JPH0790003A - 新規多糖類、その製造方法、新規多糖類の用途およびアゾトバクター・ベイジェリンキィーｔｎｍ１株 - Google Patents
新規多糖類、その製造方法、新規多糖類の用途およびアゾトバクター・ベイジェリンキィーｔｎｍ１株Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】以下に記載の理化学的性質を有する新規多糖
類。 （１）ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定した分子量
が、約５×１０3 〜約１０×１０6である。 （２）構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース
及びＤ−グルコースの３種から成る。 （３）各構成糖の結合様式が、実質的に１，３結合であ
る。 （４）Ｄ−ガラクツロン酸の結合配置がα、Ｌ−ラムノ
ースの結合配置がβ、Ｄ−グルコースの結合配置がαで
ある。 【効果】本発明の多糖類は、保湿剤、フイルム形成剤、
乳化剤、気泡安定剤、保水剤、セメント混和剤などに利
用することが出来る。
類。 （１）ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定した分子量
が、約５×１０3 〜約１０×１０6である。 （２）構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース
及びＤ−グルコースの３種から成る。 （３）各構成糖の結合様式が、実質的に１，３結合であ
る。 （４）Ｄ−ガラクツロン酸の結合配置がα、Ｌ−ラムノ
ースの結合配置がβ、Ｄ−グルコースの結合配置がαで
ある。 【効果】本発明の多糖類は、保湿剤、フイルム形成剤、
乳化剤、気泡安定剤、保水剤、セメント混和剤などに利
用することが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規多糖類、その製造
方法、新規多糖類の用途および多糖類生産性新菌株に関
する。本発明の新規多糖類は、各種の分野において、例
えば、保湿剤、フイルム形成剤、乳化剤、気泡安定剤、
保水剤、セメント混和剤として使用される。
方法、新規多糖類の用途および多糖類生産性新菌株に関
する。本発明の新規多糖類は、各種の分野において、例
えば、保湿剤、フイルム形成剤、乳化剤、気泡安定剤、
保水剤、セメント混和剤として使用される。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６３−１５６７０７号には、保湿
剤としてヒアルロン酸含有化粧料が提案されている。上
記の保湿剤は、外界からの刺激や肌荒れを防ぎ、また、
化粧料の使用感を向上させる機能を有する。そして、一
般に、化粧品原料としての保湿剤は、相対湿度４０〜８
０％の通常の環境条件下において、保湿率が１０〜５０
％の範囲にあることが望ましいと言われている。また、
その保湿能が相対湿度の変化によっても影響を受け難い
ことも要求される（フレグランス・ジャーナル臨時増刊
Ｎｏ．９「保湿剤の科学」１９８８年、第３４頁ほ
か）。
剤としてヒアルロン酸含有化粧料が提案されている。上
記の保湿剤は、外界からの刺激や肌荒れを防ぎ、また、
化粧料の使用感を向上させる機能を有する。そして、一
般に、化粧品原料としての保湿剤は、相対湿度４０〜８
０％の通常の環境条件下において、保湿率が１０〜５０
％の範囲にあることが望ましいと言われている。また、
その保湿能が相対湿度の変化によっても影響を受け難い
ことも要求される（フレグランス・ジャーナル臨時増刊
Ｎｏ．９「保湿剤の科学」１９８８年、第３４頁ほ
か）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ヒアル
ロン酸は、保湿能が湿度条件によって影響を受け易く一
定でないと言う重大な欠点がある。本発明者等は、優れ
た保湿能を有する物質を提供すべく検討を重ねた結果、
新規な微生物を利用して得られる新規な多糖類が相対湿
度によって影響され難い優れた保湿能を有していること
を見出した。また、この新規な多糖類が他の有用な特性
を有していることも見出した。
ロン酸は、保湿能が湿度条件によって影響を受け易く一
定でないと言う重大な欠点がある。本発明者等は、優れ
た保湿能を有する物質を提供すべく検討を重ねた結果、
新規な微生物を利用して得られる新規な多糖類が相対湿
度によって影響され難い優れた保湿能を有していること
を見出した。また、この新規な多糖類が他の有用な特性
を有していることも見出した。
【０００４】本発明は、上記の知見を基に完成されたも
のであり、その目的は、新規多糖類およびその製造方法
を提供することにある。本発明の他の目的は、新規多糖
類の好適な用途を提供することにある。本発明の更に他
の目的は、アゾトバクター属の新規な微生物を提供する
ことにある。
のであり、その目的は、新規多糖類およびその製造方法
を提供することにある。本発明の他の目的は、新規多糖
類の好適な用途を提供することにある。本発明の更に他
の目的は、アゾトバクター属の新規な微生物を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の要旨は、
以下の表２（表１と同じ）に記載の理化学的性質を有す
ることを特徴とする新規多糖類に存する。
以下の表２（表１と同じ）に記載の理化学的性質を有す
ることを特徴とする新規多糖類に存する。
【表２】 （１）ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定した分子量
が、約５×１０3 〜約１０×１０6 である。 （２）構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース
及びＤ−グルコースの３種から成る。 （３）各構成糖の結合様式が、実質的に１，３結合であ
る。 （４）Ｄ−ガラクツロン酸の結合配置がα、Ｌ−ラムノ
ースの結合配置がβ、Ｄ−グルコースの結合配置がαで
ある。
が、約５×１０3 〜約１０×１０6 である。 （２）構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース
及びＤ−グルコースの３種から成る。 （３）各構成糖の結合様式が、実質的に１，３結合であ
る。 （４）Ｄ−ガラクツロン酸の結合配置がα、Ｌ−ラムノ
ースの結合配置がβ、Ｄ−グルコースの結合配置がαで
ある。
【０００６】本発明の第２の要旨は、アゾトバクター属
に属し、且つ、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及
びＤ−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が実質
的に１，３結合である多糖類生産性を有する微生物を培
養し、培養物から、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノー
ス及びＤ−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が
実質的に１，３結合である多糖類を採取することを特徴
とする多糖類の製造方法に存する。
に属し、且つ、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及
びＤ−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が実質
的に１，３結合である多糖類生産性を有する微生物を培
養し、培養物から、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノー
ス及びＤ−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が
実質的に１，３結合である多糖類を採取することを特徴
とする多糖類の製造方法に存する。
【０００７】本発明の第３の要旨は、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする保湿剤に存する。
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする保湿剤に存する。
【０００８】本発明の第４の要旨は、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とするフィルム形成剤に存す
る。
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とするフィルム形成剤に存す
る。
【０００９】本発明の第５の要旨は、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする乳化安定剤に存する。
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする乳化安定剤に存する。
【００１０】本発明の第６の要旨は、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする気泡安定剤に存する。
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする気泡安定剤に存する。
【００１１】本発明の第７の要旨は、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする保水剤に存する。
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とする保水剤に存する。
【００１２】本発明の第８の要旨は、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とするセメント混和剤に存す
る。
グラフィーにて測定した分子量が、約５×１０3 〜約１
０×１０6 であり、構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成る多糖類
を成分とすることを特徴とするセメント混和剤に存す
る。
【００１３】本発明の第９の要旨は、多糖類生産性アゾ
トバクター・ベイジェリンキィーＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ
ＢＰ−４１９４）又はその変異株に存する。
トバクター・ベイジェリンキィーＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ
ＢＰ−４１９４）又はその変異株に存する。
【００１４】以下、本発明を詳細に説明する。先ず、本
発明の新規多糖類について説明する。本発明の多糖類
は、その構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノー
ス及びＤ−グルコースの３種から成り、各構成糖の結合
様式が、実質的に１，３結合（又は１→３）であること
を特徴とする。従来、構成糖の組み合わせを異にする各
種の多糖類が知られているが、上記の各構成糖の結合様
式が実質的に１，３結合である多糖類は知られていな
い。
発明の新規多糖類について説明する。本発明の多糖類
は、その構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノー
ス及びＤ−グルコースの３種から成り、各構成糖の結合
様式が、実質的に１，３結合（又は１→３）であること
を特徴とする。従来、構成糖の組み合わせを異にする各
種の多糖類が知られているが、上記の各構成糖の結合様
式が実質的に１，３結合である多糖類は知られていな
い。
【００１５】本発明の多糖類において、Ｄ−ガラクツロ
ン酸の結合配置はα、Ｌ−ラムノースの結合配置はβ、
Ｄ−グルコースの結合配置はαであり、そして、構成糖
のモル比は、一般に、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノ
ース：Ｄ−グルコース＝０．６〜１．０：０．８〜１．
２：０．８〜１．２である。そして、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量は、約５×１０3 〜約１
０×１０6 の範囲である。本発明において、分子量は、
具体的には、旭化成社製「ＡｓａｈｉｐａｋＧＦＡ−７
ＭＦ」をカラムとするＧＰＣモードの高速液体クロマト
グラフィーを使用し、０．１Ｍ ＮａＮＯ3 水溶液を移
動相とし、分子量既知のプルランを標準サンプルとして
作成した分子量−保持時間標準曲線を使用して測定する
ことが出来る。
ン酸の結合配置はα、Ｌ−ラムノースの結合配置はβ、
Ｄ−グルコースの結合配置はαであり、そして、構成糖
のモル比は、一般に、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノ
ース：Ｄ−グルコース＝０．６〜１．０：０．８〜１．
２：０．８〜１．２である。そして、ゲル濾過クロマト
グラフィーにて測定した分子量は、約５×１０3 〜約１
０×１０6 の範囲である。本発明において、分子量は、
具体的には、旭化成社製「ＡｓａｈｉｐａｋＧＦＡ−７
ＭＦ」をカラムとするＧＰＣモードの高速液体クロマト
グラフィーを使用し、０．１Ｍ ＮａＮＯ3 水溶液を移
動相とし、分子量既知のプルランを標準サンプルとして
作成した分子量−保持時間標準曲線を使用して測定する
ことが出来る。
【００１６】本発明の多糖類は次の様な物性を有してい
る。
る。
【表３】 性状：白色綿状（凍結乾燥品） 溶解性：水、希酸、希アルカリ、ＤＭＳＯに対して
可溶であり、メタノール、エタノール、アセトンに対し
て不溶である。
可溶であり、メタノール、エタノール、アセトンに対し
て不溶である。
【００１７】 紫外吸収スペクトル：光路長１０ｍｍ
の石英セルを使用して０．５％（ｗ／ｖ）水溶液濃度で
測定した結果を図１に示す。図１から明らかな通り、蛋
白質（ペプチド）に特有な２８０ｎｍおよび核酸に特有
な２６０ｎｍに吸収は認められない。
の石英セルを使用して０．５％（ｗ／ｖ）水溶液濃度で
測定した結果を図１に示す。図１から明らかな通り、蛋
白質（ペプチド）に特有な２８０ｎｍおよび核酸に特有
な２６０ｎｍに吸収は認められない。
【００１８】 赤外吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤法に
よる測定結果を図２に示す。図２から明らかな通り、３
４００cm-1付近に水酸基の吸収が、１６２０cm-1付近に
ウロン酸のカルボキシル基の吸収が、１７３０cm-1付近
にＯ−アセチル基の吸収が、１１００及び１２５０cm-1
付近にエーテル結合の吸収が、２９５０cm-1付近にアル
カン基の吸収がそれぞれ認められる。なお、２３５０cm
-1付近の鋭い吸収帯は、大気中の二酸化炭素によるもの
である。
よる測定結果を図２に示す。図２から明らかな通り、３
４００cm-1付近に水酸基の吸収が、１６２０cm-1付近に
ウロン酸のカルボキシル基の吸収が、１７３０cm-1付近
にＯ−アセチル基の吸収が、１１００及び１２５０cm-1
付近にエーテル結合の吸収が、２９５０cm-1付近にアル
カン基の吸収がそれぞれ認められる。なお、２３５０cm
-1付近の鋭い吸収帯は、大気中の二酸化炭素によるもの
である。
【００１９】
【表４】 呈色反応 フェノール硫酸法 ：陽性 ｍ−フェニルフェノール法 ：陽性 エルソン−モルガン法 ：陰性
【００２０】フェノール硫酸法が陽性であることから糖
の存在が、ｍ−フェニルフェノール法が陽性であること
からウロン酸の存在がそれぞれ認められる。また、エル
ソン−モルガン法が陰性であることからヘキソサミンが
含まれていないと判断出来る。この事実は、アミノ糖が
存在しないことを意味する。従って、本発明の多糖類
は、ウロン酸を含む酸性多糖類であると認められる。
の存在が、ｍ−フェニルフェノール法が陽性であること
からウロン酸の存在がそれぞれ認められる。また、エル
ソン−モルガン法が陰性であることからヘキソサミンが
含まれていないと判断出来る。この事実は、アミノ糖が
存在しないことを意味する。従って、本発明の多糖類
は、ウロン酸を含む酸性多糖類であると認められる。
【００２１】 構成糖：本発明の多糖類と本発明の多
糖類のウロン酸に由来するカルボキシル基を還元した多
糖類について、２Ｍ トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を使
用し、１００℃、６時間の条件下に酸加水分解を行った
後、アルジトールアセテートに誘導した。得られた各誘
導体について、ＥＣＮＳＳ−Ｍコートカラム（和光純薬
社製、「Ｇａｓ ｃｈｒｏｍ Ｑ」を使用してガスクロ
マトグラフィー分析を行った。その結果、Ｄ−ガラクト
ース、Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコースによって得ら
れる化合物と同一の化合物が検出された。
糖類のウロン酸に由来するカルボキシル基を還元した多
糖類について、２Ｍ トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）を使
用し、１００℃、６時間の条件下に酸加水分解を行った
後、アルジトールアセテートに誘導した。得られた各誘
導体について、ＥＣＮＳＳ−Ｍコートカラム（和光純薬
社製、「Ｇａｓ ｃｈｒｏｍ Ｑ」を使用してガスクロ
マトグラフィー分析を行った。その結果、Ｄ−ガラクト
ース、Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコースによって得ら
れる化合物と同一の化合物が検出された。
【００２２】また、上記と同じ条件下に酸加水分解を行
い、更に、ピリジルアミノで蛍光標識を施した後、「Ｔ
ＳＫｇｅｌ Ｓｕｇａｒ ＡＸＩ」（東ソー社製）をカ
ラムとし、ＣＨ3 ＣＮ：０．７Ｍ Ｋ3 ＢＯ3 （ｐＨ
９．０）＝１：９の混合液を移動相として液体クロマト
グラフィー分析を行った。これらの分析の結果、本発明
の多糖類は、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及び
Ｄ−グルコースから成り、その構成モル比は、Ｄ−ガラ
クツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．６
〜１．０：０．８〜１．２：０．８〜１．２であること
が認められた。
い、更に、ピリジルアミノで蛍光標識を施した後、「Ｔ
ＳＫｇｅｌ Ｓｕｇａｒ ＡＸＩ」（東ソー社製）をカ
ラムとし、ＣＨ3 ＣＮ：０．７Ｍ Ｋ3 ＢＯ3 （ｐＨ
９．０）＝１：９の混合液を移動相として液体クロマト
グラフィー分析を行った。これらの分析の結果、本発明
の多糖類は、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及び
Ｄ−グルコースから成り、その構成モル比は、Ｄ−ガラ
クツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．６
〜１．０：０．８〜１．２：０．８〜１．２であること
が認められた。
【００２３】 構成糖残基間の結合様式：本発明の多
糖類と本発明の多糖類のウロン酸に由来するカルボキシ
ル基を還元した多糖類について、箱守法によりメチル化
した後、８８％ＨＣＯＯＨを使用して１００℃で１２時
間、更に、２Ｍ ＴＦＡを使用して６時間、酸加水分解
を行い、次いで、アルジトールアセテートに誘導した。
得られた各誘導体について、ＥＣＮＳＳ−Ｍコートカラ
ム及び「シリコンＯＶ−１」カラム（和光純薬製）を使
用してガスクロマトグラフィー分析を行い、更に、「シ
リコンＯＶ−１」カラムを使用したガスマス分析を行っ
た。その結果、２，４，６−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−ガ
ラクトース、２，４−ジ−Ｏ−メチル−Ｌ−ラムノース
及び２，４，６−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルコースが
検出された。これらの事実から、本発明の多糖類の構成
糖である、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースの各残基の結合様式は実質的に１，３結合
であることが認められた。
糖類と本発明の多糖類のウロン酸に由来するカルボキシ
ル基を還元した多糖類について、箱守法によりメチル化
した後、８８％ＨＣＯＯＨを使用して１００℃で１２時
間、更に、２Ｍ ＴＦＡを使用して６時間、酸加水分解
を行い、次いで、アルジトールアセテートに誘導した。
得られた各誘導体について、ＥＣＮＳＳ−Ｍコートカラ
ム及び「シリコンＯＶ−１」カラム（和光純薬製）を使
用してガスクロマトグラフィー分析を行い、更に、「シ
リコンＯＶ−１」カラムを使用したガスマス分析を行っ
た。その結果、２，４，６−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−ガ
ラクトース、２，４−ジ−Ｏ−メチル−Ｌ−ラムノース
及び２，４，６−トリ−Ｏ−メチル−Ｄ−グルコースが
検出された。これらの事実から、本発明の多糖類の構成
糖である、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースの各残基の結合様式は実質的に１，３結合
であることが認められた。
【００２４】また、本発明の多糖類と本発明の多糖類の
ウロン酸に由来するカルボキシル基を還元した多糖類に
ついて、完全スミス分解を行ったが完全スミス分解は起
こらなかった。この事実から、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの各残基の結合様式
は、実質的に１，３結合であるか、または、完全スミス
分解を受けない分岐点を有していると判断される。そし
て、この事実と前記のメチル化分析の結果とを合わせて
考察した結果、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及
びＤ−グルコースの各残基の結合様式は、実質的に１，
３結合であると認められた。
ウロン酸に由来するカルボキシル基を還元した多糖類に
ついて、完全スミス分解を行ったが完全スミス分解は起
こらなかった。この事実から、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ
−ラムノース及びＤ−グルコースの各残基の結合様式
は、実質的に１，３結合であるか、または、完全スミス
分解を受けない分岐点を有していると判断される。そし
て、この事実と前記のメチル化分析の結果とを合わせて
考察した結果、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及
びＤ−グルコースの各残基の結合様式は、実質的に１，
３結合であると認められた。
【００２５】更に、本発明の多糖類について、部分酸加
水分解を行なった結果、Ｄ−グルコースよりもＬ−ラム
ノースの方が、分解産物中に単糖として現われにくいこ
とが判明した。一般に、多糖類中のウロン酸残基とその
１位の炭素原子とグリコシド結合した中性糖残基との間
の結合は酸に対して比較的安定であることが知られてお
り、従って、本発明の多糖類中のＤ−ガラクツロン酸の
１位の炭素原子とグリコシド結合している残基は、主に
Ｌ−ラムノース残基であると認められる。
水分解を行なった結果、Ｄ−グルコースよりもＬ−ラム
ノースの方が、分解産物中に単糖として現われにくいこ
とが判明した。一般に、多糖類中のウロン酸残基とその
１位の炭素原子とグリコシド結合した中性糖残基との間
の結合は酸に対して比較的安定であることが知られてお
り、従って、本発明の多糖類中のＤ−ガラクツロン酸の
１位の炭素原子とグリコシド結合している残基は、主に
Ｌ−ラムノース残基であると認められる。
【００２６】 比旋光度： 〔α〕25 D ＝＋１２０°（ｃ＝０．５、水溶液） 比旋光度が、上記の値であること、および、構成糖のモ
ル比が、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グ
ルコース＝０．６〜１．０：０．８〜１．２：０．８〜
１．２であることから、各構成糖の結合配置は、Ｄ−ガ
ラクツロン酸とＤ−グルコースとがαであり、Ｌ−ラム
ノースがβであると判断される。
ル比が、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グ
ルコース＝０．６〜１．０：０．８〜１．２：０．８〜
１．２であることから、各構成糖の結合配置は、Ｄ−ガ
ラクツロン酸とＤ−グルコースとがαであり、Ｌ−ラム
ノースがβであると判断される。
【００２７】上述した物性から、本発明の多糖類は、Ｄ
−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコース
から成り、それらの構成モル比は、Ｄ−ガラクツロン
酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．６〜１．
０：０．８〜１．２：０．８〜１．２であり、各構成糖
の残基の結合様式は実質的に１，３結合であり、そし
て、各構成糖の結合配置は、Ｄ−ガラクツロン酸とＤ−
グルコースとがαであり、Ｌ−ラムノースがβである、
酸性ヘテロ多糖類であることが判明した。また、本発明
の多糖類の主な繰り返し単位は、［Ｄ−ガラクツロン酸
（１→３）Ｌ−ラムノース（１→３）Ｄ−グルコース
（１→３）］であると認められる。なお、本発明におい
て、各構成糖は、一部の水酸基がＯ−アセチル基で置換
されたものも包含する。通常、Ｏ−アセチル基の数は、
平均して、構成糖１残基に対して１以下である。
−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコース
から成り、それらの構成モル比は、Ｄ−ガラクツロン
酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．６〜１．
０：０．８〜１．２：０．８〜１．２であり、各構成糖
の残基の結合様式は実質的に１，３結合であり、そし
て、各構成糖の結合配置は、Ｄ−ガラクツロン酸とＤ−
グルコースとがαであり、Ｌ−ラムノースがβである、
酸性ヘテロ多糖類であることが判明した。また、本発明
の多糖類の主な繰り返し単位は、［Ｄ−ガラクツロン酸
（１→３）Ｌ−ラムノース（１→３）Ｄ−グルコース
（１→３）］であると認められる。なお、本発明におい
て、各構成糖は、一部の水酸基がＯ−アセチル基で置換
されたものも包含する。通常、Ｏ−アセチル基の数は、
平均して、構成糖１残基に対して１以下である。
【００２８】公知物質の中には、Ｄ−ガラクツロン酸、
Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成り、各
構成糖の結合様式が実質的に１，３結合である化合物を
見出し得なかったことから、本発明の多糖類は、新規な
酸性ヘテロ多糖であることを確認した。
Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコースの３種から成り、各
構成糖の結合様式が実質的に１，３結合である化合物を
見出し得なかったことから、本発明の多糖類は、新規な
酸性ヘテロ多糖であることを確認した。
【００２９】次に、本発明の多糖類の製造方法について
説明する。本発明の製造方法は、アゾトバクター属に属
し、且つ、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が実質的に
１，３結合である多糖類生産性を有する微生物を培養
し、培養物から、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース
及びＤ−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が実
質的に１，３結合である多糖類を採取することを特徴と
する。そして、本発明の好ましい態様においては、微生
物として、アゾトバクター・ベイジェリンキィーが使用
され、更に好ましい態様においては、微生物として、天
然土壌から純粋分離したアゾトバクター・ベイジェリン
キィーＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９４）又はそ
の変異株が使用される。変異株は、紫外線、Ｘ線などの
放射線またはエチルメタンスルホン酸（ＥＭＳ）、Ｎ−
メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（ＭＮ
ＮＧ）等の化学的突然変異誘発物質の様な公知の突然変
異誘発手段により発生させることが出来る。
説明する。本発明の製造方法は、アゾトバクター属に属
し、且つ、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が実質的に
１，３結合である多糖類生産性を有する微生物を培養
し、培養物から、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース
及びＤ−グルコースから成り、各構成糖の結合様式が実
質的に１，３結合である多糖類を採取することを特徴と
する。そして、本発明の好ましい態様においては、微生
物として、アゾトバクター・ベイジェリンキィーが使用
され、更に好ましい態様においては、微生物として、天
然土壌から純粋分離したアゾトバクター・ベイジェリン
キィーＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９４）又はそ
の変異株が使用される。変異株は、紫外線、Ｘ線などの
放射線またはエチルメタンスルホン酸（ＥＭＳ）、Ｎ−
メチル−Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（ＭＮ
ＮＧ）等の化学的突然変異誘発物質の様な公知の突然変
異誘発手段により発生させることが出来る。
【００３０】表５〜８にアゾトバクター・ベイジェリン
キィーＴＮＭ１株の菌学的性質を示す。
キィーＴＮＭ１株の菌学的性質を示す。
【表５】 菌学的性質 諸 性 質 形態 やや多形性、コロニーはムコイド状 グラム染色 − ブドウ糖ＯＦ Ｏ型 運動性 − 鞭毛 − カタラーゼ ＋ オキシターゼ ＋
【００３１】
【表６】 マッコンキー寒天での生育 ＋ ＳＳ寒天での生育 ＋ ＫＣＮ培地での生育 − クエン酸塩の利用 ＋ 硝酸塩の還元 ＋w （弱陽性） 硝酸塩からのガス産生 − 無窒素培地での生育 ＋w （弱陽性）
【００３２】
【表７】 炭水化物からの酸の生成 グルコース ＋ ラクトース − マルトース − マンニット ＋ サリシン − サッカロース ＋ キシロース ＋ フルクトース ＋ イノシット − セロビオース − トレハロース ＋ ガラクトース ＋
【００３３】
【表８】 カゼイン加水分解 ＋ ゼラチン加水分解 ＋ デンプン加水分解 − ウレアーゼ − ＶＰ − インドール − ＯＮＰＧ − リジン デカルボキシラーゼ − アルギニン ジヒドロラーゼ ＋ オルニチン デカルボキシラーゼ − エスクリン加水分解 − Ｔｗｅｅｎ ８０ 加水分解 − ＬＶ ＋ 菌体外多糖生産能 ＋
【００３４】上記に示す菌学的性質とバージーズ・マニ
ュアル・オブ・システマチック・バクテリオロジー第１
巻（ＢＥＲＧＥＹ’Ｓ ＭＡＮＵＡＬ ＯＦ Ｓｙｓｔ
ｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ Ｖｏｌｕｍ
ｅ １、１９８４年) ２２８頁に記載のデータとの対比
から、次のことが判明した。 （１）本発明の菌株は、アゾトバクター・ベイジェリン
キィー（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｂｅｉｊｅｒｉｎｃ
ｋｉｉ) の変異体ＴＮＭ１株と分類される。そして、ア
ゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ) 属に属するた
めに安全性を有する。 （２）前記の菌体外多糖生産能、カゼイン、ゼラチン加
水分解能などはタイプストレイン（ＡＴＣＣ １９３６
０) については見当らない。しかしながら、他の諸性質
については、本発明の菌株とタイプストレインは一致す
る。
ュアル・オブ・システマチック・バクテリオロジー第１
巻（ＢＥＲＧＥＹ’Ｓ ＭＡＮＵＡＬ ＯＦ Ｓｙｓｔ
ｅｍａｔｉｃ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ Ｖｏｌｕｍ
ｅ １、１９８４年) ２２８頁に記載のデータとの対比
から、次のことが判明した。 （１）本発明の菌株は、アゾトバクター・ベイジェリン
キィー（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｂｅｉｊｅｒｉｎｃ
ｋｉｉ) の変異体ＴＮＭ１株と分類される。そして、ア
ゾトバクター（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ) 属に属するた
めに安全性を有する。 （２）前記の菌体外多糖生産能、カゼイン、ゼラチン加
水分解能などはタイプストレイン（ＡＴＣＣ １９３６
０) については見当らない。しかしながら、他の諸性質
については、本発明の菌株とタイプストレインは一致す
る。
【００３５】本発明の菌株は、通商産業省工業技術院生
命工学工業技術研究所において、受託番号「ＦＥＲＭ
ＢＰ−４１９４」として、平成５年２月１８日から国際
寄託され保管されている。
命工学工業技術研究所において、受託番号「ＦＥＲＭ
ＢＰ−４１９４」として、平成５年２月１８日から国際
寄託され保管されている。
【００３６】本発明の製造方法において、前記微生物を
培養するための培地としては、アゾトバクター（Ａｚｏ
ｔｏｂａｃｔｅｒ) 属に属する微生物が生育出来、本発
明の多糖類を生産する炭素源、窒素源、無機塩類および
微量栄養源を適量含有するものであれば特に制限されな
い。そして、炭素源としては、グルコース、ガラクトー
ス、フルクトース、キシロース、マンニット、サッカロ
ース、トレハロース、グルクロン酸、ガラクツロン酸な
どが使用される。窒素源としては、硝酸塩、アンモニウ
ム塩、尿素などの合成化合物、ポリペプトン、コーンス
ティープリカー、酵母エキス、肉エキス、脱脂大豆抽出
物、ペプチド、アミノ酸などの天然有機物が使用され
る。無機塩類としては、リン酸塩、カリウム塩、硫酸
塩、マグネシウム塩などが使用される。培地には、必要
に応じ、鉄塩、カルシウム塩、マンガン塩などを添加す
ることが出来る。また、微量栄養源としては、酵母エキ
ス、各種ビタミン類などが使用される。
培養するための培地としては、アゾトバクター（Ａｚｏ
ｔｏｂａｃｔｅｒ) 属に属する微生物が生育出来、本発
明の多糖類を生産する炭素源、窒素源、無機塩類および
微量栄養源を適量含有するものであれば特に制限されな
い。そして、炭素源としては、グルコース、ガラクトー
ス、フルクトース、キシロース、マンニット、サッカロ
ース、トレハロース、グルクロン酸、ガラクツロン酸な
どが使用される。窒素源としては、硝酸塩、アンモニウ
ム塩、尿素などの合成化合物、ポリペプトン、コーンス
ティープリカー、酵母エキス、肉エキス、脱脂大豆抽出
物、ペプチド、アミノ酸などの天然有機物が使用され
る。無機塩類としては、リン酸塩、カリウム塩、硫酸
塩、マグネシウム塩などが使用される。培地には、必要
に応じ、鉄塩、カルシウム塩、マンガン塩などを添加す
ることが出来る。また、微量栄養源としては、酵母エキ
ス、各種ビタミン類などが使用される。
【００３７】培地の状態は、固体でも液体でも構わな
い。液体培地を使用する場合には、静置培養でもよい
が、振盪培養、通気撹拌培養の方がより高収量に本発明
の多糖類を得ることが出来る。培養時のｐＨは、微生物
が生育出来て本発明の多糖類を生産し得るｐＨであれば
特に制限されないが、通常は４〜８のｐＨが適切であ
る。培養温度についても、特に制限されないが、通常は
２０〜３５℃が適切である。培養時間は、本発明の多糖
類の生産量が最大に達する期間が選ばれるが、通常は１
〜７日が適切である。
い。液体培地を使用する場合には、静置培養でもよい
が、振盪培養、通気撹拌培養の方がより高収量に本発明
の多糖類を得ることが出来る。培養時のｐＨは、微生物
が生育出来て本発明の多糖類を生産し得るｐＨであれば
特に制限されないが、通常は４〜８のｐＨが適切であ
る。培養温度についても、特に制限されないが、通常は
２０〜３５℃が適切である。培養時間は、本発明の多糖
類の生産量が最大に達する期間が選ばれるが、通常は１
〜７日が適切である。
【００３８】上記の培養方法で得られた培養物から、本
発明の多糖類を採取する方法としては、従来公知の方法
を採用することが出来る。例えば、先ず、遠心分離や濾
過などにより、培養物から菌体を除去した後、得られた
培養液にメタノール、エタノール、イソプロパノール、
アセトンなどの有機溶媒を加えて沈澱を生じさせる。次
いで、沈澱物を水に溶解させた後、水に対して透析を行
ない、通風乾燥、熱風乾燥、噴霧乾燥、ドラム乾燥、減
圧乾燥、凍結乾燥などの方法により、透析内液を乾燥し
て本発明の多糖類を回収する。
発明の多糖類を採取する方法としては、従来公知の方法
を採用することが出来る。例えば、先ず、遠心分離や濾
過などにより、培養物から菌体を除去した後、得られた
培養液にメタノール、エタノール、イソプロパノール、
アセトンなどの有機溶媒を加えて沈澱を生じさせる。次
いで、沈澱物を水に溶解させた後、水に対して透析を行
ない、通風乾燥、熱風乾燥、噴霧乾燥、ドラム乾燥、減
圧乾燥、凍結乾燥などの方法により、透析内液を乾燥し
て本発明の多糖類を回収する。
【００３９】上記の採取方法の他に、限外濾過により、
上記の培養液から本発明の多糖類以外の成分を除去し、
得られた濃縮液を上述の乾燥工程に供する方法を採用し
てもよい。更に、必要に応じ、通常の多糖類の精製法に
従って精製することにより、高純度精製品を得ることも
出来る。精製法としては、イオン交換、ゲル濾過、アフ
ィニティー等の各種のカラムクロマトグラフィー、四級
アンモニウム塩による沈澱や塩析、有機溶媒による沈澱
などが採用される。
上記の培養液から本発明の多糖類以外の成分を除去し、
得られた濃縮液を上述の乾燥工程に供する方法を採用し
てもよい。更に、必要に応じ、通常の多糖類の精製法に
従って精製することにより、高純度精製品を得ることも
出来る。精製法としては、イオン交換、ゲル濾過、アフ
ィニティー等の各種のカラムクロマトグラフィー、四級
アンモニウム塩による沈澱や塩析、有機溶媒による沈澱
などが採用される。
【００４０】本発明の多糖類の重合度は、製造時の培地
組成、採取法などの条件を調節することによって変化さ
せることが出来る。また、ＴＦＡ、ギ酸、塩酸などを使
用し且つ条件を調節することにより、採取品や精製品を
加水分解することが出来る。従って、本発明の多糖類の
分子量は、約５×１０3 〜約１０×１０6 の範囲で自由
に調節することが可能である。
組成、採取法などの条件を調節することによって変化さ
せることが出来る。また、ＴＦＡ、ギ酸、塩酸などを使
用し且つ条件を調節することにより、採取品や精製品を
加水分解することが出来る。従って、本発明の多糖類の
分子量は、約５×１０3 〜約１０×１０6 の範囲で自由
に調節することが可能である。
【００４１】本発明の多糖類は、保湿性をはじめ、保水
性、フィルム形成性、分散安定性などの性能を有してい
る。特に、保湿性に関しては、保湿剤の代表的存在であ
るヒアルロン酸ナトリウムに比べ、保湿能が湿度条件に
よって影響を受け難いという特性を示す。そして、保湿
性としては、特に、分子量が約１０5 〜１０6 の多糖類
が好適に使用される。
性、フィルム形成性、分散安定性などの性能を有してい
る。特に、保湿性に関しては、保湿剤の代表的存在であ
るヒアルロン酸ナトリウムに比べ、保湿能が湿度条件に
よって影響を受け難いという特性を示す。そして、保湿
性としては、特に、分子量が約１０5 〜１０6 の多糖類
が好適に使用される。
【００４２】また、本発明の多糖類は、ヒアルロン酸ナ
トリウムよりも化学的に安定な物質である。例えば、濃
度が０．２％（ｗ／ｖ）になる様に、水、０．１Ｍ Ｈ
Ｃｌ、０．１Ｍ ＮａＯＨに本発明の多糖類（分子量：
約２×１０6 ) 、鶏冠由来のヒアルロン酸ナトリウムな
らびに微生物醗酵生産のヒアルロン酸ナトリウム（分子
量：各約２×１０6 ) をそれぞれ溶解させた後、密閉容
器中で５０℃にて１カ月保存し、保存後の分子量の変化
を高速液体クロマトグラフィー分析で調べた。結果を表
９に示す。
トリウムよりも化学的に安定な物質である。例えば、濃
度が０．２％（ｗ／ｖ）になる様に、水、０．１Ｍ Ｈ
Ｃｌ、０．１Ｍ ＮａＯＨに本発明の多糖類（分子量：
約２×１０6 ) 、鶏冠由来のヒアルロン酸ナトリウムな
らびに微生物醗酵生産のヒアルロン酸ナトリウム（分子
量：各約２×１０6 ) をそれぞれ溶解させた後、密閉容
器中で５０℃にて１カ月保存し、保存後の分子量の変化
を高速液体クロマトグラフィー分析で調べた。結果を表
９に示す。
【００４３】
【表９】 ──────────────────────────────────── 本発明 鶏冠由来のヒアル 微生物醗酵生産ヒア 多糖類 ロン酸ナトリウム ルロン酸ナトリウム ＜保存後の分子量＞ 溶媒：水 1.8 ×106 1.6×106 1.6×106 0.1M HCl 1.7 ×104 1.6×104 1.7×104 0.1M NaOH 1.2 ×106 完全分解 完全分解 ────────────────────────────────────
【００４４】表９から明らかな通り、本発明の多糖類、
各種ヒアルロン酸ナトリウムとも、水に溶解させて保存
した場合は１０6 以上の分子量を保持し、０．１Ｍ Ｈ
Ｃｌに溶解させて保存した場合は分子量が約１／１００
にまで低下する。しかしながら、０．１Ｍ ＮａＯＨに
溶解させて保存した場合は、鶏冠由来および微生物醗酵
生産のヒアルロン酸ナトリウムでは、構成糖単位にまで
分解されるのに対し、本発明の多糖類では、１０6 以上
の分子量を保持することが出来る。斯かる事実から、本
発明の多糖類は、ヒアルロン酸ナトリウムよりも化学的
に安定な物質であることが判る。
各種ヒアルロン酸ナトリウムとも、水に溶解させて保存
した場合は１０6 以上の分子量を保持し、０．１Ｍ Ｈ
Ｃｌに溶解させて保存した場合は分子量が約１／１００
にまで低下する。しかしながら、０．１Ｍ ＮａＯＨに
溶解させて保存した場合は、鶏冠由来および微生物醗酵
生産のヒアルロン酸ナトリウムでは、構成糖単位にまで
分解されるのに対し、本発明の多糖類では、１０6 以上
の分子量を保持することが出来る。斯かる事実から、本
発明の多糖類は、ヒアルロン酸ナトリウムよりも化学的
に安定な物質であることが判る。
【００４５】また、本発明の多糖類は、例えば、０．５
％（ｗ／ｖ）水溶液として、平板上に均一に流して乾燥
させることにより、無色透明で強靱なフィルム状の成型
物を与える。斯かるフイルム形成能は、包装用フィルム
原料やコーティング剤などのフィルム形成剤としての使
用を可能にする。特に、脱アセチル化処理により、Ｏ−
アセチル基を完全（多糖類全体に対して０．１重量％以
下）に除いた本発明の多糖類から得られたフィルム状の
成形物は、その引張強度および破断伸度が優れている。
％（ｗ／ｖ）水溶液として、平板上に均一に流して乾燥
させることにより、無色透明で強靱なフィルム状の成型
物を与える。斯かるフイルム形成能は、包装用フィルム
原料やコーティング剤などのフィルム形成剤としての使
用を可能にする。特に、脱アセチル化処理により、Ｏ−
アセチル基を完全（多糖類全体に対して０．１重量％以
下）に除いた本発明の多糖類から得られたフィルム状の
成形物は、その引張強度および破断伸度が優れている。
【００４６】更に、本発明の多糖類は、例えば、０．２
％（ｗ／ｖ）水溶液として加熱処理した場合、分子量が
殆ど変化せずに粘度が水と同程度にまで低下する。その
結果、本発明の多糖類の水溶液に酸化チタン等を添加し
ても、アラビアガム等と同様に、沈降を妨げることが出
来る。従って、本発明の多糖類は、原料コストのアップ
で価格が上昇してきたアラビアガムに代わる低粘性分散
安定剤としての使用が期待される。また、サラダ油など
の油に対する乳化安定性に優れており、乳化安定剤とし
て使用できる。更にまた、本発明の多糖類は、後述の実
施例に示されている通り、気泡安定剤、保水剤、セメン
ト混和剤として使用できる。
％（ｗ／ｖ）水溶液として加熱処理した場合、分子量が
殆ど変化せずに粘度が水と同程度にまで低下する。その
結果、本発明の多糖類の水溶液に酸化チタン等を添加し
ても、アラビアガム等と同様に、沈降を妨げることが出
来る。従って、本発明の多糖類は、原料コストのアップ
で価格が上昇してきたアラビアガムに代わる低粘性分散
安定剤としての使用が期待される。また、サラダ油など
の油に対する乳化安定性に優れており、乳化安定剤とし
て使用できる。更にまた、本発明の多糖類は、後述の実
施例に示されている通り、気泡安定剤、保水剤、セメン
ト混和剤として使用できる。
【００４７】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００４８】実施例１（多糖類の製造） ５００ｍｌの坂口フラスコに表１０に示す組成の培地を
１００ｍｌ入れ、１２１℃で２０分間湿熱滅菌後、スラ
ント培養（斜面培養）していたアゾトバクター・ベイジ
ェリンキィー（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｂｅｉｊｅｒ
ｉｎｃｋｉｉ）ＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９
４）を一白金耳分植菌し、振盪数毎分１１０ストロー
ク、２８℃で３日間レシプロ振盪培養を行った。
１００ｍｌ入れ、１２１℃で２０分間湿熱滅菌後、スラ
ント培養（斜面培養）していたアゾトバクター・ベイジ
ェリンキィー（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｂｅｉｊｅｒ
ｉｎｃｋｉｉ）ＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９
４）を一白金耳分植菌し、振盪数毎分１１０ストロー
ク、２８℃で３日間レシプロ振盪培養を行った。
【００４９】
【表１０】 培地組成（重量％） サッカロース ２ ％ 硝酸ナトリウム ０．２ ％ リン酸一水素カリウム ０．１ ％ 硫酸マグネシウム・７水和物 ０．０５ ％ 塩化カリウム ０．０５ ％ 硫酸鉄・７水和物 ０．００１ ％ 酵母エキス ０．０５ ％ ｐＨ ６
【００５０】上記の表１０に示す組成と同一組成の培地
６リットルを入れて前記と同様の滅菌を行った１０リッ
トルのジャーファーメンターに前記で得られた培養液６
０ｍｌを接種し、温度２８℃、回転数４００ｒｐｍ、通
気量６リットル／ｍｉｎの条件下で６３時間通気攪拌培
養を行った。
６リットルを入れて前記と同様の滅菌を行った１０リッ
トルのジャーファーメンターに前記で得られた培養液６
０ｍｌを接種し、温度２８℃、回転数４００ｒｐｍ、通
気量６リットル／ｍｉｎの条件下で６３時間通気攪拌培
養を行った。
【００５１】得られた培養物を水で３倍に希釈し、遠心
分離により菌体を除去した。得られた培養上清分につい
て、本発明の多糖類以外の成分（残留培地成分など）が
除去される迄、クロスフロー方式の限外濾過を繰り返し
た。限外濾過には、東ソー社製、限外濾過システム「Ｕ
Ｆ−ＬＭＳII」（分画分子量：３×１０6 ）を使用し
た。限外濾過膜を透過しなかった濃縮液を凍結乾燥し、
培地１リットル当たり、約３ｇの単一な多糖類を得た。
なお、多糖類の単一性の確認は、ＧＰＣモードの高速液
体クロマトグラフィーを使用して行った。
分離により菌体を除去した。得られた培養上清分につい
て、本発明の多糖類以外の成分（残留培地成分など）が
除去される迄、クロスフロー方式の限外濾過を繰り返し
た。限外濾過には、東ソー社製、限外濾過システム「Ｕ
Ｆ−ＬＭＳII」（分画分子量：３×１０6 ）を使用し
た。限外濾過膜を透過しなかった濃縮液を凍結乾燥し、
培地１リットル当たり、約３ｇの単一な多糖類を得た。
なお、多糖類の単一性の確認は、ＧＰＣモードの高速液
体クロマトグラフィーを使用して行った。
【００５２】旭化成社製「Ａｓａｈｉｐａｋ ＧＦＡ−
７ＭＦ」をカラムとし、０．１ＭＮａＮＯ3 水溶液を移
動相とした高速液体クロマトグラフィーを使用し、上記
の多糖類の分子量を測定した結果、多糖類のクロマトグ
ラフのピークトップの保持時間は、分子量既知のプルラ
ンを標準サンプルとして作成した分子量−保持時間標準
曲線において、分子量約２×１０6 に相当する値を示し
た。
７ＭＦ」をカラムとし、０．１ＭＮａＮＯ3 水溶液を移
動相とした高速液体クロマトグラフィーを使用し、上記
の多糖類の分子量を測定した結果、多糖類のクロマトグ
ラフのピークトップの保持時間は、分子量既知のプルラ
ンを標準サンプルとして作成した分子量−保持時間標準
曲線において、分子量約２×１０6 に相当する値を示し
た。
【００５３】また、上記の多糖類について、ウロン酸に
由来するカルボキシル基を還元し、各構成糖まで加水分
解を行い、蛍光標識を施して液体クロマトグラフィー分
析を行った。予め作成した検量線と各構成糖のピーク高
さから、構成糖のモル比を求めた結果、Ｄ−ガラクツロ
ン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．８：１．
０：１．０であった。
由来するカルボキシル基を還元し、各構成糖まで加水分
解を行い、蛍光標識を施して液体クロマトグラフィー分
析を行った。予め作成した検量線と各構成糖のピーク高
さから、構成糖のモル比を求めた結果、Ｄ−ガラクツロ
ン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．８：１．
０：１．０であった。
【００５４】０．２５Ｍ ＴＦＡを使用し、１００℃に
おいて、３、４．５及び６時間の各条件下、上記で得ら
れた多糖類を部分加水分解した後、アルジトールアセテ
ートに誘導した。得られた各誘導体について、３％ＥＣ
ＮＳＳ−ＭコートＧａｓ Ｃｈｒｏｍ Ｑカラム（和光
純薬社製）を使用してガスクロマトグラフィー分析を行
なった。クロマトグラフにおける、Ｄ−グルコース及び
Ｌ−ラムノース由来の誘導体の各ピーク面積は、Ｄ−グ
ルコースの場合、加水分解時間に関係なく、略一定であ
る一方、Ｌ−ラムノースの場合、加水分解時間に従って
増加していた。
おいて、３、４．５及び６時間の各条件下、上記で得ら
れた多糖類を部分加水分解した後、アルジトールアセテ
ートに誘導した。得られた各誘導体について、３％ＥＣ
ＮＳＳ−ＭコートＧａｓ Ｃｈｒｏｍ Ｑカラム（和光
純薬社製）を使用してガスクロマトグラフィー分析を行
なった。クロマトグラフにおける、Ｄ−グルコース及び
Ｌ−ラムノース由来の誘導体の各ピーク面積は、Ｄ−グ
ルコースの場合、加水分解時間に関係なく、略一定であ
る一方、Ｌ−ラムノースの場合、加水分解時間に従って
増加していた。
【００５５】一般に、多糖類中のウロン酸残基とその１
位に炭素原子とグリコシド結合した中性糖残基との間の
結合は酸に対して比較的安定であるということが知られ
ており、従って、上記で得られた多糖類中のＤ−ガラク
ツロン酸残基の１位の炭素原子とグリコシド結合してい
る残基は、Ｌ−ラムノース残基が主であると考えられ
る。
位に炭素原子とグリコシド結合した中性糖残基との間の
結合は酸に対して比較的安定であるということが知られ
ており、従って、上記で得られた多糖類中のＤ−ガラク
ツロン酸残基の１位の炭素原子とグリコシド結合してい
る残基は、Ｌ−ラムノース残基が主であると考えられ
る。
【００５６】また、多糖類の水酸基の修飾について分析
するため、０．０１Ｍ ＫＯＨ及び０．１３Ｍ ＫＣｌ
の水溶液中、室温で５時間の条件下、上記で得られた多
糖類を脱アシル化処理した。処理試料について、高速液
体クロマトグラフィー分析を行なった結果、酢酸カリウ
ム水溶液を分析した場合のピークと同じ保持時間を有す
るピークが検出された。予め作成した検量線とそのピー
ク高さから、多糖類のＯ−アセチル基含量を求めた結
果、多糖類全体に対して６重量％であった。なお、脱ア
シル化処理した多糖類の赤外吸収スペクトルを測定した
結果では、１７３０cm-1付近のピークが消失した。
するため、０．０１Ｍ ＫＯＨ及び０．１３Ｍ ＫＣｌ
の水溶液中、室温で５時間の条件下、上記で得られた多
糖類を脱アシル化処理した。処理試料について、高速液
体クロマトグラフィー分析を行なった結果、酢酸カリウ
ム水溶液を分析した場合のピークと同じ保持時間を有す
るピークが検出された。予め作成した検量線とそのピー
ク高さから、多糖類のＯ−アセチル基含量を求めた結
果、多糖類全体に対して６重量％であった。なお、脱ア
シル化処理した多糖類の赤外吸収スペクトルを測定した
結果では、１７３０cm-1付近のピークが消失した。
【００５７】実施例２（多糖類の製造） 実施例１において、ジャーファーメンターの回転数を２
００ｒｐｍに、培養時間を５１時間にそれぞれ変更した
以外は、実施例１と同様に処理した結果、培地１リット
ル当たり、１．３ｇの単一な多糖類が得られた。得られ
た多糖類について、実施例１と同様にして構成糖のモル
比を求めた結果、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノー
ス：Ｄ−グルコース＝１．０：１．１：１．０であっ
た。また、分子量は２．６×１０6 であった。
００ｒｐｍに、培養時間を５１時間にそれぞれ変更した
以外は、実施例１と同様に処理した結果、培地１リット
ル当たり、１．３ｇの単一な多糖類が得られた。得られ
た多糖類について、実施例１と同様にして構成糖のモル
比を求めた結果、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノー
ス：Ｄ−グルコース＝１．０：１．１：１．０であっ
た。また、分子量は２．６×１０6 であった。
【００５８】実施例３（多糖類の製造） ５００ｍｌの坂口フラスコに実施例１と同一組成の培地
を１００ｍｌ入れ、１２１℃で２０分間湿熱滅菌後、ス
ラント培養（斜面培養）していたアゾトバクター・ベイ
ジェリンキィー（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｂｅｉｊｅ
ｒｉｎｃｋｉｉ）ＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９
４）を一白金耳分植菌し、振盪数毎分１１０ストロー
ク、温度２８℃の条件下、５日間レシプロ振盪培養を行
った。
を１００ｍｌ入れ、１２１℃で２０分間湿熱滅菌後、ス
ラント培養（斜面培養）していたアゾトバクター・ベイ
ジェリンキィー（Ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ ｂｅｉｊｅ
ｒｉｎｃｋｉｉ）ＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９
４）を一白金耳分植菌し、振盪数毎分１１０ストロー
ク、温度２８℃の条件下、５日間レシプロ振盪培養を行
った。
【００５９】得られた培養物を水で２倍に希釈し、遠心
分離により菌体を除去した。得られた培養上清分に３倍
量（Ｖ／Ｗ）のエタノールを添加し、生じた沈澱物を水
に溶解した後、流水透析を２日間行った。得られた透析
内液を凍結乾燥し、培地１リットル当たり、１．１ｇの
単一な多糖類を得た。得られた多糖類について、実施例
１と同様にして構成糖のモル比を求めた結果、Ｄ−ガラ
クツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．
７：０．８：１．０であった。また、分子量は３．０×
１０6 であった。
分離により菌体を除去した。得られた培養上清分に３倍
量（Ｖ／Ｗ）のエタノールを添加し、生じた沈澱物を水
に溶解した後、流水透析を２日間行った。得られた透析
内液を凍結乾燥し、培地１リットル当たり、１．１ｇの
単一な多糖類を得た。得られた多糖類について、実施例
１と同様にして構成糖のモル比を求めた結果、Ｄ−ガラ
クツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．
７：０．８：１．０であった。また、分子量は３．０×
１０6 であった。
【００６０】実施例４（多糖類の製造） 実施例３において、グルコース：４重量％、ポリペプト
ン：０．２重量％、酵母エキス：０．１重量％、肉エキ
ス：０．１重量％の培地組成を有し、ｐＨ７の培地を使
用した以外は、実施例３と同様に処理した結果、培地１
リットル当たり、２．７ｇの単一な多糖類が得られた。
得られた多糖類について、実施例１と同様にして構成糖
のモル比を求めた結果、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラム
ノース：Ｄ−グルコース＝０．６：１．２：１．０であ
った。また、分子量は１．９×１０6 であった。
ン：０．２重量％、酵母エキス：０．１重量％、肉エキ
ス：０．１重量％の培地組成を有し、ｐＨ７の培地を使
用した以外は、実施例３と同様に処理した結果、培地１
リットル当たり、２．７ｇの単一な多糖類が得られた。
得られた多糖類について、実施例１と同様にして構成糖
のモル比を求めた結果、Ｄ−ガラクツロン酸：Ｌ−ラム
ノース：Ｄ−グルコース＝０．６：１．２：１．０であ
った。また、分子量は１．９×１０6 であった。
【００６１】実施例５（多糖類の製造） 実施例１において、通気撹拌培養開始後２４時間目に、
ジャーファーメンターの回転数を８００ｒｐｍに上げ、
総培養時間を７２時間に変更した以外は、実施例１と同
様に処理した結果、培地１リットル当たり、６．６ｇの
単一な多糖類が得られた。得られた多糖類について、実
施例１と同様にして構成糖のモル比を求めた結果、Ｄ−
ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝
０．７：０．７：１．０であった。また、分子量は２．
３×１０6 であった。
ジャーファーメンターの回転数を８００ｒｐｍに上げ、
総培養時間を７２時間に変更した以外は、実施例１と同
様に処理した結果、培地１リットル当たり、６．６ｇの
単一な多糖類が得られた。得られた多糖類について、実
施例１と同様にして構成糖のモル比を求めた結果、Ｄ−
ガラクツロン酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝
０．７：０．７：１．０であった。また、分子量は２．
３×１０6 であった。
【００６２】実施例６（多糖類の保湿能の評価） 実施例１で得られた多糖類（分子量２×１０6 相当）を
秤量管に入れて十分に真空乾燥した後、ＮＨ4 Ｃｌによ
り相対湿度７９％に調整したデシケーター中に入れ、そ
の重量が一定になるまで放置した。次に、Ｚｎ（Ｎ
Ｏ3 ）2 ・６Ｈ2 Ｏにより相対湿度４２％に調整したデ
シケーター中に移し、再びその重量が一定になるまで放
置した。上記の操作は、何れも、２０℃の一定温度下で
行った。また、保湿能の比較のため、鶏冠由来のヒアル
ロン酸ナトリウム（キューピー社製、分子量：約２×１
０6 ）と微生物醗酵生産ヒアルロン酸ナトリウム（電気
化学工業社製、分子量：約２×１０6 ）について、上記
と同様に操作を行った。
秤量管に入れて十分に真空乾燥した後、ＮＨ4 Ｃｌによ
り相対湿度７９％に調整したデシケーター中に入れ、そ
の重量が一定になるまで放置した。次に、Ｚｎ（Ｎ
Ｏ3 ）2 ・６Ｈ2 Ｏにより相対湿度４２％に調整したデ
シケーター中に移し、再びその重量が一定になるまで放
置した。上記の操作は、何れも、２０℃の一定温度下で
行った。また、保湿能の比較のため、鶏冠由来のヒアル
ロン酸ナトリウム（キューピー社製、分子量：約２×１
０6 ）と微生物醗酵生産ヒアルロン酸ナトリウム（電気
化学工業社製、分子量：約２×１０6 ）について、上記
と同様に操作を行った。
【００６３】各相対湿度条件下での保湿率は、下記の数
式により算出した。保湿能評価を行った結果を表１１に
示す。
式により算出した。保湿能評価を行った結果を表１１に
示す。
【数１】保湿率（％）＝（Ａ−Ｂ）／Ｂ×１００ 但し、Ａは各相対湿度条件下において一定になった時の
サンプル重量、Ｂは乾燥サンプル重量を表す。
サンプル重量、Ｂは乾燥サンプル重量を表す。
【００６４】
【表１１】 ──────────────────────────────────── 本発明 鶏冠由来のヒアル 微生物醗酵生産ヒア 多糖類 ロン酸ナトリウム ルロン酸ナトリウム ＜保湿率％＞ 相対湿度７９％ ３１ ４５ ４２ ４２％ ２４ ３０ ３０ ＜保湿率の差％＞ ７ １５ １２ ────────────────────────────────────
【００６５】上記の結果から明らかな通り、相対湿度４
０〜８０％の通常の環境条件下においては、いずれの化
合物も、一般に要求される１０〜５０％の保湿率を有す
るが、相対湿度の変化による影響は、すなわち、相対湿
度７９％と４２％との間の保湿率の差は、鶏冠由来のヒ
アルロン酸ナトリウムでは１５％、微生物醗酵生産のヒ
アルロン酸ナトリウムでは１２％であるのに対して、本
発明の多糖類では、僅かに７％である。従って、本発明
の多糖類を成分とする保湿剤は、相対湿度の変化によっ
て影響を受け難い点において、各種ヒアルロン酸ナトリ
ウムよりも優れている。
０〜８０％の通常の環境条件下においては、いずれの化
合物も、一般に要求される１０〜５０％の保湿率を有す
るが、相対湿度の変化による影響は、すなわち、相対湿
度７９％と４２％との間の保湿率の差は、鶏冠由来のヒ
アルロン酸ナトリウムでは１５％、微生物醗酵生産のヒ
アルロン酸ナトリウムでは１２％であるのに対して、本
発明の多糖類では、僅かに７％である。従って、本発明
の多糖類を成分とする保湿剤は、相対湿度の変化によっ
て影響を受け難い点において、各種ヒアルロン酸ナトリ
ウムよりも優れている。
【００６６】実施例７（多糖類のフィルム形成能の評
価） 実施例１で得られた多糖類（分子量２×１０6 相当）を
０．０１Ｍ ＫＯＨ及び０．１３Ｍ ＫＣｌの水溶液
中、室温で５時間の条件下、脱アセチル化処理した後、
中和し、水に対して透析を行ない、凍結乾燥して脱アセ
チル化多糖類（Ｏ−アセチル基含量：０．１重量％以
下）を得た。
価） 実施例１で得られた多糖類（分子量２×１０6 相当）を
０．０１Ｍ ＫＯＨ及び０．１３Ｍ ＫＣｌの水溶液
中、室温で５時間の条件下、脱アセチル化処理した後、
中和し、水に対して透析を行ない、凍結乾燥して脱アセ
チル化多糖類（Ｏ−アセチル基含量：０．１重量％以
下）を得た。
【００６７】上記で得られた脱アセチル化多糖類および
実施例１で得られた多糖類を濃度が１％（ｗ／ｖ）にな
る様に水に溶解して得た各水溶液をＰＥＴシート上に置
いた型板（５０×５０×１ｍｍ）内に流し込み、５０℃
で乾燥し、フィルム状成形物を作成した。また、比較の
ため、プルラン（林原社製、「プルランＰＩ−２０」）
についても同様にフィルム状成形物を作成した。
実施例１で得られた多糖類を濃度が１％（ｗ／ｖ）にな
る様に水に溶解して得た各水溶液をＰＥＴシート上に置
いた型板（５０×５０×１ｍｍ）内に流し込み、５０℃
で乾燥し、フィルム状成形物を作成した。また、比較の
ため、プルラン（林原社製、「プルランＰＩ−２０」）
についても同様にフィルム状成形物を作成した。
【００６８】得られた各フィルム状成形物の引張強度、
破断伸度を精密万能試験機（島津製作所社製、ＡＧＳ−
５００Ｂ）を使用して測定した。結果を表１２に示す。
破断伸度を精密万能試験機（島津製作所社製、ＡＧＳ−
５００Ｂ）を使用して測定した。結果を表１２に示す。
【００６９】
【表１２】 ──────────────────────────────────── 本発明 本発明 プルラン 多糖類 脱アセチル化多糖類 引張強度（kg/cm2） ２５５ ５６０ ５００ 破断伸度（％） ６ ２１ ３ ────────────────────────────────────
【００７０】上記の結果から明らかな通り、本発明の多
糖類から得られたフィルム状成形物は、十分実用的な引
張強度および破断伸度を有する。特に、本発明の脱アセ
チル化多糖類から得られたフィルム状成形物は、一層優
れた引張強度および破断伸度を有する。
糖類から得られたフィルム状成形物は、十分実用的な引
張強度および破断伸度を有する。特に、本発明の脱アセ
チル化多糖類から得られたフィルム状成形物は、一層優
れた引張強度および破断伸度を有する。
【００７１】実施例８（多糖類の乳化安定性の評価） 実施例１で得られた多糖類（分子量２×１０6 相当）を
濃度が１％（ｗ／ｖ）になる様に水に溶解して得た水溶
液３５ｇに、ホモミキサーを使用して１０，０００ｒｐ
ｍで撹拌しながら、等量（ｗ／ｗ）のサラダ油を徐々に
加え、サラダ油を加え終えてから更に５分間撹拌し乳化
させた後、静置した。また、比較のため、カラギナン
（大日本製薬社製、商品名：シーピーガムＦＡ）につい
ても同様に操作を行なった。
濃度が１％（ｗ／ｖ）になる様に水に溶解して得た水溶
液３５ｇに、ホモミキサーを使用して１０，０００ｒｐ
ｍで撹拌しながら、等量（ｗ／ｗ）のサラダ油を徐々に
加え、サラダ油を加え終えてから更に５分間撹拌し乳化
させた後、静置した。また、比較のため、カラギナン
（大日本製薬社製、商品名：シーピーガムＦＡ）につい
ても同様に操作を行なった。
【００７２】乳化直後では、本発明の多糖類及びカラギ
ナン共に、白色のクリーム状の乳化液であった。しか
し、カラギナンの場合、２４時間静置後で水相の出現が
認められ、１２０時間静置後では水相が液全高の約３／
１０に達した。一方、本発明の多糖類の場合、１２０時
間静置しても全く相分離は認められなかった。従って、
本発明の多糖類は、サラダ油に対して、カラギナンより
も優れた乳化安定性を有している。なお、本発明の脱ア
セチル化多糖類についても、同様の優れた結果が得られ
た。
ナン共に、白色のクリーム状の乳化液であった。しか
し、カラギナンの場合、２４時間静置後で水相の出現が
認められ、１２０時間静置後では水相が液全高の約３／
１０に達した。一方、本発明の多糖類の場合、１２０時
間静置しても全く相分離は認められなかった。従って、
本発明の多糖類は、サラダ油に対して、カラギナンより
も優れた乳化安定性を有している。なお、本発明の脱ア
セチル化多糖類についても、同様の優れた結果が得られ
た。
【００７３】実施例９（多糖類の牛乳における気泡安定
性の評価） 牛乳１００ｍｌに実施例５で得られた多糖類１ｇを加
え、ホモミキサーを使用して１０，０００ｒｐｍで撹拌
し、気泡を発生させた。また、比較のため、カラギナン
（大日本製薬社製、商品名：シーピーガムＦＡ）につい
ても同様に操作を行なった。本発明の多糖類の場合、３
０％の体積増加を生じたが、カラギナンの場合、１０％
の体積増加であった。また、２４時間静置後において
は、カラギナンの場合、気泡は消失したが、本発明の多
糖類の場合、気泡は安定に存在していた。
性の評価） 牛乳１００ｍｌに実施例５で得られた多糖類１ｇを加
え、ホモミキサーを使用して１０，０００ｒｐｍで撹拌
し、気泡を発生させた。また、比較のため、カラギナン
（大日本製薬社製、商品名：シーピーガムＦＡ）につい
ても同様に操作を行なった。本発明の多糖類の場合、３
０％の体積増加を生じたが、カラギナンの場合、１０％
の体積増加であった。また、２４時間静置後において
は、カラギナンの場合、気泡は消失したが、本発明の多
糖類の場合、気泡は安定に存在していた。
【００７４】実施例９（多糖類のアイスクリームにおけ
る気泡安定性の評価） 先ず、３リットルのステンレス製バットに牛乳１０００
ｇを入れて７０℃の湯浴中に保持し、スターラーで攪拌
した。次いで、攪拌しながら、脱脂粉乳１２０ｇ、砂糖
１３０ｇ、実施例５で得られた多糖類５ｇの混合物を加
え、更に、全脂練乳２５０ｇ、生クリーム（乳脂肪分４
０％）２００ｇ、卵黄１００ｇ、バニラエッセンス２ｇ
を順次に加えてミックスを調製した。このミックスを８
０℃で１０分間保持した後、ホモジナイザーで均質化
し、フリーザーでフリージングした。次いで、温度が−
３℃となった時点でサンプリングし、乳脂肪分１４．０
％、無脂乳固形分１３．０％のバニラアイスクリーム試
料を得た。また、比較のため、多糖類５ｇの代わりにカ
ラギナン（大日本製薬社製、商品名：シーピーガムＦ
Ａ）５ｇを使用した以外は、同様に操作を行ってアイス
クリーム試料を得た。
る気泡安定性の評価） 先ず、３リットルのステンレス製バットに牛乳１０００
ｇを入れて７０℃の湯浴中に保持し、スターラーで攪拌
した。次いで、攪拌しながら、脱脂粉乳１２０ｇ、砂糖
１３０ｇ、実施例５で得られた多糖類５ｇの混合物を加
え、更に、全脂練乳２５０ｇ、生クリーム（乳脂肪分４
０％）２００ｇ、卵黄１００ｇ、バニラエッセンス２ｇ
を順次に加えてミックスを調製した。このミックスを８
０℃で１０分間保持した後、ホモジナイザーで均質化
し、フリーザーでフリージングした。次いで、温度が−
３℃となった時点でサンプリングし、乳脂肪分１４．０
％、無脂乳固形分１３．０％のバニラアイスクリーム試
料を得た。また、比較のため、多糖類５ｇの代わりにカ
ラギナン（大日本製薬社製、商品名：シーピーガムＦ
Ａ）５ｇを使用した以外は、同様に操作を行ってアイス
クリーム試料を得た。
【００７５】上記の各アイスクリームについてオーバー
ランを測定した。オーバーランは、フリージング直前の
ミックス１００ｍｌとフリージング直後のアイスクリム
１００ｍｌの各重量の測定値から計算により求めた。重
量測定には、１００ｍｌのプラスチック製容器を使用し
た。カラギナンを使用したアイスクリームのオーバーラ
ンは３５％であり、多糖類を使用したアイスクリームの
オーバーランは５０％であった。
ランを測定した。オーバーランは、フリージング直前の
ミックス１００ｍｌとフリージング直後のアイスクリム
１００ｍｌの各重量の測定値から計算により求めた。重
量測定には、１００ｍｌのプラスチック製容器を使用し
た。カラギナンを使用したアイスクリームのオーバーラ
ンは３５％であり、多糖類を使用したアイスクリームの
オーバーランは５０％であった。
【００７６】実施例１０（多糖類のスポンジケーキにお
ける保水性の評価） ケーキミックスに対して実施例５で得られた多糖類を
０．５重量％になる様に加え、更に、水を加えてドウを
調製し、オーブンで焼いた。また、比較のため、多糖類
０．５重量％の代わりにカラギナン（大日本製薬社製、
商品名：シーピーガムＦＡ）０．５重量％を使用した以
外は、同様に操作を行ってスポンジケーキを得た。−２
０℃で２４時間後の離水を測定した結果、多糖類を使用
したスポンジケーキでは２％、カラギナンを使用したス
ポンジケーキでは１０％であった。
ける保水性の評価） ケーキミックスに対して実施例５で得られた多糖類を
０．５重量％になる様に加え、更に、水を加えてドウを
調製し、オーブンで焼いた。また、比較のため、多糖類
０．５重量％の代わりにカラギナン（大日本製薬社製、
商品名：シーピーガムＦＡ）０．５重量％を使用した以
外は、同様に操作を行ってスポンジケーキを得た。−２
０℃で２４時間後の離水を測定した結果、多糖類を使用
したスポンジケーキでは２％、カラギナンを使用したス
ポンジケーキでは１０％であった。
【００７７】実施例１１（多糖類のセメントにおける増
粘・保水性の評価） （１）実施例９で得られた多糖類の０．４％（ｗ／ｖ）
水溶液２５ｍｌ、（２）カードラン（和光純薬工業製）
を１重量％（ｗ／ｖ）含有する０．１ＭＮａＯＨ水溶液
２５ｍｌ、（３）水２５ｍｌのそれぞれにポルトランド
セメント（住友セメント社製）５０ｇを加えて攪拌混合
した。それぞれのセメントスラリー２０ｇをプラスチッ
クシャーレー（直径９０ｍｍ、高さ１５ｍｍ）に入れ、
シャーレーを振動させることによりセメントスラリーを
シャーレー全体に広げた。その後、直ちに、シャーレー
を垂直に立てて放置しセメントスラリーを硬化させた。
操作は室温下に行った。硬化後、垂直に立てたシャーレ
ーの上部、中部、下部の各硬化セメントの厚さを測定
し、表１３に示す結果を得た。表１３に示す結果から、
本発明の多糖類の添加により、セメントスラリーのたれ
を防止出来ることが認められた。
粘・保水性の評価） （１）実施例９で得られた多糖類の０．４％（ｗ／ｖ）
水溶液２５ｍｌ、（２）カードラン（和光純薬工業製）
を１重量％（ｗ／ｖ）含有する０．１ＭＮａＯＨ水溶液
２５ｍｌ、（３）水２５ｍｌのそれぞれにポルトランド
セメント（住友セメント社製）５０ｇを加えて攪拌混合
した。それぞれのセメントスラリー２０ｇをプラスチッ
クシャーレー（直径９０ｍｍ、高さ１５ｍｍ）に入れ、
シャーレーを振動させることによりセメントスラリーを
シャーレー全体に広げた。その後、直ちに、シャーレー
を垂直に立てて放置しセメントスラリーを硬化させた。
操作は室温下に行った。硬化後、垂直に立てたシャーレ
ーの上部、中部、下部の各硬化セメントの厚さを測定
し、表１３に示す結果を得た。表１３に示す結果から、
本発明の多糖類の添加により、セメントスラリーのたれ
を防止出来ることが認められた。
【００７８】
【表１３】 ─────────────────────────────────── 上部（ｍｍ） 中部（ｍｍ） 下部（ｍｍ） 多糖類含有硬化セメント ３ ３ ３ カードラン含有硬化セメント ３ ３ ６ 水含有硬化セメント ２ ２ １０ ───────────────────────────────────
【００７９】実施例１３（多糖類の水硬性組成物におけ
る物性改良効果） 混和剤として、実施例５で得られた多糖類とカードラン
（和光純薬工業製）をそれぞれ配合した表１４に示す配
合割合の水硬性組成物を調製し、流動性の指標となるス
ランプフロー値と鉄筋コンクリートにした際の圧縮強度
を測定し、その結果を同表に示した。鉄筋コンクリート
は、３５ｍｍの最小間隔で鉄筋を配置した型枠にコンク
リートを打設し、圧縮強度は、材令６、７、２８日後に
測定した。表１４に示す結果から、本発明の多糖類の添
加により、水硬性組成物の物性が改良されることが分か
る。なお、表中の（ ）内の数字は、結合材（セメン
ト、高炉スラグ及びフライアッシュ）に対する重量％を
表す。また、高性能減水剤はナフタリンスルホン酸ホル
マリン高縮合物、ＡＥ減水剤はリグニンスルホン酸化合
物ポリオール複合体である。
る物性改良効果） 混和剤として、実施例５で得られた多糖類とカードラン
（和光純薬工業製）をそれぞれ配合した表１４に示す配
合割合の水硬性組成物を調製し、流動性の指標となるス
ランプフロー値と鉄筋コンクリートにした際の圧縮強度
を測定し、その結果を同表に示した。鉄筋コンクリート
は、３５ｍｍの最小間隔で鉄筋を配置した型枠にコンク
リートを打設し、圧縮強度は、材令６、７、２８日後に
測定した。表１４に示す結果から、本発明の多糖類の添
加により、水硬性組成物の物性が改良されることが分か
る。なお、表中の（ ）内の数字は、結合材（セメン
ト、高炉スラグ及びフライアッシュ）に対する重量％を
表す。また、高性能減水剤はナフタリンスルホン酸ホル
マリン高縮合物、ＡＥ減水剤はリグニンスルホン酸化合
物ポリオール複合体である。
【００８０】
【表１４】 ─────────────────────────────────── 多糖類配合セメント カードラン配合セメント ＜配合割合（重量部）＞ 水 １５０ １５０ セメント １５０ １５０ 高炉スラグ １５０ １５０ フライアッシュ ２００ ２００ 細骨材 ６６０ ６６０ 粗骨材（最大寸法：２０ｍｍ） ９４０ ９４０ 高性能減水剤 ５（１） ５（１） ＡＥ減水剤 0.75(0.15) 0.75(0.15) 多糖類 1.5 (0.3) ０カードラン ０ 1.5(0.3) スランプフロー値（ｃｍ） ５０ ４８ 圧縮強度（Ｋｇｆ／ｃｍ2 ） 材令 ６日後 ２８６ ２８５ ７日後 ２８７ ２８６ ２８日後 ４２８ ４２７ ───────────────────────────────────
【００８１】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、地球環境
に優しく、各種の分野において、保湿剤、フイルム形成
剤、乳化剤、気泡安定剤、保水剤、セメント混和剤など
に利用することが出来、特に、保湿剤としては、従来品
の問題点を克服した、新規多糖類を効率良く製造するこ
とが出来る。
に優しく、各種の分野において、保湿剤、フイルム形成
剤、乳化剤、気泡安定剤、保水剤、セメント混和剤など
に利用することが出来、特に、保湿剤としては、従来品
の問題点を克服した、新規多糖類を効率良く製造するこ
とが出来る。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の多糖類の紫外吸収スペクトルを示す図
である。
である。
【図２】本発明の多糖類の赤外吸収スペクトルを示す図
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/56 Ｃ０４Ｂ 24/10 24/38 Ｚ Ｃ１２Ｎ 1/20 Ａ 7236−4Ｂ Ｃ１２Ｐ 19/04 Ｃ 7432−4Ｂ //(Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:065） (Ｃ１２Ｐ 19/04 Ｃ１２Ｒ 1:065） (72)発明者 三崎 旭 兵庫県芦屋市浜町14−２−311 (72)発明者 中川 昌平 大阪府高槻市大冠町２−20−16
Claims (14)
- 【請求項１】 以下の表１に記載の理化学的性質を有す
ることを特徴とする新規多糖類。 【表１】 （１）ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定した分子量
が、約５×１０3 〜約１０×１０6である。 （２）構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース
及びＤ−グルコースの３種から成る。 （３）各構成糖の結合様式が、実質的に１，３結合であ
る。 （４）Ｄ−ガラクツロン酸の結合配置がα、Ｌ−ラムノ
ースの結合配置がβ、Ｄ−グルコースの結合配置がαで
ある。 - 【請求項２】 構成糖のモル比が、Ｄ−ガラクツロン
酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．６〜１．
０：０．８〜１．２：０．８〜１．２である請求項１に
記載の新規多糖類。 - 【請求項３】 アゾトバクター属に属し、且つ、Ｄ−ガ
ラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコースから
成り、各構成糖の結合様式が実質的に１，３結合である
多糖類生産性を有する微生物を培養し、培養物から、Ｄ
−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ−グルコース
から成り、各構成糖の結合様式が実質的に１，３結合で
ある多糖類を採取することを特徴とする多糖類の製造方
法。 - 【請求項４】 微生物がアゾトバクター・ベイジェリン
キィーである請求項３に記載の多糖類の製造方法。 - 【請求項５】 微生物がアゾトバクター・ベイジェリン
キィーＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９４）又はそ
の変異株である請求項４に記載の多糖類の製造方法。 - 【請求項６】 ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定し
た分子量が、約５×１０3 〜約１０×１０6 であり、構
成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ−
グルコースの３種から成る多糖類を成分とすることを特
徴とする保湿剤。 - 【請求項７】 各構成糖の結合様式が、実質的に１，３
結合であり、Ｄ−ガラクツロン酸の結合配置がα、Ｌ−
ラムノースの結合配置がβ、Ｄ−グルコースの結合配置
がαである請求項６に記載の保湿剤。 - 【請求項８】 構成糖のモル比が、Ｄ−ガラクツロン
酸：Ｌ−ラムノース：Ｄ−グルコース＝０．６〜１．
０：０．８〜１．２：０．８〜１．２である請求項６又
は７に記載の保湿剤。 - 【請求項９】 ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定し
た分子量が、約５×１０3 〜約１０×１０6 であり、構
成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ−
グルコースの３種から成る多糖類を成分とすることを特
徴とするフィルム形成剤。 - 【請求項１０】 ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定
した分子量が、約５×１０3 〜約１０×１０6 であり、
構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースの３種から成る多糖類を成分とすることを
特徴とする乳化安定剤。 - 【請求項１１】 ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定
した分子量が、約５×１０3 〜約１０×１０6 であり、
構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースの３種から成る多糖類を成分とすることを
特徴とする気泡安定剤。 - 【請求項１２】 ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定
した分子量が、約５×１０3 〜約１０×１０6 であり、
構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースの３種から成る多糖類を成分とすることを
特徴とする保水剤。 - 【請求項１３】 ゲル濾過クロマトグラフィーにて測定
した分子量が、約５×１０3 〜約１０×１０6 であり、
構成糖が、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−ラムノース及びＤ
−グルコースの３種から成る多糖類を成分とすることを
特徴とするセメント混和剤。 - 【請求項１４】 多糖類生産性アゾトバクター・ベイジ
ェリンキィーＴＮＭ１株（ＦＥＲＭ ＢＰ−４１９４）
又はその変異株。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5308620A JPH0790003A (ja) | 1993-03-01 | 1993-11-15 | 新規多糖類、その製造方法、新規多糖類の用途およびアゾトバクター・ベイジェリンキィーｔｎｍ１株 |
| EP94102795A EP0613951A3 (en) | 1993-03-01 | 1994-02-24 | Polysaccharide, process for its manufacture, use and Azotobacter beijerinckii TNM1. |
| US08/201,698 US5527904A (en) | 1993-03-01 | 1994-02-25 | Polysaccharides, process for producing polysaccharides, uses of polysaccharides and Azotobacter beijerinckii TNM1 |
| US08/404,642 US5508190A (en) | 1993-03-01 | 1995-03-15 | Azotobacter beijerinckii TNM1 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6468193 | 1993-03-01 | ||
| JP5-207046 | 1993-07-29 | ||
| JP20704693 | 1993-07-29 | ||
| JP5-64681 | 1993-07-29 | ||
| JP5308620A JPH0790003A (ja) | 1993-03-01 | 1993-11-15 | 新規多糖類、その製造方法、新規多糖類の用途およびアゾトバクター・ベイジェリンキィーｔｎｍ１株 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790003A true JPH0790003A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=27298552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5308620A Pending JPH0790003A (ja) | 1993-03-01 | 1993-11-15 | 新規多糖類、その製造方法、新規多糖類の用途およびアゾトバクター・ベイジェリンキィーｔｎｍ１株 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5527904A (ja) |
| EP (1) | EP0613951A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0790003A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0775491A4 (en) * | 1995-06-22 | 1998-05-20 | Tayca Corp | IMMUNE POTENTIATOR |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10194979A (ja) * | 1997-01-07 | 1998-07-28 | Teika Corp | イムノグロブリンｅ抗体産生抑制剤 |
| KR20020043426A (ko) * | 2000-12-04 | 2002-06-10 | 이중헌 | 콘크리트 구조강화제 원료제조, 생산원료, 및 생산방법 |
| KR100448343B1 (ko) * | 2001-11-06 | 2004-09-13 | 조석호 | 당밀 발효 부산물을 포함하는 콘크리트용 혼화제 |
| KR20040001113A (ko) * | 2002-06-27 | 2004-01-07 | 주식회사 더멋진 바이오텍 | 베타글루칸을 함유하는 공기연행제 |
| EP1615503A1 (en) * | 2003-04-11 | 2006-01-18 | Novozymes A/S | Dairy product comprising hyaluronic acid |
| US20040253344A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-12-16 | Novozymes A/S | Dairy product comprising hyaluronic acid |
| CN112408847B (zh) * | 2020-11-20 | 2022-08-09 | 安徽理工大学 | 一种天然缓凝剂、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3721622A (en) * | 1972-03-10 | 1973-03-20 | R Finn | Process for the bio-oxidation of nitrogen deficient waste materials |
| JPS4986591A (ja) * | 1972-12-23 | 1974-08-19 | ||
| US3960832A (en) * | 1973-10-05 | 1976-06-01 | Kenneth Suk Kang | Polysaccharide and bacterial fermentation process for its preparation |
| CH626651A5 (ja) * | 1976-08-06 | 1981-11-30 | Agroferm Ag | |
| DE3067996D1 (en) * | 1979-03-06 | 1984-07-05 | Hercules Inc | Microbial polysaccharide, its preparation and use |
-
1993
- 1993-11-15 JP JP5308620A patent/JPH0790003A/ja active Pending
-
1994
- 1994-02-24 EP EP94102795A patent/EP0613951A3/en not_active Withdrawn
- 1994-02-25 US US08/201,698 patent/US5527904A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-15 US US08/404,642 patent/US5508190A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0775491A4 (en) * | 1995-06-22 | 1998-05-20 | Tayca Corp | IMMUNE POTENTIATOR |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5508190A (en) | 1996-04-16 |
| EP0613951A2 (en) | 1994-09-07 |
| US5527904A (en) | 1996-06-18 |
| EP0613951A3 (en) | 1995-06-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030313 |