JPH07305062A - 反強誘電性液晶組成物 - Google Patents
反強誘電性液晶組成物Info
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- JPH07305062A JPH07305062A JP7040613A JP4061395A JPH07305062A JP H07305062 A JPH07305062 A JP H07305062A JP 7040613 A JP7040613 A JP 7040613A JP 4061395 A JP4061395 A JP 4061395A JP H07305062 A JPH07305062 A JP H07305062A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】しきい値電圧を低下させ、低電圧駆動が可能
で、液晶温度範囲が広い反強磁性液晶組成物を提供す
る。 【構成】カイラルスメクチックＣA 相を有する液晶組成
物と、下記構造式（Ｉ）で示される化合物との混合物で
組成された液晶組成物： 式中、Ｘは−ＣＨ3 ，−ＣＦ3 又は−Ｃ2 Ｈ5 ；Ｒ1 ，
Ｒ2 は各々炭素数３〜１４，３〜１０のアルキル基；Ｙ
は単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ
−；Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ2 ＣＨ2
−の基；Ａ1 ，Ａ 2 ，Ａ3 は各独立にＦ等の置換基を有
することのあるベンゼン環、シクロヘキサン環、ピリジ
ン環、ピリミジン環等の六員環。
で、液晶温度範囲が広い反強磁性液晶組成物を提供す
る。 【構成】カイラルスメクチックＣA 相を有する液晶組成
物と、下記構造式（Ｉ）で示される化合物との混合物で
組成された液晶組成物： 式中、Ｘは−ＣＨ3 ，−ＣＦ3 又は−Ｃ2 Ｈ5 ；Ｒ1 ，
Ｒ2 は各々炭素数３〜１４，３〜１０のアルキル基；Ｙ
は単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ
−；Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ2 ＣＨ2
−の基；Ａ1 ，Ａ 2 ，Ａ3 は各独立にＦ等の置換基を有
することのあるベンゼン環、シクロヘキサン環、ピリジ
ン環、ピリミジン環等の六員環。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶組成物にかかわり、
特に反強誘電（カイラルスメクチックＣA 、以下ＳｍＣ
A * と略号する）相を出現するようにした液晶組成物に
関し、詳しくは液晶表示素子に使用するのに適した反強
誘電性液晶組成物に関する。
特に反強誘電（カイラルスメクチックＣA 、以下ＳｍＣ
A * と略号する）相を出現するようにした液晶組成物に
関し、詳しくは液晶表示素子に使用するのに適した反強
誘電性液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶ディスプレイは、薄型・軽量
・低消費電力などの特徴を生かして表示素子として幅広
く用いられるようになってきたが、これらの表示装置の
ほとんどは、ネマチック液晶を用いるＴＮ（Ｔｗｉｓｔ
ｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型を一般的に採用している。こ
のＴＮ型の表示方法は、駆動が液晶の比誘電率の異方性
に基づいているため、その応答速度は遅く、改善の必要
性に迫られていた。
・低消費電力などの特徴を生かして表示素子として幅広
く用いられるようになってきたが、これらの表示装置の
ほとんどは、ネマチック液晶を用いるＴＮ（Ｔｗｉｓｔ
ｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型を一般的に採用している。こ
のＴＮ型の表示方法は、駆動が液晶の比誘電率の異方性
に基づいているため、その応答速度は遅く、改善の必要
性に迫られていた。
【０００３】これに対し、Ｍｅｙｅｒらによって見いだ
された強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ
* と略号する）液晶を用いた液晶デバイスは、ネマチッ
ク液晶では達成し得なかった高速応答性・メモリー性を
有しており、これらの特性を生かして、強誘電性液晶デ
ィスプレイへの応用研究が精力的に行われている。しか
し、この表示方法に必要とされる良好な配向性・メモリ
ー性を実際のセルにおいて実現することは困難であり、
外部からのショックに弱い等の問題をかかえており、解
決すべき課題は数多く残されている。
された強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ（ＳｍＣ
* と略号する）液晶を用いた液晶デバイスは、ネマチッ
ク液晶では達成し得なかった高速応答性・メモリー性を
有しており、これらの特性を生かして、強誘電性液晶デ
ィスプレイへの応用研究が精力的に行われている。しか
し、この表示方法に必要とされる良好な配向性・メモリ
ー性を実際のセルにおいて実現することは困難であり、
外部からのショックに弱い等の問題をかかえており、解
決すべき課題は数多く残されている。
【０００４】一方、最近になってＣｈａｎｄａｎｉらに
よって、前記のＳｍＣ* 相の低温側に三安定状態を示す
反強誘電相（ＳｍＣA * 相）が発見された。この反強誘
電性液晶は、隣接する層毎に双極子が反平行に配列した
熱力学的に安定な相を示し、印加電圧に対して明確なし
きい値と二重履歴特性を特徴とする反強誘電相−強誘電
相間の電場誘起相転移を起こす。このスイッチング挙動
を応用して、新規な表示方法の検討が始まっている。
よって、前記のＳｍＣ* 相の低温側に三安定状態を示す
反強誘電相（ＳｍＣA * 相）が発見された。この反強誘
電性液晶は、隣接する層毎に双極子が反平行に配列した
熱力学的に安定な相を示し、印加電圧に対して明確なし
きい値と二重履歴特性を特徴とする反強誘電相−強誘電
相間の電場誘起相転移を起こす。このスイッチング挙動
を応用して、新規な表示方法の検討が始まっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】反強誘電相のスイッチ
ング特性を液晶ディスプレイに応用する場合、反強誘電
性液晶のみを含んだ組成物を用いて液晶セルを作製する
ことも不可能ではないが、三安定状態を示す温度範囲、
しきい値電圧、結晶化温度、配向性などの点で、必ずし
も好ましいとは言えない。
ング特性を液晶ディスプレイに応用する場合、反強誘電
性液晶のみを含んだ組成物を用いて液晶セルを作製する
ことも不可能ではないが、三安定状態を示す温度範囲、
しきい値電圧、結晶化温度、配向性などの点で、必ずし
も好ましいとは言えない。
【０００６】本発明はこのような状況に鑑み、しきい値
電圧を低下させ、低電圧駆動を可能にする反強誘電性液
晶組成物を提供することを目的とする。
電圧を低下させ、低電圧駆動を可能にする反強誘電性液
晶組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、カイラルスメ
クチックＣA 相を有する液晶組成物と、下記構造式
（Ｉ）で示される化合物との混合物で構成される液晶組
成物である。
クチックＣA 相を有する液晶組成物と、下記構造式
（Ｉ）で示される化合物との混合物で構成される液晶組
成物である。
【０００８】
【化３】
【０００９】ただし、上記式中、Ｘは−ＣＨ3 ，−ＣＦ
3 または−Ｃ2 Ｈ5 であり、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ炭素
数３〜１４，３〜１０である直鎖、または分岐状のアル
キル基であり、Ｙは、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｃ
ＯＯ−または−ＯＣＯ−の基を表し、Ｚは−ＣＯＯ−，
−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ2 ＣＨ2 −の基を表わし、Ａ
1 ，Ａ2 およびＡ3 はそれぞれ独立して、ベンゼン環、
シクロヘキサン環、ピリジン環、ピリミジン環などの六
員環基からなり、これらの六員環基中の少なくとも１つ
の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シア
ノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、又はメトキシ基
などで置換されてもよい。
3 または−Ｃ2 Ｈ5 であり、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ炭素
数３〜１４，３〜１０である直鎖、または分岐状のアル
キル基であり、Ｙは、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−Ｃ
ＯＯ−または−ＯＣＯ−の基を表し、Ｚは−ＣＯＯ−，
−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ2 ＣＨ2 −の基を表わし、Ａ
1 ，Ａ2 およびＡ3 はそれぞれ独立して、ベンゼン環、
シクロヘキサン環、ピリジン環、ピリミジン環などの六
員環基からなり、これらの六員環基中の少なくとも１つ
の水素原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シア
ノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、又はメトキシ基
などで置換されてもよい。
【００１０】上記カイラルスメクチックＣA 相を有する
液晶組成物は、下記構造式（II）で示される化合物を少
なくとも１種含むことが好ましい。
液晶組成物は、下記構造式（II）で示される化合物を少
なくとも１種含むことが好ましい。
【００１１】
【化４】
【００１２】ただし、上記式中、Ｘ’は−ＣＨ3 ，−Ｃ
Ｆ3 または−Ｃ2 Ｈ5 であり、Ｒ3，Ｒ4 はそれぞれ炭
素数３〜１４、３〜１０である直鎖、または分岐状のア
ルキル基であり、Ｙ’は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−の基を表し、Ａ4 ，Ａ5 お
よびＡ6 はそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキ
サン環、ピリミジン環などの六員環基からなり、これら
の六員環基中の少なくとも１つの水素原子は、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル
基、エチル基、またはメトキシ基で置換されてもよい。
Ｆ3 または−Ｃ2 Ｈ5 であり、Ｒ3，Ｒ4 はそれぞれ炭
素数３〜１４、３〜１０である直鎖、または分岐状のア
ルキル基であり、Ｙ’は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，
−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−の基を表し、Ａ4 ，Ａ5 お
よびＡ6 はそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキ
サン環、ピリミジン環などの六員環基からなり、これら
の六員環基中の少なくとも１つの水素原子は、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル
基、エチル基、またはメトキシ基で置換されてもよい。
【００１３】上記カイラルスメクチックＣA 相を有する
液晶組成物と上記構造式（Ｉ）で示される化合物との混
合物において、前者の割合が５０〜９９wt％、後者の割
合が１〜５０wt％であることが好ましい。前者の割合が
５０wt％未満であれば反強誘電相の挙動温度範囲が極端
に減少する。一方この割合が９９wt％より大きいと低電
圧駆動特性が乏しくなる。
液晶組成物と上記構造式（Ｉ）で示される化合物との混
合物において、前者の割合が５０〜９９wt％、後者の割
合が１〜５０wt％であることが好ましい。前者の割合が
５０wt％未満であれば反強誘電相の挙動温度範囲が極端
に減少する。一方この割合が９９wt％より大きいと低電
圧駆動特性が乏しくなる。
【００１４】構造式（Ｉ）で示される化合物は、次のよ
うにして作ることができる。先ずこの化合物の代表的な
ものである次式（III)で示される化合物を例にとる。
うにして作ることができる。先ずこの化合物の代表的な
ものである次式（III)で示される化合物を例にとる。
【００１５】
【化５】
【００１６】ここに、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｘ及びＹは上記化学
式（Ｉ）について述べたのと同じ意味である。
式（Ｉ）について述べたのと同じ意味である。
【００１７】
【化６】
【００１８】以下にこの化合物の合成経路を示す。以下
に出て来る化学式においてもＲ1 ，Ｒ2 ，Ｘ及びＹは上
記と同じ意味である。
に出て来る化学式においてもＲ1 ，Ｒ2 ，Ｘ及びＹは上
記と同じ意味である。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】まず、化合物（１）に塩化チオニルを作用
させて酸塩化物（２）を得る。次に、化合物（３）にメ
タノールを作用させてメチルエステル（４）にかえた
後、ベンジルクロリドと炭酸カリを作用させて化合物
（５）を得る。次にこの化合物（５）に、塩化チオニル
を作用させて酸塩化物（６）にかえる。次にこの酸化物
（６）に化合物（７）を作用させて、エステル化合物
（８）を得る。得られたエステル（８）をパラジウム炭
素を触媒とし、水素加圧下水添反応により化合物（９）
を得る。最後に、化合物（９）と化合物（２）を反応さ
せて目的化合物（１０）を得る。
させて酸塩化物（２）を得る。次に、化合物（３）にメ
タノールを作用させてメチルエステル（４）にかえた
後、ベンジルクロリドと炭酸カリを作用させて化合物
（５）を得る。次にこの化合物（５）に、塩化チオニル
を作用させて酸塩化物（６）にかえる。次にこの酸化物
（６）に化合物（７）を作用させて、エステル化合物
（８）を得る。得られたエステル（８）をパラジウム炭
素を触媒とし、水素加圧下水添反応により化合物（９）
を得る。最後に、化合物（９）と化合物（２）を反応さ
せて目的化合物（１０）を得る。
【００２２】上記式（II）の化合物及びその合成経路お
ける化合物において、各ベンゼン環Ａ，Ｂ，Ｃはそれぞ
れ独立して上記フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シア
ノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基又はメトキシ基で
置換されていてもよいシクロヘキサン環、ピリジン環、
ピリミジン環などの含六員環に置き替えることができ
る。
ける化合物において、各ベンゼン環Ａ，Ｂ，Ｃはそれぞ
れ独立して上記フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シア
ノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基又はメトキシ基で
置換されていてもよいシクロヘキサン環、ピリジン環、
ピリミジン環などの含六員環に置き替えることができ
る。
【００２３】
（実施例１、比較例１）表１に示す化合物Ｎｏ．１から
Ｎｏ．５を用いて表２に示す液晶組成物Ａ（比較例
１）、Ｂ（実施例１）を作製した。組成物Ａはカイラル
スメクチックＣA 相を有する液晶組成物であり、化合物
Ｎｏ．５は構造式（Ｉ）で示される化合物の１つであ
る。
Ｎｏ．５を用いて表２に示す液晶組成物Ａ（比較例
１）、Ｂ（実施例１）を作製した。組成物Ａはカイラル
スメクチックＣA 相を有する液晶組成物であり、化合物
Ｎｏ．５は構造式（Ｉ）で示される化合物の１つであ
る。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】液晶組成物Ａ，Ｂはそれぞれラビングによ
る配向処理を施した液晶セル（ギャップ：２μｍ）に注
入し、注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化す
る温度にセルを加熱し、その後２℃／min で室温まで冷
却して反強誘電性液晶素子を得た。この素子に１Hzの三
角波電圧を印加し、直交ニコル下で透過光強度を測定し
たところ、図１に示すようなダブルヒステリシス曲線を
得た。このヒステリシスにおいて電圧増加時に相対透過
率９０％となる電圧をしきい値電圧とし、組成物Ａ，Ｂ
についてしきい値電圧を求めて測定温度に対してプロッ
トしたところ、図２に示す結果が得られた。組成物Ｂの
しきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。ＳｍＣA * 相か
ら電界誘起ＳｍＣ* 相へ相転移させるための３０℃にお
ける駆動電圧は組成物Ａが２３Ｖ／μｍであるのに対し
て組成物Ｂは１６Ｖ／μｍと低くなる。
る配向処理を施した液晶セル（ギャップ：２μｍ）に注
入し、注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化す
る温度にセルを加熱し、その後２℃／min で室温まで冷
却して反強誘電性液晶素子を得た。この素子に１Hzの三
角波電圧を印加し、直交ニコル下で透過光強度を測定し
たところ、図１に示すようなダブルヒステリシス曲線を
得た。このヒステリシスにおいて電圧増加時に相対透過
率９０％となる電圧をしきい値電圧とし、組成物Ａ，Ｂ
についてしきい値電圧を求めて測定温度に対してプロッ
トしたところ、図２に示す結果が得られた。組成物Ｂの
しきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。ＳｍＣA * 相か
ら電界誘起ＳｍＣ* 相へ相転移させるための３０℃にお
ける駆動電圧は組成物Ａが２３Ｖ／μｍであるのに対し
て組成物Ｂは１６Ｖ／μｍと低くなる。
【００２７】組成物Ａ，Ｂの相転移温度を表３に示す。
表３に示されているようにＳｍＣA * 相の上限温度は組
成物ＡもＢも７４℃で同じであり、組成物Ａに上記構造
式で示される化合物Ｎｏ．５を混合（組成物Ｂ）しても
ＳｍＣA * 相の上限温度は低下しない。
表３に示されているようにＳｍＣA * 相の上限温度は組
成物ＡもＢも７４℃で同じであり、組成物Ａに上記構造
式で示される化合物Ｎｏ．５を混合（組成物Ｂ）しても
ＳｍＣA * 相の上限温度は低下しない。
【００２８】
【表３】
【００２９】上記組成物Ａの成分は全て反強誘電性液晶
化合物から成り立っており、それらのしきい値電圧は高
い値をとっており、このままでは実用性は乏しい。組成
物Ａに式（Ｉ）で示される化合物を添加して作製した組
成物Ｂのしきい値電圧は、大幅に低下し、高速応答性を
有する。また、ＳｍＣA * 相をとる温度範囲も広い液晶
組成物を作製することができる。
化合物から成り立っており、それらのしきい値電圧は高
い値をとっており、このままでは実用性は乏しい。組成
物Ａに式（Ｉ）で示される化合物を添加して作製した組
成物Ｂのしきい値電圧は、大幅に低下し、高速応答性を
有する。また、ＳｍＣA * 相をとる温度範囲も広い液晶
組成物を作製することができる。
【００３０】（実施例２、比較例２）次の表４に示す化
合物Ｎｏ．６からＮｏ．１０および上記表１に示す化合
物Ｎｏ．３，５を用いて以下の表５に示す液晶組成物Ｃ
（比較例２）、Ｄ（実施例２）を作製した。
合物Ｎｏ．６からＮｏ．１０および上記表１に示す化合
物Ｎｏ．３，５を用いて以下の表５に示す液晶組成物Ｃ
（比較例２）、Ｄ（実施例２）を作製した。
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】組成物Ｃ，Ｄについてしきい値電圧を求め
て測定温度に対してプロットしたところ、図３に示す結
果が得られた。組成物Ｄのしきい値電圧は組成物Ｃに比
べて低い。３０℃における駆動電圧は組成物Ｃが１９Ｖ
／μｍに対し組成物Ｄは１２Ｖ／μｍと低くなる。
て測定温度に対してプロットしたところ、図３に示す結
果が得られた。組成物Ｄのしきい値電圧は組成物Ｃに比
べて低い。３０℃における駆動電圧は組成物Ｃが１９Ｖ
／μｍに対し組成物Ｄは１２Ｖ／μｍと低くなる。
【００３４】組成物Ｃ，Ｄの相転移温度を表６に示す。
ＳｍＣA * 相の上限温度は組成物Ｃに比べて組成物Ｄの
方が高くなり、ＳｍＣA * 相をとる温度範囲が広い液晶
組成物を作製することができる。
ＳｍＣA * 相の上限温度は組成物Ｃに比べて組成物Ｄの
方が高くなり、ＳｍＣA * 相をとる温度範囲が広い液晶
組成物を作製することができる。
【００３５】
【表６】
【００３６】（実施例３、比較例１）前記表２に示す組
成物Ａと前記表４に示す化合物Ｎｏ．１１を用いて表７
に示す液晶組成物Ｅ（実施例３）を作製した。組成物
Ａ，Ｅについてしきい値電圧を求めて測定温度に対して
プロットしたところ、図４に示す結果が得られた。組成
物Ｅのしきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。３０℃に
おける駆動電圧は組成物Ａが２３Ｖ／μｍに対し組成物
Ｅは１７Ｖ／μｍと低くなる。組成物Ｅの相転移温度を
表８に示す。一般に、ＳｍＣA * 相を有しない化合物と
ＳｍＣA * 相を有する液晶組成物を混合するとＳｍＣA
* 相をとる上限温度は低下するが、化合物Ｎｏ．１１は
ＳｍＣA * 相を有しないのに係わらず、組成物ＥのＳｍ
ＣA * 相の上限温度は組成物Ａに比べて同等となった。
成物Ａと前記表４に示す化合物Ｎｏ．１１を用いて表７
に示す液晶組成物Ｅ（実施例３）を作製した。組成物
Ａ，Ｅについてしきい値電圧を求めて測定温度に対して
プロットしたところ、図４に示す結果が得られた。組成
物Ｅのしきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。３０℃に
おける駆動電圧は組成物Ａが２３Ｖ／μｍに対し組成物
Ｅは１７Ｖ／μｍと低くなる。組成物Ｅの相転移温度を
表８に示す。一般に、ＳｍＣA * 相を有しない化合物と
ＳｍＣA * 相を有する液晶組成物を混合するとＳｍＣA
* 相をとる上限温度は低下するが、化合物Ｎｏ．１１は
ＳｍＣA * 相を有しないのに係わらず、組成物ＥのＳｍ
ＣA * 相の上限温度は組成物Ａに比べて同等となった。
【００３７】（実施例４、比較例１）前記表２に示す組
成物Ａと前記表４に示す化合物Ｎｏ．１２を用いて表７
に示す液晶組成物Ｆ（実施例４）を作製した。組成物
Ａ，Ｆについて同様にしきい値電圧を求めて測定温度に
対してプロットしたところ、図５に示す結果が得られ
た。組成物Ｆのしきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。
３０℃における駆動電圧は組成物Ａは２３Ｖ／μｍに対
し組成物Ｆは１２Ｖ／μｍと低くなる。組成物Ｆの相転
移温度を表８に示す。組成物ＦのＳｍＣA * 相の上限温
度は組成物Ａに比べて高くなった。
成物Ａと前記表４に示す化合物Ｎｏ．１２を用いて表７
に示す液晶組成物Ｆ（実施例４）を作製した。組成物
Ａ，Ｆについて同様にしきい値電圧を求めて測定温度に
対してプロットしたところ、図５に示す結果が得られ
た。組成物Ｆのしきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。
３０℃における駆動電圧は組成物Ａは２３Ｖ／μｍに対
し組成物Ｆは１２Ｖ／μｍと低くなる。組成物Ｆの相転
移温度を表８に示す。組成物ＦのＳｍＣA * 相の上限温
度は組成物Ａに比べて高くなった。
【００３８】（実施例５、比較例１）前記表２に示す組
成物Ａと前記表４に示す化合物Ｎｏ．１３を用いて表７
に示す液晶組成物Ｇ（実施例５）を作製した。組成物
Ａ，Ｇについて同様にしきい値電圧を求めて測定温度に
対してプロットしたところ、図６に示す結果が得られ
た。組成物Ｇのしきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。
３０℃における駆動電圧は組成物Ａは２３Ｖ／μｍに対
し組成物Ｇは１４Ｖ／μｍと低くなる。組成物Ｇの相転
移温度を表８に示す。一般に、ＳｍＣA * 相を有しない
化合物とＳｍＣA * 相を有する液晶組成物を混合すると
ＳｍＣA * 相をとる上限温度は顕著に低下するが、化合
物Ｎｏ．１３はＳｍＣA * 相を有しないのに係わらず、
組成物ＧのＳｍＣA * 相の上限温度は組成物Ａに比べて
５℃しか低下しなかった。
成物Ａと前記表４に示す化合物Ｎｏ．１３を用いて表７
に示す液晶組成物Ｇ（実施例５）を作製した。組成物
Ａ，Ｇについて同様にしきい値電圧を求めて測定温度に
対してプロットしたところ、図６に示す結果が得られ
た。組成物Ｇのしきい値電圧は組成物Ａに比べて低い。
３０℃における駆動電圧は組成物Ａは２３Ｖ／μｍに対
し組成物Ｇは１４Ｖ／μｍと低くなる。組成物Ｇの相転
移温度を表８に示す。一般に、ＳｍＣA * 相を有しない
化合物とＳｍＣA * 相を有する液晶組成物を混合すると
ＳｍＣA * 相をとる上限温度は顕著に低下するが、化合
物Ｎｏ．１３はＳｍＣA * 相を有しないのに係わらず、
組成物ＧのＳｍＣA * 相の上限温度は組成物Ａに比べて
５℃しか低下しなかった。
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、しきい値
電圧が低く、低電圧駆動が可能で、液晶温度範囲が広い
反強誘電性液晶組成物及び液晶素子を得ることができ
る。
電圧が低く、低電圧駆動が可能で、液晶温度範囲が広い
反強誘電性液晶組成物及び液晶素子を得ることができ
る。
【図１】実施例１で得られた液晶組成物を用いて作った
液晶素子に１Hzの三角波を印加し、直交ニコル下で透過
光強度を測定したときに得られたダブルヒステリシス曲
線のグラフ。
液晶素子に１Hzの三角波を印加し、直交ニコル下で透過
光強度を測定したときに得られたダブルヒステリシス曲
線のグラフ。
【図２】実施例１及び比較例１の液晶組成物の温度−し
きい値特性曲線を表すグラフ。
きい値特性曲線を表すグラフ。
【図３】実施例２及び比較例２の液晶組成物の温度−し
きい値特性曲線を表すグラフ。
きい値特性曲線を表すグラフ。
【図４】実施例３及び比較例１の液晶組成物の温度−し
きい値特性曲線を表すグラフ。
きい値特性曲線を表すグラフ。
【図５】実施例４及び比較例１の液晶組成物の温度−し
きい値特性曲線を表すグラフ。
きい値特性曲線を表すグラフ。
【図６】実施例５及び比較例１の液晶組成物の温度−し
きい値特性曲線を表すグラフ。
きい値特性曲線を表すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/46 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 瀧川 賢司 愛知県西尾市下羽角町岩谷14番地 株式会 社日本自動車部品総合研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 カイラルスメクチックＣA 相を有する液
晶組成物と、下記構造式（Ｉ）で示される化合物との混
合物で組成された反強誘電性液晶組成物。 【化１】 ただし、上記式中、Ｘは−ＣＨ3 ，−ＣＦ3 または−Ｃ
2 Ｈ5 であり、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれ炭素数３〜１４，
３〜１０である直鎖、または分岐状のアルキル基であ
り、Ｙは、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−また
は−ＯＣＯ−の基を表し、Ｚは−ＣＯＯ−，−Ｃ≡Ｃ−
または−ＣＨ2 ＣＨ2 −の基を表わし、Ａ 1 ，Ａ2 およ
びＡ3 はそれぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサ
ン環、ピリジン環、ピリミジン環などの六員環基からな
り、これらの六員環基中の少なくとも１つの水素原子
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニト
ロ基、メチル基、エチル基、又はメトキシ基で置換され
てもよい。 - 【請求項２】 前記カイラルスメクチックＣA 相を有す
る液晶組成物が、下記構造式（II）で示される化合物を
少なくとも１種含む請求項１の反強誘電性組成物。 【化２】 ただし、上記式中、Ｘ’は−ＣＨ3 ，−ＣＦ3 または−
Ｃ2 Ｈ5 であり、Ｒ3，Ｒ4 はそれぞれ炭素数３〜１
４、３〜１０である直鎖、または分岐状のアルキル基で
あり、Ｙ’は、単結合、−Ｏ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−
または−ＯＣＯ−の基を表し、Ａ4 ，Ａ5 およびＡ6 は
それぞれ独立して、ベンゼン環、シクロヘキサン環、ピ
リミジン環などの六員環基からなり、これらの六員環基
中の少なくとも１つの水素原子は、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル
基、またはメトキシ基で置換されてもよい。 - 【請求項３】 前記カイラルスメクチックＣA 相を有す
る液晶組成物の割合が５０〜９９重量％であり、前記構
造式（Ｉ）で示される化合物の割合が１〜５０重量％で
ある請求項１又は２の反強誘電性液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかの反強誘電性液
晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7040613A JPH07305062A (ja) | 1994-03-16 | 1995-02-28 | 反強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4590294 | 1994-03-16 | ||
| JP6-45902 | 1994-03-16 | ||
| JP7040613A JPH07305062A (ja) | 1994-03-16 | 1995-02-28 | 反強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07305062A true JPH07305062A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=26380089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7040613A Pending JPH07305062A (ja) | 1994-03-16 | 1995-02-28 | 反強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07305062A (ja) |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP7040613A patent/JPH07305062A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20040412 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040913 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040921 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050322 |