JPH0819097B2 - 新規トリプトファン誘導体およびその配糖体 - Google Patents
新規トリプトファン誘導体およびその配糖体Info
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- JPH0819097B2 JPH0819097B2 JP62197324A JP19732487A JPH0819097B2 JP H0819097 B2 JPH0819097 B2 JP H0819097B2 JP 62197324 A JP62197324 A JP 62197324A JP 19732487 A JP19732487 A JP 19732487A JP H0819097 B2 JPH0819097 B2 JP H0819097B2
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- Japan
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- glycoside
- tryptophan
- water
- methanol
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はマメ科植物、例えば葛（Pueraria Iobata Oh
wi）、緑豆（Phaseolus Radiatus L.）より単離される
新規トリプトファン誘導体又はその配糖体並びにそれら
の製造方法に関する。
wi）、緑豆（Phaseolus Radiatus L.）より単離される
新規トリプトファン誘導体又はその配糖体並びにそれら
の製造方法に関する。
葛はその根及び花を漢方ではそれぞれ葛根及び葛花と
して、発汗、解熱、鎮痙作用及び消酒所謂”酒毒を解
す”を目的に用いられ、これらに該当する代表的な処方
として葛根湯と葛花解醒湯が知られており、又、これら
葛中の成分に就いてはダイゼイン、ダイジン、プエラリ
ン、ゲニスチン、フォルモノネチン、カッカチン、カッ
カライド等のイソフラボン類（薬誌79 757 1959）（薬
誌95 1283 1975）（薬誌96 1486 1976）（Chem.Pharm.B
ull 23 2449 1975）を始め最近ではサポニン類（Chem.P
harm.Bull.33 12931985）その他多くの成分が報告され
ている。
して、発汗、解熱、鎮痙作用及び消酒所謂”酒毒を解
す”を目的に用いられ、これらに該当する代表的な処方
として葛根湯と葛花解醒湯が知られており、又、これら
葛中の成分に就いてはダイゼイン、ダイジン、プエラリ
ン、ゲニスチン、フォルモノネチン、カッカチン、カッ
カライド等のイソフラボン類（薬誌79 757 1959）（薬
誌95 1283 1975）（薬誌96 1486 1976）（Chem.Pharm.B
ull 23 2449 1975）を始め最近ではサポニン類（Chem.P
harm.Bull.33 12931985）その他多くの成分が報告され
ている。
一方、葛の生理活性としてはその根、葛根に関する報
告が多く、解熱作用（日薬理誌33 263 1941）、鎮痙作
用（薬誌79 863 1959）、血圧降下作用（中華医誌54 26
5 1974）、アドレナリンβ受容器遮断作用（葯学学報15
218 1980）更に、摘出臓器に関しムスカリン様作用
（応用薬理５ 247 1971）とパパベリン様作用（Chem.Ph
arm.Bull 23 1798 1975）と云う相反する作用を有する
成分の共存まで報告されている。又、葛花に就いては塚
本等（Proc.Symp.Wakan−Yaku 15 123 1982）がアルコ
ール代謝に及ぼす影響に就いては、葛花の成分中、カツ
カライドがアセトアルデヒドの生体内消失を促進すると
報告しているのみで、この他、目立った報告はない。
告が多く、解熱作用（日薬理誌33 263 1941）、鎮痙作
用（薬誌79 863 1959）、血圧降下作用（中華医誌54 26
5 1974）、アドレナリンβ受容器遮断作用（葯学学報15
218 1980）更に、摘出臓器に関しムスカリン様作用
（応用薬理５ 247 1971）とパパベリン様作用（Chem.Ph
arm.Bull 23 1798 1975）と云う相反する作用を有する
成分の共存まで報告されている。又、葛花に就いては塚
本等（Proc.Symp.Wakan−Yaku 15 123 1982）がアルコ
ール代謝に及ぼす影響に就いては、葛花の成分中、カツ
カライドがアセトアルデヒドの生体内消失を促進すると
報告しているのみで、この他、目立った報告はない。
本発明者は、殊に葛の消酒、所謂アルコールの解毒作
用に着目し、葛花及び緑豆よりの成分分離と薬理試験を
並行して実施し、予期に反し、従来、確認されていたイ
ソフラボン類でもサポニン類ではなく、新規なトリプト
ファン誘導体及びその配糖体が血糖上昇作用を抑制する
効果を有することを見出した。
用に着目し、葛花及び緑豆よりの成分分離と薬理試験を
並行して実施し、予期に反し、従来、確認されていたイ
ソフラボン類でもサポニン類ではなく、新規なトリプト
ファン誘導体及びその配糖体が血糖上昇作用を抑制する
効果を有することを見出した。
本発明のトリプトファン誘導体は、その構造式中、炭
素11位のアミノ基の一個の水素がカプロイル基で置換さ
れる点に特徴を有している。
素11位のアミノ基の一個の水素がカプロイル基で置換さ
れる点に特徴を有している。
すなわち、本発明は、一般式 （式中のＲはグルコピラノシル基又はイノシトール残
基である） で表わされるトリプトファン配糖体及びマメ科植物の低
級アルコール抽出物を水と他の低級アルコールの間で分
配させ、水層をクロマトグラフィーに付し、水とメタノ
ールの混液、次いでクロロホルムとメタノールと水の混
液で溶出し、この溶出液からトリプトファン誘導体を回
収することにより前記一般式（Ｉ）のトリプトファン配
糖体を製造する方法を提供するものである。
基である） で表わされるトリプトファン配糖体及びマメ科植物の低
級アルコール抽出物を水と他の低級アルコールの間で分
配させ、水層をクロマトグラフィーに付し、水とメタノ
ールの混液、次いでクロロホルムとメタノールと水の混
液で溶出し、この溶出液からトリプトファン誘導体を回
収することにより前記一般式（Ｉ）のトリプトファン配
糖体を製造する方法を提供するものである。
一般式（Ｉ）中のＲがグルコピラノシル基であるもの
は１−グリコシル−11−Ｎ−カプロイルトリプトファン
（以下PF−Ｐ−１と略記する）であり、Ｒがイノシトー
ル残基であるものは１−イノシトール−11−Ｎ−カプロ
イルトリプトファン（以下PF−Ｐ−２と略記する）であ
る。
は１−グリコシル−11−Ｎ−カプロイルトリプトファン
（以下PF−Ｐ−１と略記する）であり、Ｒがイノシトー
ル残基であるものは１−イノシトール−11−Ｎ−カプロ
イルトリプトファン（以下PF−Ｐ−２と略記する）であ
る。
PF−Ｐ−１なる、１−グリコシル−11−カプロイルト
リプトファンの物性は次記の通りであった。
リプトファンの物性は次記の通りであった。
（１）性状；褐色無定形粉末 （２）旋光度；▲［α］20 D▼＋19.7（Ｃ＝0.5、DMSO） （３）薄層クロマトグラフィー（展開溶媒＝クロロホル
ム：メタノール：水＝7:3:0.5、プレート;kiselgel6
0）； Rf値;0.16 10％硫酸噴霧及びUV吸収；陽性 ドラーゲンドルフ、ニンヒドリン、ジアゾ化ベンジジ
ン；陰性 （４）赤外吸収スペクトル； （５）紫外吸収スペクトル； （６）高速原子衝撃形イオン化（FAB）−マススペクト
ル ネガテイブFAB−MS m/z;463(M-H)- （７）元素分析値 C23H32N2O8・2H2CO3として 計算値:C:51.02％、H:6.17％、N:4.76％ 実測値:C:51.19％、H:6.14％、N:4.72％ （８）核磁気共鳴スペクトル； 下記の構造式中に該当する核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。
ム：メタノール：水＝7:3:0.5、プレート;kiselgel6
0）； Rf値;0.16 10％硫酸噴霧及びUV吸収；陽性 ドラーゲンドルフ、ニンヒドリン、ジアゾ化ベンジジ
ン；陰性 （４）赤外吸収スペクトル； （５）紫外吸収スペクトル； （６）高速原子衝撃形イオン化（FAB）−マススペクト
ル ネガテイブFAB−MS m/z;463(M-H)- （７）元素分析値 C23H32N2O8・2H2CO3として 計算値:C:51.02％、H:6.17％、N:4.76％ 実測値:C:51.19％、H:6.14％、N:4.72％ （８）核磁気共鳴スペクトル； 下記の構造式中に該当する核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。
（ｉ）Ｈ−NMR（DMS0−d6＋D20、400MHz）δ； Ｈ−２ :7.19 （1H、ｓ） Ｈ−４ :7.49 （1H、ｄ、Ｊ＝7Hz） Ｈ−５ :7.00 （1H、ｔ、Ｊ＝7Hz） Ｈ−６ :7.10 （1H、ｔ、Ｊ＝7Hz） Ｈ−７ :7.45 （1H、ｄ、Ｊ＝7Hz） Ｈ−10 :3.00 （1H、dd、Ｊ＝14,6Hz） Ｈ−10 :3.20 （1H、dd、Ｊ＝14,6Hz） Ｈ−11 :4.28 （1H、ｔ、Ｊ＝6Hz） Ｈ−１′:5.32 （1H、ｄ、Ｊ＝9Hz） Ｈ−２′:3.78 （1H、ｔ、Ｊ＝9Hz） Ｈ−３′、５′、６′:3.42−3.48（3H、ｍ） Ｈ−４′:3.27 （1H、Ｊ＝9Hz） Ｈ−６′:3.67 （1H、ｄ、Ｊ＝10Hz） Ｈ−２″:2.01 （2H、Ｊ＝7Hz） Ｈ−３″:1.42 （2H、quintet、Ｊ＝7Hz） Ｈ−４″:1.18 （2H、ｍ） Ｈ−５″:1.23 （2H、ｍ） Ｈ−６″:0.83 （3H、ｔ、Ｊ＝7Hz） （ii）Ｃ−NMR （DMS0−d6、100MHz）δ； Ｃ−２ :123.7 （ｄ） Ｃ−３ :111.5 （ｓ） Ｃ−４ :118.5 （ｄ） Ｃ−５ :118.7 （ｄ） Ｃ−６ :120.7 （ｄ） Ｃ−７ :110.0 （ｄ） Ｃ−８ :129.2 （ｓ） Ｃ−９ :136.3 （ｓ） Ｃ−10 : 26.9 （ｔ） Ｃ−11 : 54.6 （ｄ） Ｃ−12:174.9 （ｓ） Ｃ−１′: 84.1 （ｄ） Ｃ−２′: 70.9 （ｄ） Ｃ−３′: 77.7 （ｄ） Ｃ−４′: 70.1 （ｄ） Ｃ−５′: 78.9 （ｄ） Ｃ−６′: 61.0 （ｔ） Ｃ−１″:171.2 （ｓ） Ｃ−２″: 35.5 （ｔ） Ｃ−３″: 24.8 （ｔ） Ｃ−４″: 30.9 （ｔ） Ｃ−５″: 21.8 （ｔ） Ｃ−６″: 13.7 （ｑ） この配糖体PF−Ｐ−１を、例えば、4N−塩酸等の強酸
を用いて加水分解すると11−Ｎ−カプロイルトリプトフ
ァンがえられる。この物質は、Ｃ−１′からＣ−６′及
びＨ−１′からＨ−６′位に起因する核磁共鳴スペクト
ルが消滅し、その代わりにＨ−１位に由来するプロトン
NMR値10.1を示すことにより確認できた。
を用いて加水分解すると11−Ｎ−カプロイルトリプトフ
ァンがえられる。この物質は、Ｃ−１′からＣ−６′及
びＨ−１′からＨ−６′位に起因する核磁共鳴スペクト
ルが消滅し、その代わりにＨ−１位に由来するプロトン
NMR値10.1を示すことにより確認できた。
又、PF−Ｐ−２（配糖体部のグルコースがイノシトー
ルになった物質）、１−イノシトール−11−Ｎ−カプロ
イル トリプトファン就いても上記同様の方法でその構
造式を明らかにすることが出来た。即ち、カーボン13NM
Rのスペクトル値に就いての関連化合物のデーターを表
１に示す。これからも上記構造式が検証される。
ルになった物質）、１−イノシトール−11−Ｎ−カプロ
イル トリプトファン就いても上記同様の方法でその構
造式を明らかにすることが出来た。即ち、カーボン13NM
Rのスペクトル値に就いての関連化合物のデーターを表
１に示す。これからも上記構造式が検証される。
関連化合物： （１）１−グリコシル−11−Ｎ−カプロイルトリプトフ
ァン（PF−Ｐ−１） （２）トリプトファンフェニルアラニンのトリプトファ
ン部（Trp−Phe） （３）プエラリンの糖部（Puerarin） （４）メチルカプロン酸塩（methylcaproate） （５）１−イノシトール−11−Ｎ−カプロイルトリプト
ファン（PF−Ｐ−２） この発明の新規トリプトファン及びその配糖体は、例
えば自体公知の方法で製造する事ができる。
ァン（PF−Ｐ−１） （２）トリプトファンフェニルアラニンのトリプトファ
ン部（Trp−Phe） （３）プエラリンの糖部（Puerarin） （４）メチルカプロン酸塩（methylcaproate） （５）１−イノシトール−11−Ｎ−カプロイルトリプト
ファン（PF−Ｐ−２） この発明の新規トリプトファン及びその配糖体は、例
えば自体公知の方法で製造する事ができる。
即ち、細かく切断した葛花及び緑豆を低級脂肪族アル
コール類あるいは含水低級脂肪族アルコールで抽出し、
その抽出液を減圧濃縮して抽出エキスをとり、これを水
に懸濁、同量のｎ−ブタノールで分配し、水層とブタノ
ール層を得る。この水層部をMCl gel CHP20Pに付し溶媒
として、水−メタノールで流下させ、得られた物質は更
にシリカゲルカラムクロマトグラフィー等にかけて精製
する。こうして、PF−Ｐ−１並びにPF−Ｐ−２を得るこ
とができる。なお、上記ブタノール層からも、例えば、
セファデクスLH20で溶媒を水からメタノールへと変化さ
せ、得られる−部画分を更にシリカゲルクロマトグラフ
ィーにかけ得られる流下液よりPF−Ｐ−１を得ることが
できる。
コール類あるいは含水低級脂肪族アルコールで抽出し、
その抽出液を減圧濃縮して抽出エキスをとり、これを水
に懸濁、同量のｎ−ブタノールで分配し、水層とブタノ
ール層を得る。この水層部をMCl gel CHP20Pに付し溶媒
として、水−メタノールで流下させ、得られた物質は更
にシリカゲルカラムクロマトグラフィー等にかけて精製
する。こうして、PF−Ｐ−１並びにPF−Ｐ−２を得るこ
とができる。なお、上記ブタノール層からも、例えば、
セファデクスLH20で溶媒を水からメタノールへと変化さ
せ、得られる−部画分を更にシリカゲルクロマトグラフ
ィーにかけ得られる流下液よりPF−Ｐ−１を得ることが
できる。
本発明の新規トリプトファン誘導体は、後で示す実験
に明らかなように、アルコール性の血糖上昇作用を抑制
する。
に明らかなように、アルコール性の血糖上昇作用を抑制
する。
一般的には、アルコール摂取により、糖新生は阻害さ
れ低血糖を起こすとされているが、条件によってはむし
ろ糖新生系を促進することもある。又、グリコーゲン分
解が促進されるために高血糖が生起する。例えば、長期
大量飲酒者では肝硬変あるいは慢性スイ臓炎を原因とす
る耐糖能の異常が出現する。また、肝硬変のみならず、
脂肪肝でも往々にして、耐糖能の異常が認められる。慢
性疾患とくに肝硬変における耐糖能異常の原因は肝内、
肝外の短絡、肝細胞の量的減少や質的異常、高グルカゴ
ン血症の影響、末梢血のインシュリン血症とそれによる
インシュリン受容体減少等を含むその他複数の因子が関
与しているが、その成因は飲酒にあると云われている
（Medicina23（３）400 1986）。従って、アルコールに
誘発される血糖上昇作用の抑制には、意義がある。その
上成人病殊に糖尿病の予防治療上、血糖上昇作用の抑制
効果には、臨床上から、極めて意義深い。
れ低血糖を起こすとされているが、条件によってはむし
ろ糖新生系を促進することもある。又、グリコーゲン分
解が促進されるために高血糖が生起する。例えば、長期
大量飲酒者では肝硬変あるいは慢性スイ臓炎を原因とす
る耐糖能の異常が出現する。また、肝硬変のみならず、
脂肪肝でも往々にして、耐糖能の異常が認められる。慢
性疾患とくに肝硬変における耐糖能異常の原因は肝内、
肝外の短絡、肝細胞の量的減少や質的異常、高グルカゴ
ン血症の影響、末梢血のインシュリン血症とそれによる
インシュリン受容体減少等を含むその他複数の因子が関
与しているが、その成因は飲酒にあると云われている
（Medicina23（３）400 1986）。従って、アルコールに
誘発される血糖上昇作用の抑制には、意義がある。その
上成人病殊に糖尿病の予防治療上、血糖上昇作用の抑制
効果には、臨床上から、極めて意義深い。
以下、PF−Ｐ−１、PF−Ｐ−２の製造の実施例並びに
PF−Ｐ−１に就いての一部薬理試験結果を示す。それら
の例は本発明をより詳細に説明する為のもので、本発明
は、決して、それら記載によって限定されるものではな
い。
PF−Ｐ−１に就いての一部薬理試験結果を示す。それら
の例は本発明をより詳細に説明する為のもので、本発明
は、決して、それら記載によって限定されるものではな
い。
実施例 葛花を粗切し、その1.85Kgを10Lのメタノールで温度8
0度で還流抽出する。この操作を４回繰り返し、溶媒を
除去しメタノールエキス632.8gを得た。このエキスをｎ
−ブタノールと水、各々1Lで分配後、その水層部よりそ
のエキス345.8gを得ることができた。このエキスを更に
MCI gel CHP（75−150μ、三菱化成）に付し、水−メタ
ノールを順次流下させ３画分目より13gの抽出物を得
た。これを次いでシリカゲルクロマトグラフィー（カラ
ム径4.5cm、長さ37cm）に付し、再度、クロロホルム：
メタノール：水＝8:2:0.2の混液で流下させ、以下通常
の精製法に従い操作し、褐色の無定形粉末PF−Ｐ−１の
13gを得た。
0度で還流抽出する。この操作を４回繰り返し、溶媒を
除去しメタノールエキス632.8gを得た。このエキスをｎ
−ブタノールと水、各々1Lで分配後、その水層部よりそ
のエキス345.8gを得ることができた。このエキスを更に
MCI gel CHP（75−150μ、三菱化成）に付し、水−メタ
ノールを順次流下させ３画分目より13gの抽出物を得
た。これを次いでシリカゲルクロマトグラフィー（カラ
ム径4.5cm、長さ37cm）に付し、再度、クロロホルム：
メタノール：水＝8:2:0.2の混液で流下させ、以下通常
の精製法に従い操作し、褐色の無定形粉末PF−Ｐ−１の
13gを得た。
他方、葛花の代わりに緑豆を用い上記同様の操作を行
うことによりPF−Ｐ−２を得ることができた。
うことによりPF−Ｐ−２を得ることができた。
又、上記ｎ−ブタノール層より溶媒を除去したエキス
254.5gを得、セファデックスLH20（Pharmaci a Fine ch
emical）（カラム径7.0cm、長さ40cm）を用い、水から
メタノールと順次、溶媒を変化させ、７画分に分離し
た。その第２−３画分を更に、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー、クロロホルム：メタノール：水＝8:2:0.
2で流下させ、得られた流液を再度、セファデックスLH2
0にかけ、これよりPF−Ｐ−１の9.5gを得ることもでき
た。
254.5gを得、セファデックスLH20（Pharmaci a Fine ch
emical）（カラム径7.0cm、長さ40cm）を用い、水から
メタノールと順次、溶媒を変化させ、７画分に分離し
た。その第２−３画分を更に、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー、クロロホルム：メタノール：水＝8:2:0.
2で流下させ、得られた流液を再度、セファデックスLH2
0にかけ、これよりPF−Ｐ−１の9.5gを得ることもでき
た。
PF−Ｐ−１の、アルコールによる血糖上昇作用に対す
る抑制効果に就いての実験を行った。
る抑制効果に就いての実験を行った。
実施例：血糖上昇抑制試験 実験には７週令のddy−系マウスを用いた。動物に1.0
％アラビアゴムに懸濁したPF−Ｐ−1 400mg/kgを経口的
に前投与し、この後30分目に50％エタノール5.0g/kgを
同様、経口的に投与した。更に、エタノール投与後４時
間目に動物の胸部切開後心臓より直接採血を行い、以後
この血液を遠心分離し、血清を分離し、以下、グルコー
スオキシデース法にて血清中のグルコース量（mg/dl）
を測定した。尚、ここで示した正常群とは溶媒のみの投
与群を意味し、対照群とは溶媒とエタノールを投与した
群を意味する。
％アラビアゴムに懸濁したPF−Ｐ−1 400mg/kgを経口的
に前投与し、この後30分目に50％エタノール5.0g/kgを
同様、経口的に投与した。更に、エタノール投与後４時
間目に動物の胸部切開後心臓より直接採血を行い、以後
この血液を遠心分離し、血清を分離し、以下、グルコー
スオキシデース法にて血清中のグルコース量（mg/dl）
を測定した。尚、ここで示した正常群とは溶媒のみの投
与群を意味し、対照群とは溶媒とエタノールを投与した
群を意味する。
試験結果は表２に示した如く、PF−Ｐ−１投与群がア
ルコール性血糖上昇に関し有意な抑制効果を示した。
ルコール性血糖上昇に関し有意な抑制効果を示した。
尚、抑制率は下記の式にて算出した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊東 宏 千葉県市川市真間３丁目12番13号 (56)参考文献 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，32 （６），2126−39（1984)
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 （式中のＲはグルコピラノシル基又はイノシトール残基
である） で表わされるトリプトファン配糖体。 - 【請求項２】Ｒがグルコピラノシル基である特許請求の
範囲第１項記載のトリプトファン配糖体。 - 【請求項３】Ｒがイノシトール残基である特許請求の範
囲第１項記載のトリプトファン配糖体。 - 【請求項４】マメ科植物の低級アルコール抽出物を水と
他の低級アルコールの間で分配させ、水層をクロマトグ
ラフィーに付し、水とメタノールの混液、次いでクロロ
ホルムとメタノールと水の混液で溶出し、この溶出液か
らトリプトファン誘導体を回収することを特徴とする一
般式 （式中のＲはグルコピラノシル基又はイノシトール残基
である） で表わされるトリプトファン配糖体の製造方法。 - 【請求項５】マメ科植物が葛花又は緑豆である特許請求
の範囲第４項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62197324A JPH0819097B2 (ja) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | 新規トリプトファン誘導体およびその配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62197324A JPH0819097B2 (ja) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | 新規トリプトファン誘導体およびその配糖体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6440459A JPS6440459A (en) | 1989-02-10 |
| JPH0819097B2 true JPH0819097B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=16372564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62197324A Expired - Fee Related JPH0819097B2 (ja) | 1987-08-06 | 1987-08-06 | 新規トリプトファン誘導体およびその配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819097B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3672871B2 (ja) | 1999-11-15 | 2005-07-20 | エルジー エレクトロニクス インコーポレーテッド | サイクロン集塵装置の集塵筒結合装置 |
| JP2006290876A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-10-26 | Toyo Shinyaku:Kk | 抗糖尿病剤 |
| JP2007137861A (ja) * | 2005-11-22 | 2007-06-07 | Ota Isan:Kk | 肥満抑制剤、その製造方法及びそれを含む肥満抑制用組成物 |
-
1987
- 1987-08-06 JP JP62197324A patent/JPH0819097B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３２（６），２１２６−３９（１９８４） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6440459A (en) | 1989-02-10 |
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