JPH0774173B2 - 有機第四級塩によるリナリルハライドの異性化 - Google Patents
有機第四級塩によるリナリルハライドの異性化Info
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- JPH0774173B2 JPH0774173B2 JP59149791A JP14979184A JPH0774173B2 JP H0774173 B2 JPH0774173 B2 JP H0774173B2 JP 59149791 A JP59149791 A JP 59149791A JP 14979184 A JP14979184 A JP 14979184A JP H0774173 B2 JPH0774173 B2 JP H0774173B2
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- chloride
- isomerization
- hydrocarbyl
- organic quaternary
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明はアリル系ハライドの異性化、特にリナリルハラ
イドのゲラニルハライドおよびまたはネリルハライドへ
の異性化に関する。
イドのゲラニルハライドおよびまたはネリルハライドへ
の異性化に関する。
従来技術の簡単な説明 従来技術の代表的なものは米国特許第3,819,730号に記
載されている。リナリルハライドを異性化する方法とし
て種々の公知の方法を利用することができるにもかかわ
らず、経済的なプロセス、エネルギーの節約についての
要望が依然として存在している。本発明の方法は従来技
術を改良するものであり反応温度が低くかつ異性化時間
が短い。
載されている。リナリルハライドを異性化する方法とし
て種々の公知の方法を利用することができるにもかかわ
らず、経済的なプロセス、エネルギーの節約についての
要望が依然として存在している。本発明の方法は従来技
術を改良するものであり反応温度が低くかつ異性化時間
が短い。
発明の要約 本発明は、 1.触媒量のハロゲン化水素と銅触媒の存在下にリナリル
ハライドをゲラニルハライドおよびまたはネリルハライ
ドに異性化する反応において、当該異性化を式（Ｉ） （式中、 Ｘは有機または無機のアニオンを示し、 Ｍは窒素または燐を示し、 R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立してヒドロカルビル基また
はヒドロカルビル、第四級窒素またはヒドロキシルによ
って置換された置換ヒドロカルビルを示し、ただし、こ
の場合、R1とR2の１つまたは両者が炭素数１〜４を有す
る場合には、R3とR4はそれぞれ炭素数６〜25を有する、 あるいは、 R1とR2は一体となって炭素数５〜10のアルキレンまたは
ヒドロカルビル置換のアルキレンから選ばれる２価の基
を構成して環状にＭに結合していてもよい、 もしくは、 R1とR2とはともに炭素数２のアルキレンで直接あるいは
窒素、酸素、硫黄または燐を介して結合し、一体となっ
て環状Ｍに結合していてもよい、 ただし、いずれの場合においても、 R1,R2,R3,R4に含まれる炭素数の合計は少なくとも20で
ある。） で示される有機第四級塩の存在下、温度０゜〜20℃で行
うことを特徴とする上記異性化方法。
ハライドをゲラニルハライドおよびまたはネリルハライ
ドに異性化する反応において、当該異性化を式（Ｉ） （式中、 Ｘは有機または無機のアニオンを示し、 Ｍは窒素または燐を示し、 R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立してヒドロカルビル基また
はヒドロカルビル、第四級窒素またはヒドロキシルによ
って置換された置換ヒドロカルビルを示し、ただし、こ
の場合、R1とR2の１つまたは両者が炭素数１〜４を有す
る場合には、R3とR4はそれぞれ炭素数６〜25を有する、 あるいは、 R1とR2は一体となって炭素数５〜10のアルキレンまたは
ヒドロカルビル置換のアルキレンから選ばれる２価の基
を構成して環状にＭに結合していてもよい、 もしくは、 R1とR2とはともに炭素数２のアルキレンで直接あるいは
窒素、酸素、硫黄または燐を介して結合し、一体となっ
て環状Ｍに結合していてもよい、 ただし、いずれの場合においても、 R1,R2,R3,R4に含まれる炭素数の合計は少なくとも20で
ある。） で示される有機第四級塩の存在下、温度０゜〜20℃で行
うことを特徴とする上記異性化方法。
に関する。
ここに使用されている“ハライド”という用語はクロラ
イド、ブロマイドおよびヨーダイドの包括的な名称であ
る。
イド、ブロマイドおよびヨーダイドの包括的な名称であ
る。
ここに使用する“ヒドロカルビル”という用語は、親の
炭化水素から１個の水素原子を除去して得られる一価の
基を意味している。ヒドロカルビルの代表的なものは１
〜25個の炭素原子からなるアルキルであり、例えばメチ
ル、エチルプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、ウンデシル、デシル、ドデ
シル、オクタデシル、ノノデシル、エイコシル、ヘネイ
コシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタ
コシルおよびこれらの異性体;6〜25個の炭素原子からな
るアリール、例えばフエニル、トリル、キシリル、ナフ
チル、ビフエニル、テトラフエニルなど;7〜25個の炭素
原子からなるアラルキル、例えばベンジル、フエネチ
ル、フエンプロピル、フエンブチル、フエンヘキシル、
ナフトクチルなど;3〜８個の炭素原子からなるシクロア
ルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオ
クチルなど;2〜25個の炭素原子からなるアルケニル、例
えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、トリデセニル、ペンタデセニル、オクタデ
セニル、ペンタコシニルおよびこれらの異性体がある。
“アルキレン”のいう用語は元の炭化水素の隣接してい
ない２つの炭素原子から２個の水素原子を除去して得ら
れる二価の基を示し、1,3−プロペニレン、1,4−ブテニ
レン、1,5−ペンテニレン、1,8−オクテニレン、1,10−
デセニレンなどの３〜10個の炭素原子からなるアルキレ
ンが含まれる。
炭化水素から１個の水素原子を除去して得られる一価の
基を意味している。ヒドロカルビルの代表的なものは１
〜25個の炭素原子からなるアルキルであり、例えばメチ
ル、エチルプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、ウンデシル、デシル、ドデ
シル、オクタデシル、ノノデシル、エイコシル、ヘネイ
コシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタ
コシルおよびこれらの異性体;6〜25個の炭素原子からな
るアリール、例えばフエニル、トリル、キシリル、ナフ
チル、ビフエニル、テトラフエニルなど;7〜25個の炭素
原子からなるアラルキル、例えばベンジル、フエネチ
ル、フエンプロピル、フエンブチル、フエンヘキシル、
ナフトクチルなど;3〜８個の炭素原子からなるシクロア
ルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオ
クチルなど;2〜25個の炭素原子からなるアルケニル、例
えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニ
ル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、
ドデセニル、トリデセニル、ペンタデセニル、オクタデ
セニル、ペンタコシニルおよびこれらの異性体がある。
“アルキレン”のいう用語は元の炭化水素の隣接してい
ない２つの炭素原子から２個の水素原子を除去して得ら
れる二価の基を示し、1,3−プロペニレン、1,4−ブテニ
レン、1,5−ペンテニレン、1,8−オクテニレン、1,10−
デセニレンなどの３〜10個の炭素原子からなるアルキレ
ンが含まれる。
ここに使用されている“置換ヒドロカルビル”という用
語は、１個以上の水素原子が不活性基、すなわち式
（Ｉ）で表わされる有機第四級塩の好ましい機能に悪影
響を与えないような化学基で置換されている先に定義し
たヒドロカルビル基を意味する。このような置換基の代
表的なものはヒドロカルビル、第四級窒素（アンモニウ
ム）、ヒドロキシルである。
語は、１個以上の水素原子が不活性基、すなわち式
（Ｉ）で表わされる有機第四級塩の好ましい機能に悪影
響を与えないような化学基で置換されている先に定義し
たヒドロカルビル基を意味する。このような置換基の代
表的なものはヒドロカルビル、第四級窒素（アンモニウ
ム）、ヒドロキシルである。
本発明方法によって次の式に従うリナリルクロライドか
らゲラニルクロライドおよびまたはネリルクロライドへ
の異性化を有利に行うことができる。
らゲラニルクロライドおよびまたはネリルクロライドへ
の異性化を有利に行うことができる。
本発明の方法はハロゲン化水素と銅触媒の存在下に行わ
れる異性化の改良である。このように使用されるハロゲ
ン化水素の代表的なものとしては塩化水素および臭化水
素がある。一般に触媒量のハロゲン化水素が使用され
る。触媒量は一般に出発ハライドの重量に対して約0.01
〜５重量％好ましくは0.1〜1.0重量％の範囲である。
れる異性化の改良である。このように使用されるハロゲ
ン化水素の代表的なものとしては塩化水素および臭化水
素がある。一般に触媒量のハロゲン化水素が使用され
る。触媒量は一般に出発ハライドの重量に対して約0.01
〜５重量％好ましくは0.1〜1.0重量％の範囲である。
使用される銅触媒は金属銅を初めとして２以下の原子価
を有する任意の銅化合物である。反応条件においてブロ
マイド、ヨーダイドまたはクロライドのようなハライド
に転換することができる任意の銅化合物も使用すること
ができる。有利に使用される銅触媒の例としてはクロラ
イド、ブロマイド、炭酸塩、酸化物、酢酸塩、ギ酸塩、
硫酸塩などの第二銅および第一銅化合物がある。本発明
の改良された方法における銅触媒として好ましいものは
塩化第一銅である。銅触媒の触媒量は一般に出発原料の
リナリルハライド化合物の重量に対して約0.01〜２重量
％好ましくは約0.5重量％の範囲である。
を有する任意の銅化合物である。反応条件においてブロ
マイド、ヨーダイドまたはクロライドのようなハライド
に転換することができる任意の銅化合物も使用すること
ができる。有利に使用される銅触媒の例としてはクロラ
イド、ブロマイド、炭酸塩、酸化物、酢酸塩、ギ酸塩、
硫酸塩などの第二銅および第一銅化合物がある。本発明
の改良された方法における銅触媒として好ましいものは
塩化第一銅である。銅触媒の触媒量は一般に出発原料の
リナリルハライド化合物の重量に対して約0.01〜２重量
％好ましくは約0.5重量％の範囲である。
上記式（Ｉ）で表わされる有機第四級化合物はその製法
と共に一般によく知られている。このような有機第四級
化合物の代表的なものとしては、トリオクチルメチルア
ンモニウムクロライド、テトラオクタデシルアンモニウ
ムクロライド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウム
クロライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド、ヘキサデシルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、N,N−セチルエチルモルホリニウムエ
トスルフエート、Ｎ−タロウ−ペンタメチルプロパンジ
アンモニウムジクロライド、トリオクチルメチルホスフ
オニウムブロマイド、ドデシルジメチル（エチルベンジ
ル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジメチル
（エチルベンジル）アンモニウムクロライド、ヘキサデ
シルジメチル（エチルベンジル）アンモニウムクロライ
ド、オクタデシルジメチル（エチルベンジル）アンモニ
ウムクロライド、オクタデシルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライドなどがある。
と共に一般によく知られている。このような有機第四級
化合物の代表的なものとしては、トリオクチルメチルア
ンモニウムクロライド、テトラオクタデシルアンモニウ
ムクロライド、ドデシルジメチルベンジルアンモニウム
クロライド、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウ
ムクロライド、ヘキサデシルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、N,N−セチルエチルモルホリニウムエ
トスルフエート、Ｎ−タロウ−ペンタメチルプロパンジ
アンモニウムジクロライド、トリオクチルメチルホスフ
オニウムブロマイド、ドデシルジメチル（エチルベンジ
ル）アンモニウムクロライド、テトラデシルジメチル
（エチルベンジル）アンモニウムクロライド、ヘキサデ
シルジメチル（エチルベンジル）アンモニウムクロライ
ド、オクタデシルジメチル（エチルベンジル）アンモニ
ウムクロライド、オクタデシルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライドなどがある。
市販の第四級塩あるいは精製された第四級塩を本発明の
好ましい方法において使用することができる。
好ましい方法において使用することができる。
本発明の方法を実施する特定の条件において、上記式
（Ｉ）で示される上記化合物のある種のものが同じ一般
式の他の化合物よりも利点を有するということが理解さ
れよう。特定の反応条件において最適の収率をあげるた
めに使用する特定の化合物（Ｉ）は試行錯誤により選択
することができる。しかし本発明者らはアルキル部分が
８〜10個の炭素原子鎖からなるトリアルキルメチルアン
モニウムクロライドの混合物を用いると有利であること
を見出した。例えば、アドゲン464（シエレックスケミ
カル社）がある。
（Ｉ）で示される上記化合物のある種のものが同じ一般
式の他の化合物よりも利点を有するということが理解さ
れよう。特定の反応条件において最適の収率をあげるた
めに使用する特定の化合物（Ｉ）は試行錯誤により選択
することができる。しかし本発明者らはアルキル部分が
８〜10個の炭素原子鎖からなるトリアルキルメチルアン
モニウムクロライドの混合物を用いると有利であること
を見出した。例えば、アドゲン464（シエレックスケミ
カル社）がある。
有機第四級塩は本発明方法にしたがってリナリルハライ
ドの少なくとも一部を異性化するような比率で使用され
る。このような比率は一般にチャージしたハライドの重
量に対して約0.01〜10重量％の範囲、好ましくは0.2〜
2.5重量％である。最適の比率はある程度、選択された
塩に依存しており、試行錯誤により決定することができ
る。
ドの少なくとも一部を異性化するような比率で使用され
る。このような比率は一般にチャージしたハライドの重
量に対して約0.01〜10重量％の範囲、好ましくは0.2〜
2.5重量％である。最適の比率はある程度、選択された
塩に依存しており、試行錯誤により決定することができ
る。
一般に化合物（Ｉ）対銅触媒の好ましいモル比は0.01〜
5.0である。
5.0である。
本発明の方法は出発物質のリナリルハライドを適当な反
応容器中でハロゲン化水素、銅触媒および式（Ｉ）で表
わされる塩化合物と、所望の異性化を行うのに十分な時
間混合することにより行うことができる。本発明の方法
において支配的な反応速度はリナリルハライドから所望
の異性体への異性化である。これは反応ゾーンにおける
滞留時間によってコントロールされる。本発明者らはリ
ナリルクロライドの異性化において好ましい最小限の全
滞留時間は好ましい操作温度において0.1〜10時間の範
囲であり、最も好ましくは0.5〜５時間の範囲であるこ
とを見出した。
応容器中でハロゲン化水素、銅触媒および式（Ｉ）で表
わされる塩化合物と、所望の異性化を行うのに十分な時
間混合することにより行うことができる。本発明の方法
において支配的な反応速度はリナリルハライドから所望
の異性体への異性化である。これは反応ゾーンにおける
滞留時間によってコントロールされる。本発明者らはリ
ナリルクロライドの異性化において好ましい最小限の全
滞留時間は好ましい操作温度において0.1〜10時間の範
囲であり、最も好ましくは0.5〜５時間の範囲であるこ
とを見出した。
本発明の方法は種々の広い操作温度すなわち約０℃〜50
℃の範囲で実施することができるが、０℃〜30℃最も好
ましくは０℃〜20℃の温度で実施することが好ましい。
℃の範囲で実施することができるが、０℃〜30℃最も好
ましくは０℃〜20℃の温度で実施することが好ましい。
本発明の方法は圧力に依存しない。従って大気圧におい
てあるいは大気圧より低い圧力、あるいはまた高い圧力
において実施することができる。
てあるいは大気圧より低い圧力、あるいはまた高い圧力
において実施することができる。
異性化の進行は通常の分析技術によってモニターするこ
とができる。異性化が最大の好ましい点に達したという
ことが決定されたときに生成物の混合物を反応装置から
取出す。次いで洗浄、デカンテーション、蒸留などを初
めとする通常の公知の方法を用いて反応混合物から所望
の異性体を分離する。
とができる。異性化が最大の好ましい点に達したという
ことが決定されたときに生成物の混合物を反応装置から
取出す。次いで洗浄、デカンテーション、蒸留などを初
めとする通常の公知の方法を用いて反応混合物から所望
の異性体を分離する。
次の実施例は、本発明を利用する方法を示すものであ
り、本発明を実施するための本発明者らが意図した最善
の実施態様を示すものであり、限定的なものとして解釈
されるべきではない。他に明記しない限りすべての部は
重量部によって示されている。
り、本発明を実施するための本発明者らが意図した最善
の実施態様を示すものであり、限定的なものとして解釈
されるべきではない。他に明記しない限りすべての部は
重量部によって示されている。
実施例１ 37.0部のリナリルクロライド、9.5部のネリルクロライ
ド、7.0部のゲラニルクロライド、5.0部のα−テルビニ
ルクロライドおよび41.5部の炭化水素からなる8.0gのミ
ルセンハイドロクロライドに、0.03gの塩化第一銅、0.1
1gのアドゲン464（アルキル基が44％のC10、52％のC8、
２％のC6および２％のC12からなるトリアルキルメチル
アンモニウムクロライドの混合物）および0.02gの塩化
水素ガスを加えた。この混合物を10℃で７時間攪拌し
た。サンプルを１〜２時間の間隔で取り出し、水酸化ナ
トリウム水溶液で中和し、ガスクロマトグラフィーによ
り分析した。リナリルクロライド、ネリルクロライドお
よびゲラニルクロライド（それぞれLC1、NC1およびGC1
と略す）の生成物含有量を以下に示すLC1含有量を1/2に
減少するのに必要な時間は１時間であった。
ド、7.0部のゲラニルクロライド、5.0部のα−テルビニ
ルクロライドおよび41.5部の炭化水素からなる8.0gのミ
ルセンハイドロクロライドに、0.03gの塩化第一銅、0.1
1gのアドゲン464（アルキル基が44％のC10、52％のC8、
２％のC6および２％のC12からなるトリアルキルメチル
アンモニウムクロライドの混合物）および0.02gの塩化
水素ガスを加えた。この混合物を10℃で７時間攪拌し
た。サンプルを１〜２時間の間隔で取り出し、水酸化ナ
トリウム水溶液で中和し、ガスクロマトグラフィーによ
り分析した。リナリルクロライド、ネリルクロライドお
よびゲラニルクロライド（それぞれLC1、NC1およびGC1
と略す）の生成物含有量を以下に示すLC1含有量を1/2に
減少するのに必要な時間は１時間であった。
実施例２〜10 0.03gの塩化第一銅、0.02gの塩化水素ガスおよび表１に
示した有機第四級塩を用いて実施例１に述べたものと同
じ条件および量でミルセン塩化水素の異性化を行い以下
の表１に示す結果を得た。実施例９および10は本発明の
実施例ではなく比較の目的で行ったものである。
示した有機第四級塩を用いて実施例１に述べたものと同
じ条件および量でミルセン塩化水素の異性化を行い以下
の表１に示す結果を得た。実施例９および10は本発明の
実施例ではなく比較の目的で行ったものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭48−62705（ＪＰ，Ａ) 米国特許2911450（ＵＳ，Ａ) Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅ ｌ 共著、田伏岩夫、西谷孝子共訳「相間 移動触媒」第１版（1978年９月５日）株式 会社化学同人発行 Ｐ．３−９
Claims (7)
- 【請求項１】触媒量のハロゲン化水素と銅触媒の存在下
にリナリルハライドをゲラニルハライドおよびまたはネ
リルハライドに異性化する反応において、当該異性化を
式（Ｉ） （式中、 Ｘは有機または無機のアニオンを示し、 Ｍは窒素または燐を示し、 R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立してヒドロカルビル基また
はヒドロカルビル、第四級窒素またはヒドロキシルによ
って置換された置換ヒドロカルビルを示し、ただし、こ
の場合、R1とR2の１つまたは両者が炭素数１〜４を有す
る場合には、R3とR4はそれぞれ炭素数６〜25を有する、 あるいは、 R1とR2は一体となって炭素数５〜10のアルキレンまたは
ヒドロカルビル置換のアルキレンから選ばれる２価の基
を構成して環状にＭに結合していてもよい、 もしくは、 R1とR2とはともに炭素数２のアルキレンで直接あるいは
窒素、酸素、硫黄または燐を介して結合し、一体となっ
て環状にＭに結合していてもよい、 ただし、いずれの場合においても、 R1,R2,R3,R4に含まれる炭素数の合計は少なくとも20で
ある。） で示される有機第四級塩の存在下、温度０゜〜20℃で行
うことを特徴とする上記異性化方法。 - 【請求項２】特許請求の範囲１の方法において、銅触媒
が塩化第一銅である方法。 - 【請求項３】特許請求の範囲２の方法において、当該銅
触媒がリナリルハライドの0.01〜2.0重量％の範囲であ
る方法。 - 【請求項４】特許請求の範囲１の方法において、有機第
四級塩対銅触媒のモル比が0.01〜5.0である方法。 - 【請求項５】特許請求の範囲１の方法において、当該異
性化が0.1〜10.0時間行われる方法。 - 【請求項６】特許請求の範囲１の方法において、当該有
機第四級塩がトリ（アルキル）メチルアンモニウムクロ
ライドの混合物で、当該アルキルが炭素８〜10の鎖であ
る方法。 - 【請求項７】特許請求の範囲１の方法であって、当該有
機第四級塩が メチルトリオクチルアンモニウムクロライド、 ジメチルベンジルステアリルアンモニウムクロライド、 N,N−セチルエチルモルホリニウムエトスルフエート、 Ｎ−タロウペンタメチルプロパンジアンモニウムジクロ
ライド、 ベンジルトリオクチルアンモニウムブロマイド、および プロピルトリフエニルホスフオニウムブロマイド からなる群から選ばれるものである方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51556483A | 1983-07-20 | 1983-07-20 | |
| US515564 | 1983-07-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041624A JPS6041624A (ja) | 1985-03-05 |
| JPH0774173B2 true JPH0774173B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=24051856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59149791A Expired - Lifetime JPH0774173B2 (ja) | 1983-07-20 | 1984-07-20 | 有機第四級塩によるリナリルハライドの異性化 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0132543B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0774173B2 (ja) |
| DE (1) | DE3460889D1 (ja) |
| ES (1) | ES533201A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA843640B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4827059A (en) * | 1987-12-08 | 1989-05-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dichlorobutene isomerization process |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2911450A (en) | 1957-12-13 | 1959-11-03 | Du Pont | Isomerization of dichlorobutenes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3836592A (en) * | 1971-04-06 | 1974-09-17 | Continental Oil Co | Isomerization of 1,2-dichloro-3-butene to 1,4-dichloro-2-butene |
| US3819730A (en) * | 1971-11-30 | 1974-06-25 | Du Pont | Process for dichlorobutene isomerization |
-
1984
- 1984-05-15 ZA ZA843640A patent/ZA843640B/xx unknown
- 1984-05-30 EP EP84106220A patent/EP0132543B1/en not_active Expired
- 1984-05-30 DE DE8484106220T patent/DE3460889D1/de not_active Expired
- 1984-06-07 ES ES533201A patent/ES533201A0/es active Granted
- 1984-07-20 JP JP59149791A patent/JPH0774173B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2911450A (en) | 1957-12-13 | 1959-11-03 | Du Pont | Isomerization of dichlorobutenes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｗ．Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共著、田伏岩夫、西谷孝子共訳「相間移動触媒」第１版（１９７８年９月５日）株式会社化学同人発行Ｐ．３−９ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3460889D1 (en) | 1986-11-13 |
| EP0132543B1 (en) | 1986-10-08 |
| ES8506560A1 (es) | 1985-06-16 |
| ES533201A0 (es) | 1985-06-16 |
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| EP0132543A1 (en) | 1985-02-13 |
| JPS6041624A (ja) | 1985-03-05 |
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