JPH08104867A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH08104867A JPH08104867A JP27107494A JP27107494A JPH08104867A JP H08104867 A JPH08104867 A JP H08104867A JP 27107494 A JP27107494 A JP 27107494A JP 27107494 A JP27107494 A JP 27107494A JP H08104867 A JPH08104867 A JP H08104867A
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- Japan
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- organic
- light emitting
- organic compound
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Led Devices (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 安定な発光を有する有機EL素子を提供す
る。 【構成】 基板上に順に積層された陽極と有機正孔輸送
層と、有機発光層と、陰極とからなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子または必要により更に有機発光層と陰
極の間に電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子であって、有機発光層が式(1)に示すベンゾ
オキサジノン誘導体(式中、Rは特定のアシル基または
スルフォニル基)からなる。 【化1】
る。 【構成】 基板上に順に積層された陽極と有機正孔輸送
層と、有機発光層と、陰極とからなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子または必要により更に有機発光層と陰
極の間に電子輸送層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子であって、有機発光層が式(1)に示すベンゾ
オキサジノン誘導体(式中、Rは特定のアシル基または
スルフォニル基)からなる。 【化1】
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電流の注入によって発
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下有機EL素子
という)に関する。
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下有機EL素子
という)に関する。
【0002】
【従来の技術】有機EL素子はこれまでに種々の構造を
有するものが提案されている。たとえば、図1に示すよ
うに、金属陰極1と透明陽極4との間に、それぞれ有機
化合物からなり互いに積層された発光層である蛍光体薄
膜2および正孔輸送層3が配された2層構造のものや、
図2に示した、金属陰極1と透明陽極4との間に積層さ
れた有機化合物からなる電子輸送層6、発光層2および
正孔輸送層3が配された3層構造のものが知られてい
る。ここでは、正孔輸送層3は陽極から正孔を注入され
易くする機能と電子をブロックする機能を有し、電子輸
送層6は陰極から電子を注入させ易くする機能を有して
いる。
有するものが提案されている。たとえば、図1に示すよ
うに、金属陰極1と透明陽極4との間に、それぞれ有機
化合物からなり互いに積層された発光層である蛍光体薄
膜2および正孔輸送層3が配された2層構造のものや、
図2に示した、金属陰極1と透明陽極4との間に積層さ
れた有機化合物からなる電子輸送層6、発光層2および
正孔輸送層3が配された3層構造のものが知られてい
る。ここでは、正孔輸送層3は陽極から正孔を注入され
易くする機能と電子をブロックする機能を有し、電子輸
送層6は陰極から電子を注入させ易くする機能を有して
いる。
【0003】これらの有機エレクトロルミネッセンス素
子において、透明電極4は、主にITOが使用され、ガ
ラス基板5の上に製膜されている。金属陰極1から注入
された電子と陽極4から発光層へ注入された正孔との再
結合により、生じた励起子が放射失活する過程で放射さ
れる光が透明陽極および透明ガラス基板を通して取り出
される。
子において、透明電極4は、主にITOが使用され、ガ
ラス基板5の上に製膜されている。金属陰極1から注入
された電子と陽極4から発光層へ注入された正孔との再
結合により、生じた励起子が放射失活する過程で放射さ
れる光が透明陽極および透明ガラス基板を通して取り出
される。
【0004】なお、有機エレクトロルミネッセンス素子
に関する詳細な説明は、例えば以下のような文献に記載
されている。 (1)「有機EL素子開発戦略」、次世代表示デバイス
研究会編集、サインエンスフォーラム社(1992年
刊) (2)「Electroluminescent Ma
terials,Devices,and Large
−Screen Displays」、SPIEPro
ceedings Vol.1910(1993),
E.M.Conwell and M.R.Mille
r
に関する詳細な説明は、例えば以下のような文献に記載
されている。 (1)「有機EL素子開発戦略」、次世代表示デバイス
研究会編集、サインエンスフォーラム社(1992年
刊) (2)「Electroluminescent Ma
terials,Devices,and Large
−Screen Displays」、SPIEPro
ceedings Vol.1910(1993),
E.M.Conwell and M.R.Mille
r
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
有機EL素子における発光の安定性は必ずしも充分に満
足のゆくものではなく、さらに安定に発光する有機EL
素子が望まれている。このような状況下で、本発明者ら
は優れた特性を有する有機EL素子を開発すべく鋭意研
究を行った結果、特定のベンゾオキサジノン誘導体を発
光層に利用することによってより安定性の向上した有機
EL素子が得られることを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成した。本発明は、高輝度において安定に発
光する有機EL素子を提供することを目的とする。
有機EL素子における発光の安定性は必ずしも充分に満
足のゆくものではなく、さらに安定に発光する有機EL
素子が望まれている。このような状況下で、本発明者ら
は優れた特性を有する有機EL素子を開発すべく鋭意研
究を行った結果、特定のベンゾオキサジノン誘導体を発
光層に利用することによってより安定性の向上した有機
EL素子が得られることを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成した。本発明は、高輝度において安定に発
光する有機EL素子を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明による有機EL素
子は、有機化合物からなる有機EL素子において、発光
層が式(1)
子は、有機化合物からなる有機EL素子において、発光
層が式(1)
【化7】 {式(1)中、Rは電子吸引性基を表し、式(2)
【化8】 (式(2)中、R1 は炭素数1−16のアルキル基また
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるアシル基、または式(3)
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるアシル基、または式(3)
【化9】 (式(3)中、R2 は炭素数1−16のアルキル基また
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるスルフォニル基のいずれかを表す}で示されるベン
ゾオキサジノン誘導体からなることを特徴とする。上記
式(2)において、R1 が炭素数1−16のアルキル基
である場合、当該アルキル基は直鎖でも分枝鎖でもいず
れでも良く、好ましくはメチル基、エチル基およびt−
ブチル基が挙げられる。R1 が置換基を有していても良
いアリール基である場合、好ましい基はフェニル基、ナ
フチル基、またはこれらのアリール基に、メチル基また
はt−ブチル基が置換されたものである。更に好ましい
基は、4−メチルフェニル基および4−t−ブチルフェ
ニル基である。上記式(3)において、R2 が炭素数1
−16のアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖
でも分枝鎖でもいずれでも良く、好ましくは炭素数1−
6のアルキル基、例えば、メチル基およびエチル基であ
る。また、R2 が置換を有していても良いアリール基で
ある場合、好ましい基はフェニル基、ナフチル基、また
は、t−ブチル基で置換されたアリール基である。以下
に本発明において用いられる好ましい化合物の具体例を
示す。
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるスルフォニル基のいずれかを表す}で示されるベン
ゾオキサジノン誘導体からなることを特徴とする。上記
式(2)において、R1 が炭素数1−16のアルキル基
である場合、当該アルキル基は直鎖でも分枝鎖でもいず
れでも良く、好ましくはメチル基、エチル基およびt−
ブチル基が挙げられる。R1 が置換基を有していても良
いアリール基である場合、好ましい基はフェニル基、ナ
フチル基、またはこれらのアリール基に、メチル基また
はt−ブチル基が置換されたものである。更に好ましい
基は、4−メチルフェニル基および4−t−ブチルフェ
ニル基である。上記式(3)において、R2 が炭素数1
−16のアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖
でも分枝鎖でもいずれでも良く、好ましくは炭素数1−
6のアルキル基、例えば、メチル基およびエチル基であ
る。また、R2 が置換を有していても良いアリール基で
ある場合、好ましい基はフェニル基、ナフチル基、また
は、t−ブチル基で置換されたアリール基である。以下
に本発明において用いられる好ましい化合物の具体例を
示す。
【化10】 本発明のベンゾオキサジノン誘導体は、単独または、本
発明の他の化合物および発光材料として知られる化合物
との混合物、あるいは、ポリマー、例えば、ポリビニル
カルバゾール、ポリエステル、ポリイミドのようなポリ
マー、好ましくはポリビニルカルバゾールのような正孔
輸送性のポリマーに分散して使用することができる。本
発明で用いられるベンゾオキサジノン化合物は周知の方
法、例えば、ヨーロッパ特許出願公開314350、ド
イツ特許出願公開2209872、英国特許GB107
0326、または、B.M.Bolotin et a
l,Proc.Int.Conf.Lumin.,Vo
l 1,p.626−631(1966)に記載された
ような方法により合成することが出来る。以下に、本発
明で用いられる化合物の実施例を示すが、本発明の範囲
はこれらの実施例に限定されない。
発明の他の化合物および発光材料として知られる化合物
との混合物、あるいは、ポリマー、例えば、ポリビニル
カルバゾール、ポリエステル、ポリイミドのようなポリ
マー、好ましくはポリビニルカルバゾールのような正孔
輸送性のポリマーに分散して使用することができる。本
発明で用いられるベンゾオキサジノン化合物は周知の方
法、例えば、ヨーロッパ特許出願公開314350、ド
イツ特許出願公開2209872、英国特許GB107
0326、または、B.M.Bolotin et a
l,Proc.Int.Conf.Lumin.,Vo
l 1,p.626−631(1966)に記載された
ような方法により合成することが出来る。以下に、本発
明で用いられる化合物の実施例を示すが、本発明の範囲
はこれらの実施例に限定されない。
【実施例】以下に本発明による実施例を図を参照しつつ
説明する。本実施例の有機EL素子は、図1に示すよう
に、ガラス基板(ITOガラス基板)5上に陽極4、有
機化合物からなる正孔輸送層3、本発明のベンゾオキサ
ジノン誘導体からなる電子輸送性の発光層2および金属
陰極1が順に積層された構造を有している。更に、図2
に示すように、ガラス基板5上に上記構成に加えて、有
機化合物からなる電子輸送層6を発光層2と金属陰極1
の間に積層した構造を有しても良い。上記素子構造にお
ける正孔輸送層3に使用可能な正孔輸送性化合物は、少
なくとも一つの芳香族環を結合する第3級アミンを含む
化合物、または正孔輸送性を持つ他の低分子化合物ある
いは高分子体であり、例えば、式(5)に示すジアミン
(以下TPDという)が好ましく用いられ、他に一般に
正孔輸送性物質として知られる化合物を単独または、混
合物として用い得る。代表的な正孔輸送性化合物として
は、テトラフェニルビフェニレンジアミン、ピラゾリ
ン、ポリビニルカルバゾール及びポリシランが挙げられ
る。
説明する。本実施例の有機EL素子は、図1に示すよう
に、ガラス基板(ITOガラス基板)5上に陽極4、有
機化合物からなる正孔輸送層3、本発明のベンゾオキサ
ジノン誘導体からなる電子輸送性の発光層2および金属
陰極1が順に積層された構造を有している。更に、図2
に示すように、ガラス基板5上に上記構成に加えて、有
機化合物からなる電子輸送層6を発光層2と金属陰極1
の間に積層した構造を有しても良い。上記素子構造にお
ける正孔輸送層3に使用可能な正孔輸送性化合物は、少
なくとも一つの芳香族環を結合する第3級アミンを含む
化合物、または正孔輸送性を持つ他の低分子化合物ある
いは高分子体であり、例えば、式(5)に示すジアミン
(以下TPDという)が好ましく用いられ、他に一般に
正孔輸送性物質として知られる化合物を単独または、混
合物として用い得る。代表的な正孔輸送性化合物として
は、テトラフェニルビフェニレンジアミン、ピラゾリ
ン、ポリビニルカルバゾール及びポリシランが挙げられ
る。
【化11】 次に、図1に示す素子構造の電子輸送性発光層2に使用
する発光物質としては、電子輸送性を持つ本発明のベン
ゾオキサジノン誘導体が使用される。また、本発明のベ
ンゾオキサジノン誘導体の電子輸送性の低いものについ
ては、特に、図2に示す素子構造が好ましい。その場合
の電子輸送層6に使用する化合物としては、これまでに
知られている電子輸送性物質が使用でき、例えば、式
(6)に示すt−Bu−PBDやA1q3(Tris
(8−hydroxyquinoline)alumi
nium)を用いることができる。
する発光物質としては、電子輸送性を持つ本発明のベン
ゾオキサジノン誘導体が使用される。また、本発明のベ
ンゾオキサジノン誘導体の電子輸送性の低いものについ
ては、特に、図2に示す素子構造が好ましい。その場合
の電子輸送層6に使用する化合物としては、これまでに
知られている電子輸送性物質が使用でき、例えば、式
(6)に示すt−Bu−PBDやA1q3(Tris
(8−hydroxyquinoline)alumi
nium)を用いることができる。
【化12】 本発明で使用する陽極材料としては、仕事関数がなるべ
く大きなものがよく、たとえば、ニッケル、金、白金、
パラジウム、セレン、イリジウムやこれらの合金、ある
いは、酸化錫、ITO、ヨウ化銅が好ましい。また、ポ
リ(3−メチルチオフェン)、ポリフェニレンスルフィ
ドあるいはポリアニリン等の導電性ポリマも使用するこ
とが出来る。一方、陰極材料としては、仕事関数が小さ
な、銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシ
ウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこれらの
合金が用いられる。また、陽極及び陰極として用いる材
料の内、少なくとも一方は、素子の発光波長領域におい
て50%より多くの光を透過するものであることが好ま
しい。また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラ
ス、プラスチックフィルム等が用いられる。一例とし
て、良く洗浄されたITOガラス基板上に5×10-5t
orrの真空下で、抵抗加熱法によりTPDを50n
m、ついでに、下記式(7)に示すベンゾオキサジノン
誘導体を50nm積層し、更に6×10-6torrの真
空下で2mm×2mmのマスクを通して2mm×2mm
のアルミニウム電極を150nm蒸着した。この素子の
ITO側にプラス、アルミニウム側にマイナスの電場を
かけて、素子のITOガラス基板面からの発光をトプコ
ン社の色彩輝度計BM−7を用いて観測したところ、電
圧19V、電流密度28mA/cm2 においては、安定
で、輝度113Cd/m2 の黄緑の発光であった。図3
に発光スペクトルを示す。
く大きなものがよく、たとえば、ニッケル、金、白金、
パラジウム、セレン、イリジウムやこれらの合金、ある
いは、酸化錫、ITO、ヨウ化銅が好ましい。また、ポ
リ(3−メチルチオフェン)、ポリフェニレンスルフィ
ドあるいはポリアニリン等の導電性ポリマも使用するこ
とが出来る。一方、陰極材料としては、仕事関数が小さ
な、銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カルシ
ウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこれらの
合金が用いられる。また、陽極及び陰極として用いる材
料の内、少なくとも一方は、素子の発光波長領域におい
て50%より多くの光を透過するものであることが好ま
しい。また、本発明で用いる透明性基板としては、ガラ
ス、プラスチックフィルム等が用いられる。一例とし
て、良く洗浄されたITOガラス基板上に5×10-5t
orrの真空下で、抵抗加熱法によりTPDを50n
m、ついでに、下記式(7)に示すベンゾオキサジノン
誘導体を50nm積層し、更に6×10-6torrの真
空下で2mm×2mmのマスクを通して2mm×2mm
のアルミニウム電極を150nm蒸着した。この素子の
ITO側にプラス、アルミニウム側にマイナスの電場を
かけて、素子のITOガラス基板面からの発光をトプコ
ン社の色彩輝度計BM−7を用いて観測したところ、電
圧19V、電流密度28mA/cm2 においては、安定
で、輝度113Cd/m2 の黄緑の発光であった。図3
に発光スペクトルを示す。
【化13】
【発明の効果】本発明によれば、ベンゾオキサジノン誘
導体の薄膜を用いた安定性の良い有機EL素子が得られ
る。
導体の薄膜を用いた安定性の良い有機EL素子が得られ
る。
【図1】ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層およ
び陰極が順に積層された有機EL素子の1例を示す断面
図である。
び陰極が順に積層された有機EL素子の1例を示す断面
図である。
【図2】ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層、電
子輸送層および陰極が順に積層された有機EL素子の1
例を示す断面図である。
子輸送層および陰極が順に積層された有機EL素子の1
例を示す断面図である。
【図3】本発明の有機EL素子の発光スペクトルを示す
グラフである。
グラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・ポトラヴァ ドイツ連邦共和国30926 ゼールツェ,ダ ーリエンヴェーク 22 (72)発明者 アンドレアス・ヴィンターフェルト ドイツ連邦共和国30890 バーズィングハ ウゼン,ヴェレンカンプ 4 アー
Claims (2)
- 【請求項1】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸
送層および陰極が順に積層された有機エレクトロルミネ
ッセンス素子であって、前記発光層が式(1) 【化1】 {式(1)中、Rは電子吸引性基を表し、式(2) 【化2】 (式(2)中、R1 は炭素数1−16のアルキル基また
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるアシル基、または式(3) 【化3】 (式(3)中、R2 は炭素数1−16のアルキル基また
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるスルフォニル基のいずれかを表す}で示されるベン
ゾオキサジノン誘導体を含むことを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項2】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層および陰極が順に積層された
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光
層が式(1) 【化4】 {式(1)中、Rは電子吸引性基を表し、式(2) 【化5】 (式(2)中、R1 は炭素数1−16のアルキル基また
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるアシル基、または式(3) 【化6】 (式(3)中、R2 は炭素数1−16のアルキル基また
は置換基を有していても良いアリール基である)で示さ
れるスルフォニル基のいずれかを表す}で示されるベン
ゾオキサジノン誘導体からなることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27107494A JP3479358B2 (ja) | 1994-08-08 | 1994-11-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US08/776,226 US5871854A (en) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organic electroluminescent device |
EP95929806A EP0775179B1 (en) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organic electroluminescent device |
PCT/EP1995/003127 WO1996005266A1 (en) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organic electroluminescent device |
DE69506718T DE69506718T2 (de) | 1994-08-08 | 1995-08-07 | Organische elektrolumineszente vorrichtung |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6-185815 | 1994-08-08 | ||
JP18581594 | 1994-08-08 | ||
JP27107494A JP3479358B2 (ja) | 1994-08-08 | 1994-11-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08104867A true JPH08104867A (ja) | 1996-04-23 |
JP3479358B2 JP3479358B2 (ja) | 2003-12-15 |
Family
ID=26503347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27107494A Expired - Fee Related JP3479358B2 (ja) | 1994-08-08 | 1994-11-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5871854A (ja) |
EP (1) | EP0775179B1 (ja) |
JP (1) | JP3479358B2 (ja) |
DE (1) | DE69506718T2 (ja) |
WO (1) | WO1996005266A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20040013969A (ko) * | 2002-08-09 | 2004-02-14 | 전자부품연구원 | 유기 이엘 소자의 전극 제작방법 |
JP2014106436A (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像用透明トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7192471B2 (en) * | 2004-09-24 | 2007-03-20 | Honeywell International Inc. | Aryl-ureido benzoxazinone compounds |
CN100479228C (zh) * | 2006-08-08 | 2009-04-15 | 中国科学院化学研究所 | 基于电子受体材料的蓝光有机发光二极管的制备方法 |
US7740693B2 (en) * | 2007-10-01 | 2010-06-22 | Honeywell International Inc. | Organic fluorescent sulfonyl ureido benzoxazinone pigments |
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