JPH0812431B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0812431B2 JPH0812431B2 JP61205162A JP20516286A JPH0812431B2 JP H0812431 B2 JPH0812431 B2 JP H0812431B2 JP 61205162 A JP61205162 A JP 61205162A JP 20516286 A JP20516286 A JP 20516286A JP H0812431 B2 JPH0812431 B2 JP H0812431B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- photosensitive member
- compound
- electrophotographic photosensitive
- charge generation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関する。さらに詳しくは
有機光導電性材料を用いた積層型電子写真感光体に関す
る。
有機光導電性材料を用いた積層型電子写真感光体に関す
る。
従来電子写真感光体には、セレン、硫化カドミウムな
どの無機光導電性化合物が用いられているが、近来高感
度で耐久性に優れ、しかも無公害で生産性も高い電子写
真感光体として、有機導電性化合物を用いる方法が種々
提案されている。特にフタロシアニン系色素、ジアゾ系
色素、ペリレン系色素などの種々の色素を電荷発生層
に、オキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラゾリン、ポリ
ビニルカルバゾールなどを電荷移動層とする積層型電子
写真感光体が種々提案されている。
どの無機光導電性化合物が用いられているが、近来高感
度で耐久性に優れ、しかも無公害で生産性も高い電子写
真感光体として、有機導電性化合物を用いる方法が種々
提案されている。特にフタロシアニン系色素、ジアゾ系
色素、ペリレン系色素などの種々の色素を電荷発生層
に、オキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラゾリン、ポリ
ビニルカルバゾールなどを電荷移動層とする積層型電子
写真感光体が種々提案されている。
上記有機光導電性材料を用いた電子写真感光体は優れ
たものであるが、用いられる色素は一般に溶剤に不溶な
いし難溶であって、使用に当たってはポリマーなどをバ
インダーとして用いる必要があり、色素の粒度の調製、
バインダーとの混合あるいは基板、ドラムなどへの塗布
などの操作が複雑であるという問題があった。
たものであるが、用いられる色素は一般に溶剤に不溶な
いし難溶であって、使用に当たってはポリマーなどをバ
インダーとして用いる必要があり、色素の粒度の調製、
バインダーとの混合あるいは基板、ドラムなどへの塗布
などの操作が複雑であるという問題があった。
本発明者らは、上記問題点を解決した新たな電子写真
感光体について鋭意探索し、本発明を完成した。
感光体について鋭意探索し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、電荷発生層と電荷移動層の少なくと
も２層から形成される電子写真感光体において、電荷発
生層としてチオフェン、フラン、テルロフェン、セレノ
フェンおよびそれらの誘導体から選ばれた複素５員環式
化合物の重合体および／またはアニリンの重合体を用い
ることを特徴とする電子写真感光体である。
も２層から形成される電子写真感光体において、電荷発
生層としてチオフェン、フラン、テルロフェン、セレノ
フェンおよびそれらの誘導体から選ばれた複素５員環式
化合物の重合体および／またはアニリンの重合体を用い
ることを特徴とする電子写真感光体である。
本発明において重要なのは電荷発生層がチオフェン、
フラン、テルロフェン、セレノフェンおよびそれらの誘
導体から選ばれた複素５員環式化合物の重合体および／
またはアニリンの重合体から構成されることである。
フラン、テルロフェン、セレノフェンおよびそれらの誘
導体から選ばれた複素５員環式化合物の重合体および／
またはアニリンの重合体から構成されることである。
ここに複素５員環式化合物の重合体とはチオフェン、
フラン、テルロフェン、セレノフェンおよびそれらの誘
導体の重合体であり、アニリンの重合体とはアニリンお
よびその誘導体の重合体である。これらの重合体は、例
えば化学第40巻第10号60〜61頁に紹介されているような
常法に従って、前記単量体を電気化学的、あるいは化学
的方法で重合させて得ることができる。
フラン、テルロフェン、セレノフェンおよびそれらの誘
導体の重合体であり、アニリンの重合体とはアニリンお
よびその誘導体の重合体である。これらの重合体は、例
えば化学第40巻第10号60〜61頁に紹介されているような
常法に従って、前記単量体を電気化学的、あるいは化学
的方法で重合させて得ることができる。
通常これらの重合体の層はアルミニウムなどのシート
或いはドラムのような導電性支持体の上に形成される。
しかしこれらの重合体層は、それ自体導電性を有するも
のが多いので、絶縁性の支持体を使用することもでき
る。
或いはドラムのような導電性支持体の上に形成される。
しかしこれらの重合体層は、それ自体導電性を有するも
のが多いので、絶縁性の支持体を使用することもでき
る。
またこれらの層は、必要に応じ、支持体との接着性を
強固にするために、常法に従って接着性を有する重合体
と共に重合させて形成することもできる。
強固にするために、常法に従って接着性を有する重合体
と共に重合させて形成することもできる。
本発明の電子写真感光体においてチオフェン、フラ
ン、テルロフェン、セレノフェンおよびそれらの誘導体
から選ばれた複素５員環式化合物の重合体またはアニリ
ンの重合体はドーパントがドーピングされていなくても
使用できるが、ドーパントがドーピングされた状態で用
いる方が好ましい。殊に上記電気化学的方法あるいは化
学的方法で重合体を製造するときには、ドーパントがド
ーピングされた状態で得られ、そのまま好適に使用する
ことができる。また必要に応じて脱ドープしたり、ある
いは脱ドープした後に他のドーパントをドープして用い
ることもできる。
ン、テルロフェン、セレノフェンおよびそれらの誘導体
から選ばれた複素５員環式化合物の重合体またはアニリ
ンの重合体はドーパントがドーピングされていなくても
使用できるが、ドーパントがドーピングされた状態で用
いる方が好ましい。殊に上記電気化学的方法あるいは化
学的方法で重合体を製造するときには、ドーパントがド
ーピングされた状態で得られ、そのまま好適に使用する
ことができる。また必要に応じて脱ドープしたり、ある
いは脱ドープした後に他のドーパントをドープして用い
ることもできる。
ここでドーパントとしては、例えばホウフツ化リチウ
ム、ジリチウムデカクロロデカボレート、ジリチウムド
デカクロロデカボレートなどのような電気化学的重合法
に用いられる電解質、さらにまた例えば塩化鉄（II
I）、塩化ルテニウム（III）、塩化モリブデン（IV）な
どのルイス酸やその他の化学的重合方法に用いられる酸
化剤が挙げられる。さらにまたハロゲン、ハロゲン化合
物、二酸化硫黄なども別途ドーパントとして用いること
ができる。これらのドーパントの中でもデカクロロデカ
ボレートアニオンやドデカクロロデカボレートアニオン
などのような二価のアニオンは特に好ましいドーパント
である。
ム、ジリチウムデカクロロデカボレート、ジリチウムド
デカクロロデカボレートなどのような電気化学的重合法
に用いられる電解質、さらにまた例えば塩化鉄（II
I）、塩化ルテニウム（III）、塩化モリブデン（IV）な
どのルイス酸やその他の化学的重合方法に用いられる酸
化剤が挙げられる。さらにまたハロゲン、ハロゲン化合
物、二酸化硫黄なども別途ドーパントとして用いること
ができる。これらのドーパントの中でもデカクロロデカ
ボレートアニオンやドデカクロロデカボレートアニオン
などのような二価のアニオンは特に好ましいドーパント
である。
本発明の電子写真感光体は上述の電荷発生層に重ねて
電荷移動層を設けることで形成される。電荷移動層とし
ては、アントラセン、ピレン、フェナントレンなどの多
環芳香族化合物、インドール、カルバゾール、オキサゾ
ール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、
ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、チアジア
ゾーリ、トリアゾール、ヒドラゾンなどの含窒素化合物
を成膜性の良好な樹脂に分散、成膜することで形成され
る。
電荷移動層を設けることで形成される。電荷移動層とし
ては、アントラセン、ピレン、フェナントレンなどの多
環芳香族化合物、インドール、カルバゾール、オキサゾ
ール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、
ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、チアジア
ゾーリ、トリアゾール、ヒドラゾンなどの含窒素化合物
を成膜性の良好な樹脂に分散、成膜することで形成され
る。
電荷移動層に用いる化合物としては下式（Ｉ）で表さ
れるオキサジアゾール化合物、下式（II）で表されるヒ
ドラゾン化合物および下式（III）ならびに（IV）で表
されるピラゾリン化合物は特に好ましい化合物である。
れるオキサジアゾール化合物、下式（II）で表されるヒ
ドラゾン化合物および下式（III）ならびに（IV）で表
されるピラゾリン化合物は特に好ましい化合物である。
（式中Ｒは同じか異なるアルキル基を表す。） （式中Ｒは同じか異なるアルキル基を表す。） （共に式中Ｒは同じか異なるアルキル基を表し、Ｘはピ
リジル基、キノリル基またはアリール基を表す。） この場合使用される樹脂としては、アクリル樹脂、ポ
リアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルブチラールなどが挙げられる。
リジル基、キノリル基またはアリール基を表す。） この場合使用される樹脂としては、アクリル樹脂、ポ
リアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルブチラールなどが挙げられる。
本発明においてはまた、上記電荷移動層に種々の添加
剤を含有させることも可能であり、ジフェニル、ターフ
ェニル、塩化ジフェニル、ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレ
ン、ベンゾフェノンなどが添加剤として挙げられる。
剤を含有させることも可能であり、ジフェニル、ターフ
ェニル、塩化ジフェニル、ジブチルフタレート、ジオク
チルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタレ
ン、ベンゾフェノンなどが添加剤として挙げられる。
本発明においてはまた、導電支持体から電荷発生層へ
の自由電荷の注入を阻止し、さらには電荷発生層と導電
支持体との接着性を向上する目的で、電荷発生層と導電
支持体の間に、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸
化スズ、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、ポリイミド樹脂など
からなる層を設けることもできる。
の自由電荷の注入を阻止し、さらには電荷発生層と導電
支持体との接着性を向上する目的で、電荷発生層と導電
支持体の間に、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸
化スズ、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、ポリイミド樹脂など
からなる層を設けることもできる。
以下に実施例を挙げ本発明をさらに詳細に説明する。
実施例−１ 陽極に導電性ガラス（ネサガラス）、陰極にニッケル
板を取り付けた重合容器に窒素雰囲気下でベンゾニトリ
ル中、電解質としてホウフツ化リチウム（0.5モル/l）
を用いて、チオフェン（３モル/l）を入れたのち10Vで2
0秒間電圧を加えたところネサガラス上に青色の膜が形
成された。アセトニトリルで洗浄し、厚さ約１μｍの、
ホウフツ化物イオンがドーピングされたポリチオフェン
層を得、これを電荷発生層とした。
板を取り付けた重合容器に窒素雰囲気下でベンゾニトリ
ル中、電解質としてホウフツ化リチウム（0.5モル/l）
を用いて、チオフェン（３モル/l）を入れたのち10Vで2
0秒間電圧を加えたところネサガラス上に青色の膜が形
成された。アセトニトリルで洗浄し、厚さ約１μｍの、
ホウフツ化物イオンがドーピングされたポリチオフェン
層を得、これを電荷発生層とした。
次に2,5−ビス〔４−（ジエチルアミノ）フェニル〕
オキサジアゾール１重量部、飽和ポリエステル樹脂（東
洋紡績（株）製バイロン200）１重量部をクロロホルム1
0重量部に溶解した液を電荷発生層の上に、フィルムア
プリケーター法により塗布し、80℃で30分間乾燥して、
厚さ10μｍの電荷移動層を形成した。この様にして得た
積層型電子写真感光体を川口電機（株）製エレクトロス
タティックペーパーアナライザー8100を用いてスタティ
ック方式で＋6KVでコロナ帯電し、暗所で２秒間保持し
た後、照度10 luxで露光して帯電特性を調べた。
オキサジアゾール１重量部、飽和ポリエステル樹脂（東
洋紡績（株）製バイロン200）１重量部をクロロホルム1
0重量部に溶解した液を電荷発生層の上に、フィルムア
プリケーター法により塗布し、80℃で30分間乾燥して、
厚さ10μｍの電荷移動層を形成した。この様にして得た
積層型電子写真感光体を川口電機（株）製エレクトロス
タティックペーパーアナライザー8100を用いてスタティ
ック方式で＋6KVでコロナ帯電し、暗所で２秒間保持し
た後、照度10 luxで露光して帯電特性を調べた。
初期電位V0（Ｖ）、暗所２秒間での電位保持率V2／V0
（％）、半減露光量をE 1/2（lux・sec）として帯電特
性を示す。
（％）、半減露光量をE 1/2（lux・sec）として帯電特
性を示す。
V0 ：＋613V V2／V0 ： 90％ Ｅ１／２ ： 42.5 lux・sec 実施例−２ 実施例−１においてホウフツ化リチウムの代わりにジ
リチウムデカクロロデカボレートを用いた以外は実施例
−１と同様にして、デカクロロデカボレートアニオンが
ドーピングされた厚さ約１μｍのポリチオフェン層を形
成し、これを電荷発生層とした。
リチウムデカクロロデカボレートを用いた以外は実施例
−１と同様にして、デカクロロデカボレートアニオンが
ドーピングされた厚さ約１μｍのポリチオフェン層を形
成し、これを電荷発生層とした。
次に、電荷移動物質として４−（ジエチルアミノ）ベ
ンズアルデヒドジフェニルヒドラゾーンを用いた他は実
施例−１と同様の方法で電荷移動層を形成した。
ンズアルデヒドジフェニルヒドラゾーンを用いた他は実
施例−１と同様の方法で電荷移動層を形成した。
この様にして得た電子写真感光体の帯電特性を次に示
す。
す。
V0 ：＋516V V2／V0： 91％ Ｅ１／２： 44.0 lux・sec 実施例−３ 無水塩化鉄（III）のクロロホルム溶液（１重量％）
を実施例−３と同様にガラス上に塗布し、アニリン蒸気
下で処理することによりポリアニリン膜を得た。このポ
リアニリン膜を電荷発生層として用いた他は実施例−３
と同様としたところ以下の帯電特性を示した。
を実施例−３と同様にガラス上に塗布し、アニリン蒸気
下で処理することによりポリアニリン膜を得た。このポ
リアニリン膜を電荷発生層として用いた他は実施例−３
と同様としたところ以下の帯電特性を示した。
V0 ：＋870V V2／V0： 90％ Ｅ１／２： 110 lux・sec 〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用す
るのみならずレーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に広く用
いることができる。
るのみならずレーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に広く用
いることができる。
本発明の電子写真感光体は高価な色素などを用いるこ
となく安価で簡便に製造することが可能でしかも比較的
高感度であるなど工業的に極めて価値のあるものであ
る。
となく安価で簡便に製造することが可能でしかも比較的
高感度であるなど工業的に極めて価値のあるものであ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】電荷発生層と電荷移動層の少なくとも２層
から形成される電子写真感光体において、電荷発生層と
してチオフェン、フラン、テルロフェン、セレノフェン
およびそれらの誘導体から選ばれた複素５員環式化合物
の重合体および／またはアニリンの重合体を用いること
を特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】電荷発生層がドーパントをドーピングした
チオフェン、フラン、テルロフェン、セレノフェンおよ
びそれらの誘導体から選ばれた複素５員環式化合物の重
合体および／またはアニリンの重合体である特許請求の
範囲第１項に記載の電子写真感光体。 - 【請求項３】ドーパントが二価のアニオンである特許請
求の範囲第２項に記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】電荷移動層がオキサジアゾール化合物、ヒ
ドラゾン化合物および／またはピラゾリン化合物を含む
層である特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか
に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61205162A JPH0812431B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61205162A JPH0812431B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6361259A JPS6361259A (ja) | 1988-03-17 |
| JPH0812431B2 true JPH0812431B2 (ja) | 1996-02-07 |
Family
ID=16502451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61205162A Expired - Lifetime JPH0812431B2 (ja) | 1986-09-02 | 1986-09-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812431B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7534541B2 (en) | 2005-01-27 | 2009-05-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heterocycle-hydrazone based charge transport materials |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62222258A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-30 | Fuji Electric Co Ltd | 積層型電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-09-02 JP JP61205162A patent/JPH0812431B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6361259A (ja) | 1988-03-17 |
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