JPH0749551B2 - コ−テイング組成物 - Google Patents
コ−テイング組成物Info
- Publication number
- JPH0749551B2 JPH0749551B2 JP61276898A JP27689886A JPH0749551B2 JP H0749551 B2 JPH0749551 B2 JP H0749551B2 JP 61276898 A JP61276898 A JP 61276898A JP 27689886 A JP27689886 A JP 27689886A JP H0749551 B2 JPH0749551 B2 JP H0749551B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- coating composition
- composition
- binder
- glycidyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/064—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、２成分コーテイング組成物に関する。
基体を仕上げるために使用しうる多種多様の２成分コー
テイング組成物がある。これらの組成物の場合、典型的
には適用する前に成分を混合し、次に得られる組成物を
噴霧のような慣用の技術によつて適用し、周囲温度にお
いて組成物を硬化させるか、又は高められた温度におい
て硬化させることができる。これらの組成物は乗用車及
びトラツク、橋梁及びビルジングのような被塗装構造
物、ペイントされた器具、金属キヤビネツト等を再仕上
するのに使用される。
テイング組成物がある。これらの組成物の場合、典型的
には適用する前に成分を混合し、次に得られる組成物を
噴霧のような慣用の技術によつて適用し、周囲温度にお
いて組成物を硬化させるか、又は高められた温度におい
て硬化させることができる。これらの組成物は乗用車及
びトラツク、橋梁及びビルジングのような被塗装構造
物、ペイントされた器具、金属キヤビネツト等を再仕上
するのに使用される。
前記の組成物は米国特許第4,452,948号明細書に記載さ
れている。１成分が少なくとも２個の遊離カルボキシル
基を有し、第２の成分が無水物基を有する２成分組成物
が教示されている。しかし、前記組成物から得られる仕
上げは感湿性であり、乗用車及びトラツクについて普通
である高湿度条件下に白亜化しかつふくれを生じる。
れている。１成分が少なくとも２個の遊離カルボキシル
基を有し、第２の成分が無水物基を有する２成分組成物
が教示されている。しかし、前記組成物から得られる仕
上げは感湿性であり、乗用車及びトラツクについて普通
である高湿度条件下に白亜化しかつふくれを生じる。
米国特許第4,507,411号明細書はアミン、アルコール、
ケチミン、アセタール又はオキサゾリジンの存在下に周
囲温度で硬化する官能化重合体成分及びグリシジル成分
の２成分組成物を記載している。しかし、開示されてい
る組成物は乗用車及びトラツクの仕上げに有用なもので
はない。
ケチミン、アセタール又はオキサゾリジンの存在下に周
囲温度で硬化する官能化重合体成分及びグリシジル成分
の２成分組成物を記載している。しかし、開示されてい
る組成物は乗用車及びトラツクの仕上げに有用なもので
はない。
ヨーロツパ特許出願第0,123,793号明細書は、第１の成
分がアミンによつて開裂する無水物環を有しそして第２
の成分がグリシジル基を有する２成分組成物を開示して
いる。前記の組成物から得られる仕上げは、高い湿度条
件下に曝露されると白亜化しふくれを生じ、仕上げを施
した後数日以内に補修すると再コートの浮きを生じるの
で、乗用車及びトラツクに有用ではない。
分がアミンによつて開裂する無水物環を有しそして第２
の成分がグリシジル基を有する２成分組成物を開示して
いる。前記の組成物から得られる仕上げは、高い湿度条
件下に曝露されると白亜化しふくれを生じ、仕上げを施
した後数日以内に補修すると再コートの浮きを生じるの
で、乗用車及びトラツクに有用ではない。
周囲温度において硬化し、適用される基体へのすぐれた
接着性、良好な屋外耐候性及び耐湿性及びすぐれた外観
を有する、乗用車及びトラツク用の外装仕上げ又は再仕
上げとして有用である高品質の仕上げを提供するコーテ
イング組成物に対する必要性がある。
接着性、良好な屋外耐候性及び耐湿性及びすぐれた外観
を有する、乗用車及びトラツク用の外装仕上げ又は再仕
上げとして有用である高品質の仕上げを提供するコーテ
イング組成物に対する必要性がある。
本発明のコーテイング組成物は20〜80重量％の２種の反
応性バインダー成分および80〜20重量％の有機担体を含
有し； 前記バインダーが （ａ） 少なくとも２個の無水物基を有し、かつ約2,00
0〜50,000の重量平均分子量を有するアクリル系重合体
及び （ｂ） 少なくとも２個の反応性グリシジル基を有する
成分 を含有するコーテイング組成物であつて、かつ該組成物
は、バインダーの重量を基準にして、約0.1〜５重量％
の触媒を含有する。
応性バインダー成分および80〜20重量％の有機担体を含
有し； 前記バインダーが （ａ） 少なくとも２個の無水物基を有し、かつ約2,00
0〜50,000の重量平均分子量を有するアクリル系重合体
及び （ｂ） 少なくとも２個の反応性グリシジル基を有する
成分 を含有するコーテイング組成物であつて、かつ該組成物
は、バインダーの重量を基準にして、約0.1〜５重量％
の触媒を含有する。
本発明のコーテイング組成物の塗膜形成性バインダーは
適用の前に一緒に混合される成分を含有している。この
組成物の塗膜形成性バインダー含量は通常バインダーに
対する溶媒である有機担体の約20〜80重量％である。
適用の前に一緒に混合される成分を含有している。この
組成物の塗膜形成性バインダー含量は通常バインダーに
対する溶媒である有機担体の約20〜80重量％である。
この組成物により有色顔料仕上げにすぐれた透明塗膜が
得られる。この塗膜は着色仕上げに対し良好な接着性を
有し、すぐれた耐湿性を有し、かつ耐候性と持続性とを
有する。この組成物は、乗用車及びトラツクの外装を仕
上げ及び再仕上げをするのに有用であり、この組成物は
顔料を加えて着色仕上げとなすことができる。又、この
組成物は取り換え用パネル、サイドパネル、フエンダー
伸長部、モールデイングその他のトリムパーツのような
乗用車及びトラツクに使用される可撓性の基体に使用す
ることができる。
得られる。この塗膜は着色仕上げに対し良好な接着性を
有し、すぐれた耐湿性を有し、かつ耐候性と持続性とを
有する。この組成物は、乗用車及びトラツクの外装を仕
上げ及び再仕上げをするのに有用であり、この組成物は
顔料を加えて着色仕上げとなすことができる。又、この
組成物は取り換え用パネル、サイドパネル、フエンダー
伸長部、モールデイングその他のトリムパーツのような
乗用車及びトラツクに使用される可撓性の基体に使用す
ることができる。
この組成物は又着色化して着色仕上げとなすことができ
る。これらの着色組成物は乗用車及びトラツクの車体の
外装の最初の仕上げ装置及び再仕上げコーテイングとし
て、タンク、橋梁、工場及び精油所のような建物のため
の保存塗料として、又器具、金属キヤビネツト、棚等の
ための工業用塗料として有用である。
る。これらの着色組成物は乗用車及びトラツクの車体の
外装の最初の仕上げ装置及び再仕上げコーテイングとし
て、タンク、橋梁、工場及び精油所のような建物のため
の保存塗料として、又器具、金属キヤビネツト、棚等の
ための工業用塗料として有用である。
好適には、このコーテイング組成物は、高い固形分含量
を有し、約40〜70重量％のバインダー及び約30〜60重量
％の有機溶媒を含有する。この組成物のバインダーは少
なくとも２個の無水物基を含有するアクリル系重合体約
50〜90重量％及びグリシジル含有成分５〜50重量％を含
有する。
を有し、約40〜70重量％のバインダー及び約30〜60重量
％の有機溶媒を含有する。この組成物のバインダーは少
なくとも２個の無水物基を含有するアクリル系重合体約
50〜90重量％及びグリシジル含有成分５〜50重量％を含
有する。
アクリル系重合体は標準としてポリメタクリル酸メチル
を使用するゲル透過クロマトグラフイーによつて決定し
て、約2,000〜50,000の重量平均分子量を有し、好適に
は4,000〜25,000の重量平均分子量を有する。
を使用するゲル透過クロマトグラフイーによつて決定し
て、約2,000〜50,000の重量平均分子量を有し、好適に
は4,000〜25,000の重量平均分子量を有する。
アクリル系重合体は慣用の技術によつて製造され、その
際単量体、溶媒、並びに過安息香酸ｔ−ブチルのような
慣用の触媒を重合容器中に仕込み、約0.5〜６時間約75
〜200℃に加熱して重合体を生成させる。
際単量体、溶媒、並びに過安息香酸ｔ−ブチルのような
慣用の触媒を重合容器中に仕込み、約0.5〜６時間約75
〜200℃に加熱して重合体を生成させる。
アクリル系重合体はメタクリル酸アルキル、或いはアク
リル酸アルキル又はそれらの混合物（ただしアルキル基
は１〜12の炭素原子を有する）及びエチレン系不飽和無
水物の単量体を重合させることによつて形成させる。場
合により、アクリル系重合体は約0.1〜50重量％の量
で、スチレン、αメチルスチレン、アクリルニトリル、
メタクリルニトリルのようなその他の成分を含有するこ
とができる。
リル酸アルキル又はそれらの混合物（ただしアルキル基
は１〜12の炭素原子を有する）及びエチレン系不飽和無
水物の単量体を重合させることによつて形成させる。場
合により、アクリル系重合体は約0.1〜50重量％の量
で、スチレン、αメチルスチレン、アクリルニトリル、
メタクリルニトリルのようなその他の成分を含有するこ
とができる。
アクリル系重合体を形成させるのに使用することができ
る典型的なアクリル酸及びメタクリル酸アルキルは次の
とおりである：メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタ
クリル酸ペンチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル
酸オクチル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸ラウリ
ル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、ア
クリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ラウリ
ル等。アクリル系重合体を生成するのに使用することが
できるその他の成分はアクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ガンマメタクリロイルプロピルトリメトキシシラン
のようなアクリロアルコキシシランである。又アクリル
系重合体はアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マ
レイン酸等のようなエチレン系不飽和酸約0.1〜５重量
％を含有することができる。
る典型的なアクリル酸及びメタクリル酸アルキルは次の
とおりである：メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタ
クリル酸ペンチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル
酸オクチル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸ラウリ
ル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸オクチル、ア
クリル酸ノニル、アクリル酸デシル、アクリル酸ラウリ
ル等。アクリル系重合体を生成するのに使用することが
できるその他の成分はアクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ガンマメタクリロイルプロピルトリメトキシシラン
のようなアクリロアルコキシシランである。又アクリル
系重合体はアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マ
レイン酸等のようなエチレン系不飽和酸約0.1〜５重量
％を含有することができる。
典型的に有用なエチレン系不飽和無水物の例としては次
のものがある：無水イタコン酸、無水マレイン酸及び無
水イソブテニルコハク酸。
のものがある：無水イタコン酸、無水マレイン酸及び無
水イソブテニルコハク酸。
好適なアクリル系重合体は次のとおりである：メタクリ
ル酸メチル／アクリル酸ブチル／無水イタコン酸、アク
リル酸ブチル／スチレン／無水マレイン酸／マレイン
酸、メタクリル酸メチル／アクリル酸ブチル／無水イタ
コン酸。
ル酸メチル／アクリル酸ブチル／無水イタコン酸、アク
リル酸ブチル／スチレン／無水マレイン酸／マレイン
酸、メタクリル酸メチル／アクリル酸ブチル／無水イタ
コン酸。
次のアミン含有単量体をアクリル系重合体に使用してア
ミン触媒の使用を除くことができる：ビニルピリジン、
メタクリル酸アルキルアミノエチル、アクリル酸ジエチ
ルアミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、
アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸第三ブ
チルアミノエチル、メタクリル酸エチルメチルアミノエ
チル、アクリル酸エチルメチルアミノエチル等。
ミン触媒の使用を除くことができる：ビニルピリジン、
メタクリル酸アルキルアミノエチル、アクリル酸ジエチ
ルアミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、
アクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸第三ブ
チルアミノエチル、メタクリル酸エチルメチルアミノエ
チル、アクリル酸エチルメチルアミノエチル等。
グリシル成分は少なくとも２個のグリシジル基を有し、
オリゴマー又は重合体であつてもよい。典型的なグリシ
ジル成分は次のとおりである：ソルビトールポリグリシ
ジルエーテル、マンニトールポリグリシジルエーテル、
ペンタエリストールポリグリシジルエーテル、グリセロ
ールポリグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン及び
ビスフエノールＡのエポキシ樹脂のような低分子量エポ
キシ樹脂、ポリオール類のジグリシジルエステル類、ナ
ガセからの「デネコール」EX301のような、イソシアヌ
レート類のポリグリシジルエーテル類、ソルビトールポ
リグリシジルエーテルは高品質の仕上げを生成するので
好適である。
オリゴマー又は重合体であつてもよい。典型的なグリシ
ジル成分は次のとおりである：ソルビトールポリグリシ
ジルエーテル、マンニトールポリグリシジルエーテル、
ペンタエリストールポリグリシジルエーテル、グリセロ
ールポリグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン及び
ビスフエノールＡのエポキシ樹脂のような低分子量エポ
キシ樹脂、ポリオール類のジグリシジルエステル類、ナ
ガセからの「デネコール」EX301のような、イソシアヌ
レート類のポリグリシジルエーテル類、ソルビトールポ
リグリシジルエーテルは高品質の仕上げを生成するので
好適である。
メタクリル酸グリシジル／メタクリル酸ブチルのランダ
ム又はブロツク重合体のようなメタクリル酸又はアクリ
ル酸グリシジル含有アクリル系重合体を使用することが
できる。ブロツク重合体はアニオン重合によるか又は基
移動重合によつて製造することができる。
ム又はブロツク重合体のようなメタクリル酸又はアクリ
ル酸グリシジル含有アクリル系重合体を使用することが
できる。ブロツク重合体はアニオン重合によるか又は基
移動重合によつて製造することができる。
アクリル系重合体を製造するのに使用され、又コーテイ
ング組成物のための希釈剤として使用される典型的な溶
媒は次のとおりである：トルエン、キシレン、酢酸ブチ
ル、エチルベンゼン、高沸点芳香族炭化水素、酢酸アミ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、エチレン又はプロピレ
ングリコールモノアルキルエーテルアセテート類。
ング組成物のための希釈剤として使用される典型的な溶
媒は次のとおりである：トルエン、キシレン、酢酸ブチ
ル、エチルベンゼン、高沸点芳香族炭化水素、酢酸アミ
ル、酢酸エチル、酢酸プロピル、エチレン又はプロピレ
ングリコールモノアルキルエーテルアセテート類。
コーテイング組成物のバインダーの重量を基準にして、
約0.01〜５重量％の触媒で添加して組成物の硬化を強化
する。典型的な触媒としては次のものがある：トリエチ
レンジアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエ
タノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジエチル
ヘキサノールアミン等のようなジアルキルアルカールア
ミン類、第三ブトキシ化リチウム、トリ（ジメチルアミ
ノメチル）フエノール、ビス（ジメチルアミノ）プロパ
ン−２−オール、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレン
ジアミン、Ｎメチルジエタノールアミン、N,N−ジメチ
ル−1,3−プロパンジアミン及び１−ジメチルアミノ−
２−プロパノール。
約0.01〜５重量％の触媒で添加して組成物の硬化を強化
する。典型的な触媒としては次のものがある：トリエチ
レンジアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエ
タノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジエチル
ヘキサノールアミン等のようなジアルキルアルカールア
ミン類、第三ブトキシ化リチウム、トリ（ジメチルアミ
ノメチル）フエノール、ビス（ジメチルアミノ）プロパ
ン−２−オール、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレン
ジアミン、Ｎメチルジエタノールアミン、N,N−ジメチ
ル−1,3−プロパンジアミン及び１−ジメチルアミノ−
２−プロパノール。
コーテイング組成物に触媒を添加する必要はない。物品
をコーテイングした後、この物品を触媒蒸気を含有する
室中に送る。ジメチルエタノールアミンは気化し、そし
て組成物を硬化させるのに使用することができる触媒で
ある。又、硬化を達成するためには、複式スプレーガン
を使用して触媒をコーテイング組成物にスプレーするこ
とができる。
をコーテイングした後、この物品を触媒蒸気を含有する
室中に送る。ジメチルエタノールアミンは気化し、そし
て組成物を硬化させるのに使用することができる触媒で
ある。又、硬化を達成するためには、複式スプレーガン
を使用して触媒をコーテイング組成物にスプレーするこ
とができる。
一般に、この組成物は噴霧又は静電噴霧のような慣用の
技術によつて適用される。得られたコーテイングを乾燥
し、周囲温度において硬化させることができ、或いは60
〜200℃に高められた温度において硬化させることがで
きる。周囲温度で、コーテイングは乾燥して約180分で
粘着性がなくなり、約24時間でコーテイングは実質的に
硬化される。約５〜７日で、コーテイングは完全に硬化
される。コーテイングは約0.5〜５ミルの厚さ、好適に
は１〜２ミルの厚さの仕上げになるように適用される。
この仕上げはすぐれた光沢、基体への良好な接着性及び
すぐれた耐候性を有する。
技術によつて適用される。得られたコーテイングを乾燥
し、周囲温度において硬化させることができ、或いは60
〜200℃に高められた温度において硬化させることがで
きる。周囲温度で、コーテイングは乾燥して約180分で
粘着性がなくなり、約24時間でコーテイングは実質的に
硬化される。約５〜７日で、コーテイングは完全に硬化
される。コーテイングは約0.5〜５ミルの厚さ、好適に
は１〜２ミルの厚さの仕上げになるように適用される。
この仕上げはすぐれた光沢、基体への良好な接着性及び
すぐれた耐候性を有する。
コーテイング組成物の透明な仕上げの耐候性を改善する
ために、バインダーの重量を基準にして、約0.1〜５重
量％の紫外線安定剤又は紫外線安定剤の組合せたものを
添加することができる。これらの安定剤としては紫外線
吸収剤、スクリーナー、クエンチヤー及び特定のヒンダ
ードアミン光安定剤が包含される。又、バインダーの重
量を基準にして、約0.1〜５重量％の抗酸化剤を添加す
ることができる。
ために、バインダーの重量を基準にして、約0.1〜５重
量％の紫外線安定剤又は紫外線安定剤の組合せたものを
添加することができる。これらの安定剤としては紫外線
吸収剤、スクリーナー、クエンチヤー及び特定のヒンダ
ードアミン光安定剤が包含される。又、バインダーの重
量を基準にして、約0.1〜５重量％の抗酸化剤を添加す
ることができる。
有用である典型的な紫外線安定剤は次のとおりである： ベンゾフエノン類、例えばヒドロキシドデシルベンゾフ
エノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフエノン、スルホン
酸基を有するヒドロキシベンゾフエノン、2,4−ジヒド
ロキシ−３′,5′−ジ−ｔ−ブチルベンゾフエノン、ジ
カルボン酸の2,2′,4′−トリヒドロキシベンゾフエノ
ンエステル、２−ヒドロキシ−４−アクリロキシエトキ
シベンゾフエノン、2,2′,4−トリヒドロキシ−４′−
アルコキシベンゾフエノンの脂肪族モノ−エステル、２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾ
フエノン： トリアゾール類、例えば２−フエニル−４−（２′−
４′−ジヒドロキシベンゾイル）トリアゾール類、置換
ベンゾトリアゾール類、例えばヒドロキシフエニルトリ
アゾール類、例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メ
トキシフエニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ）ベンゾ−トリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−オクチルフエニル）ナフトトリアゾール； トリアジン類、例えばトリアジンの3,5−ジアルキル−
４−ヒドロキシフエニル誘導体、ジアルキル−４−ヒド
ロキシフエニルトリアジンの硫黄含有誘導体、ヒドロキ
シフエニル−1,3,5−トリアジン及びスルホン酸基を有
する前記トリアジン、アリール−1,3,5−トリアジン、
オルトヒドロキシアリール−ｓ−トリアジン； ベンゾエート類、例えばジフエニロールプロパンのジベ
ンゾエート、ジフエニロールプロパンのｔ−ブチルベン
ゾエート、ノニルフエニルベンゾエート、オクチルフエ
ニルベンゾエート、レゾルシノールジベンゾエート。
エノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフエノン、スルホン
酸基を有するヒドロキシベンゾフエノン、2,4−ジヒド
ロキシ−３′,5′−ジ−ｔ−ブチルベンゾフエノン、ジ
カルボン酸の2,2′,4′−トリヒドロキシベンゾフエノ
ンエステル、２−ヒドロキシ−４−アクリロキシエトキ
シベンゾフエノン、2,2′,4−トリヒドロキシ−４′−
アルコキシベンゾフエノンの脂肪族モノ−エステル、２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾ
フエノン： トリアゾール類、例えば２−フエニル−４−（２′−
４′−ジヒドロキシベンゾイル）トリアゾール類、置換
ベンゾトリアゾール類、例えばヒドロキシフエニルトリ
アゾール類、例えば２−（２′−ヒドロキシ−５′−メ
トキシフエニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ）ベンゾ−トリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−オクチルフエニル）ナフトトリアゾール； トリアジン類、例えばトリアジンの3,5−ジアルキル−
４−ヒドロキシフエニル誘導体、ジアルキル−４−ヒド
ロキシフエニルトリアジンの硫黄含有誘導体、ヒドロキ
シフエニル−1,3,5−トリアジン及びスルホン酸基を有
する前記トリアジン、アリール−1,3,5−トリアジン、
オルトヒドロキシアリール−ｓ−トリアジン； ベンゾエート類、例えばジフエニロールプロパンのジベ
ンゾエート、ジフエニロールプロパンのｔ−ブチルベン
ゾエート、ノニルフエニルベンゾエート、オクチルフエ
ニルベンゾエート、レゾルシノールジベンゾエート。
使用することができるその他の紫外線安定剤としては、
低級アルキルチオメチレン含有フエノール、1,3−ビス
（２′−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼンのような置換
ベンゼン、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニルプロピオン酸の金属誘導体、不斉シユウ酸ジアリー
ルアミド、アルキルヒドロキシフエニルチオアルカン酸
エステル、ジ−及びトリ−ペンタエリスリトールのジア
ルキルヒドロキシフエニルアルカン酸エステル、フエニ
ル−及びナフタレン−置換シユウ酸ジアミド、メチル−
β−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート、α，α′−ビス（２−ヒドロキシ
−フエニル）ジイソプロピルベンゼン、3,5′−ジブロ
モ−２′−ヒドロキシアセトフエノン、4,4−ビス
（４′−ヒドロキシ−フエニル）ペンタン酸のエステル
誘導体（ただし芳香族ヒドロキシ基に対してオルトの位
置に少なくとも１つの非置換位がある）、ビス（ジフエ
ニル−ホスフイノチオイル）モノスルフイド及びビス
（ジフエニル−ホスフイノチオイル）ジスルフイドのよ
うな有機リンスルフイド、４−ベンゾイル−６−（ジア
ルキルヒドロキシベンジル）レゾルシノール、ビス（３
−ヒドロキシ−４−ベンゾイルフエノキシ）ジフエニル
シラン、ビス（３−ヒドロキシ−４−ベンゾイルフエノ
キシ）ジアルキルシラン、1,8−ナフタルイミド、α−
シアノ−β，β−ジフエニルアクリル酸誘導体、ビス
（２−ベンゾオキサゾリル）アルカンビス（２−ナフト
キサゾリル）アルカン、アリール及び複素環置換分を含
有するメチレンアロノニトリル、アルキレンビス（ジチ
オ）カルバメート、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフ
エノキシエチルアクリレート、４−ペンゾイル−３−ヒ
ドロキシフエノキシエチルメタクリレート、アリール又
はアルキル置換アクリロニトリル、３−メチル−５−イ
ソプロピルフエニル−６−ヒドロキシクマロン、８−ア
セチル−３−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ（4,5）デカノール−2,4−ジオン。
低級アルキルチオメチレン含有フエノール、1,3−ビス
（２′−ヒドロキシベンゾイル）ベンゼンのような置換
ベンゼン、3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニルプロピオン酸の金属誘導体、不斉シユウ酸ジアリー
ルアミド、アルキルヒドロキシフエニルチオアルカン酸
エステル、ジ−及びトリ−ペンタエリスリトールのジア
ルキルヒドロキシフエニルアルカン酸エステル、フエニ
ル−及びナフタレン−置換シユウ酸ジアミド、メチル−
β−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート、α，α′−ビス（２−ヒドロキシ
−フエニル）ジイソプロピルベンゼン、3,5′−ジブロ
モ−２′−ヒドロキシアセトフエノン、4,4−ビス
（４′−ヒドロキシ−フエニル）ペンタン酸のエステル
誘導体（ただし芳香族ヒドロキシ基に対してオルトの位
置に少なくとも１つの非置換位がある）、ビス（ジフエ
ニル−ホスフイノチオイル）モノスルフイド及びビス
（ジフエニル−ホスフイノチオイル）ジスルフイドのよ
うな有機リンスルフイド、４−ベンゾイル−６−（ジア
ルキルヒドロキシベンジル）レゾルシノール、ビス（３
−ヒドロキシ−４−ベンゾイルフエノキシ）ジフエニル
シラン、ビス（３−ヒドロキシ−４−ベンゾイルフエノ
キシ）ジアルキルシラン、1,8−ナフタルイミド、α−
シアノ−β，β−ジフエニルアクリル酸誘導体、ビス
（２−ベンゾオキサゾリル）アルカンビス（２−ナフト
キサゾリル）アルカン、アリール及び複素環置換分を含
有するメチレンアロノニトリル、アルキレンビス（ジチ
オ）カルバメート、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフ
エノキシエチルアクリレート、４−ペンゾイル−３−ヒ
ドロキシフエノキシエチルメタクリレート、アリール又
はアルキル置換アクリロニトリル、３−メチル−５−イ
ソプロピルフエニル−６−ヒドロキシクマロン、８−ア
セチル−３−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ（4,5）デカノール−2,4−ジオン。
使用することができる特に有用な紫外線安定剤は、米国
特許第4,061,616号明細書に開示されているようなピペ
リジル誘導体のヒンダードアミン類、並びに前記特許に
列記されている〔１−フエニル−３−メチル−４−デカ
ノイルピラゾレート（５）〕−Ni、ビス〔フエニルジチ
オカルバメート〕−Ni（II）のようなニツケル化合物そ
の他である。
特許第4,061,616号明細書に開示されているようなピペ
リジル誘導体のヒンダードアミン類、並びに前記特許に
列記されている〔１−フエニル−３−メチル−４−デカ
ノイルピラゾレート（５）〕−Ni、ビス〔フエニルジチ
オカルバメート〕−Ni（II）のようなニツケル化合物そ
の他である。
次の紫外線安定剤のブレンドを使用することができる:2
−〔２′−ヒドロキシ−３′,5′−（１−１−ジメチル
−プロピル）フエニル〕ベンゾトリアゾール及びビス−
〔４−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）〕２−
ブチル−２−〔（3,5−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）メチル〕プロパンジオエート。この安定剤は任
意の比において使用することができるが、ベンゾトリア
ゾール対プロパンジオエートの1:1の比が好適である。
−〔２′−ヒドロキシ−３′,5′−（１−１−ジメチル
−プロピル）フエニル〕ベンゾトリアゾール及びビス−
〔４−（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）〕２−
ブチル−２−〔（3,5−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）メチル〕プロパンジオエート。この安定剤は任
意の比において使用することができるが、ベンゾトリア
ゾール対プロパンジオエートの1:1の比が好適である。
他の有用な紫外線安定剤の１ブレンドとしては、２−
（ベンゾトリアゾール−２−VL）−4,6−ビス（メチル
エチル−１−フエニルエチル）フエノール、並びに２
（３ヒドロキシ−3,5′−ジ第三アミルフエニル）ベン
ズトリアゾールがある。
（ベンゾトリアゾール−２−VL）−4,6−ビス（メチル
エチル−１−フエニルエチル）フエノール、並びに２
（３ヒドロキシ−3,5′−ジ第三アミルフエニル）ベン
ズトリアゾールがある。
一般に、本発明のコーテイング組成物が透明塗膜として
使用される時には、乗用車又はトラツクのカラーコート
又はベースコートに、慣用の噴霧技術によつて適用さ
れ、好適には、静電噴霧が使用される。組立て操作にお
いては、透明な塗膜が通常、カラーコートがベーキング
される前に適用される。これら塗膜は約110〜230℃にお
いて約20〜40分間ベーキングされる。乗用車又はトラツ
クを再仕上げする際には、カラーコートに透明な塗膜を
適用し、次に周囲温度において乾燥させるか又はベーキ
ングして透明な仕上げをうることができる。得られた透
明コート又は仕上げは、約１〜５ミルの厚さ、好適には
１〜２ミルの厚さであり、すぐれた光沢、カラーコート
に対する良好な接着性及びすぐれた耐候性を有する。
使用される時には、乗用車又はトラツクのカラーコート
又はベースコートに、慣用の噴霧技術によつて適用さ
れ、好適には、静電噴霧が使用される。組立て操作にお
いては、透明な塗膜が通常、カラーコートがベーキング
される前に適用される。これら塗膜は約110〜230℃にお
いて約20〜40分間ベーキングされる。乗用車又はトラツ
クを再仕上げする際には、カラーコートに透明な塗膜を
適用し、次に周囲温度において乾燥させるか又はベーキ
ングして透明な仕上げをうることができる。得られた透
明コート又は仕上げは、約１〜５ミルの厚さ、好適には
１〜２ミルの厚さであり、すぐれた光沢、カラーコート
に対する良好な接着性及びすぐれた耐候性を有する。
この組成物は、顔料を添加して着色仕上げにすることが
できる。慣用の技術を使用して、バインダーの重量を基
準にして、約0.1〜50重量％の慣用の顔料を添加するこ
とができ、その際顔料、分散剤及び溶媒を含有するミル
ベースを最初に生成させ、次いでこのミルベースを組成
物と混合して着色組成物を生成する。この組成物は、上
記のとおり適用して硬化させることができる。
できる。慣用の技術を使用して、バインダーの重量を基
準にして、約0.1〜50重量％の慣用の顔料を添加するこ
とができ、その際顔料、分散剤及び溶媒を含有するミル
ベースを最初に生成させ、次いでこのミルベースを組成
物と混合して着色組成物を生成する。この組成物は、上
記のとおり適用して硬化させることができる。
次の実施例は本発明を例示するものである。特記しない
かぎり、すべての部及び百分率は重量による。分子量は
標準としてポリメタクリル酸メチルを使用してゲル透過
クロマトグラフイーによつて決定される。
かぎり、すべての部及び百分率は重量による。分子量は
標準としてポリメタクリル酸メチルを使用してゲル透過
クロマトグラフイーによつて決定される。
例 １ 温度計、撹拌機、滴加斗、窒素誘導管及び凝縮器を備
えた反応器中に次の成分を仕込んだ：部分１ 重量部 キシレン 837.0部分２ メタクリル酸メチル単量体 585.6 アクリル酸ブチル単量体 878.4 無水イタコン酸単量体 488.0部分３ 過安息香酸ｔ−ブチル 94.0部分４ 過安息香酸ｔ−ブチル 20.0 キシレン 100.0 計 3003.0 部分１を反応器中に仕込み、窒素でおおい、その還流温
度に加熱した。部分２を予じめ混合し、45℃に加温し、
反応器の内容物を還流温度に保ちながら、150分に亘つ
て反応器に部分２及び３を同時に滴加した。部分４を予
じめ混合し、30分間に亘つて添加し、次に得られた組成
物を更に１時間その還流温度に保つた。
えた反応器中に次の成分を仕込んだ：部分１ 重量部 キシレン 837.0部分２ メタクリル酸メチル単量体 585.6 アクリル酸ブチル単量体 878.4 無水イタコン酸単量体 488.0部分３ 過安息香酸ｔ−ブチル 94.0部分４ 過安息香酸ｔ−ブチル 20.0 キシレン 100.0 計 3003.0 部分１を反応器中に仕込み、窒素でおおい、その還流温
度に加熱した。部分２を予じめ混合し、45℃に加温し、
反応器の内容物を還流温度に保ちながら、150分に亘つ
て反応器に部分２及び３を同時に滴加した。部分４を予
じめ混合し、30分間に亘つて添加し、次に得られた組成
物を更に１時間その還流温度に保つた。
得られた重合体組成物は69重量％の固形分を有し、この
重合体はガードナー・ホールト粘度Ｚ−１を有してい
た。この重合体は重量平均分子量4500を有していた。
重合体はガードナー・ホールト粘度Ｚ−１を有してい
た。この重合体は重量平均分子量4500を有していた。
次の成分を一緒に充分ブレンドすることによつてコーテ
イング組成物を製造した：部分１ 重量部 重合体組成物（上で製造） 43.7 「デネコール」 EX622（ソルビトールポリ グリシジルエーテル） 14.3 「DABCO」 （トリエチレンジアミン） 0.9 酢酸ブチル 41.1 計 100.0 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
イング組成物を製造した：部分１ 重量部 重合体組成物（上で製造） 43.7 「デネコール」 EX622（ソルビトールポリ グリシジルエーテル） 14.3 「DABCO」 （トリエチレンジアミン） 0.9 酢酸ブチル 41.1 計 100.0 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
このコーテイング組成物を、着色アクリル系ラツカーで
コーテイングされたプライマー処理した金属パネル上に
噴霧した。この組成物は周囲温度において硬化し、すぐ
れた硬度及びラツカー層への接着性をもつ透明なコート
を生じた。
コーテイングされたプライマー処理した金属パネル上に
噴霧した。この組成物は周囲温度において硬化し、すぐ
れた硬度及びラツカー層への接着性をもつ透明なコート
を生じた。
周囲温度において24時間の硬化の後、着色アクリル系ラ
ツカーの３ミルの厚さの塗膜が透明コート上に適用され
た。しわ又は接着性のそう失は認められず、この透明コ
ートは24時間で完全に硬化されることを示した。
ツカーの３ミルの厚さの塗膜が透明コート上に適用され
た。しわ又は接着性のそう失は認められず、この透明コ
ートは24時間で完全に硬化されることを示した。
上述したパネルを、周囲温度条件下かつ一定の60％の相
対湿度において上の組成物でコーテイングした。この組
成物を周囲温度において硬化させ、７日後得られた透明
仕上げは、メチルエチルケトンを用いる200回のダブル
ラ二重こすり（double rub）に耐え、又38℃及び100％
の相対湿度において加湿室中で４日間耐え、仕上げのふ
くれ又は白亜化又は仕上げの接着性のそう失はなかつ
た。
対湿度において上の組成物でコーテイングした。この組
成物を周囲温度において硬化させ、７日後得られた透明
仕上げは、メチルエチルケトンを用いる200回のダブル
ラ二重こすり（double rub）に耐え、又38℃及び100％
の相対湿度において加湿室中で４日間耐え、仕上げのふ
くれ又は白亜化又は仕上げの接着性のそう失はなかつ
た。
次の成分を一緒に充分ブレンドすることによつて第２の
コーテイング組成物を製造した：部分１ 重量部 重合体組成物（上で製造） 341.15 「デネコール」 EX622（上記のもの） 114.14 「DABCO」 （トリエチレンジアミン） 3.53 ジメチルエタノールアミン 3.53 酢酸ブチル 337.65 計 800.00 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及びザーン
・カツプで測定して約18秒の粘度を有していた。
コーテイング組成物を製造した：部分１ 重量部 重合体組成物（上で製造） 341.15 「デネコール」 EX622（上記のもの） 114.14 「DABCO」 （トリエチレンジアミン） 3.53 ジメチルエタノールアミン 3.53 酢酸ブチル 337.65 計 800.00 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及びザーン
・カツプで測定して約18秒の粘度を有していた。
この組成物の２ミルの厚さの塗膜をガラス基体に適用し
て周囲温度において硬化させた。１日後、パーコズ硬度
は250であり、塗膜はメチルエチルケトンを用いて200回
の二重こすりに耐え、この塗膜が完全に硬化されたこと
を示した。
て周囲温度において硬化させた。１日後、パーコズ硬度
は250であり、塗膜はメチルエチルケトンを用いて200回
の二重こすりに耐え、この塗膜が完全に硬化されたこと
を示した。
このコーテイング組成物を白色アクリル系ラツカーでコ
ーテイングしたプライマー処理した金属パネル上に噴霧
した。この組成物は周囲温度において24時間硬化したが
褪色が認められず、得られた仕上げの接着性及び硬度は
すぐれていた。７日間硬化して後、この仕上げは38℃及
び100％の相対湿度に保たれた加湿室中で４日間耐え、
接着性のそう失又は仕上げのふくれはなかつた。又、こ
の仕上げはアクリル系ラツカーで再コーテイングするこ
とができ、仕上げのしわはなかつた。
ーテイングしたプライマー処理した金属パネル上に噴霧
した。この組成物は周囲温度において24時間硬化したが
褪色が認められず、得られた仕上げの接着性及び硬度は
すぐれていた。７日間硬化して後、この仕上げは38℃及
び100％の相対湿度に保たれた加湿室中で４日間耐え、
接着性のそう失又は仕上げのふくれはなかつた。又、こ
の仕上げはアクリル系ラツカーで再コーテイングするこ
とができ、仕上げのしわはなかつた。
上のコーテイング組成物をアミン又はジアミンを使用し
ないで再び処方した。得られた組成物をアクリル系ラツ
カーでコーテイングしたプライマー処理した金属パネル
上に噴霧し、次にジメチルエタノールアミン蒸気を含有
する室に入れた。パネルを室から取り出し、周囲温度で
硬化させた。得られた仕上げは硬質で、光沢があり、耐
湿性を有していた。
ないで再び処方した。得られた組成物をアクリル系ラツ
カーでコーテイングしたプライマー処理した金属パネル
上に噴霧し、次にジメチルエタノールアミン蒸気を含有
する室に入れた。パネルを室から取り出し、周囲温度で
硬化させた。得られた仕上げは硬質で、光沢があり、耐
湿性を有していた。
例 ２ 次の成分を例１におけるように備えられた容器中に仕込
んだ：部分１ 重量部 キシレン 450部分２ アクリル酸ブチル単量体 908 スチレン単量体 708 無水マレイン酸 319 マレイン酸 42 プロピレングリコールモノメチルエーテル 450 過安息香酸ｔ−ブチル 53部分３ キシレン 269 過安息香酸ｔ−ブチル 9 計 3208 反応器中に部分１を仕込み、その還流温度に加熱した。
部分２を予じめ混合し、反応器の内容を還流温度に保ち
ながら、反応器に３時間に亘つてゆつくり添加した。部
分３を混合し、45分間に亘つて反応器にゆつくり添加
し、次に得られた組成物を更に２時間その還流温度に保
つた。
んだ：部分１ 重量部 キシレン 450部分２ アクリル酸ブチル単量体 908 スチレン単量体 708 無水マレイン酸 319 マレイン酸 42 プロピレングリコールモノメチルエーテル 450 過安息香酸ｔ−ブチル 53部分３ キシレン 269 過安息香酸ｔ−ブチル 9 計 3208 反応器中に部分１を仕込み、その還流温度に加熱した。
部分２を予じめ混合し、反応器の内容を還流温度に保ち
ながら、反応器に３時間に亘つてゆつくり添加した。部
分３を混合し、45分間に亘つて反応器にゆつくり添加
し、次に得られた組成物を更に２時間その還流温度に保
つた。
得られた重合体組成物は、50重量％の固形分を有し、こ
の重合体は25℃において測定してガードナー・ホルト粘
度Ｖを有していた。この重合体は重量平均分子量22,000
を有していた。
の重合体は25℃において測定してガードナー・ホルト粘
度Ｖを有していた。この重合体は重量平均分子量22,000
を有していた。
次の成分を一緒に充分ブレンドすることによつてコーテ
イング組成物を製造した： 重量部 重合体組成物（上で製造） 53.20 「デネコール」 EX622（例１中記載） 15.90 「DABCO」 （例１中記載） 0.85 酢酸ブチル 100.05 計 170.00 得られたコーテイング組成物は25％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
イング組成物を製造した： 重量部 重合体組成物（上で製造） 53.20 「デネコール」 EX622（例１中記載） 15.90 「DABCO」 （例１中記載） 0.85 酢酸ブチル 100.05 計 170.00 得られたコーテイング組成物は25％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
このコーテイング組成物を金属基体上に噴霧し、周囲温
度において７日の硬化の後、コーテイングはパーコズ硬
度240を有し、メチルエチルケトンによる150回の二重こ
すりに耐えた。38℃及び100％の相対湿度に保たれた加
湿室に曝露した後、このコーテイングは白亜化せず、ふ
くれがなく、そして接着性のそう失を示さなかつた。
度において７日の硬化の後、コーテイングはパーコズ硬
度240を有し、メチルエチルケトンによる150回の二重こ
すりに耐えた。38℃及び100％の相対湿度に保たれた加
湿室に曝露した後、このコーテイングは白亜化せず、ふ
くれがなく、そして接着性のそう失を示さなかつた。
例 ３ 例１におけるとおり備えられた反応器中に次の成分を仕
込んだ：部分１ 重量部 トルエン 304.00部分２ メタクリル酸グリシジル 293.2 メタクリル酸ブチル 195.5 トルエン 23.5 2,2,2−メチルブタンニトリル 23.5 部分３ トルエン 17.9 2,2,2−メチルブタンニトリル 2.9 計 860.5 部分１をその還流温度に加熱した。部分２を予じめ混合
し、反応器の内容物を還流温度に保ちながら、２時間に
亘つて反応器にゆつくり添加した。部分３を予じめ混合
し、20分間に亘つてゆつくり添加し、得られた反応混合
物を更に60分間その還流温度に保つた。
込んだ：部分１ 重量部 トルエン 304.00部分２ メタクリル酸グリシジル 293.2 メタクリル酸ブチル 195.5 トルエン 23.5 2,2,2−メチルブタンニトリル 23.5 部分３ トルエン 17.9 2,2,2−メチルブタンニトリル 2.9 計 860.5 部分１をその還流温度に加熱した。部分２を予じめ混合
し、反応器の内容物を還流温度に保ちながら、２時間に
亘つて反応器にゆつくり添加した。部分３を予じめ混合
し、20分間に亘つてゆつくり添加し、得られた反応混合
物を更に60分間その還流温度に保つた。
得られた重合体組成物は56重量％の固形分を有してい
た。この重合体は重量平均分子量7,000を有していた。
た。この重合体は重量平均分子量7,000を有していた。
次の成分を一緒に充分ブレンドすることによつてコーテ
イング組成物を製造した： 重量部 重合体組成物（例１で製造） 40.04 重合体組成物（上で製造） 28.67 「DABCO」 （例１に記載） 0.88 酢酸ブチル 30.41 計 100.00 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
イング組成物を製造した： 重量部 重合体組成物（例１で製造） 40.04 重合体組成物（上で製造） 28.67 「DABCO」 （例１に記載） 0.88 酢酸ブチル 30.41 計 100.00 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
塗布液を金属基体上噴霧し、周囲温度において硬化させ
て２ミルの厚さの仕上げを得た。25℃において７日間硬
化させて後、この仕上げは225回のパーコズ硬度を有
し、メチルエチルケトンによる150回の二重こすりに耐
えた。この仕上げの耐チツプ性は充分受けいれられるも
のであつた。
て２ミルの厚さの仕上げを得た。25℃において７日間硬
化させて後、この仕上げは225回のパーコズ硬度を有
し、メチルエチルケトンによる150回の二重こすりに耐
えた。この仕上げの耐チツプ性は充分受けいれられるも
のであつた。
例 ４ 次の成分を一緒に充分ブレンドすることによつてコーテ
イング組成物を製造した： 重量部 重合体組成物（例１で製造） 365.46 「アラルダイト」 CY184（チバ−ガイギー社製 ジオールのグリシジルエステル） 102.66 「DABCO」 （例１に記載） 3.40 ジメチルエタノールアミン 3.40 酢酸ブチル 311.50 「チヌビン」 328〔２−（２ヒドロキシ−3,5− ジ第三アミルフエノール）２−Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル〕 「チヌビン」 144（ヒンダードアミン光安定剤） 6.7
9 計 800.00 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
イング組成物を製造した： 重量部 重合体組成物（例１で製造） 365.46 「アラルダイト」 CY184（チバ−ガイギー社製 ジオールのグリシジルエステル） 102.66 「DABCO」 （例１に記載） 3.40 ジメチルエタノールアミン 3.40 酢酸ブチル 311.50 「チヌビン」 328〔２−（２ヒドロキシ−3,5− ジ第三アミルフエノール）２−Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル〕 「チヌビン」 144（ヒンダードアミン光安定剤） 6.7
9 計 800.00 得られたコーテイング組成物は45％の固形分及び２号ザ
ーン・カツプで測定して18秒の粘度を有していた。
このコーテイング組成物を、着色水性アクリル系ラツカ
ーでコーテイングしたプライマー処理した金属パネル上
に噴霧した。この塗膜を30分間71℃においてベーキング
した。得られた仕上げは約２ミルの厚さを有し、20゜に
おいて測定して85の光沢度を有し、秀れていると評価さ
れる一般外観を有していた。この仕上げの硬度は3.5ヌ
ープであり、７日後硬度は6.5ヌープであつた。
ーでコーテイングしたプライマー処理した金属パネル上
に噴霧した。この塗膜を30分間71℃においてベーキング
した。得られた仕上げは約２ミルの厚さを有し、20゜に
おいて測定して85の光沢度を有し、秀れていると評価さ
れる一般外観を有していた。この仕上げの硬度は3.5ヌ
ープであり、７日後硬度は6.5ヌープであつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 163/00 ＰＪＸ (56)参考文献 特開 昭59−142220（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−56423（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−25651（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭56−22334（ＪＰ，Ｂ２) 英国特許994881（ＧＢ，Ａ) 英国特許844978（ＧＢ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】20〜80重量％の反応性バインダー成分およ
び80〜20重量％の有機液体担体よりなり、前記バインダ
ーが （ａ）バインダーの重量を基準にして50〜95重量％の、
少なくとも２個の反応性無水物基および約2,000〜50,00
0の重量平均分子量を有するアクリル系重合体、 （ｂ）バインダーの重量を基準にして５〜50重量％の、
少なくとも２個の反応性グリシジル基を有するグリシジ
ル成分、および （ｃ）バインダーの重量を基準にして0.1〜５重量％の
トリエチレンジアミン より本質的になるコーティング組成物。 - 【請求項２】アクリル系重合体がメタクリル酸アルキ
ル、アクリル酸アルキルおよびエチレン系不飽和無水物
（ただしアルキル基は１〜12個の炭素原子を有する）の
重合された単量体より本質的になる特許請求の範囲第１
項記載のコーティング組成物。 - 【請求項３】アクリル系重合体が約0.1〜50重量％のス
チレンを含有する特許請求の範囲第２項記載のコーティ
ング組成物。 - 【請求項４】グリシジル成分がポリオールのポリグリシ
ジルエーテルよりなる特許請求の範囲第１項記載のコー
ティング組成物。 - 【請求項５】グリシジル成分が重合されたアクリル酸グ
リシジルまたはメタクリル酸グリシジルおよびメタクリ
ル酸アルキル、アクリル酸アルキルまたはそれらの混合
物（ただしアルキル基は１〜12個の炭素原子を有する）
の重合体より本質的になる特許請求の範囲第１項記載の
コーティング組成物。 - 【請求項６】バインダーの重量を基準にして、約0.1〜5
0重量％の顔料を含有する特許請求の範囲第１項記載の
コーティング組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80215485A | 1985-11-25 | 1985-11-25 | |
| US802154 | 1985-11-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62129365A JPS62129365A (ja) | 1987-06-11 |
| JPH0749551B2 true JPH0749551B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=25182983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61276898A Expired - Lifetime JPH0749551B2 (ja) | 1985-11-25 | 1986-11-21 | コ−テイング組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0225097B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0749551B2 (ja) |
| AT (1) | ATE51886T1 (ja) |
| AU (1) | AU604002B2 (ja) |
| BR (1) | BR8605769A (ja) |
| CA (1) | CA1292825C (ja) |
| DE (1) | DE3670305D1 (ja) |
| DK (1) | DK562786A (ja) |
| ES (1) | ES2015266B3 (ja) |
| NZ (1) | NZ218385A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1335341C (en) * | 1986-08-21 | 1995-04-25 | William Pelham Blackburn | Thermosetting high solids coating composition of hydroxy-functional epoxies and anhydrides |
| US4908397A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin |
| US4906677A (en) * | 1988-06-27 | 1990-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a phosphonium catalyst |
| US5017435A (en) * | 1988-06-27 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a monomeric or oligomeric anhydride component |
| CA1334115C (en) * | 1988-06-27 | 1995-01-24 | Robert J. Barsotti | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a polymer with multiple hydroxyl groups |
| NZ229680A (en) * | 1988-06-27 | 1991-03-26 | Du Pont | Coating composition comprising an acrylate polymer containing at least two anhydride groups, a polyglycidyl compound, and an acid functional monomer, oligomer or polymer |
| GB8902584D0 (en) * | 1989-02-06 | 1989-03-22 | Taubmans Ind Ltd | Coating process |
| DE4021924C2 (de) * | 1990-07-09 | 1997-10-02 | Dainippon Ink & Chemicals | Polymermischungen und deren Verwendung als Beschichtungsmittel |
| US5232990A (en) * | 1991-11-25 | 1993-08-03 | Basf Corporation | Melamine derivative cross-linking agent |
| NZ527765A (en) | 2001-02-27 | 2004-05-28 | Akzo Nobel Nv | Reactive non-isocyanate coating compositions |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB844978A (en) | 1957-03-21 | 1960-08-17 | Devoe & Raynolds Co | Improvements in or relating to the curing of glycidyl polyethers |
| GB994881A (en) | 1960-09-06 | 1965-06-10 | Rohm & Haas | Catalyzed resinous compositions |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3215757A (en) * | 1961-02-06 | 1965-11-02 | Shell Oil Co | Compositions comprising epoxy-carboxylic acid condensation products and acrylate polymer |
| US4061616A (en) * | 1973-06-15 | 1977-12-06 | Sankyo Company Limited | Stabilization of synthetic polymers |
| CA1169305A (en) * | 1982-03-03 | 1984-06-19 | Gordon A.D. Reed | Catalytic curing of coatings |
| JPS5956423A (ja) * | 1982-09-25 | 1984-03-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | 常温硬化性樹脂組成物 |
| JPS59142220A (ja) * | 1983-02-04 | 1984-08-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 常温硬化性樹脂組成物 |
| DE3534910A1 (de) * | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Basf Lacke & Farben | Haertbare zusammensetzung |
-
1986
- 1986-11-17 DE DE8686308934T patent/DE3670305D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-17 EP EP86308934A patent/EP0225097B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-17 ES ES86308934T patent/ES2015266B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-17 AT AT86308934T patent/ATE51886T1/de active
- 1986-11-20 CA CA000523481A patent/CA1292825C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-21 JP JP61276898A patent/JPH0749551B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-24 NZ NZ218385A patent/NZ218385A/xx unknown
- 1986-11-24 BR BR8605769A patent/BR8605769A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-11-24 DK DK562786A patent/DK562786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-11-25 AU AU65653/86A patent/AU604002B2/en not_active Ceased
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB844978A (en) | 1957-03-21 | 1960-08-17 | Devoe & Raynolds Co | Improvements in or relating to the curing of glycidyl polyethers |
| GB994881A (en) | 1960-09-06 | 1965-06-10 | Rohm & Haas | Catalyzed resinous compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ218385A (en) | 1989-01-27 |
| EP0225097A3 (en) | 1988-01-27 |
| JPS62129365A (ja) | 1987-06-11 |
| EP0225097B1 (en) | 1990-04-11 |
| DE3670305D1 (de) | 1990-05-17 |
| BR8605769A (pt) | 1987-08-25 |
| ES2015266B3 (es) | 1990-08-16 |
| DK562786A (da) | 1987-05-26 |
| ATE51886T1 (de) | 1990-04-15 |
| AU6565386A (en) | 1987-05-28 |
| CA1292825C (en) | 1991-12-03 |
| EP0225097A2 (en) | 1987-06-10 |
| DK562786D0 (da) | 1986-11-24 |
| AU604002B2 (en) | 1990-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0205705B1 (en) | Coating composition of an acrylic polymer, a dispersed acrylic polymer and an alkylated melamine crosslinking agent | |
| EP0351966B1 (en) | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin | |
| JP2690784B2 (ja) | 無水物含有ポリマー、グリシジル成分およびモノマー状もしくはオリゴマー状無水物成分を含む多成分コーテイング組成物 | |
| US5093391A (en) | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and an acid functional component | |
| US4396680A (en) | Substrate coated with crater resistant acrylic enamel | |
| US4816500A (en) | Two component coating composition of an anhydride containing polymer and a glycidyl component | |
| US4975474A (en) | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a self-stabilized dispersion resin | |
| JP2746419B2 (ja) | 無水物含有ポリマー、グリシジル成分およびホスホニウム触媒を含む多成分コーテイング組成物 | |
| US4371657A (en) | Crater resistant acrylic enamel | |
| JPH0749551B2 (ja) | コ−テイング組成物 | |
| US5057555A (en) | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a polymer with multiple hydroxyl groups | |
| EP0483420A1 (en) | Coating composition of an acrylic polymer containing glycidyl groups and acetoacetoxy groups and an amino ester acrylic polymer | |
| JP2746420B2 (ja) | 無水物含有ポリマー、グリシジル成分および複数のヒドロキシ基を有するポリマーを含む多成分コーテイング組成物 | |
| US5068153A (en) | Multi-component coating composition comprising an anhydride containing polymer, a glycidyl component and a phosphonium catalyst | |
| JPH0270773A (ja) | 無水物含有ポリマー、グリシジル成分および酸官能成分を含む多成分コーテイング組成物 | |
| EP0179954A1 (en) | Coating composition of an acrylic polymer having amino ester groups and a glycidyl acrylic polymer |