JPH0796171A - 反応制御方法 - Google Patents
反応制御方法Info
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- JPH0796171A JPH0796171A JP5261822A JP26182293A JPH0796171A JP H0796171 A JPH0796171 A JP H0796171A JP 5261822 A JP5261822 A JP 5261822A JP 26182293 A JP26182293 A JP 26182293A JP H0796171 A JPH0796171 A JP H0796171A
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- Japan
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- reaction
- product
- temperature
- concentration
- composition
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- Testing And Monitoring For Control Systems (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】反応速度定数を求めるための頻度因子及び活性
化エネルギー、並びに反応速度式が既知である反応によ
り目的生成物を製造するに際し、反応原料の仕込み量デ
ータより反応系における各反応原料の初濃度を算出する
とともに、該反応系の温度を経時的に測定し、該初濃度
と温度データを用いて上記反応速度式に基づいて目的生
成物の濃度を経時的に算出し、目的濃度に到達後反応を
終了させることを特徴とする反応制御方法。 【効果】本発明の反応制御方法によると、反応組成を正
確にシミュレートし、プロセスを制御することで、目標
組成を有する生成物を正確にかつ安定して製造すること
ができる。
化エネルギー、並びに反応速度式が既知である反応によ
り目的生成物を製造するに際し、反応原料の仕込み量デ
ータより反応系における各反応原料の初濃度を算出する
とともに、該反応系の温度を経時的に測定し、該初濃度
と温度データを用いて上記反応速度式に基づいて目的生
成物の濃度を経時的に算出し、目的濃度に到達後反応を
終了させることを特徴とする反応制御方法。 【効果】本発明の反応制御方法によると、反応組成を正
確にシミュレートし、プロセスを制御することで、目標
組成を有する生成物を正確にかつ安定して製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生成物の組成を目標組
成に正確に制御することができる反応制御方法に関す
る。更に詳細には、柔軟基剤に有用な脂肪酸誘導体であ
るアシル化アミンの製造等のように、生成物組成の制御
を正確に行う必要性の高い反応に用いることができる反
応制御方法に関する。
成に正確に制御することができる反応制御方法に関す
る。更に詳細には、柔軟基剤に有用な脂肪酸誘導体であ
るアシル化アミンの製造等のように、生成物組成の制御
を正確に行う必要性の高い反応に用いることができる反
応制御方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、目標組成物を得るには反応物を予
定時間でサンプリングし、当該サンプルを分析すること
で組成確認を行い、反応を停止するといった方法がとら
れていた。しかし、長い分析時間を必要とするものにつ
いては分析中に反応が進行し、最終反応物として目標組
成のものが得られないといった問題がある。ここで目標
組成とは、製品性能を最大限発揮し、且つオーバーリア
クションにより副生する夾雑物の殆どない組成を言う。
定時間でサンプリングし、当該サンプルを分析すること
で組成確認を行い、反応を停止するといった方法がとら
れていた。しかし、長い分析時間を必要とするものにつ
いては分析中に反応が進行し、最終反応物として目標組
成のものが得られないといった問題がある。ここで目標
組成とは、製品性能を最大限発揮し、且つオーバーリア
クションにより副生する夾雑物の殆どない組成を言う。
【０００３】例えば、アシル化アミンの製造に於いて
は、柔軟剤基剤に用いられる際、柔軟剤性能はアシル化
アミンの組成に大きく左右され、アシル化アミンの最適
組成範囲が存在し、通常この範囲を目標組成として反応
が行われる。しかしながら、このようなアシル化アミン
の製造に於いて、従来、反応の予定終了時刻で反応物を
採取し反応率を確認する際、油脂分析により酸価（Ａ
Ｖ）と水酸基価（ＯＨＶ）にて反応率を計算していた
が、特にＯＨＶの分析時間が２．５時間と長い為、分析
中は反応温度を実質的に反応の進行しない温度まで低下
させ待機する必要があった。しかし、待機後生成物が所
定反応率に到達していない場合、再昇温、再反応を行う
と反応率は昇温、降温の影響で目標組成からずれること
が多い。又、反応バッチサイクルタイムは分析時間の待
ち時間分延びてしまうという問題もあった。
は、柔軟剤基剤に用いられる際、柔軟剤性能はアシル化
アミンの組成に大きく左右され、アシル化アミンの最適
組成範囲が存在し、通常この範囲を目標組成として反応
が行われる。しかしながら、このようなアシル化アミン
の製造に於いて、従来、反応の予定終了時刻で反応物を
採取し反応率を確認する際、油脂分析により酸価（Ａ
Ｖ）と水酸基価（ＯＨＶ）にて反応率を計算していた
が、特にＯＨＶの分析時間が２．５時間と長い為、分析
中は反応温度を実質的に反応の進行しない温度まで低下
させ待機する必要があった。しかし、待機後生成物が所
定反応率に到達していない場合、再昇温、再反応を行う
と反応率は昇温、降温の影響で目標組成からずれること
が多い。又、反応バッチサイクルタイムは分析時間の待
ち時間分延びてしまうという問題もあった。
【０００４】一方、組成を目標組成で反応停止する方法
では、予定反応時間で反応を停止するための条件とし
て、反応温度を正確に一定に保ち、かつバッチ反応にお
いては非定常操作時（特に昇温時）の温度履歴を予め定
められた条件に一致するようにコントロールする必要が
ある。しかし、このようなコントロールは、一般的な制
御装置では非常に困難であった。これを解消すべく、特
公平５−２７４５３号公報に反応温度、反応熱の冷却熱
量から反応転化率を算出し、異常診断に用いられている
ものがあるが、反応熱の冷却熱量から反応転化率を算出
する場合、冷却水量、系外への放熱量等の影響により誤
差が生じる為に、反応転化率の幅を予測することは出来
るものの定性的傾向の把握にとどまり、反応転化率を正
確に把握することは困難であった。
では、予定反応時間で反応を停止するための条件とし
て、反応温度を正確に一定に保ち、かつバッチ反応にお
いては非定常操作時（特に昇温時）の温度履歴を予め定
められた条件に一致するようにコントロールする必要が
ある。しかし、このようなコントロールは、一般的な制
御装置では非常に困難であった。これを解消すべく、特
公平５−２７４５３号公報に反応温度、反応熱の冷却熱
量から反応転化率を算出し、異常診断に用いられている
ものがあるが、反応熱の冷却熱量から反応転化率を算出
する場合、冷却水量、系外への放熱量等の影響により誤
差が生じる為に、反応転化率の幅を予測することは出来
るものの定性的傾向の把握にとどまり、反応転化率を正
確に把握することは困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、従来の
方法では生成物組成を所定の組成に正確に制御すること
はできず、例えばアシル化アミンの製造に於いては柔軟
剤基剤として最適組成のアシル化アミンを安定に得るこ
とは困難であった。本発明は、このような問題を解決す
る為になされたもので、反応組成を正確にシミュレート
し、プロセスを制御することで上記の問題点を解決する
ことを目的としている。
方法では生成物組成を所定の組成に正確に制御すること
はできず、例えばアシル化アミンの製造に於いては柔軟
剤基剤として最適組成のアシル化アミンを安定に得るこ
とは困難であった。本発明は、このような問題を解決す
る為になされたもので、反応組成を正確にシミュレート
し、プロセスを制御することで上記の問題点を解決する
ことを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】反応生成物濃度は、一般
に反応原料の初濃度、反応速度を決定するアレニウス式
における反応温度、及び反応時間により一義的に決定さ
れる。そこで、反応挙動を正確に予測する方法として本
発明者らは、反応原料の投入量を正確に把握し又、反応
中温度のリアルタイムデーターを用い、シミュレーショ
ンをすることで任意の時刻に於ける反応生成物組成を正
確に把握できることを見出し、目標組成に到達した時点
で反応停止させることで目標生成物を得るという、本発
明を考案するに至った。
に反応原料の初濃度、反応速度を決定するアレニウス式
における反応温度、及び反応時間により一義的に決定さ
れる。そこで、反応挙動を正確に予測する方法として本
発明者らは、反応原料の投入量を正確に把握し又、反応
中温度のリアルタイムデーターを用い、シミュレーショ
ンをすることで任意の時刻に於ける反応生成物組成を正
確に把握できることを見出し、目標組成に到達した時点
で反応停止させることで目標生成物を得るという、本発
明を考案するに至った。
【０００７】即ち、本発明の要旨は、反応速度定数を求
めるための頻度因子及び活性化エネルギー、並びに反応
速度式が既知である反応により目的生成物を製造するに
際し、反応原料の仕込み量データより反応系における各
反応原料の初濃度を算出するとともに、該反応系の温度
を経時的に測定し、該初濃度と温度データを用いて上記
反応速度式に基づいて目的生成物の濃度を経時的に算出
し、目的濃度に到達後反応を終了させることを特徴とす
る反応制御方法に関する。
めるための頻度因子及び活性化エネルギー、並びに反応
速度式が既知である反応により目的生成物を製造するに
際し、反応原料の仕込み量データより反応系における各
反応原料の初濃度を算出するとともに、該反応系の温度
を経時的に測定し、該初濃度と温度データを用いて上記
反応速度式に基づいて目的生成物の濃度を経時的に算出
し、目的濃度に到達後反応を終了させることを特徴とす
る反応制御方法に関する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
反応制御方法は、反応速度定数を求めるための頻度因子
及び活性化エネルギー、並びに反応速度式が既知である
反応に適用される。即ち、これらが既知であれば、反応
次数や反応の形式は特に限定されることなく、いずれの
反応にも適用される。従って、これらが知られていない
反応では、予め実験等を行って、アレニウスプロット、
反応式のシミュレーション等の公知の手法により、これ
らの値または反応次数等を求めておけばよい。また、反
応が複数の素反応からなるときは、各々の素反応につい
てそれらの値が既知であればよい。なお、律速段階とな
る反応が有る場合等のように、その反応のみで反応全体
の挙動が把握できるときは、その反応のみについての値
が既知であればよい。
反応制御方法は、反応速度定数を求めるための頻度因子
及び活性化エネルギー、並びに反応速度式が既知である
反応に適用される。即ち、これらが既知であれば、反応
次数や反応の形式は特に限定されることなく、いずれの
反応にも適用される。従って、これらが知られていない
反応では、予め実験等を行って、アレニウスプロット、
反応式のシミュレーション等の公知の手法により、これ
らの値または反応次数等を求めておけばよい。また、反
応が複数の素反応からなるときは、各々の素反応につい
てそれらの値が既知であればよい。なお、律速段階とな
る反応が有る場合等のように、その反応のみで反応全体
の挙動が把握できるときは、その反応のみについての値
が既知であればよい。
【０００９】反応速度式は、その反応機構に応じて種々
の形式で表されるが、例えば不可逆な２分子反応は一般
に次式で表される。 ｄＣp ／ｄｔ＝ｋ×Ｃr1×Ｃr2 〔Ｃp ：生成物濃度，ｔ：反応時間，ｋ：反応速度定
数，Ｃr1及びＣr2：反応原料濃度〕 また、反応速度定数は一般に次式（アレニウスの式）で
表される。 ｋ＝Ａｅｘｐ（−ΔＥ／ＲＴ） 〔Ａ：頻度因子，ΔＥ：活性化エネルギー，Ｒ：気体定
数，Ｔ：反応温度〕
の形式で表されるが、例えば不可逆な２分子反応は一般
に次式で表される。 ｄＣp ／ｄｔ＝ｋ×Ｃr1×Ｃr2 〔Ｃp ：生成物濃度，ｔ：反応時間，ｋ：反応速度定
数，Ｃr1及びＣr2：反応原料濃度〕 また、反応速度定数は一般に次式（アレニウスの式）で
表される。 ｋ＝Ａｅｘｐ（−ΔＥ／ＲＴ） 〔Ａ：頻度因子，ΔＥ：活性化エネルギー，Ｒ：気体定
数，Ｔ：反応温度〕
【００１０】従って、上記の微分方程式を解いて生成物
濃度を求めるには、頻度因子、活性化エネルギー及び反
応温度が既知であり、更に各反応原料の初濃度と反応時
間に関するデータが得られればよいことになる。ここ
で、各反応原料の初濃度は各反応原料の仕込み量データ
より算出することができ、具体的には、反応溶液の総体
積、各反応原料の仕込み体積、濃度、重量等のデータよ
り算出することができる。また、原料仕込終了時を反応
開始とし、それ以降の経過時間を反応時間として求める
ことができる。
濃度を求めるには、頻度因子、活性化エネルギー及び反
応温度が既知であり、更に各反応原料の初濃度と反応時
間に関するデータが得られればよいことになる。ここ
で、各反応原料の初濃度は各反応原料の仕込み量データ
より算出することができ、具体的には、反応溶液の総体
積、各反応原料の仕込み体積、濃度、重量等のデータよ
り算出することができる。また、原料仕込終了時を反応
開始とし、それ以降の経過時間を反応時間として求める
ことができる。
【００１１】この微分方程式を解くに際し、定温反応で
は反応速度定数が定数となって微分方程式を解くのが容
易になり、直接関数の形で生成物濃度を表すことができ
るが、反応温度が変化する反応では反応速度定数が温度
の関数となるため容易に微分方程式を解くことができな
い。
は反応速度定数が定数となって微分方程式を解くのが容
易になり、直接関数の形で生成物濃度を表すことができ
るが、反応温度が変化する反応では反応速度定数が温度
の関数となるため容易に微分方程式を解くことができな
い。
【００１２】このため本発明では、このように反応温度
が変化する場合でも正確に生成物濃度を算出すべく、反
応速度式を解いて正確に生成物濃度を求めるに際し、反
応開始後オンラインデーターとして反応温度を各時刻毎
に取込み反応速度定数ｋを算出するとともに、Ｒｕｎｇ
ｅ−Ｋｕｔｔａ法（“数値計算法”1988年12月15日、山
田幾穂 著、槇 書店発行、p93-99）を用いている。Ｒ
ｕｎｇｅ−Ｋｕｔｔａ法の概要を述べると、それはＥｕ
ｌｅｒ法等と同様に１階常微分方程式を解くための解法
（数値積分法）の一つであって、Ｅｕｌｅｒ法等よりも
勾配に関する考慮がなされており（勾配に関する変数が
多い）、精度が高いために広範に用いられているもので
ある。これをパソコン等で計算させることにより、２変
数関数を解く際の煩わしさを避け、生成物濃度を正確に
算出することができる。また、この解法は後述のように
連立微分方程式にも適用できるため、本発明に好適な解
法であるといえる。
が変化する場合でも正確に生成物濃度を算出すべく、反
応速度式を解いて正確に生成物濃度を求めるに際し、反
応開始後オンラインデーターとして反応温度を各時刻毎
に取込み反応速度定数ｋを算出するとともに、Ｒｕｎｇ
ｅ−Ｋｕｔｔａ法（“数値計算法”1988年12月15日、山
田幾穂 著、槇 書店発行、p93-99）を用いている。Ｒ
ｕｎｇｅ−Ｋｕｔｔａ法の概要を述べると、それはＥｕ
ｌｅｒ法等と同様に１階常微分方程式を解くための解法
（数値積分法）の一つであって、Ｅｕｌｅｒ法等よりも
勾配に関する考慮がなされており（勾配に関する変数が
多い）、精度が高いために広範に用いられているもので
ある。これをパソコン等で計算させることにより、２変
数関数を解く際の煩わしさを避け、生成物濃度を正確に
算出することができる。また、この解法は後述のように
連立微分方程式にも適用できるため、本発明に好適な解
法であるといえる。
【００１３】本発明では上記の方法により、反応速度式
に基づいて目的生成物の濃度を経時的に算出することが
でき、目的濃度に到達後に反応を終了させることにより
所望の目標組成の生成物を得ることができる。このと
き、非定常操作時の降温履歴等を温度データとして更に
目的生成物の濃度変化を計算してもよく、逆に予め非定
常操作時の目的生成物の濃度の変化を予測しておき、そ
れに基づいて非定常操作を行ってもよい。
に基づいて目的生成物の濃度を経時的に算出することが
でき、目的濃度に到達後に反応を終了させることにより
所望の目標組成の生成物を得ることができる。このと
き、非定常操作時の降温履歴等を温度データとして更に
目的生成物の濃度変化を計算してもよく、逆に予め非定
常操作時の目的生成物の濃度の変化を予測しておき、そ
れに基づいて非定常操作を行ってもよい。
【００１４】上記のように本発明の反応制御方法による
と、温度データ等から生成物濃度が正確に把握できるた
め、生成物を採取して濃度を確認する必要もなく、また
反応温度の一定化や非定常操作時の昇温、降温履歴のコ
ントロールも不要となる。
と、温度データ等から生成物濃度が正確に把握できるた
め、生成物を採取して濃度を確認する必要もなく、また
反応温度の一定化や非定常操作時の昇温、降温履歴のコ
ントロールも不要となる。
【００１５】本発明の反応制御方法は、反応速度定数を
求めるための頻度因子及び活性化エネルギー、並びに反
応速度式が既知であれば、複数の素反応の組み合わせよ
りなる反応にも適用できる。この場合、生成物濃度は各
素反応の反応速度式の組み合わせ（和と差）による反応
速度式で表され、生成物濃度を求めるには連立微分方程
式を解く形となるが、原理的には上述と同様であり、Ｒ
ｕｎｇｅ−Ｋｕｔｔａ法による計算が複雑化するのみで
ある。従って、本発明は各種の反応の制御に広範に適用
することができる。
求めるための頻度因子及び活性化エネルギー、並びに反
応速度式が既知であれば、複数の素反応の組み合わせよ
りなる反応にも適用できる。この場合、生成物濃度は各
素反応の反応速度式の組み合わせ（和と差）による反応
速度式で表され、生成物濃度を求めるには連立微分方程
式を解く形となるが、原理的には上述と同様であり、Ｒ
ｕｎｇｅ−Ｋｕｔｔａ法による計算が複雑化するのみで
ある。従って、本発明は各種の反応の制御に広範に適用
することができる。
【００１６】以上のような本発明の反応制御方法は、前
述のように生成物濃度を厳密に制御する必要のある反応
に適用する場合に特に有用であり、更には反応速度が温
度変化の影響を受けやすい場合、昇温・降温に時間がか
かる場合、反応速度自体が速い場合等に有用である。ま
た、一定の反応条件で定常状態で反応が進行する連続反
応に対して、バッチ反応では原料の仕込、昇温、反応、
降温、反応物の抜き出しのごとく非定常で操作が行なわ
れるため、本発明は、バッチ式の反応に特に好適に用い
られる。
述のように生成物濃度を厳密に制御する必要のある反応
に適用する場合に特に有用であり、更には反応速度が温
度変化の影響を受けやすい場合、昇温・降温に時間がか
かる場合、反応速度自体が速い場合等に有用である。ま
た、一定の反応条件で定常状態で反応が進行する連続反
応に対して、バッチ反応では原料の仕込、昇温、反応、
降温、反応物の抜き出しのごとく非定常で操作が行なわ
れるため、本発明は、バッチ式の反応に特に好適に用い
られる。
【００１７】このような本発明が好適に適用されうる反
応の一例を以下に述べる。即ち、アミノ基及び／又は水
酸基を有する化合物と脂肪酸との反応により、エステル
及び／またはアミドを生成させる反応がこれらの例とし
て挙げられる。
応の一例を以下に述べる。即ち、アミノ基及び／又は水
酸基を有する化合物と脂肪酸との反応により、エステル
及び／またはアミドを生成させる反応がこれらの例とし
て挙げられる。
【００１８】ここで、反応原料であるアミノ基又は／及
び水酸基を有する化合物としては、以下の化合物が挙げ
られる。アミノ基を有する化合物として、１級アミン
（ＲＮＨ2 ，Ｒ：Ｃ8 〜Ｃ36の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基）、２級アミン（Ｒ−ＮＨ−
Ｒ’、Ｒ，Ｒ’：Ｃ8 〜Ｃ36の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基）、ポリアミン
び水酸基を有する化合物としては、以下の化合物が挙げ
られる。アミノ基を有する化合物として、１級アミン
（ＲＮＨ2 ，Ｒ：Ｃ8 〜Ｃ36の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基）、２級アミン（Ｒ−ＮＨ−
Ｒ’、Ｒ，Ｒ’：Ｃ8 〜Ｃ36の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基）、ポリアミン
【００１９】
【化１】
【００２０】（式中、ｎ：２〜１０の整数、ｍ：１〜５
０の整数である。）等が挙げられる。
０の整数である。）等が挙げられる。
【００２１】水酸基を有する化合物としては、アルコー
ル（ＲＯＨ，Ｒ：Ｃ8 〜Ｃ36）、ポリアルキレングリコ
ール
ル（ＲＯＨ，Ｒ：Ｃ8 〜Ｃ36）、ポリアルキレングリコ
ール
【００２２】
【化２】
【００２３】（式中、ｎ：２〜１０の整数、ｍ：１〜５
０の整数である。）、アミノアルコール〔ＨＯＣn Ｈ2n
ＮＨ2 ，（ＨＯＣn Ｈ2n）2 ＮＨ，（ＨＯＣn Ｈ2n）3
Ｎ，ｎ：２〜１０の整数である。〕等が挙げられる。
０の整数である。）、アミノアルコール〔ＨＯＣn Ｈ2n
ＮＨ2 ，（ＨＯＣn Ｈ2n）2 ＮＨ，（ＨＯＣn Ｈ2n）3
Ｎ，ｎ：２〜１０の整数である。〕等が挙げられる。
【００２４】アミノ基及び／又は水酸基を有するその他
の化合物としては、下記の一般式（II）、(III) 及び(I
V)で示される化合物が挙げられる。
の化合物としては、下記の一般式（II）、(III) 及び(I
V)で示される化合物が挙げられる。
【００２５】
【化３】
【００２６】（式中、Ｒ：直鎖又は分岐鎖のＣ8 〜Ｃ22
のアルキル基、又はアルケニル基、Ｒ1 ：Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルキル基、又はアルケニル基、Ｒ2 ：Ｃ2 〜Ｃ6 のア
ミノアルキル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル
基である。）
のアルキル基、又はアルケニル基、Ｒ1 ：Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルキル基、又はアルケニル基、Ｒ2 ：Ｃ2 〜Ｃ6 のア
ミノアルキル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル
基である。）
【００２７】
【化４】
【００２８】（式中、Ｒ1 ：Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル基、
又はアルケニル基、Ｒ2 ，Ｒ3 ：それぞれ同一、又は異
なっていても良いＣ2 〜Ｃ6 のアミノアルキル基、又は
Ｃ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基である。）
又はアルケニル基、Ｒ2 ，Ｒ3 ：それぞれ同一、又は異
なっていても良いＣ2 〜Ｃ6 のアミノアルキル基、又は
Ｃ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基である。）
【００２９】
【化５】
【００３０】（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ：それぞれ同
一、又は異なっていても良いＣ2 〜Ｃ6のアミノアルキ
ル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基であ
る。）
一、又は異なっていても良いＣ2 〜Ｃ6のアミノアルキ
ル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基であ
る。）
【００３１】もう一方の反応原料である脂肪酸として
は、下記の一般式（Ｉ）に表される化合物、例えばステ
アリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、
オレイン酸等が挙げられる。 Ｒ’ＣＯＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ’は直鎖又は分岐鎖のＣ6 〜Ｃ22のアルキル
基又はアルケニル基を表す。）
は、下記の一般式（Ｉ）に表される化合物、例えばステ
アリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、
オレイン酸等が挙げられる。 Ｒ’ＣＯＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒ’は直鎖又は分岐鎖のＣ6 〜Ｃ22のアルキル
基又はアルケニル基を表す。）
【００３２】以上のような化合物を反応原料として、反
応を行うことによりエステル及び／またはアミドを生成
させることができる。このようなアシル化アミンの製造
に於いては、前述のように柔軟剤基剤に用いられる際の
組成が特に重要であるが、本発明により、生成物の採取
や反応率の確認の必要がなくなり、目標組成からのずれ
も最小限に抑えることができる。
応を行うことによりエステル及び／またはアミドを生成
させることができる。このようなアシル化アミンの製造
に於いては、前述のように柔軟剤基剤に用いられる際の
組成が特に重要であるが、本発明により、生成物の採取
や反応率の確認の必要がなくなり、目標組成からのずれ
も最小限に抑えることができる。
【００３３】なお、上記の一般式（II）、(III) 及び(I
V)で示される化合物と、一般式（Ｉ）で示される脂肪酸
との反応により生成する、エステル及び／またはアミド
は次の一般式（V)、(VI)及び(VII) で示される化合物と
なる。
V)で示される化合物と、一般式（Ｉ）で示される脂肪酸
との反応により生成する、エステル及び／またはアミド
は次の一般式（V)、(VI)及び(VII) で示される化合物と
なる。
【００３４】
【化６】
【００３５】（式中、Ｒ：直鎖又は分岐鎖のＣ8 〜Ｃ22
のアルキル基、又はアルケニル基、Ｒ1 ：Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルキル基、又はアルケニル基、Ｒ’2 ：Ｃ2 〜Ｃ6 の
アミノアルキル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキ
ル基と一般式（Ｉ）で示される脂肪酸との縮合反応で得
られるアシル化アミノアルキル基、又はアシル化オキシ
アルキル基である。）
のアルキル基、又はアルケニル基、Ｒ1 ：Ｃ1 〜Ｃ6 の
アルキル基、又はアルケニル基、Ｒ’2 ：Ｃ2 〜Ｃ6 の
アミノアルキル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキ
ル基と一般式（Ｉ）で示される脂肪酸との縮合反応で得
られるアシル化アミノアルキル基、又はアシル化オキシ
アルキル基である。）
【００３６】
【化７】
【００３７】（式中、Ｒ1 ：Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル基、
又はアルケニル基、Ｒ’2 ，Ｒ’3 ：それぞれ同一、又
は異なっていても良いＣ2 〜Ｃ6 のアミノアルキル基、
又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基と一般式（Ｉ）
で示される脂肪酸との縮合反応で得られるアシル化アミ
ノアルキル基、又はアシル化オキシアルキル基であ
る。）
又はアルケニル基、Ｒ’2 ，Ｒ’3 ：それぞれ同一、又
は異なっていても良いＣ2 〜Ｃ6 のアミノアルキル基、
又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基と一般式（Ｉ）
で示される脂肪酸との縮合反応で得られるアシル化アミ
ノアルキル基、又はアシル化オキシアルキル基であ
る。）
【００３８】
【化８】
【００３９】（式中、Ｒ’2 ，Ｒ’3 ，Ｒ’4 ：それぞ
れ同一、又は異なっていても良いＣ2〜Ｃ6 のアミノア
ルキル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基と一
般式（Ｉ）で示される脂肪酸との縮合反応で得られるア
シル化アミノアルキル基、又はアシル化オキシアルキル
基である。）
れ同一、又は異なっていても良いＣ2〜Ｃ6 のアミノア
ルキル基、又はＣ2 〜Ｃ6 のヒドロキシアルキル基と一
般式（Ｉ）で示される脂肪酸との縮合反応で得られるア
シル化アミノアルキル基、又はアシル化オキシアルキル
基である。）
【００４０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定さ
れるものではない。
【００４１】実施例１ Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルステアリルアミン
（化合物Ａ）１１６ｇとステアリン酸（化合物Ｂ）２８
５ｇとを１リッターの４つ口フラスコに仕込み、温度設
定値１７０℃で８時間反応させた。このとき反応温度は
１６５〜１７５℃の範囲で変動した。
（化合物Ａ）１１６ｇとステアリン酸（化合物Ｂ）２８
５ｇとを１リッターの４つ口フラスコに仕込み、温度設
定値１７０℃で８時間反応させた。このとき反応温度は
１６５〜１７５℃の範囲で変動した。
【００４２】上記の反応において、化合物（Ａ）と化合
物（Ｂ）を図１中の反応器１に投入した際、投入重量Ｆ
1 、Ｆ2 （これより算出した反応原料の初濃度は、Ａ：
１．２０ｍｏｌ／リットル、Ｂ：２．２８ｍｏｌ／リッ
トル）をプロセス制御コンピューター２に内蔵した反応
シュミレーターに取り込み、更に反応開始後オンライン
データーとして反応器内温度Ｔ1 を１秒毎に取込み、式
１中の反応速度定数ｋ1 〜ｋ4 を算出し、式１に基づく
計算を行い（Ｒｕｎｇｅ−Ｋｕｔｔａ法）、反応生成す
るエステル（Ｅ）、アミド（Ｃ）、水（Ｄ）の生成濃度
を経時的に算出し、目標組成に到達後、プロセス制御コ
ンピューター２からの信号により冷却を開始し反応を停
止させた。各時間における実測生成物濃度、計算濃度、
および反応温度を表１に示す。なお、実測生成物濃度は
酸価、水酸基価、全アミン価、ケン化価により測定され
たものである。
物（Ｂ）を図１中の反応器１に投入した際、投入重量Ｆ
1 、Ｆ2 （これより算出した反応原料の初濃度は、Ａ：
１．２０ｍｏｌ／リットル、Ｂ：２．２８ｍｏｌ／リッ
トル）をプロセス制御コンピューター２に内蔵した反応
シュミレーターに取り込み、更に反応開始後オンライン
データーとして反応器内温度Ｔ1 を１秒毎に取込み、式
１中の反応速度定数ｋ1 〜ｋ4 を算出し、式１に基づく
計算を行い（Ｒｕｎｇｅ−Ｋｕｔｔａ法）、反応生成す
るエステル（Ｅ）、アミド（Ｃ）、水（Ｄ）の生成濃度
を経時的に算出し、目標組成に到達後、プロセス制御コ
ンピューター２からの信号により冷却を開始し反応を停
止させた。各時間における実測生成物濃度、計算濃度、
および反応温度を表１に示す。なお、実測生成物濃度は
酸価、水酸基価、全アミン価、ケン化価により測定され
たものである。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【化９】
【００４５】又、上記操作をシミュレーションで求めた
組成が目標組成に到達した時点で冷却を開始し、反応を
停止する方法により１０回繰り返して行ったところ、表
２のような結果となった。
組成が目標組成に到達した時点で冷却を開始し、反応を
停止する方法により１０回繰り返して行ったところ、表
２のような結果となった。
【００４６】
【表２】
【００４７】以上の結果より、シミュレーション結果
（目的生成物濃度の経時的な算出）とよく一致しており
又、安定した組成の生成物が得られることがわかる。
（目的生成物濃度の経時的な算出）とよく一致しており
又、安定した組成の生成物が得られることがわかる。
【００４８】
【発明の効果】本発明の反応制御方法によると、反応組
成を正確にシミュレートし、プロセスを制御すること
で、目標組成を有する生成物を正確にかつ安定して製造
することができる。
成を正確にシミュレートし、プロセスを制御すること
で、目標組成を有する生成物を正確にかつ安定して製造
することができる。
【図１】図１は、本発明における反応装置と制御部の構
成の一例の概略図である。
成の一例の概略図である。
１ 反応器 ２ 反応シミュレーター ３ 原料Ａの流量積算計 ４ 原料Ｂの流量積算計 ５ 温度検知器 ６ 撹拌機 ７ 原料Ａタンク ８ 原料Ｂタンク
Claims (3)
- 【請求項１】 反応速度定数を求めるための頻度因子及
び活性化エネルギー、並びに反応速度式が既知である反
応により目的生成物を製造するに際し、反応原料の仕込
み量データより反応系における各反応原料の初濃度を算
出するとともに、該反応系の温度を経時的に測定し、該
初濃度と温度データを用いて上記反応速度式に基づいて
目的生成物の濃度を経時的に算出し、目的濃度に到達後
反応を終了させることを特徴とする反応制御方法。 - 【請求項２】 反応がアミノ基及び／又は水酸基を有す
る化合物と脂肪酸との反応であり、目的生成物がエステ
ル及び／またはアミドである請求項１記載の反応制御方
法。 - 【請求項３】 反応がバッチ式で行われるものである請
求項１または２記載の反応制御方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261822A JPH0796171A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 反応制御方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261822A JPH0796171A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 反応制御方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0796171A true JPH0796171A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=17367216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5261822A Pending JPH0796171A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 反応制御方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796171A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006252246A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Omron Corp | 反応制御装置、反応制御方法、プログラムおよび記録媒体 |
| JP2008069708A (ja) * | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Toyota Motor Corp | 排出ガスの状態推定装置 |
| WO2020256057A1 (ja) * | 2019-06-19 | 2020-12-24 | 三井化学株式会社 | 重合触媒の使用条件設定方法、重合条件設定方法、光学材料の製造方法 |
-
1993
- 1993-09-24 JP JP5261822A patent/JPH0796171A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006252246A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Omron Corp | 反応制御装置、反応制御方法、プログラムおよび記録媒体 |
| JP4622594B2 (ja) * | 2005-03-11 | 2011-02-02 | オムロン株式会社 | 反応制御装置 |
| JP2008069708A (ja) * | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Toyota Motor Corp | 排出ガスの状態推定装置 |
| WO2020256057A1 (ja) * | 2019-06-19 | 2020-12-24 | 三井化学株式会社 | 重合触媒の使用条件設定方法、重合条件設定方法、光学材料の製造方法 |
| JP6872086B1 (ja) * | 2019-06-19 | 2021-05-19 | 三井化学株式会社 | 重合触媒の使用条件設定方法、重合条件設定方法、光学材料の製造方法 |
| CN113993905A (zh) * | 2019-06-19 | 2022-01-28 | 三井化学株式会社 | 聚合催化剂的使用条件设定方法、聚合条件设定方法、光学材料的制造方法 |
| CN113993905B (zh) * | 2019-06-19 | 2023-03-31 | 三井化学株式会社 | 聚合催化剂的使用条件设定方法、聚合条件设定方法、光学材料的制造方法 |
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