JPH0764536B2 - クロルシランの製造方法 - Google Patents
クロルシランの製造方法Info
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- JPH0764536B2 JPH0764536B2 JP269787A JP269787A JPH0764536B2 JP H0764536 B2 JPH0764536 B2 JP H0764536B2 JP 269787 A JP269787 A JP 269787A JP 269787 A JP269787 A JP 269787A JP H0764536 B2 JPH0764536 B2 JP H0764536B2
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- Japan
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- gas
- reaction
- fluidized bed
- temperature
- trichlorosilane
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、クロルシランの製造方法に関し、さらに詳し
くはトリクロルシランを高選択率で製造しうるクロルシ
ランの製造方法に関する。
くはトリクロルシランを高選択率で製造しうるクロルシ
ランの製造方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点 近年、クロルシランは半導体の分野および有機シラン化
学の原料としてその需要が増大している。特に、トリク
ロルシラン（SiHCl3）は半導体用高純度シリコンおよび
シラン系カップリング剤の製造原料として、また四塩化
ケイ素（SiCl4）は合成石英製造用原料として使用され
る。
学の原料としてその需要が増大している。特に、トリク
ロルシラン（SiHCl3）は半導体用高純度シリコンおよび
シラン系カップリング剤の製造原料として、また四塩化
ケイ素（SiCl4）は合成石英製造用原料として使用され
る。
ところで、従来、金属ケイ素と塩化水素とを流動層中で
反応させることによりトリクロルシランおよび四塩化ケ
イ素を製造する方法は知られている。しかしながら、従
来の流動層反応方法においては、反応に際して流動層中
に局所高温域（ホットスポット）が生じやすくなるなど
の問題点があった。
反応させることによりトリクロルシランおよび四塩化ケ
イ素を製造する方法は知られている。しかしながら、従
来の流動層反応方法においては、反応に際して流動層中
に局所高温域（ホットスポット）が生じやすくなるなど
の問題点があった。
このようなホットスポットの発生を防止するために、従
来、流動層中に不活性ガスを導入する方法が提案されて
いる。しかし、この不活性ガス導入法は、流動層中に気
泡を形勢して反応を不完全にしたり、ケイ礎粉末原料を
流動層から系外へ搬出するなど反応工程において新たな
問題点を惹き起こす原因となるため、今日有効な方法と
は考えられてはいない。
来、流動層中に不活性ガスを導入する方法が提案されて
いる。しかし、この不活性ガス導入法は、流動層中に気
泡を形勢して反応を不完全にしたり、ケイ礎粉末原料を
流動層から系外へ搬出するなど反応工程において新たな
問題点を惹き起こす原因となるため、今日有効な方法と
は考えられてはいない。
また、特定の金属触媒を用いることにより、反応温度を
最適状態にする試みも各種提案されている（たとえば、
特公昭37−18703号公報、特開昭61−4768号公報等参
照）が、これら従来の方法は、製造工程の簡易化、経済
性、目的生成物の収率の点で必ずしも充分満足のいくも
のではない。
最適状態にする試みも各種提案されている（たとえば、
特公昭37−18703号公報、特開昭61−4768号公報等参
照）が、これら従来の方法は、製造工程の簡易化、経済
性、目的生成物の収率の点で必ずしも充分満足のいくも
のではない。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴なう問題点に鑑み
てなされたものであって、比較的簡易な反応制御手段に
より、トリクロルシランを高収率で得るための方法を提
供することを目的としている。
てなされたものであって、比較的簡易な反応制御手段に
より、トリクロルシランを高収率で得るための方法を提
供することを目的としている。
発明の概要 本発明者らは、前述した流動層反応方法のうち、従来、
製造上数々の不利を伴うとされていた不活性ガス導入法
を再度見なおし、種々の研究を重ねた結果、不活性ガス
の混合比ならびに導入反応ガスの線速度を制御すること
によってホットスポットの発生を防止するとともに流動
層内の温度条件、温度分布を最適状態に制御することが
可能であり、これによってトリクロルシランを選択率良
く生成させることができることを見出した。
製造上数々の不利を伴うとされていた不活性ガス導入法
を再度見なおし、種々の研究を重ねた結果、不活性ガス
の混合比ならびに導入反応ガスの線速度を制御すること
によってホットスポットの発生を防止するとともに流動
層内の温度条件、温度分布を最適状態に制御することが
可能であり、これによってトリクロルシランを選択率良
く生成させることができることを見出した。
本発明は上記知見に基いてなされたものであり、より詳
しくは、金属ケイ素粉末と塩化水素ガスとを流動層中で
反応させることによりトリクロルシランと四塩化ケイ素
との混合物を生成させるに際し、導入する塩化水素ガス
に対してモル比0.1〜1.0の非酸化性ガスを混合するとと
もに、該混合ガスを、金属ケイ素粉末の流動化開始速度
の４〜20倍の線速度で流動層に導入し、流動層での反応
温度を250〜350℃に制御することを特徴としている。
しくは、金属ケイ素粉末と塩化水素ガスとを流動層中で
反応させることによりトリクロルシランと四塩化ケイ素
との混合物を生成させるに際し、導入する塩化水素ガス
に対してモル比0.1〜1.0の非酸化性ガスを混合するとと
もに、該混合ガスを、金属ケイ素粉末の流動化開始速度
の４〜20倍の線速度で流動層に導入し、流動層での反応
温度を250〜350℃に制御することを特徴としている。
発明の具体的説明 以下、本発明に係るクロルシランの製造方法を実施例を
も含めて具体的に説明する。
も含めて具体的に説明する。
本発明の方法においては、金属ケイ素粉末を流動層反応
器に充填したのち、塩化水素（HCl）ガスを導入する
が、このとき稀釈ガスとして非酸化性ガスを混合する。
器に充填したのち、塩化水素（HCl）ガスを導入する
が、このとき稀釈ガスとして非酸化性ガスを混合する。
このときに使用する金属ケイ素粉末の平均粒径は80〜15
0μｍであり、より好ましくは90〜120μｍである。ケイ
素中の付随的不純物はなるべく少ない方が望ましい。
0μｍであり、より好ましくは90〜120μｍである。ケイ
素中の付随的不純物はなるべく少ない方が望ましい。
混合する非酸化性ガスは、N2、He、Ar等の不活性ガス、
H2等の還元性ガスが単独または複合的に用いられるが、
この中でも、N2が好ましく用いられる。HClガスに対す
る非酸化性ガスの混合比は、モル比（非酸化性ガス/HC
l）で0.1〜1.0が好ましく、更に好ましくは0.2〜0.8で
ある。混合比が0.1未満では、流動層内の温度分布が均
一とならず、局所高温域（ホットスポット）が発生しや
すくなってトリクロルシランの選択生成率が低下するの
で好ましくない。一方、混合比が1.0を越えると非酸化
性ガスならびに反応で生じたH2ガス中にエントレインす
る生成クロルシランの量が多くなり、非酸化性ガスとク
ロルシラン類との分離ならびに精製に要するエネルギー
がいきおい増大し、工程も繁雑化するので好ましくな
い。
H2等の還元性ガスが単独または複合的に用いられるが、
この中でも、N2が好ましく用いられる。HClガスに対す
る非酸化性ガスの混合比は、モル比（非酸化性ガス/HC
l）で0.1〜1.0が好ましく、更に好ましくは0.2〜0.8で
ある。混合比が0.1未満では、流動層内の温度分布が均
一とならず、局所高温域（ホットスポット）が発生しや
すくなってトリクロルシランの選択生成率が低下するの
で好ましくない。一方、混合比が1.0を越えると非酸化
性ガスならびに反応で生じたH2ガス中にエントレインす
る生成クロルシランの量が多くなり、非酸化性ガスとク
ロルシラン類との分離ならびに精製に要するエネルギー
がいきおい増大し、工程も繁雑化するので好ましくな
い。
塩化水素ガスと非酸化性ガスとの混合ガスの流動層中で
の線速度は、該混合ガスの導入によって金属ケイ素粉末
の流動化が開始する速度の４〜20倍、更に好ましくは５
〜15倍になるように制御することが肝要である。この金
属ケイ素粉末の流動化開始速度は、一般に以下の様にし
て求めることができる。
の線速度は、該混合ガスの導入によって金属ケイ素粉末
の流動化が開始する速度の４〜20倍、更に好ましくは５
〜15倍になるように制御することが肝要である。この金
属ケイ素粉末の流動化開始速度は、一般に以下の様にし
て求めることができる。
計算による方法 Umf:流動化開始速度 ［cm/sec］ Dp:粒子の直径 ［cm］ φs:形状係数 ［−］ ρs:粒子の密度 ［g/cm3］ ρF:流体の密度 ［g/cm3］ μF:流体の粘度 ［G/cm・sec］ g:動力加速度 980［cm/sec2］ εmf:最疎充填空隙率 ［−］ 目視による方法 層に導入するガス空筒速度［cm/sec］に対し、層の圧力
損失［g/cm2］をプロットし、その圧力損失が層内にあ
る固体粒子の全重量と釣合う一定値を示す最小のガス空
筒速度を読みとる。
損失［g/cm2］をプロットし、その圧力損失が層内にあ
る固体粒子の全重量と釣合う一定値を示す最小のガス空
筒速度を読みとる。
混合ガス（流動化ガス）の線速度を、金属ケイ素の流動
化開始速度の４倍〜20倍に制限する理由は、この範囲に
おいて良好な流動層が形成され、従って流動層内の温度
分布が最適状態に保持されるからである。線速度が20倍
を越えると、金属ケイ素粉末の反応系外へのエントレン
量が増大するとともにクロルシラン類と非酸化性ガスと
の分離ならびに精製に要するエネルギーが増大し工程の
繁雑化をもたらすので好ましくない。
化開始速度の４倍〜20倍に制限する理由は、この範囲に
おいて良好な流動層が形成され、従って流動層内の温度
分布が最適状態に保持されるからである。線速度が20倍
を越えると、金属ケイ素粉末の反応系外へのエントレン
量が増大するとともにクロルシラン類と非酸化性ガスと
の分離ならびに精製に要するエネルギーが増大し工程の
繁雑化をもたらすので好ましくない。
上記混合ガスの線速度は、絶対値に換算すると、平均粒
径約100μｍの金属ケイ素粉末に対して、通常、２〜10c
m/秒であり、更に好ましくは2.5〜7.5cm/秒であり、最
も好ましくは３〜5cm/秒である。
径約100μｍの金属ケイ素粉末に対して、通常、２〜10c
m/秒であり、更に好ましくは2.5〜7.5cm/秒であり、最
も好ましくは３〜5cm/秒である。
流動層における反応温度は、250〜350℃、更に好ましく
は270〜330℃最も好ましくは300〜330℃に制御すること
が望ましい。反応温度が250℃未満では、ヒドロクロル
化反応を行なうために特定の金属触媒が必須となる。
は270〜330℃最も好ましくは300〜330℃に制御すること
が望ましい。反応温度が250℃未満では、ヒドロクロル
化反応を行なうために特定の金属触媒が必須となる。
一方、反応温度が350℃を越えると、より有用なトリク
ロルシランの選択率が低下し、四塩化ケイ素の選択生成
率が増加するため経済的に不利となるので好ましくな
い。
ロルシランの選択率が低下し、四塩化ケイ素の選択生成
率が増加するため経済的に不利となるので好ましくな
い。
また、流動層における反応圧力は、１〜4atmが好まし
く、更に好ましくは１〜3atmである。
く、更に好ましくは１〜3atmである。
流動層におけるケイ素と混合ガスとの接触時間は、２〜
25秒の範囲で充分であり、更に好ましくは３〜10秒であ
る。
25秒の範囲で充分であり、更に好ましくは３〜10秒であ
る。
なお、本発明の方法においては、触媒を用いなくとも充
分良好な結果が得られるが、所望により塩化第一銅粉末
等の触媒を用いてもよい。
分良好な結果が得られるが、所望により塩化第一銅粉末
等の触媒を用いてもよい。
上記本発明の反応条件によれば、従来法のように特定の
触媒を用いなくとも、高い選択生成率でトリクロルシラ
ンを得ることができる。なお、塩化水素の変換率は、接
触時間３秒以上で95モル％以上となる。
触媒を用いなくとも、高い選択生成率でトリクロルシラ
ンを得ることができる。なお、塩化水素の変換率は、接
触時間３秒以上で95モル％以上となる。
以下、本発明を実施例に基いて更に具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例によって制限されるものでは
ない。
が、本発明はこれら実施例によって制限されるものでは
ない。
実施例１ 第１図は、実施例で用いた反応装置の概略図である。パ
イレックスガラス製の反応部（30mm径、高さ700mm）お
よびガス減速部（50mm径、高さ300mm）を有する反応管
１を用いてヒドロクロル化反応を実施した。ガス分散板
としては、シンタードグラス（Ｇ−３）製のものを用
い、反応管の底部より300mmの位置にこれを設置した。
温度制御は、反応管１の外壁に設けたヒーター2a,2bで
行なった。流動層の温度は、温度計３により三ケ所（分
散板の直上、分散板より1cm上、分散板より10cm上）で
計測した。なお、外部冷却は行なってはいない。
イレックスガラス製の反応部（30mm径、高さ700mm）お
よびガス減速部（50mm径、高さ300mm）を有する反応管
１を用いてヒドロクロル化反応を実施した。ガス分散板
としては、シンタードグラス（Ｇ−３）製のものを用
い、反応管の底部より300mmの位置にこれを設置した。
温度制御は、反応管１の外壁に設けたヒーター2a,2bで
行なった。流動層の温度は、温度計３により三ケ所（分
散板の直上、分散板より1cm上、分散板より10cm上）で
計測した。なお、外部冷却は行なってはいない。
一方、導入ガス（HCl,H2,H2）は、夫々、質量流量計
４、ロータメータで流量測定、流量制御を行ない、反応
管へ供給した。流動化ガス（反応ガス）に飛沫同伴した
金属ケイ素はセパレータで分離し、生成物であるトリク
ロルシランと四塩化ケイ素は、水冷後、プロダクトトラ
ップ５にてドライアイス−メタノール温度で回収した。
４、ロータメータで流量測定、流量制御を行ない、反応
管へ供給した。流動化ガス（反応ガス）に飛沫同伴した
金属ケイ素はセパレータで分離し、生成物であるトリク
ロルシランと四塩化ケイ素は、水冷後、プロダクトトラ
ップ５にてドライアイス−メタノール温度で回収した。
また、未反応HClガスは、生成物を回収したのち、濃度
既知のNaOH溶液を入れたHClトラップ６に導入し、中和
反応を行なうことによりHClガスの排出量を求め、これ
を金属ケイ素の排出量により反応週率を算出した。
既知のNaOH溶液を入れたHClトラップ６に導入し、中和
反応を行なうことによりHClガスの排出量を求め、これ
を金属ケイ素の排出量により反応週率を算出した。
まず、下記の粒度分布、含有組成比の金属ケイ素粉末を
用意した。
用意した。
25μｍ以下 :12％ 25〜50μｍ :16％ 50〜100μｍ :20％ 100〜150μｍ :18％ 150〜200μｍ :11％ 200〜300μｍ :12％ 300μｍ以上 :11％ Si＞98.3％ Fe＜0.46％ Al＜0.13％ Ca＜0.22％ 上記金属ケイ素130gを反応管に充填した。
このときの充填高さ（静止層）は、180mmであった。
次に、反応管を予め300℃に加熱し、N2ガスを15.6Nl/時
間、HClガスを22.8Nl/時間の速度で反応管に供給した。
このときのN2ガスのHClガスに対する導入モル比は、0.6
8であり、混合ガス反応管中での線速度は、3.1cm/秒
（反応温度315℃）であった。
間、HClガスを22.8Nl/時間の速度で反応管に供給した。
このときのN2ガスのHClガスに対する導入モル比は、0.6
8であり、混合ガス反応管中での線速度は、3.1cm/秒
（反応温度315℃）であった。
混合ガスの導入に伴ない、層は201mmの充填高さに膨脹
し、発熱反応により流動層の温度は上昇するが、このと
き外部温度を制御することにより315±２℃に流動層温
度を制御した。
し、発熱反応により流動層の温度は上昇するが、このと
き外部温度を制御することにより315±２℃に流動層温
度を制御した。
この温度に維持したまま、6.5時間反応を継続し、毎時4
6.4gの速度で生成物を得た。生成物のガスクロマトグラ
フィー分析により、85モル％のトリクロルシランと15モ
ル％の四塩化ケイ素が得られたことがわかった。また、
反応収率は、導入したHClおよび消費された金属ケイ素
に対して99％であった。
6.4gの速度で生成物を得た。生成物のガスクロマトグラ
フィー分析により、85モル％のトリクロルシランと15モ
ル％の四塩化ケイ素が得られたことがわかった。また、
反応収率は、導入したHClおよび消費された金属ケイ素
に対して99％であった。
6.5時間後には、流動層の高さは201mmより111mmに減少
した。従ってHCl/N2混合ガスと金属ケイ素の接触時間
は、6.5秒から3.6秒に変化したことになる。
した。従ってHCl/N2混合ガスと金属ケイ素の接触時間
は、6.5秒から3.6秒に変化したことになる。
なお、エントレインした金属ケイ素は、5.1g/6.5時間で
あった。
あった。
反応条件その他は、下記表１にまとめる。
実施例２および比較例１〜３ 実施例１と同様の装置を用い、反応条件を変えた場合の
実施例ならびに比較例について、金属ケイ素のヒドロク
ロル化反応を行なった。結果を下記表１にまとめる。
実施例ならびに比較例について、金属ケイ素のヒドロク
ロル化反応を行なった。結果を下記表１にまとめる。
実施例３ まず実施例１と同じ粒度分布および含有組成比の金属ケ
イ素粉末を用意し、この金属ケイ素粉末130と、市販の
銅粉末（銅含有量99％以上）7.8gとをよく混合して、実
施例１と同様の反応管に充填した。このときの充填高さ
（静止層）は、190mmであった。
イ素粉末を用意し、この金属ケイ素粉末130と、市販の
銅粉末（銅含有量99％以上）7.8gとをよく混合して、実
施例１と同様の反応管に充填した。このときの充填高さ
（静止層）は、190mmであった。
次に反応管を予じめ240℃に加熱し、N2ガスを19.2Nl/時
間、HClガスを19.2Nl/時間の速度で反応管に供給した。
N2ガスのHClガスに対する導入モル比は1.0であり、混合
ガスの反応管中での線速度は2.7cm/秒であった。
間、HClガスを19.2Nl/時間の速度で反応管に供給した。
N2ガスのHClガスに対する導入モル比は1.0であり、混合
ガスの反応管中での線速度は2.7cm/秒であった。
混合ガスの導入に伴ない、層は212mm充填高さに膨脹
し、発熱反応により流動層温度は上昇するが、外部温度
制御により250±２℃に流動層温度を制御した。
し、発熱反応により流動層温度は上昇するが、外部温度
制御により250±２℃に流動層温度を制御した。
この温度に維持したまま、6.5時間ヒドロクロル化反応
を継続し、毎時35.5g速度で生成物を得た。生成物のガ
スクロマトグラフィー分析により、87モル％のトリクロ
ロシランと13モル％の四塩化ケイ素が得られたことがわ
かった。また反応収率は、導入したHClおよび消毒され
た金属ケイ素に対して97％であった。
を継続し、毎時35.5g速度で生成物を得た。生成物のガ
スクロマトグラフィー分析により、87モル％のトリクロ
ロシランと13モル％の四塩化ケイ素が得られたことがわ
かった。また反応収率は、導入したHClおよび消毒され
た金属ケイ素に対して97％であった。
6.5時間後には、流動層の高さは212mmより133mmに減少
した。従ってHCl/N2混合ガスと金属ケイ素／銅粉末の接
触時間は7.8秒より4.9秒に変化した。なおエントレイン
した金属ケイ素／銅粉末混合物は、4.8g/6.5時間であっ
た。
した。従ってHCl/N2混合ガスと金属ケイ素／銅粉末の接
触時間は7.8秒より4.9秒に変化した。なおエントレイン
した金属ケイ素／銅粉末混合物は、4.8g/6.5時間であっ
た。
なお、上記表において、温度分布の評価は、以下のよう
にして行なった。
にして行なった。
分散板より1cm上および分散板より10cm上に取り付けた
温度計においてその温度指示値が５℃以上の差異がある
ものについては温度分布が「悪い」とし、５℃未満のも
のについては温度分布が「良好」とした。
温度計においてその温度指示値が５℃以上の差異がある
ものについては温度分布が「悪い」とし、５℃未満のも
のについては温度分布が「良好」とした。
発明の効果 上記実施例、比較例の結果からも理解されるように、本
発明の製造方法によれば、比較的簡易な反応制御手段に
よりトリクロルシランを高収率で得ることができ、工業
上すこぶる有用である。
発明の製造方法によれば、比較的簡易な反応制御手段に
よりトリクロルシランを高収率で得ることができ、工業
上すこぶる有用である。
第１図は、本発明の実施例で用いた反応装置系の概略図
である。 １……反応管、2a,2b……ヒーター ３……温度計、４……質量流量計 ５……プロダクトトラップ、６……HClトラップ
である。 １……反応管、2a,2b……ヒーター ３……温度計、４……質量流量計 ５……プロダクトトラップ、６……HClトラップ
Claims (1)
- 【請求項１】金属ケイ素粉末と塩化水素ガスとを流動層
中で反応させることによりトリクロルシランと四塩化ケ
イ素との混合物を生成させるに際し、導入する塩化水素
ガスに対してモル比0.1〜1.0の非酸化性ガスを混合する
とともに、該混合ガスを金属ケイ素粉末の流動化開始速
度の４〜20倍の線速度で流動層に導入し、流動層での反
応温度を250〜350℃に制御することを特徴とする、トリ
クロルシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP269787A JPH0764536B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | クロルシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP269787A JPH0764536B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | クロルシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63170210A JPS63170210A (ja) | 1988-07-14 |
| JPH0764536B2 true JPH0764536B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=11536469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP269787A Expired - Lifetime JPH0764536B2 (ja) | 1987-01-09 | 1987-01-09 | クロルシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764536B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI769341B (zh) * | 2017-11-20 | 2022-07-01 | 日商德山股份有限公司 | 三氯矽烷的製造方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5871705A (en) * | 1996-09-19 | 1999-02-16 | Tokuyama Corporation | Process for producing trichlorosilane |
| DE19847786A1 (de) * | 1998-10-16 | 2000-04-20 | Degussa | Vorrichtung und Verfahren zum Befüllen und Entleeren eines mit brennbarem sowie aggressivem Gas beaufschlagten Behälters |
| DE102004017453A1 (de) * | 2004-04-08 | 2005-10-27 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Trichlormonosilan |
| JP5590382B2 (ja) * | 2010-04-19 | 2014-09-17 | 三菱レイヨン株式会社 | 不飽和アルデヒド及び／又は不飽和カルボン酸の製造方法 |
| JP6008385B2 (ja) * | 2012-03-22 | 2016-10-19 | 株式会社大阪チタニウムテクノロジーズ | クロロシラン類の製造方法及び製造装置 |
| CN111971253B (zh) * | 2018-04-18 | 2023-02-21 | 瓦克化学股份公司 | 制备氯硅烷的方法 |
-
1987
- 1987-01-09 JP JP269787A patent/JPH0764536B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI769341B (zh) * | 2017-11-20 | 2022-07-01 | 日商德山股份有限公司 | 三氯矽烷的製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63170210A (ja) | 1988-07-14 |
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