JPH07330746A - プロセス流れにおける化合物の分離方法 - Google Patents
プロセス流れにおける化合物の分離方法Info
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- JPH07330746A JPH07330746A JP7161596A JP16159695A JPH07330746A JP H07330746 A JPH07330746 A JP H07330746A JP 7161596 A JP7161596 A JP 7161596A JP 16159695 A JP16159695 A JP 16159695A JP H07330746 A JPH07330746 A JP H07330746A
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- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的プロセス流れに対して連続基準で特に
適用し得る、それらの流れ中に含有される不要の副生物
及び／又は不純物を処理する方法を提供する。 【構成】 本方法は、プロセス流れの周囲条件下におけ
る上記副生物又は不純物と、好ましくは反応性について
選択した試薬との、その場において反応させて、その後
に経済的な手段によってプロセスから分離することので
きる１種又はそれ以上の物質を生成させることより成
る。処理された流れは更に処理するためのプロセスに再
循環させることができる。本方法は本方法が適用される
プロセスに限定されず、また使用される試薬にも限定さ
れないけれど、一つの便宜な実施態様においては水溶液
のホルムアルデヒドとアルカリ金属の亜硫酸塩又は重亜
硫酸塩とを反応させて対応する塩を生成させ、この塩は
次いで、例えば蒸留又は膜分離などによって実質的に完
全に分離することができ、或いは例えばパージ流れの連
続取り出しなどによってプロセスにおけるその濃度を調
節することができる。
適用し得る、それらの流れ中に含有される不要の副生物
及び／又は不純物を処理する方法を提供する。 【構成】 本方法は、プロセス流れの周囲条件下におけ
る上記副生物又は不純物と、好ましくは反応性について
選択した試薬との、その場において反応させて、その後
に経済的な手段によってプロセスから分離することので
きる１種又はそれ以上の物質を生成させることより成
る。処理された流れは更に処理するためのプロセスに再
循環させることができる。本方法は本方法が適用される
プロセスに限定されず、また使用される試薬にも限定さ
れないけれど、一つの便宜な実施態様においては水溶液
のホルムアルデヒドとアルカリ金属の亜硫酸塩又は重亜
硫酸塩とを反応させて対応する塩を生成させ、この塩は
次いで、例えば蒸留又は膜分離などによって実質的に完
全に分離することができ、或いは例えばパージ流れの連
続取り出しなどによってプロセスにおけるその濃度を調
節することができる。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は、典型的には比較的に小濃度で
存在する、反応性の、通常には比較的に揮発性の物質
を、それらを不要とするプロセス流れから分離する方法
に関する。
存在する、反応性の、通常には比較的に揮発性の物質
を、それらを不要とするプロセス流れから分離する方法
に関する。
【０００２】化学的製造操作においては屡々副生物又は
不純物と考えられる比較的に少量の物質を生成し、この
ものはプロセス流れ中に存在し、変色を生ずるＵＶ吸収
から装置の汚れまでにわたる種々の問題をもたらすこと
がるある。このような物質の生成は有機操作において特
に厄介であり、この場合数種の物質が副生物として生成
することがあり、これらは費用のかかる補助操作なしに
は所望の生成物から分離することが困難である。典型的
な例は、腐食、色素体の形成、高分子汚染物の形成など
の問題をもたらすことのあるカルボニル含有化合物の不
要な生成である。適切な特定例は、アルケンの接触酸化
によるアルキレンオキシドの製造操作における、ホルム
アルデヒド及び高分子量アルデヒドを含めてアルデヒド
類の生成である。
不純物と考えられる比較的に少量の物質を生成し、この
ものはプロセス流れ中に存在し、変色を生ずるＵＶ吸収
から装置の汚れまでにわたる種々の問題をもたらすこと
がるある。このような物質の生成は有機操作において特
に厄介であり、この場合数種の物質が副生物として生成
することがあり、これらは費用のかかる補助操作なしに
は所望の生成物から分離することが困難である。典型的
な例は、腐食、色素体の形成、高分子汚染物の形成など
の問題をもたらすことのあるカルボニル含有化合物の不
要な生成である。適切な特定例は、アルケンの接触酸化
によるアルキレンオキシドの製造操作における、ホルム
アルデヒド及び高分子量アルデヒドを含めてアルデヒド
類の生成である。
【０００３】関連製造方法を経済化し、単純化すること
は高度に望ましいことであるけれど、それにも拘わらず
工業的方法おいては不要物質の除去のために複雑で費用
のかかる蒸留及び同様な技術を使用している。もしもこ
のような物質が最終生成物中に出現したならば、それら
は高価な製造後処理によって除去するか、或いは生成物
を再循環するか、又は規格外製品として、もしくは低級
製品として販売しなければならない。更に上記のような
事後処理手順は、生成物の或る種の用途に負の影響を有
することのある異種の不純物を生成物中に導入すること
があるので望ましくない。例えばアルデヒドの、揮発性
のより小さい物質への変化に対して種々の化学反応が知
られているけれど、直接に製造法に組み入れられる上記
反応は従来不明であった。したがって本発明は、比較的
に揮発性の副生成物質をその場で反応させて、該副生成
物質が見出されるプロセス流れから簡単で比較的に安価
な手段により容易に分離することのできる、より少なく
揮発性の誘導体を形成する広い応用性を有する技術を提
供するものである。
は高度に望ましいことであるけれど、それにも拘わらず
工業的方法おいては不要物質の除去のために複雑で費用
のかかる蒸留及び同様な技術を使用している。もしもこ
のような物質が最終生成物中に出現したならば、それら
は高価な製造後処理によって除去するか、或いは生成物
を再循環するか、又は規格外製品として、もしくは低級
製品として販売しなければならない。更に上記のような
事後処理手順は、生成物の或る種の用途に負の影響を有
することのある異種の不純物を生成物中に導入すること
があるので望ましくない。例えばアルデヒドの、揮発性
のより小さい物質への変化に対して種々の化学反応が知
られているけれど、直接に製造法に組み入れられる上記
反応は従来不明であった。したがって本発明は、比較的
に揮発性の副生成物質をその場で反応させて、該副生成
物質が見出されるプロセス流れから簡単で比較的に安価
な手段により容易に分離することのできる、より少なく
揮発性の誘導体を形成する広い応用性を有する技術を提
供するものである。
【０００４】
【発明の要約】本発明はプロセス中の反応性で、通常に
は比較的に揮発性の不純物を、上記不純物が溶解してい
るプロセス流れ、好ましくは水性プロセス流れから除去
する方法において、（ａ） 反応物を、該反応物が前記
不純物と反応する条件下に前記水性プロセス流れに作用
させて前記不純物よりも、より低い揮発性を有する反応
生成物を生成させ、次いで（ｂ） 前記反応生成物の少
なくとも一部をプロセスから除去する、ことを包含する
前記方法に関する。
は比較的に揮発性の不純物を、上記不純物が溶解してい
るプロセス流れ、好ましくは水性プロセス流れから除去
する方法において、（ａ） 反応物を、該反応物が前記
不純物と反応する条件下に前記水性プロセス流れに作用
させて前記不純物よりも、より低い揮発性を有する反応
生成物を生成させ、次いで（ｂ） 前記反応生成物の少
なくとも一部をプロセスから除去する、ことを包含する
前記方法に関する。
【０００５】典型的には本発明方法は処理されるプロセ
ス流れの外部に試薬を導入することによって行われる。
「処理されるプロセス流れの外部」とは、プロセス流れ
中に自然に存在することはないけれど同一プロセス（又
は別のプロセス）中における若干の他の流れ中において
は自然に存在することのある（又は処理される流れの処
理後に未反応過剰物として存在することのある）試薬を
意味する。前者の場合、試薬は外部供給源から供給され
るであろう。後者の場合には試薬は該試薬を含有する他
の流れの少なくとも一部と処理すべき流れとを混合する
ことによって供給することができる。
ス流れの外部に試薬を導入することによって行われる。
「処理されるプロセス流れの外部」とは、プロセス流れ
中に自然に存在することはないけれど同一プロセス（又
は別のプロセス）中における若干の他の流れ中において
は自然に存在することのある（又は処理される流れの処
理後に未反応過剰物として存在することのある）試薬を
意味する。前者の場合、試薬は外部供給源から供給され
るであろう。後者の場合には試薬は該試薬を含有する他
の流れの少なくとも一部と処理すべき流れとを混合する
ことによって供給することができる。
【０００６】更に詳しくは、アルキレンオキシドを対応
するアルケンの接触エポキシ化により製造するプロセス
において、本発明はホルムアルデヒド副生物を、プロセ
ス流れ中において水に溶解している少なくとも数種の高
分子量アルデヒド副生物及びアルキレンオキシドから分
離する方法に関し、該方法は： （ａ） 前記プロセス流れを、プロセス流れの条件下に
ホルムアルデヒドと優先的に反応する反応物と混合して
ホルムアルデヒドよりも低い揮発性を有する反応生成物
又は生成物類を生成させ、次いで（ｂ） 前反応生成物
又は反応生成物類の少なくとも一部をプロセスから除去
する、ことを包含する。
するアルケンの接触エポキシ化により製造するプロセス
において、本発明はホルムアルデヒド副生物を、プロセ
ス流れ中において水に溶解している少なくとも数種の高
分子量アルデヒド副生物及びアルキレンオキシドから分
離する方法に関し、該方法は： （ａ） 前記プロセス流れを、プロセス流れの条件下に
ホルムアルデヒドと優先的に反応する反応物と混合して
ホルムアルデヒドよりも低い揮発性を有する反応生成物
又は生成物類を生成させ、次いで（ｂ） 前反応生成物
又は反応生成物類の少なくとも一部をプロセスから除去
する、ことを包含する。
【０００７】また、アルケン、酸素、気相抑制剤及び少
なくとも１種の、レドックス・半反応対の効率増加気体
構成要素を含有する流れをアルキレンオキシド生成条件
下に、不活性かつ耐火性固体支持体上の含浸銀金属及び
少なくとも１種のレドックス・半反応対の構成要素の効
率増加塩の効率増加量より成る触媒の床に供給する、ア
ルケンと酸素との反応によるアルキレンオキシドの製造
のためのプロセスにおいて本発明は、プロセス流れ中に
おいて水に溶解しているアルデヒド副生物、好ましくは
ホルムアルデヒド副生物を少なくとも数種の高分子量ア
ルデヒド副生物及びアルキレンオキシドから分離する方
法に関し、該方法は、（ａ） 前記プロセス流れを、ホ
ルムアルデヒド及び／又は他のアルデヒド及び／又は１
種もしくはそれ以上の窒素酸化物と、好ましくはプロセ
ス流れの周囲条件下に混合して、事情によりホルムアル
デヒド又は他のアルデヒド又は窒素酸化物よりも低い揮
発性を有する１種又はそれ以上の反応生成物を生成さ
せ、次いで（ｂ） 前記反応生成物又は生成物類の少な
くとも一部をプロセスから除去する、ことを包含する。
なくとも１種の、レドックス・半反応対の効率増加気体
構成要素を含有する流れをアルキレンオキシド生成条件
下に、不活性かつ耐火性固体支持体上の含浸銀金属及び
少なくとも１種のレドックス・半反応対の構成要素の効
率増加塩の効率増加量より成る触媒の床に供給する、ア
ルケンと酸素との反応によるアルキレンオキシドの製造
のためのプロセスにおいて本発明は、プロセス流れ中に
おいて水に溶解しているアルデヒド副生物、好ましくは
ホルムアルデヒド副生物を少なくとも数種の高分子量ア
ルデヒド副生物及びアルキレンオキシドから分離する方
法に関し、該方法は、（ａ） 前記プロセス流れを、ホ
ルムアルデヒド及び／又は他のアルデヒド及び／又は１
種もしくはそれ以上の窒素酸化物と、好ましくはプロセ
ス流れの周囲条件下に混合して、事情によりホルムアル
デヒド又は他のアルデヒド又は窒素酸化物よりも低い揮
発性を有する１種又はそれ以上の反応生成物を生成さ
せ、次いで（ｂ） 前記反応生成物又は生成物類の少な
くとも一部をプロセスから除去する、ことを包含する。
【０００８】本発明方法においては問題のプロセスに適
当であるように、酸化剤又は還元剤のいずれかを試薬と
して使用することができる。
当であるように、酸化剤又は還元剤のいずれかを試薬と
して使用することができる。
【０００９】本明細書においては重亜硫酸ナトリウムを
使用して、アルキレンオキシド及びグリコールからのア
ルデヒドの除去を特定的に実証した。反応生成物は不揮
発性塩である。しかしながら先行技術の応用において
は、これらのアルデヒド類を希水溶液としてではなく、
純粋な形態でのみ処理することを包含している（例えば
米国特許第３,8１６,4７８号及び第４,6９１,0３４号な
らびにソビエト連邦特許第１,4９８,7５２号各明細書参
照）。
使用して、アルキレンオキシド及びグリコールからのア
ルデヒドの除去を特定的に実証した。反応生成物は不揮
発性塩である。しかしながら先行技術の応用において
は、これらのアルデヒド類を希水溶液としてではなく、
純粋な形態でのみ処理することを包含している（例えば
米国特許第３,8１６,4７８号及び第４,6９１,0３４号な
らびにソビエト連邦特許第１,4９８,7５２号各明細書参
照）。
【００１０】
【発明の開示】製造プロセスにおいて副生物として生成
され、又は製造プロセスに導入される、反応性で、通常
には比較的に揮発性の有機又は無機の化合物は揮発性が
比較的に小さい物質に変換させることによりプロセス流
れから除去することができる。このような除去は所望に
より、バッチ方式であることができるけれど、除去が連
続的であり、かつ製造プロセスに完全に統合できること
が本方法の独特の利点である。特に有用な実施態様にお
いて、水溶液中の上記副生物は水溶液中の不揮発性塩に
変化することができる。本発明方法は、アルデヒド類及
びケトン類のようなカルボニル含有不純物、低分子量オ
レフィン類、窒素含有芳香族類、窒素含有脂肪族類、な
らびに例えば窒素酸化物のような無機化合物に適用する
ことができる。不純物が一旦、例えば不揮発性塩のよう
な低揮発性物質に転化したならば、それは例えば蒸留又
は当業界に公知の適当な方法によって除去することがで
きる。塩への転化は蒸留、抽出、膜分離、又は固体床分
離による除去を可能にする。好ましく、しかも非常に簡
単かつ経済的な実施態様において、該転化された副生物
はそれが存在する適当なプロセス流れ、例えば所望の生
成物（類）を未反応物ならびに再循環及び／又は更に反
応させるべき他の物質から分離する蒸留塔、からパージ
流れを取り出すことによって調節することができる。
され、又は製造プロセスに導入される、反応性で、通常
には比較的に揮発性の有機又は無機の化合物は揮発性が
比較的に小さい物質に変換させることによりプロセス流
れから除去することができる。このような除去は所望に
より、バッチ方式であることができるけれど、除去が連
続的であり、かつ製造プロセスに完全に統合できること
が本方法の独特の利点である。特に有用な実施態様にお
いて、水溶液中の上記副生物は水溶液中の不揮発性塩に
変化することができる。本発明方法は、アルデヒド類及
びケトン類のようなカルボニル含有不純物、低分子量オ
レフィン類、窒素含有芳香族類、窒素含有脂肪族類、な
らびに例えば窒素酸化物のような無機化合物に適用する
ことができる。不純物が一旦、例えば不揮発性塩のよう
な低揮発性物質に転化したならば、それは例えば蒸留又
は当業界に公知の適当な方法によって除去することがで
きる。塩への転化は蒸留、抽出、膜分離、又は固体床分
離による除去を可能にする。好ましく、しかも非常に簡
単かつ経済的な実施態様において、該転化された副生物
はそれが存在する適当なプロセス流れ、例えば所望の生
成物（類）を未反応物ならびに再循環及び／又は更に反
応させるべき他の物質から分離する蒸留塔、からパージ
流れを取り出すことによって調節することができる。
【００１１】当業者に高く評価されるであろう如く、本
発明方法は広い効用を有し、そして不要の反応性物質を
含有するプロセス流れを有する任意のプロセスに応用す
ることができる。ここに該物質はこのような不要物質を
プロセスから分離可能にする試薬と反応し得るようにさ
れることのできるものである。このような試薬の選択は
除去されるべき物質及び所望の除去方法に関係するけれ
ど、このような試薬の使用が更にまた不要物質を生成し
たり、別の有意の操作困難を生じたりすることがあるべ
きでないことが理解されるであろう。本発明方法は望ま
しくは処理されるプロセス流れの周囲条件下に実施され
るけれど、所望により、適当な加熱、冷却、加圧などを
含めて異なった条件下においても使用することができる
ことは高く評価されるであろう。
発明方法は広い効用を有し、そして不要の反応性物質を
含有するプロセス流れを有する任意のプロセスに応用す
ることができる。ここに該物質はこのような不要物質を
プロセスから分離可能にする試薬と反応し得るようにさ
れることのできるものである。このような試薬の選択は
除去されるべき物質及び所望の除去方法に関係するけれ
ど、このような試薬の使用が更にまた不要物質を生成し
たり、別の有意の操作困難を生じたりすることがあるべ
きでないことが理解されるであろう。本発明方法は望ま
しくは処理されるプロセス流れの周囲条件下に実施され
るけれど、所望により、適当な加熱、冷却、加圧などを
含めて異なった条件下においても使用することができる
ことは高く評価されるであろう。
【００１２】本発明方法が特に適応しているプロセスに
はアルキレンオキシド及びそれらの誘導体、例えばグリ
コール類、アルカノールアミン類、ポリアルキレンオキ
シド類、及びその他のポリマー類の製造が包含される。
使用することのできる試薬にはアルカリ金属の亜硫酸塩
及び重亜硫酸塩、過酸化物ならびに過マンガン酸カリウ
ムが包含される。アンモニウム塩もまたアンモニアの存
在が製造プロセスに有害でないことを条件として使用す
ることができる。
はアルキレンオキシド及びそれらの誘導体、例えばグリ
コール類、アルカノールアミン類、ポリアルキレンオキ
シド類、及びその他のポリマー類の製造が包含される。
使用することのできる試薬にはアルカリ金属の亜硫酸塩
及び重亜硫酸塩、過酸化物ならびに過マンガン酸カリウ
ムが包含される。アンモニウム塩もまたアンモニアの存
在が製造プロセスに有害でないことを条件として使用す
ることができる。
【００１３】本発明の好ましい実施態様の一つは、続い
てのエチレンオキシドのエチレングリコールへの加水分
解を伴った、エチレンのエチレンオキシドへの接触転化
に対する公知のプロセスに関する。このようなプロセス
は周知であり、一般用語として種々の刊行物（例えば米
国、ニューヨーク州、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏ
ｎ社、１９９４年発行、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ、第４版、第９巻、９１５〜９６０頁）
ならびに多数の米国特許及び非米国特許明細書に記載さ
れている。このようなプロセスの、主として触媒の見地
に関する多数の変法もまた当業界に開示されている。例
えば米国特許第５,1８７,1４０号明細書及び１９９３年
７月１４日出願の米国特許出願通番第０８／０９1,３５
２号明細書を参照すべきである。これらの開示は参考と
して本明細書に組み入れる。
てのエチレンオキシドのエチレングリコールへの加水分
解を伴った、エチレンのエチレンオキシドへの接触転化
に対する公知のプロセスに関する。このようなプロセス
は周知であり、一般用語として種々の刊行物（例えば米
国、ニューヨーク州、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏ
ｎ社、１９９４年発行、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ、第４版、第９巻、９１５〜９６０頁）
ならびに多数の米国特許及び非米国特許明細書に記載さ
れている。このようなプロセスの、主として触媒の見地
に関する多数の変法もまた当業界に開示されている。例
えば米国特許第５,1８７,1４０号明細書及び１９９３年
７月１４日出願の米国特許出願通番第０８／０９1,３５
２号明細書を参照すべきである。これらの開示は参考と
して本明細書に組み入れる。
【００１４】一つの特に効果的なエチレンオキシド製造
方法においては、レドックス・半反応対の効率増加気体
構成要素の少なくとも１種が存在するプロセスにおいて
使用されるレドックス・半反応対の構成要素の効率増加
塩の少なくとも１種を包含するタイプの銀触媒を使用す
る。用語「レドックス・半反応」は本明細書において
は、例えば、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏ
ｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．社発行、Ｎ．Ａ．Ｌａｎｇｅ編、
Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２１
３〜１２１８頁（１９６１年）又は米国、フロリダ州、
Ｂｏｃａ Ｌａｔｏｎ市、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ社発行、
ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，第６５版、１５５〜１６２
頁に記載のようなタイプの、標準電極電位又は単極電位
としても知られる、標準還元電位又は標準酸化電位の表
に記載の方程式中にあるものと同様の半反応対を意味す
るものとして定義する。用語「レドックス・半・反応
対」とは上記半反応方程式において酸化又は還元される
原子、分子もしくはイオン又はそれらの混合物の対を言
う。上記の半・反応対のような用語は本明細書において
は、生ずる化学機構よりも、所望の性能増大をもたらす
物質の部類の構成要素をを含めて使用される。上記化合
物は、半・反応対の構成要素の塩として触媒と合体した
場合において、アニオンがオキシアニオン、好ましくは
多価原子のオキシアニオンである塩であること、すなわ
ち酸素が結合するアニオンの原子が、異類の原子と結合
した場合に異なった原子価状態で存在し得ることが好ま
しい。カリウムが好ましいカチオンであるけれど、ナト
リウム、ルビジウム及びセシウムもまた実施可能であ
り、そして好ましいアニオンは硝酸、亜硝酸の各アニオ
ン及びエポキシ化条件下に置換反応又はその他の化学反
応を行い、かつ硝酸アニオンを形成し得るその他のアニ
オン類である。好ましい塩はＫＮＯ3 、及びＫＮＯ2 を
包含し、ＫＮＯ3 が最も好ましい。
方法においては、レドックス・半反応対の効率増加気体
構成要素の少なくとも１種が存在するプロセスにおいて
使用されるレドックス・半反応対の構成要素の効率増加
塩の少なくとも１種を包含するタイプの銀触媒を使用す
る。用語「レドックス・半反応」は本明細書において
は、例えば、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ Ｂｏｏｋ Ｃｏ
ｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．社発行、Ｎ．Ａ．Ｌａｎｇｅ編、
Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２１
３〜１２１８頁（１９６１年）又は米国、フロリダ州、
Ｂｏｃａ Ｌａｔｏｎ市、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ社発行、
ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，第６５版、１５５〜１６２
頁に記載のようなタイプの、標準電極電位又は単極電位
としても知られる、標準還元電位又は標準酸化電位の表
に記載の方程式中にあるものと同様の半反応対を意味す
るものとして定義する。用語「レドックス・半・反応
対」とは上記半反応方程式において酸化又は還元される
原子、分子もしくはイオン又はそれらの混合物の対を言
う。上記の半・反応対のような用語は本明細書において
は、生ずる化学機構よりも、所望の性能増大をもたらす
物質の部類の構成要素をを含めて使用される。上記化合
物は、半・反応対の構成要素の塩として触媒と合体した
場合において、アニオンがオキシアニオン、好ましくは
多価原子のオキシアニオンである塩であること、すなわ
ち酸素が結合するアニオンの原子が、異類の原子と結合
した場合に異なった原子価状態で存在し得ることが好ま
しい。カリウムが好ましいカチオンであるけれど、ナト
リウム、ルビジウム及びセシウムもまた実施可能であ
り、そして好ましいアニオンは硝酸、亜硝酸の各アニオ
ン及びエポキシ化条件下に置換反応又はその他の化学反
応を行い、かつ硝酸アニオンを形成し得るその他のアニ
オン類である。好ましい塩はＫＮＯ3 、及びＫＮＯ2 を
包含し、ＫＮＯ3 が最も好ましい。
【００１５】酸化反応を行うための反応条件は周知であ
り、先行技術において詳細に記載されている。これは温
度、圧力、滞留時間、反応物の濃度、気相希釈剤（例え
ば窒素、メタン、及びＣＯ2 ）、気相抑制剤（例えばエ
チレンクロリド及びエチレンジクロリド）などのような
反応条件に適用される。
り、先行技術において詳細に記載されている。これは温
度、圧力、滞留時間、反応物の濃度、気相希釈剤（例え
ば窒素、メタン、及びＣＯ2 ）、気相抑制剤（例えばエ
チレンクロリド及びエチレンジクロリド）などのような
反応条件に適用される。
【００１６】反応器に供給される気体類は、窒素酸化物
及び窒素酸化物発生化合物のような、米国特許第２,2７
９,4６９号及び第２,2７９,4７０号各明細書にＬａｗら
により開示されているような、改質剤又は抑制剤又は添
加剤を含有することができる。
及び窒素酸化物発生化合物のような、米国特許第２,2７
９,4６９号及び第２,2７９,4７０号各明細書にＬａｗら
により開示されているような、改質剤又は抑制剤又は添
加剤を含有することができる。
【００１７】本明細書における用語「気体のレドックス
・半反応対の構成要素」、「気体のレドックス・半反応
対の効率増加構成要素」又は類似の用語は上記に定義し
た「レドックス・半反応対構成要素の塩」などの用語に
対する意味に類似する意味を有する。すなわちこれらの
用語は、標準テキスト又はハンドブックにおける標準電
極電位又は単極電位の表に示され、気体状態にあり、該
テキストに記載されている反応方程式において酸化、又
は還元されている物質である半反応構成要素を言う。好
ましい気体の効率増加物質は２価よりも大きい原子価状
態で存在し得る元素、好ましくは窒素及びもう一つの元
素、好ましくは酸素を含有する化合物である。好ましい
気体の、レドックス・半反応対の効率増加構成要素の例
にはＮＯ、ＮＯ2 、Ｎ2 Ｏ4 、Ｎ2 Ｏ3 又は上記気体の
１種を生成することのできる任意の気体物質の少なくと
も１種、特にエポキシ化条件下におけるＮＯ及びＮ
Ｏ2 、ならびに、それらと、ＰＨ3 、ＣＯ、ＳＯ3 、Ｓ
Ｏ2 、Ｐ2 Ｏ5 及びＰ2 Ｏ3 の１種又はそれ以上との混
合物が包含される。ＮＯは気体の効率増加化合物として
屡々好ましい。
・半反応対の構成要素」、「気体のレドックス・半反応
対の効率増加構成要素」又は類似の用語は上記に定義し
た「レドックス・半反応対構成要素の塩」などの用語に
対する意味に類似する意味を有する。すなわちこれらの
用語は、標準テキスト又はハンドブックにおける標準電
極電位又は単極電位の表に示され、気体状態にあり、該
テキストに記載されている反応方程式において酸化、又
は還元されている物質である半反応構成要素を言う。好
ましい気体の効率増加物質は２価よりも大きい原子価状
態で存在し得る元素、好ましくは窒素及びもう一つの元
素、好ましくは酸素を含有する化合物である。好ましい
気体の、レドックス・半反応対の効率増加構成要素の例
にはＮＯ、ＮＯ2 、Ｎ2 Ｏ4 、Ｎ2 Ｏ3 又は上記気体の
１種を生成することのできる任意の気体物質の少なくと
も１種、特にエポキシ化条件下におけるＮＯ及びＮ
Ｏ2 、ならびに、それらと、ＰＨ3 、ＣＯ、ＳＯ3 、Ｓ
Ｏ2 、Ｐ2 Ｏ5 及びＰ2 Ｏ3 の１種又はそれ以上との混
合物が包含される。ＮＯは気体の効率増加化合物として
屡々好ましい。
【００１８】未反応供給物の再循環の好ましさ、又は単
流方式の採用、又は直列配置の反応器の採用による転化
率の増加のための連続反応の使用は当業者により容易に
決定することができる。選択される特定の操作方法は通
常にはプロセス経済によって指示される。
流方式の採用、又は直列配置の反応器の採用による転化
率の増加のための連続反応の使用は当業者により容易に
決定することができる。選択される特定の操作方法は通
常にはプロセス経済によって指示される。
【００１９】一般的にエチレンオキシドの製造の為の工
業的に実施される方法はエチレン及び酸素を含有する供
給物の流れを、所望の質量速度及び生産性に関連して約
２００℃ないし３００℃の温度及び約５気圧から約３０
気圧までにわたって変動することができる圧力において
触媒含有反応器に連続的に導入することによって行われ
る。大規模反応器における滞留時間は一般的に約0.１〜
５秒の程度である。酸素は空気又は工業的酸素のような
酸素含有流れで反応に供給することができる。得られた
エチレンオキシドは慣用の方法を使用して反応生成物か
ら分離回収される。
業的に実施される方法はエチレン及び酸素を含有する供
給物の流れを、所望の質量速度及び生産性に関連して約
２００℃ないし３００℃の温度及び約５気圧から約３０
気圧までにわたって変動することができる圧力において
触媒含有反応器に連続的に導入することによって行われ
る。大規模反応器における滞留時間は一般的に約0.１〜
５秒の程度である。酸素は空気又は工業的酸素のような
酸素含有流れで反応に供給することができる。得られた
エチレンオキシドは慣用の方法を使用して反応生成物か
ら分離回収される。
【００２０】本発明の適用例として典型的なエチレンオ
キシド製造方法を使用するに当り、工業的規模のプロセ
スにおいては、エチレン供給物の過剰酸化からアルデヒ
ドが生ずることがあり、空気が系内に漏入し、その他の
種々の原因が一般的である。水性流れにおける上記物質
の濃度は当該プロセス流れによって痕跡量から３０００
ｐｐｍ又はそれ以上までの濃度にわたることができる。
典型的な工業的方法において上記水性流れは約３５〜１
４０℃の範囲にわたる温度及び約２〜８の範囲にわたる
ｐＨである。本発明方法に有用な試薬は使用条件下に反
応性であり、しかもなお、不要な副反応を生じ、反応物
又は生成物の劣化を生ずる程には反応性でないように選
択しなければならないことは当業者に容易に理解される
であろう。
キシド製造方法を使用するに当り、工業的規模のプロセ
スにおいては、エチレン供給物の過剰酸化からアルデヒ
ドが生ずることがあり、空気が系内に漏入し、その他の
種々の原因が一般的である。水性流れにおける上記物質
の濃度は当該プロセス流れによって痕跡量から３０００
ｐｐｍ又はそれ以上までの濃度にわたることができる。
典型的な工業的方法において上記水性流れは約３５〜１
４０℃の範囲にわたる温度及び約２〜８の範囲にわたる
ｐＨである。本発明方法に有用な試薬は使用条件下に反
応性であり、しかもなお、不要な副反応を生じ、反応物
又は生成物の劣化を生ずる程には反応性でないように選
択しなければならないことは当業者に容易に理解される
であろう。
【００２１】本発明の特に有用な試薬としての重亜硫酸
ナトリウムを論ずるに当り、重亜硫酸ナトリウムのホル
ムアルデヒドとの有用な反応性は、圧力に関係して約０
から１００℃まで又はそれ以上の範囲にわたる温度にお
いて生じ、好ましい範囲は約２５ないし１００℃であ
る。重亜硫酸塩反応に対するもう一つの重要な変数はｐ
Ｈであり、ｐＨは約１ないし１０、好ましくは約５ない
し８の範囲であるべきである。使用される重亜硫酸塩の
濃度は勿論系に存在するホルムアルデヒドの濃度に関係
する。しかしながら重亜硫酸塩は平衡を、所望の反応に
有利にするために、少なくとも化学量論量の僅かに過剰
に存在すべきである。換言すれば、ホルムアルデヒドに
対する重亜硫酸ナトリウムの当量比は少なくとも１：１
を僅かに越えるべきである。該当量比に理論的上限はな
い。しかしながら約２：１を越える比は実利はないと思
われる。重亜硫酸塩はホルムアルデヒドと優先的に反応
する傾向があるけれど、約２：１以上の比は、選択され
た比及びその他の反応条件に関係して流れ中のアセトア
ルデヒド及び随意的にその他のアルデヒド類との反応も
促進されることが理解されるであろう。これは上記のよ
うな重質アルデヒドの転化によって分離を行う場合に望
ましい手順である。
ナトリウムを論ずるに当り、重亜硫酸ナトリウムのホル
ムアルデヒドとの有用な反応性は、圧力に関係して約０
から１００℃まで又はそれ以上の範囲にわたる温度にお
いて生じ、好ましい範囲は約２５ないし１００℃であ
る。重亜硫酸塩反応に対するもう一つの重要な変数はｐ
Ｈであり、ｐＨは約１ないし１０、好ましくは約５ない
し８の範囲であるべきである。使用される重亜硫酸塩の
濃度は勿論系に存在するホルムアルデヒドの濃度に関係
する。しかしながら重亜硫酸塩は平衡を、所望の反応に
有利にするために、少なくとも化学量論量の僅かに過剰
に存在すべきである。換言すれば、ホルムアルデヒドに
対する重亜硫酸ナトリウムの当量比は少なくとも１：１
を僅かに越えるべきである。該当量比に理論的上限はな
い。しかしながら約２：１を越える比は実利はないと思
われる。重亜硫酸塩はホルムアルデヒドと優先的に反応
する傾向があるけれど、約２：１以上の比は、選択され
た比及びその他の反応条件に関係して流れ中のアセトア
ルデヒド及び随意的にその他のアルデヒド類との反応も
促進されることが理解されるであろう。これは上記のよ
うな重質アルデヒドの転化によって分離を行う場合に望
ましい手順である。
【００２２】上記に提案したとおり、本発明の試薬の転
化の単数又は複数の地点は選択の問題であり、処理され
る特定のプロセス及び該プロセスの特定の設計に関係す
る。したがって詳細に説明することは実際的でない。し
かしながら一般的に、高温及び／又は高ｐＨ水準におい
て分解することのできる試薬は、それが不安定になる条
件に遭遇しない場所においてプロセス中に導入すべきで
ある。選択された試薬が重亜硫酸ナトリウムであるなら
ば約１５０℃以上の温度及び約１０以上のｐＨは、重亜
硫酸塩付加物の分解を防止するために避けるべきであ
る。この分解は製造プロセスのエチレンオキシド生成物
又はエチレングリコール生成物中に、好ましくない硫黄
不純物をもたらすことがある。重亜硫酸ナトリウムはホ
ルムアルデヒドと、例えばホルムアルデヒド約１００ｐ
ｐｍのような低濃度においてさえも速やかに反応するこ
とができるので、ホルムアルデヒドの全く稀薄な溶液を
含有する水性プロセス流れに重亜硫酸塩を連続的に導入
することができる。プロセスにおける有機物（例えばエ
チレングリコール）中に硫黄不純物が導入されるのを回
避するためにプロセスの水性側に重亜硫酸塩を導入し、
維持することが望ましい。
化の単数又は複数の地点は選択の問題であり、処理され
る特定のプロセス及び該プロセスの特定の設計に関係す
る。したがって詳細に説明することは実際的でない。し
かしながら一般的に、高温及び／又は高ｐＨ水準におい
て分解することのできる試薬は、それが不安定になる条
件に遭遇しない場所においてプロセス中に導入すべきで
ある。選択された試薬が重亜硫酸ナトリウムであるなら
ば約１５０℃以上の温度及び約１０以上のｐＨは、重亜
硫酸塩付加物の分解を防止するために避けるべきであ
る。この分解は製造プロセスのエチレンオキシド生成物
又はエチレングリコール生成物中に、好ましくない硫黄
不純物をもたらすことがある。重亜硫酸ナトリウムはホ
ルムアルデヒドと、例えばホルムアルデヒド約１００ｐ
ｐｍのような低濃度においてさえも速やかに反応するこ
とができるので、ホルムアルデヒドの全く稀薄な溶液を
含有する水性プロセス流れに重亜硫酸塩を連続的に導入
することができる。プロセスにおける有機物（例えばエ
チレングリコール）中に硫黄不純物が導入されるのを回
避するためにプロセスの水性側に重亜硫酸塩を導入し、
維持することが望ましい。
【００２３】これまで本発明方法を主として、選択され
た試薬として重亜硫酸塩を使用するエチレンオキシド／
グリコール法の見地において記載して来たけれどエチレ
ン／グリコール法に他の試薬も使用することができたこ
と、及び本発明方法は他のプロセスにも適用することが
できたことは容易に評価されるであろう。
た試薬として重亜硫酸塩を使用するエチレンオキシド／
グリコール法の見地において記載して来たけれどエチレ
ン／グリコール法に他の試薬も使用することができたこ
と、及び本発明方法は他のプロセスにも適用することが
できたことは容易に評価されるであろう。
【００２４】本方法のもう一つの変法において、アルデ
ヒド、特にホルムアルデヒドを、アルデヒドと沈澱を生
ずる試薬でプロセス流れを処理することにより除去する
ことができる。このような試薬の１種はジニトロフェニ
ルヒドラジンである。しかしながら沈澱の存在は、固形
物の除去を行うために適当な工学技術によって解決しな
ければならない或る種の取扱い上の問題を提出する。
ヒド、特にホルムアルデヒドを、アルデヒドと沈澱を生
ずる試薬でプロセス流れを処理することにより除去する
ことができる。このような試薬の１種はジニトロフェニ
ルヒドラジンである。しかしながら沈澱の存在は、固形
物の除去を行うために適当な工学技術によって解決しな
ければならない或る種の取扱い上の問題を提出する。
【００２５】本方法の更にもう一つの変法においては、
試薬をプロセス流れに導入する代わりにプロセス流れを
試薬に導入することができる。このような方式は試薬が
化学的に結合する固体樹脂支持体床の使用を包含するこ
とができる。例えばアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔ
ｅ）（商標）及びアンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓ
ｔ）（商標）（Ｒｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ社製）とし
て知られるそれら共通イオン交換樹脂は弱塩基性であ
り、水溶液中の重亜硫酸塩と反応して重亜硫酸イオンを
支持体上に結合させることができる。アルデヒド負荷さ
れたプロセス流れを上記樹脂床上に通した場合アルデヒ
ドは重亜硫酸イオンと反応して樹脂上に残留し、それに
よりアルデヒドの流れを浄化する。該樹脂床は後に、塩
基性溶液で洗浄して結合アルデヒドを解放することによ
り再生することができる。
試薬をプロセス流れに導入する代わりにプロセス流れを
試薬に導入することができる。このような方式は試薬が
化学的に結合する固体樹脂支持体床の使用を包含するこ
とができる。例えばアンバーライト（Ａｍｂｅｒｌｉｔ
ｅ）（商標）及びアンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙｓ
ｔ）（商標）（Ｒｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ社製）とし
て知られるそれら共通イオン交換樹脂は弱塩基性であ
り、水溶液中の重亜硫酸塩と反応して重亜硫酸イオンを
支持体上に結合させることができる。アルデヒド負荷さ
れたプロセス流れを上記樹脂床上に通した場合アルデヒ
ドは重亜硫酸イオンと反応して樹脂上に残留し、それに
よりアルデヒドの流れを浄化する。該樹脂床は後に、塩
基性溶液で洗浄して結合アルデヒドを解放することによ
り再生することができる。
【００２６】
【実施例】実施例１ ホルムアルデヒドに対する種々のポテンシャル試薬の性
能を評価するために下表に示す物質を選んだ。
能を評価するために下表に示す物質を選んだ。
【００２７】
【表１】
【００２８】これらの試薬をｐＨ6.４、温度２５℃のホ
ルムアルデヒドの１７７ｐｐｍ水溶液とそれぞれ混合し
た。３種のみ、すなわち重亜硫酸ナトリウム、過酸化水
素及び過マンガン酸カリウムがそれぞれ９９％、２７％
及び４１％の減少率でホルムアルデヒドの量を減少させ
た。
ルムアルデヒドの１７７ｐｐｍ水溶液とそれぞれ混合し
た。３種のみ、すなわち重亜硫酸ナトリウム、過酸化水
素及び過マンガン酸カリウムがそれぞれ９９％、２７％
及び４１％の減少率でホルムアルデヒドの量を減少させ
た。
【００２９】実施例２ エチレンオキシド製造のプロセス流れからの、ホルムア
ルデヒド約２００ｐｐｍ、ならびにエチレンオキシド、
アセトアルデヒド、グリコールアルデヒド及び本発明に
無関係の種々の他の有機不純物のそれぞれ少量を含有す
る、水の試料を実施例１に使用した条件と同一の条件下
に重亜硫酸ナトリウムの1.３当量で処理した。遊離ホル
ムアルデヒドの量は１ｐｐｍ以下に減少した。しかしな
がら、驚くべきことには他のアルデヒド類及びエチレン
オキシドの量は実質的に不変のままであった。このこと
は重亜硫酸ナトリウムはホルムアルデヒドと優先的に反
応し、それにより精製を行うのに要する試薬の量を最小
化し、製造工程のエチレンオキシド効率を減少させない
ことを証明する。該反応の生成物は付加物の、ヒドロキ
シメタンスルホン酸のモノナトリウム塩であり、不揮発
性の、水溶性物質であった。これらの実験の結果は、エ
チレンオキシドの製造に当たって遭過する典型的な条件
下に、ホルムアルデヒドが不揮発性塩に変化することが
できるということを示した。エチレンオキシド回収蒸留
器の上流の任意の地点に本方法を適用することにより該
回収蒸留器から蒸留されるエチレンオキシドの品質が有
意に改善されるであろう。また形成されるＵＶ吸収体の
量も減少するので、それに対応する改良がエチレングリ
コールの品質においてなされるであろう。
ルデヒド約２００ｐｐｍ、ならびにエチレンオキシド、
アセトアルデヒド、グリコールアルデヒド及び本発明に
無関係の種々の他の有機不純物のそれぞれ少量を含有す
る、水の試料を実施例１に使用した条件と同一の条件下
に重亜硫酸ナトリウムの1.３当量で処理した。遊離ホル
ムアルデヒドの量は１ｐｐｍ以下に減少した。しかしな
がら、驚くべきことには他のアルデヒド類及びエチレン
オキシドの量は実質的に不変のままであった。このこと
は重亜硫酸ナトリウムはホルムアルデヒドと優先的に反
応し、それにより精製を行うのに要する試薬の量を最小
化し、製造工程のエチレンオキシド効率を減少させない
ことを証明する。該反応の生成物は付加物の、ヒドロキ
シメタンスルホン酸のモノナトリウム塩であり、不揮発
性の、水溶性物質であった。これらの実験の結果は、エ
チレンオキシドの製造に当たって遭過する典型的な条件
下に、ホルムアルデヒドが不揮発性塩に変化することが
できるということを示した。エチレンオキシド回収蒸留
器の上流の任意の地点に本方法を適用することにより該
回収蒸留器から蒸留されるエチレンオキシドの品質が有
意に改善されるであろう。また形成されるＵＶ吸収体の
量も減少するので、それに対応する改良がエチレングリ
コールの品質においてなされるであろう。
【００３０】実施例３ 上記に引用したカーク・オスマー（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍ
ｅｒ）の論文に示される第一吸水装置からのテール（ｔ
ａｉｌ）について典型的な工業的水性プロセス流れを本
発明方法にしたがって処理した。該流れはエチレンオキ
シド約４〜６重量％、エチレングリコール数千ｐｐｍ、
及びホルムアルデヒド約１００ｐｐｍ、ならびにアセト
アルデヒド及びグリコールアルデヒドの各少量を含有
し、ｐＨ約５〜８及び温度約３５〜１００℃にわたって
変動した。該流れを、大気条件下にそれを、ホルムアル
デヒド：重亜硫酸塩当量比約4.５において重亜硫酸ナト
リウム３８重量％水溶液に導入することにより連続的に
処理した。該流れにおけるホルムアルデヒドの濃度はわ
ずかに２〜３時間後に５ｐｐｍ以下に降下した。処理さ
れた流れの下流のすべての流れにおいてホルムアルデヒ
ドの同様な減少が生じた。エチレンオキシド、エチレン
グリコール、及び他のアルデヒド類の濃度は処理によっ
て変化しなかった。ナトリウム塩反応生成物の蓄積は、
パージ流れを取り出すことによって抑制された。該パー
ジ流れからエチレングリコールも除去することができ
た。処理された流れの残部は主要工程に再循環させた。
ｅｒ）の論文に示される第一吸水装置からのテール（ｔ
ａｉｌ）について典型的な工業的水性プロセス流れを本
発明方法にしたがって処理した。該流れはエチレンオキ
シド約４〜６重量％、エチレングリコール数千ｐｐｍ、
及びホルムアルデヒド約１００ｐｐｍ、ならびにアセト
アルデヒド及びグリコールアルデヒドの各少量を含有
し、ｐＨ約５〜８及び温度約３５〜１００℃にわたって
変動した。該流れを、大気条件下にそれを、ホルムアル
デヒド：重亜硫酸塩当量比約4.５において重亜硫酸ナト
リウム３８重量％水溶液に導入することにより連続的に
処理した。該流れにおけるホルムアルデヒドの濃度はわ
ずかに２〜３時間後に５ｐｐｍ以下に降下した。処理さ
れた流れの下流のすべての流れにおいてホルムアルデヒ
ドの同様な減少が生じた。エチレンオキシド、エチレン
グリコール、及び他のアルデヒド類の濃度は処理によっ
て変化しなかった。ナトリウム塩反応生成物の蓄積は、
パージ流れを取り出すことによって抑制された。該パー
ジ流れからエチレングリコールも除去することができ
た。処理された流れの残部は主要工程に再循環させた。
【００３１】実施例４ 当量比約2.５を使用した点を除いて実施例３の方法をく
り返した。同様の有利な結果が得られた。しかしながら
ホルムアルデヒド含量の最大の減少を実現するのにより
多くの時間を要した。
り返した。同様の有利な結果が得られた。しかしながら
ホルムアルデヒド含量の最大の減少を実現するのにより
多くの時間を要した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウイリアム、クリストファー、ホフマン アメリカ合衆国、ウエスト・バージニア 州、25064、ダンバー、ロクサラナ・ヒル ズ・ドライブ 572番 (72)発明者 ジョン、パトリック、ディバー アメリカ合衆国、ウエスト・バージニア 州、25314、チャールストン、シャディブ ルク・ロード 1711番
Claims (9)
- 【請求項１】 プロセスにおける反応性かつ比較的に揮
発性の不純物又は副生物を上記不純物が溶解している水
性プロセス流れから除去する方法において、 （ａ） 水溶性反応物を前記反応物が前記不純物又は副
生物と反応する条件下に前記水性プロセス流れに作用さ
せて、前記不純物又は副生物よりも低い揮発性を有する
反応生成物又は生成物類を水溶液中に生成させ、次い
で、 （ｂ） 前記反応生成物又は生成物類の少なくとも一部
をプロセスから除去する、ことを包含する前記方法。 - 【請求項２】 不純物がアルデヒドである請求項１の方
法。 - 【請求項３】 反応物が酸化剤又は還元剤である請求項
１の方法。 - 【請求項４】 アルキレンオキシドを、対応するアルケ
ンの接触エポキシ化によって製造するプロセスにおけ
る、プロセス流れ中において水に溶解している少なくと
も数種の高分子量アルデヒド副生物及びアルキレンオキ
シドからアルデヒド副生物を分離する方法において、 （ａ） 存在することのある他のアルデヒド類に先だっ
てホルムアルデヒドと優先的に反応する水溶性反応物を
プロセス流れの条件下に前記水性プロセス流れと混合し
て、ホルムアルデヒドよりも低い揮発性を有する反応生
成物を水溶液中に生成させ、次いで、 （ｂ） 前記反応生成物の少なくとも一部をプロセスか
ら除去する、ことを包含する前記方法。 - 【請求項５】 反応物が酸化剤又は還元剤である請求項
４の方法。 - 【請求項６】 反応物とNOx との反応を更に包含する請
求項４の方法。 - 【請求項７】 アルケン、酸素、気相抑制剤、及び少な
くとも１種のレドックス・半反応対の効率増加気体構成
要素を含有する流れをアルキレンオキシド生成条件下
に、不活性かつ耐火性の固体支持体上の含浸銀金属及び
少なくとも１種のレドックス・半反応対構成要素の効率
増加塩の効率増加量を包含する触媒の床に供給する、ア
ルケンと酸素との反応によるアルキレンオキシドの製造
のためのプロセスにおける、プロセス流れ中において水
に溶解している高分子量アルデヒド副生物及びアルキレ
ンオキシドからアルデヒド副生物を分離する方法におい
て、 （ａ） 存在することのある他のアルデヒド類に先だっ
てホルムアルデヒドと優先的に反応する水溶性反応物を
プロセス流れの周囲条件下に前記水性プロセス流れと混
合して、ホルムアルデヒドよりも低い揮発性を有する反
応生成物を水溶液中に生成させ、次いで、 （ｂ） 前記反応生成物の少なくとも一部をプロセスか
ら除去する、ことを包含する前記方法。 - 【請求項８】 反応物が酸化剤又は還元剤である請求項
７の方法。 - 【請求項９】 少なくとも１種のレドックス・半反応対
の気体構成要素がＮＯ、ＮＯ2 、Ｎ2 Ｏ3 、Ｎ2 Ｏ4 、
又はプロセス条件下に上記気体の１種を形成することの
できる気体である請求項７の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/255,338 US5440058A (en) | 1994-06-07 | 1994-06-07 | Method for separating compounds in process streams |
| US08/255,338 | 1994-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07330746A true JPH07330746A (ja) | 1995-12-19 |
| JP3020084B2 JP3020084B2 (ja) | 2000-03-15 |
Family
ID=22967873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7161596A Expired - Lifetime JP3020084B2 (ja) | 1994-06-07 | 1995-06-06 | プロセス流れにおける化合物の分離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5440058A (ja) |
| EP (1) | EP0686614A3 (ja) |
| JP (1) | JP3020084B2 (ja) |
| CA (1) | CA2151299C (ja) |
| SA (1) | SA95160026B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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