JPH07309807A - Novel triphenylene derivative - Google Patents
Novel triphenylene derivativeInfo
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- JPH07309807A JPH07309807A JP10248694A JP10248694A JPH07309807A JP H07309807 A JPH07309807 A JP H07309807A JP 10248694 A JP10248694 A JP 10248694A JP 10248694 A JP10248694 A JP 10248694A JP H07309807 A JPH07309807 A JP H07309807A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規な化合物であるトリフェニレン誘導体に関する。The present invention relates to a triphenylene derivative which is a novel compound useful as a liquid crystal material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、液晶表示素子はワードプロセッサ
ー、パーソナルコンピューター、テレビなどに広く用い
られるようになり、それに関連する素材、装置などの産
業活動が活発に行われている。液晶表示材料の根本をな
す素材である液晶化合物についても活発な開発研究が行
われ、数多くの化合物が開発されてきた。これらの化合
物は、表示素子に限らず種々の用途の開発に向け利用が
考えられている。従来からよく知られ、利用されている
棒状の液晶化合物に加え、最近では円盤状の液晶化合
物、いわゆるディスコティック液晶化合物が注目を浴び
るようになった。2. Description of the Related Art In recent years, liquid crystal display devices have been widely used in word processors, personal computers, televisions, etc., and industrial activities related to materials, devices and the like have been actively carried out. Liquid crystal compounds, which are the basis of liquid crystal display materials, have been actively researched and developed, and many compounds have been developed. It is considered that these compounds are used not only for display devices but also for development of various applications. In addition to the rod-shaped liquid crystal compound that is well known and used in the past, a disc-shaped liquid crystal compound, a so-called discotic liquid crystal compound, has recently attracted attention.
【０００３】ディスコティック液晶化合物として代表的
なものは、C.Destradeらの研究報告〔Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 71巻, 111 頁(1981 年）〕に記載されているよ
うに、例えばベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、
トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体等が挙げら
れ、一般的にこれらを分子の中心の母核とし、直鎖のア
ルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾイルオキシ基等が
その側鎖として放射状に置換された構造である。なかで
もトリフェニレン誘導体は、光学素子として利用する上
で好ましいモノドメイン性の液晶相であるディスコティ
ックネマティック相を形成し易く、魅力のある化合物で
ある。A typical discotic liquid crystal compound is a research report by C. Destrade et al. [Mol. Cryst. Liq.
Cryst. 71, 111 (1981)], for example, a benzene derivative, a triphenylene derivative,
Examples thereof include a truxene derivative and a phthalocyanine derivative. Generally, these are the cores of the center of the molecule, and a linear alkyl group, an alkoxy group, a substituted benzoyloxy group, etc. are radially substituted as their side chains. . Among them, the triphenylene derivative is an attractive compound because it easily forms a discotic nematic phase which is a preferable monodomain liquid crystal phase for use as an optical element.
【０００４】ところで、液晶の代表的な構造である棒状
の化合物においてしられているように、その構造の微妙
な違いで、形成される液晶相及び各相間の転移温度はし
ばしば著しく変化する。このことは、棒状液晶化合物に
限られることではなく、ディスコティック液晶化合物に
おいても同様である。必要とする液晶相、各相間の転移
温度は、目的とする素子によって異なり、従って多種多
様な化合物を用意することにより初めて選択の幅を広げ
ることができ、種々の目的に対応することが可能にな
る。しかしながら、ディスコティック液晶化合物におい
ては、未だ多くの化合物が知られるには至っておらず、
このことは特に魅力のある化合物であるトリフェニレン
誘導体においても同じである。By the way, as is known in the rod-shaped compound which is a typical structure of liquid crystal, the formed liquid crystal phase and the transition temperature between the phases are often remarkably changed due to the subtle difference in the structure. This is not limited to the rod-shaped liquid crystal compound, and the same applies to the discotic liquid crystal compound. The required liquid crystal phase and the transition temperature between each phase differ depending on the intended device, and therefore the range of selection can be expanded only by preparing a wide variety of compounds, and it becomes possible to meet various purposes. Become. However, many discotic liquid crystal compounds have not yet been known,
The same is true for the triphenylene derivative, which is a particularly attractive compound.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は液晶材料として有用な新規なトリフェニレン誘導体を
提供することにあり、さらに詳しくは相転移温度の低下
した新規なトリフェニレン誘導体を提供することにあ
る。Therefore, an object of the present invention is to provide a novel triphenylene derivative useful as a liquid crystal material, and more specifically to provide a novel triphenylene derivative having a lowered phase transition temperature. is there.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究を重
ねた結果、式（１）で表されるトリフェニレン誘導体に
より本発明の目的が達成できることを見出した。As a result of intensive studies, the present inventor has found that the object of the present invention can be achieved by the triphenylene derivative represented by the formula (1).
【０００７】[0007]
【化２】 [Chemical 2]
【０００８】式中、Ｒ1 は、炭素数１ないし５のアルキ
レン基を表わす。Ｒ2 は、炭素数３ないし２０のアルキ
ル基を表わす。Ｘは、酸素原子、硫黄原子を表わす。Ｙ
は、ハロゲン原子、炭素数１ないし３のアルキル基およ
び炭素数１ないし３のアルコキシ基を表わす。ｎは０ま
たは１〜４の整数を表わす。In the formula, R 1 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms. R 2 represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Y
Represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. n represents 0 or an integer of 1 to 4.
【０００９】以下に一般式（Ｉ）について詳細に説明す
る。Ｒ1 により表わされるアルキレン基としては、例え
ばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチ
レンが挙げられる。Ｒ1 として好ましくは、炭素数１な
いし３の直鎖であり、更に好ましくは炭素数１である。
Ｒ1 の置換位置としては、ベンゾイルオキシ基のメタ位
もしくは、パラ位が好ましく、更にパラ位が好ましい。
Ｒ2 により表わされるアルキル基は無置換でも、例えば
アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子（フッ素、塩
素、臭素）置換されていてもよい。例えばアルキル基
（例えば、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、
ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ル）、アルコキシアルキル基（例えば、２−メトキシエ
チル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、２−〔２
−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル、２−ｎ
−ブトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（２−エ
トキシエトキシ）エチル、３−メトキシプロピル、３−
エトキシプロピル、３−ｎ−プロピルオキシプロピル、
３−ベンジルオキシプロピル）、アラルキル基（例え
ば、２−フェニルエチル、２−（４−ｎ−ブチルオキシ
フェニル）オキシ）が挙げられる。The general formula (I) will be described in detail below. Examples of the alkylene group represented by R 1 include methylene, ethylene, propylene, butylene and pentylene. R 1 is preferably a straight chain having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably 1 carbon atom.
The substitution position of R 1 is preferably the meta position or para position of the benzoyloxy group, and more preferably the para position.
The alkyl group represented by R 2 may be unsubstituted or substituted, for example, with an alkoxy group, an aryl group, or a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine). For example, an alkyl group (for example, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl,
n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl), an alkoxyalkyl group (for example, 2-methoxyethyl, 2- (2-methoxyethoxy) ethyl, 2- [2
-(2-Methoxyethoxy) ethoxy] ethyl, 2-n
-Butoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl, 3-methoxypropyl, 3-
Ethoxypropyl, 3-n-propyloxypropyl,
3-benzyloxypropyl) and aralkyl groups (eg, 2-phenylethyl, 2- (4-n-butyloxyphenyl) oxy).
【００１０】Ｒ2 において主鎖を成す原子数は３ないし
２０が好ましく、更に４ないし１２が好ましい。Ｙによ
り表わされるアルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピルが挙げられる。アルコキシ基として
は、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシが
挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、メトキシで
あり、更に好ましくは、メチルである。好ましいＸとし
ては、酸素原子が挙げられる。ｎは０または１が好まし
く、更に０が好ましい。The number of atoms forming the main chain of R 2 is preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 12. Examples of the alkyl group represented by Y include methyl, ethyl and n-propyl. Examples of the alkoxy group include methoxy, ethoxy and n-propyloxy. Preferred are methyl, ethyl and methoxy, and more preferred is methyl. Examples of preferable X include an oxygen atom. n is preferably 0 or 1, and more preferably 0.
【００１１】以下に、一般式（Ｉ）で表わされる本発明
の誘導体の具体例を、一般式（Ｉ）のＲを具体的に表わ
すことによって示すが、これによって本発明が限定され
ることはない。Specific examples of the derivative of the present invention represented by the general formula (I) are shown below by specifically representing R in the general formula (I), but the present invention is not limited thereto. Absent.
【００１２】[0012]
【化３】 [Chemical 3]
【００１３】[0013]
【化４】 [Chemical 4]
【００１４】[0014]
【化５】 [Chemical 5]
【００１５】[0015]
【化６】 [Chemical 6]
【００１６】本発明化合物の合成は、一般的に２，３，
６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニレン
と酸塩化合物とのエステル化により可能である。エステ
ル化反応については、サンドラー．カロ(Sandler. Kar
o) 著、オーガニック ファンクショナル グループ
プレパレーションズ パート１(Organic Functional Gr
oup Preparations Part 1)１０章、アカデミック プレ
ス(Akademic Press)1986年刊を参照して行なうことがで
きる。The synthesis of the compounds of the present invention is generally 2,3
It is possible by esterification of 6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene with an acid salt compound. For the esterification reaction, see Sandler. Karo (Sandler. Kar
o) Author, Organic Functional Group
Preparations Part 1 (Organic Functional Gr
Oup Preparations Part 1) Chapter 10, Academic Press (Akademic Press) 1986.
【００１７】反応に用いる塩基としては、ピリジン、ト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの３
級アミンから選ぶことができる。好ましい塩基として
は、ピリジンが挙げられる。反応に用いる溶媒として
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、ピリジンなどの極性溶媒や、クロロホルム、ジクロ
ロメタンなどのハロゲン系溶媒から選ぶことができる。
好ましい溶媒としては、Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル、ピリジンが挙げられ、より好まし
くはピリジンが挙げられる。反応温度は、−８０℃〜１
５０℃の範囲から選ぶことができる。−１０℃〜１００
℃の範囲が好ましく、より好ましくは１０℃〜５０℃の
範囲である。As the base used in the reaction, 3 such as pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine and the like can be used.
It can be selected from primary amines. Preferred bases include pyridine. The solvent used in the reaction can be selected from polar solvents such as N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, acetonitrile and pyridine, and halogen-based solvents such as chloroform and dichloromethane.
Preferred solvents include N.I. Examples thereof include N-dimethylformamide, acetonitrile and pyridine, more preferably pyridine. The reaction temperature is -80 ° C to 1
It can be selected from the range of 50 ° C. -10 ° C ~ 100
The range of 0 ° C is preferable, and the range of 10 ° C to 50 ° C is more preferable.
【００１８】原料である２，３，６，７，１０，１１−
ヘキサメトキシトリフェニレンの合成法は、Advanced M
aterial. 2(1990)No.2の40頁に記載されており、本発明
においては、その処方に準じて合成した。また、２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフェニ
レンについては、同様に上記文献に記載されている２，
３，６，７，１０，１１−ヘキサアセトキシトリフェニ
レンの合成法の途中で添加される無水酢酸を入れずに後
処理を行ない、同様の収率で目的物を得た。The raw materials 2,3,6,7,10,11-
The synthesis method of hexamethoxytriphenylene is described in Advanced M
Aterial. 2 (1990) No. 2, page 40, and in the present invention, it was synthesized according to its formulation. Also, 2,
Regarding 3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene, the same is described in the above-mentioned reference 2,
Post-treatment was performed without adding acetic anhydride added in the process of synthesizing 3,6,7,10,11-hexaacetoxytriphenylene, and the target product was obtained in the same yield.
【００１９】[0019]
実施例１ ２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェ
ニレン（ＴＰ−Ａ）の合成 氷令した２リットルの三口フラスコに、１５０ｇの塩化
第二鉄と氷水１３５mlを入れ、完全に溶解した後、３０
ｇのベラトロールを添加した。メカニカルスターラーで
激しく攪拌しながら、濃硫酸４９０mlを徐々に添加し
た。１２時間後、この反応混合物を３リットルの氷水中
に注ぎ、３時間後析出物をろ過し、ＴＰ−Ａの粗結晶１
３ｇ（４３％）を得た。Example 1 Synthesis of 2,3,6,7,10,11-hexamethoxytriphenylene (TP-A) 150 g of ferric chloride and 135 ml of ice water were placed in a 2-liter three-necked flask that had been ice-cooled and completely dissolved. After doing, 30
g of veratrol was added. While vigorously stirring with a mechanical stirrer, 490 ml of concentrated sulfuric acid was gradually added. After 12 hours, the reaction mixture was poured into 3 liters of ice water, and after 3 hours, the precipitate was filtered to obtain crude crystals of TP-A 1.
3 g (43%) were obtained.
【００２０】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒド
ロキシトリフェニレン（ＴＰ−Ｂ）の合成 ＴＰ−Ａ １０．３ｇを５０mlのジクロロメタンに懸濁
させ、三臭化ホウ素１５．５mlを徐々に添加した。２時
間後、氷水５００ml中に注ぎ、これを２．５リットルの
酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、セ
ライトろ過を行った。溶媒を減圧濃縮後、濃縮物をアセ
トニトリルとシクロロメタンの混合溶媒から再結晶し、
ＴＰ−Ｂを７．５ｇ（９２％）得た。Synthesis of 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene (TP-B) 10.3 g of TP-A was suspended in 50 ml of dichloromethane, and 15.5 ml of boron tribromide was gradually added. Was added. After 2 hours, the mixture was poured into 500 ml of ice water, extracted with 2.5 liters of ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate, and filtered through Celite. After the solvent was concentrated under reduced pressure, the concentrate was recrystallized from a mixed solvent of acetonitrile and cyclochloromethane,
7.5 g (92%) of TP-B was obtained.
【００２１】ｐ−（ヘプチルオキシメチル）安息香酸
（ＴＰ−Ｃ）の合成 ５００mlの三口フラスコに、ｐ−（ブロモメチル）安息
香酸１０．８ｇ、ｎ−ヘプタノール７０ml及び濃硫酸
０．５mlを入れ、１００℃で３日間攪拌した。冷却後、
８．０ｇの水酸化カリウムを溶解した。エタノール溶液
１５０mlを滴下し、６０℃で４時間攪拌した。冷却後析
出した結晶をろ過し、その後結晶を１リットルの水に溶
解させた。この溶液を塩酸で酸性にし、析出した結晶を
ろ過した。風乾後ＴＰ−Ｃを６．２ｇ（５０％）得た。Synthesis of p- (heptyloxymethyl) benzoic acid (TP-C) In a 500 ml three-necked flask, 10.8 g of p- (bromomethyl) benzoic acid, 70 ml of n-heptanol and 0.5 ml of concentrated sulfuric acid were placed, and 100 The mixture was stirred at 0 ° C for 3 days. After cooling
8.0 g of potassium hydroxide was dissolved. 150 ml of an ethanol solution was added dropwise, and the mixture was stirred at 60 ° C for 4 hours. After cooling, the precipitated crystal was filtered, and then the crystal was dissolved in 1 liter of water. The solution was acidified with hydrochloric acid, and the precipitated crystals were filtered. After air drying, 6.2 g (50%) of TP-C was obtained.
【００２２】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（ｐ
−（ヘプチルオキシメチル）ベンゾイルオキシ）トリフ
ェニレン（ＴＰ−４）の合成 １００mlの三口フラスコに、４．５ｇのＴＰ−Ｃと５ml
の塩化チオニルを入れ、２時間加熱還流した。反応終了
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去した。これに、
０．６５ｇのＴＰ−Ｂと２０mlのピリジンを添加し、４
０℃で４時間攪拌した。減圧下、過剰のピリジンを留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製
しＴＰ−４を２．７５ｇ（８０％）得た。2,3,6,7,10,11-hexa (p
Synthesis of-(heptyloxymethyl) benzoyloxy) triphenylene (TP-4) In a 100 ml three-necked flask, 4.5 g of TP-C and 5 ml.
Of thionyl chloride was added and the mixture was heated under reflux for 2 hours. After completion of the reaction, excess thionyl chloride was distilled off under reduced pressure. to this,
Add 0.65 g TP-B and 20 ml pyridine and
The mixture was stirred at 0 ° C for 4 hours. After distilling off excess pyridine under reduced pressure, the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.75 g (80%) of TP-4.
【００２３】ＴＰ−４の同定データ ＩＲ（cm-1）ＫＢｒディスク 2960, 2940, 2860, 1750, 1620, 1510, 1420, 1270, 11
80, 1130, 1100,1080, 1020, 900, 840, 750 ＤＳＣ（℃） 86, 105, 136, 154 実施例２ ＴＰ−８の同定データ ＩＲ（cm-1）ＫＢｒディスク 2960, 2940, 2880, 2860, 1750, 1620, 1510, 1460, 14
20, 1260, 1180,1130, 1100, 1080, 1020, 900, 850, 7
50 ＤＳＣ（℃） 93, 125Identification data of TP-4 IR (cm -1 ) KBr disk 2960, 2940, 2860, 1750, 1620, 1510, 1420, 1270, 11
80, 1130, 1100, 1080, 1020, 900, 840, 750 DSC (° C) 86, 105, 136, 154 Example 2 Identification data of TP-8 IR (cm -1 ) KBr disk 2960, 2940, 2880, 2860 , 1750, 1620, 1510, 1460, 14
20, 1260, 1180, 1130, 1100, 1080, 1020, 900, 850, 7
50 DSC (℃) 93, 125
【００２４】参考として、ＴＰ−４とＴＰ−８の偏光顕
微鏡観察による相転移温度を示す。 ＴＰ−４の相転移温度 結晶相−１０５℃−カラムナー液晶相−１４５℃−等方
性液体 ＴＰ−８の相転移温度 結晶相−９５℃−液晶相−１５５℃−等方性液体For reference, the phase transition temperatures of TP-4 and TP-8 by observation with a polarization microscope are shown. Phase transition temperature of TP-4 Crystal phase-105 ° C-Columnar liquid crystal phase-145 ° C-Isotropic liquid Phase transition temperature of TP-8 Crystal phase-95 ° C-Liquid crystal phase-155 ° C-Isotropic liquid
【００２５】比較例 比較のために下記化合物の相転移温度を調べた。結果を
表１に示すが、比較化合物より本願発明の誘導体が相転
移温度が低いことがわかる。Comparative Example For comparison, the phase transition temperatures of the following compounds were investigated. The results are shown in Table 1, and it can be seen that the derivative of the present invention has a lower phase transition temperature than the comparative compound.
【００２６】[0026]
【化７】 [Chemical 7]
【００２７】[0027]
【表１】 [Table 1]
【００２８】[0028]
【発明の効果】以上のように、本発明により提供される
新規なトリフェニレン誘導体は、液晶性を示すという特
徴があり低い相転移温度を示すことがわかった。従っ
て、本発明の誘導体は新規な液晶材料として有用であ
る。As described above, it was found that the novel triphenylene derivative provided by the present invention is characterized by exhibiting liquid crystallinity and exhibits a low phase transition temperature. Therefore, the derivative of the present invention is useful as a novel liquid crystal material.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI technical display location G02F 1/13 500
Claims (2)
レン誘導体。 【化１】 式中、Ｒ1 は、炭素数１ないし５のアルキレン基を表わ
す。Ｒ2 は、炭素数３ないし２０のアルキル基を表わ
す。Ｘは、酸素原子、硫黄原子を表わす。Ｙは、ハロゲ
ン原子、炭素数１ないし３のアルキル基および炭素数１
ないし３のアルコキシ基を表わす。ｎは０または１〜４
の整数を表わす。1. A triphenylene derivative represented by the following general formula (I). [Chemical 1] In the formula, R 1 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms. R 2 represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Y is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or 1 carbon atom
3 to 3 represents an alkoxy group. n is 0 or 1-4
Represents the integer.
いて、Ｒ1 の炭素数が１であるトリフェニレン誘導体。2. A triphenylene derivative of the general formula (I) according to claim 1, wherein R 1 has 1 carbon atom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10248694A JPH07309807A (en) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | Novel triphenylene derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10248694A JPH07309807A (en) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | Novel triphenylene derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07309807A true JPH07309807A (en) | 1995-11-28 |
Family
ID=14328775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10248694A Pending JPH07309807A (en) | 1994-05-17 | 1994-05-17 | Novel triphenylene derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07309807A (en) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9383492B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Elliptical polarization plate |
| US9442232B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet |
| US9482802B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-11-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing long retardation film |
| US9529130B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US9541691B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-01-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical Film |
| US9696475B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-07-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10139540B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10890702B2 (en) | 2013-09-10 | 2021-01-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing laminated body |
-
1994
- 1994-05-17 JP JP10248694A patent/JPH07309807A/en active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9383492B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Elliptical polarization plate |
| US9442232B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically anisotropic sheet |
| US9482802B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-11-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing long retardation film |
| US9529130B2 (en) | 2013-08-09 | 2016-12-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US9541691B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-01-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical Film |
| US9696475B2 (en) | 2013-08-09 | 2017-07-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10139540B2 (en) | 2013-08-09 | 2018-11-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optical film |
| US10890702B2 (en) | 2013-09-10 | 2021-01-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing laminated body |
| US11402560B2 (en) | 2013-09-10 | 2022-08-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing laminated body |
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