JPH08208623A

JPH08208623A - イミダゾール系化合物の製造方法

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Publication number: JPH08208623A
Application number: JP28467995A
Authority: JP
Inventors: Hisayoshi Uenishi; 久善上西; Fumio Kanamori; 文男金森; Shigehisa Kamibayashi; 繁久上林
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1994-10-07
Filing date: 1995-10-04
Publication date: 1996-08-13
Anticipated expiration: 2015-10-04
Also published as: JP3987130B2

Abstract

(57)【要約】【課題】本発明は有害生物防除剤として有用なイミ
ダゾール系化合物の二種の異性体のうち、安定性の面で
優れた後記一般式（Ｉ−ｂ）で表わされる化合物のみを
高収率で選択的に製造する方法を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ−ｂ）：【化１】（式中、Ｘは置換されてもよいフェニル基または置換さ
れてもよいアルキル基であり、Ｙは塩素原子または臭素
原子であり、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれアルキル基であ
る）で表されるイミダゾール系化合物の製造方法であっ
て、一般式（II）：【化２】（式中、ＸおよびＹは前述の通り）で表される化合物お
よび一般式(III) ：Ｈａｌ−ＳＯ₂Ｎ (Ｒ¹)Ｒ²（式
中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ¹およびＲ²は前
述の通り）で表される化合物についてアルカリ金属の炭
酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なく
とも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下にスルファモイ
ル化反応および異性化反応を行うことを特徴とする前記
イミダゾール系化合物の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有害生物防除剤とし
て有用なイミダゾール系化合物の二種の異性体のうち、
安定性の面で優れた後記一般式（Ｉ−ｂ）で表される化
合物のみを高収率で選択的に製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平１─１３１１６３号公報には、
後記一般式（II）で表される化合物を含むイミダゾール
系化合物をスルファモイル化することにより、一般式
（Ｉ−ａ）：

【０００３】

【化３】（式中、Ｘは置換されてもよいフェニル基または置換さ
れてもよいアルキル基であり、Ｙは塩素原子または臭素
原子であり、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれアルキル基であ
る）で表される化合物と後記一般式（Ｉ−ｂ）で表され
る化合物を含むスルファモイル化シアノイミダゾール系
化合物との異性体混合物が得られること、前記異性体
混合物を選択的に加水分解して、一般式(II)で表される
化合物と一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物を含むスル
ファモイル化シアノイミダゾール系化合物とを生成さ
せ、これらをたがいに分離することができることが記載
されている。また、特開平４─１２００６３号公報に
は、溶媒および酸触媒を使用することにより、前記異性
体混合物から一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物のみを
分離取得できることが記載されている。しかしながら、
これらの公開特許公報には本発明のように一般式（II）
で表される化合物のスルファモイル化と異性化の反応を
行い、一般式（Ｉ−ｂ）のイミダゾール系化合物のみを
選択的に製造する方法は記載されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従来、一般式（Ｉ−
ｂ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ａ）で表される
化合物と一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物との異性体
混合物から分離することにより得られていた。本発明者
らは、原料である一般式（II）で表される化合物から、
一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物のみを工業的に有利
に製造する方法を種々検討した結果、一般式（II）で表
される化合物および一般式(III) ：Ｈａｌ−ＳＯ₂ Ｎ
(Ｒ¹)Ｒ²（式中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ¹
およびＲ²は前述の通り）で表される化合物についてア
ルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の水酸化物から
選ばれる少なくとも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下
でスルファモイル化反応および異性化反応を行うことに
より、一般式（Ｉ−ｂ）のイミダゾール系化合物のみが
高収率で選択的に製造できるとの知見を得、本発明を完
成した。

【課題を解決するための手段】

【０００５】本発明は、一般式（Ｉ−ｂ）：

【化４】

【０００６】（式中、Ｘは置換されてもよいフェニル基
または置換されてもよいアルキル基であり、Ｙは塩素原
子または臭素原子であり、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれア
ルキル基である）で表されるイミダゾール系化合物の製
造方法であって、一般式（II）：

【０００７】

【化５】（式中、ＸおよびＹは前述の通り）で表される化合物お
よび一般式(III) ：Ｈａｌ−ＳＯ₂Ｎ (Ｒ¹)Ｒ²（式
中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ¹およびＲ²は前
述の通り）で表される化合物についてアルカリ金属の炭
酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なく
とも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下にスルファモイ
ル化反応および異性化反応を行う前記イミダゾール系化
合物の製造方法に関する。

【０００８】前記一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）および
（II）中、Ｘとしては" 置換されてもよいフェニル基"
または" 置換されてもよいアルキル基" が挙げられる
が、"置換されてもよいフェニル基" が望ましい。 "置
換されてもよいフェニル基" の置換基としてはハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されて
もよいアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原
子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置
換されてもよいメチレンジオキシ基、−Ｎ (Ｒ³)Ｒ⁴基
(Ｒ³およびＲ⁴は水素原子、ハロゲン原子で置換され
てもよいアルキル基またはアルカノイル基である）、Ｓ
Ｏ_mＲ⁵基（Ｒ⁵はハロゲン原子で置換されてもよいア
ルキル基であり、ｍは０〜２の整数である）などが挙げ
られ、また"置換されてもよいアルキル基" の置換基と
しては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよ
いアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいアル
キルチオ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で置換
されたフェニル基、水酸基などが挙げられる。置換基の
数が２以上の場合、それらは同種であっても異種であっ
てもよい。置換基に含まれるハロゲン原子としては、塩
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子が挙げられる。
上記定義中に出てくるアルキル基および各種のアルキル
部分としては、炭素数が１〜１２のものであればよく、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチル基、イソブチル
基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基など
が挙げられる。また、Ｙとしては塩素原子および臭素原
子が挙げられるが、塩素原子が望ましい。

【０００９】一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）および(II
I) 中、Ｒ¹およびＲ²で表されるアルキル基は、炭素
数が１〜１２のものであればよく、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、 sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基などが挙げられ、中でもいず
れもがメチル基である場合が望ましい。また、Ｈａｌで
表されるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、沃
素原子などが挙げらるが、塩素原子が望ましい。

【００１０】前記一般式（Ｉ−ｂ）で表されるイミダゾ
ール系化合物は、次のような方法によって製造すること
ができる。

【化６】

【００１１】上記一般式（II）で表される化合物には下
記のような互変異性体が存在する。

【化７】

【００１２】上記反応式に従って、一般式（II）で表さ
れる化合物のスルファモイル化反応を進行させようとす
ると、上記互変異性体が存在するため、反応進行中の系
内には一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物が生成する他
に、一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物が生成する。本
発明の方法では、一般式（II）で表される化合物のスル
ファモイル化反応を行うと同時に、アルカリ金属の炭酸
塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なくと
も１種の塩基並びに極性溶媒の作用により、生成した一
般式（Ｉ−ａ）で表される化合物を一般式（Ｉ−ｂ）で
表される化合物に異性化する反応を行う。

【００１３】本発明の方法におけるスルファモイル化反
応および異性化反応を進行させるためには、一般式（I
I）の化合物１モルに対して、一般式(III) の化合物を
１．１〜２．１モル使用するのが望ましい。一般式（Ｉ
−ｂ）で表される化合物のみを高収率で製造するには、
一般式(III) の化合物を前記反応進行中に２回以上にわ
たって分割添加すると良い。分割添加の方法には滴下等
種々の方法があるが、一般式（II）の化合物１モルに対
して、最初に一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モ
ル使用して反応を行い、該反応が終了しまたは終了に近
づいた時点で残りの０．１〜０．５モルを分割添加する
方法が望ましい。

【００１４】本発明の方法において塩基としては、アル
カリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選
ばれる少なくとも１種のもの、例えば、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；重炭
酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属の
重炭酸塩などが挙げられるが、アルカリ金属の炭酸塩が
望ましく、炭酸カリウムが特に望ましい。

【００１５】本発明の方法におけるスルファモイル化反
応および異性化反応を進行させるためには、一般式（I
I）の化合物１モルに対して、塩基を０．７５〜２．１
当量使用するのが望ましい。一般式（Ｉ−ｂ）で表され
る化合物のみを高収率で製造するには、塩基を前記反応
進行中に２回以上にわたって分割添加するとよい。分割
添加の方法には種々の方法があるが、一般式（II）の化
合物１モルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当
量使用して反応を行い、該反応が終了しまたは終了に近
づいた時点で残りの０．１〜０．５当量を分割添加する
こともできる。

【００１６】本発明の方法で用いることができる極性溶
媒としては、一般式（Ｉ−ａ）および（Ｉ−ｂ）で表さ
れる化合物が可溶である極性溶媒であればよく、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンのようなケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリ
ルのようなニトリル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホランの
ような非プロトン性極性溶媒；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；
酢酸エチル、酢酸メチルのようなエステル類などが挙げ
られるが、メチルエチルケトン、酢酸エチルが望まし
い。その使用量は一般式（II）の化合物１重量部に対し
て、通常０．８〜２．８重量部望ましくは、１．２〜
１．９重量部である。

【００１７】本発明の方法において、スルファモイル化
反応および異性化反応を行うにあたり、極性溶媒は徐々
に留去しながら反応を行うのが望ましい。塩基および／
または一般式(III) の化合物を分割添加して反応を行う
際には、分割添加後に極性溶媒の留去を行うのが望まし
い。

【００１８】本発明の方法におけるスルファモイル化反
応および異性化反応の反応温度は２０〜１１０℃である
ことが望ましい。塩基および／または一般式(III) の化
合物を分割添加して反応を行う際には、分割添加前の反
応温度が２０〜１１０℃より望ましくは６０〜１００
℃、分割添加後の反応温度が２０〜１１０℃より望まし
くは６０〜１００℃である。また、それぞれの反応温度
が６５〜８５℃であることがより更に望ましい。なお、
本発明のスルファモイル化および異性化反応における種
々の条件、すなわち一般式（II）、一般式 (III)の化合
物、塩基および極性溶媒の使用量、一般式 (III)の化合
物および塩基を分割添加することの有無、それらの分割
添加割合、極性溶媒留去の有無、反応温度ならびに反応
時間各々の設定に際しては、各々の条件毎に示された通
常範囲の数値と望ましい範囲の数値から適宜相互に選択
し、組み合わせることができる。

【００１９】

【発明の実施の形態】次に本発明における望ましい実施
形態の一例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。（１）前記一般式（Ｉ−ｂ）、（II）のＸが置換され
てもよいフェニル基である前記イミダゾール系化合物の
製造方法。（２）前記一般式（Ｉ−ｂ）、（II）のＹが塩素原子
である前記イミダゾール系化合物の製造方法。（３）前記一般式（Ｉ−ｂ）、 (III)のＲ¹およびＲ
²がメチル基である前記イミダゾール系化合物の製造方
法。（４）前記一般式（Ｉ−ｂ）、（II）のＸが置換され
てもよいフェニル基であり、Ｙが塩素原子であり、かつ
前記一般式（Ｉ−ｂ）、 (III)のＲ¹およびＲ²がメチ
ル基である前記イミダゾール系化合物の製造方法。

【００２０】（５）前記一般式（II）の化合物１モル
に対して、前記一般式(III) の化合物を１．１〜２．１
モル使用する前記イミダゾール系化合物の製造方法。

【００２１】（６）スルファモイル化反応および異性
化反応を行うにあたり、前記一般式(III) の化合物を該
反応進行中に２回以上にわたって分割添加する前記イミ
ダゾール系化合物の製造方法。

【００２２】（７）前記一般式（II）の化合物１モル
に対して、前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６
モル使用してスルファモイル化反応および異性化反応を
行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５モルを分割
添加して、引き続き反応を行う前記イミダゾール系化合
物の製造方法。

【００２３】（８）塩基としてアルカリ金属の炭酸塩
を用いる前記イミダゾール系化合物の製造方法。（９）塩基としてアルカリ金属の重炭酸塩を用いる前
記イミダゾール系化合物の製造方法（１０）塩基としてアルカリ金属の炭酸塩である炭酸
カリウムを用いる前記イミダゾール系化合物の製造方
法。

【００２４】（１１）前記一般式（II）の化合物１モ
ルに対して、塩基を０．７５〜２．１当量使用して反応
を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。（１２）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
アルカリ金属の炭酸塩を０．７５〜２．１当量使用して
反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。（１３）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
炭酸カリウムを０．７５〜２．１当量使用して反応を行
う前記イミダゾール系化合物の製造方法。

【００２５】（１４）スルファモイル化反応および異
性化反応を行うにあたり、塩基を該反応進行中に２回以
上にわたって分割添加する前記イミダゾール系化合物の
製造方法。（１５）スルファモイル化反応および異性化反応を行
うにあたり、アルカリ金属の炭酸塩を該反応進行中に２
回以上にわたって分割添加する前記イミダゾール系化合
物の製造方法。（１６）スルファモイル化反応および異性化反応を行
うにあたり、炭酸カリウムを該反応進行中に２回以上に
わたって分割添加する前記イミダゾール系化合物の製造
方法。

【００２６】（１７）前記一般式（II）の化合物１モ
ルに対して、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用し
てスルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反
応進行中に残りの０．１〜０．５当量を分割添加して、
引き続き反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方
法。

【００２７】（１８）極性溶媒がメチルエチルケトン
または酢酸エチルである前記イミダゾール系化合物の製
造方法。

【００２８】（１９）一般式（II）の化合物１重量部
に対して、溶媒を０．８〜２．８重量部使用して反応を
行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。（２０）一般式（II）の化合物１重量部に対して、極
性溶媒であるメチルエチルケトンまたは酢酸エチル溶媒
を０．８〜２．８重量部使用して反応を行う前記イミダ
ゾール系化合物の製造方法。

【００２９】（２１）スルファモイル化反応および異
性化反応を行うにあたり、溶媒を徐々に留去する前記イ
ミダゾール系化合物の製造方法。（２２）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用し
てスルファモイル化反応および異性化反応を行い、該反
応進行中に残りの０．１〜０．５モルを分割添加して、
引き続き溶媒を徐々に留去しながら反応を行う前記イミ
ダゾール系化合物の製造方法。（２３）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用してスルファモ
イル化反応および異性化反応を行い、該反応進行中に残
りの０．１〜０．５当量を分割添加して、引き続き溶媒
を徐々に留去しながら反応を行う前記イミダゾール系化
合物の製造方法。（２４）一般式（II）の化合物１重量部に対して、溶
媒を０．８〜２．８重量部使用し、溶媒を徐々に留去し
ながら反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方
法。（２５）一般式（II）の化合物１重量部に対して、極
性溶媒であるメチルエチルケトンまたは酢酸エチル溶媒
を０．８〜２．８重量部使用し、溶媒を徐々に留去しな
がら反応を行う前記イミダゾール系化合物の製造方法。

【００３０】（２６）反応温度が２０〜１１０℃であ
る前記イミダゾール系化合物の製造方法。（２７）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用し
２０〜１１０℃で、スルファモイル化反応および異性化
反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５モル
を分割添加して、引き続き反応を行う前記イミダゾール
系化合物の製造方法。（２８）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用し２０〜１１０
℃で、スルファモイル化反応および異性化反応を行い、
該反応進行中に残りの０．１〜０．５当量を分割添加し
て、引き続き反応を行う前記イミダゾール系化合物の製
造方法。（２９）２０〜１１０℃でスルファモイル化反応およ
び異性化反応を行い、該反応を行うにあたり、溶媒を徐
々に留去する前記イミダゾール系化合物の製造方法。

【００３１】（３０）スルファモイル化反応および異性
化反応を行うにあたり、前記一般式(III) の化合物を該
反応進行中に２回以上にわたって分割添加し、分割添加
後の反応温度が２０〜１１０℃である前記イミダゾール
系化合物の製造方法。（３１）スルファモイル化反応および異性化反応を行
うにあたり、塩基を該反応進行中に２回以上にわたって
分割添加し、分割添加後の反応温度が６０〜１００℃で
ある前記イミダゾール系化合物の製造方法。（３２）塩基および一般式(III) の化合物を分割添加
後の反応温度が６０〜１００℃である前記イミダゾール
系化合物の製造方法。（３３）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
前記一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用し
２０〜１１０℃で、スルファモイル化反応および異性化
反応を行い、該反応進行中に残りの０．１〜０．５モル
を分割添加し、引き続き６０〜１００℃で、反応を行う
前記イミダゾール系化合物の製造方法。（３４）前記一般式（II）の化合物１モルに対して、
最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用し２０〜１１０
℃で、スルファモイル化反応および異性化反応を行い、
該反応進行中に残りの０．１〜０．５当量を分割添加し
て、引き続き６０〜１００℃で、反応を行う前記イミダ
ゾール系化合物の製造方法。

【００３２】

【実施例】次に本発明の実施例を記載するが、本発明は
これらに限定されるものではない。実施例１攪拌機、共沸脱水装置及び温度計を備えた四ツ口フラス
コに４（５）−クロロ−２−シアノ−５（４）−（４−
メチルフェニル）イミダゾール８．７ｇ、酢酸エチル２
０ｍｌ、炭酸カリウム６．６ｇおよびジメチルスルファ
モイルクロライド６．３ｇを仕込み、２時間還流した
後、さらに炭酸カリウム０．６ｇおよびジメチルスルフ
ァモイルクロライド０．６ｇを追加し、系内の酢酸エチ
ルを所要時間１時間かけて留去しながら反応させた（目
的物の生成率＝９３ｍｏｌ％）。反応終了後、水２０ｍ
ｌ、酢酸エチル２０ｍｌを投入し、６０〜７０℃で２０
分間攪拌し、目的物をスラリーとした。このスラリーを
濾取、乾燥し、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチル
スルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾ
ール１１．７ｇ（純度９８．２％、収率９０．５％）を
得た。

【００３３】実施例２攪拌機、共沸脱水装置及び温度計を備えた四ツ口フラス
コに４（５）−クロロ−２−シアノ−５（４）−（４−
メチルフェニル）イミダゾール４０．０ｇ、酢酸エチル
８０．３ｍｌ、炭酸カリウム３０．６ｇおよびジメチル
スルファモイルクロライド２９．２ｇを仕込み、２時間
還流した後、さらに炭酸カリウム合計７．７ｇおよびジ
メチルスルファモイルクロライド合計８．０ｇを２回に
わたって追加し、系内の酢酸エチルを所要時間１．５時
間かけて留去しながら反応させた（目的物の生成率＝９
０ｍｏｌ％）。反応終了後、水８０ｍｌ、酢酸エチル８
０ｍｌを投入しスラリーとした。このスラリーを濾取、
乾燥し、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルフ
ァモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール５
５．８ｇ（純度９９．０％、収率９２．５％）を得た。

【００３４】実施例３攪拌機、共沸脱水装置及び温度計を備えた四ツ口フラス
コに４（５）−クロロ−２−シアノ−５（４）−（４−
メチルフェニル）イミダゾール５．０ｇ、メチルエチル
ケトン１０ｍｌ、炭酸カリウム３．６ｇおよびジメチル
スルファモイルクロライド３．４ｇを仕込み、２時間還
流した後、さらに炭酸カリウム合計０．４ｇおよびジメ
チルスルファモイルクロライド合計０．４ｇを２回にわ
たって追加し、系内のメチルエチルケトンを所要時間
１．５時間かけて留去しながら反応させた（目的物の生
成率＝９５ｍｏｌ％）。反応終了後、水３０ｍｌを投入
し、系内をスラリーとした。このスラリーを濾取、乾燥
し、４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモ
イル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール６．８
ｇ（純度９９．０％、収率９５．０％）を得た。

【００３５】

【発明の効果】一般式（II）で表される化合物およびＨ
ａｌ−ＳＯ₂ Ｎ (Ｒ¹)Ｒ²で表される化合物についてア
ルカリ金属の炭酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から
選ばれる少なくとも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下
でスルファモイル化反応および異性化反応を行うことに
より、安定性に優れた有害生物防除剤として有用な一般
式（Ｉ−ｂ）のイミダゾール系化合物のみを高収率で選
択的に製造できるようになった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ−ｂ）：【化１】（式中、Ｘは置換されてもよいフェニル基または置換さ
れてもよいアルキル基であり、Ｙは塩素原子または臭素
原子であり、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれアルキル基であ
る）で表されるイミダゾール系化合物の製造方法であっ
て、一般式（II）：【化２】（式中、ＸおよびＹは前述の通り）で表される化合物お
よび一般式(III) ：Ｈａｌ−ＳＯ₂Ｎ (Ｒ¹)Ｒ²（式
中、Ｈａｌはハロゲン原子であり、Ｒ¹およびＲ²は前
述の通り）で表される化合物についてアルカリ金属の炭
酸塩およびアルカリ金属の重炭酸塩から選ばれる少なく
とも１種の塩基並びに極性溶媒の存在下にスルファモイ
ル化反応および異性化反応を行うことを特徴とする前記
イミダゾール系化合物の製造方法。
【請求項２】一般式（II）のＸが置換されてもよいフ
ェニル基である請求項１に記載の製造方法
【請求項３】一般式（II）のＹが塩素原子である請求
項１に記載の製造方法
【請求項４】一般式 (III)のＲ¹およびＲ²がメチル
基である請求項１に記載の製造方法
【請求項５】一般式（II）のＸが置換されてもよいフ
ェニル基であり、Ｙが塩素原子であり、一般式 (III)の
Ｒ¹およびＲ²がメチル基である請求項１の製造方法
【請求項６】一般式（II）の化合物１モルに対して、
一般式(III) の化合物を１．１〜２．１モル使用するこ
とを特徴とする請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】スルファモイル化反応および異性化反応
を行うにあたり、一般式(III) の化合物を該反応進行中
に２回以上にわたって分割添加することを特徴とする請
求項６に記載の製造方法
【請求項８】一般式（II）の化合物１モルに対して、
一般式(III) の化合物を１．０〜１．６モル使用して反
応を行い、該反応進行中に０．１〜０．５モルを分割添
加することを特徴とする請求項６または７に記載の製造
方法。
【請求項９】塩基がアルカリ金属の炭酸塩である請求
項１に記載の製造方法。
【請求項１０】アルカリ金属の炭酸塩が炭酸カリウム
である請求項９に記載の製造方法。
【請求項１１】一般式（II）の化合物１モルに対し
て、塩基を０．７５〜２．１当量使用して反応を行う請
求項１、９または１０に記載の製造方法。
【請求項１２】スルファモイル化反応および異性化反
応を行うにあたり、塩基を該反応進行中に２回以上にわ
たって分割添加することを特徴とする請求項１、７また
は１１に記載の製造方法。
【請求項１３】一般式（II）の化合物１モルに対し
て、最初に塩基を０．６５〜１．６当量使用して反応を
行い、該反応進行中に０．１〜０．５当量を分割添加す
ることを特徴とする請求項１１または１２に記載の製造
方法。
【請求項１４】極性溶媒がメチルエチルケトンまたは
酢酸エチルである請求項１に記載の製造方法。
【請求項１５】一般式（II）の化合物１重量部に対し
て、溶媒を０．８〜２．８重量部使用して反応を行う請
求項１または１４に記載の製造方法。
【請求項１６】スルファモイル化反応および異性化反
応を行うにあたり、溶媒を徐々に留去する請求項１、
８、１３または１５に記載の製造方法。
【請求項１７】反応温度が２０〜１１０℃である請求
項１、７、８、１３または１６に記載の製造方法。
【請求項１８】塩基および／または一般式(III) の化
合物を分割添加後の反応温度が６０〜１００℃である請
求項７、８、１２、１３、１６または１７に記載の製造
方法。