JPH08169871A - α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩製造における回収溶媒の精製方法およびα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩製造における回収溶媒の精製方法およびα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法Info
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- JPH08169871A JPH08169871A JP33434894A JP33434894A JPH08169871A JP H08169871 A JPH08169871 A JP H08169871A JP 33434894 A JP33434894 A JP 33434894A JP 33434894 A JP33434894 A JP 33434894A JP H08169871 A JPH08169871 A JP H08169871A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造
工程で使用したメタノール等の低級アルコールなどの溶
媒を回収して精製し、この精製溶媒を再びα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩の製造工程へ循環・再使用して
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する際に、
回収された溶媒に還元性物質および／またはアルカリ性
物質を添加して処理した後に、精留培などで精製する。 【効果】 酸化性物質の分解および有臭物質の無臭化な
どを行なって回収溶媒の品質を大幅に改善することがで
きる。
工程で使用したメタノール等の低級アルコールなどの溶
媒を回収して精製し、この精製溶媒を再びα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩の製造工程へ循環・再使用して
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する際に、
回収された溶媒に還元性物質および／またはアルカリ性
物質を添加して処理した後に、精留培などで精製する。 【効果】 酸化性物質の分解および有臭物質の無臭化な
どを行なって回収溶媒の品質を大幅に改善することがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩を製造する際に回収されて循還使用され
る溶媒の精製方法、およびこの回収溶媒を使用するα−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法に関する。
キルエステル塩を製造する際に回収されて循還使用され
る溶媒の精製方法、およびこの回収溶媒を使用するα−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】良好な品質のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩を製造するためには、製造工程において溶媒
を使用する必要があり、その代表的な工程としては漂白
工程がある。
エステル塩を製造するためには、製造工程において溶媒
を使用する必要があり、その代表的な工程としては漂白
工程がある。
【０００３】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩は、
一般的には脂肪酸アルキルエステルのスルホン化、中和
を経て水性溶液ないしはスラリーとして製造されるが、
反応速度が遅いため苛酷な条件でのスルホン化が必要と
なる。そのため、得られたスルホン化物は着色しており
漂白する必要があるが、副成物の生成を抑えてこの漂白
を効率よく進めるために、炭素数１〜１２の低級アルコ
ールを添加する技術が開発され、確立されている（特公
昭５３−４６８２５号公報、特公昭６０−３６４２１号
公報、特公平１−４１１３８号公報、特公平２−１０１
４４号公報、特公平２−１０１４５号公報、特公平５−
１０２２号公報）。
一般的には脂肪酸アルキルエステルのスルホン化、中和
を経て水性溶液ないしはスラリーとして製造されるが、
反応速度が遅いため苛酷な条件でのスルホン化が必要と
なる。そのため、得られたスルホン化物は着色しており
漂白する必要があるが、副成物の生成を抑えてこの漂白
を効率よく進めるために、炭素数１〜１２の低級アルコ
ールを添加する技術が開発され、確立されている（特公
昭５３−４６８２５号公報、特公昭６０−３６４２１号
公報、特公平１−４１１３８号公報、特公平２−１０１
４４号公報、特公平２−１０１４５号公報、特公平５−
１０２２号公報）。
【０００４】このアルコールは、中和後のアルコールト
ッピング、薄膜式濃縮器、フラッシュ濃縮器による濃縮
などにより、水との混合溶液として回収されるが、経済
的観点からアルコールを回収し、精製・循環使用するこ
とが重要である。従来は、アルコール等の使用済み溶媒
（多くは水を含む）を精留工程にて、所定濃度となるま
で溶媒を精製した後、再使用している。
ッピング、薄膜式濃縮器、フラッシュ濃縮器による濃縮
などにより、水との混合溶液として回収されるが、経済
的観点からアルコールを回収し、精製・循環使用するこ
とが重要である。従来は、アルコール等の使用済み溶媒
（多くは水を含む）を精留工程にて、所定濃度となるま
で溶媒を精製した後、再使用している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造工程においてアル
コール等の使用溶媒を回収して精製・循環使用すると、
精製溶媒の品質（特に香気）が劣化し、製品であるα−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の品質の劣化を招くこ
とが判明した。劣化が激しい場合は、使用溶媒を廃棄
し、新規な溶媒に入れ替える必要がある。
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造工程においてアル
コール等の使用溶媒を回収して精製・循環使用すると、
精製溶媒の品質（特に香気）が劣化し、製品であるα−
スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の品質の劣化を招くこ
とが判明した。劣化が激しい場合は、使用溶媒を廃棄
し、新規な溶媒に入れ替える必要がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らが上記不都合
の解決について鋭意検討した結果、α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の製造工程で起こる副反応生成物に起
因することが判明し、特に、漂白効果を高めるためにメ
タノール等のアルコールなどの溶媒を添加した系で過酸
化水素等の薬剤で漂白すると、次工程で副反応が起こ
り、これが品質劣化の原因であることが判明した。さら
に本発明者らは溶媒生成方法について種々検討を重ねた
結果、回収溶媒に微量の環元性物質またはアルカリ性物
質あるいはこれらの双方を添加することにより、精製溶
媒の品質を格段に向上させることを見い出し本発明を完
成することに至った。
の解決について鋭意検討した結果、α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の製造工程で起こる副反応生成物に起
因することが判明し、特に、漂白効果を高めるためにメ
タノール等のアルコールなどの溶媒を添加した系で過酸
化水素等の薬剤で漂白すると、次工程で副反応が起こ
り、これが品質劣化の原因であることが判明した。さら
に本発明者らは溶媒生成方法について種々検討を重ねた
結果、回収溶媒に微量の環元性物質またはアルカリ性物
質あるいはこれらの双方を添加することにより、精製溶
媒の品質を格段に向上させることを見い出し本発明を完
成することに至った。
【０００７】すなわち、本発明のα−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩製造における溶媒に回収方法は、α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造工程で使用した溶
媒を回収して精製するに際し、回収された溶媒に還元性
物質および／またはアルカリ性物質を添加して処理した
後に精製することを特徴とする。
キルエステル塩製造における溶媒に回収方法は、α−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造工程で使用した溶
媒を回収して精製するに際し、回収された溶媒に還元性
物質および／またはアルカリ性物質を添加して処理した
後に精製することを特徴とする。
【０００８】また、本発明のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩の製造方法は、α−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩の製造工程で使用した溶媒を回収して精製し、
この精製溶媒を再びα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩の製造工程へ循環・再使用してα−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩を製造する方法において、回収された溶
媒に還元性物質および／またはアルカリ性物質を添加し
て処理した後に、精製することを特徴とする。
エステル塩の製造方法は、α−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩の製造工程で使用した溶媒を回収して精製し、
この精製溶媒を再びα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩の製造工程へ循環・再使用してα−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩を製造する方法において、回収された溶
媒に還元性物質および／またはアルカリ性物質を添加し
て処理した後に、精製することを特徴とする。
【０００９】
【発明の実施態様】本発明で回収、再循環される代表的
な溶媒は、炭素数１〜１２の低級アルコールが使用で
き、好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール
等であり、より好ましくはメタノールである。以下、具
体的に実施例を説明するが本発明はこれに限定されるも
のはない。
な溶媒は、炭素数１〜１２の低級アルコールが使用で
き、好ましくはメタノール、エタノール、プロパノール
等であり、より好ましくはメタノールである。以下、具
体的に実施例を説明するが本発明はこれに限定されるも
のはない。
【００１０】本発明で製造されるα−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩は、脂肪酸アルキルエステルのスルホン
化物の塩であるが、脂肪酸残基の炭素数としては１０〜
２０が好適であり、また、エステルを構成するアルキル
基の炭素数は１〜５が好適である。塩としては、ナトリ
ウム塩等のアルカリ金属塩など、α−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩に水溶性を与える塩が用いられる。
キルエステル塩は、脂肪酸アルキルエステルのスルホン
化物の塩であるが、脂肪酸残基の炭素数としては１０〜
２０が好適であり、また、エステルを構成するアルキル
基の炭素数は１〜５が好適である。塩としては、ナトリ
ウム塩等のアルカリ金属塩など、α−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩に水溶性を与える塩が用いられる。
【００１１】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製
造においては、原料脂肪酸アルキルエステルをスルホン
化し、得られたスルホン化物を炭素数１〜１２の低級ア
ルコ〜ルの存在下に過酸化水素などの漂白剤により漂白
し、ついで中和することにより、低級アルコールを含む
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の水溶液ないしは
水性スラリーとして得られ、この水溶液からのトッピン
グによるアルコール除去あるいは薄膜式蒸発器、フラッ
シュ蒸発器などによる濃縮化工程で水−アルコール混合
溶液が回収される。
造においては、原料脂肪酸アルキルエステルをスルホン
化し、得られたスルホン化物を炭素数１〜１２の低級ア
ルコ〜ルの存在下に過酸化水素などの漂白剤により漂白
し、ついで中和することにより、低級アルコールを含む
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の水溶液ないしは
水性スラリーとして得られ、この水溶液からのトッピン
グによるアルコール除去あるいは薄膜式蒸発器、フラッ
シュ蒸発器などによる濃縮化工程で水−アルコール混合
溶液が回収される。
【００１２】本発明で回収溶媒に添加されるのは、環元
性物質、アルカリ性物質の少なくとも１種であり、これ
らを２種以上併用してもよい。還元性物質としては、亜
硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナト
リウムなどが挙げられる。アルカリ性物質としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
性物質、アルカリ性物質の少なくとも１種であり、これ
らを２種以上併用してもよい。還元性物質としては、亜
硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナト
リウムなどが挙げられる。アルカリ性物質としては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
【００１３】添加量は、回収溶媒に対して還元性物質の
場合は０．０５〜２重量％が好適であり、より好ましく
は０．５〜１．０重量％である。一方、アルカリ性物質
の場合は、回収溶媒に対して０．０２〜１０重量％が好
適であり、より好ましくは０．０４〜５重量％添加され
る。なお、添加量の上記規定における回収溶媒とは、製
造工程から回収される溶媒混合物全体を示し、例えば、
本願発明の実施例の如くα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩の漂白工程で使用したメタノールを回収、精製す
る場合を例に挙げると、回収されるメタノール−水混合
物全体（微量不純物も含めて）を指す。
場合は０．０５〜２重量％が好適であり、より好ましく
は０．５〜１．０重量％である。一方、アルカリ性物質
の場合は、回収溶媒に対して０．０２〜１０重量％が好
適であり、より好ましくは０．０４〜５重量％添加され
る。なお、添加量の上記規定における回収溶媒とは、製
造工程から回収される溶媒混合物全体を示し、例えば、
本願発明の実施例の如くα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩の漂白工程で使用したメタノールを回収、精製す
る場合を例に挙げると、回収されるメタノール−水混合
物全体（微量不純物も含めて）を指す。
【００１４】還元性物質またはアルカリ性物質による処
理温度は、１０〜４０℃で十分であり、２０〜３０℃が
より一般的であるが、アルカリ性物質の場合は加圧下に
１００〜１２０℃で処理することもできる。また、処理
ｐＨは７〜１４（望ましくは８〜１４）、処理時間は２
０〜９０分（望ましくは３０〜６０分）で、処理を行な
うことができる。処理後の回収溶媒は、精留などによっ
て精製されることにより、臭い劣化成分の発生を抑制す
るとともに有臭成分の無臭化が可能となり、循環使用さ
れるメタノール等の溶媒の品質を大幅に改善できる。
理温度は、１０〜４０℃で十分であり、２０〜３０℃が
より一般的であるが、アルカリ性物質の場合は加圧下に
１００〜１２０℃で処理することもできる。また、処理
ｐＨは７〜１４（望ましくは８〜１４）、処理時間は２
０〜９０分（望ましくは３０〜６０分）で、処理を行な
うことができる。処理後の回収溶媒は、精留などによっ
て精製されることにより、臭い劣化成分の発生を抑制す
るとともに有臭成分の無臭化が可能となり、循環使用さ
れるメタノール等の溶媒の品質を大幅に改善できる。
【００１５】本発明でこのような作用効果が得られる理
由としては、例えば、α−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩の漂白工程においてメタノールを使用する場合を例
に挙げると、ギ酸メチル、酢酸メチルなどの不純物が精
製メタノール中から低減されてその品質が向上し、この
精製メタノールを循環使用した場合にメタノールが微量
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩中に残存しても、
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の臭気を損なうこ
とがなく、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の香気
が大幅に改善されるものと考えられる。また、特にアル
カリ性物質を使用した場合には、微量成分である各種メ
チルエステルが鹸化され不溶成分として除去される効果
も併せて働くものと考えられる。
由としては、例えば、α−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩の漂白工程においてメタノールを使用する場合を例
に挙げると、ギ酸メチル、酢酸メチルなどの不純物が精
製メタノール中から低減されてその品質が向上し、この
精製メタノールを循環使用した場合にメタノールが微量
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩中に残存しても、
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の臭気を損なうこ
とがなく、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の香気
が大幅に改善されるものと考えられる。また、特にアル
カリ性物質を使用した場合には、微量成分である各種メ
チルエステルが鹸化され不溶成分として除去される効果
も併せて働くものと考えられる。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、α−スルホ脂肪酸アル
キルエステル塩製造工程において回収された溶媒に対し
て、還元性物質またはアルカリ性物質を添加して処理し
た後に精留等によって精製することにより、酸化性物質
の分解および有臭物質の無臭化などを行なって回収溶媒
の品質を大幅に改善することができる。
キルエステル塩製造工程において回収された溶媒に対し
て、還元性物質またはアルカリ性物質を添加して処理し
た後に精留等によって精製することにより、酸化性物質
の分解および有臭物質の無臭化などを行なって回収溶媒
の品質を大幅に改善することができる。
【００１７】よって、この回収溶媒を再循環使用してα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造した場合に、
得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の大幅な
品質向上も可能となる。
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造した場合に、
得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の大幅な
品質向上も可能となる。
【００１８】
【実施例】常法により脂肪酸メチルエステルのスルホ
ン化工程、メタノールの存在下での過酸化水素による
漂白工程および中和工程を経て得られたα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩水溶液を濃縮化してメタノール
−水混合物を回収した。すなわち、パーム油をメチルア
ルコールでエステル交換して得たパーム油脂肪酸メチル
エステルを分留、水添し、Ｃ12〜Ｃ18の飽和脂肪酸メチ
ルエステルを得た。この脂肪酸メチルエステルを流下型
薄膜反応器を用いて、脱湿した空気で７％に希釈したＳ
Ｏ3 ガスで反応モル比（ＳＯ3 ／飽和脂肪酸エステル）
＝１．２、反応温度８０℃の条件にてスルホン化し、ス
ルホン化粗生成物を得た。得られたスルホン化粗生成物
を、熟成してスルホン化を完結し、α−スルホ脂肪酸メ
チルエステルを得た。
ン化工程、メタノールの存在下での過酸化水素による
漂白工程および中和工程を経て得られたα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩水溶液を濃縮化してメタノール
−水混合物を回収した。すなわち、パーム油をメチルア
ルコールでエステル交換して得たパーム油脂肪酸メチル
エステルを分留、水添し、Ｃ12〜Ｃ18の飽和脂肪酸メチ
ルエステルを得た。この脂肪酸メチルエステルを流下型
薄膜反応器を用いて、脱湿した空気で７％に希釈したＳ
Ｏ3 ガスで反応モル比（ＳＯ3 ／飽和脂肪酸エステル）
＝１．２、反応温度８０℃の条件にてスルホン化し、ス
ルホン化粗生成物を得た。得られたスルホン化粗生成物
を、熟成してスルホン化を完結し、α−スルホ脂肪酸メ
チルエステルを得た。
【００１９】得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステル
１００重量部に対してメタノールを３０重量部導入した
後、この混合物と３５％過酸化水素水８．６重量部を、
混合ミキサーと熱交換器を備えた連続ループ式反応器に
導入して８０℃、平均滞留時間２０分で漂白を行ない、
さらに同条件で連続して第２段、第３段のループ式反応
器に導入して漂白を行なった。
１００重量部に対してメタノールを３０重量部導入した
後、この混合物と３５％過酸化水素水８．６重量部を、
混合ミキサーと熱交換器を備えた連続ループ式反応器に
導入して８０℃、平均滞留時間２０分で漂白を行ない、
さらに同条件で連続して第２段、第３段のループ式反応
器に導入して漂白を行なった。
【００２０】次に１３．６％ＮａＯＨ水溶液と上記の漂
白処理物を混合ミキサーと熱交換器とを備えたループ型
連続中和装置に導入してｐＨを７に調整し、中和物とし
てα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を得た。
このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を薄膜
式蒸発器で濃縮化し、メタノールと水の混合物（メタノ
ール水）を回収した。得られた回収メタノール水を、以
下の条件で処理した。
白処理物を混合ミキサーと熱交換器とを備えたループ型
連続中和装置に導入してｐＨを７に調整し、中和物とし
てα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を得た。
このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を薄膜
式蒸発器で濃縮化し、メタノールと水の混合物（メタノ
ール水）を回収した。得られた回収メタノール水を、以
下の条件で処理した。
【００２１】 亜硫酸ナトリウム添加量：０．５（％対メタノール
水） 水酸化ナトリウム添加量：０．０４（％対メタノール
水） 処理時間：３０（分） 処理温度：３０（℃） 上記の処理を実施した後、精留塔へ供給し、塔頂から得
られる精製メタノールの品質及びこの精製メタノールを
漂白工程に循環使用して得られたα−スルホ脂肪酸メチ
ルエステル塩の品質を下記の表１に示す。
水） 水酸化ナトリウム添加量：０．０４（％対メタノール
水） 処理時間：３０（分） 処理温度：３０（℃） 上記の処理を実施した後、精留塔へ供給し、塔頂から得
られる精製メタノールの品質及びこの精製メタノールを
漂白工程に循環使用して得られたα−スルホ脂肪酸メチ
ルエステル塩の品質を下記の表１に示す。
【００２２】
【表１】 表１：処理条件および評価結果（品質） テスト1 テスト2 無添加 条件 亜硫酸ナトリウム添加量(%対メタノール水) 0.5 0.5 0 水酸化ナトリウム添加量(%対メタノール水) 0 0.04 0 処理ｐＨ(−) 8.0 11.0 3.5 品質 精製メタノール 水分(%) 0.1 0.1 0.1 ギ酸メチル(ppm) トレース 1000 酢酸メチル(ppm) 1000 500 5000 脂肪酸メチル(C4以上) 700 300 1000 α−スルホ脂肪酸メチルエステル ○ ○ △〜× ナトリウム塩スラリー香気(官能評価)
【００２３】上表の如く、還元性物質を微量（０．８
％）添加することにより、精製メタノール中に含まれる
ギ酸メチル、酢酸メチルに代表される不純物の低減が可
能となった。また、アルカリ性物質を微量併用すること
により、この効果がいっそう改善される。さらに、上記
精製メタノールを循環使用した場合に、得られる微量メ
タノールが残存したα−スルホ脂肪酸メチルエステルナ
トリウム塩の香気も大幅に改善できた。
％）添加することにより、精製メタノール中に含まれる
ギ酸メチル、酢酸メチルに代表される不純物の低減が可
能となった。また、アルカリ性物質を微量併用すること
により、この効果がいっそう改善される。さらに、上記
精製メタノールを循環使用した場合に、得られる微量メ
タノールが残存したα−スルホ脂肪酸メチルエステルナ
トリウム塩の香気も大幅に改善できた。
【００２４】実施例２ 実施例１と同様に常法により脂肪酸メチルエステルの
スルホン化、メタノールの存在下での過酸化水素によ
る漂白工程および中和工程を経て得られたα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を濃縮化してメタノー
ル−水混合物を回収し、このメタノール水を下記の条件
で処理した。
スルホン化、メタノールの存在下での過酸化水素によ
る漂白工程および中和工程を経て得られたα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を濃縮化してメタノー
ル−水混合物を回収し、このメタノール水を下記の条件
で処理した。
【００２５】 水酸化ナトリウム添加量：２．５（％対メタノール
水） 処理時間：６０以上（分） 処理ｐＨ：１３〜１４（−） 処理温度：１００〜１１０（℃） 処理圧力：２〜４（ｋｇ／ｃｍ2） 上記の処理を実施した後、不溶成分を除去し、精留塔へ
供給し、塔頂から得られる精製メタノールの品質、及び
この精製メタノールを漂白工程に再循環して製造したα
−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩の品質を下
記の表２に示す。
水） 処理時間：６０以上（分） 処理ｐＨ：１３〜１４（−） 処理温度：１００〜１１０（℃） 処理圧力：２〜４（ｋｇ／ｃｍ2） 上記の処理を実施した後、不溶成分を除去し、精留塔へ
供給し、塔頂から得られる精製メタノールの品質、及び
この精製メタノールを漂白工程に再循環して製造したα
−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム塩の品質を下
記の表２に示す。
【００２６】
【表２】 表２：処理条件および評価結果（品質） 苛性ソーダ添加 無添加 条件 水酸化ナトリウム添加量(%対メタノール水) 2.5 0 処理ｐＨ(−) 13.5 3.5 品質 精製メタノール 水分(%) 0.1 0.1 ギ酸メチル(ppm) トレース 1000 酢酸メチル(ppm) トレース 5000 脂肪酸メチル(C4以上)(ppm) トレース 1000 α−スルホ脂肪酸メチルエステル ○ △〜× ナトリウム塩スラリー香気(官能評価)
【００２７】上記の如く、苛性ソーダを添加することに
より、微量成分である各種メチルエステルが鹸化され、
不溶成分として除去される他、精留塔では下部に移動
し、ボトム水として排出され塔頂からの精製メタノール
には混入せず、精製メタノールの品質を格段に向上する
ことが可能となった。その結果同時に、この回収精製メ
タノールを用いて生産されるα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルナトリウム塩の香気の改良も図ることができた。
より、微量成分である各種メチルエステルが鹸化され、
不溶成分として除去される他、精留塔では下部に移動
し、ボトム水として排出され塔頂からの精製メタノール
には混入せず、精製メタノールの品質を格段に向上する
ことが可能となった。その結果同時に、この回収精製メ
タノールを用いて生産されるα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルナトリウム塩の香気の改良も図ることができた。
【００２８】実施例３ 実施例１と同様に常法により脂肪酸メチルエステルの
スルホン化工程、メタノールの存在下での過酸化水素
による漂白工程、中和工程を経て得られたα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を濃縮化してメタノー
ル・水混合物を回収し、このメタノール水を以下の条件
で処理した。 亜硫酸ナトリウム添加量：０．８（％対メタノール
水） 処理時間：３０以上（分） 処理ｐＨ：９（−） 処理温度：３０（℃）
スルホン化工程、メタノールの存在下での過酸化水素
による漂白工程、中和工程を経て得られたα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩水溶液を濃縮化してメタノー
ル・水混合物を回収し、このメタノール水を以下の条件
で処理した。 亜硫酸ナトリウム添加量：０．８（％対メタノール
水） 処理時間：３０以上（分） 処理ｐＨ：９（−） 処理温度：３０（℃）
【００２９】上記の処理を施した後に不溶分を除去し、
精留塔へ供給して塔頂から精製メタノールを回収し、こ
の精製メタノールを漂白工程に約１年間循環・再使用し
たときの、精製メタノールの品質および得られるα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の品質を評価し、その結
果を表３に示した。
精留塔へ供給して塔頂から精製メタノールを回収し、こ
の精製メタノールを漂白工程に約１年間循環・再使用し
たときの、精製メタノールの品質および得られるα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の品質を評価し、その結
果を表３に示した。
【００３０】
【表３】 表３：循環使用後の品質 メタノール循環 メタノール循環 使用１日後 使用１年後 品質 精製メタノール 水分(%) 0.1 0.1 ギ酸メチル(ppm) トレース トレース 酢酸メチル(ppm) 1000 1000 脂肪酸メチル(C4以上)(ppm) 500 500〜700 α−スルホ脂肪酸メチルエステル ○ ○ ナトリウム塩スラリー香気(官能評価)
【００３１】上表に通り、メタノール水処理を実施する
ことにより、約１年のメタノール循環使用によっても、
精製メタノールの品質は高いレベルで維持され、循環メ
タノールの廃棄−新規入替は行なっていない。同時に、
製造されるα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム
塩の香気も問題ないことを確認している。
ことにより、約１年のメタノール循環使用によっても、
精製メタノールの品質は高いレベルで維持され、循環メ
タノールの廃棄−新規入替は行なっていない。同時に、
製造されるα−スルホ脂肪酸メチルエステルナトリウム
塩の香気も問題ないことを確認している。
Claims (2)
- 【請求項１】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造工程で使用した溶媒を回収して精製するに際し、 回収された溶媒に還元性物質および／またはアルカリ性
物質を添加して処理した後に精製することを特徴とする
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩製造における回収
溶媒の精製方法。 - 【請求項２】 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の
製造工程で使用した溶媒を回収して精製し、この精製溶
媒を再びα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造工
程へ循環・再使用してα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩を製造する方法において、 回収された溶媒に還元性物質および／またはアルカリ性
物質を添加して処理した後に、精製することを特徴とす
るα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33434894A JPH08169871A (ja) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩製造における回収溶媒の精製方法およびα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33434894A JPH08169871A (ja) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩製造における回収溶媒の精製方法およびα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08169871A true JPH08169871A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=18276368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33434894A Pending JPH08169871A (ja) | 1994-12-16 | 1994-12-16 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩製造における回収溶媒の精製方法およびα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08169871A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2801604B1 (en) | 2013-05-07 | 2017-04-12 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
-
1994
- 1994-12-16 JP JP33434894A patent/JPH08169871A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2801604B1 (en) | 2013-05-07 | 2017-04-12 | Groupe Novasep | Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids |
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