JPH08109147A - 1,4-disubstituted-2,6-difluorobenzene derivative - Google Patents

1,4-disubstituted-2,6-difluorobenzene derivative

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JPH08109147A
JPH08109147A JP24521694A JP24521694A JPH08109147A JP H08109147 A JPH08109147 A JP H08109147A JP 24521694 A JP24521694 A JP 24521694A JP 24521694 A JP24521694 A JP 24521694A JP H08109147 A JPH08109147 A JP H08109147A
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JP
Japan
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liquid crystal
formula
trans
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Application number
JP24521694A
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Japanese (ja)
Inventor
Masashi Osawa
政志 大澤
Sadao Takehara
貞夫 竹原
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE: To obtain a new compound useful as an electro-optical display material, having excellent compatibility with liquid crystal of parent material, high anisotropy of dielectric constant and high TN-1. CONSTITUTION: This compound is shown by formula I (R is a 1-10C alkyl; X and Y are H or F; Z is F, Cl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, etc.; cyclohexane ring is in trans-configuration) such as 1-[trans-4-(3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl]-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-2,6-difluorobenzene. The compound of formula I is obtained by catalytically reducing a compound of formula II in the presence of a catalyst such as palladium carbon and isomerizing the prepared cis-trans mixture in the presence of a strong base such as potassium butoxide. This compound is useful for a liquid crystal material for liquid crystal display attaching importance to lowvoltage drive for word processor, note personal computer, liquid crystal television, etc., especially for a liquid crystal material for driving an active matrix.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規な1,4−ジ置換−2,6−ジフルオロ
ベンゼン誘導体である液晶性化合物及びそれ含有する液
晶組成物に関し、更にこの液晶組成物を用いた液晶表示
素子に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a liquid crystalline compound which is a novel 1,4-disubstituted-2,6-difluorobenzene derivative useful as an electro-optical display material, and a liquid crystal composition containing the same. A liquid crystal display device using this liquid crystal composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、最近では、ワープロ、コンピュータ端末ディスプ
レイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人と
のインターフェースとして重要なものとなっている。
2. Description of the Related Art Liquid crystal display devices have recently been used as information display devices such as watches and calculators, word processors, computer terminal displays, etc., and have become important as interfaces between electronic devices and people.

【0003】液晶を用いた表示方式は、(1)電界効果
(FEM)型、(2)動的散乱(DSM)型、及び
(3)熱効果(TEM)型の3つに大別される。このう
ち、現在までのところ実用化されているのは、電界効果
型に基づく表示方式である。電界効果型には、ねじれネ
マチック(TN)型、超ねじれネマチック(STN)
型、ゲスト−ホスト(GH)型、電界制御複屈折(EC
B)型、コレステリック−ネマチック相転移(CN−P
T)型、表面安定化強誘電性液晶(SSFLC)型等が
あるが、現在のところ、TN型及びSTN型が主流であ
る。また、表示容量の増加要求に対応するため、駆動方
式においても、従来のスタティック駆動からマルチプレ
ックス駆動、単純マトリックス駆動が実用化されてき
た。これらの駆動方式を用いてもTN型では大容量化は
困難であったが、STN型を改良することより、ある程
度までは容量の増加が可能であった。
Display systems using liquid crystals are roughly classified into three types: (1) electric field effect (FEM) type, (2) dynamic scattering (DSM) type, and (3) thermal effect (TEM) type. . Of these, the display system based on the field effect type has been put into practical use so far. Field effect type includes twisted nematic (TN) type and super twisted nematic (STN)
Type, guest-host (GH) type, electric field controlled birefringence (EC
B) type, cholesteric-nematic phase transition (CN-P
There are T) type, surface-stabilized ferroelectric liquid crystal (SSFLC) type, etc., but at present, TN type and STN type are the mainstream. Further, in order to meet the demand for increasing the display capacity, conventional static drive, multiplex drive, and simple matrix drive have been put into practical use as a drive system. It was difficult to increase the capacity of the TN type even by using these driving methods, but the capacity could be increased to some extent by improving the STN type.

【0004】しかしながら、このSTN型も近年の大表
示容量要求に対してはもはや限界となった。そこで、表
示画素ごとに、閾特性をもつ非線形素子を用いた、MI
M(Metal Insurator Metal)方式、能動素子を用い
た、TFT(Thin Film Transistor)方式等のアクティ
ブマトリックス方式が開発され、これによるとCRTに
匹敵する大容量化や高精細化が可能であるので、液晶テ
レビや高精細ディスプレイとして実用化され、現在急速
に発展している。
However, the STN type has also reached the limit of the recent demand for large display capacity. Therefore, MI using a non-linear element having a threshold characteristic for each display pixel
Active matrix methods such as M (Metal Insurator Metal) method and active element (TFT (Thin Film Transistor) method) have been developed. According to this, large capacity and high definition comparable to CRT are possible. It has been put to practical use as an LCD TV and a high-definition display, and is currently developing rapidly.

【0005】これらの液晶表示方式に用いられる液晶材
料には、通常の表示方式と同様に、種々の特性が要求さ
れているが、特に、(1)比抵抗が高く、電圧保持率に
優れること、(2)しきい値電圧(Vth)が低いこと、
(3)液晶相の温度範囲が広いこと、(4)応答性に優
れること等が重要である。
Liquid crystal materials used in these liquid crystal display systems are required to have various characteristics as in the case of ordinary display systems. In particular, (1) high specific resistance and excellent voltage holding ratio. (2) The threshold voltage (V th ) is low,
It is important that (3) the temperature range of the liquid crystal phase is wide and (4) the response is excellent.

【0006】通常、液晶表示におけるしきい値電圧(V
th)は式(p)
Usually, the threshold voltage (V
th ) is the expression (p)

【0007】[0007]

【数1】 [Equation 1]

【0008】(式中、kは比例定数を、Kは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。)で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、ある
いは誘電率異方性を大きくする必要がある。
(In the formula, k is a proportional constant, K is an elastic constant, and Δε is a dielectric anisotropy, respectively.) As can be seen from this formula, the threshold voltage is lowered. Therefore, it is necessary to reduce the elastic constant of the liquid crystal material or increase the dielectric anisotropy.

【0009】誘電率異方性の大きい液晶性化合物として
は、極性末端基として主にシアノ基を有する化合物が用
いられてきた。しかしながら、シアノ基を有する化合物
ではアクティブマトリックス駆動方式において、高い比
抵抗や高い電圧保持率を得ることは困難である。
As a liquid crystal compound having a large dielectric anisotropy, a compound mainly having a cyano group as a polar terminal group has been used. However, with a compound having a cyano group, it is difficult to obtain a high specific resistance and a high voltage holding ratio in the active matrix driving method.

【0010】そこで、誘電率異方性が大きく、且つ高い
電圧保持率を得ることができるような化合物として、極
性末端基としてシアノ基に換えてフッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
又はジフルオロメトキシ基を有する化合物が用いられて
いる。しかしながら、このような液晶化合物の誘電率異
方性は、シアノ基を有する化合物と比較するとかなり小
さく、従って、しきい値電圧を充分に低下させることは
困難であった。
Therefore, as a compound having a large dielectric anisotropy and a high voltage holding ratio, a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethyl group, instead of a cyano group as a polar terminal group, can be obtained. Methoxy group,
Alternatively, a compound having a difluoromethoxy group is used. However, the dielectric anisotropy of such a liquid crystal compound is considerably smaller than that of a compound having a cyano group, and thus it has been difficult to sufficiently reduce the threshold voltage.

【0011】一方、フッ素系の化合物でありながら誘電
率異方性が大きく、しきい値電圧を低下させることので
きる化合物として、3,4,5−トリフルオロフェニル
基を有するような、末端極性基と同一方向に複数のフッ
素原子を導入した化合物が報告されている。(特開平2
−233626号公報に記載) しかしながら、上記に記載されている液晶化合物でも、
その誘電率異方性は+10程度であり、シアノ基を有す
る化合物と比較するとまだ充分大きいとは言えない。
On the other hand, as a compound which has a large dielectric anisotropy and is capable of lowering the threshold voltage even though it is a fluorine-based compound, it has a terminal polarity such as having a 3,4,5-trifluorophenyl group. A compound in which a plurality of fluorine atoms are introduced in the same direction as the group has been reported. (JP-A-2
However, even with the liquid crystal compounds described above,
Its dielectric anisotropy is about +10, which is not sufficiently large compared with a compound having a cyano group.

【0012】そこで、誘電率異方性を更に大きくするた
めに、液晶化合物の末端フェニル基と他のフェニル基
に、フッ素原子を更に同一方向に導入することが考えら
れる。最近、4−置換−2,6,3’,4’,5’−ペ
ンタフルオロビフェニル骨格を有する式(A)
Therefore, in order to further increase the dielectric anisotropy, it is conceivable to introduce a fluorine atom into the terminal phenyl group of the liquid crystal compound and another phenyl group in the same direction. Recently, formula (A) having a 4-substituted-2,6,3 ′, 4 ′, 5′-pentafluorobiphenyl skeleton

【0013】[0013]

【化2】 Embedded image

【0014】の化合物が、非常に大きな誘電率異方性を
示すことが報告されている。(第14回国際液晶学会、
A−P32)それによると、式(A)の化合物は+25
もの大きい誘電率異方性を有している。
It has been reported that the compound (1) exhibits a very large dielectric anisotropy. (The 14th International Liquid Crystal Society,
A-P32) whereby the compound of formula (A) is +25
It has a large dielectric anisotropy.

【0015】また、本発明者らは、同族のペンタフルオ
ロビフェニル骨格を有する式(B)
The present inventors have also found that the formula (B) having a homologous pentafluorobiphenyl skeleton

【0016】[0016]

【化3】 Embedded image

【0017】の化合物が大きい誘電異方性を有し、且つ
添加により組成物のしきい値電圧を低下させる化合物で
あることを見いだした。しかしながら、上記の式(A)
及び式(B)の化合物は、液晶性に乏しく、母体液晶と
の相溶性にも問題があり、添加できる量が制限されるた
め、これら化合物の特徴を充分にひきだすことが困難で
あった。
It was found that the compound (1) has a large dielectric anisotropy, and the addition thereof lowers the threshold voltage of the composition. However, the above formula (A)
The compounds of formula (B) and (B) have poor liquid crystallinity, have a problem of compatibility with the host liquid crystal, and the amount that can be added is limited. Therefore, it was difficult to sufficiently bring out the characteristics of these compounds.

【0018】更に、本発明者らは、2−(3,4,5−
トリフルオロフェニル)−1−(4−置換−2,6−ジ
フルオロフェニル)エタン骨格を有する式(C)
Furthermore, the present inventors have found that 2- (3,4,5-
Formula (C) having a trifluorophenyl) -1- (4-substituted-2,6-difluorophenyl) ethane skeleton

【0019】[0019]

【化4】 [Chemical 4]

【0020】の化合物が大きな誘電異方性を有し、且つ
添加により組成物のしきい値電圧を低下させる化合物で
あることに加えて、母体液晶との相溶性においても優れ
ていることを見いだした。しかしながら、式(C)の化
合物は、ネマチック相上限温度(TN-I)を低下させて
しまう欠点を有していた。
It was found that the compound (1) has a large dielectric anisotropy and, in addition to being a compound which lowers the threshold voltage of the composition, is also excellent in compatibility with the host liquid crystal. It was However, the compound of the formula (C) has a drawback that the maximum temperature of the nematic phase (T NI ) is lowered.

【0021】一方、TN-Iを高くするためには、更に環
構造を導入して4環性の化合物とすることが効果的であ
る。そこで、本発明者らは、前記の式(B)及び式
(C)の化合物における考えに基づき、更にシクロヘキ
サン環を導入した4環性の式(D)及び式(E)の化合
物を報告した。
On the other hand, in order to increase T NI , it is effective to introduce a ring structure into a tetracyclic compound. Then, the present inventors reported the tetracyclic compounds of formula (D) and formula (E) into which a cyclohexane ring was further introduced, based on the idea of the compounds of formula (B) and formula (C). .

【0022】[0022]

【化5】 Embedded image

【0023】しかしながら、式(D)の化合物では、式
(B)の化合物と同様に母体液晶との相溶性が悪く、式
(E)の化合物では、添加によるしきい値電圧の低減効
果が充分ではなかった。
However, the compound of the formula (D) has a poor compatibility with the host liquid crystal like the compound of the formula (B), and the compound of the formula (E) has a sufficient effect of reducing the threshold voltage by addition. Was not.

【0024】[0024]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、母体液晶との相溶性に優れ、誘電率異方性
が非常に大きく、TN-Iが高い液晶性化合物を提供する
ことにある。
The problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal compound which is excellent in compatibility with a host liquid crystal, has a very large dielectric anisotropy, and has a high T NI. is there.

【0025】更に、その液晶性化合物を含有し、高い比
抵抗と電圧保持率を有し、しきい値電圧が低く、且つ液
晶相の温度範囲が広く、広い温度範囲で駆動可能なアク
ティブマトリックス表示用液晶組成物及びそれを用いた
液晶表示素子を提供することにある。
Further, an active matrix display containing the liquid crystalline compound, having a high specific resistance and a voltage holding ratio, a low threshold voltage, a wide temperature range of a liquid crystal phase, and capable of being driven in a wide temperature range. Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the same.

【0026】[0026]

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式(I)
In order to solve the above-mentioned problems, the present invention has the general formula (I)

【0027】[0027]

【化6】 [Chemical 6]

【0028】(式中、Rは炭素原子数1から10のアル
キル基を表わすが、好ましくは炭素原子数2から7の直
鎖状アルキル基である。X及びYはそれぞれ独立的に、
水素原子又はフッ素原子を表わすが、好ましくは一方は
フッ素原子であり、更に好ましくはX及びYが共にフッ
素原子である。Zはフッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメ
トキシ基を表わすが、好ましくはフッ素原子又はトリフ
ルオロメトキシ基であり、更に好ましくはフッ素原子で
ある。シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。)で
表わされる新規液晶性化合物を提供する。
(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. X and Y are each independently.
It represents a hydrogen atom or a fluorine atom, preferably one is a fluorine atom, and more preferably both X and Y are fluorine atoms. Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group or a difluoromethoxy group, preferably a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, and more preferably a fluorine atom. The cyclohexane ring represents the trans configuration. ) A novel liquid crystal compound represented by

【0029】更に、この液晶性化合物を含有し、高い比
抵抗と電圧保持率を有し、しきい値電圧が低く、且つ液
晶相の温度範囲が広く、広い温度範囲で駆動可能なアク
ティブマトリックス表示用液晶組成物及びそれを用いた
液晶表示素子を提供する。
Furthermore, an active matrix display containing this liquid crystalline compound, having a high specific resistance and a voltage holding ratio, a low threshold voltage, a wide temperature range of a liquid crystal phase, and capable of being driven in a wide temperature range. Provided are a liquid crystal composition for use and a liquid crystal display device using the same.

【0030】本発明の一般式(I)で表わされる化合物
は、例えば、以下のようにして製造することができる。
The compound represented by the general formula (I) of the present invention can be produced, for example, as follows.

【0031】[0031]

【化7】 [Chemical 7]

【0032】[0032]

【化8】 Embedded image

【0033】(式中、R、X、Y及びZは、一般式
(I)におけると同じ意味を表わす。) 第1工程:1−ブロモ−3,5−ジフルオロベンゼンを
マグネシウムと反応させグリニヤール試剤とし、一般式
(II)で表わされるシクロヘキサノン誘導体と反応さ
せることにより、一般式(III)で表わされる3,5
−ジフルオロベンゼン誘導体を得る。 第2工程:一般式(III)の化合物を酸触媒の存在
下、脱水することにより一般式(IV)の化合物を得
る。 第3工程:一般式(IV)の化合物をパラジウム炭素等
の触媒の存在下、接触還元し、得られたシス−トランス
混合物を、t−ブトキシカリウム等の強塩基の存在下に
トランス体に異性化することにより、一般式(V)の化
合物を得る。 第4工程:一般式(V)の化合物をn−ブチルリチウム
等のアルキルリチウムでリチオ化した後、一般式(V
I)の化合物と反応させることにより一般式(VII)
の化合物を得る。 第5工程:一般式(VII)の化合物を酸触媒の存在
下、脱水することにより一般式(VIII)の化合物を
得る。 第6工程:一般式(VIII)の化合物をパラジウム炭
素等の触媒の存在下、接触還元し、得られたシス−トラ
ンス混合物を、t−ブトキシカリウム等の強塩基の存在
下にトランス体に異性化することにより、一般式(I)
の化合物を得る。
(In the formula, R, X, Y and Z have the same meanings as in formula (I).) First step: 1-bromo-3,5-difluorobenzene is reacted with magnesium to obtain a Grignard reagent. By reacting with a cyclohexanone derivative represented by the general formula (II) to obtain 3,5 represented by the general formula (III).
Obtaining a difluorobenzene derivative. Second step: The compound of general formula (IV) is obtained by dehydrating the compound of general formula (III) in the presence of an acid catalyst. Step 3: Catalytic reduction of the compound of general formula (IV) in the presence of a catalyst such as palladium carbon, and the resulting cis-trans mixture is isomerized to the trans form in the presence of a strong base such as potassium t-butoxide. To obtain a compound of the general formula (V). Fourth step: after the compound of the general formula (V) is lithiated with an alkyllithium such as n-butyllithium, the compound of the general formula (V
I) by reacting with a compound of general formula (VII)
To obtain the compound of Fifth step: The compound of general formula (VII) is obtained by dehydrating the compound of general formula (VII) in the presence of an acid catalyst. Step 6: Catalytic reduction of the compound of general formula (VIII) in the presence of a catalyst such as palladium carbon, and the resulting cis-trans mixture is isomerized to the trans form in the presence of a strong base such as potassium t-butoxide. To give a compound of the general formula (I)
To obtain the compound of

【0034】斯くして得られた化合物の代表的なものの
例を第1表に示す。
Table 1 shows typical examples of the compounds thus obtained.

【0035】[0035]

【表1】 [Table 1]

【0036】(表中、Cは結晶相を、Nはネマチック相
を、Iは等方性液体相を表わし、相転移温度は数字の左
側と右側の相との間の転移温度を表わし、例えば、C1
42Nは結晶相とネマチック相の転移温度が142℃で
あることを表わす。) 本発明に係わる一般式(I)の化合物を含有する液晶組
成物は、後述の実施例にも示したが、以下に示すように
優れた特徴を有する。
(In the table, C represents a crystalline phase, N represents a nematic phase, I represents an isotropic liquid phase, and the phase transition temperature represents a transition temperature between a phase on the left side and a phase on the right side of the numeral, for example, , C1
42N represents that the transition temperature between the crystal phase and the nematic phase is 142 ° C. The liquid crystal composition containing the compound of the general formula (I) according to the present invention has excellent characteristics as shown below, as shown in Examples below.

【0037】粘性が低く、高速応答性に優れたアクティ
ブマトリックス用組成物である液晶組成物(a)
Liquid crystal composition (a), which is a composition for active matrix having low viscosity and excellent high-speed response.

【0038】[0038]

【化9】 [Chemical 9]

【0039】のTN-I(ネマチック相上限温度)は11
6℃であり、誘電率異方性は+4.8である。また、こ
の組成物をセル厚4.5μmのTNセルに封入して液晶
表示素子を作製し、20℃におけるしきい値電圧を測定
したところ、1.88Vであった。
T NI (upper limit temperature of nematic phase) is 11
The temperature is 6 ° C., and the dielectric anisotropy is +4.8. A liquid crystal display device was manufactured by enclosing this composition in a TN cell having a cell thickness of 4.5 μm, and the threshold voltage at 20 ° C. was measured and found to be 1.88V.

【0040】次に、この液晶組成物(a)90重量%及
び第1表中の(No.1)
Next, 90% by weight of this liquid crystal composition (a) and (No. 1) in Table 1

【0041】[0041]

【化10】 [Chemical 10]

【0042】の化合物10重量%からなる液晶組成物
(M−1)を調製したところ、TN-Iは116℃とほと
んど変化せず、誘電率異方性は+6.1と大きくなり、
同様にして液晶表示素子を作製し、しきい値電圧を測定
したところ、1.60Vと大きく低下した。また、この
液晶組成物の比抵抗値は1012Ωcm以上であり、電圧
保持率も99%と高いものであった。
When a liquid crystal composition (M-1) comprising 10% by weight of the compound of (1) was prepared, T NI was hardly changed to 116 ° C. and the dielectric anisotropy was increased to +6.1,
A liquid crystal display device was prepared in the same manner, and the threshold voltage was measured. Further, the specific resistance value of this liquid crystal composition was 10 12 Ωcm or more, and the voltage holding ratio was as high as 99%.

【0043】また、比較のために、式(D)For comparison, equation (D)

【0044】[0044]

【化11】 [Chemical 11]

【0045】の化合物10重量%及び液晶組成物(a)
90重量%からなる液晶組成物(N−1)を調製したと
ころ、TN-Iは125℃と上昇し、誘電率異方性は+
6.3とやや大きくなった。しかしながら、同様にして
液晶表示素子を作製し、しきい値電圧を測定したとこ
ろ、1.71Vであり、本発明の液晶性化合物を含有す
る液晶組成物と比較すると、その低下はわずかであっ
た。また、室温においては結晶が析出してしまった。
10% by weight of the compound of and the liquid crystal composition (a)
When a liquid crystal composition (N-1) containing 90% by weight was prepared, T NI rose to 125 ° C., and the dielectric anisotropy was +.
It was a little bigger, 6.3. However, when a liquid crystal display device was prepared in the same manner and the threshold voltage was measured, it was 1.71 V, which was slightly lower than that of the liquid crystal composition containing the liquid crystalline compound of the present invention. . Further, crystals were precipitated at room temperature.

【0046】更に、式(E)Further, the formula (E)

【0047】[0047]

【化12】 [Chemical 12]

【0048】の化合物10重量%及び液晶組成物(a)
90重量%からなる液晶組成物(N−2)を調製したと
ころ、TN-Iは119℃と上昇した。しかしながら、同
様にして液晶表示素子を作製、しきい値電圧を測定した
ところ、1.77Vであり、本発明の液晶性化合物を含
有する液晶組成物と比較すると、その低下はわずかであ
った。
10% by weight of the compound of and liquid crystal composition (a)
When a liquid crystal composition (N-2) consisting of 90 wt% was prepared, T NI rose to 119 ° C. However, when a liquid crystal display element was similarly prepared and the threshold voltage was measured, it was 1.77 V, and the decrease was slight compared with the liquid crystal composition containing the liquid crystalline compound of the present invention.

【0049】このように、本発明に係わる一般式(I)
の化合物を用いることにより、しきい値電圧が低く、且
つ広い温度範囲で駆動可能なアクティブマトリックス用
液晶組成物を、容易に調製することができる。
Thus, the general formula (I) according to the present invention is
By using the compound (1), a liquid crystal composition for active matrix which has a low threshold voltage and can be driven in a wide temperature range can be easily prepared.

【0050】さて、このように本発明に係わる一般式
(I)で表わされる化合物と混合することにより、液晶
組成物として使用することのできるネマチック液晶化合
物の好ましい代表例としては、例えば、4−置換安息香
酸4−置換フェニルエステル、4−置換シクロヘキサン
カルボン酸4−置換フェニルエステル、4−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸4’−置換ビフェニリルエステル、
4−(4−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ)安息
香酸4−置換フェニルエステル、4−(4−置換シクロ
ヘキシル)安息香酸4−置換フェニルエステル、4−
(4−置換シクロヘキシル)安息香酸4−置換シクロヘ
キシルエステル、4,4’−置換ビフェニル、1−(4
−置換フェニル)−4−置換シクロヘキサン、4,4”
−置換ターフェニル、1−(4’−置換ビフェニリル)
−4−置換シクロヘキサン、1−(4−置換シクロヘキ
シル)−4−(4−置換フェニル)シクロヘキサン、2
−(4−置換フェニル)−5−置換ピリミジン、2−
(4−置換ビフェニリル)−5−置換ピリミジン、1−
(4−置換シクロヘキシル)−2−(4−置換シクロヘ
キシル)エタン、1−(4−置換シクロヘキシル)−2
−(4−置換フェニル)エタン、1−[4−(4−置換
シクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(4−置換フ
ェニル)エタン、1−[4−(4−置換フェニル)シク
ロヘキシル]−2−(4−置換シクロヘキシル)エタ
ン、1−(4−置換フェニル)−2−(4−置換フェニ
ル)エチン、1−[4−(4−置換シクロヘキシル)]
−2−(4−置換フェニル)エチン等を挙げることがで
きる。
Now, as a preferable representative example of the nematic liquid crystal compound which can be used as a liquid crystal composition by mixing with the compound represented by the general formula (I) according to the present invention, for example, 4- Substituted benzoic acid 4-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4-substituted phenyl ester, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4′-substituted biphenylyl ester,
4- (4-Substituted cyclohexanecarbonyloxy) benzoic acid 4-substituted phenyl ester, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted phenyl ester, 4-
(4-Substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted cyclohexyl ester, 4,4′-substituted biphenyl, 1- (4
-Substituted phenyl) -4-substituted cyclohexane, 4,4 "
-Substituted terphenyl, 1- (4'-substituted biphenylyl)
-4-substituted cyclohexane, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4- (4-substituted phenyl) cyclohexane, 2
-(4-Substituted phenyl) -5-substituted pyrimidine, 2-
(4-Substituted biphenylyl) -5-substituted pyrimidine, 1-
(4-Substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2
-(4-Substituted phenyl) ethane, 1- [4- (4-substituted cyclohexyl) cyclohexyl] -2- (4-substituted phenyl) ethane, 1- [4- (4-substituted phenyl) cyclohexyl] -2- ( 4-substituted cyclohexyl) ethane, 1- (4-substituted phenyl) -2- (4-substituted phenyl) ethyne, 1- [4- (4-substituted cyclohexyl)]
2- (4-substituted phenyl) ethyne etc. can be mentioned.

【0051】特に、アクティブマトリックス用として
は、4,4’−置換ビフェニル、1−(4−置換フェニ
ル)−4−置換シクロヘキサン、4,4”−置換ターフ
ェニル、1−(4’−置換ビフェニリル)−4−置換シ
クロヘキサン、1−(4−置換シクロヘキシル)−4−
(4−置換フェニル)シクロヘキサン、1−(4−置換
シクロヘキシル)−2−(4−置換シクロヘキシル)エ
タン、1−(4−置換シクロヘキシル)−2−(4−置
換フェニル)エタン、1−[4−(4−置換シクロヘキ
シル)シクロヘキシル]−2−(4−置換フェニル)エ
タン、1−[4−(4−置換フェニル)シクロヘキシ
ル]−2−(4−置換シクロヘキシル)エタン、1−
(4−置換フェニル)−2−(4−置換フェニル)エチ
ン、1−[4−(4−置換シクロヘキシル)]−2−
(4−置換フェニル)エチン等が好ましい。
Especially for active matrix, 4,4'-substituted biphenyl, 1- (4-substituted phenyl) -4-substituted cyclohexane, 4,4 "-substituted terphenyl, 1- (4'-substituted biphenylyl ) -4-Substituted cyclohexane, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4-
(4-substituted phenyl) cyclohexane, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted phenyl) ethane, 1- [4 -(4-Substituted cyclohexyl) cyclohexyl] -2- (4-substituted phenyl) ethane, 1- [4- (4-substituted phenyl) cyclohexyl] -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane, 1-
(4-Substituted phenyl) -2- (4-substituted phenyl) ethyne, 1- [4- (4-substituted cyclohexyl)]-2-
(4-Substituted phenyl) ethyne and the like are preferable.

【0052】[0052]

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。 (実施例1) 1−[トランス−4−(3,4,5−
トリフルオロフェニル)シクロヘキシル]−4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフル
オロベンゼンの合成 (1) 1−(3,5−ジフルオロフェニル)−4−
プロピルシクロヘキセンの合成
EXAMPLES The present invention will be further described below by showing Examples of the present invention. However, the present invention is not limited to these examples. (Example 1) 1- [trans-4- (3,4,5-
Synthesis of trifluorophenyl) cyclohexyl] -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzene (1) 1- (3,5-difluorophenyl) -4-
Synthesis of propylcyclohexene

【0053】[0053]

【化13】 [Chemical 13]

【0054】マグネシウム6.9gをテトラヒドロフラ
ン(THF)10mlに懸濁し、3,5−ジフルオロ−
1−ブロモベンゼン50.0gのTHF200ml溶液
をTHFが穏やかに還流を続ける速度で滴下した。滴下
終了後、更に1時間室温で攪拌した。この溶液に、4−
プロピルシクロヘキサノン29.0gのTHF80ml
溶液を室温で30分間で滴下し、更に室温で1時間攪拌
した。10%塩酸を弱酸性になるまで加え、反応生成物
をトルエン300mlで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し
た。得られた油状物をトルエン300mlに溶解し、p
−トルエンスルホン酸1水和物2.0gを加え、3時間
加熱還流させた。室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を溜去して、1−(3,5−ジ
フルオロフェニル)−4−プロピルシクロヘキセン4
8.6gを得た。 (2) 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3,5−ジフルオロベンゼンの合成
6.9 g of magnesium was suspended in 10 ml of tetrahydrofuran (THF), and 3,5-difluoro-
A solution of 50.0 g of 1-bromobenzene in 200 ml of THF was added dropwise at a rate at which THF continued to gently reflux. After the dropping was completed, the mixture was further stirred for 1 hour at room temperature. In this solution, 4-
Propylcyclohexanone 29.0 g THF 80 ml
The solution was added dropwise at room temperature over 30 minutes, and further stirred at room temperature for 1 hour. 10% Hydrochloric acid was added until it became weakly acidic, the reaction product was extracted with 300 ml of toluene, the organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. The obtained oily substance was dissolved in 300 ml of toluene, and p
-Toluenesulfonic acid monohydrate 2.0g was added and it heated and refluxed for 3 hours. The mixture is allowed to cool to room temperature, washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent is distilled off to give 1- (3,5-difluorophenyl) -4-propyl. Cyclohexene 4
8.6 g was obtained. (2) Synthesis of 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -3,5-difluorobenzene

【0055】[0055]

【化14】 Embedded image

【0056】上記(1)で得た1−(3,5−ジフルオ
ロフェニル)−4−プロピルシクロヘキセン48.6g
を酢酸エチル250mlに溶解し、5%パラジウム炭素
5gを加え、水素圧3気圧で、3時間反応させた。触媒
を濾別し、溶媒を溜去したシス体とトランス体の混合物
44gを得た。これをN,N−ジメチルホルムアミド2
50mlに溶解し、t−ブトキシカリウム24.3gを
加え、室温で3時間攪拌して、トランス体に異性化し
た。水250mlを加え、反応生成物をヘキサン200
mlで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)を用いて精
製して、1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3,5−ジフルオロベンゼン30.2gを得た。 (3) 1−[4−(3,4,5−トリフルオロフェ
ニル)シクロヘキセン−1−イル]−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロベ
ンゼンの合成
48.6 g of 1- (3,5-difluorophenyl) -4-propylcyclohexene obtained in the above (1)
Was dissolved in 250 ml of ethyl acetate, 5 g of 5% palladium carbon was added, and the mixture was reacted under a hydrogen pressure of 3 atm for 3 hours. The catalyst was filtered off and the solvent was distilled off to obtain 44 g of a mixture of cis isomer and trans isomer. This is N, N-dimethylformamide 2
It was dissolved in 50 ml, 24.3 g of potassium t-butoxide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours to isomerize to the trans form. 250 ml of water was added, and the reaction product was mixed with hexane 200
extracted with ml, the organic layer was washed with water and saturated saline solution in that order,
It was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane) to obtain 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -3,5-difluorobenzene (30.2 g). (3) 1- [4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexen-1-yl] -4- (trans-
Synthesis of 4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzene

【0057】[0057]

【化15】 [Chemical 15]

【0058】上記(2)で得た1−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3,5−ジフルオロベンゼン
6.3gをTHF30mlに溶解し、−50℃以下に冷
却し、n−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.68mo
l/l)16mlを−50℃以下を保つ速度で滴下し
た。更に、4−(3,4,5−トリフルオロフェニル)
シクロヘキサノン5.0gのTHF25ml溶液を−5
0℃以下を保つ速度で滴下した。室温に戻し、反応生成
物に10%塩酸10mlを加え、反応終了後、トルエン
100mlで抽出した。有機相を飽和食塩水で2回洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去した後、
トルエン100mlに溶解し、p−トルエンスルホン酸
一水和物1gを加え1時間加熱還流させた。反応終了
後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(ヘキサン)を用いて精製し、1−[4−
(3,4,5−トリフルオロフェニル)シクロヘキセン
−1−イル]−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2,6−ジフルオロベンゼン9.7gを得
た。 (4) 1−[トランス−4−(3,4,5−トリフ
ルオロフェニル)シクロヘキシル]−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロベ
ンゼンの合成
6.3 g of 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -3,5-difluorobenzene obtained in (2) above was dissolved in 30 ml of THF, cooled to -50 ° C or lower, and n-butyllithium hexane solution was added. (1.68mo
16 ml of 1 / l) was added dropwise at a rate to keep the temperature below -50 ° C. Furthermore, 4- (3,4,5-trifluorophenyl)
A solution of 5.0 g of cyclohexanone in 25 ml of THF was added to -5
The solution was added dropwise at a rate that kept it at 0 ° C or lower. After returning to room temperature, 10 ml of 10% hydrochloric acid was added to the reaction product, and after completion of the reaction, extraction with 100 ml of toluene was performed. The organic phase was washed twice with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off.
It was dissolved in 100 ml of toluene, 1 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. After the reaction was completed, the mixture was allowed to cool to room temperature, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution,
It was washed successively with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off, followed by purification using silica gel column chromatography (hexane), 1- [4-
9.7 g of (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexen-1-yl] -4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzene was obtained. (4) 1- [trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl] -4- (trans-
Synthesis of 4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzene

【0059】[0059]

【化16】 Embedded image

【0060】上記(3)で得た1−[4−(3,4,5
−トリフルオロフェニル)シクロヘキセン−1−イル]
−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2,6−ジフルオロベンゼン9.7gをトルエン100
mlに溶解し、5%パラジウム炭素1gを加え、水素圧
2気圧で、7時間攪拌した。反応終了後、触媒を濾別
し、溶媒を溜去したシス体とトランス体の混合物9.8
gを得た。これをN,N−ジメチルホルムアミド100
mlに溶解し、t−ブトキシカリウム0.5gを加え、
室温で2時間攪拌して、トランス体に異性化した。10
%塩酸20mlを加え、反応生成物を酢酸エチル100
mlで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)を用いて精
製し、1−[トランス−4−(3,4,5−トリフルオ
ロフェニル)シクロヘキシル]−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロベンゼ
ン7.6gを得た。その相転移温度は第1表に示した。 (実施例2) 1−[トランス−4−(3,4−ジフ
ルオロフェニル)シクロヘキシル]−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−2,6−ジフルオロベ
ンゼンの合成
1- [4- (3,4,5) obtained in (3) above
-Trifluorophenyl) cyclohexen-1-yl]
-4- (trans-4-propylcyclohexyl)-
Toluene 100 was added to 9.7 g of 2,6-difluorobenzene.
It was dissolved in ml, 1 g of 5% palladium carbon was added, and the mixture was stirred under a hydrogen pressure of 2 atm for 7 hours. After the reaction was completed, the catalyst was filtered off and the solvent was distilled off to obtain a mixture of cis and trans 9.8.
g was obtained. This is N, N-dimethylformamide 100
Dissolve in ml, add 0.5 g of potassium t-butoxy,
The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and isomerized to the trans form. 10
% Hydrochloric acid (20 ml) was added, and the reaction product was mixed with ethyl acetate (100).
extracted with ml, the organic layer was washed with water and saturated saline solution in that order,
It was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), 1- [trans-4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl] -4- (trans-4-).
7.6 g of propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzene was obtained. The phase transition temperature is shown in Table 1. Example 2 1- [trans-4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl] -4- (trans-
Synthesis of 4-propylcyclohexyl) -2,6-difluorobenzene

【0061】[0061]

【化17】 [Chemical 17]

【0062】実施例1において、4−(3,4,5−ト
リフルオロフェニル)シクロヘキサノンに代えて、4−
(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキサノンを用
いた以外は、実施例1と同様にして、1−[トランス−
4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル]
−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
2,6−ジフルオロベンゼンを得た。その相転移温度は
第1表に示した。 (実施例3) 液晶組成物の調製 低粘性で高速応答性に優れたアクティブマトリックス用
液晶組成物(a)
In Example 1, 4- (3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexanone was replaced with 4-
1- [trans- was prepared in the same manner as in Example 1 except that (3,4-difluorophenyl) cyclohexanone was used.
4- (3,4-difluorophenyl) cyclohexyl]
-4- (trans-4-propylcyclohexyl)-
2,6-difluorobenzene was obtained. The phase transition temperature is shown in Table 1. Example 3 Preparation of Liquid Crystal Composition Liquid crystal composition for active matrix (a) having low viscosity and excellent high-speed response

【0063】[0063]

【化18】 Embedded image

【0064】を調製した。この組成物(a)のTN-I
誘電率異方性(Δε)及びセル厚4.5μmのTNセル
に封入して作製した液晶表示素子の20℃におけるしき
い値電圧(Vth)を測定したところ以下の通りであっ
た。
Was prepared. T NI of this composition (a),
The dielectric anisotropy (Δε) and the threshold voltage (V th ) at 20 ° C. of the liquid crystal display device manufactured by enclosing the liquid crystal display device in a TN cell having a cell thickness of 4.5 μm were measured and the results were as follows.

【0065】 TN-I: 116℃ Δε: +4.8 Vth: 1.88V この組成物(a)90重量%及び実施例1(第1表中の
No.1)
T NI : 116 ° C. Δε: +4.8 V th : 1.88 V 90% by weight of this composition (a) and Example 1 (No. 1 in Table 1)

【0066】[0066]

【化19】 [Chemical 19]

【0067】の化合物10重量%からなる液晶組成物
(M−1)を調製し、同様にしてそのT N-I及びVth
測定したところ以下の通りであった。 TN-I: 116℃ Δε: +6.1 Vth: 1.62V 従って、(No.1)の化合物を添加することにより、
誘電率異方性が増大し、広い温度範囲でネマチック相を
保ちつつ、且つそのしきい値電圧が大きく低下した液晶
組成物が得られることが理解できる。また、この組成物
の比抵抗値は1012Ωcm以上であり、電圧保持率も9
9%と高いものであった。 (比較例1)式(D)
Liquid crystal composition comprising 10% by weight of the compound of
(M-1) was prepared and its T NIAnd VthTo
The measurement results were as follows. TNI: 116 ° C. Δε: +6.1 Vth: 1.62V Therefore, by adding the compound of (No. 1),
Dielectric anisotropy increases and nematic phase is generated in wide temperature range
Liquid crystal whose threshold voltage is greatly reduced while maintaining
It can be seen that a composition is obtained. Also, this composition
Has a specific resistance of 1012Ωcm or more, voltage holding ratio is 9
It was as high as 9%. (Comparative Example 1) Formula (D)

【0068】[0068]

【化20】 Embedded image

【0069】の化合物10重量%及び液晶組成物(a)
90重量%からなる液晶組成物(N−1)を調製し、同
様にしてそのTN-I、Δε及びVthを測定したところ以
下の通りであった。
10% by weight of the compound of and the liquid crystal composition (a)
A liquid crystal composition (N-1) consisting of 90% by weight was prepared, and its T NI , Δε and V th were measured in the same manner.

【0070】 TN-I: 125℃ Δε: +6.3 Vth: 1.71V 従って、式(D)の化合物はTN-I及びΔεを上昇させ
ることができるが、(No.1)の化合物を含有する組
成物と比較すると、しきい値電圧の低下はわずかである
ことが理解できる。しかも、室温で放置すると1日以内
に析出を生じた。 (比較例2)式(E)
T NI : 125 ° C. Δε: +6.3 V th : 1.71 V Therefore, the compound of formula (D) can increase T NI and Δε, but contains the compound of (No. 1). It can be seen that the decrease in threshold voltage is slight when compared to the composition. Moreover, when left at room temperature, precipitation occurred within 1 day. (Comparative Example 2) Formula (E)

【0071】[0071]

【化21】 [Chemical 21]

【0072】の化合物10重量%及び液晶組成物(a)
90重量%からなる液晶組成物(N−2)を調製し、同
様にしてそのTN-I、Δε及びVthを測定したところ以
下の通りであった。
10% by weight of the compound of and the liquid crystal composition (a)
A liquid crystal composition (N-2) consisting of 90% by weight was prepared, and its T NI , Δε and V th were measured in the same manner.

【0073】 TN-I: 119℃ Δε: +5.7 Vth: 1.77V 従って、式(E)の化合物はTN-I及びΔεを上昇させ
ることはできるが、(No.1)の化合物を含有する組
成物と比較すると、しきい値電圧の低下はわずかである
ことが理解できる。
T NI : 119 ° C. Δε: +5.7 V th : 1.77 V Therefore, the compound of formula (E) can increase T NI and Δε, but contains the compound of (No. 1). It can be seen that the decrease in threshold voltage is slight when compared to the composition.

【0074】[0074]

【発明の効果】本発明の一般式(I)で表わされる化合
物は、母体液晶との相溶性に優れ、誘電率異方性が非常
に大きく、TN-Iも高い。従って、この化合物を添加す
ることにより、広い温度範囲でネマチック相を保ち、且
つしきい値電圧が効果的に低下した組成物を得ることが
可能である。また、シアノ基が存在しないので、高い電
圧保持率を得ることも可能である。従って、本発明は、
ワープロやノートパソコン、液晶テレビなど低電圧駆動
を重視する液晶表示に有用な液晶材料、特にアクティブ
マトリックス駆動用液晶材料として有用である。
The compound represented by the general formula (I) of the present invention has excellent compatibility with the host liquid crystal, has a very large dielectric anisotropy, and has a high T NI . Therefore, by adding this compound, it is possible to obtain a composition in which the nematic phase is maintained in a wide temperature range and the threshold voltage is effectively lowered. Further, since there is no cyano group, it is possible to obtain a high voltage holding ratio. Therefore, the present invention
It is useful as a liquid crystal material useful for liquid crystal displays such as word processors, notebook computers, and liquid crystal televisions that emphasize low voltage driving, particularly as an active matrix driving liquid crystal material.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、Rは炭素原子数1から10のアルキル基を表わ
し、X及びYはそれぞれ独立的に、水素原子又はフッ素
原子を表わし、Zはフッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメ
トキシ基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を
表わす。)で表わされる化合物。
1. A compound of the general formula (I) (In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, X and Y each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z is a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethyl group. A compound represented by a methoxy group or a difluoromethoxy group, and a cyclohexane ring having a trans configuration.).
【請求項2】 X及びYのうち少なくとも一方は、フッ
素原子であることを特徴とする請求項1記載の化合物。
2. The compound according to claim 1, wherein at least one of X and Y is a fluorine atom.
【請求項3】 X及びYが共にフッ素原子であることを
特徴とする請求項2記載の化合物。
3. The compound according to claim 2, wherein X and Y are both fluorine atoms.
【請求項4】 Zがフッ素原子であることを特徴とする
請求項1、2又は3記載の化合物。
4. The compound according to claim 1, 2 or 3, wherein Z is a fluorine atom.
【請求項5】 請求項1、2、3又は4記載の一般式
(I)で表わされる化合物を含有する液晶組成物。
5. A liquid crystal composition containing the compound represented by formula (I) according to claim 1, 2, 3 or 4.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010526131A (en) * 2007-05-09 2010-07-29 ラボラトリオ キミコ インテルナツィオナーレ ソチエタ ペル アツィオーニ Production of trans-2,3-disubstituted naphthoquinones

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JP2010526131A (en) * 2007-05-09 2010-07-29 ラボラトリオ キミコ インテルナツィオナーレ ソチエタ ペル アツィオーニ Production of trans-2,3-disubstituted naphthoquinones

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