JPH08176046A - ジイソプロピルエーテルの製造方法 - Google Patents
ジイソプロピルエーテルの製造方法Info
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- JPH08176046A JPH08176046A JP6316250A JP31625094A JPH08176046A JP H08176046 A JPH08176046 A JP H08176046A JP 6316250 A JP6316250 A JP 6316250A JP 31625094 A JP31625094 A JP 31625094A JP H08176046 A JPH08176046 A JP H08176046A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 プロピレンとイソプロピルアルコールを反応
せしめて、ジイソプロピルエーテルを製造する方法にお
いて、水分含有率２０容量％以下の水飽和型酸性イオン
交換樹脂触媒の存在下でプロピレンとイソプロピルアル
コールを反応させるジイソプロピルエーテルの製造方
法。 【効果】 本発明によれば、簡略化された方法で効率よ
く、ガソリン基材として有用なＤＩＰＥを製造すること
ができ、この製造方法はＤＩＰＥの工業的製造方法とし
て好適なものである。
せしめて、ジイソプロピルエーテルを製造する方法にお
いて、水分含有率２０容量％以下の水飽和型酸性イオン
交換樹脂触媒の存在下でプロピレンとイソプロピルアル
コールを反応させるジイソプロピルエーテルの製造方
法。 【効果】 本発明によれば、簡略化された方法で効率よ
く、ガソリン基材として有用なＤＩＰＥを製造すること
ができ、この製造方法はＤＩＰＥの工業的製造方法とし
て好適なものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高オクタン価ガソリン
基材として有用なジイソプロピルエーテル（ＤＩＰＥ）
をプロピレンとイソプロピルアルコールから簡単かつ効
率的に製造する方法に関する。
基材として有用なジイソプロピルエーテル（ＤＩＰＥ）
をプロピレンとイソプロピルアルコールから簡単かつ効
率的に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＩＰＥは発熱量が高く、蒸気圧が低
く、密度が比較的小さく、また、リサーチ法オクタン価
（ＲＯＮ）が１１０程度であるが、モ−ター法オクタン
価（ＭＯＮ）が99と他のガソリン基材と比較しても遜色
なく、またセンシティビティーが小さいという特徴を有
している。これらの物性からみると、ＤＩＰＥは含酸素
ガソリン基材として有用であり、また今後、含酸素ガソ
リン基材の需要が伸びることを考慮すると、ＤＩＰＥの
需要がさらに増加するものと予想される。
く、密度が比較的小さく、また、リサーチ法オクタン価
（ＲＯＮ）が１１０程度であるが、モ−ター法オクタン
価（ＭＯＮ）が99と他のガソリン基材と比較しても遜色
なく、またセンシティビティーが小さいという特徴を有
している。これらの物性からみると、ＤＩＰＥは含酸素
ガソリン基材として有用であり、また今後、含酸素ガソ
リン基材の需要が伸びることを考慮すると、ＤＩＰＥの
需要がさらに増加するものと予想される。
【０００３】従来、ＤＩＰＥの合成法としては、例え
ば、ゼオライトβ等のゼオライト触媒の存在下、気液相
下で水とプロピレンとを直接水和させる方法（特開平1-
246233号公報）；触媒として酸性イオン交換樹脂を用い
る（ドイツ・テキサコＡＧ）か又は硫酸を用い（米国特
許第4471142号、エクソン）、水とプロピレンとからイ
ソプロピルアルコールを製造する過程において、副生成
物として生成されたＤＩＰＥを得る方法；イソプロピル
アルコールとプロピレンとを反応させる方法（特開昭49
-95911号公報、特開昭52-131508号公報）が知られてい
る。
ば、ゼオライトβ等のゼオライト触媒の存在下、気液相
下で水とプロピレンとを直接水和させる方法（特開平1-
246233号公報）；触媒として酸性イオン交換樹脂を用い
る（ドイツ・テキサコＡＧ）か又は硫酸を用い（米国特
許第4471142号、エクソン）、水とプロピレンとからイ
ソプロピルアルコールを製造する過程において、副生成
物として生成されたＤＩＰＥを得る方法；イソプロピル
アルコールとプロピレンとを反応させる方法（特開昭49
-95911号公報、特開昭52-131508号公報）が知られてい
る。
【０００４】しかしながら、ゼオライト触媒を用いた合
成法は、ＤＩＰＥ収率が低いばかりでなく、液空間速度
（ＬＨＳＶ）を小さくしなければならないため、触媒量
に対し原料量を少なくしなければならず、その結果、運
転コストが高くなるという難点を有する。
成法は、ＤＩＰＥ収率が低いばかりでなく、液空間速度
（ＬＨＳＶ）を小さくしなければならないため、触媒量
に対し原料量を少なくしなければならず、その結果、運
転コストが高くなるという難点を有する。
【０００５】イソプロピルアルコールの製造過程で、副
生成物としてＤＩＰＥを生成させる方法のうち、酸性イ
オン交換樹脂を触媒として用いた方法ではＤＩＰＥの収
率が４％程度であり、ＤＩＰＥの工業的製造方法として
の技術価値は乏しい。一方、硫酸を触媒として用いる方
法ではＤＩＰＥの収率は３％程度であり、また反応回収
液からの触媒を除去するなどのための分離精製工程が複
雑であると共に、上記回収液が腐食性であるため、反応
装置を形成する材料が高価なものになるという問題があ
る。
生成物としてＤＩＰＥを生成させる方法のうち、酸性イ
オン交換樹脂を触媒として用いた方法ではＤＩＰＥの収
率が４％程度であり、ＤＩＰＥの工業的製造方法として
の技術価値は乏しい。一方、硫酸を触媒として用いる方
法ではＤＩＰＥの収率は３％程度であり、また反応回収
液からの触媒を除去するなどのための分離精製工程が複
雑であると共に、上記回収液が腐食性であるため、反応
装置を形成する材料が高価なものになるという問題があ
る。
【０００６】従来のプロピレンとイソプロピルアルコー
ルとを反応させる合成法においては、強酸性のイオン交
換樹脂触媒を用いているが、ＬＨＳＶを小さくしなけれ
ばならず、このため製造コストが高くなるという問題が
生じる。またオートクレーブで反応させると、熱力学平
衡によりＤＩＰＥ収率が低くなる。
ルとを反応させる合成法においては、強酸性のイオン交
換樹脂触媒を用いているが、ＬＨＳＶを小さくしなけれ
ばならず、このため製造コストが高くなるという問題が
生じる。またオートクレーブで反応させると、熱力学平
衡によりＤＩＰＥ収率が低くなる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、ガ
ソリン基材として有用なＤＩＰＥを簡略化された一段法
で、従来より一層効率よく製造し得る方法を提供するこ
とを目的とする。
ソリン基材として有用なＤＩＰＥを簡略化された一段法
で、従来より一層効率よく製造し得る方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者は鋭意検討した結果、ＤＩＰＥの製造方法
において、特定の水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒の存
在下に、プロピレンとイソプロピルアルコールを反応さ
せることにより、ＤＩＰＥを簡単にかつ効率よく製造し
得ることを見出し、本発明を完成した。
て、本発明者は鋭意検討した結果、ＤＩＰＥの製造方法
において、特定の水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒の存
在下に、プロピレンとイソプロピルアルコールを反応さ
せることにより、ＤＩＰＥを簡単にかつ効率よく製造し
得ることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】すなわち、本発明は、プロピレンとイソプ
ロピルアルコールを反応せしめて、ジイソプロピルエー
テルを製造する方法において、水分含有率２０容量％以
下の水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒の存在下でプロピ
レンとイソプロピルアルコールを反応させることを特徴
とするジイソプロピルエーテルの製造方法を提供するも
のである。
ロピルアルコールを反応せしめて、ジイソプロピルエー
テルを製造する方法において、水分含有率２０容量％以
下の水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒の存在下でプロピ
レンとイソプロピルアルコールを反応させることを特徴
とするジイソプロピルエーテルの製造方法を提供するも
のである。
【００１０】本発明において、原料として用いるプロピ
レンおよびイソプロピルアルコールは反応装置の腐食の
原因となる酸性物質や触媒毒となる塩基性物質を含まな
いことが好ましい。
レンおよびイソプロピルアルコールは反応装置の腐食の
原因となる酸性物質や触媒毒となる塩基性物質を含まな
いことが好ましい。
【００１１】原料のプロピレンとしては、プロピレンの
みの他、プロピレン混合物も使用することができる。プ
ロピレン混合物は、プロピレンを主成分とし、これに例
えば、プロパン、エタン、エチレン、イソブタン、ノル
マルブタン、ブテン、ペンタン等の炭化水素化合物を含
んでいてもよい。このようなプロピレン混合物のプロピ
レン濃度は３０mol％以上、特に７５mol％以上であるの
が好ましい。プロピレンおよびプロピレン混合物は、エ
チレンプラント、接触改質装置、接触分解装置等におい
て生成したものを使用することができるが、その製造方
法に何ら限定されるものではない。
みの他、プロピレン混合物も使用することができる。プ
ロピレン混合物は、プロピレンを主成分とし、これに例
えば、プロパン、エタン、エチレン、イソブタン、ノル
マルブタン、ブテン、ペンタン等の炭化水素化合物を含
んでいてもよい。このようなプロピレン混合物のプロピ
レン濃度は３０mol％以上、特に７５mol％以上であるの
が好ましい。プロピレンおよびプロピレン混合物は、エ
チレンプラント、接触改質装置、接触分解装置等におい
て生成したものを使用することができるが、その製造方
法に何ら限定されるものではない。
【００１２】イソプロピルアルコールは、イソプロピル
アルコールのみの他、イソプロピルアルコール混合物も
使用することができる。イソプロピルアルコール混合物
とは、イソプロピルアルコールを主成分とし、ノルマル
プロピルアルコール、炭素数２〜４の炭化水素を含む混
合物またはイソプロピルアルコール水溶液をいう。イソ
プロピルアルコール混合物において、イソプロピルアル
コール濃度は８０mol％以上、特に９５mol％以上である
のが好ましく、イソプロピルアルコール水溶液の場合、
水が触媒に配位してしまうため、含水していないものほ
ど好ましく、イソプロピルアルコール濃度が９５mol％
以上、特に９９mol％以上であるのが好ましい。
アルコールのみの他、イソプロピルアルコール混合物も
使用することができる。イソプロピルアルコール混合物
とは、イソプロピルアルコールを主成分とし、ノルマル
プロピルアルコール、炭素数２〜４の炭化水素を含む混
合物またはイソプロピルアルコール水溶液をいう。イソ
プロピルアルコール混合物において、イソプロピルアル
コール濃度は８０mol％以上、特に９５mol％以上である
のが好ましく、イソプロピルアルコール水溶液の場合、
水が触媒に配位してしまうため、含水していないものほ
ど好ましく、イソプロピルアルコール濃度が９５mol％
以上、特に９９mol％以上であるのが好ましい。
【００１３】水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒として
は、三次元的な網目構造を有する高分子に、水和（又は
溶媒和）して膨潤状態にある酸性イオン交換基を導入し
たものが挙げられる。例えばスチレン系の樹脂では、ス
チレンとジビニルベンゼンを共重合させて、架橋したマ
トリックスをつくり、この重合体に、例えば濃硫酸を反
応させて、ベンゼン核にスルホン酸を導入したスルホン
酸型のイオン交換樹脂触媒を得、次いで水和したものを
用いることが出来る。
は、三次元的な網目構造を有する高分子に、水和（又は
溶媒和）して膨潤状態にある酸性イオン交換基を導入し
たものが挙げられる。例えばスチレン系の樹脂では、ス
チレンとジビニルベンゼンを共重合させて、架橋したマ
トリックスをつくり、この重合体に、例えば濃硫酸を反
応させて、ベンゼン核にスルホン酸を導入したスルホン
酸型のイオン交換樹脂触媒を得、次いで水和したものを
用いることが出来る。
【００１４】本発明で用いる酸性イオン交換樹脂触媒
は、このような水飽和型酸性イオン交換樹脂の配位水を
除去したものであり、水分含有率が２０容量％以下、好
ましくは１０容量％以下、特に好ましくは５容量％以下
であることが必要である。水分含有率が２０容量％を超
えるものでは、触媒の配位水が阻害物質となり、エーテ
ル化反応が抑制されて高いＤＩＰＥ収率が得られない。
は、このような水飽和型酸性イオン交換樹脂の配位水を
除去したものであり、水分含有率が２０容量％以下、好
ましくは１０容量％以下、特に好ましくは５容量％以下
であることが必要である。水分含有率が２０容量％を超
えるものでは、触媒の配位水が阻害物質となり、エーテ
ル化反応が抑制されて高いＤＩＰＥ収率が得られない。
【００１５】配位水を除去する方法は、特に限定されな
いが、一定条件下で減圧乾燥することが好ましい。減圧
条件は５０〜１５０℃、１〜２４hr．、わずかでも減圧
であればよく、好ましくは、７５０torr以下の条件で行
うのが好ましい。
いが、一定条件下で減圧乾燥することが好ましい。減圧
条件は５０〜１５０℃、１〜２４hr．、わずかでも減圧
であればよく、好ましくは、７５０torr以下の条件で行
うのが好ましい。
【００１６】このように、水飽和型の酸性イオン交換樹
脂を減圧乾燥処理して水分含有率が２０容量％以下にし
た触媒を用いることにより、従来の乾燥型酸性イオン交
換樹脂触媒よりも高いＤＩＰＥ収率を得ることができ
る。
脂を減圧乾燥処理して水分含有率が２０容量％以下にし
た触媒を用いることにより、従来の乾燥型酸性イオン交
換樹脂触媒よりも高いＤＩＰＥ収率を得ることができ
る。
【００１７】本発明において、水飽和型酸性イオン交換
樹脂触媒の酸基濃度は特に制限されないが、２．０〜
４．０meq./g、特に２．２〜３．０meq./g、さらに２．
３〜２．６meq./gであるのが好ましい。酸基濃度が小さ
過ぎると、プロピレン転化率が低くなり、高いＤＩＰＥ
収率が得られない。また酸基濃度が高過ぎると、プロピ
レンの重合反応が促進され、ＤＩＰＥの生成が抑制され
るだけでなく、コーキングにより触媒の失活を引き起こ
す原因となり好ましくない。
樹脂触媒の酸基濃度は特に制限されないが、２．０〜
４．０meq./g、特に２．２〜３．０meq./g、さらに２．
３〜２．６meq./gであるのが好ましい。酸基濃度が小さ
過ぎると、プロピレン転化率が低くなり、高いＤＩＰＥ
収率が得られない。また酸基濃度が高過ぎると、プロピ
レンの重合反応が促進され、ＤＩＰＥの生成が抑制され
るだけでなく、コーキングにより触媒の失活を引き起こ
す原因となり好ましくない。
【００１８】尚、ここで、「meq./g」は、「Milli equi
valent/gram」の略であり、単位乾燥重量当たりの交換
能を表す。
valent/gram」の略であり、単位乾燥重量当たりの交換
能を表す。
【００１９】本発明において、水飽和型酸性イオン交換
樹脂触媒の比表面積、平均細孔径は特に制限されない
が、以下の範囲とすることにより、より効率的にＤＩＰ
Ｅの収率を向上させることができる。比表面積は２５〜
２８m2/g 、さらに３０〜３８m 2/g が好ましく、この比
表面積範囲より小さ過ぎたり、また大き過ぎるとＤＩＰ
Ｅの収率が低下する傾向がある。また、平均孔径は５０
〜１７０Å、さらに１００〜１７０Åが好ましく、この
平均孔径範囲より小さ過ぎたり、また大き過ぎるとＤＩ
ＰＥの収率が低下する傾向がある。
樹脂触媒の比表面積、平均細孔径は特に制限されない
が、以下の範囲とすることにより、より効率的にＤＩＰ
Ｅの収率を向上させることができる。比表面積は２５〜
２８m2/g 、さらに３０〜３８m 2/g が好ましく、この比
表面積範囲より小さ過ぎたり、また大き過ぎるとＤＩＰ
Ｅの収率が低下する傾向がある。また、平均孔径は５０
〜１７０Å、さらに１００〜１７０Åが好ましく、この
平均孔径範囲より小さ過ぎたり、また大き過ぎるとＤＩ
ＰＥの収率が低下する傾向がある。
【００２０】本発明においては、このような水分含有率
２０容量％以下の水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒を１
種又は２種以上を用いることができ、また公知の他の酸
性イオン交換樹脂触媒を組み合わせて用いることもでき
る。
２０容量％以下の水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒を１
種又は２種以上を用いることができ、また公知の他の酸
性イオン交換樹脂触媒を組み合わせて用いることもでき
る。
【００２１】本発明方法でＤＩＰＥを製造するには、水
分含有率２０容量％以下の水飽和型酸性イオン交換樹脂
触媒の存在下、プロピレンとイソプロピルアルコールと
を反応させるが、イソプロピルアルコールに対するプロ
ピレンのモル比を０．１〜１０、特に０．３〜５、さら
に０．５〜３とすることが好ましい。このモル比が小さ
過ぎると、エーテル化反応活性が小さく、ＤＩＰＥ収率
が低下する傾向がある。またこのモル比が大き過ぎる
と、プロピレンの重合反応による副生成物の選択率が高
くなり、ＤＩＰＥの生成が抑制される傾向がある。そし
てプロピレンの重合反応によりコークが生成して、触媒
の失活を引き起こす原因となる。
分含有率２０容量％以下の水飽和型酸性イオン交換樹脂
触媒の存在下、プロピレンとイソプロピルアルコールと
を反応させるが、イソプロピルアルコールに対するプロ
ピレンのモル比を０．１〜１０、特に０．３〜５、さら
に０．５〜３とすることが好ましい。このモル比が小さ
過ぎると、エーテル化反応活性が小さく、ＤＩＰＥ収率
が低下する傾向がある。またこのモル比が大き過ぎる
と、プロピレンの重合反応による副生成物の選択率が高
くなり、ＤＩＰＥの生成が抑制される傾向がある。そし
てプロピレンの重合反応によりコークが生成して、触媒
の失活を引き起こす原因となる。
【００２２】反応温度は３０〜２２０℃、特に７０〜１
５０℃、さらに８０〜１４０℃とすることが好ましい。
反応温度が低いと、未反応原料が多くなるため、リサイ
クルコストが高くなり、反応温度が高いと、プロピレン
の重合反応による副生成物の選択率が高くなり、ＤＩＰ
Ｅの生成が抑制されるだけでなく、スルホン酸基の脱離
により触媒の失活を引き起こす場合がある。
５０℃、さらに８０〜１４０℃とすることが好ましい。
反応温度が低いと、未反応原料が多くなるため、リサイ
クルコストが高くなり、反応温度が高いと、プロピレン
の重合反応による副生成物の選択率が高くなり、ＤＩＰ
Ｅの生成が抑制されるだけでなく、スルホン酸基の脱離
により触媒の失活を引き起こす場合がある。
【００２３】反応圧力は、５〜１５０kg／cm2、特に５
０を越え１２０kg／cm2，さらに６０〜１００kg／cm2と
することが好ましい。反応圧力が低いと、気液反応のた
め活性が低く、また反応圧力が高過ぎると高価な材質か
らなる反応装置を用いなければならなくなる。
０を越え１２０kg／cm2，さらに６０〜１００kg／cm2と
することが好ましい。反応圧力が低いと、気液反応のた
め活性が低く、また反応圧力が高過ぎると高価な材質か
らなる反応装置を用いなければならなくなる。
【００２４】また、原料の供給速度（ＬＨＳＶ(h-1)）
は、プロピレンを基準として０．０１〜３０、特に０．
１〜２０、さらに０．１〜１０とすることが好ましい。
ＬＨＳＶが小さ過ぎると、触媒量に対する原料量を少な
くしなければならないため、運転コストが高くなる。ま
たＬＨＳＶが大き過ぎると、未反応原料が多くなるた
め、リサイクルコストが高くなる。
は、プロピレンを基準として０．０１〜３０、特に０．
１〜２０、さらに０．１〜１０とすることが好ましい。
ＬＨＳＶが小さ過ぎると、触媒量に対する原料量を少な
くしなければならないため、運転コストが高くなる。ま
たＬＨＳＶが大き過ぎると、未反応原料が多くなるた
め、リサイクルコストが高くなる。
【００２５】反応終了後、生成したＤＩＰＥを回収する
方法としては種々の方法があり、特に制限されないが、
例えば反応塔から流出した反応回収成分を抽出塔でガソ
リン留分とブレンドし、得られた油層を高オクタン価ガ
ソリンとして回収する方法などが挙げられる。
方法としては種々の方法があり、特に制限されないが、
例えば反応塔から流出した反応回収成分を抽出塔でガソ
リン留分とブレンドし、得られた油層を高オクタン価ガ
ソリンとして回収する方法などが挙げられる。
【００２６】
【発明の効果】本発明によれば、簡略化された方法で効
率よく、ガソリン基材として有用なＤＩＰＥを製造する
ことができ、この製造方法はＤＩＰＥの工業的製造方法
として好適なものである。
率よく、ガソリン基材として有用なＤＩＰＥを製造する
ことができ、この製造方法はＤＩＰＥの工業的製造方法
として好適なものである。
【００２７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、これは単に例示であって本発明を制限する
ものではない。
説明するが、これは単に例示であって本発明を制限する
ものではない。
【００２８】なお、実施例１〜４及び比較例１〜３で使
用した酸性イオン交換樹脂Ａ（乾燥型）及びＢ（水飽和
型）の物性は表１に示すとおりである。
用した酸性イオン交換樹脂Ａ（乾燥型）及びＢ（水飽和
型）の物性は表１に示すとおりである。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例１ 酸性イオン交換樹脂Ｂ（水飽和型Amberlyst-16、オルガ
ノ社製）を８０℃、７５０torrで１２時間減圧乾燥さ
せ、水分含有率を１．３容量％とした。この触媒の存在
下、固定床流通式反応装置を用いて、反応温度８０℃、
反応圧力７０kg/cm2、濃度９９モル％のイソプロピルア
ルコールに対するプロピレンのモル比を１とし、ＬＨＳ
Ｖ（プロピレン基準）が１hr-1の条件で反応させた。反
応開始から１時間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマ
トグラフィー）分析したところ、プロピレン転化率２
５．４mol％、全生成物に対するＤＩＰＥ選択率９７．
２％、その他炭化水素の選択率２．８％であった。
ノ社製）を８０℃、７５０torrで１２時間減圧乾燥さ
せ、水分含有率を１．３容量％とした。この触媒の存在
下、固定床流通式反応装置を用いて、反応温度８０℃、
反応圧力７０kg/cm2、濃度９９モル％のイソプロピルア
ルコールに対するプロピレンのモル比を１とし、ＬＨＳ
Ｖ（プロピレン基準）が１hr-1の条件で反応させた。反
応開始から１時間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマ
トグラフィー）分析したところ、プロピレン転化率２
５．４mol％、全生成物に対するＤＩＰＥ選択率９７．
２％、その他炭化水素の選択率２．８％であった。
【００３１】実施例２ 酸性イオン交換樹脂Ｂを１００℃、７５０torrで５時間
減圧乾燥させ、水分含有率１．０容量％とした。この触
媒の存在下、反応温度１２０℃、反応圧力７０kg/cm2、
濃度９９モル％のイソプロピルアルコールに対するプロ
ピレンのモル比を１とし、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）
が１hr-1の条件で反応させた。反応開始から１時間後の
反応回収成分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析し
たところ、プロピレン転化率５０．７mol％、全生成物
に対するＤＩＰＥ選択率９２．８％、その他炭化水素の
選択率７．２％であった。
減圧乾燥させ、水分含有率１．０容量％とした。この触
媒の存在下、反応温度１２０℃、反応圧力７０kg/cm2、
濃度９９モル％のイソプロピルアルコールに対するプロ
ピレンのモル比を１とし、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）
が１hr-1の条件で反応させた。反応開始から１時間後の
反応回収成分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析し
たところ、プロピレン転化率５０．７mol％、全生成物
に対するＤＩＰＥ選択率９２．８％、その他炭化水素の
選択率７．２％であった。
【００３２】実施例３ 実施例１と同様の触媒の存在下、反応温度１２０℃、反
応圧力７０kg/cm2、濃度９９モル％のイソプロピルアル
コールに対するプロピレンのモル比を０．５とし、ＬＨ
ＳＶ（プロピレン基準）が１hr-1の条件で反応させた。
反応開始から１時間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロ
マトグラフィー）分析したところ、プロピレン転化率８
２．２mol％、全生成物に対するＤＩＰＥ選択率９８．
７％、その他炭化水素の選択率１．３％であった。
応圧力７０kg/cm2、濃度９９モル％のイソプロピルアル
コールに対するプロピレンのモル比を０．５とし、ＬＨ
ＳＶ（プロピレン基準）が１hr-1の条件で反応させた。
反応開始から１時間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロ
マトグラフィー）分析したところ、プロピレン転化率８
２．２mol％、全生成物に対するＤＩＰＥ選択率９８．
７％、その他炭化水素の選択率１．３％であった。
【００３３】実施例４ 実施例１と同様の触媒の存在下、反応温度１２０℃、反
応圧力７０kg/cm2、濃度９９モル％のイソプロピルアル
コールに対するプロピレンのモル比を２とし、ＬＨＳＶ
（プロピレン基準）が１hr-1の条件で反応させた。反応
開始から１時間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマト
グラフィー）分析したところ、プロピレン転化率５１．
２mol％、全生成物に対するＤＩＰＥ選択率９１．２
％、その他炭化水素の選択率８．８％であった。
応圧力７０kg/cm2、濃度９９モル％のイソプロピルアル
コールに対するプロピレンのモル比を２とし、ＬＨＳＶ
（プロピレン基準）が１hr-1の条件で反応させた。反応
開始から１時間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマト
グラフィー）分析したところ、プロピレン転化率５１．
２mol％、全生成物に対するＤＩＰＥ選択率９１．２
％、その他炭化水素の選択率８．８％であった。
【００３４】比較例１ 酸性イオン交換樹脂触媒Ａ（乾燥型Amberlyst-15、オル
ガノ社製）の存在下、反応温度８０℃、反応圧力７０kg
/cm2、イソプロピルアルコールに対するプロピレンのモ
ル比を１とし、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）が１hr-1の
条件で反応させた。反応開始から１時間後の反応回収成
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレン転化率８．８mol％、全生成物に対するＤＩ
ＰＥ選択率１００％であった。
ガノ社製）の存在下、反応温度８０℃、反応圧力７０kg
/cm2、イソプロピルアルコールに対するプロピレンのモ
ル比を１とし、ＬＨＳＶ（プロピレン基準）が１hr-1の
条件で反応させた。反応開始から１時間後の反応回収成
分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分析したところ、
プロピレン転化率８．８mol％、全生成物に対するＤＩ
ＰＥ選択率１００％であった。
【００３５】比較例２ 比較例１と同様の触媒の存在下、反応温度１２０℃、反
応圧力４０kg/cm2、イソプロピルアルコ−ルに対するプ
ロピレンのモル比を０．５とし、ＬＨＳＶ（プロピレン
基準）が１hr-1の条件で反応させた。反応開始から１時
間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）
分析したところ、プロピレン転化率５．３mol％、全生
成物に対するＤＩＰＥ選択率９９．１％、その他炭化水
素の選択率０．９％であった。
応圧力４０kg/cm2、イソプロピルアルコ−ルに対するプ
ロピレンのモル比を０．５とし、ＬＨＳＶ（プロピレン
基準）が１hr-1の条件で反応させた。反応開始から１時
間後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）
分析したところ、プロピレン転化率５．３mol％、全生
成物に対するＤＩＰＥ選択率９９．１％、その他炭化水
素の選択率０．９％であった。
【００３６】比較例３ 酸性イオン交換樹脂触媒Ｂの存在下、反応温度９０℃、
反応圧力７０kg/cm2、イソプロピルアルコールに対する
プロピレンのモル比を２とし、ＬＨＳＶ（プロピレン基
準）が１hr-1の条件で反応させた。反応開始から１時間
後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分
析したところ、プロピレンの転化率０mol％であった。
反応圧力７０kg/cm2、イソプロピルアルコールに対する
プロピレンのモル比を２とし、ＬＨＳＶ（プロピレン基
準）が１hr-1の条件で反応させた。反応開始から１時間
後の反応回収成分をＧＣ（ガスクロマトグラフィー）分
析したところ、プロピレンの転化率０mol％であった。
Claims (2)
- 【請求項１】プロピレンとイソプロピルアルコールを反
応せしめて、ジイソプロピルエーテルを製造する方法に
おいて、水分含有率２０容量％以下の水飽和型酸性イオ
ン交換樹脂触媒の存在下でプロピレンとイソプロピルア
ルコールを反応させることを特徴とするジイソプロピル
エーテルの製造方法。 - 【請求項２】水飽和型酸性イオン交換樹脂触媒の酸基濃
度が２．０〜４．０meq.／gであることを特徴とする請
求項１記載のジイソプロピルエ−テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6316250A JPH08176046A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | ジイソプロピルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6316250A JPH08176046A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | ジイソプロピルエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176046A true JPH08176046A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=18075006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6316250A Pending JPH08176046A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | ジイソプロピルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08176046A (ja) |
-
1994
- 1994-12-20 JP JP6316250A patent/JPH08176046A/ja active Pending
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