JPH08208852A - Production of polyorganosiloxane elastomer - Google Patents

Production of polyorganosiloxane elastomer

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Publication number
JPH08208852A
JPH08208852A JP7016631A JP1663195A JPH08208852A JP H08208852 A JPH08208852 A JP H08208852A JP 7016631 A JP7016631 A JP 7016631A JP 1663195 A JP1663195 A JP 1663195A JP H08208852 A JPH08208852 A JP H08208852A
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JP
Japan
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group
substituted
curing
parts
hydrocarbon group
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP7016631A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Tetsuo Fujimoto
哲夫 藤本
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Momentive Performance Materials Japan LLC
Original Assignee
Toshiba Silicone Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Toshiba Silicone Co Ltd filed Critical Toshiba Silicone Co Ltd
Priority to JP7016631A priority Critical patent/JPH08208852A/en
Publication of JPH08208852A publication Critical patent/JPH08208852A/en
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Abstract

PURPOSE: To obtain a polyorganosiloxane elastomer uncured at ordinary temperature, capable of curing in a short time by heating, providing a cured product having excellent adhesiveness and oil resistance and useful for gasket and packing material, etc., by heat-curing a specific curable polyorganosiloxane composition at a specific temperature. CONSTITUTION: A curable polyorganosiloxane composition containing (A) 100 pts.wt. α,ω-dihydroxypolydiorganosiloxane of formula I [R<1> and R<2> are each a (substituted) monovalent hydrocarbon group; (m) is a number capable of providing 100-200000cSt viscosity at 25 deg.C], (B) 0.5-20 pts.wt. compound of the formula R<3> a Si(ON=X)4-a [R<3> is R<1> ; X is a group of CR<4> 2 (R<4> is R<1> ) or a group of formula II (R<5> is a (substituted) divalent hydrocarbon group; (a) is 0 or 1)] or its partial hydrolysis condensation product and (C) 0.1-10 pts.wt. compound of the formula R<6> Si(OR<7> )3 [R<6> is R<1> ; R<7> is a 1-8C (substituted) monovalent hydrocarbon group] or its partial hydrolysis condensation product and not containing a curing catalyst having metal in the molecule is cured by heating at 50-200 deg.C to provide the objective elastomer.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ポリオルガノシロキサ
ン弾性体の製造方法に関し、さらに詳しくは、短時間で
硬化して優れた接着性を示し、耐油性に優れ、ガスケッ
ト・パッキン材などに有用なポリオルガノシロキサン弾
性体の製造方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing a polyorganosiloxane elastic body, and more specifically, it is cured in a short time to exhibit excellent adhesiveness, has excellent oil resistance, and is useful as a gasket / packing material. To a method for producing a flexible polyorganosiloxane elastic body.

【0002】[0002]

【従来の技術】自動車のエンジン周辺のシールには、従
来から、各種の有機ゴムで作られたガスケット・パッキ
ング材などが使用されているが、耐油性が悪く、劣化が
早く起こる欠点があった。また粉塵による作業環境や公
害の問題を避けるために、アスベストから代替するため
に、アラミド繊維をNBRで結着させたガスケット、お
よびステンレス鋼やカーボンなどのガスケットが使われ
ているが、このもの単独ではシール性が悪いため、これ
らガスケットの表面の一部ないし全部を弾性体で被覆す
る方法がとられている。このような用途においても、耐
油性に優れた弾性体が切望されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, gaskets and packing materials made of various kinds of organic rubber have been used for seals around the engine of automobiles, but they have the drawback of poor oil resistance and rapid deterioration. . In order to avoid the problem of working environment and pollution due to dust, a gasket made by binding aramid fiber with NBR and a gasket such as stainless steel or carbon are used to replace asbestos. However, since the sealing property is poor, a method of covering a part or all of the surface of these gaskets with an elastic body is adopted. Even in such applications, an elastic body having excellent oil resistance is earnestly desired.

【0003】流動性を有するポリオルガノシロキサンを
ベースポリマーとし、架橋剤および硬化触媒の作用によ
って硬化させて得られるシリコーンゴムは、液状シリコ
ーンゴムと総称され、その硬化反応の機構の違いによっ
て、それぞれ縮合反応硬化型シリコーンゴム(以下、単
に縮合型シリコーンゴムという)、付加反応硬化型シリ
コーンゴム(以下、単に付加型シリコーンゴムという)
などがあり、取扱いが容易で、必要な部位に塗布して硬
化させることにより、任意の形状のガスケットやパッキ
ンが得られるので、工程の合理化や、各種形状のパッキ
ンをあらかじめ保管する必要のないことによる材料管理
の合理化のために、広く用いられている。
Silicone rubbers obtained by curing a flowable polyorganosiloxane as a base polymer by the action of a cross-linking agent and a curing catalyst are generally called liquid silicone rubbers, and are condensed depending on the mechanism of the curing reaction. Reaction-curable silicone rubber (hereinafter simply referred to as condensation-type silicone rubber), addition reaction-curable silicone rubber (hereinafter simply referred to as addition-type silicone rubber)
Since it is easy to handle, you can obtain gaskets and packings of any shape by applying and curing it on the required parts, so there is no need to rationalize the process or store packings of various shapes in advance. It is widely used for rationalization of material management.

【0004】これらのうち、付加型シリコーンゴムは、
短時間の加熱によって硬化するという工程上の利点はあ
るが、微量の白金系触媒によって硬化させるので、処理
表面に微量の触媒阻害物質が存在すると硬化せず、特に
アスベスト代替品として主流であるアラミド繊維をNB
Rで結着させたガスケットの表面では硬化しないことか
ら、用途上の制約がある。
Of these, the addition type silicone rubber is
Although it has the process advantage of being cured by heating for a short time, it is cured by a trace amount of platinum-based catalyst, so it does not cure when a trace amount of a catalyst inhibitor is present on the treated surface, especially aramid which is a mainstream asbestos substitute. NB fiber
Since the surface of the gasket bound by R does not cure, there are restrictions on the application.

【0005】一方、縮合型シリコーンゴムは、ベースポ
リマーであるポリオルガノシロキサンに、典型的には直
鎖状のポリジオルガノシロキサンの分子末端に存在する
シラノール基またはケイ素官能性基と、架橋剤として機
能するシランまたは低分子量シロキサンに存在するケイ
素官能性基との、空気中の水分の介在による縮合反応に
よって、常温で架橋構造を形成して硬化する。このもの
は硬化のために加熱の必要がなく、優れた接着性を発現
するという利点があるものの、室温で硬化反応が進行す
るため、空気中の水分との接触により短時間で組成物の
粘度が上昇するので、たとえばスクリーン印刷によって
ガスケットやパッキンの表面に塗布する作業において
は、作業性の制約を受ける。その一方で、完全硬化まで
に長時間を要するため、工程上の障害となる。この硬化
反応は、従来の縮合型シリコーンゴムの場合、硬化させ
るために温度を上げても、それによる硬化速度の短縮効
果は付加型シリコーンゴムに比べて小さく、むしろ、硬
化触媒の存在下で硬化温度を著しく上げると、ポリシロ
キサン鎖の開裂を生じてゴムの物性低下をもたらすこと
がある。
On the other hand, the condensation type silicone rubber functions as a cross-linking agent in a polyorganosiloxane which is a base polymer, typically with a silanol group or a silicon functional group present at the molecular end of a linear polydiorganosiloxane. The silane or the silicon-functional group present in the low molecular weight siloxane undergoes a condensation reaction mediated by moisture in the air to form a crosslinked structure and cure at room temperature. This product does not require heating for curing and has the advantage of exhibiting excellent adhesiveness, but since the curing reaction proceeds at room temperature, the viscosity of the composition can be reduced in a short time by contact with moisture in the air. As a result, the workability is restricted in the work of coating the surface of the gasket or packing by screen printing, for example. On the other hand, it takes a long time to completely cure, which is an obstacle to the process. In the case of the conventional condensation type silicone rubber, this curing reaction has a smaller effect of shortening the curing speed than the addition type silicone rubber even if the temperature is raised for curing, rather, it is cured in the presence of a curing catalyst. If the temperature is raised significantly, the polysiloxane chain may be cleaved, resulting in deterioration of the physical properties of the rubber.

【0006】架橋剤としてオキシム基含有シランまたは
その部分加水分解縮合物を用いる脱オキシム反応硬化型
シリコーンゴム組成物(以下、単にオキシム型シリコー
ンゴムという)は、上記の縮合型シリコーンゴムの代表
的なもののひとつで、硬化触媒として、有機スズ化合物
のような、分子中に金属原子を有する化合物を用いる、
常温において硬化するものが知られている。また、この
種のシリコーンゴムの接着性を向上させるために、アミ
ノ基含有アルコキシシラン(特公昭46−11272号
公報など)、またはエポキシ基含有アルコキシシランと
アミノ化合物との反応生成物(特開昭54−90348
号公報)のような炭素官能性ケイ素化合物を配合するこ
とも知られている。しかし、このようなアルコキシ基含
有ケイ素化合物を配合してオキシム型シリコーンゴムを
加熱硬化させると、上記の硬化触媒が存在するため、ポ
リシロキサン鎖の開裂を生ずるという問題がある。
A deoxime reaction-curable silicone rubber composition (hereinafter simply referred to as an oxime type silicone rubber) using an oxime group-containing silane or a partial hydrolysis-condensation product thereof as a cross-linking agent is a representative of the above condensation type silicone rubbers. One of these is a compound having a metal atom in its molecule, such as an organotin compound, as a curing catalyst.
Those that cure at room temperature are known. Further, in order to improve the adhesiveness of this type of silicone rubber, an amino group-containing alkoxysilane (Japanese Patent Publication No. 46-11272, etc.) or a reaction product of an epoxy group-containing alkoxysilane and an amino compound (Japanese Patent Application Laid-Open No. S60-187242). 54-90348
It is also known to incorporate a carbon-functional silicon compound such as the above-mentioned publication). However, when such an alkoxy group-containing silicon compound is blended to heat-cure an oxime-type silicone rubber, there is a problem that the polysiloxane chain is cleaved due to the presence of the above-mentioned curing catalyst.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述のよう
な問題を解決し、縮合型シリコーンゴムであって、常温
では未硬化の状態で安定に保存でき、加熱によって短時
間で硬化して優れた接着性を発現し、しかもポリシロキ
サン鎖の開裂によるゴム物性の低下という欠点がなく、
耐油性に優れ、ガスケット・パッキン材などに有用なポ
リオルガノシロキサン弾性体の製造方法を提供すること
を目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the above problems and is a condensation type silicone rubber which can be stably stored in an uncured state at room temperature and is cured in a short time by heating. It exhibits excellent adhesiveness, and there is no drawback that the physical properties of rubber are degraded due to the cleavage of polysiloxane chains.
An object of the present invention is to provide a method for producing a polyorganosiloxane elastic body which has excellent oil resistance and is useful as a gasket / packing material and the like.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の目的
を達成するために鋭意検討した結果、下記のような組成
のポリオルガノシロキサン組成物を加熱硬化して得られ
る弾性体が所期の性能を有することを見出し、本発明を
完成するに至った。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted extensive studies in order to achieve the above object, and as a result, have found that an elastic body obtained by heating and curing a polyorganosiloxane composition having the following composition is expected. The present invention has been completed by finding out that it has the performance of.

【0009】すなわち、本発明は、 (A)一般式:That is, the present invention provides (A) the general formula:

【0010】[0010]

【化3】 Embedded image

【0011】(式中、R1 およびR2 はそれぞれ独立し
て、たがいに同一または相異なる置換または非置換の1
価の炭化水素基を表し;mは25℃における粘度が10
0〜200,000cSt となる数である)で示される
α,ω−ジヒドロキシポリジオルガノシロキサン100
重量部; (B)一般式:R3 aSi(ON=X)4-a (II) (式中、R3 は置換または非置換の1価の炭化水素基を
表し;Xは=CR4 2基または
(Wherein R 1 and R 2 are each independently the same or different substituted or unsubstituted 1
Represents a valent hydrocarbon group; m has a viscosity of 10 at 25 ° C.
Α, ω-dihydroxypolydiorganosiloxane 100 having a number of 0 to 200,000 cSt)
Parts by weight; (B) General formula: R 3 a Si (ON = X) 4-a (II) (In the formula, R 3 represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group; X is = CR 4 2 or

【0012】[0012]

【化4】 [Chemical 4]

【0013】基を表し、R4 はたがいに同一または相異
なる置換または非置換の1価の炭化水素基を表し、R5
は置換または非置換の2価の炭化水素基を表し;aは0
または1である)で示されるオキシム基含有シランまた
はその部分加水分解縮合物0.5〜20重量部;および (C)一般式:R6 Si(OR73 (III) (式中、R6 は置換または非置換の1価の炭化水素基を
表し;R7 は炭素数1〜8の置換または非置換の1価の
炭化水素基を表す)で示されるアルコキシ基含有シラン
またはその部分加水分解縮合物0.1〜10重量部を含
み、分子中に金属原子を有する硬化触媒を実質的に含有
しないポリオルガノシロキサン組成物を、50〜200
℃で加熱硬化させるポリオルガノシロキサン弾性体の製
造方法に関する。
[0013] represents a group, R 4 represents mutually same or different substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group, R 5
Represents a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon group; a is 0
Or 20) 0.5 to 20 parts by weight of an oxime group-containing silane or a partial hydrolysis-condensation product thereof; and (C) general formula: R 6 Si (OR 7 ) 3 (III) (wherein R is 6 represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group; R 7 represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms) or an alkoxy group-containing silane represented by A polyorganosiloxane composition containing 0.1 to 10 parts by weight of a decomposition condensate and containing substantially no curing catalyst having a metal atom in the molecule is used in an amount of 50 to 200.
The present invention relates to a method for producing a polyorganosiloxane elastic body which is cured by heating at ° C.

【0014】本発明に用いられる(A)成分のα,ω−
ジヒドロキシポリジオルガノシロキサンは、一般式:
The component (A) used in the present invention, α, ω-
Dihydroxypolydiorganosiloxane has the general formula:

【0015】[0015]

【化5】 Embedded image

【0016】(式中、R1 、R2 およびmは前述のとお
り)で示される、両末端がシラノール基で封鎖された実
質的に直鎖状のポリシロキサンであり、本発明の弾性体
を形成するためのベースポリマーである。
(Wherein R 1 , R 2 and m are as described above) is a substantially linear polysiloxane having both ends blocked with silanol groups. It is a base polymer for forming.

【0017】R1 およびR2 としては、それぞれ、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
オクチル、デシル、ドデシルなどの鎖状または分岐状の
アルキル基;シクロヘキシルなどのシクロアルキル基;
ビニル、アリル、1−ブテニルなどのアルケニル基;フ
ェニル、トリルなどのアリール基;2−フェニルエチ
ル、2−フェニルプロピルなどのアラルキル基;クロロ
メチル、3−クロロプロピル、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル、p−クロロフェニルなどのハロゲン置換炭
化水素基;3−シアノプロピルなどのシアノ置換炭化水
素基;および3−メトキシプロピルなどのアルコキシ置
換炭化水素基などが例示され、たがいに同一でも、相異
なっていてもよい。硬化前の組成物が取扱いの容易な粘
度範囲であり、硬化後の組成物が優れたゴム弾性を有
し、かつポリオルガノシロキサンの特徴である耐熱性、
耐寒性、耐候性などの諸性質を典型的に示すことから、
1 およびR2 の90%以上がメチル基であることが好
ましく、実質的にすべてがメチル基であることがさらに
好ましい。特に耐熱性、耐寒性および/または耐放射線
性が要求されるときはフェニル基を、また特に耐溶剤性
が要求されるときは3,3,3−トリフルオロプロピル
基を、R1 および/またはR2 の少なくとも一部とし
て、適宜導入することができる。
R 1 and R 2 are respectively methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl,
Chain or branched alkyl groups such as octyl, decyl, dodecyl; cycloalkyl groups such as cyclohexyl;
Alkenyl groups such as vinyl, allyl and 1-butenyl; aryl groups such as phenyl and tolyl; aralkyl groups such as 2-phenylethyl and 2-phenylpropyl; chloromethyl, 3-chloropropyl, 3,3,3-trifluoro Examples thereof include halogen-substituted hydrocarbon groups such as propyl and p-chlorophenyl; cyano-substituted hydrocarbon groups such as 3-cyanopropyl; and alkoxy-substituted hydrocarbon groups such as 3-methoxypropyl. The same or different May be. The composition before curing has a viscosity range that is easy to handle, the composition after curing has excellent rubber elasticity, and the heat resistance characteristic of polyorganosiloxane,
Since it typically shows various properties such as cold resistance and weather resistance,
It is preferable that 90% or more of R 1 and R 2 be methyl groups, and it is more preferable that substantially all of them be methyl groups. Particularly when heat resistance, cold resistance and / or radiation resistance are required, a phenyl group is used, and particularly when solvent resistance is required, a 3,3,3-trifluoropropyl group is used, R 1 and / or It can be appropriately introduced as at least a part of R 2 .

【0018】mは、該ポリジオルガノシロキサンの25
℃における粘度が100〜200,000cSt になる数
であり、500〜100,000cSt になる数が好まし
い。(A)が100cP未満では、硬化によって得られる
弾性体が十分な物理的性質を示さず、200,000cP
を越えると、組成物の未硬化状態における見掛け粘度が
高く、均一な組成物を得るための混合や、被着体表面へ
の押出し作業が困難であり、硬化性も劣る傾向があるか
らである。
M is 25 of the polydiorganosiloxane
The viscosity at 100C is 100 to 200,000 cSt, preferably 500 to 100,000 cSt. When (A) is less than 100 cP, the elastic body obtained by curing does not exhibit sufficient physical properties, and the elastic body has a viscosity of 200,000 cP.
If it exceeds, the apparent viscosity in the uncured state of the composition is high, and it is difficult to mix the composition to obtain a uniform composition and to extrude the composition onto the surface of an adherend, and the curability tends to be poor. .

【0019】本発明に用いられる(B)成分は、本発明
によって弾性体を形成するために、後述の(C)成分と
ともに(A)成分の架橋剤および接着性付与剤として機
能するもので、一般式: R3 aSi(ON=X)4-a (式中、R3 、Xおよびaは前述のとおり)で示される
オキシム基含有シラン化合物またはその部分加水分解縮
合物である。
The component (B) used in the present invention functions as a cross-linking agent and an adhesiveness-imparting agent for the component (A) together with the component (C) described below in order to form an elastic body according to the present invention. General formula: An oxime group-containing silane compound represented by R 3 a Si (ON = X) 4-a (wherein R 3 , X and a are as described above) or a partial hydrolysis-condensation product thereof.

【0020】R3 としては、前述のR1 およびR2 とし
て例示された範囲のものが例示され、合成が容易で、優
れた硬化性を示すことから、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの低級アルキル基ならびにビニル基が好
ましい。
Examples of R 3 include those within the ranges exemplified as R 1 and R 2 described above. Since they are easy to synthesize and show excellent curability, they are lower groups such as methyl, ethyl, propyl and butyl. Alkyl groups and vinyl groups are preferred.

【0021】=CR4 2としてXを構成するR4 は、前述
のR1 およびR2 として例示された範囲のものが例示さ
れ、合成が容易で、適度の硬化性を有することから、メ
チル、エチル、プロピルなどが好ましく、X内の2個の
4 がともにメチルであるか、1個がメチルで他方がエ
チルであることが特に好ましい。また、R5 としてはペ
ンタメチレン、ヘキサメチレンなどの2価の炭化水素
基;およびクロロペンタメチレンなどの2価のハロゲン
化炭化水素基が例示される。
Examples of R 4 which constitutes X as ═CR 4 2 include those within the range exemplified as R 1 and R 2 described above. Since they are easy to synthesize and have appropriate curability, methyl, Ethyl, propyl and the like are preferable, and it is particularly preferable that two R 4 s in X are both methyl, or one is methyl and the other is ethyl. Examples of R 5 include divalent hydrocarbon groups such as pentamethylene and hexamethylene; and divalent halogenated hydrocarbon groups such as chloropentamethylene.

【0022】このようなオキシム基含有シラン化合物と
しては、メチルトリス(アセトンオキシム)シラン、メ
チルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン、メチル
トリス(シクロペンタノンオキシム)シラン、ビニルト
リス(アセトンオキシム)シラン、ビニルトリス(メチ
ルエチルケトキシム)シラン、テトラキス(アセトンオ
キシム)シラン、テトラキス(メチルエチルケトキシ
ム)シランなどが例示される。
Examples of the oxime group-containing silane compound include methyltris (acetoneoxime) silane, methyltris (methylethylketoxime) silane, methyltris (cyclopentanoneoxime) silane, vinyltris (acetoneoxime) silane, vinyltris (methylethylketoxime) silane. , Tetrakis (acetone oxime) silane, tetrakis (methylethylketoxime) silane and the like.

【0023】このようなオキシム基含有シラン化合物
は、1種でも、2種以上を併用してもよく、また一部ま
たは全部として、これらの部分加水分解縮合によって得
られた低分子量シロキサン化合物を用いてもよい。
Such oxime group-containing silane compounds may be used alone or in combination of two or more, and a low molecular weight siloxane compound obtained by partial hydrolysis condensation of these is used as a part or the whole. May be.

【0024】硬化性ポリオルガノシロキサン組成物中の
(B)成分の量は、(A)成分100重量部に対して
0.5〜20重量部であり、好ましくは1〜10重量部
である。0.5重量部未満では、硬化が不十分であり、
20重量部を越えると、得られる弾性体が硬くなりすぎ
てもろいものとなる。
The amount of component (B) in the curable polyorganosiloxane composition is 0.5 to 20 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight, per 100 parts by weight of component (A). If the amount is less than 0.5 parts by weight, curing is insufficient,
If it exceeds 20 parts by weight, the resulting elastic body becomes too hard and becomes brittle.

【0025】本発明に用いられる(C)成分は、前述の
(B)成分とともに、(A)成分に対する架橋剤および
接着性付与剤として機能するもので、一般式: R6 Si(OR73 (式中、R6 およびR7 は前述のとおり)で示されるシ
ラン、またはその部分加水分解縮合物である。
The component (C) used in the present invention functions as a cross-linking agent and an adhesiveness-imparting agent for the component (A) together with the above-mentioned component (B), and has the general formula: R 6 Si (OR 7 ). A silane represented by 3 (wherein R 6 and R 7 are as described above), or a partial hydrolysis-condensation product thereof.

【0026】R6 としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの低級アルキル基;ビニル、アリルなど
のアルケニル基;フェニルなどのアリール基;および3
−グリシドキシプロピル、2−(3,4−オキシシクロ
ヘキシル)エチル、3−メタクリロキシプロピル、3−
アミノプロピル、N−メチル−3−アミノプロピル、N
−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルなどの置
換炭化水素基が例示され、優れた接着性を与えることか
ら、ビニル基または置換炭化水素基が好ましい。
R 6 is a lower alkyl group such as methyl, ethyl, propyl or butyl; an alkenyl group such as vinyl or allyl; an aryl group such as phenyl; and 3
-Glycidoxypropyl, 2- (3,4-oxycyclohexyl) ethyl, 3-methacryloxypropyl, 3-
Aminopropyl, N-methyl-3-aminopropyl, N
Substituted hydrocarbon groups such as-(2-aminoethyl) -3-aminopropyl are exemplified, and a vinyl group or a substituted hydrocarbon group is preferable because it gives excellent adhesiveness.

【0027】R7 としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチルなどの低級アルキル基;および2−メトキシ
エチル、2−エトキシエチル、2−ブトキシエチルなど
のアルコキシ置換アルキル基が例示され、速い硬化速度
を与えることから、メチル、エチルおよび2−メトキシ
エチルが好ましく、メチルが最も好ましい。
Examples of R 7 include a lower alkyl group such as methyl, ethyl, propyl and butyl; and an alkoxy-substituted alkyl group such as 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl and 2-butoxyethyl. Methyl, ethyl and 2-methoxyethyl are preferred, with methyl being most preferred, as provided.

【0028】このような(C)成分としては、メチルト
リメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリメトキシシランなどのメトキシシラン;ビニルト
リメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメト
キシシラン、2−(3,4−オキシシクロヘキシル)エ
チルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピ
ルトリメトキシシランなどの炭素官能性メトキシシラ
ン;メチルトリエトキシシラン、フェニルトリエトシキ
シランなどのエトキシシラン;ビニルトリエトキシシラ
ン、3−アミノプロピルトリエトキシシランなどの炭素
官能性エトキシシラン;メチルトリイソプロポキシシラ
ンなどのイソプロポキシシラン;メチルトリス(2−メ
トキシエトキシ)シランなどの2−メトキシエトキシシ
ラン;ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シランな
どの炭素官能性2−メトキシエトキシシラン、およびそ
れらの部分加水分解縮合物が例示され、速い硬化速度を
与えることから、ビニルトリメトキシシランおよびメチ
ルトリエトキシシランが好ましい。
Examples of the component (C) include methoxysilane such as methyltrimethoxysilane, ethyltrimethoxysilane and phenyltrimethoxysilane; vinyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 2- ( 3,4-oxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, N-methyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl)- Carbon-functional methoxysilane such as 3-aminopropyltrimethoxysilane; ethoxysilane such as methyltriethoxysilane and phenyltriethoxysilane; vinyl-functional ethoxysilane such as vinyltriethoxysilane and 3-aminopropyltriethoxysilane Isopropoxysilane such as methyltriisopropoxysilane; 2-methoxyethoxysilane such as methyltris (2-methoxyethoxy) silane; carbon-functional 2-methoxyethoxysilane such as vinyltris (2-methoxyethoxy) silane; Partially hydrolyzed condensates are exemplified, and vinyltrimethoxysilane and methyltriethoxysilane are preferable because they give a fast curing rate.

【0029】また、硬化の際に、被着体に対して優れた
接着性を示すことから、(C)成分として、ケイ素原子
に結合したビニル、3−グリシドキシプロピル、2−
(3,4−オキシシクロヘキシル)エチル、3−メタク
リロキシプロピル、3−アミノプロピル、N−置換−3
−アミノプロピルなどの炭素官能性基を有する炭素官能
性メトキシシランもしくはエトキシシラン、またはそれ
らの部分加水分解縮合物を用いることが好ましい。
Further, since it exhibits excellent adhesiveness to an adherend upon curing, as the component (C), vinyl bonded to a silicon atom, 3-glycidoxypropyl, 2-
(3,4-oxycyclohexyl) ethyl, 3-methacryloxypropyl, 3-aminopropyl, N-substituted-3
It is preferred to use carbon-functional methoxysilanes or ethoxysilanes having carbon-functional groups such as aminopropyl, or their partial hydrolysis-condensates.

【0030】これらのアルコキシ含有シランまたはその
部分加水分解物は、1種でも、2種以上を併用してもよ
いが、R6 としてアミノアルキル基を有するものを、R
6 として非置換炭化水素基を有するものと併用すると、
常温で硬化反応を起こすので、本発明の特徴である、常
温では保存安定性に優れ、加熱によって短時間に硬化し
てゴム状弾性体を得るという特徴が得られない。
These alkoxy-containing silanes or partial hydrolysates thereof may be used alone or in combination of two or more, but those having an aminoalkyl group as R 6 are
When used in combination with those having an unsubstituted hydrocarbon group as 6 ,
Since the curing reaction occurs at room temperature, the characteristic of the present invention, which is excellent in storage stability at room temperature and hardened in a short time by heating to obtain a rubber-like elastic body, cannot be obtained.

【0031】なお、(C)成分としてSi(OR74
のような四官能性アルコキシシランまたはその部分加水
分解物を用いると、十分な接着性と耐油性が得られな
い。
As the component (C), Si (OR 7 ) 4
When such a tetrafunctional alkoxysilane or a partial hydrolyzate thereof is used, sufficient adhesion and oil resistance cannot be obtained.

【0032】硬化性ポリオルガノシロキサン組成物中の
(C)成分の量は、(A)成分100重量部あたり0.
1〜10重量部、好ましくは0.5〜8重量部である。
0.1重量部未満では硬化物の基材への密着性が劣り、
10重量部を越えると硬化物がもろくなる。
The amount of the component (C) in the curable polyorganosiloxane composition is 0.1% by weight per 100 parts by weight of the component (A).
It is 1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 8 parts by weight.
If the amount is less than 0.1 parts by weight, the adhesion of the cured product to the substrate is poor,
If it exceeds 10 parts by weight, the cured product becomes brittle.

【0033】本発明のポリオルガノシロキサン弾性体の
製造方法に用いられる硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物は、上述の(A)、(B)および(C)成分を含
む。本発明者の見出したところによると、該硬化性組成
物は、(B)成分と(C)成分が共存することにより、
50〜200℃に加熱することによって、優れた接着性
を発現しつつ硬化し、耐油性に優れた弾性体を形成す
る。このような硬化性組成物は、分子中に金属原子を有
する硬化触媒を含有すると、室温でも空気中にさらすと
硬化が進行して、系の粘度が上昇する。したがって、た
とえばスクリーン印刷などの方法で連続的に塗布作業を
行う場合など、経時的に作業性が低下していく。そのう
え、このような硬化触媒の存在により、シリコーンゴム
の耐熱性に影響を及ぼす。これらのことから、本発明の
硬化性組成物は、(A)成分のシラノール基の架橋反応
に基づく硬化反応を促進する硬化触媒として機能する、
分子中に金属原子を有する有機化合物を、実質的に含有
しない。
The curable polyorganosiloxane composition used in the method for producing a polyorganosiloxane elastic body of the present invention contains the above-mentioned components (A), (B) and (C). According to the finding of the present inventor, the curable composition is characterized by the presence of the component (B) and the component (C).
By heating at 50 to 200 ° C., curing is performed while exhibiting excellent adhesiveness, and an elastic body having excellent oil resistance is formed. When such a curable composition contains a curing catalyst having a metal atom in the molecule, the curing proceeds when exposed to air even at room temperature, and the viscosity of the system increases. Therefore, for example, when the coating work is continuously performed by a method such as screen printing, the workability decreases with time. Moreover, the presence of such a curing catalyst affects the heat resistance of the silicone rubber. From these facts, the curable composition of the present invention functions as a curing catalyst that accelerates the curing reaction based on the crosslinking reaction of the silanol group of the component (A),
Substantially no organic compound having a metal atom in the molecule is contained.

【0034】本発明の硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物から得られる弾性体に、所望の物理的性質を付与す
るために、必要に応じて各種の充填剤を適当量配合して
もよい。用いられる充填剤としては、微粉末シリカ、シ
リカエアロゲル、沈殿シリカ、けいそう土、粉砕石英、
溶融シリカ、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化亜鉛、酸
化チタンなどの酸化物;あるいはこれらの表面をトリメ
チルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメ
チルジシラザンまたはオクタメチルシクロテトラシロキ
サンのような疎水化剤で処理したもの;水酸化アルミニ
ウムなどの水酸化物;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸亜鉛などの炭酸塩;タルク、クレイ、ガラスウ
ール、マイカ微粉末などの複合酸化物;カーボンブラッ
ク、銅粉、ニッケル粉のような導電性充填剤;およびポ
リメチルシルセスキオキサン粉末が例示される。
In order to impart desired physical properties to the elastic body obtained from the curable polyorganosiloxane composition of the present invention, various fillers may be added in appropriate amounts, if necessary. As the filler used, fine powder silica, silica aerogel, precipitated silica, diatomaceous earth, ground quartz,
Oxides such as fused silica, aluminum oxide, iron oxide, zinc oxide and titanium oxide; or their surfaces treated with hydrophobizing agents such as trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, hexamethyldisilazane or octamethylcyclotetrasiloxane Materials; hydroxides such as aluminum hydroxide; carbonates such as calcium carbonate, magnesium carbonate, zinc carbonate; complex oxides such as talc, clay, glass wool, mica fine powder; carbon black, copper powder, nickel powder, etc. Examples of the conductive filler include polymethylsilsesquioxane powder.

【0035】さらに、本発明の組成物に、顔料、染料、
難燃化剤、耐熱性向上剤、熱伝導性向上剤、チクソトロ
ピー付与剤などを配合してもよい。また、流動性を調節
するために、非反応性のポリジメチルシロキサンのよう
なシリコーンオイルで希釈してもよい。さらに、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル、ガソリン、ベンジン、ケ
ロシンなどの炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン系溶媒;または酢酸エチル、酢酸ブ
チルなどのエステル系溶媒に代表される有機溶媒で希釈
して用いてもよい。
Further, the composition of the present invention contains a pigment, a dye,
A flame retardant, a heat resistance improver, a thermal conductivity improver, a thixotropy imparting agent and the like may be added. It may also be diluted with a non-reactive silicone oil, such as polydimethylsiloxane, to control fluidity. Furthermore, dilute with a hydrocarbon solvent such as toluene, xylene, petroleum ether, gasoline, benzine, kerosene; a ketone solvent such as acetone or methyl ethyl ketone; or an organic solvent typified by an ester solvent such as ethyl acetate or butyl acetate. You may use it.

【0036】このような硬化性組成物は、(A)〜
(C)成分および必要に応じて配合される他の成分を、
ニーダー、撹拌混合装置のような混合手段により、均一
に混合し、脱泡することによって調製される。このよう
な組成物の調製や保存は、空気中の水分の影響を避ける
ために、密封容器中または乾燥窒素中で行うことが好ま
しいが、本発明の硬化性組成物は室温において安定であ
り、加熱によってはじめて硬化する。
Such a curable composition has (A) to
(C) component and other components to be blended as necessary,
It is prepared by uniformly mixing and defoaming with a mixing means such as a kneader or a stirring mixer. Preparation and storage of such a composition are preferably carried out in a sealed container or in dry nitrogen in order to avoid the influence of moisture in the air, but the curable composition of the present invention is stable at room temperature, It cures only when heated.

【0037】本発明の特徴は、このような硬化性組成物
を、加熱によって硬化して、ポリオルガノシロキサン弾
性体を得ることである。加熱温度は50〜200℃の範
囲で、70〜150℃が好ましい。50℃未満では該硬
化性組成分が十分に硬化しない。一方、200℃を越え
ると、得られたポリオルガノシロキサン弾性体が熱によ
り劣化して、もろくなる。硬化に要する時間は、硬化温
度によっても異なるが、15分〜2時間程度である。
A feature of the present invention is to cure such a curable composition by heating to obtain a polyorganosiloxane elastic body. The heating temperature is in the range of 50 to 200 ° C, preferably 70 to 150 ° C. If it is less than 50 ° C, the curable composition does not cure sufficiently. On the other hand, when the temperature exceeds 200 ° C, the obtained polyorganosiloxane elastic body is deteriorated by heat and becomes brittle. The time required for curing varies depending on the curing temperature, but is about 15 minutes to 2 hours.

【0038】このような硬化は、被着体表面において行
うことができ、硬化の際に、鉄、ステンレス、アルミニ
ウム、カーボン、NBRなど、各種の被着体に対して、
優れた接着性を発現する。
Such curing can be performed on the surface of the adherend, and upon curing, various kinds of adherends such as iron, stainless steel, aluminum, carbon and NBR
Exhibits excellent adhesiveness.

【0039】[0039]

【発明の効果】本発明によって、短時間の加熱によって
硬化し、その際に優れた接着性を示し、耐油性に優れた
ポリオルガノシロキサン弾性体を容易に得ることができ
る。しかも本発明のポリオルガノシロキサン弾性体は、
付加型シリコーンゴムのような硬化阻害を起こすことが
なく、取扱いが容易である。
According to the present invention, it is possible to easily obtain a polyorganosiloxane elastic body which is cured by heating for a short time, exhibits excellent adhesiveness at that time, and is excellent in oil resistance. Moreover, the polyorganosiloxane elastic body of the present invention is
It does not cause curing inhibition like addition-type silicone rubber and is easy to handle.

【0040】本発明の弾性体は、ガスケット・パッキン
材および工業用接着・シール材として、特に自動車工業
などにおける、優れた耐油性とシール性を要するガスケ
ット・パッキン材として、きわめて有用である。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The elastic body of the present invention is extremely useful as a gasket / packing material and an industrial adhesive / sealing material, particularly as a gasket / packing material requiring excellent oil resistance and sealing property in the automobile industry and the like.

【0041】[0041]

【実施例】以下、実施例および比較例によって、本発明
をさらに具体的に説明する。これらの例において、部は
いずれも重量部を示し、粘度などの物性値はすべて25
℃における値である。本発明は、これらの実施例によっ
て限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. In these examples, all parts are parts by weight, and physical properties such as viscosity are all 25 parts.
It is a value in ° C. The invention is not limited by these examples.

【0042】得られた弾性体の耐油性の評価は、機械的
性質およびせん断接着強さに関して行った。
The oil resistance of the obtained elastic body was evaluated with respect to mechanical properties and shear bond strength.

【0043】機械的性質に関しては、調製したそれぞれ
の組成物を、加熱(一部の比較例では室温で放置)して
弾性体を得た。この弾性体より、JIS K 6301
の4号ダンベル試料を作製した。一方の試料により、硬
さ、引張強さおよび伸びを測定して、初期値を得た。他
方の試料を、120℃に保持したエンジンオイルSD級
10W−30中に240時間浸漬した後、同様の測定を
行って初期値と比較することにより、耐油性を評価し
た。
Regarding the mechanical properties, each of the prepared compositions was heated (in some comparative examples, left at room temperature) to obtain an elastic body. From this elastic body, JIS K 6301
No. 4 dumbbell sample was prepared. Hardness, tensile strength and elongation were measured with one sample to obtain initial values. The other sample was immersed in engine oil SD grade 10W-30 kept at 120 ° C. for 240 hours, and then the same measurement was performed to compare with the initial value to evaluate the oil resistance.

【0044】せん断接着強さに関しては、まず100×
25×1mmのSUS304ステンレス板の表面をあらか
じめエタノールで清浄化し、その2枚を長さ方向に10
mmオーバーラップするように1mmの間隔で平行に配置し
てから、この間隙に、調製したそれぞれの組成物を充填
し、加熱(一部の比較例では室温で放置)して硬化さ
せ、試験片を得た。この試験片を、引張試験機により5
0mm/分の速度で長さ方向に引張ってせん断接着強さを
測定し、初期値とした。また、同様の方法で作製した別
の試験片を、120℃のエンジンオイルSD級10W−
30中に240時間浸漬した後、同様の方法でせん断接
着強さを測定して、初期値と比較した。
Regarding shear adhesive strength, first, 100 ×
The surface of 25 × 1 mm SUS304 stainless steel plate was cleaned in advance with ethanol, and two of them were lengthwise 10
The test pieces were arranged in parallel at an interval of 1 mm so as to overlap with each other, and the prepared compositions were filled in the gaps and heated (in some comparative examples, allowed to stand at room temperature) to cure the test pieces. Got This test piece was set to 5 by a tensile tester.
The shear bond strength was measured by pulling in the length direction at a speed of 0 mm / min, and set as the initial value. In addition, another test piece manufactured by the same method was used as engine oil SD grade 10W-at 120 ° C.
After soaking in 30 for 240 hours, the shear adhesive strength was measured by the same method and compared with the initial value.

【0045】実施例1 分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、25℃におけ
る粘度が10,000cSt のポリジメチルシロキサン1
00部に、石英粉50部、メチルトリス(メチルエチル
ケトキシム)シラン5部および3−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン2部を加えて撹拌により混合し、
脱泡処理して組成物を調製した。
Example 1 Polydimethylsiloxane 1 having both ends of its molecular chain blocked with silanol groups and having a viscosity at 25 ° C. of 10,000 cSt 1
To 00 parts, 50 parts of quartz powder, 5 parts of methyltris (methylethylketoxime) silane and 2 parts of 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane were added and mixed by stirring.
A defoaming treatment was performed to prepare a composition.

【0046】このようにして得られた組成物を用いて、
前述の方法により、150℃で30分加熱して得られた
弾性体試料および接着試験片の機械的性質とせん断接着
強さ、ならびにこれらに関する耐油性を測定した。その
結果は、表1に示すとおりであった。
Using the composition thus obtained,
By the above-mentioned method, the mechanical properties and shear bond strength of the elastic body sample and the adhesive test piece obtained by heating at 150 ° C. for 30 minutes, and the oil resistance thereof were measured. The results are as shown in Table 1.

【0047】比較例1 実施例1によって調製した組成物にジブチルスズジラウ
レートを0.5部混合し、脱泡処理して比較のための組
成物を得た。これを、前述のように成形または充填し
て、25℃、60%RHの雰囲気中に7日間放置して硬
化させ、弾性体試料および接着試験片を得た。これらに
ついて同様の評価を行い、表1に示す結果を得た。
Comparative Example 1 0.5 part of dibutyltin dilaurate was mixed with the composition prepared in Example 1 and subjected to defoaming treatment to obtain a composition for comparison. This was molded or filled as described above and left standing in an atmosphere of 25 ° C. and 60% RH for 7 days to be cured to obtain an elastic body sample and an adhesive test piece. The same evaluation was performed on these, and the results shown in Table 1 were obtained.

【0048】実施例2 分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、25℃におけ
る粘度が5,000cSt のポリジメチルシロキサン10
0部に、炭酸カルシウム80部、ビニルトリス(メチル
エチルケトキシム)シラン10部、および3−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン5部を加えて撹拌により混合
し、脱泡処理して組成物を調製した。
Example 2 Polydimethylsiloxane 10 having both ends of its molecular chain blocked with silanol groups and having a viscosity at 25 ° C. of 5,000 cSt.
To 0 part, 80 parts of calcium carbonate, 10 parts of vinyltris (methylethylketoxime) silane, and 5 parts of 3-aminopropyltrimethoxysilane were added, mixed by stirring, and defoamed to prepare a composition.

【0049】このようにして得られた組成物から、加熱
硬化によって、弾性体試料および接着試験片を作製し、
同様な評価を行った。ただし、加熱条件は80℃、1時
間であった。その結果を表1に示す。
From the composition thus obtained, an elastic body sample and an adhesive test piece were prepared by heat curing,
Similar evaluation was performed. However, the heating condition was 80 ° C. for 1 hour. Table 1 shows the results.

【0050】比較例2 3−アミノプロピルトリメトキシシランの代わりにジブ
チルスズジラウレート0.1部を配合したほかは実施例
2と同様にして、比較のための組成物を得た。この組成
物を用いて、比較例1と同様の方法で弾性体試料および
接着試験片を作製し、評価を行った。その結果を表1に
示す。
Comparative Example 2 A composition for comparison was obtained in the same manner as in Example 2 except that 0.1 part of dibutyltin dilaurate was added instead of 3-aminopropyltrimethoxysilane. Using this composition, an elastic body sample and an adhesive test piece were prepared and evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. Table 1 shows the results.

【0051】実施例3 分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、25℃におけ
る粘度が20,000cSt のポリジメチルシロキサン1
00部に、表面をヘキサメチルジシラザンで処理した疎
水性煙霧質シリカ15部、ビニルトリス(メチルエチル
ケトキシム)シラン3部、およびメチルトリエトキシシ
ランの部分加水分解縮合物1部を加えて撹拌により混合
し、脱泡処理して組成物を調製した。
Example 3 Polydimethylsiloxane 1 having both ends of its molecular chain blocked with silanol groups and having a viscosity at 25 ° C. of 20,000 cSt.
To 00 parts, 15 parts of hydrophobic fumed silica whose surface was treated with hexamethyldisilazane, 3 parts of vinyltris (methylethylketoxime) silane, and 1 part of a partially hydrolyzed condensate of methyltriethoxysilane were added and mixed by stirring. Then, defoaming treatment was performed to prepare a composition.

【0052】このようにして得られた組成物から、加熱
硬化によって、弾性体試料および接着試験片を作製し、
同様な評価を行った。ただし、加熱条件は150℃、3
0分であった。その結果を表1に示す。
From the composition thus obtained, an elastic body sample and an adhesive test piece were prepared by heat curing,
Similar evaluation was performed. However, the heating conditions are 150 ° C and 3
It was 0 minutes. Table 1 shows the results.

【0053】比較例3 分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、25℃におけ
る粘度が20,000cSt のポリジメチルシロキサン1
00部に、表面をヘキサメチルジシラザンで処理した疎
水性煙霧質シリカ15部、ビニルトリス(メチルエチル
ケトキシム)シラン3部およびテトラエトキシシラン1
部を加えて撹拌により混合し、脱泡処理して組成物を調
製した。
Comparative Example 3 Polydimethylsiloxane 1 having both ends of its molecular chain blocked with silanol groups and having a viscosity at 25 ° C. of 20,000 cSt.
To 00 parts, 15 parts of hydrophobic fumed silica whose surface is treated with hexamethyldisilazane, 3 parts of vinyltris (methylethylketoxime) silane and 1 of tetraethoxysilane
Parts were added, mixed by stirring, and defoamed to prepare a composition.

【0054】このようにして得られた組成物から、加熱
硬化によって、弾性体試料および接着試験片を作製し、
同様な評価を行った。ただし、加熱条件は120℃、3
0分であった。その結果を表1に示す。
From the composition thus obtained, an elastic body sample and an adhesive test piece were prepared by heat curing,
Similar evaluation was performed. However, the heating conditions are 120 ° C and 3
It was 0 minutes. Table 1 shows the results.

【0055】[0055]

【表1】 [Table 1]

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 (A)一般式: 【化1】 (式中、R1 およびR2 はそれぞれ独立して、たがいに
同一または相異なる置換または非置換の1価の炭化水素
基を表し;mは25℃における粘度が100〜200,
000cSt となる数である)で示されるα,ω−ジヒド
ロキシポリジオルガノシロキサン100重量部; (B)一般式:R3 aSi(ON=X)4-a (II) (式中、R3 は置換または非置換の1価の炭化水素基を
表し;Xは=CR4 2基または 【化2】 基を表し、R4 はたがいに同一または相異なる置換また
は非置換の1価の炭化水素基を表し、R5 は置換または
非置換の2価の炭化水素基を表し;aは0または1であ
る)で示されるオキシム基含有シランまたはその部分加
水分解縮合物0.5〜20重量部;および (C)一般式:R6 Si(OR73 (III) (式中、R6 は置換または非置換の1価の炭化水素基を
表し;R7 は炭素数1〜8の置換または非置換の1価の
炭化水素を表す)で示されるアルコキシ基含有シランま
たはその部分加水分解縮合物0.1〜10重量部を含
み、分子中に金属原子を有する硬化触媒を実質的に含有
しない硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を、50〜
200℃で加熱硬化させることを特徴とするポリオルガ
ノシロキサン弾性体の製造方法。
1. (A) General formula: (In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a same or different substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group; m has a viscosity at 25 ° C. of 100 to 200,
100 parts by weight of α, ω-dihydroxypolydiorganosiloxane represented by the formula: (B) general formula: R 3 a Si (ON = X) 4-a (II) (wherein R 3 is Represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group; X is a = CR 4 2 group or Represents a group, R 4 independently represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group which is the same or different from each other, R 5 represents a substituted or unsubstituted divalent hydrocarbon group; a represents 0 or 1 0.5 to 20 parts by weight of an oxime group-containing silane or a partial hydrolysis-condensation product thereof; and (C) General formula: R 6 Si (OR 7 ) 3 (III) (wherein R 6 is a substituent) Or an unsubstituted monovalent hydrocarbon group; R 7 represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon having 1 to 8 carbon atoms) or an alkoxy group-containing silane or a partial hydrolysis-condensation product thereof 0 1 to 10 parts by weight, and a curable polyorganosiloxane composition containing substantially no curing catalyst having a metal atom in the molecule,
A method for producing a polyorganosiloxane elastic body, which comprises heat-curing at 200 ° C.
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