JPH07304773A - テトラゾール化合物の製造法 - Google Patents
テトラゾール化合物の製造法Info
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- JPH07304773A JPH07304773A JP5883095A JP5883095A JPH07304773A JP H07304773 A JPH07304773 A JP H07304773A JP 5883095 A JP5883095 A JP 5883095A JP 5883095 A JP5883095 A JP 5883095A JP H07304773 A JPH07304773 A JP H07304773A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】テトラゾ−ル化合物の工業的有利な製造法を提
供すること。 【構成】一般式Ｒ1 ＣＮ（１）（Ｒ1 は、４−オキソ−
４Ｈ−ベンゾピラニル基を示す。ここで該基は、フェニ
ルで置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコキ
シ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ等）で表されるニト
リル類とヒドラジンまたはその塩とを触媒の存在下また
は非存在下に反応させ一般式Ｒ1 Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＮＨ
2 （２）で表されるアミドラゾンを得た後、これと一般
式ＹＮＯ2 （３）（Ｙは水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アルキル）で表される化合物とを反応させる
一般式（４）で表されるテトラゾール化合物の製造法。
供すること。 【構成】一般式Ｒ1 ＣＮ（１）（Ｒ1 は、４−オキソ−
４Ｈ−ベンゾピラニル基を示す。ここで該基は、フェニ
ルで置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルコキ
シ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ等）で表されるニト
リル類とヒドラジンまたはその塩とを触媒の存在下また
は非存在下に反応させ一般式Ｒ1 Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＮＨ
2 （２）で表されるアミドラゾンを得た後、これと一般
式ＹＮＯ2 （３）（Ｙは水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アルキル）で表される化合物とを反応させる
一般式（４）で表されるテトラゾール化合物の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はテトラゾール化合物、さ
らに詳しくは２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−
４Ｈ−ベンゾピラン類の工業的に有利な製造法に関する
ものである。
らに詳しくは２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−
４Ｈ−ベンゾピラン類の工業的に有利な製造法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ
−４Ｈ−ベンゾピラン類の製造法としては、ＮａＮ3 を
用いる方法が知られている。
−４Ｈ−ベンゾピラン類の製造法としては、ＮａＮ3 を
用いる方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、アジ化化合物
は、水叉は酸と反応して有毒爆発性のアジ化水素を発生
したり、重金属と爆発性の塩を容易に生成することが知
られている。このようにアジ化化合物を用いるプロセス
は特に工業的スケールでは危険性が大きいという問題が
あった。
は、水叉は酸と反応して有毒爆発性のアジ化水素を発生
したり、重金属と爆発性の塩を容易に生成することが知
られている。このようにアジ化化合物を用いるプロセス
は特に工業的スケールでは危険性が大きいという問題が
あった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ニトリル化合
物よりアミドラゾン化合物を経由することによりアジ化
化合物を試薬として使用することなく安全にかつ効率的
にテトラゾール化合物を製造できることを見いだし更に
種々の検討を加えて本発明に至った。すなわち本発明
は、一般式（１） Ｒ1 ＣＮ （１） （式中、Ｒ1 は、４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基
を示す。ここで４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基
は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０
のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基もしくはＲ2 ＣＯＮＨで置換されていてもよい。ここ
でＲ2 は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１
〜２０のアルキル基またはＲ3 で置換されていてもよい
フェニル基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基またはフェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルコ
キシ基を示す。）で表されるニトリル類とヒドラジンま
たはその塩とを触媒の存在下または非存在下に反応させ
一般式（２） Ｒ1 Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。）で表される
アミドラゾンを得た後、これと一般式（３） ＹＮＯ2 （３） （式中、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式（４） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。）で表される
テトラゾール化合物の製造法を提供するものである。
題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ニトリル化合
物よりアミドラゾン化合物を経由することによりアジ化
化合物を試薬として使用することなく安全にかつ効率的
にテトラゾール化合物を製造できることを見いだし更に
種々の検討を加えて本発明に至った。すなわち本発明
は、一般式（１） Ｒ1 ＣＮ （１） （式中、Ｒ1 は、４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基
を示す。ここで４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基
は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０
のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基もしくはＲ2 ＣＯＮＨで置換されていてもよい。ここ
でＲ2 は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１
〜２０のアルキル基またはＲ3 で置換されていてもよい
フェニル基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基またはフェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルコ
キシ基を示す。）で表されるニトリル類とヒドラジンま
たはその塩とを触媒の存在下または非存在下に反応させ
一般式（２） Ｒ1 Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。）で表される
アミドラゾンを得た後、これと一般式（３） ＹＮＯ2 （３） （式中、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式（４） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。）で表される
テトラゾール化合物の製造法を提供するものである。
【０００５】以下本発明について詳細に説明する。本発
明に用いられるニトリル類（１）としては、例えば、５
−メトキシ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン、５−ヒドロキシ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン、６−クロロ−２−シアノ−４−オキソ
−４Ｈ−ベンゾピラン、２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン、８−〔４−（４−フェニルブトキシ）
ベンゾイル〕アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−
ベンゾピラン、８−ニトロ−６−クロロ−２−シアノ−
４Ｈ−ベンゾピラン、８−ニトロ−２−シアノ−４−オ
キソ−４Ｈ−ベンゾピラン等の４−オキソ−４Ｈ−ベン
ゾピラニル基を有するニトリルが挙げられる。
明に用いられるニトリル類（１）としては、例えば、５
−メトキシ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピ
ラン、５−ヒドロキシ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン、６−クロロ−２−シアノ−４−オキソ
−４Ｈ−ベンゾピラン、２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン、８−〔４−（４−フェニルブトキシ）
ベンゾイル〕アミノ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−
ベンゾピラン、８−ニトロ−６−クロロ−２−シアノ−
４Ｈ−ベンゾピラン、８−ニトロ−２−シアノ−４−オ
キソ−４Ｈ−ベンゾピラン等の４−オキソ−４Ｈ−ベン
ゾピラニル基を有するニトリルが挙げられる。
【０００６】本発明に用いられるヒドラジンとしては、
例えば、無水ヒドラジン、ヒドラジン水溶液ヒドラジン
塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩等のヒドラジンの塩類等が用
いられ、その使用量はニトリル類（１）に対して通常１
〜２０モル倍である。本発明には通常、反応溶媒が用い
られ、かかる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキ
サン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロ
ベンゼン、ニトロメタン等のニトロ化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、またはメタノール、
エタノール等のアルコール類及びそれらの混合物が用い
られその使用量は通常ニトリル類（１）に対して３から
２００重量倍量である。
例えば、無水ヒドラジン、ヒドラジン水溶液ヒドラジン
塩酸塩、ヒドラジン硫酸塩等のヒドラジンの塩類等が用
いられ、その使用量はニトリル類（１）に対して通常１
〜２０モル倍である。本発明には通常、反応溶媒が用い
られ、かかる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ヘキ
サン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニトロ
ベンゼン、ニトロメタン等のニトロ化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミド等のアミド類、またはメタノール、
エタノール等のアルコール類及びそれらの混合物が用い
られその使用量は通常ニトリル類（１）に対して３から
２００重量倍量である。
【０００７】本発明は触媒の存在下に反応を行うことも
でき、かかる触媒としては、メチラート、エチラートな
どのアルコラート類、ナトリウム、カリウムなどのアル
カリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミド、ナトリ
ウムヒドラジドなどのアルカリ金属アミド、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウムなどのアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、硫化水
素、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ブチル
メルカプタン、硫化ナトリウム、硫化アンモニウムなど
の硫化物またはその塩類、チオシアン酸カリウムなどの
チオシアン酸塩、ピリジン、ピコリン、２−メチル−５
−エチル−ピリジン、トリエチルアミンなどの有機アミ
ン類、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の相間移
動触媒等の単独または混合物が挙げられる。好ましく
は、硫化水素、硫化水素と塩基の混合物、低級アルコー
ルが挙げられる。触媒の使用量は、ニトリル類（１）に
対して、通常、０．００１〜５モル倍の範囲である。勿
論これ以上の量を用いることはできるが、大量使用する
メリットは特にない。
でき、かかる触媒としては、メチラート、エチラートな
どのアルコラート類、ナトリウム、カリウムなどのアル
カリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミド、ナトリ
ウムヒドラジドなどのアルカリ金属アミド、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウムなどのアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、硫化水
素、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ブチル
メルカプタン、硫化ナトリウム、硫化アンモニウムなど
の硫化物またはその塩類、チオシアン酸カリウムなどの
チオシアン酸塩、ピリジン、ピコリン、２−メチル−５
−エチル−ピリジン、トリエチルアミンなどの有機アミ
ン類、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の相間移
動触媒等の単独または混合物が挙げられる。好ましく
は、硫化水素、硫化水素と塩基の混合物、低級アルコー
ルが挙げられる。触媒の使用量は、ニトリル類（１）に
対して、通常、０．００１〜５モル倍の範囲である。勿
論これ以上の量を用いることはできるが、大量使用する
メリットは特にない。
【０００８】反応温度は、通常、−５０〜１５０℃であ
り、好ましくは、−５０℃〜１００℃である。反応の終
了は、液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認
することができ、通常ニトリル類（１）の消失をもって
反応終点とすることができる。
り、好ましくは、−５０℃〜１００℃である。反応の終
了は、液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認
することができ、通常ニトリル類（１）の消失をもって
反応終点とすることができる。
【０００９】反応終了後、反応混合物に一般式（３）で
表される化合物を反応させる。かかる一般式（３）で表
される化合物としては、亜硝酸、または亜硝酸ナトリウ
ム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸の金属塩あるいは、亜硝
酸エチル、亜硝酸イソアミル等の亜硝酸アルキルまたは
それらの混合物が挙げられる。このとき、亜硝酸、また
は亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸の金属
塩を用いるときには、塩酸、酢酸、メタンスルホン酸等
の酸も用いられる。一般式（３）で表される化合物の使
用量は、通常、アミドラゾン類（２）に対して１〜５０
モル倍である。この反応の反応温度は、通常、−５０〜
１５０℃であり、好ましくは−５０〜５０℃である。反
応後、液体クロマトグラフィー等の分析手段により反応
の終了を確認後、分液叉は濾過等通常の操作により有機
層中より目的物を取り出すことができる。
表される化合物を反応させる。かかる一般式（３）で表
される化合物としては、亜硝酸、または亜硝酸ナトリウ
ム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸の金属塩あるいは、亜硝
酸エチル、亜硝酸イソアミル等の亜硝酸アルキルまたは
それらの混合物が挙げられる。このとき、亜硝酸、また
は亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸の金属
塩を用いるときには、塩酸、酢酸、メタンスルホン酸等
の酸も用いられる。一般式（３）で表される化合物の使
用量は、通常、アミドラゾン類（２）に対して１〜５０
モル倍である。この反応の反応温度は、通常、−５０〜
１５０℃であり、好ましくは−５０〜５０℃である。反
応後、液体クロマトグラフィー等の分析手段により反応
の終了を確認後、分液叉は濾過等通常の操作により有機
層中より目的物を取り出すことができる。
【００１０】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、危険性の高い
アジ化化合物を用いることなく、しかも温和な条件下で
も極めて効率よく反応を進行せしめることができるので
工業的な２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピロン類の製造法として有利である。
アジ化化合物を用いることなく、しかも温和な条件下で
も極めて効率よく反応を進行せしめることができるので
工業的な２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピロン類の製造法として有利である。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明は、これら実施例に限定されるものではな
い。 （実施例１） ８−〔４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル〕アミ
ノ−２−シアノ−４−オキソー４Ｈーベンゾピラン２
０．０ｇ（４５．６ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｇ中に
けん濁させ室温で無水ヒドラジン１．７５ｇ（５４．６
ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。 過剰のヒド
ラジンを留去した後、酢酸５０ｇと亜硝酸イソアミル
６．４１ｇ（５４．７ｍｍｏｌ）を０℃で加え２ｈ撹拌
した。次いで反応混合物を濾過することにより８−〔４
−（４ーフェニルブトキシ）ベンゾイル〕アミノ−２−
（テトラゾール−５−イル）−４−オキソ−４Ｈ−ベン
ゾピラン２０．０ｇを得た。収率８８％
が、本発明は、これら実施例に限定されるものではな
い。 （実施例１） ８−〔４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル〕アミ
ノ−２−シアノ−４−オキソー４Ｈーベンゾピラン２
０．０ｇ（４５．６ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｇ中に
けん濁させ室温で無水ヒドラジン１．７５ｇ（５４．６
ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。 過剰のヒド
ラジンを留去した後、酢酸５０ｇと亜硝酸イソアミル
６．４１ｇ（５４．７ｍｍｏｌ）を０℃で加え２ｈ撹拌
した。次いで反応混合物を濾過することにより８−〔４
−（４ーフェニルブトキシ）ベンゾイル〕アミノ−２−
（テトラゾール−５−イル）−４−オキソ−４Ｈ−ベン
ゾピラン２０．０ｇを得た。収率８８％
【００１２】（実施例２〜５）実施例１に於いて８−
｛４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル｝アミノ−
２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピランの代わり
に２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン、８−
ニトロ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン
を用いる以外は実施例１に準拠して実施し、２−（５−
テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピランを得
た。 （実施例２） 原料：２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 生成物：２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン 得量：２２．９ｇ 収率：９２％ （実施例３） 原料：５−ヒドロキシ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン 生成物：５−ヒドロキシー２−（５−テトラゾリル）−
４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 得量：２１．１ｇ 収率：８６％ （実施例４） 原料：６−クロロ−２−シアノー４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラン 生成物：６−クロロー２−（５ーテトラゾリル）−４−
オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 得量：２０．４ｇ 収率：８４％ （実施例５） 原料：８−ニトロ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラン 生成物：８−ニトロ−２−（５−テトラゾリル）−４−
オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 得量：１９．２ｇ 収率％：８０％
｛４−（４−フェニルブトキシ）ベンゾイル｝アミノ−
２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピランの代わり
に２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン、８−
ニトロ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン
を用いる以外は実施例１に準拠して実施し、２−（５−
テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピランを得
た。 （実施例２） 原料：２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 生成物：２−（５−テトラゾリル）−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン 得量：２２．９ｇ 収率：９２％ （実施例３） 原料：５−ヒドロキシ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ
−ベンゾピラン 生成物：５−ヒドロキシー２−（５−テトラゾリル）−
４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 得量：２１．１ｇ 収率：８６％ （実施例４） 原料：６−クロロ−２−シアノー４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラン 生成物：６−クロロー２−（５ーテトラゾリル）−４−
オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 得量：２０．４ｇ 収率：８４％ （実施例５） 原料：８−ニトロ−２−シアノ−４−オキソ−４Ｈ−ベ
ンゾピラン 生成物：８−ニトロ−２−（５−テトラゾリル）−４−
オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン 得量：１９．２ｇ 収率％：８０％
【００１３】（実施例６）実施例１に於いて無水ヒドラ
ジンの代わりに抱水ヒドラジン（８０％）を用いた以外
は実施例１に準拠して実施し、対応するテトラゾール化
合物を得た。得量１８．７ｇ，収率８２％
ジンの代わりに抱水ヒドラジン（８０％）を用いた以外
は実施例１に準拠して実施し、対応するテトラゾール化
合物を得た。得量１８．７ｇ，収率８２％
【００１４】（実施例７）実施例１に於いて亜硝酸イソ
アミルと酢酸の代わりに亜硝酸ナトリウムと10％塩酸を
用いて、実施例１に準拠して実施した。得量：２０．２
ｇ、収率：８８％
アミルと酢酸の代わりに亜硝酸ナトリウムと10％塩酸を
用いて、実施例１に準拠して実施した。得量：２０．２
ｇ、収率：８８％
【００１５】（実施例８）実施例１に於いて亜硝酸イソ
アミルと酢酸の代わりに0.5 ％亜硝酸ナトリウム水と酢
酸を用いて、実施例１に準拠して実施した。得量：１
８．６ｇ、収率８２％
アミルと酢酸の代わりに0.5 ％亜硝酸ナトリウム水と酢
酸を用いて、実施例１に準拠して実施した。得量：１
８．６ｇ、収率８２％
【００１６】（実施例９）実施例１に於いて亜硝酸イソ
アミルと酢酸の代わりに0.5 ％亜硝酸ナトリウム水とメ
タンスルホン酸を用いて、実施例１に準拠して実施し
た。得量：１９．５ｇ、収率８５％
アミルと酢酸の代わりに0.5 ％亜硝酸ナトリウム水とメ
タンスルホン酸を用いて、実施例１に準拠して実施し
た。得量：１９．５ｇ、収率８５％
【００１７】（実施例１０）８−〔４−（４−フェニル
ブトキシ）ベンゾイル〕アミノ−２−シアノ−４−オキ
ソー４Ｈーベンゾピラン２０．０ｇ（４５．６ｍｍｏ
ｌ）とトリエチルアミン２．３１ｇ（２２．８ｍｍｏ
ｌ）をトルエン１００ｇ中にけん濁させ０℃で硫化水素
０．７８ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）を加え、次いで無水ヒ
ドラジン１．７５ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温
で一晩撹拌した。減圧下に過剰のヒドラジンを留去した
後、酢酸５０ｇと亜硝酸イソアミル６．４１ｇ（５４．
７ｍｍｏｌ）を０℃で加え２時間撹拌した。次いで反応
混合物を濾過することにより８−〔４−（４ーフェニル
ブトキシ）ベンゾイル〕アミノ−２−（テトラゾール−
５−イル）−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン２１．５
ｇを得た。収率：９４％
ブトキシ）ベンゾイル〕アミノ−２−シアノ−４−オキ
ソー４Ｈーベンゾピラン２０．０ｇ（４５．６ｍｍｏ
ｌ）とトリエチルアミン２．３１ｇ（２２．８ｍｍｏ
ｌ）をトルエン１００ｇ中にけん濁させ０℃で硫化水素
０．７８ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）を加え、次いで無水ヒ
ドラジン１．７５ｇ（５４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温
で一晩撹拌した。減圧下に過剰のヒドラジンを留去した
後、酢酸５０ｇと亜硝酸イソアミル６．４１ｇ（５４．
７ｍｍｏｌ）を０℃で加え２時間撹拌した。次いで反応
混合物を濾過することにより８−〔４−（４ーフェニル
ブトキシ）ベンゾイル〕アミノ−２−（テトラゾール−
５−イル）−４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラン２１．５
ｇを得た。収率：９４％
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（１） Ｒ1 ＣＮ （１） （式中、Ｒ1 は、４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基
を示す。ここで４−オキソ−４Ｈ−ベンゾピラニル基
は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０
のアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
基もしくはＲ2 ＣＯＮＨで置換されていてもよい。ここ
でＲ2 は、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１
〜２０のアルキル基またはＲ3 で置換されていてもよい
フェニル基を示す。ここでＲ3 は、フェニル基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基またはフェ
ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルコ
キシ基を示す。）で表されるニトリル類とヒドラジンま
たはその塩とを触媒の存在下または非存在下に反応させ
一般式（２） Ｒ1 Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＮＨ2 （２） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。）で表される
アミドラゾンを得た後、これと一般式（３） ＹＮＯ2 （３） （式中、Ｙは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子または炭素数１〜２０のアルキル基を示
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式（４） （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表わす。）で表される
テトラゾール化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5883095A JPH07304773A (ja) | 1994-03-18 | 1995-03-17 | テトラゾール化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-48983 | 1994-03-18 | ||
| JP4898394 | 1994-03-18 | ||
| JP5883095A JPH07304773A (ja) | 1994-03-18 | 1995-03-17 | テトラゾール化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304773A true JPH07304773A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=26389326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5883095A Pending JPH07304773A (ja) | 1994-03-18 | 1995-03-17 | テトラゾール化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304773A (ja) |
-
1995
- 1995-03-17 JP JP5883095A patent/JPH07304773A/ja active Pending
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