JPH0782223A - コバルト／銅／クロムを用いるポリエチレンポリアミンの脱色法 - Google Patents
コバルト／銅／クロムを用いるポリエチレンポリアミンの脱色法Info
- Publication number
- JPH0782223A JPH0782223A JP6200609A JP20060994A JPH0782223A JP H0782223 A JPH0782223 A JP H0782223A JP 6200609 A JP6200609 A JP 6200609A JP 20060994 A JP20060994 A JP 20060994A JP H0782223 A JPH0782223 A JP H0782223A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamine
- product
- catalyst
- copper
- cobalt
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ポリアミン生成物を淡色化させる方法におい
て、該生成物を、高温および高圧で、触媒的に有効な量
のアルミナ担持Ｃｏ／Ｃｕ／Ｃｒ水素化触媒と、水素含
有雰囲気のもとに接触させることを特徴とする方法。 【効果】 長寿命の触媒を用い、ポリエチレンポリアミ
ンの分解を抑制しつつ、効果的にポリエチレンポリアミ
ンの脱色を行うことができる。
て、該生成物を、高温および高圧で、触媒的に有効な量
のアルミナ担持Ｃｏ／Ｃｕ／Ｃｒ水素化触媒と、水素含
有雰囲気のもとに接触させることを特徴とする方法。 【効果】 長寿命の触媒を用い、ポリエチレンポリアミ
ンの分解を抑制しつつ、効果的にポリエチレンポリアミ
ンの脱色を行うことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリアミンの脱色方法
に関し、より詳細には、ある実施態様において、接触水
素化を用いるポリエチレンポリアミンの脱色方法に関す
る。
に関し、より詳細には、ある実施態様において、接触水
素化を用いるポリエチレンポリアミンの脱色方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミンおよびその混合物を製造する
種々の方法においては、ポリアミン生成物に望ましくな
い色相を与える色体がしばしば形成される。混合ポリア
ミン生成物から色体を除去するための方法がいくつか提
案され、工業的に使用されてきた。これらの方法は、物
理的方法と化学的方法の両方を包含する。
種々の方法においては、ポリアミン生成物に望ましくな
い色相を与える色体がしばしば形成される。混合ポリア
ミン生成物から色体を除去するための方法がいくつか提
案され、工業的に使用されてきた。これらの方法は、物
理的方法と化学的方法の両方を包含する。
【０００３】たとえば、米国特許第４，７６６，２４７
号明細書は、ポリアミンを淡色化させる方法であって、
着色したポリアミン、たとえばトリエチレンテトラミン
（ＴＥＴＡ）またはテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰ
Ａ）を、水素化触媒、たとえばラネーニッケル、または
炭素に担持させたパラジウムもしくはルテニウム、なら
びに水素雰囲気の存在下に、所望の淡色化を起こさせる
に十分な時間にわたり、高温および高圧で反応させるこ
とによる方法に関する。この方法では、所望の生成物を
製造するのに、ポリアミンを蒸留して狭い範囲の生成物
にしたのち、水素化することもできるし、粗ポリアミン
生成物を水素化したのち、蒸留することもできる。
号明細書は、ポリアミンを淡色化させる方法であって、
着色したポリアミン、たとえばトリエチレンテトラミン
（ＴＥＴＡ）またはテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰ
Ａ）を、水素化触媒、たとえばラネーニッケル、または
炭素に担持させたパラジウムもしくはルテニウム、なら
びに水素雰囲気の存在下に、所望の淡色化を起こさせる
に十分な時間にわたり、高温および高圧で反応させるこ
とによる方法に関する。この方法では、所望の生成物を
製造するのに、ポリアミンを蒸留して狭い範囲の生成物
にしたのち、水素化することもできるし、粗ポリアミン
生成物を水素化したのち、蒸留することもできる。
【０００４】ＴＥＴＡのようなポリエチレンポリアミン
やＴＥＰＡのような高級同族体を脱色する方法であっ
て、活性炭を用いて高温で処理したのち、蒸留すること
による方法が、米国特許第３，７２３，５２９号明細書
に記載されている。
やＴＥＰＡのような高級同族体を脱色する方法であっ
て、活性炭を用いて高温で処理したのち、蒸留すること
による方法が、米国特許第３，７２３，５２９号明細書
に記載されている。
【０００５】米国特許第３，５９５，９２１号明細書
は、二塩化エチレンとアンモニアとの反応によって製造
されるポリエチレンポリアミン生成物の色含量を減らす
方法であって、生成物を、少なくとも約０．５重量％の
水酸化カリウムの存在下に、少なくとも１時間、約１１
０〜１９０℃の温度と、還流温度に相当する減圧で還流
させることによる方法を記載している。色含量が大幅に
減少したポリエチレンポリアミン生成物が、還流混合物
から回収される。
は、二塩化エチレンとアンモニアとの反応によって製造
されるポリエチレンポリアミン生成物の色含量を減らす
方法であって、生成物を、少なくとも約０．５重量％の
水酸化カリウムの存在下に、少なくとも１時間、約１１
０〜１９０℃の温度と、還流温度に相当する減圧で還流
させることによる方法を記載している。色含量が大幅に
減少したポリエチレンポリアミン生成物が、還流混合物
から回収される。
【０００６】変色したポリエチレンポリアミンを脱色す
る方法であって、塩酸ポリエチレンポリアミンの存在下
に該ポリアミンを蒸留する方法が、英国特許公開第１，
３５１，０５０号公報に記載されている。同様に、米国
特許第４，５７０，０１９号明細書は、改善された色特
性を有するポリエチレンポリアミンを製造するために連
続的に実施することができる方法であって、変色したポ
リエチレンポリアミンを、水の存在下に、高温で、ポリ
エチレンポリアミンを淡色化させるのに必要な時間にわ
たり、塩酸ポリエチレンポリアミンで処理することを含
む方法を記載している。その後、脱色したポリエチレン
ポリアミンを処理混合物からフラッシュ蒸発させる。
る方法であって、塩酸ポリエチレンポリアミンの存在下
に該ポリアミンを蒸留する方法が、英国特許公開第１，
３５１，０５０号公報に記載されている。同様に、米国
特許第４，５７０，０１９号明細書は、改善された色特
性を有するポリエチレンポリアミンを製造するために連
続的に実施することができる方法であって、変色したポ
リエチレンポリアミンを、水の存在下に、高温で、ポリ
エチレンポリアミンを淡色化させるのに必要な時間にわ
たり、塩酸ポリエチレンポリアミンで処理することを含
む方法を記載している。その後、脱色したポリエチレン
ポリアミンを処理混合物からフラッシュ蒸発させる。
【０００７】変色したポリエチレンポリアミンを脱色す
る方法であって、変色した該ポリアミンを、塩素化炭化
水素、たとえば塩化アルキルまたは塩化アルキレンと接
触させ、ついで、得られた混合物を蒸留して、脱色した
ポリアミンを分別することによる方法が、欧州特許公開
第０１５００７５号公報に記述されている。
る方法であって、変色した該ポリアミンを、塩素化炭化
水素、たとえば塩化アルキルまたは塩化アルキレンと接
触させ、ついで、得られた混合物を蒸留して、脱色した
ポリアミンを分別することによる方法が、欧州特許公開
第０１５００７５号公報に記述されている。
【０００８】最後に、米国特許第４，７３１，１６５号
明細書は、スルホン酸イオン交換樹脂との接触によっ
て、粗ＴＥＴＡを脱色する方法を教示している。続い
て、高温で蒸留すると、脱色したＴＥＴＡが得られる。
明細書は、スルホン酸イオン交換樹脂との接触によっ
て、粗ＴＥＴＡを脱色する方法を教示している。続い
て、高温で蒸留すると、脱色したＴＥＴＡが得られる。
【０００９】接触水素化脱色技術の中には、寿命の短い
触媒を使用するものもあるし、過度に複雑になりがちな
ものもある。したがって、従来技術の方法の欠点のいく
つかを伴わない、新規なポリアミン脱色方法が、なおも
求められている。
触媒を使用するものもあるし、過度に複雑になりがちな
ものもある。したがって、従来技術の方法の欠点のいく
つかを伴わない、新規なポリアミン脱色方法が、なおも
求められている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、水素および触媒の存在下にポリアミンを脱色す
る方法を提供することにある。
目的は、水素および触媒の存在下にポリアミンを脱色す
る方法を提供することにある。
【００１１】本発明のもう一つの目的は、長い寿命を有
する触媒を使用する、ポリエチレンポリアミンを脱色す
る接触水素化方法を提供することにある。
する触媒を使用する、ポリエチレンポリアミンを脱色す
る接触水素化方法を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明のこれらおよびそ
の他の目的を達成するにあたり、ある形態において、ポ
リアミン生成物を淡色化させる方法であって、生成物
を、高温および高圧で、触媒的に有効な量の、銅および
クロムで促進されたアルミナ担持コバルト水素化触媒
と、水素含有雰囲気のもとに接触させることを含む方法
が提供される。
の他の目的を達成するにあたり、ある形態において、ポ
リアミン生成物を淡色化させる方法であって、生成物
を、高温および高圧で、触媒的に有効な量の、銅および
クロムで促進されたアルミナ担持コバルト水素化触媒
と、水素含有雰囲気のもとに接触させることを含む方法
が提供される。
【００１３】トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）やテ
トラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）のようなポリエチ
レンポリアミンは、アルカノールアミン、アルキレンア
ミン、および必要に応じてアンモニアまたは第一級もし
くは第二級アミンを、触媒量のリン含有触媒、たとえば
シリカ−アルミナ担持リン酸または第III Ｂ族金属の酸
性リン酸塩の存在下に反応させることによって製造する
ことができる。反応は、１７５〜４００℃の温度で、反
応帯域のアンモニアまたはアミンの相当量を特に気相状
態に維持するのに十分な圧力の下で実施することができ
る。ポリアミン生成物は速やかに、淡褐色〜褐色、すな
わち、ガードナー色数（ＡＳＴＭ Ｄ−１５４４）で７
〜８の色を発現させる。
トラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）のようなポリエチ
レンポリアミンは、アルカノールアミン、アルキレンア
ミン、および必要に応じてアンモニアまたは第一級もし
くは第二級アミンを、触媒量のリン含有触媒、たとえば
シリカ−アルミナ担持リン酸または第III Ｂ族金属の酸
性リン酸塩の存在下に反応させることによって製造する
ことができる。反応は、１７５〜４００℃の温度で、反
応帯域のアンモニアまたはアミンの相当量を特に気相状
態に維持するのに十分な圧力の下で実施することができ
る。ポリアミン生成物は速やかに、淡褐色〜褐色、すな
わち、ガードナー色数（ＡＳＴＭ Ｄ−１５４４）で７
〜８の色を発現させる。
【００１４】二塩化エチレンとアンモニアとを反応させ
るか、アルキルハロゲン化物とジアミンとを反応させる
かによって製造されるポリエチレンポリアミンもまた、
種々の色レベルを有する。実際、ポリエチレンポリアミ
ンは、長時間にわたり空気にさらされると変色する傾向
があり、該ポリアミンの色相が重要である場合には、普
通、貯蔵容器に窒素ガスシールを備えることが推奨され
ている。
るか、アルキルハロゲン化物とジアミンとを反応させる
かによって製造されるポリエチレンポリアミンもまた、
種々の色レベルを有する。実際、ポリエチレンポリアミ
ンは、長時間にわたり空気にさらされると変色する傾向
があり、該ポリアミンの色相が重要である場合には、普
通、貯蔵容器に窒素ガスシールを備えることが推奨され
ている。
【００１５】何らかの方法で製造されたポリアミン生成
物の変色は、変色したＴＥＴＡおよびＴＥＰＡについ
て、用途を限定する。したがって、着色した製品は、商
業上の潜在可能性が限定される。
物の変色は、変色したＴＥＴＡおよびＴＥＰＡについ
て、用途を限定する。したがって、着色した製品は、商
業上の潜在可能性が限定される。
【００１６】ポリエチレンポリアミンもしくは他のポリ
アルキレンポリアミン、およびおそらくはポリアミン類
一般の色は、それらを穏やかな水素化処理に付すことに
より、減退させたり、除去したりしうるということが見
出された。基本的には、なんらかの方法で製造されたポ
リエチレンポリアミンを、アルミナに担持した、銅およ
びクロムで促進されたコバルト水素化触媒の存在下に、
高温および高圧で水素雰囲気と反応させる。さしたる説
明によって拘束されることなく、処理の間に、発色団、
すなわち色体が減少するか、除去されると考えられる。
この処理の正確な機構はまだ解明されていない。
アルキレンポリアミン、およびおそらくはポリアミン類
一般の色は、それらを穏やかな水素化処理に付すことに
より、減退させたり、除去したりしうるということが見
出された。基本的には、なんらかの方法で製造されたポ
リエチレンポリアミンを、アルミナに担持した、銅およ
びクロムで促進されたコバルト水素化触媒の存在下に、
高温および高圧で水素雰囲気と反応させる。さしたる説
明によって拘束されることなく、処理の間に、発色団、
すなわち色体が減少するか、除去されると考えられる。
この処理の正確な機構はまだ解明されていない。
【００１７】より具体的には、本方法は、着色したポリ
アミン生成物を、触媒的に有効な量のアルミナ担持Ｃｏ
／Ｃｕ／Ｃｒ水素化触媒と、水素含有雰囲気のもとに、
高温および高圧で接触させることを含む。本発明の処理
については、ポリアミン生成物は、どのようなポリアル
キレンポリアミンであってもよい。適用しうる製造方法
のいずれかによって製造されたこのポリアミン生成物
は、粗生成物として、すなわち適用しうる製造方法によ
って製造されたままで、淡色化のために処理することも
できるし、蒸留して選択された留分に分別したのち、処
理することもできる。本発明のひとつの実施態様におい
て、ポリアミンは、式： ＮＨ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −（ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）n −Ｎ
Ｈ2 （式中、ｎは２〜６である）で示される少なくとも何種
かの化合物を有する。ポリエチレンポリアミンは、しば
しばアミン類の混合物であることが理解されよう。ひと
つの実施態様においては、ポリアミン生成物中の最大の
単一成分はトリエチレンテトラミンである。別の実施態
様においては、最大の単一成分はテトラエチレンペンタ
ミンである。
アミン生成物を、触媒的に有効な量のアルミナ担持Ｃｏ
／Ｃｕ／Ｃｒ水素化触媒と、水素含有雰囲気のもとに、
高温および高圧で接触させることを含む。本発明の処理
については、ポリアミン生成物は、どのようなポリアル
キレンポリアミンであってもよい。適用しうる製造方法
のいずれかによって製造されたこのポリアミン生成物
は、粗生成物として、すなわち適用しうる製造方法によ
って製造されたままで、淡色化のために処理することも
できるし、蒸留して選択された留分に分別したのち、処
理することもできる。本発明のひとつの実施態様におい
て、ポリアミンは、式： ＮＨ2 −ＣＨ2 ＣＨ2 −（ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）n −Ｎ
Ｈ2 （式中、ｎは２〜６である）で示される少なくとも何種
かの化合物を有する。ポリエチレンポリアミンは、しば
しばアミン類の混合物であることが理解されよう。ひと
つの実施態様においては、ポリアミン生成物中の最大の
単一成分はトリエチレンテトラミンである。別の実施態
様においては、最大の単一成分はテトラエチレンペンタ
ミンである。
【００１８】触媒は、アルミナに担持されたＣｏ／Ｃｕ
／Ｃｒである。好ましくは、触媒は、コバルトを３０〜
４５重量％、銅を５〜１３重量％、クロムを０．１〜３
重量％それぞれ含有し、残りがアルミナである。銅およ
びクロムは、コバルトの促進剤として働く。ポリアミン
生成物を淡色化させたり、色を除去したりする効果を出
すには、十分な触媒を使用すべきである。
／Ｃｒである。好ましくは、触媒は、コバルトを３０〜
４５重量％、銅を５〜１３重量％、クロムを０．１〜３
重量％それぞれ含有し、残りがアルミナである。銅およ
びクロムは、コバルトの促進剤として働く。ポリアミン
生成物を淡色化させたり、色を除去したりする効果を出
すには、十分な触媒を使用すべきである。
【００１９】本発明の方法は、固定床反応器またはスラ
リー型反応器のいずれかを利用して、バッチ式または連
続式のいずれのモードでも実行することができる。高温
は、一般に１２０〜１７０℃、好ましくは１２０〜１６
０℃であるべきである。高圧は、一般に３．５〜４１．
５MPa 、好ましくは７．０〜３４．５MPa の範囲であ
る。バッチ処理を使用するならば、バッチ時間は０．１
〜４時間の範囲にすることができる。連続処理では、空
間速度は、触媒１mlあたり０．１〜１．０g/h の範囲で
あることができる。
リー型反応器のいずれかを利用して、バッチ式または連
続式のいずれのモードでも実行することができる。高温
は、一般に１２０〜１７０℃、好ましくは１２０〜１６
０℃であるべきである。高圧は、一般に３．５〜４１．
５MPa 、好ましくは７．０〜３４．５MPa の範囲であ
る。バッチ処理を使用するならば、バッチ時間は０．１
〜４時間の範囲にすることができる。連続処理では、空
間速度は、触媒１mlあたり０．１〜１．０g/h の範囲で
あることができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明に用いられる触媒は寿命が長く、
ポリエチレンポリアミンの分解を抑制しつつ、効果的に
ポリエチレンポリアミンの脱色を行うことができる。
ポリエチレンポリアミンの分解を抑制しつつ、効果的に
ポリエチレンポリアミンの脱色を行うことができる。
【００２１】
【実施例】本発明の範囲を限定するものではない以下の
実施例および比較例により、本発明をさらに説明する。
実施例および比較例により、本発明をさらに説明する。
【００２２】 例１〜３ ＴＥＰＡの淡色化（例２、３は比較例） 試験は、表に記した触媒（表１を参照）を充填した、電
気加熱式の１００mlのステンレススチール製上昇流型反
応器において実施した。ＴＥＰＡおよび水素を、加熱し
た反応器に連続的に供給した。背圧調節器により、反応
器の圧力を１７．３MPa に維持した。反応器の流出物試
料をＧＬＣによって分析した。これを表２に示す。反応
器の流出物試料の色数を表１にまとめる。表１および表
２に示された値は、本発明による例１に用いられた触媒
が、例２および例３に用いられた触媒に比べて、より良
好な淡色化と、ＴＥＰＡのより低い分解とをもたらすこ
とを示している。
気加熱式の１００mlのステンレススチール製上昇流型反
応器において実施した。ＴＥＰＡおよび水素を、加熱し
た反応器に連続的に供給した。背圧調節器により、反応
器の圧力を１７．３MPa に維持した。反応器の流出物試
料をＧＬＣによって分析した。これを表２に示す。反応
器の流出物試料の色数を表１にまとめる。表１および表
２に示された値は、本発明による例１に用いられた触媒
が、例２および例３に用いられた触媒に比べて、より良
好な淡色化と、ＴＥＰＡのより低い分解とをもたらすこ
とを示している。
【００２３】例４ 触媒寿命の研究 また、ＴＥＰＡの脱色について、アルミナ担持Ｃｏ／Ｃ
ｕ／Ｃｒ触媒の寿命に関する実験を実施した。実施例１
からの使用済み触媒を反応器に戻し、同じ条件で１，０
００時間にわたって運転した。反応器流出物を蒸留し
た。運転中、触媒活性の有意な損失は見られなかった。
蒸留ののち、Ｐｔ−Ｃｏ値１００〜１２５（緑色相）を
もつＴＥＰＡ生成物が得られた。
ｕ／Ｃｒ触媒の寿命に関する実験を実施した。実施例１
からの使用済み触媒を反応器に戻し、同じ条件で１，０
００時間にわたって運転した。反応器流出物を蒸留し
た。運転中、触媒活性の有意な損失は見られなかった。
蒸留ののち、Ｐｔ−Ｃｏ値１００〜１２５（緑色相）を
もつＴＥＰＡ生成物が得られた。
【００２４】これらの実施例に実際に使用した触媒は押
出し物であったが、触媒は、押出し成形されるものに限
定される必要はない。
出し物であったが、触媒は、押出し成形されるものに限
定される必要はない。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】冒頭の特許請求の範囲によってのみ定義さ
れる本発明の精神および範囲から逸脱することなく、本
発明の方法に多くの改良を加えることができる。たとえ
ば、当業者であれば、本明細書には明確に言及されてお
らず、予期できなくても、最適の結果、あるいは他の望
ましい結果をもたらすであろう具体的な反応条件、順序
およびＣｏ−Ｃｕ−Ｃｒ／アルミナ触媒を見出すことが
できよう。
れる本発明の精神および範囲から逸脱することなく、本
発明の方法に多くの改良を加えることができる。たとえ
ば、当業者であれば、本明細書には明確に言及されてお
らず、予期できなくても、最適の結果、あるいは他の望
ましい結果をもたらすであろう具体的な反応条件、順序
およびＣｏ−Ｃｕ−Ｃｒ／アルミナ触媒を見出すことが
できよう。
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリアミン生成物を淡色化させる方法で
あって、該生成物を、高温および高圧で、触媒的に有効
な量の、銅およびクロムで促進されたアルミナ担持コバ
ルト水素化触媒と、水素含有雰囲気のもとに接触させる
ことを特徴とする方法。 - 【請求項２】 生成物を、１２０〜１７０℃の高温およ
び３．５〜４１．５MPa の圧力で、コバルトを３０〜４
５重量％、銅を５〜１３重量％、クロムを０．１〜３重
量％それぞれ含有し、残りがアルミナである、触媒的に
有効な量の、銅およびクロムで促進されたアルミナ担持
コバルト水素化触媒と、水素含有雰囲気のもとに接触さ
せることを含み、ポリアミン生成物中の最大の単一成分
が、トリエチレンテトラミンおよびテトラエチレンペン
タミンからなる群より選ばれたポリエチレンポリアミン
である請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/111,580 US5362914A (en) | 1993-08-25 | 1993-08-25 | Decolorization of polyethylene polyamines using cobalt/copper/chromium |
| US08/111580 | 1993-08-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782223A true JPH0782223A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=22339321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6200609A Ceased JPH0782223A (ja) | 1993-08-25 | 1994-08-25 | コバルト／銅／クロムを用いるポリエチレンポリアミンの脱色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5362914A (ja) |
| EP (1) | EP0640585B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0782223A (ja) |
| CA (1) | CA2117580C (ja) |
| DE (1) | DE69402782T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012509297A (ja) * | 2008-11-19 | 2012-04-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イソシアネートの製造方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2856682B1 (fr) * | 2003-06-27 | 2005-08-26 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de diamines |
| EP2352585B1 (en) * | 2008-10-06 | 2020-06-17 | Union Carbide Corporation | Low metal loaded, alumina supported, catalyst compositions and amination process |
| BRPI0914009A2 (pt) | 2008-10-06 | 2015-07-28 | Union Carbide Chem Plastic | Método para reparar uma triamina cíclica |
| BR112013006987A2 (pt) | 2010-09-29 | 2019-09-24 | Dow Global Technologies Llc | método para reduzir cor de uma composição incluíndo uma ou mais aminas e um ou mais corpos coloridos |
| EP3077444B1 (en) | 2013-12-02 | 2018-04-25 | Dow Global Technologies LLC | Preparation of high molecular weight, branched, acyclic polyalkyleneamines and mixtures thereof |
| JP7146756B2 (ja) | 2016-11-29 | 2022-10-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 少なくともモノアルキル置換されたジアミノシクロヘキサンを安定化する方法 |
| DE102017125891A1 (de) | 2016-11-29 | 2018-06-28 | Basf Se | Verfahren zur Stabilisierung von zumindest monoalkylsubstituierten Diaminocyclohexanen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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