JPH0270773A - 無水物含有ポリマー、グリシジル成分および酸官能成分を含む多成分コーテイング組成物 - Google Patents

無水物含有ポリマー、グリシジル成分および酸官能成分を含む多成分コーテイング組成物

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JPH0270773A
JPH0270773A JP1165170A JP16517089A JPH0270773A JP H0270773 A JPH0270773 A JP H0270773A JP 1165170 A JP1165170 A JP 1165170A JP 16517089 A JP16517089 A JP 16517089A JP H0270773 A JPH0270773 A JP H0270773A
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acid
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weight
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anhydride
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JP1165170A
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Robert J Barsotti
ロバート・ジェイ・バーソッテイ
Lee R Harper
リー・リチャード・ハーパー
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EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、多成分コーティング組成物に関する。
〔従来の技術および課題〕
基Ｈの仕上げに利用し得る多くの種類の多成分コーティ
ング組成物が存在する。これらの組成物に関して典型的
には、成分は塗布の前に一緒に混合され、次いで得られ
た組成物は噴霧のような従来の技術によって塗布される
。この組成物は、周囲温度で硬化し、または高温で硬化
させることができる。これらの組成物は、元の装置、自
動車およびトラックの仕上、自動車およびトラックの再
仕上、橋およびビルディングのような構造物、塗装機器
、金属キャビネットの塗装等に用いられる。
そのような組成物の代表的なものが以下の特許に示され
ている。
１９８５年３月２６日発行のＧｏｒｄｏｎらの米国特許
４．５０７．４１１号は、官能化ポリマー成分およびグ
リシジル成分の２成分組成物を示しており、この組成物
は、アミン、アルコール、ケチミン、アセタルまたはオ
キサゾリジンの存在下で、周囲温度で硬化する。しかし
ながら、開示された組成物は、自動車およびトラックの
仕上材としては有用ではない。
欧州特許出願０．１２３，７９３号は、一つの成分がア
ミンで開裂する無水物環を有し、かつ第２の成分がグリ
シジル基を有する２成分組成物を示している。そのよう
な組成物から形成された仕上材は、高湿度条件にさらす
ことにより白くなりかつふくれを生じ、および塗布した
後数日以内に修繕した場合に再コートの浮きを生じるた
めに、自動車およびトラックには有用ではない。
１９６４年６月　９日にｖｙｎｃｏｔｅらに付与された
米国特許３．１３８．７３８号、およびＲｏｈｎ　＆　
Ｈａａｓに譲渡された英国特許９９４．８８１号は、ポ
リエポキシドおよび無水マレイン酸共重合体を含有する
コーティング組成物に関するものである。これらの特許
は、酸官能モノマー、オリゴマー　またはポリマー化合
物の使用を開示も示唆もしていない。
１９８８年３月２２日にＢｌａｃｋｂｕｒｎらに付与さ
れた米国特許４，７３２．７９１号は、ポリエポキシド
、モノマー無水物硬化剤および数平均分子量が低いヒド
ロキシル基を含む多官能物質を有するコーティング組成
物に関する。しかしながら、開示された組成物は、硬化
させるために加熱しなければならず、ポリマー無水物よ
りも七ツマー無水物を含有し、かつ酸官能モノマー、オ
リゴマーまたはポリマー化合物を含有しない。
長いポットライフを有し、周囲温度または高温で硬化し
て、かつ塗布した基材に対する優れた密着性、戸外耐候
性、耐湿性および色を有する自動車およびトラックの外
部仕上材または再仕上材として有用な高品質の仕上材を
提供するコーティング組成物が必要とされている。
〔発明の概要〕
反応性バインダー成分２０〜８０重量％および有機キャ
リア８０〜２０重童％を含み、該バインダーが、（ａ）
少なくとも２つの無水物基および約２．０００〜５０，
０００の重量平均分子量を有する無水物アクリルポリマ
ー （ｂ）少なくとも２つの反応性グリシジル基を有する成
分、および （Ｃ）ヒドロキシ官能価を有していてもいなくてもよい
酸官能モノマー、オリゴマー　またはポリマー化合物、 を有するコーティング組成物であって、該組成物が該バ
インダーの重量を基準にして約０．１〜５重量％の触媒
を含有するコーティング組成物。
〔詳細な説明〕
この発明のコーティング組成物のフィルム形成バインダ
ーは、塗布の前に混合される成分を有する。この組成物
のフィルム形成バインダーの含有量は、通常バインダー
の溶媒である有機キャリアの約２０〜８０重量％である
。
この組成物は、着色された仕上膜の上に優れた透明コー
ティングを形成する。このコーティングは、着色された
仕上膜に対する良好な密着性、優れた耐湿性を有し、耐
候性および耐久性がある。
この組成物は、自動車およびトラックの外部の仕上およ
び再仕上に有用であり、顔料で着色して着色仕上膜を形
成することが可能である。また、こノ組成物は、フィラ
ーパネル、サイドパネル、フェンダ−拡張部、成型物お
よび他のトリム部材のような自動車およびトラックに使
用されるプラス。
チック基材に使用することもできる。
この組成物は、また、顔料で着色して着色仕上膜を形成
することが可能である。これらの着色組成物は、元の装
置の外部仕上、自動車およびトラックの再仕上コーティ
ング、タンク、橋、工場および石油精製所のような建築
物のメンテナンス・コーティングおよび器具、金属キャ
ビネット、棚の工業用コーティング等として有用である
。
このコーティング組成物は、好ましくは、高い固形分含
量を有し、かつバインダー約４０〜８０ｆｆｉｆｆｉ％
および有機溶媒２０〜６０重量％を含有する。この組成
物のバインダーは、少なくとも２つの無水物基を有する
無水物アクリルポリマー約２５〜９０重量％、グリシジ
ル含有成分約５〜５０重量％、およびヒドロキシル官能
価を有していてもいなくてもよい酸官能モノマー、オリ
ゴマー　またはポリマー化合物５〜５０重量％を含有す
る。
無水物アクリルポリマーは、ポリメチルメタクリレート
を標準として使用するゲル浸透クロマトグラフィーによ
って決定された約２．０００〜５０．０００の重量平均
分子量を有しており、好ましくは、約３．０００〜２５
．０００の重量平均分子量を有している。
無水物アクリルポリマーは、重合容器にモノマ、溶媒お
よび第３ブチルパーベンゾエートのような従来の触媒を
仕込み、約０．５〜６時間、約７５〜２００℃に加熱し
てポリマーを形成する従来の技術によって調製される。
無水物アクリルポリマーは、アルキルメタクリレートま
たはアルキルアクリレートのモノマーまたはそれらの混
合物（ここで、前記アルキル基は、１〜１２個の炭素原
子を有する）と、エチレン性不飽和無水物（または重合
の間に酸無水物に変換されるエチレン性不飽和ジカルボ
ン酸）を重合することにより形成される。無水物アクリ
ルポリマーは、任意に、約０．１〜５０重量％の量で、
スチレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリルのような他の成分を含有することがで
きる。
無水物アクリルポリマーの形成に使用することができる
典型的なアルキルアクリレートおよびメタクリレートと
しては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート
、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ペ
ンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、オク
チルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリル
メタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、オ
クチルアクリレート、ノニルアクリレート、デシルアク
リレート、ラウリルアクリレ−・ト等がある。
無水物アクリルポリマーの形成に使用することができる
他の成分は、アクリルアミド、メタクリルアミド、γ−
メタクリロイルプロピルトリメトキシシランのようなア
クリロアルコキシシランである。また、無水物アクリル
ポリマーは、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
マレイン酸のようなエチレン性不飽和酸約０．１〜５重
量％を含有することができる。
典型的には、有用なエチレン性不飽和無水物としては、
無水イタコン酸、無水マレイン酸、イソブテニル無水コ
ハク酸等がある。上述のように、反応の間に酸無水物に
変わるエチレン性不飽和ジカルボン酸を使用することに
より、無水物アクリルポリマーに無水物官能価を付与す
ることが可能である。使用することができるエチレン性
不飽和ジカルボン酸は、イタコン酸、マレイン酸、イソ
ブテニルコハク酸等である。
好ましい無水物アクリルポリマーとしては、スチレン／
ブチルメタクリレート／ブチルアクリレ−ト／無水イタ
コン酸、メチルメタクリレート／ブチルアクリレート／
無水イタコン酸、ブチルアクリレート／スチレン／無水
マレイン酸／マレイン酸、メチルメタクリレート／ブチ
ルアクリレト／無水イタコン酸がある。
グリシジル成分は、少なくとも２つのグリシジル基を含
み、オリゴマーであってもポリマーであっても良い。典
型的なグリシジル成分としては、ソルビトールポリグリ
シジルエーテル、マンニトールポリグリシジルエーテル
、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、グリ
セロールポリグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン
とビスフェノールへのエポキシ樹脂のような低分子量エ
ポキシ樹脂、酸のジーおよびポリグリシジルエステル、
ＮａｇａｓｅからのｒＤｅｎｃｃｏｌ　Ｊ　ＥＸ３０１
のようなイソシアヌレートのポリグリシジルエーテルが
ある。Ｃ１ｂａ−Ｇｅｌｇｙからの　Ａｒａｌｄｉｔｅ
　ＸＵＧＹ−３５８（登録商標）のようなソルビトール
ポリグリシジルエテル、およびＣ１ｂａ−Ｇｅ１ｇから
のＡｒａｌｄｌｔｃ　ＣＹ−１８４（登ｊｊ商標）のよ
うな酸のジーおよびポリグリシジルエステルは、それら
が高品質の仕上膜を形成する理由から好ましい。
グリシジルメタクリレート／ブチルメタクリレートのラ
ンダムおよびブロックポリマーのような、グリシジルメ
タクリレートまたはアクリレートを含有するアクリルポ
リマーを使用することができる。ブロックポリマーは、
アニオン重合または基転移重合（ｇｒｏｕｐ　ｔｒａｎ
ｓｌ’ｅｒ　ｐｏｌｙＩｌｌｅｒｉｚａｔｉｏ）によっ
て、ＴＪ製することができる。
ヒドロキシル官能価を有していてもいなくともよい酸官
能モノマー、オリゴマー　またはポリマ化合物をコーテ
ィング組成物に添加して、改良された色およびより長い
ポットライフを与える。
それは、無水物およびグリシジル成分の架橋に悪影響を
与えることなく行われる。これらのタイプの一官能性、
非ヒドロキシル成分は、硬化条件の下では揮発性でなけ
ればならない。
酸官能物質は、現実にポリマーであることができ、アル
キルメタクリレートまたはアルキルアクリレートのモノ
マーまたはそれらの混合物を重合させることによって形
成される。ここで、アルキル基は１〜１２個の炭素原子
およびエチレン性不飽和酸を存する。酸官能ポリマーは
、スチレン、メチルスチレン、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリルのような他の成分もまた、約０．１〜５
０重量％の量で、任意に含有することができる。
酸官能ポリマーの形成に使用することができる典型的な
アルキルアクリレートおよびメタクリレートとしては、
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ペンチルメ
タクリレート、ヘキシルメタクリレート、オクチルメタ
クリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プ
ロピルアクリレート、ブチルアクリレート、オクチルア
クリレート、ノニルアクリレート、デシルアクリレート
、ラウリルアクリレート等がある。酸官能アクリルポリ
マーの形成に使用することができる他の成分は、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、γ−メタクリロイルプロ
ピルトリメトキシシランのようなアクリロルコキシシラ
ンである。
典型的に有用なエチレン性不飽和酸には、アクリル酸、
メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸等がある。
このポリマーは、ヒドロキシエチルアクリレト、ヒドロ
キシエチルメタクリレートおよびヒドロキシプロピルア
クリレートのようなモノマーを使用することによってヒ
ドロキシル価を有することもできる。ヒドロキシル価は
、酸と、５ｈｅｌ　ｌＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎ
ｙからのＣａｒｄｕｒａ　Ｅ　（登録商標）（ヴアーサ
テイツクアシッド（ｖｃｒｓａＮｃ　ａｃｉｄ　）のグ
リシジルエステル）およびプロピレンオキシドのような
化合物を含むエポキシとの後反応によって等大すること
ができる。
酸官能物質は、現実にモノマーであることができ、酸お
よびヒドロキシル価の両方を含むことが可能である。そ
のような化合物の例には、酢酸、グリコ一ル酸、乳酸お
よびクエン酸がある。
無水物アクリルポリマーの調製に使用され、およびコー
ティング組成物の希釈剤として使用される典型的な溶媒
には、トルエン、キシレン、酢酸ブチル、エチルベンゼ
ン、高沸点芳香族炭化水素、酢酸アミル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、エチレンまたはプロピレングリコールモ
ノアルキルエーテルアセテートがある。
上に列記した溶媒に加えて、あるアルコール溶媒も有用
である。ある使用条件の下において、このアルコール溶
媒は、無水物部分を、この系において反応体として有用
な半エステルに変換する。
そのようなアルコールの例としては、プロパツール、イ
ソブタノール、メタノール、イソプロパツール、第３ブ
タノール、ｎ−ブタノール、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、および他のアルコール溶媒がある。
組成物の硬化を強めるために、コーティング組成物のバ
インダーの重量を基準にして、約０．１〜５重量％の触
媒が添加される。典型的な触媒には、トリエチレンジア
ミン、キヌクリジン、ジメチルエタノールアミン、ジエ
チルエタノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ジ
エチルヘキサノールアミンのようなジアルキルアルカノ
ールアミン、リチウム第３ブトキシド、トリ（ジメチル
アミノメチル）フェノール、ビス（ジメチルアミノ）プ
ロパン−２−オール、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’−テトラメ
チルエチレンジアミン、Ｎｌメチルジェタノールアミン
、Ｎ、Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンおよび
ｌ−ジメチルアミノ−２−プロパツールまたは臭化第３
ブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム
ホルメートのような第四アンモニウム塩がある。
この触媒は、コーティング組成物に添加される必要はな
い。品物をコートした後、この品物を触媒蒸気を含むチ
ャンバー内に通す。ジメチルエタノールアミンが、気化
することができ、かつ組成物の硬化に使用することがで
きる触媒である。また、硬化を達成するために、複式ス
プレーガン（ｄｕａｌ　５ｐｒａｙ　ｇｕｎ）を使用し
てコーティング組成物と共に触媒を噴霧することができ
る。
一般に、この組成物は、吹付けおよび静電吹付けのよう
な従来の技術によって塗布される。得られたコーティン
グは、周囲温度で乾燥および硬化させることができ、ま
たは８口ないし２００℃の高温で硬化させることができ
る。周囲温度においては、約１８０分以内にコーティン
グは指触乾燥の状態になり、約２４時間以内にコーティ
ングは実質的に硬化する。約５〜７日で、コーティング
は完全に硬化する。コーティングを行って、約０．５〜
５ミル厚、好ましくは１〜２ミル厚の仕上膜を形成する
。
この仕上膜は、優れた光沢、基材に対する良好な密着性
、優れた耐候性、および高い固形分含有量を有する。
このコーティング組成物の透明仕上膜の耐候性を改良す
るために、バインダーの重量を基準にして、約０．１〜
５ｆｆｉ量％の紫外線安定剤または紫外線安定剤の組み
合わせを添加することができる。
これらの安定剤は、紫外線吸収剤、スクリーナー（５ｃ
ｒｅｅｎｅｒ）　、クエンチ＋　−（ｑｕｅｎｃｈｅｒ
）および特別なヒンダードアミン（ｈｌｎｄｅｒｅｄ　
ａｍｉｎｅ）光吸収剤を含む。また、バインダーの重量
を基準にして、約０１１〜５重量％の酸化防止剤を添加
することができる。
有用である典型的な紫外線安定剤には以下に示すものが
ある。
ヒドロキシドデシクロベンゾフェノン、２．４−ジヒド
ロキシベンゾフェノン、スルホン酸基を含有するヒドロ
キシベンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシ−３″、５
゛−ジ−ｔ−ブチルベンゾフェノン、ジカルボン酸の２
．２−．４−−）リヒドロキシベンゾフェノンエステル
、２−ヒドロキシ−４−アクリロキシエトキシベンゾフ
ェノン、２．２−．４−　）ジヒドロキシ−４′−アル
コキシベンゾフエノンの脂肪族モノエステル、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシ−２′カルボキシベンゾフエノン
のようなベンゾフェノン類、 ２−フェニル−４−（２″−４゛−ジヒドロキシベンゾ
イル）トリアゾール類、２−（２−ヒドロキシ−５″−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−５゛−オクチルフェニル）ナフトトリアゾール
等のヒドロキシフェニルトリアゾールのような置換ベン
ゾトリアゾール類などのトリアゾール類、 トリアジンの３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェ
ニル誘導体、ジアルキル−４−ヒドロキシフェニルトリ
アジンの硫黄含有誘導体、ヒドロキシフェニル−１，３
，５−１−リアジンおよびそれらのスルホン酸試含有物
、アリール−１，３，５−トリアジン、オルソヒドロキ
シアリール−ｓ−トリアジンのようなトリアジン類、 ジフェニルロールプロパンのジベンゾエート、ジフェニ
ロールプロパンのｔ−ブチルベンゾエート、ノニルフェ
ニルベンゾエート、オクチルフェニルベンゾエート、レ
ゾルシノールジベンゾエートのようなベンゾエート類。
使用可能である他の紫外線安定剤には、低級アルキルチ
オメチレン含有フェノール類、１．３−ビス（２′ヒド
ロキシベンゾイル）ベンゼンのような置換ベンゼン、３
．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オン酸の金属誘導体、非対称シュウ酸ジアリールアミド
、アルキルヒドロキシフェニルチオアルカン酸エステル
、ジーおよびトリーペンタエリスリトールのジアルキル
ヒドロキシフェニルアルカン酸エステル、フェニル−お
よびナフタレン−置換シュウ酸ジアミド、メチル−β−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート、α、α　−ビス（２−ヒドロキシフェ
ニル）ジイソプロピルベンゼン、３．５−−ジブロモ−
２−一ヒドロキシアセトフェノン、芳香族性ヒドロキシ
ル基に対してオルト位に少なくとも１つの非置換部位が
存在する４、４−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ペ
ンタン酸のエステル誘導体、ビス（ジフェニルホスフィ
ノチオイル）モノスルフィドおよびビス（ジフェニルホ
スフィノチオイル）ジスルフィドのような有機リン硫化
物、４−ベンゾイル−６−（ジアルキルヒドロキシベン
ジル）レゾルシノール、ビス（３−ヒドロキシ−４−ベ
ンゾイルフェノキシ）ジフェニルシラン、ビス（３−ヒ
ドロキシ−４−ベンゾイルフェノキシ）ジアルキルシラ
ン、■、８−ナフタルイミド、α−シアノ　−β、β−
ジフェニルアクリル酸誘導体、ビス（２−ベンゾキサゾ
リル）アルカン、ビス（２−ナフトキサゾリル）アルカ
ン、アリールおよび複素環置換基を有するメチレンマロ
ニトリル、アルキレンビス（ジチオ）カルバメート、４
−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシエチルアクリ
レート、４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシエ
チルメタクリレート、アリールまたはアルキル置換アク
リロニトリル、３−メチル−５−イソプロピルフェニル
−６−ヒドロキシクマロン、８−アセチル−３−ドデシ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−）リ
アザスピロ（４，５）　デカノール−２，４−ジオンが
含まれる。
使用可能である特に有用な紫外線安定剤は、１９７７年
１２月　６日に付与されたムラヤマらの米国特許４．０
８１．８１６号、カラム２第６５行目ないしカラム４第
２行目に開示されているようなピペリジル誘導体のヒン
ダードアミン類、および［ｌ−フェニル−３−メチル−
４−デカノイルピラゾレート（５）　］　−Ｎｌ　。
ビス［フエニルジチオカルバメート］　−Ｎｌ（ｎ　）
、および上記特許、カラム８第４４行目ないし第５５行
目に列記されているようなニッケル化合物である。
紫外線安定剤　２−［２−−ヒドロキシ−３−，５−−
１（１−１−ジメチル−プロピル）フェニル］　−ベン
ゾトリゾールおよびビス−［４−（１，２，２，６，８
−ペンタメチルピペリジル）］］２−ブチルー２−　［
（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）メチ
ルコプロパンジオエートの混合物を使用することができ
る。この安定剤は、どのような割合においても使用する
ことができるが、プロパンジオエートに対するベンゾト
リアゾールの割合が１：１であることが好ましい。
他の有用な紫外線安定剤の混合物は、２−（ベンゾトリ
アゾール−２−ＶＬ　）　−４，８−ビス（メチルエチ
ル−１−フェニルエチル）フェノール、および２−（３
−ヒドロキシ−３，５−−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベ
ンゾトリアゾールの混合物である。
一般に、この発明のコーティング組成物が透明コーティ
ングとして使用される場合には、自動車またはトラック
のカラーコートまたはベースコートに、従来の吹付は技
術によって塗布され、好ましくは、静電吹付けが用いら
れる。コーティングは、約６０ないし　１４０℃で約Ｉ
Ｏないし４０分ベークする。自動車またはトラックの再
仕上においては、透明コーティングをカラーコートに塗
布し、次いで周囲温度で乾燥し、またはベークして透明
仕上膜を形成させることができる。得られた透明コート
または仕上膜は、約１〜５ミル厚、好ましくは１〜２ミ
ル厚であり、優れた光沢、カラーコートに対する良好な
密着性および優れた耐候性を有する。
この組成物は、顔料で着色して着色仕上膜またはブライ
マーを形成することができる。顔料、分散剤および溶媒
を含有する練り顔料がまず調製される従来の技術を用い
て、バインダーの重量を基準にして、従来の顔料約０．
１〜２００重量％を添加することができる。次いで、こ
の練り顔料を組成物と混合して着色組成物を形成する。
この組成物は、上述のように塗布および硬化させること
ができる。
以下の実施例はこの発明を説明するものである。
他に指示がなければ、すべての部およびパーセンテージ
は重量に基づくものである。分子量は、ポリメチルメタ
クリレートを標準として使用するゲル浸透クロマトグラ
フィーによって決定される。
実施例１ 無水アクリルポリマー 温度計、スターシー、滴下漏斗、窒素導入管、並びに凝
縮器を備えた反応器内に以下の成分を導入した。
第１成分　　　　　　　　　　　　　　重量部キシレン
　　　　　　　　　　　１８２．４ブチルアセテート　
　　　　　　　２０．２第２成分 メチルメタクリレートモノマ−９６，０ブチルアクリレ
ートモノマー　　２９３．４キシレン　　　　　　　　
　　　　１０．０第３成分 イタコン酸　　　　　　　　　　１６７．２キシレン　
　　　　　　　　　　　５９．８第４成分 子−ブチルペルアセテート　　　　２６．７ブチルアセ
テート　　　　　　　　１０．６キシレン　　　　　　
　　　　　　　６．７計　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　９７３．０第１成分を反応器に導入し、
窒素ブランケットで覆い、その還流温度（約１３５℃）
に加熱した。
その後、第２成分を１８０分間にわたり滴下した。
第３成分を第２および第４成分と同時に１８０分間にわ
たり加えた。この場合、５分ごとに固体イタコン酸を増
加し、次いでキシレンの洗液を加えた。第４成分を予備
混合し、第２および第３成分と同時に２００分間にわた
り滴下した。得られた組成物を、１００ガロンバツチサ
イズ当たり２２ボンドの水が除去されるまで還流した。
得られたポリマー組成物は、６４ないし６６重量％の固
形分及びＸ−２２のガードナーホルト（Ｇａｒｄｎｅｒ
−１１ｏ１ｄｔ　）粘度を有していた。ポリマーは、３
５００の重量平均分子量を有していた。
酸ポリマー 温度計、スターシー、滴下漏斗、窒素導入管、並びに凝
縮器を供えた反応器内に以下の成分を導入した。
第１成分　　　　　　　　　　　　　　重量部プロピレ
ングリコールモノメチル エーテルアセテート （２Ｍアセテート＞　　　　　　　　１６８．４ブチル
アセテ−）　　　　　　　　　４６．３キシレン　　　
　　　　　　　　１３０゜５第２成分 ブチルアクリレート　　　　　　２５４．８メタクリル
酸　　　　　　　　　１７１．２第３成分 第３ブチルペルアセテート　　　　２５．５キシレン　
　　　　　　　　　　　２１．０第４成分 ２Ｍアセテート　　　　　　　　　７２．７計　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　８９０．　４第１
成分を反応器に導入し、窒素ブランケットで覆い、その
還流温度（約１３５〜１４０℃）に加熱した。第２成分
を予備混合し、１８０分間にわたって滴下して反応器に
添加した。第３成分を予備混合し、第２成分と同時に開
始して、２００分間にわたって滴下して反応器に添加し
た。添加を完了した後、反応器内の還流を６０分間維持
した。その後、第４成分を１０分間にわたって反応器に
添加し、組成物を冷却した。
得られた酸ポリマー組成物は、５０〜５２重量％の固形
分およびＹないしＺ−４のガードナー−ホルト粘度を有
していた。このポリマーは、５０００の重量平均分子量
を有していた。
下記成分を完全に混合し、コーティング組成物を調製し
た。
第１成分　　　　　　　　　　　　　　重量部無水物ア
クリルポリマ （上で調製したもの）　　　　　　　１９２．９酸ポリ
マー（上で調製したもの）５３．４ブチルアセテート　
　　　　　　　７０．０Ｐ　Ｎｉアセテート　　　　　
　　　１６４．４キシレン　　　　　　　　　　　　１
９．０Ｔｌｎｕｖｌｎ　１１３０ （Ｃｉｂａ−ＧｅｌｒｙＵ　Ｖスクリーナー）　　　６
、ＩＴｌｎｕｖｌｎ　２９２　　（Ｃｌｂａ−Ｇｅ１ｇ
ｙヒンダードアミン光安定剤）４．１ Ａｒａｌｄｌｔｅ　ＣＹ　１８４ （ＣＩ　ｂａ−Ｇｅ　Ｉ　ｇｙエポキシ樹脂＞　　　　
　５２．５ジメチルエタノールアミンの １５．５％プロパツール溶液　　　　４１．６計　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０４．　０
得られたコーティング組成物の粘度を、ブチルアセテー
トを添加することにより、Ｎα２ザーンカツプ（Ｚａｈ
ｎ　Ｃｕｐ）を使用するＡｐＪ定で３５秒のスプレー粘
度に減少した。
このコーティング組成物を、水系ベースコートでコート
した下塗り金属パネル上に噴霧し、１８０〜２００°Ｆ
で硬化させ、優れた色、耐久性、耐湿性および膜特性を
有するクリアーコートを得た。また、このコーティング
組成物を、溶媒系メラミン硬化ベースコート上に噴霧し
、２４０〜２９５’Ｆで硬化させた。得られたコーティ
ングは、優れた色、耐久性、耐湿性および他の膜特性を
表わした。
実施例２−無水物アクリルポリマー“へ〇スチレン／ブ
チルメタクリレート／ブチルアクリレート／イタコン酸
（無水物）共重合体を以下のようにして調製した。
キシレン０９Ｂ、７部およびブチルアセテート　５８６
１部を反応器に仕込み、窒素の存在下で還流温度まで加
熱した。この反応器には、蒸留物の除去または還流を、
必要に応じて、容易にするために、種々のティクオフ蒸
留ヘッド（ｔａｋｅｏｆ’ｆ　ｄｌｓｔｌｌｌａｔｌｏ
ｎ　ｈｅａｄ　）が設けられている。
次いで、以下に示す成分の混合物を、還流を維持しなが
ら３時間にわたって、均一な線形速度で添加した。
スチレンモノマー　　　　　　　　２７６．１部ブチル
メタクリレートモノマー　　８４４．０部キシレン　　
　　　　　　　　　　２８．８部間時に、以下の固形モ
ノマーを、５分毎に均一なショットで添加した。
イタコン酸　　　　　　　　　　４８１．０部また同時
に、しかし　２００分にわたることはなく、以下に示す
開始剤溶液を均一な線形速度で添加した。
第３ブチルペルオキシアセテート７６．８部Ｐ　Ｍアセ
テート３０．５部 キシレン　　　　　　　　　　　　１９．３部計　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１７５８．５
部重合の間、重合したイタコン酸の脱水によって水が形
成され、そのようにして無水物が形成される。この水は
、水分離器蒸留装置（ｗａｔｅｒ　５ｅｐａｒａｔｏｒ
　ｄｌｓｔｌｌｌａｔｌｏｎ　ａｐｐａｒａｔｕｓ）に
よって蒸留物から合計で６３．３部の水が分離されるま
で、連続的に除去される。
このポリマー溶液は、Ｚ１＋１／２のガードナー・ホル
ツ粘度および６９，７％のＡＦＪ定固形分を有していた
。無水物含量は０．９１　Ｍｅｑ／ｇおよび酸含量は０
．１９　Ｍｅｑ／ｇであると測定された。ゲル浸透クロ
マトグラフィーによって、分子量は、Ｍｎ−２０７４お
よびＭ　ｗ　−５０９３であると測定された。
酸ポリマー′Ｂｍ ブチルアクリレート／メタクリル酸共重合体を以下のよ
うにして調製した。
以下に示す成分を反応器に仕込んだ ＰＭアセテート　　　　　　　　１８０４．０部ブチル
アセテ−）　　　　　　　　　４４１．０部キシレン　
　　　　　　　　　　Ｌ２４３．０部この混合物を、窒
素の存在下で、攪拌しながら加熱して還流した。その後
、下記混合物を還流を維持しながら３時間にわたって均
一な線形速度で添加した。
ブチルアクリレートモノマー　　２４２７．０部メタク
リル酸モノマー　　　　　１８３０．０部第３ブチルペ
ルオキシアセテート２２４．０部次いで、下記混合物を
、還流温度を維持しながら１０分間にわたって添加した
。
キシレン　　　　　　　　　　　　２００．０部第３ブ
チルペルオキシアセテート　１９．０部この反応混合物
を還流温度で１時間維持し、その後、下記化合物で希釈
した。
ＰＭアセテート　　　　　　　　　６９２．０部計　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８４８０．０
部このポリマーは、Ｚ１＋１／２のガードナー・ホルツ
粘度および５２．３％の測定固形分を有していた。酸含
量は２．２８　Ｍｅｑ／ｇであると測定され、ゲル浸透
クロマトグラフィーによる分子量はＭｎ−２７０２、Ｍ
ｗ−８１０８であった。
クリアーコート配合 第１成分 無水物アクリルポリマー１１　Ａ　ＩＩ（上述のもの）
　　　　　　　　２１１．４部酸ポリマー“Ｂ” （上述のもの）　　　　　　　　　　８３．２部Ｔｌｎ
ｕｖｉｎ　１１３０　　　　　　　　１０．３部Ｔ１ｎ
ｕｖｌｎ　２９２の １０％キシレン溶液　　　　　　　２０．６部Ｒｅ５１
ｆｌｏｖ　Ｓ　（Ｂｓｔｒｏｎ　ＣｈｅｓｌｃａｌＣｏ
ｉｐａｎｙの流れ添加剤）　　　　　１．８部Ｐ　Ｍア
セテート エチルアセテート 第２成分 Ａｒａｌｄｉｔｅ　ＣＹ１ｇ４ Ａｒａｌｄｌｔｅ　ＸＵＧＹ−３５８ （Ｃｉｂａｌ−Ｇｅｌｇｙ　エポキシ樹脂）第３成分 Ｎ−ブチルアルコール ＤＡＢＣＯ（Ａｌｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　Ｃｏｒｐのｌ
・リエチレンジアミン）の ｌＯ％ＰＭアセテート溶液 ジメチルエタノールアミンの １０９≦ＰＭアセテート溶液 第４成分 ＰＭアセテート エチルアセテート 計 １０．８部 １２．７部 ５６．３部 ７９．７部 １９．５部 ２７．６部 ５５．２部 ９２．６部 ３．３部 ６８５．０部 この溶液を順に混合し、混合した後噴霧した。
評価のために、適切に下塗りしたパネル上の水系ベース
コートの上に噴霧した。コーティング溶液は、以下の特
性を有していた。
＃２ザーン粘度　　　５２秒 ガロン重量　　　　　　８．　６５　１ｂ／ｇａｌ固形
分　　　　　　　４９．２３％ Ｖ、　Ｏ，Ｃ，４，３９ｌｂ／ｇａｌ コートされたパネルを周囲温度（７０〜７５’Ｆ）で硬
化させて、光沢があり、硬く、かつ魅力的に仕上がった
外観を得た。
実施例３ 以下の成分を共に完全に混合することによってコーティ
ング組成物を調製した。
無水物アクリルポリマー組成物 （実施例１で調製したもの）　　　　２２．４部ブチル
アセテート　　　　　　　　　３．０部Ａｒａｌｄｌｔ
ｅ　ＣＹ　１ｇ４　　　　　　　　　　５．４部グリコ
ール酸の ２０％プロパツール溶液　　　　　　　２．９部ジメチ
ルエタノールアミンの １５％プロパツール溶液　　　　　　　４．３部計　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３８．０
部得られたコーティング組成物は、ブチルアセテートを
添加することによって、その粘度をＮｏ、　２ザーンカ
ツプを用いて測定した３５秒のスプレー粘度に減少した
。
このコーティング組成物を水系ベースコートでコートし
た下塗り金属パネルに噴霧し、Ｊ８０〜２００°Ｆで硬
化させて、優れた色、耐久性、耐湿性および膜特性を有
するクリアーコートを得た。また、このコーティング組
成物を有機系メラミン硬化ベースコート上に噴霧し、２
４０〜２９５°Ｆで硬化させた。得られたコーティング
は、優れた色、耐風性、耐湿性および他の膜特性を表わ
した。
無水物アクリルポリマー （実施例１で調製したもの）　　　　　３０５．３９Ｔ
ｌｎｕｖｌｎ　１１３０　　　　　　　　　　　１２．
５９Ｒｅｓｌｆ’ｌｏｖ　Ｓ　　　　　　　　　　　　
　　２．１３Ｐ　Ｍアセテート　　　　　　　　　　　
２３．６９第２成分 Ａｒａｌｄｌｔｅ　ＣＹ　１８４　　　　　　　　　　
　Ｂ５．０９Ａｒａｌｄｉｔｅ　ＸＵＧＹ−３５８８５
，０９第３成分 グリコール酸の ２５％エタノール溶液　　　　　　　　　６１．８９Ｔ
ｌｎｕｖ１ｎ　２９２　　　　　　　　　　　　１２．
８０ＤＡｒ３ＣＯの２５％エタノール溶液　　　　４５
．３５ＰＮ１アセテート　　　　　　　　　　　５０．
００計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　６４４．０２実施例４ 以下の成分を完全に混合することによってコーイング組
成物を調製した。
混合しながら順に添加した。それぞれの成分は、添加の
前に予備混合した。
得られたコーティング組成物を水系カラーコート（ベー
スコート）でコートした下塗りパネル上に噴霧した。
このクリアーコートは、次の液体特性を有していた。
ザーン＃２粘度　−６７秒 ガロン重量　　　−８，７７ 固形分含量　　　−５７，９５％ Ｖ、　Ｏ，Ｖ、　　　　−３，８２ｌｂ／ｇａｌこのパ
ネルは室温で硬化することができ、光沢があり、硬くか
つ魅力的な仕上りを有するコーティングが得られた。硬
化の３週間後、このパネルの湿度および塩水噴霧に対す
る試験を行った。両方の試験において、このパネルは、
可能な完全スコアー１０の中の８以上であると評価され
た（６をこえるものは商業的に受は入れられるものと考
えられている）。
出願人代理人　弁理士　鈴江武彦

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）反応性バインダー成分２０〜８０重量％および有
    機液状キャリア８０〜２０重量％を含み、該バインダー
    は、実質的に、 （ａ）バインダーの約２５〜９０重量 ％の、少なくとも２つの反応性無水物基を有し、かつエ
    チレン性不飽和無水物の重合されたモノマーと、アルキ
    ルメタクリレート、アルキルアクリレートおよびそれら
    の混合物からなる群の中から選ばれた重合されたモノマ
    ーとからなる無水物アクリルポリマーであって、該アル
    キル基は１〜８個の炭素原子を有し、該ポリマーは約２
    ，０００〜５０，０００の重量平均分子量を有するもの
    、（ｂ）バインダーの約５〜５０重量％ の、少なくとも２つの反応性グリシジル基を有するグリ
    シジル成分、および （ｃ）バインダーの約５〜５０重量％ の、ヒドロキシ官能価を有していてもいなくてもよい酸
    官能モノマー、オリゴマーまたはポリマー化合物、 からなるコーティング組成物であって、該組成物は、該
    バインダー重量の約０．１〜５重量％の触媒を含有する
    、コーティング組成物。
  2. （２）グリシジル成分が、低分子量ポリオールのポリグ
    リシジルエーテル、低分子量エポキシ樹脂、ポリ酸のポ
    リグリシジルエステル、イソシアヌレートのポリグリシ
    ジルエーテル、グリシジルメタクリレートもしくはグリ
    シジルアクリレート含有アクリルポリマーまたはこれら
    いずれかの相溶性混合物から選ばれる請求項１記載のコ
    ーティング組成物。
  3. （３）無水物アクリルポリマーが、スチレン、アクリロ
    ニトリル、メタクリロニトリルおよびこれらのいずれか
    の混合物からなる群の中から選ばれたモノマーを約０．
    １〜５０重量％含有する請求項１記載のコーティング組
    成物。
  4. （４）酸官能成分が、アルキルメタクリレートまたはア
    ルキルアクリレートまたはヒドロキシアルキルアクリレ
    ートまたはヒドロキシアルキルメタクリレートのモノマ
    ーまたはそれらの混合物を重合することによって形成さ
    れたポリマーであって、アルキル基が１〜１２個の炭素
    原子およびエチレン性不飽和酸を有する請求項１記載の
    コーティング組成物。
  5. （５）酸官能成分がブチルアクリレートおよびメタクリ
    ル酸のポリマーである請求項４記載のコーティング組成
    物。
  6. （６）酸官能成分がヒドロキシル官能価を持たない一官
    能カルボン酸であり、かつ硬化条件の下で揮発性である
    請求項１記載のコーティング組成物。
  7. （７）酸官能成分が酸およびヒドロキシル官能価を有す
    る請求項１記載のコーティング組成物。
  8. （８）酸官能成分がグリコール酸である請求項７記載の
    コーティング組成物。
  9. （９）酸官能成分がブチルメタクリレート、ブチルアク
    リレート、ヒドロキシエチルアクリレートおよびメタク
    リル酸のポリマーである請求項４記載のコーティング組
    成物。
  10. （１０）無水物アクリルポリマーが、０ないし７０℃の
    ガラス転移温度、および約３，０００〜２５，０００の
    重量平均分子量を有する請求項１記載のコーティング組
    成物。
  11. （１１）無水物アクリルポリマーが、該アクリルポリマ
    ーの重量を基準として、メチルメタクリレート、スチレ
    ンまたはメチルメタクリレートとスチレンとの混合物２
    ０〜４０重量％、アルキル基中に２〜４個の炭素原子を
    有するアルキルメタクリレートもしくはアルキルアクリ
    レート３５〜５５重量％、および重合性エチレン性不飽
    和無水物５〜５５重量％から実質的になる請求項１０記
    載のコーティング組成物。
  12. （１２）グリシジル成分が、ポリオールのポリグリシジ
    ルエーテルまたは酸のジもしくはポリグリシジルエステ
    ルを包含する請求項１１記載のコーティング組成物。
  13. （１３）無水物アクリルポリマーが、メチルメタクリレ
    ート、ブチルアクリレート、およびイタコン酸無水物の
    重合されたモノマーからなる請求項１２記載のコーティ
    ング組成物。
  14. （１４）無水物アクリルポリマーが、メチルメタクリレ
    ート、スチレン、ブチルアクリレートおよびイタコン酸
    無水物の重合されたモノマーから実質的になり、 グリシジル成分が、ソルビトールポリグ リシジルエーテルまたは酸のジもしくはポリグリシジル
    エステルあるいはその混合物から実質的になり、 触媒が、トリエチレンジアミン、ジメチ ルエタノールアミンまたはその混合物である請求項１１
    記載のコーティング組成物。
  15. （１５）無水物アクリルポリマーが、ブチルアクリレー
    ト、スチレン、マレイン酸無水物およびマレイン酸の重
    合されたモノマーから実質的になり、グリシジル成分が
    、ソルビトールポリグ リシジルエーテルまたは酸のジもしくはポリグリシジル
    エステルあるいはそれらの混合物から実質的になり、 触媒が、トリエチレンジアミン、ジメチ ルエタノールアミンまたはそれらの混合物である請求項
    １１記載のコーティング組成物。
  16. （１６）バインダー重量の約０．１〜２００重量％の顔
    料を含有する請求項１記載のコーティング組成物。
  17. （１７）無水物アクリルポリマーが、アルキル基中に９
    〜１２個の炭素原子を有するアルキルアクリレート、ア
    ルキルメタクリレートもしくはその混合物から選ばれた
    重合されたモノマーを約４０重量％まで含有する請求項
    １記載のコーティング組成物。
  18. （１８）水系（ｗａｔｅｒｂｏｒｎｅ）ベースコートの
    層および請求項１の組成物のクリアコートで塗布された
    基材であって、該ベースコートおよびクリアコートは、
    常温または高められた温度で硬化されている基材。
  19. （１９）溶媒系（ｓｏｌｖｅｎｔｂｏｒｎｅ）メラミン
    架橋ベースコートの層および請求項１の組成物のクリア
    コートで塗布された基材であって、該ベースコートおよ
    びクリアコートは、高められた温度で硬化されている基
    材。
  20. （２０）溶媒系（ｓｏｌｖｅｎｔｂｏｒｎｅ）ラッカー
    ベースコートの層および請求項１の組成物のクリアコー
    トで塗布された基材であって、該ベースコートおよびク
    リアコートは、常温で硬化されている基材。
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