JPH0745471B2 - ピペラジン誘導体 - Google Patents
ピペラジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0745471B2 JPH0745471B2 JP61289649A JP28964986A JPH0745471B2 JP H0745471 B2 JPH0745471 B2 JP H0745471B2 JP 61289649 A JP61289649 A JP 61289649A JP 28964986 A JP28964986 A JP 28964986A JP H0745471 B2 JPH0745471 B2 JP H0745471B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- ethyl
- halogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明化合物はカルシウム拮抗作用を有し，循環器系疾
患の治療剤として有用である。
患の治療剤として有用である。
「従来技術」 ジフエニルエチルアミン誘導体は鎮痛剤として数多く研
究され（特公昭36-24084号，特公昭36-24085号他），特
にレフエタミンの一般名で称されるN,N−ジメチルアミ
ン誘導体は優れた鎮痛作用を示すことが知られている。
その後，ジフエニルエチルアミン誘導体のアミン部の化
学修飾に関する研究がなされ，鎮痛作用を示すジフエニ
ルエチルピペラジン誘導体が報告されている（特公昭47
-6304号，特公昭61-33827号,J.Med.Chem.,18,1240（197
5）他）。
究され（特公昭36-24084号，特公昭36-24085号他），特
にレフエタミンの一般名で称されるN,N−ジメチルアミ
ン誘導体は優れた鎮痛作用を示すことが知られている。
その後，ジフエニルエチルアミン誘導体のアミン部の化
学修飾に関する研究がなされ，鎮痛作用を示すジフエニ
ルエチルピペラジン誘導体が報告されている（特公昭47
-6304号，特公昭61-33827号,J.Med.Chem.,18,1240（197
5）他）。
「発明が解決しようとする問題点および問題を解決する
為の手段」 ジフエニルエチルピペラジン誘導体が鎮痛作用を示す事
は既に知られているが，他の薬理作用についての報告は
ほとんどなく，それらについて研究する必要があつた。
為の手段」 ジフエニルエチルピペラジン誘導体が鎮痛作用を示す事
は既に知られているが，他の薬理作用についての報告は
ほとんどなく，それらについて研究する必要があつた。
本発明者等はピペラジン構造に注目し，種々の化合物を
合成しそれらの薬理作用を検討した結果，驚くべきこと
にそれらの化合物が優れたカルシウム拮抗作用を示し，
循環器系疾患に有用である事を見い出した。
合成しそれらの薬理作用を検討した結果，驚くべきこと
にそれらの化合物が優れたカルシウム拮抗作用を示し，
循環器系疾患に有用である事を見い出した。
「発明の開示」 本発明は式〔Ｉ〕で表わされる化合物およびその塩類，
並びに式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩類を主
成分とするカルシウム拮抗剤に関する。
並びに式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩類を主
成分とするカルシウム拮抗剤に関する。
（式中,XおよびＹは同一かまたは異なつて，フエニル基
またはピリジル基を示し，各々の基は低級アルキル基，
低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよい。
またはピリジル基を示し，各々の基は低級アルキル基，
低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよい。
R1は水素原子，低級アルキル基、低級アルコキシ基，ハ
ロゲン原子または低級アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１個または複数の基を示す。
ロゲン原子または低級アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１個または複数の基を示す。
Ａは１〜６個の炭素原子を有する低級アルキレン基を示
す。
す。
ｎは０または１を示す。
但し,XおよびＹが同時にフエニル基を示す場合,nは１を
示し，R1は水素原子を示さない。以下同じ。） 前記各基についてさらに詳しく説明すると，低級アルキ
ル基とはメチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブ
チル，ヘキシル等の１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル基を示し，低級アルコキシ基とはメトキシ，エトキ
シ、プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ヘキシル
オキシ等の１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基を
示し，低級アルキレンジオキシ基とはメチレンジオキ
シ，エチレンジオキ等の１〜３個の炭素原子を有するア
ルキレンジオキシ基を示し，ハロゲン原子とはフツ素，
塩素，臭素またはヨウ素を示す。
示し，R1は水素原子を示さない。以下同じ。） 前記各基についてさらに詳しく説明すると，低級アルキ
ル基とはメチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブ
チル，ヘキシル等の１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル基を示し，低級アルコキシ基とはメトキシ，エトキ
シ、プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，ヘキシル
オキシ等の１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基を
示し，低級アルキレンジオキシ基とはメチレンジオキ
シ，エチレンジオキ等の１〜３個の炭素原子を有するア
ルキレンジオキシ基を示し，ハロゲン原子とはフツ素，
塩素，臭素またはヨウ素を示す。
式〔Ｉ〕で表わされる化合物（以下本発明化合物とい
う）はJ.Med.Chem.,18,1240（1975）等に記載されてい
る既知の合成法を利用して合成する事ができるが，その
代表例の概略を下記に示す。
う）はJ.Med.Chem.,18,1240（1975）等に記載されてい
る既知の合成法を利用して合成する事ができるが，その
代表例の概略を下記に示す。
（式中,Zはハロゲン原子またはメタンスルホニルオキシ
基を示す。） 本発明化合物は無機または有機酸を用い常法によつて酸
の塩とすることができる。医薬として許容される塩とし
て，塩酸塩，硫酸塩，リン酸塩，乳酸塩，マレイン酸
塩，フマル酸塩，シユウ酸塩，クエン酸塩，メタンスル
ホン酸塩，安息香酸塩,p−トルエンスルホン酸塩等があ
げられる。
基を示す。） 本発明化合物は無機または有機酸を用い常法によつて酸
の塩とすることができる。医薬として許容される塩とし
て，塩酸塩，硫酸塩，リン酸塩，乳酸塩，マレイン酸
塩，フマル酸塩，シユウ酸塩，クエン酸塩，メタンスル
ホン酸塩，安息香酸塩,p−トルエンスルホン酸塩等があ
げられる。
本発明化合物は１個以上の不斉炭素原子を有するので光
学異性体または立体異性体が存在するが，それらの異性
体も本発明の範囲に包含される。
学異性体または立体異性体が存在するが，それらの異性
体も本発明の範囲に包含される。
本発明化合物は以下の薬理試験で明らかな様に優れたカ
ルシウム拮抗作用を示す。カルシウム拮抗剤は狭心症，
高血圧等の循環器系疾患の治療に有用な薬物である。
ルシウム拮抗作用を示す。カルシウム拮抗剤は狭心症，
高血圧等の循環器系疾患の治療に有用な薬物である。
薬理作用 カルシウム拮抗剤は，多くの疾患の治療に効果があるだ
けでなく，種々の筋における興奮−収縮連関を説明する
ための有用な研究試料ともなる（A.Fleckenstein,Ann.R
ev.Pharmacol.,17,149〜166,（1977））。
けでなく，種々の筋における興奮−収縮連関を説明する
ための有用な研究試料ともなる（A.Fleckenstein,Ann.R
ev.Pharmacol.,17,149〜166,（1977））。
そこで，本発明化合物のカルシウム拮抗作用を調べた。
薬理試験 子宮，結腸紐および門脈の平滑筋における活動電位はカ
ルシウムイオンに依存するので，これらの平滑筋標本は
カルシウム拮抗剤の薬効検定に有用である。モルモツト
の結腸紐標本を用いる方法で化合物のカルシウム拮抗活
性を測定した。
ルシウムイオンに依存するので，これらの平滑筋標本は
カルシウム拮抗剤の薬効検定に有用である。モルモツト
の結腸紐標本を用いる方法で化合物のカルシウム拮抗活
性を測定した。
krebs液を満たした臓器浴に32℃で摘出したモルモツト
結腸紐を懸垂し,5％の炭酸ガスを含んだ酸素を吹き込
む。平衡に達した後，筋をCa++除去krebs液で洗う。筋
が元のレベルまで弛緩した時，高濃度のカリウムを添加
したCa++除去krebs液に懸垂する。
結腸紐を懸垂し,5％の炭酸ガスを含んだ酸素を吹き込
む。平衡に達した後，筋をCa++除去krebs液で洗う。筋
が元のレベルまで弛緩した時，高濃度のカリウムを添加
したCa++除去krebs液に懸垂する。
筋をCaCl2添加前に30分間被験化合物で前処置し，CaCl2
（３×10-4Ｍ）によつて引きおこされた収縮を等張性に
記録した。
（３×10-4Ｍ）によつて引きおこされた収縮を等張性に
記録した。
カルシウム拮抗活性は，Ca++により引きおこされた収縮
の50％抑制（IC50）を示す被験化合物の濃度で表わし
た。
の50％抑制（IC50）を示す被験化合物の濃度で表わし
た。
本発明化合物の数例並びに参考化合物についてその結果
を表に示す。尚，表中の化合物は参考例及び実施例中の
化合物に対応する。
を表に示す。尚，表中の化合物は参考例及び実施例中の
化合物に対応する。
「参考例」 １−（1,2−ジフエニルエチル）−４−〔２−（3,4−ジ
メトキシフエニル）エチル〕ピペラジン 二塩酸塩（参
考化合物−１） N,N−ビス（２−クロロエチル）−Ｎ−（1,2−ジフエニ
ル）エチルアミン塩酸塩（10.3g），ヨウ化ナトリウム
（12.9g），炭酸カリウム（5.9g）及び２−（3,4−ジメ
トキシフエニル）エチルアミン（7.8g）をジメチルホル
ムアミド（30ml）に入れ,80℃で１時間撹拌する。冷却
後反応液を水と酢酸エチルの混液に入れ有機層を分取す
る。水層をさらに酢酸エチルで抽出する。有機層を合わ
せ飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧濃縮する。残渣に塩化水素の酢酸エチル溶液を加え
析出する結晶を取して標記化合物6.0g（42％）を得
る。
メトキシフエニル）エチル〕ピペラジン 二塩酸塩（参
考化合物−１） N,N−ビス（２−クロロエチル）−Ｎ−（1,2−ジフエニ
ル）エチルアミン塩酸塩（10.3g），ヨウ化ナトリウム
（12.9g），炭酸カリウム（5.9g）及び２−（3,4−ジメ
トキシフエニル）エチルアミン（7.8g）をジメチルホル
ムアミド（30ml）に入れ,80℃で１時間撹拌する。冷却
後反応液を水と酢酸エチルの混液に入れ有機層を分取す
る。水層をさらに酢酸エチルで抽出する。有機層を合わ
せ飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧濃縮する。残渣に塩化水素の酢酸エチル溶液を加え
析出する結晶を取して標記化合物6.0g（42％）を得
る。
融点251〜254℃（分解，メタノール） IR（KBr,cm-1，以下同じ） 2308,1444,1142,1024 上記と同様の操作にて下記参考化合物を得る。
１−〔２−（４−メトキシフエニル）−１−フエニルエ
チル〕−４−（３−フエニルプロピル）ピペラジン 二
塩酸塩（参考化合物−２） IR 2298,1445,1143,1020 「実施例」 参考例と同様の操作にて下記本発明化合物を得る。
チル〕−４−（３−フエニルプロピル）ピペラジン 二
塩酸塩（参考化合物−２） IR 2298,1445,1143,1020 「実施例」 参考例と同様の操作にて下記本発明化合物を得る。
１−（1,2−ジフエニル）エチル−４−〔２−（3,4−メ
チレンジオキシフエノキシ）エチル〕ピペラジン 二塩
酸塩（化合物−１） 融点242〜243℃（分解，エタノール） IR 2272,1447,1187,1025 １−〔１−（４−クロロフエニル）−２−フエニルエチ
ル〕−４−〔２−（４−メチルフエニルオキシ）エチ
ル〕ピペラジン 二塩酸塩（化合物−２） IR 2280,1446,1182,1025 １−〔２−フエニル１−（４−ピリジル）エチル〕−４
−〔２−（3,4−ジメトキシフエニル）エチル〕ピペラ
ジン 二シユウ酸塩（化合物−３） 融点168〜171℃（分解，エタノール） IR 3332,1593,1396,1137,1016 １−〔２−フエニル−１−（３−ピリジル）エチル〕−
４−〔２−（3,4−ジメトキシフエニル）エチル」ピペ
ラジン 二シユウ酸塩（化合物−４） 融点185〜187℃（分解，エタノール） IR 3336,1589,1396,1137 １−〔２−フエニル−１−（３−ピリジル）エチル〕−
４−〔２−（3,4−メチレンジオキシフエノキシ）エチ
ル〕ピペラジン 二シユウ酸塩（化合物−５） 融点172〜175℃（分解，エタノール） IR 2524,1596,1395,1179,1025 １−〔２−フエニル−１−（２−ピリジル）エチル〕−
４−〔３−（3,4−メチレンジオキシフエノキシ）プロ
ピル〕ピペラジン 二シユウ酸塩（化合物−６） IR 2542,1590,1395,1178,1022 １−〔１−（ｐ−トリル）−２−（４−ピリジル）エチ
ル〕−４−〔２−（４−クロロフエニル）エチル〕ピペ
ラジン 二シユウ酸塩（化合物−７） IR 2534,1588,1398,1132,1014 本発明化合物は経口でも非経口でも投与することができ
る。剤型としては，錠剤，カプセル，顆粒，散剤，坐
剤，注射剤，経皮吸収剤，点眼剤等があげられる。投与
量は症状，剤型等によつて決められるが，通常,1日１〜
5000mg好ましくは10〜1000mgを１回又は数回に分け投与
することができる。
チレンジオキシフエノキシ）エチル〕ピペラジン 二塩
酸塩（化合物−１） 融点242〜243℃（分解，エタノール） IR 2272,1447,1187,1025 １−〔１−（４−クロロフエニル）−２−フエニルエチ
ル〕−４−〔２−（４−メチルフエニルオキシ）エチ
ル〕ピペラジン 二塩酸塩（化合物−２） IR 2280,1446,1182,1025 １−〔２−フエニル１−（４−ピリジル）エチル〕−４
−〔２−（3,4−ジメトキシフエニル）エチル〕ピペラ
ジン 二シユウ酸塩（化合物−３） 融点168〜171℃（分解，エタノール） IR 3332,1593,1396,1137,1016 １−〔２−フエニル−１−（３−ピリジル）エチル〕−
４−〔２−（3,4−ジメトキシフエニル）エチル」ピペ
ラジン 二シユウ酸塩（化合物−４） 融点185〜187℃（分解，エタノール） IR 3336,1589,1396,1137 １−〔２−フエニル−１−（３−ピリジル）エチル〕−
４−〔２−（3,4−メチレンジオキシフエノキシ）エチ
ル〕ピペラジン 二シユウ酸塩（化合物−５） 融点172〜175℃（分解，エタノール） IR 2524,1596,1395,1179,1025 １−〔２−フエニル−１−（２−ピリジル）エチル〕−
４−〔３−（3,4−メチレンジオキシフエノキシ）プロ
ピル〕ピペラジン 二シユウ酸塩（化合物−６） IR 2542,1590,1395,1178,1022 １−〔１−（ｐ−トリル）−２−（４−ピリジル）エチ
ル〕−４−〔２−（４−クロロフエニル）エチル〕ピペ
ラジン 二シユウ酸塩（化合物−７） IR 2534,1588,1398,1132,1014 本発明化合物は経口でも非経口でも投与することができ
る。剤型としては，錠剤，カプセル，顆粒，散剤，坐
剤，注射剤，経皮吸収剤，点眼剤等があげられる。投与
量は症状，剤型等によつて決められるが，通常,1日１〜
5000mg好ましくは10〜1000mgを１回又は数回に分け投与
することができる。
「製剤例」 Ａ） 錠剤 本発明化合物と賦型剤を混合し，直接圧縮成型して下記
錠剤を得た。
錠剤を得た。
化合物−１ 50mg 乳糖 120mg 結晶セルロース 60mg 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース 7mg ステアリン酸マグネシウム 3mg 計 240mg 化合物−３ 60mg 乳糖 120mg 結晶セルロース 60mg カルボキシメチルセルロースカルシウム 7mg ステアリン酸マグネシウム 3mg 計 250mg 化合物−４ 40mg 乳糖 150mg 結晶セルロース 50mg カルボキシメチルセルロースカルシウム 7mg ステアリン酸マグネシウム 3mg 計 250mg 化合物−５ 70mg 乳糖 110mg 結晶セルロース 60mg ヒドロキシプロピルセルロース 7mg ステアリン酸マグネシウム 3mg 計 250mg このようにして得られた錠剤は通常のフイルムコーテイ
ングしてもよく，さらに糖衣層をコーテイングしてもよ
い。
ングしてもよく，さらに糖衣層をコーテイングしてもよ
い。
Ｂ） 顆粒剤 化合物−１ 50mg 乳糖 365mg ポリビニルピロリドン 25mg ヒドロキシプロピルセルロース 50mg タルク 10mg 計 500mg Ｃ） 散剤 化合物−１ 50mg 乳糖 250mg 結晶セルロース 140mg ステアリン酸マグネシウム 10mg 計 450mg Ｄ） カプセル剤 化合物−１ 50mg グリセリン 329.8mg 安息香酸ブチル 0.2mg 計 380mg 「発明の効果」 本発明はカルシウム拮抗作用を有し，循環器系疾患に有
用なピペラジン誘導体を提供するものである。
用なピペラジン誘導体を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−14782（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−14785（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−65282（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−6304（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭47−49071（ＪＰ，Ｂ１) Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，22（１），58 （1979)
Claims (2)
- 【請求項１】式〔Ｉ〕で表わされる化合物およびその塩
類。 （式中,XおよびＹは同一かまたは異なって，フエニル基
またはピリジル基を示し，各々の基は低級アルキル基，
低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよい。 R1は水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハ
ロゲン原子または低級アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１個または複数の基を示す。 Ａは１〜６個の炭素原子を有する低級アルキレン基を示
す。 ｎは０または１を示す。 但し,XおよびＹが同時にフエニル基を示す場合,nは１を
示し，R1は水素原子を示さない。） - 【請求項２】式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩
類を主成分とするカルシウム拮抗剤。 （式中,XおよびＹは同一かまたは異なって，フエニル基
またはピリジル基を示し，各々の基は低級アルキル基，
低級アルコキシ基またはハロゲン原子で置換されていて
もよい。 R1は水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ハ
ロゲン原子または低級アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１個または複数の基を示す。 Ａは１〜６個の炭素原子を有する低級アルキレン基を示
す。 ｎは０または１を示す。 但し,XおよびＹが同時にフエニル基を示す場合,nは１を
示し，R1は水素原子を示さない。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61289649A JPH0745471B2 (ja) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | ピペラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61289649A JPH0745471B2 (ja) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | ピペラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63141966A JPS63141966A (ja) | 1988-06-14 |
| JPH0745471B2 true JPH0745471B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=17745970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61289649A Expired - Lifetime JPH0745471B2 (ja) | 1986-12-04 | 1986-12-04 | ピペラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745471B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5153198A (en) * | 1989-03-15 | 1992-10-06 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for treatment of disorders of the cerebro-neural transmission system |
| US5087627A (en) * | 1989-03-15 | 1992-02-11 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for treatment of disorders of the cerebro-neural transmission system |
| US5428037A (en) * | 1993-04-09 | 1995-06-27 | Syntex Pharmaceuticals, Ltd. | Heterocyclic derivatives in the treatment of Ischaemia and related diseases |
| US8673920B2 (en) * | 2009-05-06 | 2014-03-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5265282A (en) * | 1975-11-27 | 1977-05-30 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Synthesis of 1-substituted-4-(1-,2-diphenylethil)-piperazines |
| JPS5214785A (en) * | 1975-07-22 | 1977-02-03 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Process for preparing 1-substituted-4- (1,2-diphenylethyl)piperazines |
| JPS5214782A (en) * | 1975-07-22 | 1977-02-03 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Process for preparing 1-substituted-4- (1,2-diphenylethyl) piperazines |
-
1986
- 1986-12-04 JP JP61289649A patent/JPH0745471B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２２（１），５８（１９７９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63141966A (ja) | 1988-06-14 |
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