JPH07501084A - ４，５−ジシアノイミダゾール誘導体及びそれらを含む農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ４，５−ジシアノイミダゾール誘導体及びそれらを含む農薬（ｐｅｓｔｉｃｉｄ ａｌ）組成物 本発明は、以下の式（［）により表される新規の４，５−ジシアノイミダゾール イル（４，５−ｄｉｃｙａｒ＋ｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）誘導体であって寄生虫 駆除性（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ）、殺ダニ性（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）、そ して殺虫性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）の活性をもつものに関する。また、本 発明は、式（［）の化合物に基づく医薬組成物及び農薬組成物にも関する。また 、それは、その活性成分及び組成物の製造に、そして嬬虫（ｈｅｌｍｉｎｔｈ） 、特に、温血動物、特に家畜（ｄｏｍｅｓｔｉｃ　ａｎｉｍａｌｓ）及び生産的 な家畜（ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ　１ｉｖｅｓｔｏｃｋ）内の線虫（ｎｅｍａｔｏ ｄｅｓ）　、条虫（ｃｅｓ　ｔｏｄｅｓ）及び吸虫（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）の 制御におけるそれらの使用に、そして節足動物目（ｏｒｄｅｒ　Ａｒｔｈｒｏｐ ｏｄａ）の害虫の制御における、特に、ダニ目（ｏｒｄｅｒ　Ａｃａｒｉｎａ） の昆虫及び類似物（ｒｅｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｖｅｓ）の制御におけるそれらの 使用にも関する。同様に、本発明は、活性成分、特に以下の式（１）のものの合 成において使用されることができる貴重な中間体にも関する。

新規の４，５−ジシアノイミダゾールイル誘導体は、以下の式（＋）Ｘが、酸素 、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり：Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ・であり： Ｒｏが、水素、Ｃ＋　−Ｃｌ　フルキル、Ｃ＋　−Ｃｌ　ハロフルキル、Ｃ、− Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃｌ−Ｃｓ　シアノアルキル、又はＣｌ−Ｃｓアルキ レンであってＣ＋−Ｃｌアルコキシ、Ｃ、−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ、−Ｃ，ア ルキルチす、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃｌ−Ｃｌアルキルスルフィニル、 Ｃ＋−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ。

アルキルスルホニル、Ｃ＋−Ｃｓハロアルキルスルホニル、Ｃ＋　−Ｃｌヒドロ キシアルキル、Ｃ、−Ｃ，アルキルオキシカルボニル、Ｃ、−Ｃ、アルキルカル ボニル、Ｃ１−Ｃｌアルキルカルボニルオキシ、又はＣ０ＯＨにより置換されて いるものであり；Ｒ２カ、水素、ハロケン、ＣＮ、　Ｃ＋　−Ｃｌ　”ｙ’ルキ ル、Ｃｓ−Ｃｌハロフルキル、Ｃ＋　−Ｃｓ　シアノアルキル、Ｃ＋　−Ｃｌ　 ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ＋−Ｃｓハロアルコキシ、Ｃ＋ −Ｃ＊アルキルチす、Ｃ＋−Ｃ−ハロアルキルチオ又はＣ、−Ｃ，シクロアルキ ルであり。

Ｒ１が、水素、ハロゲン、Ｃ＋−Ｃｓアルキル、Ｃ＋−Ｃｌハロアルキル、シア ノ又はニトロてあり； Ｒ４が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ２ハロアルキ ル、Ｃ、−Ｃ２アルキルチオ又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり。

Ｒ３が、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＋−Ｃｓアルキル、Ｃｌ−Ｃ２ハロアルキ ル、Ｃ、−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ＋　−Ｃ３アルコキシ、Ｃ、−Ｃ、ハロアルコ キシ又はＣ、−Ｃ，シクロアルキルであり；そして、Ｒ１が、水素又はハロゲン である。） をもち、生理学的に許容される追加の化合物を含む。

本発明に記載の式（［）の定義中、個々の一般的な用語は、以下の意味をもつと 理解されるべきである： 本発明の範囲内では、それ自体の又は他の置換基の部分としての用語アルキルは 、例えば、記載する炭素原子数に依存して、以下の直鎖及び分枝基：メチル、エ チル、ロープロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ− ブチル、イソプル等を意味すると理解されるべきである。それ自体の又はハロア ルコキシ、ハロアルコキシす、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスル ホニルの部分としてのハロアルキルは、モノ−ルベル−ハロゲン化アルキル置換 基、例えば、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ、　、ＣＣＩ　、　、　ＣＨ２Ｆ　、　ＣＨ Ｆ　、　、ＣＦ、　、　ＣＨｔ　Ｂｒ５ＣＢｒ　、　、ＣＨ，Ｉ　、　Ｃｌｚ　 、ＣＨＣＩＦ　、　ＣＨＢｒＣ１，ＣＦＢｒＣｌｌＣ２Ｆ　ｓ、ＣＨＦＣＨＣｌ 　ＣＨＣｌＣＨ３、Ｃ、Ｃ１ｓ　、ＣＨＦＣＨＣｌ　、等であるが、好ましくは ＣＦ、である。ここで、そして以下において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素 又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又は臭素であるが、特に塩素を意味すると 理解されるべきである。アルキルチオは、アルキル−３−であり：アルキルスル フィニルは、アルキル−３（０）−であり；アルキルスルホニルは、アルキル− ５（Ｏ）　Ｘ−であり；アルキルカルボニルは、アルキル−Ｃ（０）−であり； アルキルカルボニルオキシは、アルキル−Ｃ（０）−〇−であり：アルキルオキ シカルボニルは、アルキル−叶Ｃ（０）−であり：アルキレンは、飽和脂肪族架 橋メンバーであって非分岐又は分枝の、例えば、−ＣＨ２−ニーＣＨ２ＣＨ２− ニーＣＨ、ＣＨ（ＣＨ、）−ニーＣｌ　２　ＣＨ（ＣＨ、）ＣＨ２−ニーＣＨ２ Ｃ（ＣＨ、）　？　−：等である。

それ自体の又は置換基の部分としてのシクロアルキルは、記載する炭素原子数に 依存して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 等である。シアノアルキルは、ｌから３までの水素原子がＣＮにより置換されて いるところのアルキル基、好ましくは、ＣＮ基がその末端炭素原子において配置 されているところのアルキル基である。従って、ヒドロキシアルキルは、ｌから ３までの水素原子がＯＨにより置換されているところのアルキル基、好ましくは 、ＯＨ基がその末端炭素原子において配置されているところのアルキル基である 。

上記の表現”生理学的に許容される追加の化合物′は、無機又は有機塩基による 式（１）の化合物の塩であって式（１）の塩基分子に等量の塩形成塩基を添加す ることにより形成されるもの、又は溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭ Ｆ）又はジメチルアセトアミド（Ｄ品）による錯体を意味すると理解されるべき である。好適な無機塩基の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、 水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩（例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＮａＯＨ，ＫＯＨ 、Ｃａ（ＯＨ）２　、ＫＨＣＯｚ　、ＮａＨＣＯｉ　、Ｋ　２　ＣＯ２又はＮａ ｔ　ＣＯｔ）である。好適な有機塩基の典型的な代表は、テトラブチルアンモニ ウム・ヒドロキシド：　トリアルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、又は ジアルキルアミン、例えば、ジエチル−若しくはジプロピル−アミンである。

式（＋）の範囲内の以下のサブ−グループは、とりわけ、それらの顕著な活性の ために好ましいニ グループ（Ａ）１式（＋）の化合物であって、式中、Ｘが、酸素又は硫黄であり ； Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ・であり： Ｒ１が、水素、Ｃｌ−Ｃ５アルキル、Ｃｌ−Ｃ−ハロアルキル、Ｃ、−Ｃ、ヒド ロキシアルキル、又はＣｌ−Ｃ４アルキレンであってＣ、−Ｃ。

アルコキシ、Ｃ＋−Ｃｓハロアルコキシ、Ｃ、−Ｃ３アルキルチオ、０ｌ−Ｃ３ ハロアルキルチオ、Ｃ＋　””Ｃ□アルキルスルフィニル、ｃ　、　−Ｃ、ハロ アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃｓアルキルスルホニル、Ｃｓ−Ｃ２ハロアルキ ルスルホニル、ＣＩ　−Ｃ２ヒドロキシアルキル、Ｃｌ−Ｃ２アルキルオキシカ ルボニル、Ｃ＋−Ｃｉアルキルカルボニル又はＣ０ＯＨにより置換されているも のであり。

Ｒ２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、　Ｃ、−Ｃｌアルキル、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキ ル、Ｃ、−Ｃ，シアノアルキル、Ｃ＋−Ｃｓアルコキシ、ＣＩ　−Ｃｍハロアル コキシ、Ｃ、−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ＋−Ｃ−ハロアルキルチオ又はＣ！　−Ｃ Ｉ　シクロアルキルであり：Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃ 、−Ｃ，ハロアルキル、シアノ又はニトロであり： Ｒ４が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ、−Ｃ，アルキル、ハロメチル、メチルチ オ又はＣ、−Ｃ，シクロアルキルであり：Ｒｓ　カ、水素、ハロゲン、ニトロ、 Ｃ、−Ｃ，アルキル、ハロメチル、メチルチオ、Ｃ、−Ｃ，アルコキシ、Ｃ、− Ｃ、ハロアルコキシ又はＣｌ−〇、シクロアルキルであり：そして、Ｒ１が、水 素、フッ素、塩素又は臭素であり、生理学的に許容される追加の化合物を含むも の。

グループ（Ｂ）９式（＋）の化合物であって、式中、Ｘが、酸素又は硫黄であり ： Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり。

Ｒ１が、水素、Ｃ＋−Ｃｓアルキル、Ｃ、−Ｃ、ハロアルキル、Ｃ、−Ｃ３ヒド ロキシアルキル、又はＣ＋−Ｃ４アルキレンであってＣ、−Ｃ３アルコキシ、Ｃ 、−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃｌ−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ，ハロアルキルチ オ、Ｃ＋−Ｃ−アルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ、ハロアルキルスルフィニル、 Ｃｌ−Ｃ５アルキルスルホニル、Ｃｌ−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、ＣＩ　− Ｃｌ　ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ□アルキルオキシカルボニル、Ｃｌ−Ｃｌ アルキルカルボニル又はＣ０ＯＨにより置換されているものであり。

Ｒ７が、水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，／’％ロアルキル又はＣ、−Ｃ，アルコキ シであり： Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキル、シア ノ又はニトロであり。

Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ２アルキル又はメチルチオであり。

Ｒｓが、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃｌ−Ｃｌアルキル、０ＣＦ−２、Ｃ２−０ ６シクロアルキル又はＣＰＳであり；そして、Ｒ１が、水素、フッ素又は塩素で あり、生理学的に許容される追加の化合物を含むもの。

グループ（Ｃ）：式（１）の化合物であって、式中、Ｘが、酸素又は硫黄であり ： Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり： Ｒ＋が、水素であり。

Ｒ７が、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、　Ｃ、−Ｃ２ハロアルキル又はＣｌ −Ｃ２アルコキシであり； Ｒ８が、水素、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃｓアルキル、Ｃｌ−Ｃ５ハロアルキル、シア ノ又はニトロであり。

Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃｌ−Ｃ２アルキル又はメチルチオであり ： Ｒｓが、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃｌ−Ｃｌアルキル、Ｃｚ　−Ｃ ｓ　シクロアルキル、ＯＣＦ　ｓ又はＣＦ、であり：そして、Ｒ６が、水素、フ ッ素又は塩素であり、生理学的に許容される追加の化合物を含むもの。

グループＣＤ）式（１）の化合物であって、式中、Ｘが、酸素又は硫黄であり； Ｙが、−ＣＨ・又は−Ｎ＝であり。

Ｒ３が、Ｃ＋　”’ＣｔＣｌアルキルましくはメチルであり；Ｒ２が、水素、ハ ロゲン、Ｃ＋−Ｃｓアルキル、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキル又はＣｌ−Ｃ２アルコキ シであり： Ｒ１が、水素、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ２アルキル、Ｃ＋−Ｃｓハロアルキル、シア ノ又はニトロてあり： Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素又はＣ、−Ｃ，アルキルであり。

Ｒｓが、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ＋−Ｃｓアルキル、Ｃ、−ＣＩ 　シクロアルキル、ＯＣＦ　！又はＣＦ、であり：そして、Ｒ６が、水素、フッ 素又は塩素であり、生理学的に許容される追加の化合物を含むもの。

グループ（Ｅ）二式（Ｄの化合物であって、式中、Ｘか、酸素であり： Ｙが、−Ｎ＝であり； Ｒ１が、水素、Ｃｌ−Ｃ２アルキル、Ｃ、−Ｃ、ハロアルキル、又はＣ１−０４ アルキレンであってＣ１−Ｃ＊アルコキシ、Ｃ、−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ、− Ｃ，アルキルチオ、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルフィ ニル、Ｃｌ−Ｃ２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ，アルキルスルホニル、 Ｃｌ−Ｃ２ハロアルキルスルホニル、ＣＩ　−Ｃｌ　ヒドロキシアルキル、Ｃ、 −Ｃ，アルキルオキシカルボニル、Ｃ、−Ｃ，アルキルカルボニル又はＣ０ＯＨ により置換されているものであり： Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ、−Ｃ２ハロアルコキシ 又はＣ、−Ｃ２アルコキシであり：Ｒ８が、水素、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ２アルキ ル、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキル、シアノ又はニトロであり。

Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ、−ｃ、アルキル又はＣＦ、てあり。

Ｒｓが、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃｌ−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ　：ｌ又はＣＦ 、てあり：そして、 Ｒ９が、水素又は塩素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含むもの。

グループ（Ｆ）：式（Ｄの化合物であって、式中、Ｘが、酸素又は硫黄であり： Ｙが、−ＣＨ＝であり： Ｒ１が、水素、Ｃｌ−Ｃ５アルキル又はＣ、−Ｃ２ヒドロキシアルキルであり： Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、ＣＦｓ　、ＣＮ、　Ｃｌ−Ｃ２アルキル又はＣ１ −０２アルコキシであり： Ｒ１が、水素、フッ素又は塩素であり：Ｒ４が、水素であり： Ｒ６が、水素、メチル、フッ素、塩素、ニトロ、Ｃ、−Ｃ２アルコキシ、ＯＣＦ 　、又はＣＦ、であり、そして、Ｒ６が、水素又は塩素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含むもの。

グループ（Ｇ）０式（［）の化合物であって、式中、Ｘが、酸素又は硫黄であり 。

Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ：であり。

Ｒ９が、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキル、又はＣ、−Ｃ，アルキレンであってＣｌ−Ｃ ５アルコキシ、Ｃ＋−Ｃｓハロアルコキシ、ＣＩ　−Ｃｌ　ヒドロキシアルキル 又はＣ０ＯＨにより置換されたものであり。

Ｒ２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、　Ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ２ハロアルキ ル、ＣＩ−Ｃ！シアノアルキル、Ｃｌ−Ｃ５アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコ キシ、Ｃｌ−Ｃ５アルキルチオ、Ｃ、−Ｃｓハロアルキルチオ又はＣ３−Ｃｓシ クロアルキルであり。

Ｒ１が、水素、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ５アルキル、Ｃｌ−Ｃ５ハロアルキル、シア ノ又はニトロてあり： Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ２ハロアルキル又はＣ 、−Ｃ，シクロアルキルであり：Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ，アルキル 、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキル、Ｃｌ−Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ２−Ｃ７シクロア ルキルであり：そして、 Ｒ３が、水素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含むもの。

グループ（Ｈ）・式（１）の化合物であって、式中、Ｘが、酸素又は硫黄であり ： Ｙが、−ＣＨ・又は−Ｎ・であり。

Ｒ１が、Ｃ、−Ｃ３ハロアルギル、又はＣ、−Ｃ４アルキレンであってＣ、−Ｃ ，アルコキシにより置換されたものであり；Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ、−Ｃ ，アルキル、Ｃｌ−Ｃ２ハロアルキル又はＣ＋−Ｃｔアルコキシであり： Ｒ２ｈ＜、水素、ハロゲン、Ｃｌ−Ｃ５ハロアルキル、シアン又はニトロであり ； Ｒ４ｆ）＜、水素、ハロゲン、Ｃ＋−Ｃ２ハロアルキル又はＣ３−Ｃ７シクロア ルキルであり。

Ｒ３が、水素、ハロゲン又はＣ＋−Ｃｔハロアルキルであり、そして、Ｒ６が、 水素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含むもの。

グループＡ−Ｈの中では、式中、そのビリンニル−Ｘ−基又はそのピリミジニル −Ｘ−基がパラ位で結合されているような式（１）の化合物が特に好ましい。

また、グループＡ−Ｈの中で、特に好ましいのは、式中、Ｘが酸素であるような 化合物である。ピリジニル類似物も、興味を有する。

式（］）の化合物の、特に好ましい個々の典型は。

２−［４−（３−り四ロー５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ ）］］フェニルー４．５−ジシアノイミダゾール１−メチル−２−［４−（３− クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ）１フェニル−４ ，５−ジシアノイミダゾール：２−［２−フルオロ−４−（３−クロロ−５−ト リフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ）１フェニル−４，５−ジシアノ イミダゾール：２−［４−（４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピ リミジン−２−イル−オキシ）１フェニル−４，５−ジシアノイミダゾール：及 び、２−［２−（クロロ）−＝１−（４−）リフルオロメチル−６−シクロプロ ピル−ピリミジンー２−イル−オキシ）１フェニル−４，５−ジシアノイミダゾ ール、 を含む。

グループＧ及びＨからの他の興味のある典型は、例えば。

２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ ）１−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール：２−［２−クロロ −４−（４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピリミジンー２−イル −オキシ）１フェニル−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール。

２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ ）］−］１−カルボキシメチルー４．５−ジシアノイミダゾール及び、２−［３ −クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピリミジンー ２−イルーオキシ月フェニル−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−４ ，５−ジシアノイミダゾール、である。

式（［）の化合物を、 （ａ）以下の式（Ｉｆ）： （式中、置換基Ｒ，、Ｒ２、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ５、Ｒ１、Ｘ及びＹが、式（（）の 下で定義したものと同じである。）により表される化合物を、好適な環化剤によ り環化し、そして式（１１）の化合物中のＲ１か水素である場合には、式（［） 中のＲ１の下て述へたアルキル基を、その後のアルキル化により導入し、又は、 （ｂ）以下の式（ＩＩり： （式中、置換基Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＸが、式（［）の下で定義したものと同し である。）により表される化合物を、以下の式（ＩＶ）（式中、置換基Ｒ，、Ｒ ５、Ｒ，及びＹが、式（１）の下で定義したものと同してあり、そしてＺが、通 例の脱離基である。）により表される化合物と、反応させる、 のいずれかにより、合成する。

変法（ａ）の環化を、それ自体公知の環化剤を使用して行うことができる。

好適な環化剤の例は・ 氷酢酸又は氷酢酸と芳香族不活性炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン又はキ シレンとの混合物中の四酢酸鉛［Ｆ、Ｆ、５ｔｅｐｈｅｎｓ　ｅｔ　ａｌ、、Ｊ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、２９７１（１９４９）　ａｎｄ　１７７２（１９５０） を参照のこと１、極性有機溶媒、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン中のヨウ 素であって無機塩基、例えば、酢酸ナトリウムを添加され、そして昇温においで あるもの［εＰ−２６９２３８を参照のこと１、極性不活性溶媒、例えば、アセ トニトリル中の、そして昇温における有機酸化剤、例えば、２，３−ジクロロ− ５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）［ＥＰ−２８３１７３を参 照のこと］、水性有機酸化剤、例えば、次亜塩素酸ナトリウム［Ｊｐｎ、Ｋｏｋ ａｉ　ＴＯＫＫＹＯＫＯＨＯ７９，１１２，８６１を参照のこと］又は極性有機 溶媒、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の、可溶性有機塩基 、例えば、ニコチンアミドの添加を伴った、Ｎ−クロロスクシンイミド［Ｓｙ口 １ｈｅｓｉｓ　１０５８（１９８４）を参照のこと］、である。

上記の環化においては、その反応温度は、通例として、＋２０°Ｃから＋１００ °Ｃまて、好ましくは、＋４０°Ｃから＋９０°Ｃまでである。

変法（ａ）中、Ｒ１が水素である式（１１）の化合物が、好ましくは、出発物質 として使用され、そして基Ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃ、−Ｃａ　’＼ロアルキル、 Ｃ＋　−Ｃｍ　ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃｓ　シアノアルキル、又はＣ、− Ｃ＊アルキレンであってＣ＋−Ｃ−アルコキシ、ｃ　、　−Ｃ６ハロアルコキシ 、Ｃ、−Ｃ，アルキルチす、Ｃ＋　−Ｃｓ　／％ロアルキルチオ、Ｃ、−Ｃｓア ルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ，アルキ ルスルホニル、Ｃ＋−Ｃ−ハロアルキルスルホニル、Ｃ、−Ｃ，ヒドロキシアル キル、Ｃｌ−Ｃｓアルキルオキシカルボニル、Ｃ＋−Ｃ−アルキルカルボニル、 Ｃ＋−Ｃｉアルキルカルボニルオキシ又はＣ０ＯＨにより置換されているものか らのＲｔ下で述べたアルキル置換基の中の１つを、その後、慣用のアルキル化方 法の中の１により導入する。

変法（ｂ）　［ｒ［［とＩＶとの反応１を、好ましくは、不活性有機溶媒、例え ば、ジメチル・スルホキシド（ＤＭＳＯ）、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド（Ｄ ＭＡ）又はＤＭＦの存在中で、その反応を有利には無機塩基の存在中でＯ′Ｃか ら＋１８０°Ｃまでの、好ましくは＋２０℃から＋１６０°Ｃまでの温度におい て行いながら、行う。好適な無機塩基の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金 属の酸化物、水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素塩（例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｎａ ＯＨ，ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）２、ＫＨＣＯ，、ＮａＨＣＯ）　、Ｋ　２　Ｃｏ　 ３又はＮａｔ　Ｃｏ　ｉ）であり、そしてまた酢酸塩、例えば、ＣＨｓ　ＣＯＯ Ｎａ及びＣＨ，Ｃ００Ｋである。また、塩基として好適なのは、アルカリ金属ア ルコレート、例えば、ナトリウム・エタルレート、ナトリウム・プロパル−ト、 カリウム・ｔｅｒｔ−ブタル−ト及びナトリウム・メタル−トである。塩基を、 有利には、その反応体に基づき、等モル量のｌＯＯから２００％の量で添加する 。この反応において形成される反応水を、場合により、慣用の飛沫同伴剤（ｅｎ ｔｒａｉｎｅｒ）、例えば、塩化メチレン、ベンゼン又はトルエンによりその反 応混合物から除去することができる。

反ＩＺ（ｂ）に関連する慣用の脱離基は、例えば、ハロゲン、特に塩素、臭素又 はヨウ素、好ましくは塩素、又はスルホニル基、例えば、ベンゼンスルホニル、 パラトソル（ｐａｒａｔｏｓｙｌ）又は低級アルキルスルホニル、特にメンル（ ｍｅｓｙｌ）であると、理解されるべきである。

式（［Ｖ）の化合物は、公知であり、又は公知の類似物に類似して合成されるこ とができる。

式（［１）の化合物は、新規であり、そしてそれらの構造のために、特に、式（ ［）の活性最終生成物の又はその部分構造をもつ他の活性物質の合成に好適であ る。それ故、それらは、本発明の重要な部分を形成している。

Ｒ＋　＝Ｈテある式（［［［）　ノ化合物を、以下の式（Ｖ）：（式中、Ｒｔ、 Ｒ−及びＸが式（１）の下で記載したものと同じであり、モしてＲ２がＨである 。）により表される化合物を式（１０の場合において反応（ａ）の下で記載した ように環化し、そして式（Ｖ）の化合物中のＲ１が水素である場合には、式（［ ）中のＲ，下で述べたアルキル基をその後のアルキル化により導入することによ り、合成する。

その反応においては、環化剤としてヨウ素／Ｎ−メチルピロリドンを使用するこ とが特に有利である。

式（Ｖ）の化合物の環化においては、Ｒ，が水素である式（Ｖ）の化合物を、好 ましくは、出発物質として使用し、そして基Ｃ、−Ｃ，アルキル、Ｃ、−Ｃ，ハ ロアルキル、Ｃｌ−Ｃｓ　ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ンアノアルキル、及 びＣ＋−ＣｍアルキレンであってＣ＋　−Ｃｓアルコキシ、Ｃ、−ｃ、ハロアル コキシ、Ｃ、−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ、−Ｃ，ア ルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ、ハロアルキルスルフィニル、ｃｌもアルキルス ルボニル、ｃｌ−Ｃ，／％Ｏアルキルスルホニル、Ｃ＋　−Ｃａ　ヒドロキシア ルキル、０１−〇、アルキルオキシカルボ′ニル、Ｃ、−Ｃ，アルキルカルボニ ル、Ｃ０−〇、アルキルカルボニルオキシ又はＣ０ＯＨにより置換されているも のからのＲ１下で述べたアルキル置換基の中の１つを、その後、慣用のアルキル 化方法の中の１により導入する。

また、式（Ｉｌｒ）の化合物を、以下の式（Ｖｒ）：（式中、Ｒｔ、Ｒ２、Ｒｉ 及びＸが式（［）の下で与えた意味の全てをもつことかできる。）により表され た化合物がら、そのＣＨ，−Ｘ−基において脱メチル化することにより、合成す ることもてきる。脱メチル化剤として、例えば、クロロベンゼン中の塩化アルミ ニウムを、Ｊ、Ｗ、　ＡｐＳｉｍｏｎ　ｅｔ　ａｔ、　、　Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃ ｈｅｍ、　６０．３０８（１９８２）に類似して進行させることを可能にしなが ら、使用することができる。式（Ｖ［）の化を、次に、文献公知の方法に従って 合成することができる。

式（＋１）の化合物を、以下の式（Ｖ［［）　：（式中、Ｉ？、、Ｒ，、Ｒ１、 Ｉ？Ｉ、Ｒ７、Ｘ及びＹが式（０（７）下Ｃ定義したものと同じである。）によ り表される化合物を、以下の式（）： （式中、Ｒ１が式（１）の下で定義したものと同じである。）により表される２ 、３−ジアミノ−マレイン酸ジニトリル（２，３−ｄｉａｍｉｎｏ−ｍａｌｅｉ ｃ　ａｃｉｄ　ｄｉｎｉｔｒｉｌｅ）ＣＤＡＩＩＮ））と、反応させ、そして、 式（ＩＸ）の化合物中のＲ１が水素の場合には、式（Ｄ中のＲ１下で述べたアル キル基をその後のアルキル化により導入することにより、合成する。

式（Ｖ）の化合物を、完全に類似のやり方で、すなわち、式（Ｓ／ＩＩＩ）：（ 式中、Ｒ２、Ｒ，及びＸが式（］）下で定義したものと同じである。

）により表される化合物を、（式（ＩＸ）の）ＤＡＭＮと、反応させることによ り、合成する。

このＤＡＭＨによる反応を、文献中に記載された反応に類似して、例（１９７４ ）に類似して行うことができる。

式（ＩＸ）の化合物の反応においては、Ｒ１が水素である式（ＩＸ）の化合物を 、好ましくは、出発物質として使用し、そして基Ｃ＋−Ｃｉアルキル、Ｃｌ−Ｃ ｍハロアルキル、Ｃ、−Ｃ，ヒト０キシアルキル、Ｃ１−Ｃ，シアノアルキル、 及びＣ、−Ｃ，アルキレンであってＣＩ−Ｃ＊アルコキシ、Ｃ、−Ｃ，ハロアル コキシ、Ｃ＋−Ｃｍアルキルチオ、ＣＩ−Ｃ＊ハロアルキルチオ、Ｃｌ−Ｃｌア ルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ、ハロアルキルスルフィニル、Ｃ、−Ｃ，アルキ ルスルホニル、Ｃ３−Ｃ，ハロアルキルスルホニル、Ｃ、−Ｃ，ヒドロキシアル キル、Ｃ１−Ｃｓアルキルオキシカルボニル、Ｃ、−Ｃ，アルキルカルボニル、 Ｃ３−Ｃ，アルキルカルボニルオキシ又はＣ０ＯＨにより置換されているものか らのＲ，下で述べたアルキル置換基の中の１つを、その後、慣用のアルキル化方 法の中の１により導入する。

式（Ｖｌ［［）の化合物は、公知であり、又は公知の類似物に類似して式（Ｖ［ Ｉ）の化合物は、新規であり、そして本発明は、それにも関する。それらは、式 （＋）の活性物質の合成における貴重な前駆体である。最終生成物の活性のため に重要である部分構造がそれらの中に既に在る。式（Ｖｌ＋）の化合物を、式（ Ｖｌｍの化合物と、式（ＩＶ）の化合物とを、その反応を好ましくは不活性極性 溶媒、例えば、ＤＡＩＳＯ又はＤＭＦ　、そして有利には無機塩基の存在中て０ °Ｃから＋１８０°Ｃまての、好ましくは＋２０″Ｃから＋１６０°Ｃまでの温 度において行いながら、反応させることにより合成する。好適な無機塩基の例は 、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩及び炭酸水素 塩（例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＮａＯＨ，ＫＯＨ５Ｃａ（ＯＨ）ｚ　、ＫＨＣＯ ｓ　、ＮａＨＣＯｉ　、Ｋ　２　ＣＯ３又はＮａｔ　ＣＯ））であり、そしてま た酢酸塩、例えば、ＣＨ，ＣＯＯＮａ及びＣＨ，Ｃ００Ｋである。また、塩基と して好適なのは、アルカリ金属アルコレート、例えば、ナトリウム・エタルレー ト、ナトリウム・プロパル−ト、カリウム・ｔｅｒｔ−ブタル−ト及びナトリウ ム・メタル−トである。塩基を、有利には、その反応体に基づき、等モル量の１ ００から２００％までの量で添加する。この反応において形成される反応水を、 場合により、慣用の飛沫同伴剤、例えば、塩化メチレン、ベンゼン又はトルエン によりその反応混合物から除去することができる。

本発明に記載の式（］）の化合物が、温血動物、魚及び植物により良好な耐性を もたれながら、害虫制御における貴重な活性成分であることを、今般、発見した 。それ故に、それらは、動物の生物、特に哺乳類に寄生する嬬虫（ｈｅ　１ｍｉ 　ｎ　ｔｈ）、例えば、線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、条虫（ｃｅｓｔｏｄｅｓ ）及び吸虫（ｔｒｅｍａｔｏｄｅｓ）に対して、それらの活性を特に線虫（回虫 （ｒｏｕｎｄｗｏｒｍｓ））に対して向けながら、広い活性スペクトルを示すの みならず、それらは、農業において、特に綿、野菜及び果実の農作物において、 林業において、保存商品及び保存材料の保護において、そして衛生分野（ｈｙｇ ｉｅｎｅ　５ｅｃｔｏｒ）において、有用な植物及び装飾物（ｏｒｎａｍｅｎｔ ａｌｓ）上に、特に家畜（ｄｏｍｅｓｔｉｃ　ａｎｉｍａｌｓ）及び生産的家畜 （ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ　１ｉｖｅｓｔｏｃｋ）上に、生じる植物病原体の昆虫 及び蛛形類節足動物（ａｒａｃｈｎｉｄ）に対して、等しく幸運にも使用される こともできる。それらは、昆虫及び蛛形類節足動物の正常な感受性且つまた耐性 の種のすべて又は個々の成長段階に対して有効である。

式（１）の化合物の特定の特徴として、それらか温血動物により耐性をもたれる ところの驚くべき高い程度であって、多くの他の寄生虫駆除剤（ａｎｔｈｅｌｍ ｉｎｔ　１ｃｓ）よりもそれを優れたものとしているものに注意か引かれる。温 血感染動物の治療におけるそれらの実際の取扱は、それらが相対的に高い投与量 においてさえ兆候を伴わずにあその治療動物により耐性をもたれるという事実に より並はずれて容易である。

寄生虫駆除剤としては、本発明に記載の式（］）の新規化合物か、例えば、家畜 及び生産的家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、アカシカ（ｒｅｄ 　ｄｅｅｒ）、ネコ、イヌ及びニワトリ（ｆｏｗｌ）内の、（Ｋ、　１．５ｋｒ ａｊａｂｉｎに従った）以下の目（ｏｒｄｅｒｓ）　：Ｒｈａｂｄｉ　ｔｉｄａ （桿線虫類） Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ（回虫類） Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ（旋尾線虫類） Ｔｒｉｃｈｏｃｅｐｈａｌｉｄａ（鞭虫類）の寄生性線虫の制御のために、 又は、（Ｗａｒｄｌｅ　＆　ＭｃＬｅｏｄに従った）以下の目（ｏｒｄｅｒｓ） 　：Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄａｅ（環葉類）Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄａｅ （擬葉類）の条虫の制御のために、 又は、 Ｄｉｇｅｎｅａ（二生類） の目の吸虫の制御のために、 好適である。それらは、単一投与として又は繰り返しのいずれかで動物に投与さ れることかでき、単一投与は、動物の種に依存して、好ましくは体重１ｋｇ当た りｌから５０ｍｇまでである。多くの場合には、遅延性の投与が改善された作用 をもたらし、又はより少ない全投与量の使用を可能にする。

上記グループの昆虫及びダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）からの動物害虫の場合には、 本発明の式（１）の化合物の活性は、その害虫の死において、直ちに又はその後 の日においてのみ、例えば、脱皮（ｍｏｕｌｔｉｎｇ）において、又は減少され た産卵（ｏｖｉｐｏｓｉｔｉｏｎ）及び／又は減少された婬化率において、それ 自体を現す。

上記の動物害虫は： 鱗翅目（ｏｒｄｅｒ　Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、Ａｃ１ｅｒｉｓ　 Ｓｐｐ、、Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐｐ、　、Ａｅｇｅｒｉａ　ｓｐｐ、、Ａ ｇｒＯｔｉＳ　Ｓｐｐ、、Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ　、　Ａｍ ｙｌｏｉｓ　ｓｐｐ、、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ　。

Ａｒｃｈｉｐｓ　ｓｐｐ、、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ　ｓｐｐ、　、　Ａｕｔ ｏｇｒａｐｈａ　ｓｐｐ、　、ＢｕｓｓｅｏｌａｆｕｓｃａＳＣａｄｒａ　ｃａ ｕｔｅｌｌａ、　Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎ１ｐｐｏｎｅｎｓｉｓ　、　Ｃｈｉｌ ｏ　ｓｐｐ、、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｓｐｐ、、Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂ ｉｇｕｅｌｌａ　、　Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｓｐｐ、、Ｃｎｅｐｈａ ｓｉａ　ｓｐｐ、、Ｃｏｃｈｙｌｉｓ　ｓｐｐ、　、Ｃｏ１ｅｏｐｈｏｒａ　ｓ ｐｐ、　、　Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉｓ、　Ｃｒｙｐｔｏ ｐｈｌｅｂｉａ　１ｅｕｃｏｔｒｅｔａＳＣｙｄｉａ　ｓｐｐ、、Ｄｉａｔｒａ ｅａＳｐｐ、　、　ＤｉｐａｒＯｐＳｉＳ　Ｃａ５ｔａｎｅａ　、　Ｅａｒｉａ ｓ　５ｌ）ｌ）、　、Ｅｐｈｅｓｔｉａ　５ｌ）Ｐ、、Ｅｕｃｏｓｍａ　ｓｐｐ 、、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　、　Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　 ｓｐｐ、、Ｅｕｘｏａｓｐｐ、、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｓｐｐ、　、Ｈｙｄｙ ａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ、　）（ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、、Ｈｅ１１ｕｌ ａ　ｕｎｄａｌｉｓ　、　Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａｌＫｅｉｆｅｒｉ ａ　１ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ　。

ｔ、ｅＵｃＯｐｔｅｒａ　５ｃｉｔｅｌｌａ　、　Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉ ｓ　ｓｐｐ、　、Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ　。

ｔ、ｙｍａｎｔｒＩａ　５ｉｌｌ）、、Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｓｐｐ、　、Ｍａｌ ａｃｏｓｏｍａ　ｓｐｐ、　、Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ、　Ｍａ ｎｄｕｃａ　５ｅｘｔａ　、　ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ　ｓｐｐ、、０ｓｔｒｉ ｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、、Ｐａｍｍｅｎｅ　ｓｐｐ、、Ｐａｎｄｅｍｉｓ 　ｓｐｐ、　、Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ　、　Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒ ａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａＳＰｈｔｈｏｒｉｍａｅ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ 、　Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ、　Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、　、Ｐｌｕｔｅｌｌ ａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　、　Ｐｒａｙｓ　ｓｐｐ、、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇ ａ　ｓｐｐ、、Ｓｅｓａｍｉａ　ｓｐｐ、、　Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｓｐ ｐ、、　５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、、　５ｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　Ｓｐｐ 、、Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ　５ｌ）ｌ）、　、ＴＯｒｔｒｉＸ　Ｓｐｌ＋、 、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ及びＹｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｓｐｐ、　；甲 虫目（ｏｒｄｅｒ　Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓ ｐｐ、　、　Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、（イチコ′）１す゛１ウムン）　 、　Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ　、　Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉ ｂｉａｌｉｓＳＣｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　ｓｐｐ、　、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓ ｐｐ、　、　Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、 　、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｓｐｐ。

、　Ｅｒｅｍｎｕｓ　ｓｐｐ、、　Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉ ｎｅａｔａ　、Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　５ｐｐ１、　Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ ａ　ｓｐｐ、、　０ｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、、　０ｔｉｏｒｈｙｎｃ ｈｕｓ　ｓｐｐ、Ｐｈ１ｙｃｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、、　Ｐａｐｉｌｌａ　ｓｐｐ 、、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｓｐｐ、、Ｒｈ１ｚｏｐｅｒｔｈａ　ｓｐｐ、、５ ｃａｒａｂｅｉｄａｅ　、　５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、　、Ｓｉｔｏｔｒ ｏｇａ　ｓｐｐ、、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｓｐｐ、　、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐ ｐ、及びＴｒｏｇｏｇｅｒｍａ　ｓｐｐ、　：直翅目（ｏｒｄｅｒ　０ｒｔｈｏ ｐｔｅｒａ）の、例えば、Ｂｌａｔｔａ　ｓｐｐ、　、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｓ ｐｐ、、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、（ケラ）　、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ 　ｍａｄｅｒａｅＳＬｏｃｕｓｔａ　ｓｐｐ、（トノサマバッタ）　、Ｐｅｒｉ ｐｌａｎｅｊａｓｐｐ、及び５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｓｐｐ、　：ンロアリ 目（ｏｒｄｅｒ　ｌ５ｏｐｔｅｒａ）の、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ ｓ　ｓｐｐ、（ヤマトシロアリ）：チャタテムシ目（ｏｒｄｅｒ　Ｐｓｏｃｏｐ ｔｅｒａ）の、例えば、ＬｉｐＯＳＣｅｌｉＳ　５ＩＩＩ）、（コナチャタテ） ニジラミ目（ｏｒｄｅｒ　Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉ ｎｕｓ　ｓｐｐ、（ブタジラミ）、いｎｏｇｎａ、ｔｈＵｓ　ｓｐｐ、、Ｐｅｄ ｉｃｕｌｕｓｓｐｐ、　（キモノジラミ）　、　Ｐｅｍｉｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ 、及びＰｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｓｐｐ、　：ハジラミ目（ｏｒｄｅｒ　Ｍａｌｌ ｏｐｈａｇａ）の、例えば、Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、及びＴｒｉｃｈｏｄ ｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、　：アザミウマ目（ｏｒｄｅｒ　Ｔｈｙｓｏｎｏｐｔｅｒ ａ）の、例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｓｐｐ、、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ ｒｉｐｓ　ｓｐｐ、、Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ　５ｔ）１１．　、Ｔｈｒｉｐ ｓ　ｐａｌｍｉ（アザミウマ）　、Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ及び５ｃｉｒｔ ｏｔｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉｉ； 膜翅目（ｏｒｄｅｒ　Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、Ｃｌｉｍｅｘ　ｓ ｐｐ、（南京虫）　、Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａＳＤｙｓ ｄｅｒｃｕｓ　ｓｐｐ、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　ｓｐｐ、、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ 　ｓｐｐ、　、Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｓｐｐ、、Ｎｅｚａｒａ　ａｐｐ、　 、Ｐｉｅｓｍａ　ｓｐｐ、　、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　５ｐｐ６、Ｓａｈｌｂｅｒｇ ｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ、５ｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ　ｓｐｐ、及びＴ ｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、　：同翅目（ｏｒｄｅｒ　Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、 例えば、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ　、　Ａｌｅｙｒｏ ｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　、　Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ｓｐｐ、　、Ａｐｈ ｉｄｉｄａｅ　、　Ａｐｈｉｓ　ｓｐｐ、（ワタアブラムシ）　、Ａｓｐｉｄｉ ｏｊｕｓ　ｓｐｐ、　、Ｂｅｍ１ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ、　ＣｅｒＯｐｌａＳｔ ｅｒ　Ｓｐｐ、、Ｃｈｒｙｓｏｍａｐｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ　ＳＣｈｒ ｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ＋Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅ ｒｉｄｕｍ　、　ＥｍｐｏａｓＣａＳｐｐ９、εｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇｅ ｒｕｍ、　Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ　ｓｐｐ、　、Ｇａ５ｃａｒｄｉａｓｐｐ 、１、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｐｐ、　、ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒ旧、Ｌｅ ｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ　ｓｐｐ。

、ＭａｃｒｏｓｉｐｈｕＳ　ｓｐｐ、、八１ｙｚｕｓ　５ｐｐ９、Ｎｅｐｊｏｔ ｅｔｔｉｘ　５ｐＩ）、、Ｎｉ　Ｉａｐａｒｖａｔａ　ｓｐｐ、、Ｐａｒａｔｏ ｒｉａ　ｓｐｐ、、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、、Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ　 ｓｐｐ、、Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｓｐｐ、、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ ｕｓ　ｓｐｐ、　、Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、　、Ｐｕ１ｖｉｎａｒｉａ　ａｅｔ ｈｉｏｐｉｃａ　、　Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｓｐｐ、、Ｒｈｏｐａ ｌｏｓｉｐｈｕｍ　Ｓｐｐ、、５ａｉｓｓｅｔｉａ　ｓｐｐ、、５ｃａｐｈｏｉ ｄｅｕｓ　ｓｐｐ、、５ｃｈｉｚａｐｈｉｓ　ｓｐｐ、　、５ｉｔｏｂｉｏｎＳ ｐｐ、　、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ　５Ｔｒｉｏ ｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ及びＵｎａｓｐｉｓ　ｃ目Ｔｉ。

膜翅目（ｏｒｄｅｒ　Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、Ａｃｒｏｍｙｒｍ ｅｘＳＡｔｔａ　ｓｐｐ、、Ｃｅｐｈｕｓ　ｓｐｐ、　、Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐ ｐ＋Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ　５Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔｏｍａ　ＳＨｏ ｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、　、Ｌａ５ｉｕｓ　ｓｐｐ、　、Ｍ。

ｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓＳＮｅｏｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　、 ５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ、　及びＶｅｓｐａ　ｓｐｐ； 双翅目（ｏｒｄｅｒ　Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、Ａｅｄｅｓ　ｓｐｐ、（ヤ ブカ）　、Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ　５ｏｃｃａｔａ　５Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔ ｕｌａｎｕｓ、Ｃａ１ｌｉｐｈｏａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、　Ｃｅｒ ａｔｉｔｉｓ　ｓｐｐ、、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ、Ｃｕ１ｅｘ　ｓｐｐ 、（アカイエカ）　、Ｃｕｔｅｒａｂｒａ　ｓｐｐ、、Ｄａｃｕｓ　ｓｐｐ、、 Ｄｒｏｓｏｐｈｉａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ（ノヨウノヨウノ）工）　、Ｆ ａｎｎｉａ　ｓｐｐ、（ヒメイエバエ）　、Ｇａ５ｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ 、（ウマハ、１）　、Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｓｐｐ、　、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓ ｐｐ、、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、　、　Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ａｐｐ、 、Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、（キンハエ）　、Ｌｌｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ　 ｓｐｐ、、０ｅｓｔｒｕｓ　５ｉｌｌ）、、叶５ｅｏｌｉａ　ｓｐｐ　、０ｓｃ ｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ、　Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、　Ｐｈｏ ｒｂｉａ　ｓｐｐ、、ＰｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａＳＳｃｉａｒａ 　ｓｐｐ、　、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ａｐｐ、　、Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、（ウ シアブ）　、Ｔａｎｎ１ａ　ｓｐｐ、及びＴｉｐｕｌａ　Ｓｐｐ、　：ノミ目（ ｏｒｄｅｒ　５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌ ｕｓ　ｓｐｐ、及びＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ（ネズミノミ）：ダ ニ目（ｏｒｄｅｒ　Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ（コ ナダニ）　、Ａｃｅｒｉａ　５ｈｅｌｄｏｎｉ　、　Ａｃｕｌｕｓ　５ｃｈｌｅ ｃｈｔｅｎｄａｌｉ　、　Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、、Ａｒｇａｓ　Ｓｐｐ 、、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｓｐｐ、、Ｂｒ ｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　ＳＣａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｓｐｐ、 　、ＣｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐＳＤｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ 、　Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｅｈｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ　、Ｅｒ１ｏｐｈｙｅｓ　ｓ ｐｐ、、Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、　、Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ、　、Ｏｌｙｇ ｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　、　０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ 、　、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏ ｌｅｉｖｏｒａ　、　Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　１ａｔｕｓ　 ５Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、、Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　５ｔ）Ｉ）、 、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｓｐｐ、　、５ａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、、Ｔ ａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、及びＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　５ｐｌ）、　：及 び、シミ目（ｏｒｄｅｒ　Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、しｅｐｉｓｍａ　 ５ａｃｃｈａｒｉｎａを含む。

それ故、本発明に記載の式（［）の化合物は、とりわけ、綿、果実、トウモロコ シ（ｍａｉｚｅ）　、大豆、柑橘類（ｃｉｔｒｕＳ）及び野菜（ｖｅｇｅｔａｂ ｌｅ）の農作物における上記昆虫群及び蛛形類節足動物（ａｒａｃｈｉｎｉｄｓ ）がらの害虫制御のために、好適である。特に、それらは、植物を食へる昆虫、 例えば、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ（イチゴハナゾウムシ）、植物 を食へる昆虫の幼虫、例えば、５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ又 はＨｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　、吸い虫（ｓｕｃｋｉｎｇ　１ｎ ｓｅｃｔｓ）　、例えば、Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ（ワタアブラムシ ）又はＢｅｍ１ｓｉａ　ｔａｂａＣｉ、及び土昆虫（ｓｏｉｌ　１ｎｓｅｃｔｓ ）、例えば、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａを制御する。

また、式（＋）の化合物は、存寄（ｎｏｘｉｏｕｓ）昆虫並びに土中で生じる植 物病原性害虫に対する、種（ｓｅｅｄｓ）　（果実（ｆｒｕｉｔ）　、塊茎（ｔ ｕｂｅｒｓ）、粒（ｇｒａｉｎｓ））及び植物切断物の保護のための仕上げ剤（ ｄｒｅｓｓｉｎｇ　ａｇｅｎｔｓ）として使用されることができる。また、本発 明は、活性剤として式ＣＤの化合物を含んで成る組成物、特に農作物保護組成物 に、そして農業、園芸（ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ）及び林業又は関連分野を含 む農業分野におけるそれらの使用に関する。

さらに、本発明は、本明細書中に記載する１以上の物質又は物質群と共に活性成 分を均一に混合し及び／又は粉砕することを含んで成る、これらの組成物の製造 にも関する。この配合段階は、こね、粒化（粒の場合）及び場合により圧縮（ペ レットの場合）を補われることができる。また、植物害虫及び／又は哺乳動物内 の畑土（ｈｅ　１ｍ１ｎｔｈｓ）の予防的及び／又は治療的方法であって、本発 明に記載の式（１）の化合物、又は本発明に記載の組成物を、害虫の場所（ｌｏ ｃｕＳ）に適用することを含むものを、含む。

駆虫薬（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔ　１ｃｓ）としての使用の場合における標的対象 は、畑土により感染されることができるすべての温血動物、特に哺乳動物及びニ ワトリであるが、最も特に、家畜、生産的家畜（ｐｒｏｄｕｃｔ　ｉｖｅ　１ｉ ｖｅｓｔｏｃｋ）及びペット動物、例えば、ウシ（ｃｏｗｓ）、ウマ、ロバ、ヒ ツジ、ヤギ、ウマ（ｌｌａｍａ）　、ラクダ、アカシカ、ブタ、イヌ、ネコ、ウ サギ（ｒａｂｂｉｔｓ）　、ニワトリ（ｃｈｉｃｋｅｎｓ）、シチメンチョウ（ ｔｕｒｋｅｙｓ）　、アヒル、ガチョウ（ｇｅｅｓｅ）　、キジ（ｐｈｅａｓａ ｎｔｓ）　、ウズラ（ｐａｒｔｒｉｄｇｅｓ）等、並びにすへての毛生産飼育動 物である。もちろん、感染した動物園の動物も、首尾よく治療することができる 。

温血動物内で生じる内部寄生（ｅｎｄｏｐａｒａｓ　ｉ　ｔｅｓ）の中で、それ らが感染した動物に大きなダメージを引き起こすのは特に畑土であるということ が一般的に知られている。動物の集団（ｈｅｒｄｓ）の中の虫関連失調の慢性的 且つ特に伝染病の発生が在る場合には、畑土病（ｈｅｌｍｉｎｔｈｉａｓｅｓ） により生じたこのようなダメージは、重大な経済的な大きさくｐｒｏｐｏｒｔｉ ｏｎｓ）を呈することができる。感染動物においては、このダメージは、とりわ け、生産性の損失。他の疾患への減少された抵抗性及び増加された死亡率として 現れる。特に危険な虫関連失調は、胃腸系（ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ 　ｔｒａｃｔ）及び他の臓器に寄生する畑土により引き起こされ、そして多くの 予防的手段にもがかわらず、未だに、反拐動物（ｒｕｍｉｎａｎｔｓ）　、例え ば、ウシ（ｃａｔｔｌｅ）、ヒツジ及びヤギ、並びにウマ、ブタ、ニワトリ、ア カシカ、イヌ及びネコ内で比較的頻繁に生している。

本明細書中で、用語”畑土（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）−は、特に寄生性の虫（ｗｏ ｒｍｓ）であってＰｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ（条虫、吸虫）及びＮｅｍａ ｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ（線虫及び関連種）に属するものを意味すると理解され るべきであり、すなわち、胃腸系及び他の臓器（例えば、肝臓、肺、腎臓、リン パ管、血液等）の条虫（サナダム’、ｉ　（ｔａｐｅｗｏｒｍｓ乃、吸い虫（ｓ ｕｃｋｅｒ　ｗｏｒｍｓ）及び回虫（ｒｏｕｎｄ　ｗｏｒｍ）である。

それ故、すべてのそれらの発育段階における畑土の制御及びこのような寄生によ る攻撃に対する防御に好適な治療的組成物を提供するための緊急の必要性が在る 。

様々な種の畑土を制御するために提案されてきた駆虫活性をもつ多くの物質が知 られているけれども、耐性投与量においてそれらの活性スペクトルを十分に利用 することがでないという理由、又は治療的有効投与量においてそれらが不所望の 副作用又は性質を示すという理由のいずれかのより、それらは、完全に満足を証 明しなかった。また、この点において、特定のクラスの物質に対する抵抗性であ って今日益々生じているものが、益々重要になってきている。”アルベンダゾー ル（Ａｌｂｅｎｄａｚｏり”であって例えば、文献（Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｐｅｓ、 　３７．１５１５−１５１６（１９７６）　＋Ａｍ、　Ｊ、　Ｖｅｔ、　Ｒｅｓ 至８０７−８０８（１９７７）　＋Ａｍ、　Ｊ、　Ｖ■@ｔ。

の限定された駆虫活性スペクトルのみをもつ。ベンズイミダゾール耐性の線虫及 び成虫の肝臓扁虫（ａｄｕｌｔ　１ｉｖｅｒ　ｆｌｕｋｅｓ）に対するその作用 は、完全に不適切であり、そして特に後者の病因として重要な未成熟の移行形態 （ｍｉｇｒａｔｉｎｇ　ｆｏｒｍ）は、その宿主動物が耐えることができる投与 量において影響を受けない。

式（１）の新規化合物が畑土、例えば、線虫、条虫及び吸虫てあって動物生物、 特に温血動物に対して、それらの作用を特に線虫（回虫）に向けながら、広い活 性スペクトルをもっことが驚くべきことに見つかった。

本発明の範囲内の植物病原性害虫に対して保護されるべき標的農作物は、例えば 、以下の種の植物　穀物（小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、穀物用モロ コシ（ｓｏｒｇｈｕｍ）及び関連作物）、ビート（砂糖ビートおおよび飼料ビー ト（ｆｏｄｄｅｒ　ｂｅｅｔ））、ナシ状果（ｐｏｍｅｓ）　、石果（ｓｔｏｎ ｅ　ｆｒｕｉｔ）及び小果樹（ｓｏｆｔ　ｆｒｕｉｔＸリンゴ、ナシ、プラム、 モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）、マ メ科植物（Ｉｅｇｕｍｉｎｏｕｓ　ｐｌａｎｔｓ）（インゲン豆（ｂｅａｎｓ） 　、ヒラマメ（ｌｅｎｔｉｌｓ）　、エントウ豆（ｐｅａｓ）、大豆）、油料植 物（ｏｉｌ　ｐｌａｎｔｓ）（ナタネ（ｒａｐｅ）、カラン、ケシ（ｐｏｐｐｙ ）　、オリーブ、ヒマワリ、ココナツツ、ヒマ（ｃａｓｔｏｒ　ｏｉｌ　ｐｌａ ｎｔｓ）　、ココア豆、アメリカホトイモ（ｇｒｏｕｎｄ　ｎｕｔｓ）　、キュ ウリ植物（キュウリ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ）、マローファツト（ｍａｒｒｏｗｓ） 　、メロン）、繊維植物（綿、ア７（ｆｌａｘ）、アサ（ｈｅｍｐ）、ジュート （ｊｕｔｅ））　、柑橘類（オレンジ、レモン、クレープフルーツ、マンダリン ）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネ ギ、トマト、ポテト、パプリカ（ｐａｐｒｉｋａ）　、クスノキ科（１ａｕｒａ ｃｅａｅ）　（アボガド、シナモン、樟脳（ｃａｍｐｈｏｒ）　、又は植物、例 えば、タバコ、ナツツ、コーヒー、ナス（ａｕｂｅｒｇｉｎｅ）　、サトウキビ 、茶、明徴、ブドウの木（ｖｉｎｅｓ）、ホップ、バナナ及び天然のゴム植物、 並びに鑑賞植物（ｏｒｎａｍｅｎｔａｌＳ）を含んで成る。

式（］）の化合物は、正常には組成物の形態で適用され、そして同時に又は連続 してさらなる化合物により処理されるべき農作物範囲又は植物に適用されること ができる。これらのさらなる化合物は、植物の成長に影響を及ぼす、肥料又は微 量元素供与体又は他の調製物であることかできる。それらは、また、選択的除草 剤並びに殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、抗線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ ）　、軟体動物駆除剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）又はこれらの調製物のい くつかの混合物、であって、所望により、さらなる担体、界面活性剤又は他の配 合技術において慣用的に使用される他の塗布促進アジュバントと一緒になったも のであることができる。

本発明に記載の式（１）の化合物の良好な殺虫活性は、上記の害虫の少なくとも ５０−６０％の死亡率に対応する。

本発明の化合物の及びそれらを含んで成る組成物の、動物害虫に対する活性は、 他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加により、散布環境（ｐｒｅｖａｉｌｉｎｇ 　ｃｉｒｃｕｍｓｔａｎｃｅｓ）に実質的に広められ且つ改良されることができ る。好適な添加物の例は、活性成分の以下のクラスの代表・有機リン化合物、ニ トロフェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミジン、ウレア、カーバメート、 ピレスロイド、塩素化炭化水素、及びバチルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌ ｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）調製物、を含む。

式（１）の化合物は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合技術において慣用的 に使用されるアジュバントと一緒に使用され、そしてそれ故、公知の方法で、例 えば、乳剤（ｅ＋＋＋ｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、直 接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末（ｗｅｔｔａ ｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）　、可溶性粉体、粉剤（ｄｕｓｔＳ）　、粒剤（ｇｒａ ｎｕｌｅｓ）に、配合されることができ、そしてまた、ポリマー物質内にカプセ ル化される。その組成物の性質により、塗布、例えば、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ ）、噴霧（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）　、散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）　、散布（ｓｃａ ｔｔｅｒｉｎｇ）又は水面施用（ｐｏｕｒｉｎｇ）の方法を、意図する対象物及 び散布環境に従って選択する。

式（Ｄの化合物、又は上記の化合物の少なくともｌを含んで成る農薬組成物の塗 布の好ましい方法は、葉茎塗布である。塗布の頻度及び塗布の速度は、対応する 病原体による蔓延（ｉｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ）の危険に依存する。しかしながら 、式（Ｄの化合物は、その植物の部位が液体配合物により浸された場合、又はそ の化合物が固体形態でその土壌に、例えば、粒状形態で塗布された場合（土壌塗 布（ｓｏｉｌ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ））には、土壌を介してその根を通して その植物中に浸透することもできる（浸透作用（ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ａｃｔｉｏ ｎ）　ｏ米作物（ｐａｄｄｙ　ｒｉｃｅ　ｃｒｏｐｓ）においては、このような 粒状物は、水を張った水田（ｆｌ。

ｏｄｅｄ　ｒｉｃｅ　ｆｉｅｌｄ）に計量された量で塗布されることができる。

式（］）の化合物は、しかしながら、活性成分を含んで成る液体配合物（二より その種を浸すか、又は固体配合物によりそれらを被覆するかのいずれかにより、 種に塗布（被覆）されることもできる。

式（［）の化合物（活性成分）を含んで成る配合物、すなわち、組成物、調製物 又は混合物、あるいはそれらの化合物と他の農薬活性成分との組み合わせ物、並 びに、適切には、固体又は液体のアジュバントを、公知方法において、例えば、 希釈剤、例えば、溶媒、固体担体及び、適切には表面活性化合物（界面活性剤） と共にその活性成分を均一に混合し及び／又は粉砕することにより製造する。

好適な溶媒は・芳香族炭化水素、好ましくはアルキルヘンセンの８〜１２炭素原 子を含む画分、例えば、キシレン混合物又はアルキル化ナフタレン、脂肪族又は 環脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン又はテトラヒドロナフ タレン、アルコール、例えば、エタノール、プロパツール及びブタノール、並び にグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例えば、プロピレン・グリコ ール、ジプロピレン・グリコール・エーテル。エチレン・グリコール、エチレン ・グリコール・モノメチル若しくはモノエチル・エーテル、ケトン、例えば、シ クロヘキサノン、イソフォロン若しくはジサセトノール・アルコール、強極性溶 媒、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル・スルホキシド若しくはジ メチルホルムアミド、又は水、植物油、例えば、ナタネ油、ヒマシ油、ココナツ ツ油若しくは大豆油であり：そして適切には、シリコーン油でもある。

例えば、粉剤及び分散粉末のために、使用する固体担体は、正常には、天然の鉱 物増量剤、例えば、方解石（ｃａｌｃｉｔｅ）　、タルク（ｔａｌｃｕｍ）、カ オリン（ｋａｏｌｉｎ）、モンモリロナイト（ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ ）又はアタパルシト（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ）である。物理的性質を改良する ために、高分散珪酸又は高分散吸収性ポリマーを添加することもできる。

好適な粒状吸着性担体は、多孔性タイプ、例えば、軽石（ｐｕｍｉｃｅ）、破砕 煉瓦、セピオライト（ｓｅｐｉｏｌｉｔｅ）又はベントナイト（ｂｅｎｔｏｎｉ ｔｅ）であり：好適な非吸収性担体は、方解石又は砂である。さらに、多数の、 無機又は有機性の粒材料、例えば、特にドロマイト（ｄｏｌｏｍｉｔｅ）又は粉 砕植物残渣を使用することができる。

配合されるへき式（］）の化合物の、又は他の殺虫剤又は殺ダニ剤とこれらの化 合物との組み合わせの性質に依存して、好適な表面活性化合物は、非イオン性、 カチオン性及び／又はアニオン性の界面活性剤であって良好な乳化、分散及び水 和性をもつものである。用語”界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）”は、界面 活性剤の混合物を含んで成るとも理解されるであろう。

いわゆる水溶性石鹸及びまた水溶性合成表面活性化合物の両方が、好適なアニオ ン性界面活性剤である。

好適な石鹸は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は高級脂肪酸（Ｃ，。− ０２□）の非置換若しくは置換アンモニウム塩、例えば、オレイン酸若しくはス テアリン酸の、又は例えば、ココナツツ油若しくはトール・オイル（ｔａｌｌ　 ｏｉｌ）から得ることができる天然脂肪酸混合物の、ナトリウム若しくはカリウ ム塩である。

しかしながら、より頻繁には、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホン酸塩 、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールスル ホネートを使用する。

脂肪スルホン酸塩（ｆａｔｔｙ　５ｕｌｆｏｎａｔｅｓ）又は脂肪硫酸塩（ｆａ ｔｔｙ　５ｕｌｆａｔｅｓ）は、普通には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属 塩又は非置換若しくは置換アンモニウム塩の形態にあり、そしてＣ＋ｏ−Ｃ２２ アルキル基を一般的に含み、そしてまた、アシル基のアルキル部分、例えば、リ グノスルホン酸の、ドデシル硫酸塩の、又は天然脂肪酸から得られる脂肪アルコ ール硫酸塩の混合物の、ナトリウム又はカリウム塩を含む。これらの化合物物は 、また、硫酸化又はスルホン化脂肪アルコール／エチレン・オキサイド付加物の 塩を含んで成る。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２のスルホン酸基及び１の 脂肪酸基であって約８〜２２炭素原子を含むものを含む。

アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチ ルナフタレンスルホン酸の、又はナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの 縮合物の、ナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアミン塩である。また、 好適なのは、対応するリン酸塩、例えば、ｐ−ノニルフェノールと４〜１４ｍｏ ｌの酸化エチレンとの付加物のリン酸エステルの塩、又はリン脂質である。

非イオン界面活性剤は、好ましくは、脂肪族若しくは環脂肪族アルコール、又は 飽和若しくは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコール・エーテル 誘導体であって、３〜３０グリコール・エーテル基及びその（脂肪族）炭化水素 部分内に８〜２０炭素原子な及びそのアルキルフェノールのアルキル部分内に６ 〜１８炭素原子を含むものである。さらに好適な非イオン界面活性剤は、ポリプ ロピレン・グリコール、エチレンジアミノポリプロピレン・グリコール及びアル キルポリプロピレン・グリコールであってそのアルキル鎖内に１−１０炭素原子 を含むものによる酸化ポリエチレンの水溶性付加物であって、２０〜２５０エチ レン・グリコール・エーテル基及びｌＯ〜１００プロピレン・グリコール・エー テル基を含むものである。これらの化合物は、普通には、プロピレン・グリコー ル単位当たり１〜５エチレン・グリコール単位を含む。

非イオン界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール 、ヒマシ油ポリグリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン・オキサ イド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレン・グ リコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエ チレン・ソルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリオキシエチレン・ソルビタ ン・トリオレエートも、好適な非イオン界面活性剤である。

カチオン界面活性剤は、好ましくは、第四アンモニウム塩であって、Ｎ−ｆｌ置 換基して、少なくともｌのＣ５−Ｃ２２アルキル基を、さらなる置換基として、 非置換又はハロゲン化低級アルキル、ベンジル又はヒドロキシ−低級アルキル基 を含むものである。この塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエ チル硫酸塩の形態にあり、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウム・クロラ イド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウム・ブロマイトであ る。

配合技術において慣用的に使用される界面活性剤は、例えば、以下の刊行物中に 記載されている。

”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆ ｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、、ＧＩｅｎ 　Ｒｏｃｋ、ＮＪ、ＵＳＡ、１９８８、Ｈ，５ｔａｃｈｅ、”Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔ ａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ”、２ｎｄ　ｅｄｉｔｉｏｎ、Ｃ，Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒ ｌａｇ。

Ｍｕｎｉｃｈ、　Ｖｉｅｎｎａ、　１９８１、Ｍ、ａｎｄ　Ｊ、Ａｓｈ、”Ｅｎ ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ”、Ｖｏｌ、　ｌ−１１ ［、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ、　、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、 　１９８０−１９８１゜農作物保護のだめのの農薬組成物は、普通には、０．１ 〜９９％、好ましくは０．１〜９５％の、式（１）の化合物、又はその化合物と 他の殺虫剤又は殺ダニ剤との組み合わせ物、１〜９９％の固体又は液体アジュバ ント、もよび０〜２５％、好ましくは０．１〜２５％の界面活性剤を含んで成る 。商業的製品は、好ましくは濃縮物として配合されるであろうが、最終使用者は 、正常には、かなり低い濃度の活性成分をもつ希釈配合物を使用するであろう。

典型的な塗布濃度は、０．１からＩｏｏｏｐｐｍまで、好ましくは０．１から５ ００ｐｐｍまでである。ヘクタール当たりの塗布割合は、一般的には、ヘクター ル当たりｌから２０００ｇの活性成分、好ましくは１０からｌ０００ｇ　／ｈａ まて、特に２０から６００ｇ／ｈａまてである。

畑土制御における温血動物における使用のための投与の好まし形態は、溶液、エ マルジョン、懸濁液（水液（ｄｒｅｎｃｈｅｓ））　、飼料添加物、粉体、錠剤 であって発泡錠剤を含むもの、巨火剤（ｂｏｌｉ）、カプセル及びマイクロカプ セル剤を含む。配合アジュバントが生理学的に許容されることを確保することに 注意しなければならない。

錠剤及び巨火剤に好適なバインダーは、化学的に修飾された、水−若しくはアル コール−溶解性の、ポリマー天然物質、例えば、澱粉、セルロース又は蛋白誘導 体（例えば、メチル−セルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロ キシエチルセルロース、蛋白、例えば、ゼイン（ｚｅｉｎ）、ゼラチン、等）並 びに合成ポリマー、例えば、ポリビニル・アルコール、ポリビニルピロリドン等 である。

また、錠剤は、増量剤（例えば、澱粉、微品性セルロース、糖、ラクトース等） 、滑沢剤及び崩壊剤を含んで成る。

駆虫性組成物が飼料濃縮物の形態である場合には、その時、担体として、例えば 、高性能の、飼料（ｆｅｅｄ）、飼料穀物（ｆｏｄｄｅｒ　ｇｒａｉｎ）又は蛋 白濃縮物を使用する。活性成分に加えて、このような濃縮物又は組成物は、添加 物、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、又は他の農薬、特に静バクテリア剤、静 菌剤、静コクシジム剤（ｃｏｃｃｉｄｉｏｓｔａｔｓ）　、又はホルモン調製物 、同化作用（ａｎａｂｏｌｉｃ　ａｃｔｉｏｎ）をもつ物質、又は成長を促進し 屠殺の間に肉質に影響を与え又はその生物に他の利益をもたらす物質を含んで成 ることができる。この組成物又はその中に含まれる式（１）の化合物を、飼料に 、動物の飲み水に直接的に添加し、その時、仕上げ飼料又は仕上げ飲み水は、好 ましくは、約０．０００５から０，０２重量までの（５−２００ｐｐｍ）濃度の 活性成分を含んで成る。

本発明に記載の組成物を、処理されるべき動物に、経口的に（ｐｅｒｏｒａｌｌ ｙ）　、非経口的に又は皮下的に、その組成物を溶液、エマルジョン、懸濁液（ 水液）、粉末、錠剤、巨火剤及びカプセルの形態としながら、投与することがで きる。

本発明に記載の駆虫組成物は、普通には、０．１〜９９重量％の、好ましくは０ ．１〜９５重量％の、式（１）、式（］ａ）の化合物又はそれらの混合物、９９ ．９〜１重量％の、好ましくは９９．８〜５重量％の固体又は液体アジュバント であって、０〜２５重量％の、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を含 むもの、を含んで成る。

商業的な製品は、好ましくは濃縮物として配合されるであろうか、最終使用者は 、正常には、希釈配合物を使用するであろう。

このような組成物は、また、さらなる添加物、例えば、安定剤、消泡剤、粘度調 節剤、バインダー、増粘剤、並びに特別の効果を得るための他の活性成分を含ん で成ることができる。

また、本発明は、最終使用者により使用されるこのような駆虫組成物にも関する 。

本発明の防除（ｐｅｓｔ　ｃｏｎｔｒｏｌ）方法のそれぞれにおいて、又は本発 明の農薬組成物のそれぞれにおいて、式（１）の化合物は、それらの立体的配置 、それらの混合物のいずれかにおいて、又はそれらの塩の形態において、使用さ れることができる。

また、本発明は、温血動物、特に生産的家畜、家畜動物及びペット動物の、寄生 性畑土に対する予防的保護のための方法であって、式（［）の化合物、又はそれ から調製された活性成分配合物を、それらの飼料又はそれらの飲み水への添加物 の形態で、又は固体又は液体形態で、経口的に、注射又は非経口的に、その動物 に投与することを含んで成る方法にも関する。

以下の例は、単に、本発明を説明するために役立ち、これを限定するものではな い。

好ましい配合物は、特に以下の構成成分から成る（パーセンテージは、すへて重 量による。）・ 乳剤（Ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）：活性成分、　 １〜９０％、好ましくは、５〜２０％表面活性化剤：　１〜３０％、好ましくは 、１０〜２０％液体担体　５〜９４％、好ましくは、７０〜８５％粉剤（Ｄｕｓ ｔｓ）　： 活性成分：　０．１〜１０％、好ましくは、０．１−１％固体担体：　９９．９ 〜９０％、好ましくは、９９．９〜９９％懸濁剤（Ｓｕｓｏｅｎｓｉｏｎ　ｃｏ ｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）：活性成分：　５〜７５％、好ましくは、１０〜５０％ 水＝９４〜２４％、好ましくは、８８〜３０％表面活性化剤＝　１〜４ｏχ、好 ましくは、２〜３０％水和粉末剤（Ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）：活性成 分＝０．５〜９０％、好ましくは、　１〜８０％表面活性化Ｍ：　０．５〜２０ ％、好ましくは、　ｌ−１５％固体担体・　５〜９５％、好ましくは、１５〜９ ０％粒剤（Ｇｒａｎｕｌｅｓ）　： 活性成分＝０．５〜３０％、好ましくは、　３〜１５％固体担体：　９９．５〜 ７０％、好ましくは、９７〜８５％本組成物は、さらなる添加物、例えば、安定 剤、例えば、植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナツツ油、ナタネ油 又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度調節剤、バインダ ー、増粘剤、並びに肥料又は特別の効果を得るための他の活性成分を含んで成る こともできる。

以下の例は、単に、本発明を説明するために役立ち、これを限定するものではな い。

記号”ｈ′は、時間を示し、”ｍｉｎ”は、分を示し、そして“Ｎ“は、規定度 を示す。

１、合成例 ４４．５ｇの２−クロロ−４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピルピリミ ジン、３１．３ｇの２−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、５５゜３ｇ の無水ＣａＣＯ５及び３５０ｍ１のＤＭＳＯの混合物を、窒素雰囲気下、＋６０ °Ｃにおいて１８ｈ　、攪拌する。室温まで冷却した後、この混合物を、濾過し 、そして濾液を、氷水上に注ぎ、そして酢酸エチルにより数回抽出する。得られ た結合有機相を、ＩＮ塩酸、ＩＮ水酸化ナトリウム溶液及び飽和塩化すｌ−ＩＪ ウム溶液により順番に洗浄する。結晶性粗生成物を、酢酸エチル中に溶解させ、 そして溶液を、活性炭により精製し、そして濾過する。この溶媒を、留去し、ジ エチル・エーテルを残った残渣に添加し、この混合物を攪拌し、そして形成され た結晶を、濾過により単離する。Ｎ−ヘキサンを、母液に添加し、そして得られ た結晶を、濾過により同様に単離する。融点９２−９５°Ｃをもつ、全部で３１ ．９ｇの２−クロロ−４−［４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピ リミジンー２−イル−オキシ１−ベンズアルデヒドを得る。

１．２．　２−クロロ−４−［４−トリフルオロメチル−６−ノクロブロピルー ピリミジンー２−イル−オキシ１−ベンズアルデヒド（前駆体）の５ｃｈｉｆｆ ’ｓ塩基の合成 ２０、６ｇの２−クロロ−４−［４−１−リフルオロメチル−６−シクロプロピ ル−ピリミジンー２−イル−オキシ１−ベンズアルデヒド、６．５ｇのＤＡ＾Ｉ Ｎ及び１５０ｍ１のエタノールの混合物を、還流下、２５ｈ、加熱する。この反 応混合物を、室温までもっていき、そして次に、減圧下、蒸発により完全に濃縮 する。この残渣を、酢酸エチルに溶かし、そして活性炭を添加する。濾過後、こ のエステル溶液を、完全に濃縮し、そしてその残渣を、シリカ・ゲル上で、ｎ− ヘキサン／酢酸エチル（２／ｌ〜ｌ／ｌ）によりクロマトグラフィーにかける。

濃縮後に得られた結晶性生成物を、濾過により単離し、少量のジエチル・エーテ ルにより洗浄し、そして乾燥させ、融点１９６−１９８°Ｃをもつ、１２．１ｇ の２−クロロ−４−［４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピリミジ ンー２−イル−オキシ１−ベンズアルデヒドの５ｃｈｉｆｆ’ｓ塩基を得る。間 Ｒスペクトルが示すように、この生成物は、以下の構造：１．３．　２−［２− （クロロ）−４−（４−）リフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピリミジン ー２−イル−オキシ）１−フェニル−４，５−ジシアノイミダゾール（最終生成 物）の合成 手順１．２に従って合成した、９．６ｇの２−クロロ−４−［４−トリフルオロ メチル−６−シクロプロピル−ピリミジンー２−イル−オキシ１−ベンズアルデ ヒドの５ｃｈｉｆｆ’ｓ塩基及び３，３ｇのニコチン酸アミドを、窒素雰囲気下 、１００ｍ１のＤＭＦ中に溶解し：３．６ｇのＮ−クロロ−スクシンイミドを、 分割して添加し、そしてこの混合物を、油浴内でゆっくりと加熱する。＋５２° Ｃの温度に達したとき、熱源を取り除く。それにもかかわらず、この内部温度は 、約＋６８℃まで上昇し続け、この間、固体が沈殿する。室温までこの反応混合 物を冷却した後、この沈殿を、濾過し、そして濾液を、氷水上に注ぎ、そして酢 酸エチルにより抽出する。この有機相を、飽和塩化ナトリウム溶液により数回洗 浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させる、そしてこの溶媒を、真空中で除 去する。この結晶性残渣を、ジエチル・エーテル／ヘキサンから再結晶化する。

ＤＭＦの最後の痕跡を除去するために、その残渣をさらに、２４ｈ　、＋８０° Ｃにおいて真空中で乾燥させ、そして、次に、酢酸エチル中に溶解させ、そして そのエステル溶液を、活性炭により精製する。濾過及び溶媒除去後、この残渣を 、シリカ・ゲル上で、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル［２／１１に５％Ｖ／Ｖの酢酸 を添加したものによりクロマトグラフィーにかける。生成物を含む画分を、−緒 にし、そして中性までの水により洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そし て蒸発により濃縮する。この結晶残渣を、ｎ−ヘキサシン／ジエチル・エーテル の２／Ｉ混合物中で攪拌し、そして濾過後、乾燥させ、融点＋９４−１９６°Ｃ をもつ、５．２ｇの２−［２−（クロロ）−４−（４−トリフルオロメチル−６ −シクロプロピル−ピリミジンー２−イル−オキソ）］−］フェニルー４．５− ジシアノイミダゾーを得る。

また、以下の表中に記載する化合物を、先に記載した方法に類似して合成する。

表１二式（ａの化合物 プロピルを表し、そして’ｔｂ“が、ｔｅｒｔ−ブチルを表し：化合物　ＲＩ　 Ｒ２ＲＩ　Ｒ，Ｒｂ　Ｈｅｔ−Ｘ−Ｘ融点番号　の位置　°Ｃ １，２ＨＨＨＣＦ３ＣＰ　４　０１９ｇ−２００１，３ＨＨＨＣＦ３ＣＨ３３０ １，４Ｈ３−ＯＣＨ３ＨＣＦ３　ｃｐ　４　０１９６−１９８１．５　Ｈ５−Ｏ ＣＨ３２−ＣＩ　ＣＦ３　ｃｐ　４　０２１７−２１９１．６　Ｈ２−ＣＩ　Ｈ ＣＦ３Ｃｐ４　０１９４−１９６１．７　Ｃ２Ｈ３ＨＨＣＦ３山　３Ｓ １．８　Ｈ３−ＣＮ　ＨＣＦ３ｃｐ　４　０１９　Ｈ２−Ｃ１６−ＣＩ　ＣＦＩ 　ｃｐ　４　０２５３−２５４１．１０　８　３−ＣＩ　ＨＣＦ３　ｃｐ　４　 ０１４５−１４８１．１１　Ｈ３−Ｆ　ＨＣＦ３ｃｐ　ｄ　０１４８−１５１１ ．１２　Ｈ２−ＣＩ　３−ＣＩ　ＣＦＩ　ｃｐ　４　０１．１３　ＣＨ２０ＣＨ ２ＣＨ３ＨＨＣＦ３ｃｐ　４　０化合物　ＲＩ　Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｈｅｔ−Ｘ− Ｘ融点表２１式ｒｂの化合物 化合物　ＲＩ　Ｒ２Ｒ２ＲｃＲｍ　Ｈｅｔ−Ｘ−Ｘ融点番号　の位置　°Ｃ プロピルを表し、そして“ｔｂ“が、ｔｅｒｔ−ブチルを表し：表４二式［１ｂ の中間体（式中、Ｒ１＝Ｈ）化合物　Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ４Ｈｅｔ−Ｘ−Ｘ　融点番 号　の位置　Ｃ ４，１２−Ｆ　Ｈ５−ＣＦ３３−Ｃ１４０４゜２　ＨＨ５−ＣＦ３３−ＣＩ　４ 　３ａ、３　ＨＨ４−ＣＦ３Ｈ２０ ４，４ＨＨ５−ＣＦ３３−Ｃ１４０２０８−２＋３４．５　２−ＣＩ　Ｈ５−Ｃ Ｆ３３−ＣＩ　４　０　２２６（分解）４．６　３−ＣＩ　５−Ｃ１５−ＣＦ３ ３−Ｃ１４０ａ、１　３−Ｂｒ　５−０ＣＨ３５−ＣＦ３３−Ｃ１４０２４１− ２４３４，８３−０ＣＨ３Ｈ５−ＣＦ３　３−Ｃ１４０２３２−２３３４，９５ 〜０ＣＨ３２−Ｃ１５−ＣＦ３３−Ｃ１４０４，１０３−Ｃ１５−αｍ３５−Ｃ Ｆ３３−Ｃ１４０４，１１ＨＨ４−ＣＦ２Ｃｌ　６−ＣＨ３４０１９５−１９８ ４，１２２−Ｃ１６−Ｃｌ　５−ＣＦ３３−Ｃ１４０４、＋３　ＨＨ６−ＣＦ３ Ｈ４０２２３−２２４４，１４３−ＣＩ　Ｈ４−ＣＦ３Ｈ４０２１０−２１４４ ，１５３−ＣＩ　Ｈ５−ＣＦ３３−Ｃ１４０２３０−２３３４，１６３−Ｆ　Ｈ ５−ＣＦ３３−ＣＩ　４　０２２５−２３０表５１式Ｖ［［ａの中間体 化合物　Ｒ２Ｒ３Ｒ，Ｒｂ　Ｈｅｔ−Ｘ−Ｘ　融点番号　の位置　°Ｃ ５、Ｉ　ＨＨＣＦ３　ｃｐ　４　０　５６−５７５゜２　ＨＨＣＦ３ＣＨ３３０ ５，３３−０ＣＨ３ＨＣＦ３　ｃｐ　４　０油５．４　５−ＯＣＨ３２−ＣＩ　 ＣＦ３　ｃｐ　４　０５．５　２−ＣＩ　ＨＣＦ３Ｃｐ　４　０　９２−９５５ ．６　ＨＨＣＦ３　ｔｂ　３　Ｓ ５．７　３−ＣＮ　ＨＣＦ３　ｃｐ　４　０５．８　２−ＣＩ　６−ＣＩ　ＣＦ ３ｃｐ　４　０　ｇ１４３５．９　３−Ｆ　ＨＣＦ３ｃｐ　４　０　ｇ２５．１ ０　３ＣＩ　ＨＣＦ３　ｃｐ　４　０　７ｇ−８０表６式Ｖ［［ｂの中間体 化合物　Ｒ２Ｒ３ＲｃＲ，ｌ　Ｈｅｔ−Ｘ−Ｘ　融点６．１　２−Ｆ　Ｈ５−Ｃ Ｆ３３−Ｃ１４０６，２ＨＨ５−ＣＦ３３−Ｃ１４Ｓ ６．３　ＨＨ４−ＣＦ３Ｈ２０ ６，４ＨＨ５−ＣＦ３３−Ｃ１４０ ６，５２−ＣＩ　８　５−ＣＦ３３−ＣＩ　４　０　７１−７２６．１０　３− Ｃ１５−０ＣＨ３５−ＣＦ３３−Ｃ１４０１１２−１１５６，１１ＨＨ４−ＣＦ ２Ｃｌ　６−ＣＨ３４０曲６．１２　２−ＣＩ　Ｈ５−ＣＦ３Ｈ４０６，１６３ −ＣＩ　Ｈ５−ＣＦ３３−ＣＩ　４　０　４６〜４８６．１７　３−Ｆ　Ｈ５− ＣＦ３３−Ｃ１４０曲２、　配合例 ２．１　乳剤　ａ）　ｂ）　ｃ） 表１又は２の化合物　２５％　４０％　５０％カルシウム　・　ドデノルベンゼ シスルネネート　５％　８％　６％ヒマシ油−ポリエチレン・　グリゴール　・ 　エーテル（３６ｍｏｌの酸化エチレン）　５％ トリブチルフェノール・　ポリエチレン・　グリコール　・　エーテル（３０ｍ ｏｌの酸化エチレン）１２％　４％シクロへキサノン　１５％　２０％ キシレン混合物　６５％　２５％　２０％いずれかの所望の濃度のエマルジョン を、水による希釈により上記のような濃度から調製することができる。

２．２．　乳剤　ａ）　ｂ）　ｃ） 表１又は２の化合物　１０％　８％　６０％オクチルフェノール　・　ポリエチ レン・　グリコール　・　エーテル（４−５ｍｏｌの酸化エチレン）　３％　３ ％　２％カルシウム　・　ドデンルベンゼシスルネネート　３％　４％　４％ヒ マシ油−ポリエチレン・　グリコール　・　エーテル（３５ｍｏ　ｌの酸化エチ レン）　４％　５％　４％シクロへキサノン　３０％　４０％　１５％キシレン 混合物　５０％　４０％　１５％いずれかの所望の濃度のエマルジョンを、水に よる希釈により上記のような濃度から調製することができる。

２．３．　懸濁剤 表１又は２の化合物　４０％ エチレン・グリコール　１０％ ！ニルフェノール・　ポリエチレ７・　グリコール　・　エーテル（１５ｍｏｌ の酸化エチレン）　６％ ナトリウム・リグノスルホネート　１０％カルボキシメチルセルロース　１％ ３７％水性ホルムアルデヒド溶液　０．２％７５％の形態におけるノ１１１−ン 油 水性エマルジョン　０．８％ 水　３２％ 細かく粉砕した活性成分を、アジュバント（補助剤）と直に混合し、懸濁剤を得 て、これから、いずれかの所望の濃度の懸濁液を水による希釈により得ることが できる。

２．４．　水分散性粉末混合物　ａ）　ｂ）　Ｃ）表１又は２の化合物　２５％ 　５０％　７５％ナトリウム・リグノスルホネート　５％　５％　−オレイン酸 　３％　−５％ ナトリウム　・　ノイソブチルナフタレンスルホネート　−６％　１０％オクチ ルフェノール　・　ポリエチレン・　グリコール　・　エーテル（７−８ｍｏｌ の酸化エチレン）−２％　−高分散珪酸　５％　１０％　１０％ カオリン（Ｋａｏｌｉｎ）　６２％　２７％　−活性成分を、アジュバントと十 分に混合し、そしてその混合物を、好適な粉砕機内で十分に粉砕し、水により希 釈されることができろ水相性粉末か所望の濃度の懸濁液を与えることを可能にす る。

２．５．　粉剤　ａ）　ｂ） 表１又は２の化合物　２％　５％ 高分散珪酸　１％　５％ タルク（ｔａｌｃｕｍ）　９７％ カオリン　９０％ 担体を活性成分と直に混合し、そしてその混合物を粉砕することにより、直ぐに 使用できる粉剤を得る。

２．６．　粒剤　ａ）　ｂ） 表１又は２の化合物　５％　１０％ カオリン　９４％ 高分散珪酸　１％ アタパルシト（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ）　９０％活性成分を、塩化メチレン中 に溶解させ、その溶液を、担体上にスプレーし、そしてその溶媒を、その後、真 空中で留去させる。二の粒剤は、動物飼料と混合されることができる。

２．７．　粒剤 表１又は２の化合物　１０％ ナトリウム　・リグノスルホネート　２％カルボキシメチルセルロース　１％ カオリン　８７％ 活性成分を、アジュバントと共に混合及び粉砕し、そしてその混合物を、水で湿 らす。この混合物を、エクストルートし、そしてその後、空気の流れの中て乾燥 させる。

２．８．　粒剤 表１又は２の化合物　３％ ポリエチレン・グリコール（ｍｏｌ、ｗｔ、２００）　３％カオリン　８７％ 細かく粉砕した活性成分を、混合機内で、ポリエチレン・グリコールにより湿ら せたカオリンに均一に塗布する。非−粉被覆粒剤を、このやり方で得る。

２．９．　錠剤又は巨火剤 １、　表１又は２の化合物　３３．００％メチルセルロース　０．８０％ 高分散珪酸　０．８０％ メイズ澱粉　８．４０％ １１、結晶性ラクトース　２２．５０％ノイズ澱粉　１７．００％ 微品性セルロース　１６．５０％ ステアリン酸マグネシウム　１．００％（メチルセルロースを、水中で攪拌する 。この材料が膨張したとき、珪酸を混入し、そしてこの混合物を、均一に懸濁さ せる。活性成分とメイズ澱粉とを、混合する。水性懸濁液を、この混合物中に取 り込み、そしてこのバッチを、ドウを形成するためにこねる。そうして得られた 塊を、１２Ｍ篩を通して粒状にし、そして乾燥させる。

１［全４つのアジュバントを十分に混合する。

Ｉ］１］及び１１に従って得られた前混合物を、混合し、そして圧縮して、錠剤 又は巨火剤を作る。

表１又は２の化合物　０．１−１．０ｇココナツツ油　１００ｍ１まで 表１又は２の化合物　０．１−１．０ｇゴマ油　１００ｍ１まで 調製・活性成分を、攪拌により上記油のいくらかの中で、そして場合により、僅 かに加熱しながら溶解する。冷却後、この溶液を、所望の容量に調製し、そして 好適な０．２２μｍの膜フィルターを通して滅菌濾過する。

Ｂ、　水−相溶性溶媒（中程度放出速度）表１又は２の化合物　０．１−１．０ ｇ４−ヒドロキシメチル−１，３−ノオ初ラン（グリセロール・　ネル７−ル　 （ｇｌｙｃｅｒｏｌ　ｆｏｒｍａり　４０ｇ１．２−プロパンジオール　１００ ｍ１まで表１又は２の化合物　０．１−１．０ｇグリセ叶ル・　ツメチル・　ケ タール　４０ｇ１．２−プロパンジオール　１００ｍ１まで調製：活性成分を、 攪拌により上記溶媒のいくらがの中で攪拌しながら溶解し：この溶液を、所望の 容量に調製し、そして好適な０．２２μｍの膜フィルターを通して滅菌濾過する 。

Ｃ１水性溶解物（ａｑｕｅｏｕｓ　５ｏｌｕｂｉｌｉｓａｔｅ）（即効性放出） 表１又は２の化合物　０．１−１．０ｇポリエトキシ化ヒマシ油 （４０酸化工チレン単位＞　１０ｇ １．２−プロパンジオール　２０ｇ ベンジル・アルコール　１ｇ 注射への水　１００ｍ１まで 表１又は２の化合物　０．１−１．０ｇポリエトキノ化ソルビタノ　・　モノオ レエート（２０酸化工チレン単位’Ｉ　８ｇ ４−ヒドロキシメチル−１，３−〕オキソラン（グリセ叶ル・ホルマール）　２ ０ｇ ベンジル・アルコール　１ｇ 注射への水　１００ｍ１まで 調製：活性成分を、上記溶媒及び界面活性剤の中に溶解させ、そして、この溶液 を、所望の容量に水により調製する。０．２２μｍの孔直径をもつ好適な膜フィ ルターを通して滅菌濾過する。

また、上記の水系を、好ましくは、経口及び／又は管内の投与のために、使用す ることができる。

駆虫活性を、以下のテストにより、証明する。

活性成分を、懸濁液の形態で、胃プローブにより又は第−胃（ｒｕｍｅｎ）注射 により、線虫、例えば、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ及びＴｒｉ ｃｈ。

ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓにより前もって人工的に侵 入させたヒツジ（ｓｈｅｅｐ）に投与する。ｌから３までの動物を、テスト毎又 は投与毎に使用する。それぞれのヒツジを、たった１回の投与により処理する。

第一の評価を、処理前後のヒツジの糞（ｆａｅｃｅｓ）中に排出された虫の卵の 数を比較することにより行う。

処理の７〜ｌＯ日目に、このヒツジを殺し、そして解剖する。評価を、処理後、 腸内に残った虫の数を数えることにより行う。同時にそして同じやり方で非侵入 された未処理ヒツジを、対照又は比較として使用する。

このテストにおいては、表１及び２の式（１）の化合物は、線虫侵入（ｎｅｍａ ｔｏｄｅ　１ｎｆｅｓｔａｔｉｏｎ）における顕著な減少を達成する。例えば、 ２０ｍｇの活性成分を体重１ｋｇ当たり使用するとき、化合物１．５．１．６． ２．４．２．５　、２．８　、２．９及び２．１０は、線虫侵入において約９０ −１００％の減少を達成する。いくつかの化合物により、また、この結果は、よ り低い投与量によってさえ、例えば、体重１ｋｇ当たりの１０ｍｇの活性成分又 はより少ない量の活性成分によって、達成される。

３．２．　Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｉｃａに侵入したヒツジについてのテ スト活性成分を、懸濁液の形態で、胃プローブにより又は第−胃注射により、ｆ ａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｉＣａにより前もって人工的に侵入させたヒツジに 投与する。３匹の動物を、テスト毎又は投与毎に使用する。

それぞれの動物を、たった１回の投与により処理する。

第一の評価を、処理前後のヒツジの糞中に排出された虫の卵の数を比較すること により行う。

処理後３〜４週目に、このヒツジを殺し、そして解剖する。評価を、処理後、胆 管内に残った肝吸上（ｌｉｖｅｒ　ｆｌｕｋｅｓ）の数を数えることにより行う 。同時にそして同じやり方で非侵入の未処理ヒツジを、対照又は比較として使用 する。２群において見つかった肝吸上の数の差異は、このテスト化合物の活性の レベルを示している。

このテストにおいては、表１及び２の式（ｒ）の化合物は、体重１ｋｇ当たり５ ０ｍｇ未満の投与量においてＦａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｉｃａに対する良好 な活性を示す。これらの化合物の中では、化合物番号２．４が、Ｆａｓｃｉｏｌ ａ　ｈｅｐａｔｉｃａに対して特に有効であることが証明される。

式（１）の化合物の殺虫及び殺ダニ活性を、以下のテストにより証明する： ３．３．　Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓに対する殺卵性（Ｏｖｉｃ ｉｄａｌ）／殺幼虫性（１綿上のＨｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓの卵 （ｅｇｇ　ｄｅｐｏｓｉｔｓ）を、４００ｐｐｍの濃度においてテスト化合物を 含んで成る水性エマルジョンでスプレーする。８日後、畔化した卵のパーセンテ ージ及び毛虫の生存率を、未処理対照との比較において評価する（集団における ％減少）。

表１及び２の化合物は、本テストにおいてＨｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅ ｎｓに対して良好な活性を示す。例えば、化合物１．１及び２．１３は、特に明 白な成長阻害活性を示している。

３．４．　Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ成虫に対する作用若い綿植物 を、４００ｐｐｍの濃度においてテスト化合物を含んで成る水性エマルジョンで スプレーする。スプレー塗膜が乾燥した後、この綿植物に、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ ｓ　ｇｒａｎｄｉｓの１０成虫を住まわせ、そしてプラスチック容器内に入れる 。評価を、３日後に行う。集団におけるパーセンテージ減少及び飼養ダメージに おけるパーセンテージ減少（％活性）を、未処理植物上のものと処理植物上の死 んだ甲虫（ｂｅｅｔｌｅＳ）の数及び飼養ダメージ（ｆｅｅｄｉｎｇ　ｄａｍｅ ｇｅ）とを比較することにより決定した。

表１及び２の化合物は、本テストにおいてＡｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉ ｓに対して良好な活性を示す。特に、化合物２．５は、８ｏｚを超える有効性を もつ。

３．５．　Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａに対する作用エントウマメ（ｐｅ ａ）の苗木を、Ａｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａにより侵入させ、そして次に 、４００ｐｐｍの濃度においてテスト化合物を含んで成るスプレー混合物でスプ レーし、そして２０’Ｃにおいてインキュベートする。

評価を、３及び６日後に行う。集団におけるパーセンテージ減少（％活性）を、 未処理植物上のものと処理植物上の死んだアブラムシ（ａｐｈｉｄｓ）の数を比 較することにより決定する。

表１及び２の化合物は、本テストにおいてＡｐｈｉｓ　ｃｒａｃｃｉｖｏｒａに 対して良好な活性を示す。

３．６．　Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅに対する作用若い豆（ｂｅ ａｎ）植物を、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅの混合集団により住ま わせ、そして１日後、４００ｐｐｍの濃度においてテスト化合物を含んで成る水 性エマルジョンでスプレーする。この植物を、次に、２５°Ｃにおいて６日間イ ンキュベートし、そしてその後評価する。集団におけるパーセンテージ減少（％ 活性）を、未処理植物上のものと処理植物上の死んだ卵、幼虫及び成虫の数を比 較することにより決定する。

表１及び２の化合物は、本テストにおいてｒｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃ ａｅに対して有効である。

フロントベージの続き （５１）　ｆａｔ、　Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ　２１３／６ ２　９１６４−４Ｃ２３９／３４　８６１５−４Ｃ ２３９／３８　８６１５−４Ｃ ４０３／１２　２３３　７６０２−４Ｃ（８１）指定間　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、Ｃ Ｈ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＰＴ、ＳＥ） 、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、 　ＭＲ，ＮＥ、　ＳＮ。

ＴＤ、　ＴＧ）、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＢＹ、　ＣＡ。

ＣＺ、ＦＩ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＫＺ、ＬＫ、ＭＧ、ＭＮ、ＭＷ、Ｎｏ、 ＮＺ、ＰＬ、ＲＯ，ＲＵ、ＳＤ、ＳＫ、ＵＡ、ＵＳ、ＶＮ Ｉ

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. １．以下の式（Ｉ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、 Ｘが、酸素、硫黄、ＳＯ又はＳＯ２であり；Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり； Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒド ロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアルキル、又はＣ１−Ｃ６アルキレンであっ てＣ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ 、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６ ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ハロア ルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ カルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオ キシ、又はＣＯＯＨにより置換されているものであり；Ｒ２が、水素、ハロゲン 、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６シアノアル キル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロ アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ又はＣ３− Ｃ７シクロアルキルであり； Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シア ノ又はニトロであり； Ｒ４が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキ ル、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり； Ｒ５が、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキ ル、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキ シ又はＣ３−Ｃ７シクロアルキルであり：そして、Ｒ６が、水素又はハロゲンで ある。）により表され、生理学的に許容される追加の化合物を含む４．５−ジシ アノイミダゾールイル誘導体。
2. ２．式中、 Ｘが、酸素又は硫黄であり； Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり； Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒド ロキシアルキル、又はＣ１−Ｃ４アルキレンであってＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ １−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、 Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アル キルカルボニル又はＣＯＯＨにより置換されているものであり；Ｒ２が、水素、 ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シ アノアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであ り；Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、 シアノ又はニトロであり； Ｒ４が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ハロメチル、メチルチ オ又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり：Ｒ５が、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ １−Ｃ３アルキル、ハロメチル、メチルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ ２ハロアルコキシ又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；そして、Ｒ６が、水素 、フッ素、塩素又は臭素であり、生理学的に許容される追加の化合物を含む、請 求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. ３．式中、 Ｘが、酸素又は硫黄であり； Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり； Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３ヒド ロキシアルキル、又はＣ１−Ｃ４アルキレンであってＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ １−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチ オ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、 Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アル キルカルボニル又はＣＯＯＨにより置換されているものであり；Ｒ２が、水素、 ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり； Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シア ノ又はニトロであり； Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はメチルチオであり； Ｒ５が、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ３、Ｃ３−Ｃ６ シクロアルキル又はＣＦ３であり；そして、Ｒ６が、水素、フッ素又は塩素であ り、生理学的に許容される追加の化合物を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化 合物。
4. ４．式中、 Ｘが、酸素又は硫黄であり： Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり： Ｒ１が、水素であり； Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１− Ｃ２アルコキシであり； Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シア ノ又はニトロであり； Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はメチルチオであり ： Ｒ５が、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ３−Ｃ６ シクロアルキル、ＯＣＦ３又はＣＦ３であり；そして、Ｒ６が、水素、フッ素又 は塩素であり、生理学的に許容される追加の化合物を含む、請求項１に記載の式 （Ｉ）の化合物。
5. ５．式中、 Ｘが、酸素又は硫黄であり； Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり； Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、好ましくはメチルであり：Ｒ２が、水素、ハロゲ ン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２アルコキシで あり； Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シア ノ又はニトロであり； Ｒ４が、水素、フッ素、塩素、臭素又はＣ１−Ｃ２アルキルであり；Ｒ５が、水 素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアル キル、ＯＣＦ３又はＣＦ３であり；そして、Ｒ６が、水素、フッ素又は塩素であ り、生理学的に許容される追加の化合物を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化 合物。
6. ６．式中、 Ｘが、酸素であり； Ｙが、−Ｈ＝であり； Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ４ アルキレンであってＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１− Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィ ニル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル、 Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ ３アルキルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニル又はＣＯＯＨによ り置換されているものであり； Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ 又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり；Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキ ル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ又はニトロであり； Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はＣＦ３であり；Ｒ５が、水素 、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、ＯＣＦ３又はＣＦ３であり；そして 、 Ｒ６が、水素又は塩素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物 。
7. ７．式中、 Ｘが、酸素又は硫黄であり； Ｙが、−ＣＨ＝であり； Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＣ１−Ｃ２ヒドロキシアルキルであり； Ｒ２が、水素、フッ素、塩素、ＣＦ３、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル又はＣ１−Ｃ ２アルコキシであり； Ｒ３が、水素、フッ素又は塩素であり；Ｒ４が、水素であり； Ｒ５が、水素、メチル、フッ素、塩素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ＯＣＦ ３又はＣＦ３であり；そして、Ｒ６が、水素又は塩素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含む、請求項Ｉに記載の式（Ｉ）の化合物 。
8. ８．式中、 Ｘが、酸素又は硫黄であり； Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり； Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ４アルキレンであってＣ１−Ｃ ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ヒドロキシアルキル又は ＣＯＯＨにより置換されたものであり；Ｒ２が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１− Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１−Ｃ ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ ３ハロアルキルチオ又はＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり；Ｒ３が、水素、ハロ ゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ又はニトロであり ； Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ ３−Ｃ７シクロアルキルであり；Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ３−Ｃ７シクロア ルキルであり；そして、 Ｒ６が、水素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含む、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物 。
9. ９．式中、 Ｘが、酸素又は硫黄であり； Ｙが、−ＣＨ＝又は−Ｎ＝であり； Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１−Ｃ４アルキレンであってＣ１−Ｃ ３アルコキシにより置換されたものであり；Ｒ２が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ ３アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり； Ｒ３が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、シアノ又はニトロであり； Ｒ４が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル又はＣ３−Ｃ７シクロアルキ ルであり； Ｒ５が、水素、ハロゲン又はＣ１−Ｃ２ハロアルキルであり；そして、Ｒ６が、 水素であり、 生理学的に許容される追加の化合物を含む、請求項８に記載の式（Ｉ）の化合物 。
10. １０．以下の群： ２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ ）］フェニル−４，５−ジシアノイミダゾール；１−メチル−２−［４−（３− クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ）］フェニル−４ ，５−ジシアノイミダゾール；２−［２−フルオロ−４−（３−クロロ−５−ト リフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ）］フェニル−４，５−ジシアノ イミダゾール；２−［４−（４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピ リミジン−２−イル−オキシ）］フェニル−４，５−ジシアノイミダゾール；及 び、２−［２−（クロロ）−４−（４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピ ル−ピリミジン−２−イル−オキシ）］フェニル−４，５−ジシアノイミダゾー ル、 から選ばれた請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
11. １１．以下の群： ２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ ）］−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール；２−［２−クロロ −４−（４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピリミジン−２−イル −オキシ）］フェニル−１−エトキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール； ２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル−オキシ ）］−１−カルボキシメチル−４，５−ジシアノイミダゾール；及び、２−［３ −クロロ−４−（４−トリフルオロメチル−６−シクロプロピル−ピリミジン− ２−イル−オキシ）］フェニル−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）− ４，５−ジシアノイミダゾール、から選ばれた請求項８に記載の式（Ｉ）の化合 物。
12. １２．請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、（ａ）以下の式 （ＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）｛式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びＹが、式（Ｉ）の下で定義したものと同じである。｝ により表される化合物を、好適な環化剤により環化し、そして式（ＩＩ）の化合 物中のＲ１が水素である場合には、式（Ｉ）中のＲ１の下で述べたアルキル基を 、その後のアルキル化により導入し、又は、（ｂ）以下の式（ＩＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）（式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ 及びＸが、式（Ｉ）の下で定義したものと同じである。）により表される化合物 を、以下の式（ＩＶ）：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）（式中、置 換基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＹが、式（Ｉ）の下で定義したものと同じであり、そ してＺが、通例の脱離基である。）により表される化合物と、反応させる、 のいずれかを含んで成る方法。
13. １３．少なくとも１の配合補助剤（ａｄｊｕｖａｎｔ）に加えて、請求項１〜１ １の中のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の４，５−ジシアノイミダゾールを含ん で成る農薬組成物（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
14. １４．動物又は植物に有害な節足動物目（ｏｒｄｅｒ　ｏｆ　ｔｈｅ　ａｒｔｈ ｒｏｐｏｄｓ）の寄生虫、特に動物及び植物に有害なダニ目（ｏｒｄｅｒ　Ａｃ ａｒｉｎａ）の昆虫及び類似物の制御の、又は温血動物内の蠕虫（ｈｅｌｍｉｎ ｔｈｓ）の制御の、方法であって、請求項１〜１１の中のいずれか１項に記載の 式（１）の４，５−ジシアノイミダゾールの有効量によりこの害虫又はそれらの 部位を処理することを含んで成る方法。
15. １５．動物又は植物に有害な節足動物、特にダニ目の昆虫及び類似物の制御にお ける、又は温血動物内の蠕虫の制御における、請求項１〜１１の中のいずれか１ 項に記載の式（Ｉ）の４，５−ジシアノイミダゾールの使用。
16. １６．動物に有害な節足動物、特にダニ目の昆虫及び類似物の制御方法における 、又は温血動物内の蠕虫の制御方法における、使用のための、請求項１〜１１の 中のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の４，５−ジシアノイミダゾール。
17. １７．医薬、特に駆虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃ）の製造における、請求項 １〜１１の中のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の４，５−ジシアノイミダゾール の使用。
18. １８．以下の式（ＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ及びＹが、式（Ｉ）の下で定義したものと同じである。） により表される化合物。
19. １９．以下の式（ＶＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６ 、Ｒ７、Ｘ及びＹが式（Ｉ）の下で定義したものと同じである。）により表され る化合物。
20. ２０．請求項１８に記載の式（ＩＩ）の化合物の製造方法であって、以下の式（ ＶＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩ）｛式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６ 、Ｒ７、Ｘ及びＹが式（Ｉ）の下で定義したものと同じである。｝により表され る化合物を、以下の式（ＩＸ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＸ）（式中、Ｒ１が式（Ｉ）の下で定義 したものと同じである。）により表される２，３−ジアミノ−マレイン酸ジニト リル（２，３−ｄｉａｍｍｉｎｏ−ｍａｌｅｉｃａｃｉｄ　ｄｉｎｉｒｉｌｅ） （ＤＡＭＮ））と、反応させ、そして、式（ＩＸ）の化合物中のＲ１が水素の場 合には、式（Ｉ）中のＲ１の下で述べたアルキル基をその後のアルキル化により 導入する、ことを含んで成る方法。
21. ２１．請求項１９に記載の式（ＶＩＩ）の化合物の製造方法であって、以下の式 （ＶＩＩＩ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩＩ）｛式中、Ｒ２、Ｒ３及びＸが、 式（Ｉ）の下で定義したものと同じである。｝により表される化合物を、以下の 式（ＩＶ）：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）｛式中、Ｒ４、Ｒ５、 Ｒ６及びＹが、式（Ｉ）の下で定義したものと同じであり、そしてＺが、通例の 脱離基である。｝により表される化合物と、反応させる、 ことを含んで成る方法。
22. ２２．防除（ｐｅｓｔ　ｃｏｎｔｒｏｌ）のための活性成分の製造又は蠕虫制御 のための活性成分の製造における、請求項１８に記載の式（ＩＩ）の化合物又は 請求項１９に記載の式（ＶＩＩ）の化合物の使用。