JPH0780799B2 - アルデヒド類またはアルコ−ル類の製造法 - Google Patents
アルデヒド類またはアルコ−ル類の製造法Info
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- JPH0780799B2 JPH0780799B2 JP60246246A JP24624685A JPH0780799B2 JP H0780799 B2 JPH0780799 B2 JP H0780799B2 JP 60246246 A JP60246246 A JP 60246246A JP 24624685 A JP24624685 A JP 24624685A JP H0780799 B2 JPH0780799 B2 JP H0780799B2
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は有機合成中間体として有用なアルデヒド類およ
び／またはアルコール類の製造方法に関する。
び／またはアルコール類の製造方法に関する。
従来の技術 アルデヒド類、特に脂肪族、脂環族アルデヒドを製造す
るには従来さまざまな方法が報告されているが、カルボ
ン酸またはその誘導体を原料とする方法について多くの
手段が報告されているわけではない。
るには従来さまざまな方法が報告されているが、カルボ
ン酸またはその誘導体を原料とする方法について多くの
手段が報告されているわけではない。
最も普通に行なわれる方法はいわゆるローゼンムント
（Rosenmund）還元であり、酸塩化物を経由する方法で
あるが、コスト高になることは避けられなかった。
（Rosenmund）還元であり、酸塩化物を経由する方法で
あるが、コスト高になることは避けられなかった。
カルボン酸を直接分子状水素により還元できればそれが
アルデヒド類の製造方法として最も好ましいが、従来か
ら極めて困難であった。
アルデヒド類の製造方法として最も好ましいが、従来か
ら極めて困難であった。
最近、米国特許第4,328,373号明細書に、イソ酪酸メチ
ル、およびピバリン酸メチルを、酸化イットリウム系触
媒の存在下に気相水素化して対応するアルデヒドを得る
方法が報告されているが、原料は遊離カルボン酸ではな
く、そのメチルエステルを用いる方法であり、しかも、
反応温度が全般に高く、副反応のためにアルデヒドの収
率が低いのが問題であった。
ル、およびピバリン酸メチルを、酸化イットリウム系触
媒の存在下に気相水素化して対応するアルデヒドを得る
方法が報告されているが、原料は遊離カルボン酸ではな
く、そのメチルエステルを用いる方法であり、しかも、
反応温度が全般に高く、副反応のためにアルデヒドの収
率が低いのが問題であった。
さらに、カルボン酸を直接水素化してアルコールを得る
方法も従来からいくつかの報告があるが、いずれも高
温、高圧を必要とし、収率が低く、実用的な方法ではな
かった。
方法も従来からいくつかの報告があるが、いずれも高
温、高圧を必要とし、収率が低く、実用的な方法ではな
かった。
発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、先に芳香族カルボン酸の水素化反応によ
り、芳香族アルデヒドを良好な収率で生成する触媒の開
発に成功した。本発明は更に、芳香族カルボン酸以外の
カルボン酸、特に脂肪族、脂環族カルボン酸類より、対
応するアルデヒド類および／またはアルコール類を高収
率で得る方法を提供しようとするものである。
り、芳香族アルデヒドを良好な収率で生成する触媒の開
発に成功した。本発明は更に、芳香族カルボン酸以外の
カルボン酸、特に脂肪族、脂環族カルボン酸類より、対
応するアルデヒド類および／またはアルコール類を高収
率で得る方法を提供しようとするものである。
問題点を解決するための手段 上記目的を達成するための本発明の構成は、脂肪族カル
ボン酸、脂環族カルボン酸またはこれ等の誘導体を分子
状水素により水素化して対応するアルデヒド類および／
またはアルコール類を製造する方法において、触媒とし
て下記一般式で表わされる酸化ジルコニウム系触媒を用
い、かつ、気相で反応を行なうアルデヒド類／およびま
たはアルコール類の製造方法である。
ボン酸、脂環族カルボン酸またはこれ等の誘導体を分子
状水素により水素化して対応するアルデヒド類および／
またはアルコール類を製造する方法において、触媒とし
て下記一般式で表わされる酸化ジルコニウム系触媒を用
い、かつ、気相で反応を行なうアルデヒド類／およびま
たはアルコール類の製造方法である。
本発明で水素化触媒として用いる上記酸化ジルコニウム
は、その製造方法によりさまざまな物性のものが得られ
るが、中性でしかも比表面積の大きいものが好ましい。
は、その製造方法によりさまざまな物性のものが得られ
るが、中性でしかも比表面積の大きいものが好ましい。
このような酸化ジルコニウムを製造するには例えば高純
度の水酸化ジルコニル、炭酸ジルコニル等を300℃ない
し950℃程度に焼成すればよい。酸化ジルコニウムに特
定の元素を添加すると触媒の活性、安定性を増すことが
出来る。添加できる特定の元素として、例えばクロム、
コバルト、亜鉛、鉛、レニウム、インジウム、セシウム
が挙げられる。これらの特定の元素を添加するには、共
沈法、含浸法、吸着法、イオン交換法、混練法等の公知
の方法によればよい。特定の元素は酸化ジルコニウム製
造用の原料の段階で添加してもよい。特定の元素の添加
量としてはジルコニウムに対する原子比で0.001ないし
0.5、より好ましくは0.01ないし0.1程度が適当である。
度の水酸化ジルコニル、炭酸ジルコニル等を300℃ない
し950℃程度に焼成すればよい。酸化ジルコニウムに特
定の元素を添加すると触媒の活性、安定性を増すことが
出来る。添加できる特定の元素として、例えばクロム、
コバルト、亜鉛、鉛、レニウム、インジウム、セシウム
が挙げられる。これらの特定の元素を添加するには、共
沈法、含浸法、吸着法、イオン交換法、混練法等の公知
の方法によればよい。特定の元素は酸化ジルコニウム製
造用の原料の段階で添加してもよい。特定の元素の添加
量としてはジルコニウムに対する原子比で0.001ないし
0.5、より好ましくは0.01ないし0.1程度が適当である。
触媒を実際に用いるには公知の方法により成型したり、
あるいは不活性担体上に担持して用いるのが適当であ
る。
あるいは不活性担体上に担持して用いるのが適当であ
る。
本発明で、原料として用いられるカルボン酸類は脂肪族
カルボン酸類、脂環族カルボン酸類あるいはそれ等の誘
導体である。誘導体としてはエステルまたは無水物が適
当である。
カルボン酸類、脂環族カルボン酸類あるいはそれ等の誘
導体である。誘導体としてはエステルまたは無水物が適
当である。
上記脂肪族カルボン酸類としてモノカルボン酸あるいは
ポリカルボン酸でもよく、例えば、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル
酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、２−エチル
ヘキサン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、
アクリル酸、メタクリル酸、10−ウンデセン酸、９−オ
クタデセン酸等の飽和または不飽和のカルボン酸、シュ
ウ酸、マロン酸、ジエチルマロン酸、こはく酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、デカンニ酸、オクタデカンニ酸等の
ポリカルボン酸が挙げられる。
ポリカルボン酸でもよく、例えば、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル
酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、２−エチル
ヘキサン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、
アクリル酸、メタクリル酸、10−ウンデセン酸、９−オ
クタデセン酸等の飽和または不飽和のカルボン酸、シュ
ウ酸、マロン酸、ジエチルマロン酸、こはく酸、グルタ
ル酸、アジピン酸、デカンニ酸、オクタデカンニ酸等の
ポリカルボン酸が挙げられる。
脂環族カルボン酸類もモノカルボン酸あるいはポリカル
ボン酸が用いられる。
ボン酸が用いられる。
例えば、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカ
ルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸が挙げら
れる。
ルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸が挙げら
れる。
また、脂肪族カルボン酸あるいは脂環族カルボン酸は置
換基として反応に不活性な基を有していてもよく、その
ような置換基としては、例えばアリール基、ヒドロキシ
基、エーテル基等が挙げられる。具体例としてはフェニ
ル酢酸、桂皮酸、グリコール酸等である。
換基として反応に不活性な基を有していてもよく、その
ような置換基としては、例えばアリール基、ヒドロキシ
基、エーテル基等が挙げられる。具体例としてはフェニ
ル酢酸、桂皮酸、グリコール酸等である。
本発明で用いる原料はカルボン酸誘導体、例えばエステ
ル、無水物等でもよい。エステルとしては、脂肪族、脂
環族、芳香族エステル等の何れでもよく、例えばメチル
エステル、エチルエステル、ｎ−ブチルエステル、オク
チルエステル、シクロヘキシルエステル、フェニルエス
テル等があり、無水物としては、ホモ無水物でもヘテロ
無水物でもよい。
ル、無水物等でもよい。エステルとしては、脂肪族、脂
環族、芳香族エステル等の何れでもよく、例えばメチル
エステル、エチルエステル、ｎ−ブチルエステル、オク
チルエステル、シクロヘキシルエステル、フェニルエス
テル等があり、無水物としては、ホモ無水物でもヘテロ
無水物でもよい。
また、原料とするカルボン酸類またはその誘導体の酸基
の炭素数は好ましくは１〜20程度がよい。
の炭素数は好ましくは１〜20程度がよい。
本発明の方法によって、アルデヒドまたはアルコールが
生成するが、一般にカルボン酸基の炭素数が少ない場合
はアルコール類の生成が多く、炭素数が多い場合はアル
デヒド類の生成が多い。
生成するが、一般にカルボン酸基の炭素数が少ない場合
はアルコール類の生成が多く、炭素数が多い場合はアル
デヒド類の生成が多い。
また、反応を加圧下で実施するとアルコールの生成割合
が増加する。
が増加する。
ポリカルボン酸またはその誘導体からは、ポリアルデヒ
ド、ヒドロキシアルデヒド、ポリオール、アルデヒドカ
ルボン酸、または、そのエステル、ヒドロキシカルボン
酸、または、そのエステル、ラクトン等が生成するが、
その割合は原料、反応条件等により変動する。
ド、ヒドロキシアルデヒド、ポリオール、アルデヒドカ
ルボン酸、または、そのエステル、ヒドロキシカルボン
酸、または、そのエステル、ラクトン等が生成するが、
その割合は原料、反応条件等により変動する。
つぎに水素化の条件について説明すると、水素化は気相
で行なうと便利である。
で行なうと便利である。
反応温度は200℃ないし500℃、より好ましくは250℃な
いし400℃程度が適当である。
いし400℃程度が適当である。
反応圧力は常圧でよいが、多少の加圧状態はさしつかえ
ない。
ない。
固定床触媒を用いる場合、原料のカルボン酸またはその
誘導体の空間速度はLHSVとして0.01ないし１hr-1程度、
より好ましくは0.03ないし0.3hr-1程度が適当である。
誘導体の空間速度はLHSVとして0.01ないし１hr-1程度、
より好ましくは0.03ないし0.3hr-1程度が適当である。
水素の空間速度はGHSVとして100ないし20,000hr-1程
度、より好ましくは500ないし5000hr-1程度がよい。
度、より好ましくは500ないし5000hr-1程度がよい。
水素には若干の不活性気体、例えば窒素、水蒸気等が含
まれていてもよい。
まれていてもよい。
実施例 以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、これらの実施例
に限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限り、これらの実施例
に限定されるものではない。
実施例１ 硝酸クロム・９水和物3.47grを脱イオン水100mlに溶解
し、市販の水酸化ジルコニル25gr（ZrO2含有量85重量
％）を添加後、蒸発乾固、焼成（600℃、３時間）を行
ない、クロム−ジルコニウム（原子比5:100）からなる
酸化物を得た。
し、市販の水酸化ジルコニル25gr（ZrO2含有量85重量
％）を添加後、蒸発乾固、焼成（600℃、３時間）を行
ない、クロム−ジルコニウム（原子比5:100）からなる
酸化物を得た。
これを原料として打錠成形、整粒（10〜20メッシュ）
し、触媒とした。
し、触媒とした。
この触媒6.5mlをパイレックスガラス製反応器に充填
し、シクロヘキサンカルボン酸の気相水素化反応を行っ
た。
し、シクロヘキサンカルボン酸の気相水素化反応を行っ
た。
この反応条件とその結果を表１に示す。
実施例２ 実施例１における原料の硝酸クロムのかわりに硝酸亜鉛
を用いる以外は実施例１と同じ方法で亜鉛−ジルコニウ
ム（原子比5:100）からなる酸化物を得た。
を用いる以外は実施例１と同じ方法で亜鉛−ジルコニウ
ム（原子比5:100）からなる酸化物を得た。
実施例１に示す方法でシクロヘキサンカルボン酸の気相
水素化反応を行った結果を表１に示す。
水素化反応を行った結果を表１に示す。
実施例３ 同じく、実施例１の硝酸クロムのかわりに硝酸鉛を用い
る以外は実施例１と同様な方法で鉛−ジルコニウム（原
子比5:100）からなる酸化物を得た。
る以外は実施例１と同様な方法で鉛−ジルコニウム（原
子比5:100）からなる酸化物を得た。
実施例１に示す方法でシクロヘキサンカルボン酸の気相
水素化反応を行った結果を表１に示す。
水素化反応を行った結果を表１に示す。
実施例４ 実施例１における硝酸クロムのかわりに硝酸インジウム
を用いる以外は、実施例１と同様な方法でインジウム−
ジルコニウム（原子比5:100）からなる酸化物を得た。
ただし、焼成は500℃３時間とした。
を用いる以外は、実施例１と同様な方法でインジウム−
ジルコニウム（原子比5:100）からなる酸化物を得た。
ただし、焼成は500℃３時間とした。
実施例１に示す方法でシクロヘキサンカルボン酸の気相
水素化反応を行った結果を表１に示す。
水素化反応を行った結果を表１に示す。
実施例５ 実施例１における硝酸クロムのかわりに酢酸コバルトを
用いる以外は実施例１と同様な方法で、コバルト−ジル
コニウム（原子比5:100）からなる酸化物を得た。但し
焼成は500℃３時間とした。
用いる以外は実施例１と同様な方法で、コバルト−ジル
コニウム（原子比5:100）からなる酸化物を得た。但し
焼成は500℃３時間とした。
実施例１に示す方法でシクロヘキサンカルボン酸の気相
水素化反応を行った結果を表１に示す。
水素化反応を行った結果を表１に示す。
実施例６ 同じく実施例１の硝酸クロムのかわりに酸化レニウム
（Re2O7）と炭酸セシウムを用いる以外は実施例１と同
様な方法でセシウム−レニウム−ジルコニウム（原子比
0.2:1:100）からなる酸化物を得た。ただし、焼成は500
℃３時間とした。
（Re2O7）と炭酸セシウムを用いる以外は実施例１と同
様な方法でセシウム−レニウム−ジルコニウム（原子比
0.2:1:100）からなる酸化物を得た。ただし、焼成は500
℃３時間とした。
実施例１に示す方法でシクロヘキサンカルボン酸の気相
水素化反応を行った結果を表１に示す。
水素化反応を行った結果を表１に示す。
実施例７ 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いピバリン酸
の気相水素化反応を行った。水素GHSV＝1250hr-1、ピバ
リン酸LHSV＝0.08kg/l触媒・Ｈ、反応温度300℃の条件
で反応を行ったところ、ピバリン酸転化率96.6、ピバル
アルデヒド選択率100％を示し、ピバルアルデヒド空時
収率は0.75mol/kg触媒・hrであった。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いピバリン酸
の気相水素化反応を行った。水素GHSV＝1250hr-1、ピバ
リン酸LHSV＝0.08kg/l触媒・Ｈ、反応温度300℃の条件
で反応を行ったところ、ピバリン酸転化率96.6、ピバル
アルデヒド選択率100％を示し、ピバルアルデヒド空時
収率は0.75mol/kg触媒・hrであった。
実施例８ 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、ｎ−ヘプ
タン酸の気相水素化反応を行った。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、ｎ−ヘプ
タン酸の気相水素化反応を行った。
水素GHSV＝2000hr-1、ｎ−ヘプタン酸LHSV＝0.095kg/l
・触媒・hr、反応温度320℃の条件で反応を行ったとこ
ろ、ｎ−ヘプタナールが収率62％で得られた。
・触媒・hr、反応温度320℃の条件で反応を行ったとこ
ろ、ｎ−ヘプタナールが収率62％で得られた。
実施例９ 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いｎ−ヘプタ
ン酸メチルの気相水素化反応を行った。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いｎ−ヘプタ
ン酸メチルの気相水素化反応を行った。
水素GHSV＝670hr-1、ｎ−ヘプタン酸メチルLHSV＝0.11k
g/l・触媒・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったと
ころ、ｎ−ヘプタン酸メチル転化率50.2％、ｎ−ヘプタ
ナール選択率67.5％を示し、ｎ−ヘプタナールの空時収
率は0.25mol/kg・触媒・hrであった。
g/l・触媒・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったと
ころ、ｎ−ヘプタン酸メチル転化率50.2％、ｎ−ヘプタ
ナール選択率67.5％を示し、ｎ−ヘプタナールの空時収
率は0.25mol/kg・触媒・hrであった。
実施例10 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、無水ｎ−
オクチル酸の気相水素化反応を行った。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、無水ｎ−
オクチル酸の気相水素化反応を行った。
水素GHSV＝670hr-1、無水ｎ−オクチル酸LHSV＝0.12kg/
l・触媒・hr、反応温度310℃の条件で反応を行ったとこ
ろ無水ｎ−オクチル酸転化率74.6％、ｎ−オクタナール
選択率＝65.3％を示し、ｎ−オクタナールの空時収率
は、0.46mol/kg・触媒・hrであった。
l・触媒・hr、反応温度310℃の条件で反応を行ったとこ
ろ無水ｎ−オクチル酸転化率74.6％、ｎ−オクタナール
選択率＝65.3％を示し、ｎ−オクタナールの空時収率
は、0.46mol/kg・触媒・hrであった。
実施例11 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、10−ウン
デセン酸の気相水素化反応を行った。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、10−ウン
デセン酸の気相水素化反応を行った。
水素GHSV＝670hr-1、10−ウンデセン酸LHSV＝0.11kg/l
触媒・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったとこ
ろ、10−ウンデセン酸転化率21.5％、10−ウンデセナー
ル選択率62.4％を示した。
触媒・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったとこ
ろ、10−ウンデセン酸転化率21.5％、10−ウンデセナー
ル選択率62.4％を示した。
実施例12 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、ジエチル
マロン酸ジエチル［(C2H5)2C(COOC2H5)2］の気相水素化
反応を行った。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、ジエチル
マロン酸ジエチル［(C2H5)2C(COOC2H5)2］の気相水素化
反応を行った。
水素GHSV＝1250hr-1、ジエチルマロン酸ジエチルLHSV＝
0.13kg/l・触媒・hr、反応温度280℃の条件で反応を行
い、2,2−ジエチル−３−オキソプロピオン酸エチル の生成を確認した。
0.13kg/l・触媒・hr、反応温度280℃の条件で反応を行
い、2,2−ジエチル−３−オキソプロピオン酸エチル の生成を確認した。
実施例13 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、プロピオ
ン酸の気相水素化反応を行った 水素GHSV＝1250hr-1、プロピオン酸LHSV＝0.058kg/l・
触媒・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったところ
１−プロパノールが収率34.6％で得られるとともに痕跡
量のプロピオンアルデヒドが確認された。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用い、プロピオ
ン酸の気相水素化反応を行った 水素GHSV＝1250hr-1、プロピオン酸LHSV＝0.058kg/l・
触媒・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったところ
１−プロパノールが収率34.6％で得られるとともに痕跡
量のプロピオンアルデヒドが確認された。
実施例14 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いｎ−酪酸の
気相水素化反応を行った。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いｎ−酪酸の
気相水素化反応を行った。
水素GHSV＝1250hr-1、ｎ−酪酸LHSV＝0.09kg/l・触媒・
hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったところ、ｎ−
ブチルアルデヒド収率15.8％、１−ブタノール収率30.0
％を示した。
hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったところ、ｎ−
ブチルアルデヒド収率15.8％、１−ブタノール収率30.0
％を示した。
実施例15 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いｎ−吉草酸
の気相水素化反応を行った。
（原子比5:100）からなる酸化物触媒を用いｎ−吉草酸
の気相水素化反応を行った。
水素GHSV＝1250hr-1、ｎ−吉草酸LHSV＝0.08kg/l・触媒
・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったところ、ｎ
−吉草アルデヒドが収率37.1％で得られるとともに痕跡
量の１−ペンタノールが確認された。
・hr、反応温度300℃の条件で反応を行ったところ、ｎ
−吉草アルデヒドが収率37.1％で得られるとともに痕跡
量の１−ペンタノールが確認された。
実施例16 実施例１と同様な方法で調製したクロム−ジルコニウム
触媒（原子比5:100）を用いフェニル酢酸の気相水素化
反応を行った。反応温度300℃、水素GHSV＝1250hr-1、
フェニル酢酸のLHSV＝0.08kg/l・触媒・hrの条件で反応
を行なったところフェニルアセトアルデヒドが10％の収
率で得られた。
触媒（原子比5:100）を用いフェニル酢酸の気相水素化
反応を行った。反応温度300℃、水素GHSV＝1250hr-1、
フェニル酢酸のLHSV＝0.08kg/l・触媒・hrの条件で反応
を行なったところフェニルアセトアルデヒドが10％の収
率で得られた。
効果 以上説明したように本発明によれば、脂肪族カルボン酸
脂環族カルボン酸もしくはその誘導体の分子状水素によ
る水素化を、酸化ジルコニウム系触媒を用いて行なうこ
とにより、対応するアルデヒド類またはアルコール類を
容易に高い収率で得ることができる。
脂環族カルボン酸もしくはその誘導体の分子状水素によ
る水素化を、酸化ジルコニウム系触媒を用いて行なうこ
とにより、対応するアルデヒド類またはアルコール類を
容易に高い収率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 47/32 // Ｂ０１Ｊ 21/06 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 瀬戸山 亨 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−106431（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】脂肪族カルボン酸、脂環族カルボン酸また
はこれ等の酸の誘導体を分子状水素により水素化して、
対応するアルデヒド類および／またはアルコール類を製
造する方法において、触媒として下記一般式で表わされ
る酸化ジルコニウム系触媒を用い、かつ気相で反応を行
なうことを特徴とするアルデヒド類および／またはアル
コール類の製造方法。 一般式 Zr−Xm−On ただし、上記一般式において、 Ｘはクロム、コバルト、亜鉛、鉛、レニウム、インジウ
ム、 セシウムから選ばれた１種または２種以上の金属元素、
ｍは0.001〜0.5、 ｎはＸおよびｍによって定まる数。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60246246A JPH0780799B2 (ja) | 1985-11-05 | 1985-11-05 | アルデヒド類またはアルコ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60246246A JPH0780799B2 (ja) | 1985-11-05 | 1985-11-05 | アルデヒド類またはアルコ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108832A JPS62108832A (ja) | 1987-05-20 |
| JPH0780799B2 true JPH0780799B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=17145677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60246246A Expired - Fee Related JPH0780799B2 (ja) | 1985-11-05 | 1985-11-05 | アルデヒド類またはアルコ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780799B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6415136A (en) * | 1987-03-03 | 1989-01-19 | Japan Tobacco Inc | Catalyst for reducing carboxylic acid or its ester to alcohol compound |
| EP0439115B1 (en) * | 1990-01-22 | 1995-10-18 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing aliphatic or alicyclic aldehydes |
| US5239108A (en) * | 1990-01-22 | 1993-08-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | Process for producing aliphatic or alicyclic aldehyde |
| DE19807268A1 (de) * | 1998-02-20 | 1999-08-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen |
| DE19850300A1 (de) * | 1998-10-30 | 2000-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59106431A (ja) * | 1982-12-08 | 1984-06-20 | Kao Corp | 不飽和アルコ−ルの製造法 |
-
1985
- 1985-11-05 JP JP60246246A patent/JPH0780799B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62108832A (ja) | 1987-05-20 |
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