JPH0735342B2 - Azulene-containing liquid - Google Patents
Azulene-containing liquidInfo
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- JPH0735342B2 JPH0735342B2 JP19453786A JP19453786A JPH0735342B2 JP H0735342 B2 JPH0735342 B2 JP H0735342B2 JP 19453786 A JP19453786 A JP 19453786A JP 19453786 A JP19453786 A JP 19453786A JP H0735342 B2 JPH0735342 B2 JP H0735342B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、長期間保存しても安定なアズレン含有組成物
に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an azulene-containing composition that is stable even after long-term storage.
グアイアズレンまたはグアイアズレンスルホン酸ナトリ
ウム等のアズレン類はその効果が緩和で、副作用の少な
い抗炎症薬として、従来から、口腔用抗炎症剤等に用い
られている。例えば、油性基剤の抗炎症剤にはグアイア
ズレンが、また、水溶性基剤の抗炎症剤にはグアイアズ
レンスルホン酸ナトリウムが用いられ、刺激や副作用の
ない安全な口腔用抗炎症剤として広く利用されている。Azulenes such as guaiazulene or sodium guaiazulene sulfonate has been used as an anti-inflammatory agent for oral cavity or the like as an anti-inflammatory drug having a mild effect and less side effects. For example, guaiazulene is used as an oil-based anti-inflammatory agent, and sodium guaiazulene sulfonate is used as a water-soluble anti-inflammatory agent, and is widely used as a safe oral anti-inflammatory agent without irritation or side effects. ing.
しかしながら、このようなアズレン類を含有する液剤
は、本質的に光や熱に対して不安定であり、長期間保存
すると、その中に含有されているアズレン類が徐々に分
解し、それに比例してアズレンの消炎作用、組織再生作
用、抗アレルギ作用が減少するため充分な薬効が発揮さ
れないという欠点を有する。However, a liquid preparation containing such an azulene is essentially unstable to light and heat, and when it is stored for a long period of time, the azulene contained therein is gradually decomposed, and is proportional to it. As a result, the anti-inflammatory effect, tissue regeneration effect and anti-allergic effect of azulene are reduced, so that there is a drawback that sufficient drug effect is not exhibited.
このような欠点を解消する方法として、アズレンに各種
安定化剤を配合する方法、たとえば安定化剤として、ア
ミノ酸又は弱アルカリ性アルカリ塩（特公昭49-11219
号）、クロルヘキシジン塩（特開昭51-125713号）、ブ
ロピレングリコール（特開昭58-13513号）、緩衝液及び
縮合リン酸塩（特開昭58-144365号）、クロルヘキシジ
ン塩0.03〜0.1重量％、エタノール20〜50重量％及びポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油（60）１〜２重量％（特
開昭59-27324号）あるいはカチオン性界面活性剤もしく
はクロルヘキシジンと非イオン界面活性剤（特開昭59-1
96816号）を用いる方法等が知られている。As a method of solving such a drawback, a method of adding various stabilizers to azulene, for example, an amino acid or a weak alkaline alkali salt (Japanese Patent Publication No. Sho 49-11219) is used as the stabilizer.
), Chlorhexidine salt (JP-A-51-125713), bropyrene glycol (JP-A-58-13513), buffer solution and condensed phosphate (JP-A-58-144365), chlorhexidine salt 0.03-0.1. % By weight, ethanol 20 to 50% by weight and polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60) 1 to 2% by weight (JP-A-59-27324) or a cationic surfactant or chlorhexidine and a nonionic surfactant (JP-A-59). Sho 59-1
96816) is known.
しかしながら、これらの方法は、いずれも比較的緩和な
保存条件下では、アズレンを安定化することができるも
のの、たとえば、40℃、６ケ月以上という苛酷な保存条
件下においては、アズレンを安定に保存することができ
ないという欠点があった。However, all of these methods can stabilize azulene under relatively mild storage conditions, but stably store azulene under severe storage conditions of 40 ° C. and 6 months or more, for example. It had the drawback of not being able to do it.
本発明は、苛酷な条件下で長期間保存しても優れた安定
性を示すアズレン含有液剤を提供することを目的とす
る。An object of the present invention is to provide an azulene-containing liquid preparation that exhibits excellent stability even when stored for a long time under severe conditions.
本発明によれば、アズレン類を含む液剤に炭酸水素塩を
配合すると共に更に溶媒として濃度30〜100重量％のア
ルコール類を用いて、該アズレン類を安定化させたこと
を特徴とするアズレン含有液剤が提供される。According to the present invention, an azulene-containing composition characterized in that a solution containing azulene is blended with hydrogen carbonate and further alcohol is used at a concentration of 30 to 100% by weight as a solvent to stabilize the azulene. A liquid formulation is provided.
本発明者らは、アズレン類を配合した液剤におけるアズ
レン類の安定性について鋭意検討した結果、アズレン類
を含む液剤に炭酸水素塩を配合すると共に、更に、溶媒
として濃度30〜100重量％のアルコール類を使用する
と、アズレン類の耐光性及び耐熱性が著しく向上し、た
とえば40℃、６ケ月以上という苛酷な条件下で保存して
も、アズレン類が分解せず、その残存率を90％以上とす
ることができることを知得し、本発明を完成するに到っ
たものである。The present inventors, as a result of diligent study on the stability of azulene in a liquid formulation containing azulene, together with the addition of hydrogen carbonate to the liquid drug containing azulene, further, as a solvent concentration of 30 ~ 100 wt% alcohol When used, the light resistance and heat resistance of azulene are significantly improved. For example, azulene does not decompose even when stored under severe conditions such as 40 ° C and 6 months or more, and the residual rate is 90% or more. Therefore, the present invention has been completed and the present invention has been completed.
炭酸水素塩は、一般に顆粒、錠剤等に多く用いられてい
るものであるが、液剤に配合される例は数少なく、また
このものを単独でアズレンに配合しても後記比較例から
明らかなようにアズレンを長期間安定に保存することは
できない。Bicarbonate is generally used for granules, tablets, etc., but there are few examples in which it is blended in a liquid formulation, and even if this is blended alone with azulene, as will be apparent from the comparative examples below. Azulene cannot be stored stably for a long period of time.
また、一般に、アルコール類は水に比べ、酸素溶解性が
高いため、その濃度が増大するにつれ、アズレンの酸化
分解も促進されるものと考えられる。In general, alcohols have higher oxygen solubility than water, and it is considered that oxidative decomposition of azulene is promoted as the concentration of alcohols increases.
しかしながら、本発明者らは、この点に関し更に研究し
たところ、意外にも、アズレン類を含む液剤に炭酸水素
塩及び溶媒として濃度30〜100重量％のアルコール類を
用いると、長期間保存後の安定性が極めて優れたアズレ
ン含有液剤が得られることを見い出したものであり、こ
のような液剤は未だ知られていないものである。However, the present inventors have further researched in this regard, and, surprisingly, when a hydrogen carbonate and a alcohol having a concentration of 30 to 100% by weight as a solvent are used in a liquid agent containing azulene, after storage for a long period of time, It has been found that an azulene-containing liquid preparation having extremely excellent stability can be obtained, and such a liquid preparation has not been known yet.
また、本発明においては、上記炭酸水素塩及びアルコー
ル類に加え、更に後述する四級アンモニウム塩を配合す
ることにより、アズレン類の安定性が一層向上されたア
ズレン含有液剤を得ることができる。In addition, in the present invention, by adding a quaternary ammonium salt described below in addition to the above hydrogen carbonate and alcohols, it is possible to obtain an azulene-containing liquid agent in which the stability of azulene is further improved.
以下、本発明を更に詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明においてアズレン類とは、アズレン骨格を有する
化合物の総称を意味する。In the present invention, the term “azulenes” means a general term for compounds having an azulene skeleton.
このようなアズレン類の代表例としては、植物油中に発
現するカミツレ精油から得られるカマアズレン（1,4−
ジメチル−７−エチルアズレン）、ユソウ木やユーカリ
の油から得られるグアイアズレン（1,4−ジメチル−７
−イソプロピルアズレン）などの植物精油中に発現する
アズレン誘導体、あるいは、これらのアズレン誘導体の
３位にスルホン酸基を導入した水溶性塩が挙げられる。As a typical example of such azulenes, the chamaazulene (1,4-
Dimethyl-7-ethylazulene), guaiazulene (1,4-dimethyl-7) obtained from oil of Yuso wood and eucalyptus
-Isopropylazulene) and other azulene derivatives expressed in plant essential oils, or water-soluble salts obtained by introducing a sulfonic acid group into the 3-position of these azulene derivatives.
本発明においては、用いる基剤が油性基剤の場合はカマ
アズレン又はグアイアズレンを、親水性基剤には前記水
溶性塩を使用すると良い。In the present invention, when the base used is an oily base, kamaazulene or guaiazulene is preferably used, and as the hydrophilic base, the water-soluble salt is preferably used.
一般に、このようなアズレン類は、組成物全量に対して
0.001〜1.0重量％、好ましくは0.1〜0.5重量％の割合で
配合される。In general, such azulene is based on the total amount of the composition.
It is mixed in a proportion of 0.001 to 1.0% by weight, preferably 0.1 to 0.5% by weight.
本発明で用いる炭酸水素塩としては、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水
素アルカリ金属塩、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カ
ルシウム、炭酸水素バリウム等の炭酸水素アルカリ土類
金属塩の他、銀、鉄、亜鉛等の炭酸水素金属塩や炭酸水
素アンモニウム塩が挙げられるが、溶解性、低温及び高
温での安定性及び安全性の点からみて、一価陽イオン型
の塩、たとえば、ナトリウム塩やカリウム塩が好ましく
用いられる。Examples of the hydrogen carbonate used in the present invention include alkali metal hydrogen carbonates such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, and alkaline earth metal hydrogen carbonates such as magnesium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate and barium hydrogen carbonate. Other examples include hydrogencarbonate metal salts such as silver, iron and zinc, and ammonium hydrogencarbonate salts. From the viewpoint of solubility, stability at low temperature and high temperature, and safety, monovalent cation type salts, for example, , Sodium salts and potassium salts are preferably used.
炭酸水素塩の配合量は0.0001〜5.0重量％とするのが適
当である。0.0001重量％未満であるとその効果が発現せ
ず、また5.0重量％を超えると溶解しにくくなるためで
ある。It is appropriate that the amount of hydrogen carbonate is 0.0001 to 5.0% by weight. This is because if it is less than 0.0001% by weight, the effect is not exhibited, and if it exceeds 5.0% by weight, it becomes difficult to dissolve.
本発明で溶媒として用いるアルコール類としては、炭素
数２〜22の脂肪族一価アルコール、炭素数２〜６の多価
アルコール及び分子量200〜20000のポリエチレングリコ
ールが挙げられる。Examples of alcohols used as a solvent in the present invention include aliphatic monohydric alcohols having 2 to 22 carbon atoms, polyhydric alcohols having 2 to 6 carbon atoms, and polyethylene glycol having a molecular weight of 200 to 20,000.
炭素数２〜22の脂肪族一価アルコールとしては、以下の
ものが例示される。エタノール、ｎ−プロパノール、is
o−プロパノール、ｌ−メントール、dl−メントール、
ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルア
ルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコー
ル。Examples of the aliphatic monohydric alcohol having 2 to 22 carbon atoms include the following. Ethanol, n-propanol, is
o-propanol, 1-menthol, dl-menthol,
Lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol.
ブタノール、ペンタノール、カプロイルアルコール及び
カプリルアルコール等は臭気性や安全性に問題があり好
ましくない。Butanol, pentanol, caproyl alcohol, capryl alcohol and the like are not preferable because they have problems with odor and safety.
炭素数３〜６の多価アルコールとしては、プロピレング
リコール、グリセリン、ソルビトール、マンニトール、
ブドウ糖等が例示されるが、トリエチレングリコール及
びペンタエリトリトール等は臭気性及び安全性の面から
みて使用することは好ましくない。Examples of the polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms include propylene glycol, glycerin, sorbitol, mannitol,
Glucose and the like are exemplified, but it is not preferable to use triethylene glycol, pentaerythritol and the like from the viewpoint of odor and safety.
ポリエチレングリコールとしては、一般に分子量200〜2
0000のものが用いられるが、安全性、使用性の点で分子
量400〜1000のものを用いることが好ましい。Polyethylene glycol generally has a molecular weight of 200 to 2
Although those having a molecular weight of 0000 are used, those having a molecular weight of 400 to 1000 are preferably used in terms of safety and usability.
これらのアルコール類は単独又は２種以上組み合わせて
用いることができる。その使用濃度は、通常、30〜100
重量％であるが、液剤の安定性及び安全性の面からみて
40〜60重量％とすることが好ましい。These alcohols can be used alone or in combination of two or more. Its working concentration is usually 30-100
Weight%, but in terms of stability and safety of the liquid
It is preferably 40 to 60% by weight.
溶媒として用いるアルコール類の使用濃度が30重量％未
満であると、アズレン類の安定化効果が劣るので好まし
くない。When the concentration of the alcohols used as the solvent is less than 30% by weight, the stabilizing effect of the azulene is poor, which is not preferable.
本発明で好ましく用いられる四級アンモニウム塩として
は、塩化ベルザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化
セチルピリジニウムの他アルキルトリエチルアンモニウ
ムハロゲン化物、テトラメチルアンモニウム及びテトラ
エチルアンモニウムのハロゲン化物、塩化メチルベンゼ
トニウム、プラドソール、塩化デクアリニウム等が挙げ
られ、これらは、全量に対して、通常0.001〜5.0重量％
の割合で配合されるが、有効性、安全性の上から0.01〜
1.0重量％の割合で配合される。Examples of the quaternary ammonium salt preferably used in the present invention include bersalkonium chloride, benzethonium chloride, cetylpyridinium chloride, other alkyltriethylammonium halides, tetramethylammonium and tetraethylammonium halides, methylbenzethonium chloride, pradosol, dequalinium chloride and the like. These are usually 0.001 to 5.0% by weight based on the total amount.
It is mixed in the ratio of 0.01 to 0.01% from the viewpoint of effectiveness and safety.
It is mixed in a ratio of 1.0% by weight.
また、本発明においては、上記必須成分の他に、必要に
応じこの種液剤において通常使用されている補助添加成
分を配合することもできる。Further, in the present invention, in addition to the above-mentioned essential components, auxiliary additive components usually used in this seed solution can be blended, if necessary.
このような補助添加成分としては、以下に示すような化
合物が例示される。Examples of such auxiliary additive components include the compounds shown below.
抗酸化剤・変色防止剤 亜硫酸水素ナトリウム、エデト酸ナトリウム等 緩衝剤 クエン酸ナトリウム、クエン酸、ホウ酸、ホウ砂、炭酸
ナトリウム、リン酸水素ナトリウム等 増粘剤 ポリビニルピロリドン、アラビヤゴム、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース等 分散剤 ソルビトール、モノステアリン酸アルミニウム等 防腐剤 クロロブタノール、クレゾール、パラオキシ安息香酸ア
ルキルエステル等 溶解補助剤 プロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリ
コール、鉱油油、食物油等 等張化剤 塩化ナトリウム、硫酸マクネシウム等 矯味剤 カンゾウエキス、サッカリンナトリウム、アスパルテー
ム、グリチルリチン酸塩等 pH調節剤 リン酸水素ナトリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、乳酸
等 香料 ｌ−メントール、カンフル、ボルネオール、チョウジ
油、ユーカリ油等 殺菌・防腐剤 フェノール、ベンジルアルコール、テゴ−51、チモー
ル、クロルヘキシジン等 消炎剤 グリチルリチン酸ジカリウム、サリチル酸メチル、塩化
リゾチーム等 局所刺激剤 dl−カンフル、ｌ−メントール、ハッカ油、ハッカ水等 鎮咳去痰薬 塩化アンモニウム、セネガエキス、キキョウエキス、抱
水テルビン、トコンエキス、キョウニンエキス、フェノ
ールフタレン酸デキストロメトルファン、ノスカピン、
マオウエキス等 ビタミン剤 ビタミンＡ、ビタミンＤ、ビタミンB1、ビタミンB2、ビ
タミンＣ、ビタミンＰ、ビタミンＥ、ビタミンＫ、ビタ
ミンＵ等 消化性潰瘍治療剤 Ｌ−グルタミン、塩酸ヒスチジン、スクラルファート等 本発明のアズレン含有液剤は、その用途に応じ、エリキ
シル剤、懸濁剤、乳剤、酒精剤、シロップ剤、浸剤・煎
剤、注射剤、チンキ剤、点眼剤、芳香水剤、リニメント
剤、リモナーデ剤、流エキス剤の種々の剤型とし、医薬
品、部外品、化粧品、の各種分野、例えば頭髪用品、目
薬、点鼻薬、洗口剤、鎮咳去痰薬、うがい薬、皮膚及び
粘膜の洗浄剤、ローション、化粧水等に適用される。Antioxidants / discoloration inhibitors Sodium bisulfite, sodium edetate, etc.Buffering agents Sodium citrate, citric acid, boric acid, borax, sodium carbonate, sodium hydrogen phosphate, etc. Thickeners Polyvinylpyrrolidone, arabic gum, sodium carboxymethylcellulose, Hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, etc. Dispersant sorbitol, aluminum monostearate, etc. Preservatives Chlorobutanol, cresol, paraoxybenzoic acid alkyl ester, etc. Dissolution aids Propylene glycol, glycerin, polyethylene glycol, mineral oil, food oil, etc. Sodium chloride, magnesium sulfate, etc. Flavoring agents Licorice extract, sodium saccharin, aspartame, glycyrrhizinate, etc. pH regulators Sodium hydrogen phosphate, hydrochloric acid, water Sodium oxide, lactic acid, etc. Fragrance 1-menthol, camphor, borneol, clove oil, eucalyptus oil, etc. Sterilizing / preservatives Phenol, benzyl alcohol, Tego-51, thymol, chlorhexidine, etc. Anti-inflammatory agent Dipotassium glycyrrhizinate, methyl salicylate, lysozyme chloride, etc. Topical Stimulants dl-camphor, 1-menthol, peppermint oil, peppermint water, etc. Antitussive expectorant Ammonium chloride, senega extract, kyokyo extract, terbine hydrate, turmeric extract, kyonin extract, dextromethorphan phenolphthalate, noscapine,
Elephant extract, etc. Vitamin agents Vitamin A, Vitamin D, Vitamin B 1 , Vitamin B 2 , Vitamin C, Vitamin P, Vitamin E, Vitamin K, Vitamin U, etc. Peptic ulcer therapeutic agent L-glutamine, histidine hydrochloride, sucralfate etc. Azulene-containing liquids are elixirs, suspensions, emulsions, alcoholic beverages, syrups, dips / decoctions, injections, tinctures, eye drops, aromatic liquids, liniments, limonades, flow extracts, depending on the application. Various dosage forms of the drug, various fields of medicine, quasi-drugs, cosmetics, such as hair products, eye drops, nasal drops, mouthwash, antitussive expectorant, mouthwash, skin and mucous membrane cleanser, lotion, makeup Applies to water, etc.
本発明のアズレン含有組成物は、アズレン類に炭酸水素
塩と共に溶媒として特定濃度のアルコール類を含有する
ことから、アズレンの安定性が大幅に向上し、たとえば
40℃で６ケ月以上保存しても、アズレンが分解せず、そ
の残存率を90％以上とすることができるため、市場流通
過程での製剤の品質を十分に保証できる等の利点を有す
るものである。Since the azulene-containing composition of the present invention contains azulene and a hydrogen carbonate together with a specific concentration of alcohol as a solvent, the stability of azulene is significantly improved, and for example,
Even if it is stored at 40 ℃ for 6 months or more, azulene does not decompose and the residual rate can be 90% or more, so it has the advantage that the quality of the formulation in the market distribution process can be sufficiently guaranteed. Is.
つぎに、実施例により本発明を更に詳細に説明する。 Next, the present invention will be described in more detail by way of examples.
実施例１〜２、比較例１〜３ 表１に示す配合組成を有するアズレン含有組成物を調製
し、40℃、６ケ月保存後、通常の方法でアズレンの定量
を行い、アズレン残存率（％）を測定した。その結果を
表１に示す。Examples 1-2, Comparative Examples 1-3 Azulene-containing compositions having the composition shown in Table 1 were prepared, stored at 40 ° C. for 6 months, and then azulene was quantified by a usual method to obtain azulene residual ratio (%). ) Was measured. The results are shown in Table 1.
なお、評価基準は以下のとおりである。The evaluation criteria are as follows.
◎;100％≧アズレン残存率≧95％ ○;95％＞アズレン残存率≧90％ △;90％＞アズレン残存率≧60％ ×;60％＞アズレン残存率≧０％ 実施例3,比較例４〜６ 表２に示す配合組成のアズレン含有組成物を調製し、実
施例１と同様な試験に供した。その結果を表２に示す。◎; 100% ≧ azulene residual rate ≧ 95% ○; 95%> azulene residual rate ≧ 90% △; 90%> azulene residual rate ≧ 60% ×; 60%> azulene residual rate ≧ 0% Example 3, Comparative Examples 4 to 6 An azulene-containing composition having the composition shown in Table 2 was prepared and subjected to the same tests as in Example 1. The results are shown in Table 2.
実施例４〜６ 表３に示す配合組成のアズレン含有組成物を調製し、実
施例１と同様な試験に供した。その結果を表３に示す。 Examples 4 to 6 Azulene-containing compositions having the composition shown in Table 3 were prepared and subjected to the same tests as in Example 1. The results are shown in Table 3.
実施例７〜9,比較例７〜８ 表４に示す配合組成の液剤組成物（うがい薬）を調製
し、実施例と同様な試験に供した。その結果を表４に示
す。 Examples 7 to 9 and Comparative Examples 7 to 8 Liquid agent compositions (gargles) having the formulations shown in Table 4 were prepared and subjected to the same tests as in Examples. The results are shown in Table 4.
実施例10〜13 表５に示す配合組成の液剤組成物（洗口剤）を調製し、
実施例１と同様な試験に供した。その結果を表５に示
す。 Examples 10 to 13 A liquid agent composition (mouthwash) having the composition shown in Table 5 was prepared,
The same test as in Example 1 was performed. The results are shown in Table 5.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/015 ＡＢＥ 9454−4Ｃ ＡＤＡ 9454−4Ｃ 31/185 ＡＢＦ 9454−4Ｃ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location A61K 31/015 ABE 9454-4C ADA 9454-4C 31/185 ABF 9454-4C
Claims (3)
すると共に更に溶媒として濃度30〜100重量％のアルコ
ール類を用いて、該アズレン類を安定化させたことを特
徴とするアズレン含有液剤。1. An azulene-containing liquid preparation characterized in that a liquid preparation containing an azulene is mixed with hydrogen carbonate and alcohols having a concentration of 30 to 100% by weight are further used as a solvent to stabilize the azulene. .
請求の範囲第１項記載のアズレン含有液剤。2. The azulene-containing liquid preparation according to claim 1, further comprising a quaternary ammonium salt.
ウム、塩化ベンゼトニウム及び塩化ベンザルコニウムか
ら選ばれる少くとも１種である特許請求の範囲第２項記
載のアズレン含有液剤。3. The azulene-containing liquid preparation according to claim 2, wherein the quaternary ammonium salt is at least one selected from cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride and benzalkonium chloride.
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1986
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