いられる波長も、水銀
灯のg線(436nm)からi線(365nm)、さら
にKrFエキシマレーザ光(248nm)へと短波長化
が進んでいる。ところが従来のナフトキノンジアジド系
化合物を感光剤とするポジ型フォトレジストでは、Kr
Fエキシマレーザ光などの遠紫外領域の光に対しては透
過率が非常に低く、低感度かつ低解像力となってしま
う。このような問題を解決する新しいポジ型レジストと
して、酸触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解性
が増大するような化合物と光の作用より酸を生成する光
酸発生剤とからなる化学増幅型ポジ型フォトレジストが
種々提案されている。このような化学増幅型ポジ型フォ
トレジストにおいては、特に高解像力を得るために、酸
触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解性が著しく
増大するような化合物の構造が非常に重要である。例え
ば、特開平4−37760号公報には、かかる化合物と
して、t−ブトキシカルボニルオキシ化ビスフェノール
Aを使用することが開示されており、該化合物を含有す
る組成物は、ある程度の解像度を達成しうるが、更に高
解像度を達成し得る組成物が望まれている。
言われるように3年間に4倍のスピードで進行し、例え
ばダイナミック・ランダム・アクセス・メモリー(DR
AM)を例にとれば、現在では、4Mビットの記憶容量
を持つものの本格生産が開始されている。それにともな
い集積回路の生産に不可欠のフォトリソグラフィー技術
に対する要求も年々きびしくなってきている。例えば、
4MビットDRAMの生産には、0.8μmレベルのリ
ソグラフィー技術が必要とされ、更に高集積度化の進ん
だ16MDRAMにおいては、0.5μmレベルのリソ
グラフィー技術が必要とされると予想されている。これ
にともない、レジストの露光に用いられる波長も、水銀
灯のg線(436nm)からi線(365nm)、さら
にKrFエキシマレーザ光(248nm)へと短波長化
が進んでいる。ところが従来のナフトキノンジアジド系
化合物を感光剤とするポジ型フォトレジストでは、Kr
Fエキシマレーザ光などの遠紫外領域の光に対しては透
過率が非常に低く、低感度かつ低解像力となってしま
う。このような問題を解決する新しいポジ型レジストと
して、酸触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解性
が増大するような化合物と光の作用より酸を生成する光
酸発生剤とからなる化学増幅型ポジ型フォトレジストが
種々提案されている。このような化学増幅型ポジ型フォ
トレジストにおいては、特に高解像力を得るために、酸
触媒反応によりアルカリ現像液に対する溶解性が著しく
増大するような化合物の構造が非常に重要である。例え
ば、特開平4−37760号公報には、かかる化合物と
して、t−ブトキシカルボニルオキシ化ビスフェノール
Aを使用することが開示されており、該化合物を含有す
る組成物は、ある程度の解像度を達成しうるが、更に高
解像度を達成し得る組成物が望まれている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】化学増幅型ポジ型フォ
トレジストの解像力を高くするためには、露光により発
生した酸が、フォトレジスト組成物の構成成分に結合す
る酸不安定基に有効に作用し、露光量に対するレジスト
膜のアルカリ溶解性変化を大きくすることが必要であ
る。
トレジストの解像力を高くするためには、露光により発
生した酸が、フォトレジスト組成物の構成成分に結合す
る酸不安定基に有効に作用し、露光量に対するレジスト
膜のアルカリ溶解性変化を大きくすることが必要であ
る。
【0004】かかる知見に基づき鋭意検討した結果、光
酸発生剤を含有するポジ型感光性組成物に酸不安定基を
有する特定の構造の化合物を含有する場合には、光酸発
生剤を含有する公知のポジ型フォトレジスト組成物と比
較して、解像力の高い化学増幅型ポジ型フォトレジスト
組成物が得られることを見いだし本発明に至った。即
ち、本発明の目的は、前記従来技術の問題点を解決し、
遠紫外領域の光を用いたハーフミクロンリソグラフィー
に対応できる、高解像力を有する化学増幅型ポジ型フォ
トレジストを提供することにある。
酸発生剤を含有するポジ型感光性組成物に酸不安定基を
有する特定の構造の化合物を含有する場合には、光酸発
生剤を含有する公知のポジ型フォトレジスト組成物と比
較して、解像力の高い化学増幅型ポジ型フォトレジスト
組成物が得られることを見いだし本発明に至った。即
ち、本発明の目的は、前記従来技術の問題点を解決し、
遠紫外領域の光を用いたハーフミクロンリソグラフィー
に対応できる、高解像力を有する化学増幅型ポジ型フォ
トレジストを提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明の要旨
は、アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び、下記構造式
(1)で表される化合物を含むことを特徴とするポジ型
感光性組成物。
は、アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び、下記構造式
(1)で表される化合物を含むことを特徴とするポジ型
感光性組成物。
【0006】
【化2】
【0007】(但し、構造式(1)において、X1 〜X
15は独立に水素原子、アルキルオキシカルボニルオキシ
基、水酸基または、アルキル基を表わし、Y1 〜Y3 は
独立に水素原子、アルキルオキシカルボニルオキシ基ま
たは水酸基を表わし、Z1 〜Z 6 は、独立に水素原子ま
たはアルキル基を表わす。但し、X1 〜X15およびY1
〜Y3 からなる群から選ばれる少なくとも1個がアルキ
ルオキシカルボニルオキ基であり、かつ少なくとも3個
がアルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基であ
る。)に存する。
15は独立に水素原子、アルキルオキシカルボニルオキシ
基、水酸基または、アルキル基を表わし、Y1 〜Y3 は
独立に水素原子、アルキルオキシカルボニルオキシ基ま
たは水酸基を表わし、Z1 〜Z 6 は、独立に水素原子ま
たはアルキル基を表わす。但し、X1 〜X15およびY1
〜Y3 からなる群から選ばれる少なくとも1個がアルキ
ルオキシカルボニルオキ基であり、かつ少なくとも3個
がアルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基であ
る。)に存する。
【0008】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて、アルカリ可溶性樹脂としてはそれ自体アルカリ
可溶性を有し、かつ該樹脂、後述の光酸発生剤及び構造
式(1)で表わされる化合物を含む組成物からなる塗布
膜を露光後、現像した場合に、該塗布膜の露光部がアル
カリ可溶性となり、アルカリ現像液に溶出し、均一なレ
ジスト膜形成能のあるものなら、すべて用いられ得る
が、通常ノボラック樹脂、ポリアクリル酸、ポリビニル
アルコール、ポリビニルフェノール、またはこれらの誘
導体などが用いられる。かかるアルカリ可溶性樹脂の中
でも、アルカリ可溶性付与基の一部が保護基で保護され
ており、露光後、酸の作用によって該保護基が分解し、
アルカリに対する溶解性が増大するアルカリ可溶性樹脂
が好ましい。尚、アルカリ可溶性付与基とは、アルカリ
可溶性樹脂中のフェノール性水酸基、脂肪族アルコール
性水酸基、脂肪族カルボン酸基等であり、保護基とはi
−プロピルオキシカルボニル基、sec−ブトキシカル
ボニル基、t−ブトキシカルボニル基等の総炭素数2〜
7のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。特に
好ましくはポリビニルフェノールおよびその誘導体であ
り、なかでも、フェノール性水酸基の一部が保護基で保
護されたポリビニルフェノール誘導体である。
おいて、アルカリ可溶性樹脂としてはそれ自体アルカリ
可溶性を有し、かつ該樹脂、後述の光酸発生剤及び構造
式(1)で表わされる化合物を含む組成物からなる塗布
膜を露光後、現像した場合に、該塗布膜の露光部がアル
カリ可溶性となり、アルカリ現像液に溶出し、均一なレ
ジスト膜形成能のあるものなら、すべて用いられ得る
が、通常ノボラック樹脂、ポリアクリル酸、ポリビニル
アルコール、ポリビニルフェノール、またはこれらの誘
導体などが用いられる。かかるアルカリ可溶性樹脂の中
でも、アルカリ可溶性付与基の一部が保護基で保護され
ており、露光後、酸の作用によって該保護基が分解し、
アルカリに対する溶解性が増大するアルカリ可溶性樹脂
が好ましい。尚、アルカリ可溶性付与基とは、アルカリ
可溶性樹脂中のフェノール性水酸基、脂肪族アルコール
性水酸基、脂肪族カルボン酸基等であり、保護基とはi
−プロピルオキシカルボニル基、sec−ブトキシカル
ボニル基、t−ブトキシカルボニル基等の総炭素数2〜
7のアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。特に
好ましくはポリビニルフェノールおよびその誘導体であ
り、なかでも、フェノール性水酸基の一部が保護基で保
護されたポリビニルフェノール誘導体である。
【0009】ポリビニルフェノール及びその誘導体とし
ては、具体的には、o−ヒドロキシスチレン、m−ヒド
ロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、2−(o−
ヒドロキシフェニル)プロピレン、2−(m−ヒドロキ
シフェニル)プロピレン、2−(p−ヒドロキシフェニ
ル)プロピレンなどの芳香環又はビニル基上に炭素数1
〜4のアルキル基等の置換基を有していてもよいヒドロ
キシスチレン類の単独または2種以上をラジカル重合開
始剤またはカチオン重合開始剤の存在下で重合した樹
脂、または該樹脂中のフェノール性水酸基の一部が保護
基で保護された構造を有する樹脂が用いられる。また、
重合後樹脂の吸光度を下げるために水素添加を行なった
ものを用いてもよい。アルカリ可溶性樹脂の分子量はポ
リスチレン換算値(GPC測定)で、1,000〜10
0,000、好ましくは1,500〜50,000のも
のが用いられる。
ては、具体的には、o−ヒドロキシスチレン、m−ヒド
ロキシスチレン、p−ヒドロキシスチレン、2−(o−
ヒドロキシフェニル)プロピレン、2−(m−ヒドロキ
シフェニル)プロピレン、2−(p−ヒドロキシフェニ
ル)プロピレンなどの芳香環又はビニル基上に炭素数1
〜4のアルキル基等の置換基を有していてもよいヒドロ
キシスチレン類の単独または2種以上をラジカル重合開
始剤またはカチオン重合開始剤の存在下で重合した樹
脂、または該樹脂中のフェノール性水酸基の一部が保護
基で保護された構造を有する樹脂が用いられる。また、
重合後樹脂の吸光度を下げるために水素添加を行なった
ものを用いてもよい。アルカリ可溶性樹脂の分子量はポ
リスチレン換算値(GPC測定)で、1,000〜10
0,000、好ましくは1,500〜50,000のも
のが用いられる。
【0010】アルカリ可溶性樹脂の分子量が、この範囲
よりも小さいとレジストとしての十分な塗膜が得られ
ず、この範囲よりも大きいと未露光部分のアルカリ現像
液に対する溶解性が小さくなり、レジストのパターンが
得られない。アルカリ可溶性樹脂がポリビニルフェノー
ルまたはその誘導体である場合、保護基で保護されたフ
ェノール性水酸基の割合は90%以下が好ましく、特に
80%以下が好ましい。又、保護基としては、アルキル
基が炭素数3〜6の2級又は3級アルキルであるアルキ
ルオキシカルボニル基が好ましい。
よりも小さいとレジストとしての十分な塗膜が得られ
ず、この範囲よりも大きいと未露光部分のアルカリ現像
液に対する溶解性が小さくなり、レジストのパターンが
得られない。アルカリ可溶性樹脂がポリビニルフェノー
ルまたはその誘導体である場合、保護基で保護されたフ
ェノール性水酸基の割合は90%以下が好ましく、特に
80%以下が好ましい。又、保護基としては、アルキル
基が炭素数3〜6の2級又は3級アルキルであるアルキ
ルオキシカルボニル基が好ましい。
【0011】光酸発生剤としては、露光に用いられる光
によって、酸を発生するものであれば、何でも用いるこ
とができるが、具体的には、たとえば、トリス(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、トリス(トリブロモメ
チル)−s−トリアジン、トリス(ジブロモメチル)−
s−トリアジン、2,4−ビス(トリブロモメチル)−
6−p−メトキシフェニル−s−トリアジンなどのハロ
アルキル基含有s−トリアジン類、1,2,3,4−テ
トラブロモブタン、1,1,2,2−テトラブロモエタ
ン、四臭化炭素、ヨードホルムなどのハロゲン置換パラ
フィン系炭化水素類、ヘキサブロモシクロヘキサン、ヘ
キサクロロシクロヘキサン、ヘキサブロモシクロドデカ
ンなどのハロゲン置換シクロパラフィン系炭化水素、ビ
ス(トリクロロメチル)ベンゼン、ビス(トリブロモメ
チル)ベンゼンなどのハロアルキル基含有ベンゼン誘導
体、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリクロロメ
チルフェニルスルホン等のハロアルキル基含有スルホン
化合物類、2,3−ジブロモスルホランなどのハロゲン
含有スルホラン化合物、トリス(2,3−ジブロモプロ
ピル)イソシアヌレートなどのハロアルキル基含有イソ
シアヌレート類、トリフェニルスルホニウムクロライ
ド、トリフェニルスルホニウムメタンスルホネート、ト
リフェニルスルホニウムトリフルオロメチルスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホ
ネートなどのスルホニウム塩、ジフェニルヨードニウム
トリフルオロメチルスルホネート、ジフェニルヨードニ
ウムp−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロホスホネートなどのヨードニウム塩、p−
トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エ
チル、p−トルエンスルホン酸ブチル、p−トルエンス
ルホン酸フェニル、1,2,3−トリ(p−トルエンス
ルホニル)ベンゼン、p−トルエンスルホン酸ベンゾイ
ンエステル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン
酸エチル、メタンスルホン酸ブチル、1,2,3−トリ
(メタンスルホニル)ベンゼン、メタンスルホン酸フェ
ニル、メタンスルホン酸ベンゾインエステル、トリフル
オロメタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスル
ホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸ブチル、
1,2,3−トリ(トリフルオロメタンスルホニル)ベ
ンゼン、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル、トリ
フルオロメタンスルホン酸ベンゾインエステル、などの
スルホン酸エステル類、ジフェニルジスルホンなどのジ
スルホン類、ジ(フェニルスルホニル)ジアゾメタンな
どのスルホンジアジド類、o−ニトロベンジル−p−ト
ルエンスルホネートなどのo−ニトロベンジルエステル
類、N,N’−ジ(フェニルスルホニル)ヒドラジドな
どのスルホンヒドラジド類などが挙げられる。
によって、酸を発生するものであれば、何でも用いるこ
とができるが、具体的には、たとえば、トリス(トリク
ロロメチル)−s−トリアジン、トリス(トリブロモメ
チル)−s−トリアジン、トリス(ジブロモメチル)−
s−トリアジン、2,4−ビス(トリブロモメチル)−
6−p−メトキシフェニル−s−トリアジンなどのハロ
アルキル基含有s−トリアジン類、1,2,3,4−テ
トラブロモブタン、1,1,2,2−テトラブロモエタ
ン、四臭化炭素、ヨードホルムなどのハロゲン置換パラ
フィン系炭化水素類、ヘキサブロモシクロヘキサン、ヘ
キサクロロシクロヘキサン、ヘキサブロモシクロドデカ
ンなどのハロゲン置換シクロパラフィン系炭化水素、ビ
ス(トリクロロメチル)ベンゼン、ビス(トリブロモメ
チル)ベンゼンなどのハロアルキル基含有ベンゼン誘導
体、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリクロロメ
チルフェニルスルホン等のハロアルキル基含有スルホン
化合物類、2,3−ジブロモスルホランなどのハロゲン
含有スルホラン化合物、トリス(2,3−ジブロモプロ
ピル)イソシアヌレートなどのハロアルキル基含有イソ
シアヌレート類、トリフェニルスルホニウムクロライ
ド、トリフェニルスルホニウムメタンスルホネート、ト
リフェニルスルホニウムトリフルオロメチルスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムp−トルエンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホ
ネートなどのスルホニウム塩、ジフェニルヨードニウム
トリフルオロメチルスルホネート、ジフェニルヨードニ
ウムp−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウ
ムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムヘ
キサフルオロホスホネートなどのヨードニウム塩、p−
トルエンスルホン酸メチル、p−トルエンスルホン酸エ
チル、p−トルエンスルホン酸ブチル、p−トルエンス
ルホン酸フェニル、1,2,3−トリ(p−トルエンス
ルホニル)ベンゼン、p−トルエンスルホン酸ベンゾイ
ンエステル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン
酸エチル、メタンスルホン酸ブチル、1,2,3−トリ
(メタンスルホニル)ベンゼン、メタンスルホン酸フェ
ニル、メタンスルホン酸ベンゾインエステル、トリフル
オロメタンスルホン酸メチル、トリフルオロメタンスル
ホン酸エチル、トリフルオロメタンスルホン酸ブチル、
1,2,3−トリ(トリフルオロメタンスルホニル)ベ
ンゼン、トリフルオロメタンスルホン酸フェニル、トリ
フルオロメタンスルホン酸ベンゾインエステル、などの
スルホン酸エステル類、ジフェニルジスルホンなどのジ
スルホン類、ジ(フェニルスルホニル)ジアゾメタンな
どのスルホンジアジド類、o−ニトロベンジル−p−ト
ルエンスルホネートなどのo−ニトロベンジルエステル
類、N,N’−ジ(フェニルスルホニル)ヒドラジドな
どのスルホンヒドラジド類などが挙げられる。
【0012】本発明のポジ型感光性組成物は、前記アル
カリ可溶性樹脂、光酸発生剤と共に、前記構造式(1)
で表わされる化合物を含有することに特徴があるが、構
造式(1)の化合物は酸の作用により分解し該組成物の
アルカリに対する溶解性を増大する機能を有する。構造
式(1)で表される化合物は特に限定されないが、通常
X1 〜X15で表わされるアルキル基はC1 〜C6 アルキ
ル基を、Z1 〜Z6 で表わされるアルキル基はC1 〜C
4 アルキル基を表わし、又、アルキルオキシカルボニル
オキシ基を構成するアルキル基は通常C1 〜C6 アルキ
ル基である。特に、該構造式(1)において、X1 〜X
5 の少なくとも1個がアルキルオキシカルボニルオキシ
基または水酸基であり、かつ、X6 〜X10の少なくとも
1個がアルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基
であり、かつ、X11〜X15の少なくとも1個がアルキル
オキシカルボニルオキシ基または水酸基であり、かつ、
X 1 〜X15の少なくとも1個がアルキルオキシカルボニ
ルオキシ基であることが好ましい。
カリ可溶性樹脂、光酸発生剤と共に、前記構造式(1)
で表わされる化合物を含有することに特徴があるが、構
造式(1)の化合物は酸の作用により分解し該組成物の
アルカリに対する溶解性を増大する機能を有する。構造
式(1)で表される化合物は特に限定されないが、通常
X1 〜X15で表わされるアルキル基はC1 〜C6 アルキ
ル基を、Z1 〜Z6 で表わされるアルキル基はC1 〜C
4 アルキル基を表わし、又、アルキルオキシカルボニル
オキシ基を構成するアルキル基は通常C1 〜C6 アルキ
ル基である。特に、該構造式(1)において、X1 〜X
5 の少なくとも1個がアルキルオキシカルボニルオキシ
基または水酸基であり、かつ、X6 〜X10の少なくとも
1個がアルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基
であり、かつ、X11〜X15の少なくとも1個がアルキル
オキシカルボニルオキシ基または水酸基であり、かつ、
X 1 〜X15の少なくとも1個がアルキルオキシカルボニ
ルオキシ基であることが好ましい。
【0013】又、Y1 〜Y3 の少なくとも1個が、アル
キルオキシカルボニルオキシ基であるのが好ましく、更
にかかる要件を満たし、かつ、Y1 〜Y3 の少なくとも
2個がアルキルオキシカルボニルオキシ基又は水酸基で
あるのが好ましい。なかでも、該構造式(1)におい
て、アルキルオキシカルボニルオキシ基及び水酸基の合
計数が3個以上10個以下であり、かつ、アルキルオキ
シカルボニルオキシ基の個数mがアルキルオキシカルボ
ニルオキシ基の個数mと水酸基の個数nとの合計に占め
る割合(m/(m+n))が0.2以上であるのが好ま
しく、更に0.4以上であるのが好ましい。
キルオキシカルボニルオキシ基であるのが好ましく、更
にかかる要件を満たし、かつ、Y1 〜Y3 の少なくとも
2個がアルキルオキシカルボニルオキシ基又は水酸基で
あるのが好ましい。なかでも、該構造式(1)におい
て、アルキルオキシカルボニルオキシ基及び水酸基の合
計数が3個以上10個以下であり、かつ、アルキルオキ
シカルボニルオキシ基の個数mがアルキルオキシカルボ
ニルオキシ基の個数mと水酸基の個数nとの合計に占め
る割合(m/(m+n))が0.2以上であるのが好ま
しく、更に0.4以上であるのが好ましい。
【0014】該構造式(1)で表される化合物中のアル
キルオキシカルボニルオキシ基の数が少ないか、また
は、該構造式(1)で表される化合物中の水酸基の数が
多いと、レジスト膜の未露光部の残膜率が低下し、解像
性が低下する傾向にある。また、該構造式(1)で表さ
れる化合物のアルキルオキシカルボニルオキシ基及び水
酸基の合計数が少ないと、露光部分のレジスト膜の溶解
速度が低下し、未露光部分との溶解速度差が、不十分と
なり解像性が低下する傾向にある。
キルオキシカルボニルオキシ基の数が少ないか、また
は、該構造式(1)で表される化合物中の水酸基の数が
多いと、レジスト膜の未露光部の残膜率が低下し、解像
性が低下する傾向にある。また、該構造式(1)で表さ
れる化合物のアルキルオキシカルボニルオキシ基及び水
酸基の合計数が少ないと、露光部分のレジスト膜の溶解
速度が低下し、未露光部分との溶解速度差が、不十分と
なり解像性が低下する傾向にある。
【0015】尚、アルキルオキシカルボニルオキシ基の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブ
チル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、neo
−ペンチル基、n−ヘキシル基などの炭素数1以上6以
下のアルキル基が挙げられるが、なかでも、炭素数3以
上6以下の2級又は3級アルキル基が好ましい。Z1 〜
Z6 は水素原子又はメチル基が好ましい。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブ
チル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、neo
−ペンチル基、n−ヘキシル基などの炭素数1以上6以
下のアルキル基が挙げられるが、なかでも、炭素数3以
上6以下の2級又は3級アルキル基が好ましい。Z1 〜
Z6 は水素原子又はメチル基が好ましい。
【0016】該構造式(1)で表わされる化合物は、相
当するフェノール化合物の水酸基の全部あるいは一部を
炭酸エステル化して得ることができる。該構造式(1)
の化合物としては、具体的には、たとえば下記に例示の
化合物の水酸基の全部あるいは一部を炭酸エステル化し
た構造の化合物が挙げられる。
当するフェノール化合物の水酸基の全部あるいは一部を
炭酸エステル化して得ることができる。該構造式(1)
の化合物としては、具体的には、たとえば下記に例示の
化合物の水酸基の全部あるいは一部を炭酸エステル化し
た構造の化合物が挙げられる。
【0017】
【化3】
【0018】
【化4】
【0019】
【化5】
【0020】
【化6】
【0021】
【化7】
【0022】
【化8】
【0023】
【化9】
【0024】
【化10】
【0025】
【化11】
【0026】
【化12】
【0027】
【化13】
【0028】
【化14】
【0029】
【化15】
【0030】
【化16】
【0031】
【化17】
【0032】
【化18】
【0033】
【化19】
【0034】
【化20】
【0035】本発明の感光性組成物においては、アルカ
リ可溶性樹脂100重量部に対して、構造式(1)で表
される化合物1〜70重量部、好ましくは5〜50重量
部、光酸発生剤0.005〜30重量部、好ましくは
0.01〜20重量部の割合で用いられる。構造式
(1)で表される化合物の量がこの範囲よりも少ない
と、露光部と未露光部との間で十分な溶解速度変化が得
られず良好なレジストパターンが得られない。逆にこの
範囲よりも多いと、レジストの塗布特性が悪くなる。光
酸発生剤の量がこの範囲よりも少ないと、感度が非常に
低くなり実用にならない。光酸発生剤の量がこの範囲よ
りも多いと、光酸発生剤によるレジスト膜の透明性の低
下により、レジストパターンが台形になり解像力の低下
を引き起こす。
リ可溶性樹脂100重量部に対して、構造式(1)で表
される化合物1〜70重量部、好ましくは5〜50重量
部、光酸発生剤0.005〜30重量部、好ましくは
0.01〜20重量部の割合で用いられる。構造式
(1)で表される化合物の量がこの範囲よりも少ない
と、露光部と未露光部との間で十分な溶解速度変化が得
られず良好なレジストパターンが得られない。逆にこの
範囲よりも多いと、レジストの塗布特性が悪くなる。光
酸発生剤の量がこの範囲よりも少ないと、感度が非常に
低くなり実用にならない。光酸発生剤の量がこの範囲よ
りも多いと、光酸発生剤によるレジスト膜の透明性の低
下により、レジストパターンが台形になり解像力の低下
を引き起こす。
【0036】通常アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び
上記式(1)の化合物は、これらを適当な溶媒に溶解し
て用いられる。溶媒としては、該光酸発生剤、構造式
(1)で表される化合物、および該樹脂に対して、十分
な溶解度を持ち良好な塗膜性を与える溶媒であれば特に
制限はないが、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
ートなどのセロソルブ系溶媒、ジエチルオキサレート、
ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロキシブチレー
ト、エチルアセトアセテート、酢酸ブチル、酢酸アミ
ル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル系
溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ
ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジ
メチルエーテルなどのプロピレングリコール系溶媒、2
−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケト
ン、2−ヘプタノンなどのケトン系溶媒、あるいはこれ
らの混合溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水素を添加し
たものなどが挙げられる。溶媒の使用割合は、感光性組
成物中の固形分の総量に対して重量比として1〜20倍
の範囲であることが好ましい。
上記式(1)の化合物は、これらを適当な溶媒に溶解し
て用いられる。溶媒としては、該光酸発生剤、構造式
(1)で表される化合物、および該樹脂に対して、十分
な溶解度を持ち良好な塗膜性を与える溶媒であれば特に
制限はないが、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
ートなどのセロソルブ系溶媒、ジエチルオキサレート、
ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロキシブチレー
ト、エチルアセトアセテート、酢酸ブチル、酢酸アミ
ル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル系
溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ
ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジ
メチルエーテルなどのプロピレングリコール系溶媒、2
−ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケト
ン、2−ヘプタノンなどのケトン系溶媒、あるいはこれ
らの混合溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水素を添加し
たものなどが挙げられる。溶媒の使用割合は、感光性組
成物中の固形分の総量に対して重量比として1〜20倍
の範囲であることが好ましい。
【0037】本発明のポジ型感光性組成物を用いて半導
体基板上にレジストパターンを形成する場合には、通
常、上記のような溶媒に溶解した本発明のポジ型感光性
組成物を半導体基板上に塗布し、プリベーク、露光によ
るパターンの転写、露光後加熱(ポストエクスポージャ
ーベイク;PEB)、現像の各工程を経てフォトレジス
トとして使用することができる。半導体基板は、通常半
導体製造用基板として使用されているものであり、シリ
コン基板、ガリウムヒ素基板などである。
体基板上にレジストパターンを形成する場合には、通
常、上記のような溶媒に溶解した本発明のポジ型感光性
組成物を半導体基板上に塗布し、プリベーク、露光によ
るパターンの転写、露光後加熱(ポストエクスポージャ
ーベイク;PEB)、現像の各工程を経てフォトレジス
トとして使用することができる。半導体基板は、通常半
導体製造用基板として使用されているものであり、シリ
コン基板、ガリウムヒ素基板などである。
【0038】塗布には通常スピンコーターが使用され、
露光には、高圧水銀灯の436nm、365nmの光、
低圧水銀灯の254nm、またはエキシマレーザーなど
を光源とする157nm、193nm、222nm、2
48nmの光が用いられる。露光の際の光は、単色光で
なくブロードであってもよい。また、位相シフト法によ
る露光も適用可能である。特に低圧水銀灯及びエキシマ
レーザーを光源とする光が好適に用いられる。
露光には、高圧水銀灯の436nm、365nmの光、
低圧水銀灯の254nm、またはエキシマレーザーなど
を光源とする157nm、193nm、222nm、2
48nmの光が用いられる。露光の際の光は、単色光で
なくブロードであってもよい。また、位相シフト法によ
る露光も適用可能である。特に低圧水銀灯及びエキシマ
レーザーを光源とする光が好適に用いられる。
【0039】本発明のポジ型フォトレジスト組成物の現
像液には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、
アンモニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、n
−プロピルアミンなどの第1級アミン類、ジエチルアミ
ン、ジ−n−プロピルアミンなどの第2級アミン類、ト
リエチルアミン,N,N−ジエチルメチルアミンなどの
第3級アミン類、テトラメチルアンモニウムハイドロオ
キシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイ
ドロオキシドなどの第4級アンモニウム塩、もしくはこ
れにアルコール、界面活性剤などを添加したものを使用
することができる。
像液には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、
アンモニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、n
−プロピルアミンなどの第1級アミン類、ジエチルアミ
ン、ジ−n−プロピルアミンなどの第2級アミン類、ト
リエチルアミン,N,N−ジエチルメチルアミンなどの
第3級アミン類、テトラメチルアンモニウムハイドロオ
キシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイ
ドロオキシドなどの第4級アンモニウム塩、もしくはこ
れにアルコール、界面活性剤などを添加したものを使用
することができる。
【0040】本発明のポジ型フォトレジスト組成物は、
超LSIの製造のみならず一般のIC製造用、マスク製
造用、画像形成用、液晶画面製造用、カラーフィルター
製造用あるいはオフセット印刷用としても有用である。
超LSIの製造のみならず一般のIC製造用、マスク製
造用、画像形成用、液晶画面製造用、カラーフィルター
製造用あるいはオフセット印刷用としても有用である。
【0041】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り実施例により
何等制約は受けない。
するが、本発明はその要旨を越えない限り実施例により
何等制約は受けない。
【0042】合成例1(tert−ブトキシカルボニル
オキシ化ポリビニルフェノールの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの四つ
口フラスコに、ポリビニルフェノール(重量平均分子量
5000)124gとアセトン500mlとを加え、均
一に溶解させたあと、触媒としてN,N−ジメチルアミ
ノピリジン0.2gを加えて、ウオーターバスで40℃
に加熱した。これに、ジ−tert−ブチル−ジ−カー
ボネート50gをゆっくり加え、4時間攪拌を続けた。
次いで、この反応溶液を、9mlの36%濃塩酸を加え
た4.5リットルのイオン交換水に投入して、ポリマー
を回収した。このポリマーをアセトンに再び溶解させ、
これを4.5リットルのイオン交換水に投入して、再沈
によりポリマーを回収した。このポリマーを4リットル
のイオン交換水で4回洗浄したあと、真空乾燥して、1
30gのtert−ブトキシカルボニルオキシ化ポリビ
ニルフェノールを得た。該化合物のフェノール性水酸基
のtert−ブトキシカルボニルオキシ化の割合(樹脂
の熱分解による重量減少率より測定)は22.3%であ
った。
オキシ化ポリビニルフェノールの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの四つ
口フラスコに、ポリビニルフェノール(重量平均分子量
5000)124gとアセトン500mlとを加え、均
一に溶解させたあと、触媒としてN,N−ジメチルアミ
ノピリジン0.2gを加えて、ウオーターバスで40℃
に加熱した。これに、ジ−tert−ブチル−ジ−カー
ボネート50gをゆっくり加え、4時間攪拌を続けた。
次いで、この反応溶液を、9mlの36%濃塩酸を加え
た4.5リットルのイオン交換水に投入して、ポリマー
を回収した。このポリマーをアセトンに再び溶解させ、
これを4.5リットルのイオン交換水に投入して、再沈
によりポリマーを回収した。このポリマーを4リットル
のイオン交換水で4回洗浄したあと、真空乾燥して、1
30gのtert−ブトキシカルボニルオキシ化ポリビ
ニルフェノールを得た。該化合物のフェノール性水酸基
のtert−ブトキシカルボニルオキシ化の割合(樹脂
の熱分解による重量減少率より測定)は22.3%であ
った。
【0043】合成例2(前記化合物(13)のtert
−ブトキシカルボニルオキシ化) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの四ツ
口フラスコに、テトラヒドロフラン40ml、前記化合
物(13)を3.23g、4−N,N−ジメチルアミノ
ピリジン0.02gを入れて、均一に溶解させ、ウオー
ターバスで40℃に加熱した。これに、ジ−tert−
ブチル−ジ−カーボネート8.73gをゆっくり加え、
40℃で4時間攪拌を続けた。次いで、この反応溶液を
600mlのイオン交換水に投入し、白色の固体を析出
させた。この固体をイオン交換水で3回洗浄し、真空乾
燥して、化合物(13)のtert−ブトキシカルボニ
ルオキシ化物7.06gを得た。該化合物のm/m+n
は1であった。
−ブトキシカルボニルオキシ化) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの四ツ
口フラスコに、テトラヒドロフラン40ml、前記化合
物(13)を3.23g、4−N,N−ジメチルアミノ
ピリジン0.02gを入れて、均一に溶解させ、ウオー
ターバスで40℃に加熱した。これに、ジ−tert−
ブチル−ジ−カーボネート8.73gをゆっくり加え、
40℃で4時間攪拌を続けた。次いで、この反応溶液を
600mlのイオン交換水に投入し、白色の固体を析出
させた。この固体をイオン交換水で3回洗浄し、真空乾
燥して、化合物(13)のtert−ブトキシカルボニ
ルオキシ化物7.06gを得た。該化合物のm/m+n
は1であった。
【0044】合成例3(tert−ブトキシカルボニル
オキシ化ビスフェノール−Aの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの四ツ
口フラスコに、テトラヒドロフラン400ml、ビスフ
ェノールA48g、4−N,N−ジメチルアミノピリジ
ン0.17gを入れて、均一に溶解させ、ウオーターバ
スで40℃に加熱した。これに、ジ−tert−ブチル
−ジ−カーボネート100gをゆっくり加え、4時間攪
拌を続けた。次いで、この反応溶液を1リットルのイオ
ン交換水に投入し、白色の固体を析出させた。この固体
をイオン交換水で3回洗浄し、真空乾燥して、70gの
tert−ブトキシカルボニルオキシ化ビスフェノール
−Aを得た。
オキシ化ビスフェノール−Aの合成) 窒素導入管、攪拌機、温度計を備えた1リットルの四ツ
口フラスコに、テトラヒドロフラン400ml、ビスフ
ェノールA48g、4−N,N−ジメチルアミノピリジ
ン0.17gを入れて、均一に溶解させ、ウオーターバ
スで40℃に加熱した。これに、ジ−tert−ブチル
−ジ−カーボネート100gをゆっくり加え、4時間攪
拌を続けた。次いで、この反応溶液を1リットルのイオ
ン交換水に投入し、白色の固体を析出させた。この固体
をイオン交換水で3回洗浄し、真空乾燥して、70gの
tert−ブトキシカルボニルオキシ化ビスフェノール
−Aを得た。
【0045】実施例1 合成例1で得られた樹脂1.0g、構造式(1)で表さ
れる化合物として、合成例2で得られたtert−ブト
キシカルボニルオキシ化物0.43g、光酸発生剤とし
て、トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンス
ルホネート0.07g、およびプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート4.6gを混合し、レジス
ト感光液を調製した。この感光液を0.2μmのメンブ
レンフィルターでろ過した後シリコン基板上にスピンコ
ートし、ホットプレート上で120℃、90秒間ベーク
し、膜厚0.75μmのレジスト膜とした。このシリコ
ン基板上のレジスト膜をニコン社製KrFエキシマレー
ザ縮小投影露光装置(NA=0.42)を用い、12m
J/cm2のエネルギー量で露光した後、ホットプレー
ト上で80℃、90秒間ベークした。この後、このレジ
スト膜をテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.3
8重量%水溶液で1分間現像した。現像後に得られたレ
ジストパターンを走査電子顕微鏡で観察することにより
解像力を評価した。その結果、0.26μmのライン
アンド スペースが良好な形状で解像されていた。
れる化合物として、合成例2で得られたtert−ブト
キシカルボニルオキシ化物0.43g、光酸発生剤とし
て、トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタンス
ルホネート0.07g、およびプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート4.6gを混合し、レジス
ト感光液を調製した。この感光液を0.2μmのメンブ
レンフィルターでろ過した後シリコン基板上にスピンコ
ートし、ホットプレート上で120℃、90秒間ベーク
し、膜厚0.75μmのレジスト膜とした。このシリコ
ン基板上のレジスト膜をニコン社製KrFエキシマレー
ザ縮小投影露光装置(NA=0.42)を用い、12m
J/cm2のエネルギー量で露光した後、ホットプレー
ト上で80℃、90秒間ベークした。この後、このレジ
スト膜をテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.3
8重量%水溶液で1分間現像した。現像後に得られたレ
ジストパターンを走査電子顕微鏡で観察することにより
解像力を評価した。その結果、0.26μmのライン
アンド スペースが良好な形状で解像されていた。
【0046】比較例1 合成例1で得られた樹脂1.0g、光の作用によって発
生した酸により反応しアルカリ可溶性となる化合物とし
て、合成例3で得られたtert−ブトキシカルボニル
オキシ化ビスフェノール−A0.43g、光酸発生剤と
して、トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタン
スルホネート0.07gおよびプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート4.6gを混合し、レジス
ト感光液とした。この感光液をシリコン基板上にスピン
コートし、ホットプレート上で120℃、90秒間ベー
クし、膜厚0.75μmのレジスト膜とした。このシリ
コン基板上のレジスト膜をニコン製KrFエキシマレー
ザ縮小投影露光装置(NA=0.42)を用い、10m
J/cm2のエネルギー量で露光した後、ホットプレー
ト上で80℃、90秒間ベークした。この後、このレジ
スト膜をテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.3
8重量%水溶液で1分間現像した。この現像後に得られ
たレジストパターンを走査電子顕微鏡で観察することに
より解像力を評価した。その結果、0.36μmのライ
ン アンド スペースまでしか良好な形状で解像せず、
これより小さいパターンは残膜率が著しく低くなってい
た。
生した酸により反応しアルカリ可溶性となる化合物とし
て、合成例3で得られたtert−ブトキシカルボニル
オキシ化ビスフェノール−A0.43g、光酸発生剤と
して、トリフェニルスルホニウム トリフルオロメタン
スルホネート0.07gおよびプロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート4.6gを混合し、レジス
ト感光液とした。この感光液をシリコン基板上にスピン
コートし、ホットプレート上で120℃、90秒間ベー
クし、膜厚0.75μmのレジスト膜とした。このシリ
コン基板上のレジスト膜をニコン製KrFエキシマレー
ザ縮小投影露光装置(NA=0.42)を用い、10m
J/cm2のエネルギー量で露光した後、ホットプレー
ト上で80℃、90秒間ベークした。この後、このレジ
スト膜をテトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.3
8重量%水溶液で1分間現像した。この現像後に得られ
たレジストパターンを走査電子顕微鏡で観察することに
より解像力を評価した。その結果、0.36μmのライ
ン アンド スペースまでしか良好な形状で解像せず、
これより小さいパターンは残膜率が著しく低くなってい
た。
【0047】
【発明の効果】本発明のポジ型感光性組成物は、高解像
力であり、極めて有用である。
力であり、極めて有用である。
Claims (4)
- 【請求項1】 アルカリ可溶性樹脂、光酸発生剤及び、
下記構造式(1)で表される化合物を含むことを特徴と
するポジ型感光性組成物。 【化1】 (但し、構造式(1)において、X1 〜X15は独立に水
素原子、アルキルオキシカルボニルオキシ基、水酸基ま
たは、アルキル基を表わし、Y1 〜Y3 は独立に水素原
子、アルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基を
表わし、Z1 〜Z 6 は、独立に水素原子またはアルキル
基を表わす。但し、X1 〜X15およびY1〜Y3 からな
る群から選ばれる少なくとも1個がアルキルオキシカル
ボニルオキ基であり、かつ少なくとも3個がアルキルオ
キシカルボニルオキシ基または水酸基である。) - 【請求項2】 該構造式(1)において、X1 〜X5 の
少なくとも1個がアルキルオキシカルボニルオキシ基ま
たは水酸基であり、かつ、X6 〜X10の少なくとも1個
がアルキルオキシカルボニルオキシ基または水酸基であ
り、かつ、X 11〜X15の少なくとも1個がアルキルオキ
シカルボニルオキシ基または水酸基であり、かつ、X1
〜X15の少なくとも1個がアルキルオキシカルボニルオ
キシ基であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型
感光性組成物。 - 【請求項3】 該構造式(1)において、Y1 〜Y3 の
少なくとも1個がアルキルオキシカルボニルオキシ基で
あることを特徴とする請求項1又は2に記載のポジ型感
光性組成物。 - 【請求項4】 Y1 〜Y3 の少なくとも2個がアルキル
オキシカルボニルオキシ基または水酸基であることを特
徴とする請求項3に記載のポジ型感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03081495A JP3447136B2 (ja) | 1995-02-20 | 1995-02-20 | ポジ型感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03081495A JP3447136B2 (ja) | 1995-02-20 | 1995-02-20 | ポジ型感光性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08220740A true JPH08220740A (ja) | 1996-08-30 |
JP3447136B2 JP3447136B2 (ja) | 2003-09-16 |
Family
ID=12314171
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03081495A Expired - Fee Related JP3447136B2 (ja) | 1995-02-20 | 1995-02-20 | ポジ型感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3447136B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7851129B2 (en) | 2004-10-29 | 2010-12-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, resist pattern forming method and compound |
US7862981B2 (en) | 2005-06-17 | 2011-01-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Compound, positive resist composition and method of forming resist pattern |
US7897319B2 (en) | 2004-07-28 | 2011-03-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
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- 1995-02-20 JP JP03081495A patent/JP3447136B2/ja not_active Expired - Fee Related
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