JPH0765030B2 - Oil coagulant - Google Patents
Oil coagulantInfo
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- JPH0765030B2 JPH0765030B2 JP3032233A JP3223391A JPH0765030B2 JP H0765030 B2 JPH0765030 B2 JP H0765030B2 JP 3032233 A JP3032233 A JP 3032233A JP 3223391 A JP3223391 A JP 3223391A JP H0765030 B2 JPH0765030 B2 JP H0765030B2
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- oil
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- meth
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、油凝固剤に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an oil coagulant.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、油凝固剤として、低分子量のポリ
エチレンやパラフィンからなるものが提案されている。
（例えば特開昭58-30383号公報）。2. Description of the Related Art Hitherto, as an oil coagulant, there has been proposed one comprising low molecular weight polyethylene or paraffin.
(For example, JP-A-58-30383).
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の技術で
は多量に添加しないと充分に固化しないなどの課題があ
った。However, the conventional technique has a problem that it is not sufficiently solidified unless it is added in a large amount.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは少量の添加
で油を固化しうる油凝固剤について、鋭意検討した結
果、本発明に到達した。すなわち本発明は、ヘプタデシ
ル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレ
ート、イソステアリル（メタ）アクリレートおよびオレ
イル（メタ）アクリレートからなる群より選ばれるアル
キル（メタ）アクリレート（ａ）単位を２０モル％以上
有するビニル系重合体からなる油凝固剤である。The present inventors have arrived at the present invention as a result of extensive studies on an oil coagulant capable of solidifying an oil with a small amount of addition. That is, the present invention has 20 mol% or more of an alkyl (meth) acrylate (a) unit selected from the group consisting of heptadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate and oleyl (meth) acrylate. It is an oil coagulant composed of a vinyl polymer.
【０００５】本発明において該アルキル（メタ）アクリ
レート（ａ）は、上記のようにヘプタデシル（メタ）ア
クリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソス
テアリル（メタ）アクリレートおよびオレイル（メタ）
アクリレートからなる群より選ばれる。In the present invention, the alkyl (meth) acrylate (a) is heptadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate and oleyl (meth) as described above.
It is selected from the group consisting of acrylates.
【０００６】これらのうち好ましいものは、ステアリル
（メタ）アクリレートである。該ビニル系重合体（１）
は（ａ）の単独重合体でもよく、（ａ）と他のビニル系
モノマー（ｂ）との共重合体でもよい。Of these, preferred is stearyl (meth) acrylate. The vinyl polymer (1)
May be a homopolymer of (a) or a copolymer of (a) and another vinyl monomer (b).
【０００７】他のビニル系モノマ−（ｂ）としては、た
とえば水酸基含有ビニルモノマ−（ｂ−１）、カルボン
酸基含有ビニルモノマ−（ｂ−２）、（ａ）以外の疎水
性ビニル系モノマ−（ｂ−３）および二重結合を２個以
上有する架橋性モノマ−（ｂ−４）が挙げられる。Examples of the other vinyl-based monomer (b) include a hydroxyl group-containing vinyl monomer (b-1), a carboxylic acid group-containing vinyl monomer (b-2), and a hydrophobic vinyl-based monomer (a) other than (a). b-3) and a crosslinkable monomer (b-4) having two or more double bonds.
【０００８】水酸基含有ビニル系モノマ−（ｂ−１）と
しては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−
ト、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、グリセ
ロ−ル（メタ）クリレ−ト、ポリエチレングリコ−ル
（メタ）アクリレ−ト、ポリプロピレングリコ−ル（メ
タ）アクリレ−ト、カプロラクトン変性２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレ−ト、Ｎ−（４−ヒドロキシフ
ェニル）マレイミドなどおよびこれらの二種以上の混合
物が挙げられる。Examples of the hydroxyl group-containing vinyl monomer (b-1) include, for example, hydroxyethyl (meth) acrylate.
, Hydroxypropyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, polypropylene glycol (meth) acrylate, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl ( Examples thereof include (meth) acrylate, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide and the like, and mixtures of two or more thereof.
【０００９】カルボン酸基含有ビニル系モノマ−（ｂ−
２）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン
酸、ケイヒ酸、イタコン酸、マレイン酸などおよびこれ
らの二種以上の混合物が挙げられる。Vinyl monomer containing carboxylic acid group (b-
Examples of 2) include (meth) acrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, itaconic acid, maleic acid, and the like, and mixtures of two or more thereof.
【００１０】（ａ）以外の疎水性ビニル系モノマー（ｂ
−３）としては、たとえば、エチレン、プロピレンなど
のオレフィン；スチレンなどの芳香族オレフィン；酢酸
ビニルなどのビニルエステル；ブタジエン、イソプレン
などのジエン類；炭素数１２未満のアルキル基を有する
アルキル（メタ）アクリレート；並びに、炭素数１２以
上の直鎖または分岐状の飽和または不飽和のアルキル基
を有するアルキル（メタ）アクリレートのうち、該アル
キル（メタ）アクリレート（ａ）以外のもの［ラウリル
（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレー
ト、ミリスチル（メタ）アクリレート、ペンタデシル
（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレート
等］が挙げられる。Hydrophobic vinyl monomers other than (a) (b
-3) include, for example, olefins such as ethylene and propylene; aromatic olefins such as styrene; vinyl esters such as vinyl acetate; dienes such as butadiene and isoprene; alkyl (meth) having an alkyl group having less than 12 carbon atoms. Acrylate; and among alkyl (meth) acrylates having a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group having 12 or more carbon atoms, other than the alkyl (meth) acrylate (a) [lauryl (meth) acrylate , Tridecyl (meth) acrylate, myristyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, cetyl (meth) acrylate and the like].
【００１１】二重結合を２個以上有する架橋性モノマ−
（ｂ−４）としては、メチレンビスアクリルアミド、エ
チレングリコールジアクリレート等が挙げられる。Crosslinkable monomer having two or more double bonds
Examples of (b-4) include methylenebisacrylamide and ethylene glycol diacrylate.
【００１２】該ビニル系重合体（１）を構成するモノマ
−のうち、（ａ）の構成比は通常２０モル％以上、好ま
しくは３０モル％以上である。（ａ）が２０モル％未満
では、油に対する溶解性が悪くなる。In the monomers constituting the vinyl polymer (1), the constituent ratio of (a) is usually 20 mol% or more, preferably 30 mol% or more. If (a) is less than 20 mol%, the solubility in oil will be poor.
【００１３】他のビニル系モノマ−（ｂ）のうち、（ｂ
−１）〜（ｂ−３）の構成比の合計は通常０〜８０モル
％、好ましくは０〜７０モル％である。Among other vinyl-based monomers (b), (b
The total of constituent ratios of (-1) to (b-3) is usually 0 to 80 mol%, preferably 0 to 70 mol%.
【００１４】また（ｂ−４）の構成比は通常０〜５％、
好ましくは０〜３％である。The composition ratio of (b-4) is usually 0 to 5%,
It is preferably 0 to 3%.
【００１５】本発明におけるアルキル（メタ）アクリレ
ート系重合体（１）の数平均分子量は通常、１，０００
〜１００，０００、好ましくは３，０００〜８０，００
０である。分子量が１，０００未満では油凝固性が低下
し、１００，０００より大きいと凝固剤の所要量が増え
る。The number average molecular weight of the alkyl (meth) acrylate polymer (1) in the present invention is usually 1,000.
100,000, preferably 3,000-80,000
It is 0. When the molecular weight is less than 1,000, the oil coagulability is lowered, and when it is more than 100,000, the required amount of the coagulant is increased.
【００１６】本発明における該ビニル系重合体（１）の
製法を例示すると、上記に例示した各構成モノマー成分
を、通常用いられるラジカル開始剤の存在下で、溶液重
合法、懸濁重合法、乳化重合法等、好ましくは溶液重合
法により重合し、（２）を製造することができる。The method for producing the vinyl polymer (1) in the present invention is exemplified. Each of the constituent monomer components exemplified above is subjected to a solution polymerization method, a suspension polymerization method, in the presence of a commonly used radical initiator, (2) can be produced by polymerizing by an emulsion polymerization method or the like, preferably a solution polymerization method.
【００１７】本発明の油凝固剤は、燃料油または工業原
料油として用いられる、ガソリン、ナフサ、灯油、軽
油、原油、潤滑油、重油等の石油類、動植物油や、炭化
水素系溶剤（炭素数が通常５以上）に添加することによ
り、これらの油を固形化処理することができる。これら
の油が流出油や廃液中の油分ないし、廃油の場合は、固
形状で廃棄することができる。またこれらの油は通常液
状であるため、本発明の凝固剤を添加することにより固
形燃料とすることもできる。The oil coagulant of the present invention is used as fuel oil or industrial raw material oil, and is used as petroleum such as gasoline, naphtha, kerosene, light oil, crude oil, lubricating oil, heavy oil, animal and vegetable oils, and hydrocarbon solvents (carbon. These oils can be subjected to solidification treatment by adding them in a number of usually 5 or more). When these oils are the oil content in the spilled oil or the waste liquid, or in the case of waste oil, they can be discarded in a solid state. Further, since these oils are usually liquid, they can be made into a solid fuel by adding the coagulant of the present invention.
【００１８】本発明の油凝固剤の添加量は、凝固後の充
分な硬度を得ることを考慮すると、油１００重量部に対
して、通常１重量部以上、好ましくは３重量部以上であ
る。本発明の油凝固剤を凝固後の充分な硬度を得ること
を考慮すると、油１００重量部に対して、通常１重量部
以上、好ましくは３重量部以上である。The amount of the oil coagulant of the present invention to be added is usually 1 part by weight or more, preferably 3 parts by weight or more, relative to 100 parts by weight of the oil in consideration of obtaining sufficient hardness after solidification. Considering obtaining sufficient hardness after solidification of the oil coagulant of the present invention, it is usually 1 part by weight or more, preferably 3 parts by weight or more, relative to 100 parts by weight of oil.
【００１９】本発明の油凝固剤を凝固しようとする油に
添加し、攪拌溶解した後、放置することにより容易に油
が固形状となる。室温で油凝固剤が溶解しにくい場合
は、５０℃以上に加熱した油に油凝固剤を添加後、攪拌
溶解し、放冷すればよい。The oil coagulant of the present invention is added to the oil to be coagulated, dissolved by stirring, and then allowed to stand, whereby the oil easily becomes solid. If the oil coagulant is difficult to dissolve at room temperature, the oil coagulant may be added to the oil heated to 50 ° C. or higher, dissolved with stirring, and allowed to cool.
【００２０】[0020]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。実施例中
の部は重量部である。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. Parts in the examples are parts by weight.
【００２１】実施例１ ステアリルアクリレート１２０部をトルエン１８０部に
溶解し、アゾビスイソブチロニトリル２．４部を加え、
窒素気流下、６０℃、５時間反応した後、トルエンを溜
去し本発明の油凝固剤（以下油凝固剤Ａとする）を得
た。ＧＰＣによる数平均分子量は５２０００であった。Example 1 120 parts of stearyl acrylate was dissolved in 180 parts of toluene, 2.4 parts of azobisisobutyronitrile was added,
After reacting at 60 ° C. for 5 hours under a nitrogen stream, toluene was distilled off to obtain an oil coagulant of the present invention (hereinafter referred to as oil coagulant A). The number average molecular weight by GPC was 52,000.
【００２２】実施例２ ステアリルアクリレート８０部、ヒドロキシエチルメタ
クリレート２２部およびアクリル酸６部をトルエン１８
０部に溶解後、ジクミルパーオキサイド４．３部を加
え、還流下４時間反応した後トルエンを溜去し本発明の
油凝固剤を（以下、油凝固剤Ｂとする）得た。ＧＰＣに
よる数平均分子量は２２０００であった。Example 2 80 parts of stearyl acrylate, 22 parts of hydroxyethyl methacrylate and 6 parts of acrylic acid were mixed with 18 parts of toluene.
After dissolving in 0 part, 4.3 parts of dicumyl peroxide was added and reacted under reflux for 4 hours, and then toluene was distilled off to obtain an oil coagulant of the present invention (hereinafter referred to as oil coagulant B). The number average molecular weight by GPC was 22,000.
【００２３】実施例３ ステアリルアクリレート８０部およびヒドロキシエチル
アクリレート３０部をエタノール３３０部に溶解後、ア
ゾビスイソブチロニトリル３部を加え、窒素気流下、６
０℃、５時間反応後エタノールを溜去し本発明の油凝固
剤（以下、油凝固剤Ｃとする）を得た。ＧＰＣによる数
平均分子量は１８０００であった。Example 3 80 parts of stearyl acrylate and 30 parts of hydroxyethyl acrylate were dissolved in 330 parts of ethanol, 3 parts of azobisisobutyronitrile was added, and the mixture was mixed under a nitrogen stream at 6
After reacting at 0 ° C. for 5 hours, ethanol was distilled off to obtain an oil coagulant of the present invention (hereinafter referred to as oil coagulant C). The number average molecular weight by GPC was 18,000.
【００２４】実施例４〜８ 実施例１〜３で得た油凝固剤と軽油を表１に示した組成
比で１００ミリリットル容ガラスビーカー中で５０℃に
加熱し攪拌溶解後、室温で放置し３０分後、ビーカーを
転倒させて、流動の有無を観察した。流動しなかったも
のについては、針入度計の針の先に直径５ミリメートル
の円板をとりつけ、針入度を測定した。結果を表１に示
す。Examples 4 to 8 The oil coagulants and light oils obtained in Examples 1 to 3 were heated to 50 ° C. in a 100 ml glass beaker with the composition ratio shown in Table 1 and dissolved by stirring, and then left at room temperature. After 30 minutes, the beaker was turned over and the presence or absence of flow was observed. For the sample that did not flow, a disc having a diameter of 5 mm was attached to the tip of the needle of the penetrometer to measure the penetrability. The results are shown in Table 1.
【００２５】比較例１〜３ ポリエチレンワックス（分子量３０００、以下ＰＥＷと
する）と軽油を表２に示した組成比で１００ミリリット
ル容ガラスビーカー中で１４０℃に加熱し攪拌溶解後、
室温で放置し、実施例４〜８と同様の評価を行った。結
果を表２に示した。Comparative Examples 1 to 3 Polyethylene wax (molecular weight 3000, hereinafter referred to as PEW) and light oil were heated to 140 ° C. in a 100 ml glass beaker at a composition ratio shown in Table 2 and dissolved by stirring.
The sample was left at room temperature and evaluated in the same manner as in Examples 4-8. The results are shown in Table 2.
【００２６】[0026]
【表１】 [Table 1]
【００２７】[0027]
【表２】 [Table 2]
【００２８】[0028]
【発明の効果】本発明は下記の効果を奏する。本発明の
油凝固剤は、燃料油または工業用油として用いられる、
石油、ナフサ、灯油、軽油、原油等の石油類、動植物
油、潤滑油、重油等や、炭化水素系溶剤に添加すること
により、これらの油を固形化処理することができる。従
って、例えばこれらの油が流出油や廃油の場合は、固形
状で廃棄する目的に適する。また、これらの油は通常液
状であるため、本発明の油凝固剤を添加することにより
固形燃料とすることもできる。更に、本発明の油凝固剤
は、従来のものに比べ、少量の添加で充分な硬度の固形
化された油を得ることができ、かつ簡単な方法で油を凝
固することが出来る等の効果を奏する。The present invention has the following effects. The oil coagulant of the present invention is used as fuel oil or industrial oil,
By adding to petroleum, naphtha, kerosene, light oil, crude oil, and other petroleum, animal and vegetable oils, lubricating oil, heavy oil, and hydrocarbon solvents, these oils can be solidified. Therefore, for example, when these oils are spilled oil or waste oil, they are suitable for the purpose of discarding in a solid state. Further, since these oils are usually liquid, they can be made into a solid fuel by adding the oil coagulant of the present invention. Further, the oil coagulant of the present invention has an effect that, compared with the conventional one, it is possible to obtain a solidified oil having a sufficient hardness with a small amount of addition, and to coagulate the oil by a simple method. Play.
Claims (2)
テアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メ
タ）アクリレートおよびオレイル（メタ）アクリレート
からなる群より選ばれるアルキル（メタ）アクリレート
（ａ）単位を２０モル％以上有するビニル系重合体
（１）からなる油凝固剤。1. Having 20 mol% or more of an alkyl (meth) acrylate (a) unit selected from the group consisting of heptadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) acrylate and oleyl (meth) acrylate. An oil coagulant comprising a vinyl polymer (1).
が、１，０００〜１００，０００である請求項１記載の
油凝固剤。2. The oil coagulant according to claim 1, wherein the vinyl polymer (1) has a number average molecular weight of 1,000 to 100,000.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3032233A JPH0765030B2 (en) | 1990-05-09 | 1991-01-31 | Oil coagulant |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-119584 | 1990-05-09 | ||
| JP11958490 | 1990-05-09 | ||
| JP3032233A JPH0765030B2 (en) | 1990-05-09 | 1991-01-31 | Oil coagulant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04213382A JPH04213382A (en) | 1992-08-04 |
| JPH0765030B2 true JPH0765030B2 (en) | 1995-07-12 |
Family
ID=26370770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3032233A Expired - Lifetime JPH0765030B2 (en) | 1990-05-09 | 1991-01-31 | Oil coagulant |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0765030B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2563051B2 (en) * | 1992-10-30 | 1996-12-11 | 荏原工業洗浄株式会社 | Oil inclusion method |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05311191A (en) * | 1990-05-09 | 1993-11-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | Coagulant for edible oil |
-
1991
- 1991-01-31 JP JP3032233A patent/JPH0765030B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05311191A (en) * | 1990-05-09 | 1993-11-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | Coagulant for edible oil |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04213382A (en) | 1992-08-04 |
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