JPH07300581A - 抗酸化剤 - Google Patents

抗酸化剤

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JPH07300581A
JPH07300581A JP6115963A JP11596394A JPH07300581A JP H07300581 A JPH07300581 A JP H07300581A JP 6115963 A JP6115963 A JP 6115963A JP 11596394 A JP11596394 A JP 11596394A JP H07300581 A JPH07300581 A JP H07300581A
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JP
Japan
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carotene
quercitrin
antioxidant
mixture
peroxidation
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JP6115963A
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English (en)
Inventor
Takashi Maoka
孝至 眞岡
Yoshihiro Ito
義博 伊藤
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Research Institute for Production Development
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Research Institute for Production Development
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Publication date
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  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 安全性の高い天然由来の抗酸化剤を提供す
る。 【構成】 クエルシトリンとβ- カロチンとを含有して
なる抗酸化剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、食品、医薬品、化粧品
等の各分野に広く使用できるクエルシトリンとβ- カロ
チンとの混合物からなる抗酸化剤に関する。
【0002】
【従来の技術】周知の通り、食品、医薬品、化粧品等に
用いられている抗酸化剤には、ブチルヒドロキシアニソ
ール(BHA)やブチルヒドロキシルトルエン(BH
T)に代表される合成系の抗酸化剤とアスコルビン酸や
トコフェロールに代表される天然由来の抗酸化剤とがあ
る。しかし、前者は、安全性に問題があることから、上
掲BHAやBHTを成分とする各種製品に対する消費者
の拒否反応が強くなりつつあり、その使用量も減少傾向
にある。その結果、安全性が高い後者への需要が増加し
ているのが現状である。
【0003】しかも、近年、活性酸素によって生体内に
生成される過酸化物が、組織細胞の劣化、炎症、発ガン
等の原因となっていることから、生体内における抗酸化
的な防御機能を支援する物質として、安全性が高い天然
由来の抗酸化剤が注目されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】前記の通り、食品、医
薬品、化粧品等の各分野においては、安全性が高い天然
由来の抗酸化剤に対する需要が増加しているが、天然由
来の抗酸化剤を食品、医薬品、化粧品等に適宜使用する
ためには、性質の異なる各種天然由来の抗酸化剤を、そ
れぞれの特徴を発揮する条件で活用することが重要であ
るとされている。しかし、現在、実用されている天然由
来の抗酸化剤の種類は非常に限られており、その使用に
当たっても多岐に渡る処方が組み難いという問題点があ
った。
【0005】本発明者は、上記問題点の解決を技術的課
題として、生薬や食品中に含まれている種々の化合物の
抗酸化活性についてスクリーニングを行い、得られた抗
酸化活性の活性物質を組み合わせることによりより広範
で強力な抗酸化活性をもつ抗酸化剤を得るべく、系統的
な研究・実験を重ねた結果、植物に広く分布する色素で
着色料としてすでに食品の分野で使用されている水溶性
(親水性)を有するフラボノイドのクエルシトリンと脂
溶性(疎水性)を有するカロチノイド、特にβ- カロチ
ンとを配合することにより、単独で用いた場合に比べて
脂質の過酸化抑制が増強されるという刮目すべき新知見
を得、本発明を完成したものである。
【0006】なお、クエルシトリン自体に抗酸化活性が
あるという報告はいまだかってなく、例えば、生化学デ
ータブックI 縮刷版(第5刷 1989年6月1日:発行
日:株式会社東京化学同人:発行元)526 頁においてク
エルシトリンの分布と用途について記載されているが、
抗酸化剤としての用途があるとの記載はない。
【0007】
【課題を解決するための手段】前記技術的課題は、次の
通りの本発明によって達成できる。即ち、本発明に係る
抗酸化剤は、クエルシトリンとβ- カロチンとを含有し
てなるものである。また、本発明は上記抗酸化剤におい
て、クエルシトリンとβ- カロチンとを7:3〜2:8
の割合で配合したものである。上記配合割合の範囲外で
は、クエルシトリンとβ- カロチンとを併用することに
よる顕著な相乗効果が得られ難い。
【0008】クエルシトリン(化1)はドクダミから抽
出でき、市販(例えば、ナカライテクス株式会社製、東
京化成工業株式会社製)もされている。
【0009】
【化1】
【0010】また、β- カロチン(化2)はドナリエ
ラ、クロレラ、スピルリナ等の微細藻類、ワカメ、コン
ブ等の海草類、ニンジン等の野菜類から抽出でき、市販
品が食品や医薬品などに汎用されている。
【0011】
【化2】
【0012】
【作用】次に、本発明者が数多く行った試験例から代表
的なデータを挙げてクエルシトリン及びβ- カロチンの
抗酸化作用を示す。クエルシトリンとβ- カロチンとの
合計濃度(総濃度)を300 μM に設定し、濃度300 μM
のクエルシトリン、濃度240 μM のクエルシトリンと濃
度60μM のβ- カロチンとの混合物、濃度210 μM のク
エルシトリンと濃度90μM のβ- カロチンとの混合物、
濃度150 μM のクエルシトリンと濃度150 μM のβ- カ
ロチンとの混合物、濃度90μM のクエルシトリンと濃度
210 μM のβ- カロチンとの混合物、濃度60μM のクエ
ルシトリンと濃度240 μM のβ- カロチンとの混合物及
び濃度300 μM のβ- カロチンについて、脂溶性アゾ化
合物AMVN:2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile
)により誘導されるリノール酸メチルの過酸化反応の
抑制作用(脂質ペルオキシラジカルLOO・による脂質
の過酸化抑制作用)を調べたところ、表1に示す結果を
得ている。
【0013】
【表1】
【0014】なお、過酸化抑制効果として表した数値
は、過酸化反応時間を60分間とし、抗酸化剤無添加区と
上記混合物を添加した各区とにおけるリノール酸メチル
ヒドロパーオキサイドの生成量を対比させ、その割合を
算出したものである。また、抗酸化剤無添加区及び各抗
酸化剤添加区における脂質ペルオキシラジカルLOO・
による脂質の酸化抑制作用は以下の方法により検定し
た。即ち、抗酸化剤無添加区については、0.1Mリノール
酸メチルのn- ヘキサン−2- プロパノール(1:1)
v/v溶液1mlに100mM AMVNのn- ヘキサン溶液0.1ml
を加え、遮光下、37℃で浸とうしながら、60分間インキ
ュベートし、反応溶液を、10μl 取り、高速液体クロマ
トグラフィーによってリノール酸メチルヒドロパーオキ
シドの含量を測定。各抗酸化剤添加区については、0.1M
リノール酸メチルのn- ヘキサン−2- プロパノール
(1:1)v/v溶液1mlに、あらかじめ抗酸化力を検
定する物質をそれぞれ添加したもの用意し、5分間イン
キュベートした以外は、上記と同条件によってリノール
酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定。
【0015】表1より、クエルシトリンとβ- カロチン
との配合割合が7:3〜2:8の範囲にあるクエルシト
リン・β- カロチン混合物において、単独で使用した場
合よりも強い抗酸化効果を示しているのが確認できる。
【0016】本発明においては、クエルシトリンとβ-
カロチンとを併用しているから、クエルシトリン及びβ
- カロチンが単独で有する各抗酸化活性よりも、より強
力な抗酸化活性をもつ抗酸化剤を得ることができる。そ
して、特にクエルシトリンとβ- カロチンとを7:3〜
2:8の範囲で配合する場合には顕著な抗酸化活性が得
られる。
【0017】
【実施例】以下、本発明の実施例を図面に基づき説明す
る。 実施例1.クエルシトリン(ナカライテクス株式会社
製)とβ- カロチンとを1:1の割合で配合したクエル
シトリン・β- カロチン混合物が有する抗酸化効果を脂
質ペルオキシラジカル(LOO・)、一重項酸素(12)
及びスーパーオキシドアニオンO2 - による脂質の過酸
化抑制作用により特定した。
【0018】(抗酸化活性の検定) A.脂溶性アゾ化合物AMVN:2,2'-azobis (2,4-dimeth
ylvaleronitrile )により誘導されるリノール酸メチル
の過酸化反応の抑制作用(脂質ペルオキシラジカルLO
O・による脂質の過酸化抑制作用)について。対照区と
して、0.1Mリノール酸メチルのn- ヘキサン−2- プロ
パノール(1:1)v/v溶液1mlに100mM AMVNのn-
ヘキサン溶液0.1ml を加え、遮光下、37℃で浸とうしな
がら、インキュベートする。インキュベート中の反応溶
液を、経時的に10μl 取り、各反応溶液について高速液
体クロマトグラフィーによってリノール酸メチルヒドロ
パーオキシドの含量を測定した。一方、0.1Mリノール酸
メチルのn- ヘキサン−2- プロパノール(1:1)v
/v溶液1mlに、あらかじめ抗酸化力を検定する物質と
して150 μM 及び300 μM になるようにクエルシトリン
を添加した試験区をそれぞれ用意し、5分間インキュベ
ートした以外は、上記と同条件によってリノール酸メチ
ルヒドロパーオキシドの含量を測定し、対照区と比較し
て、抑制作用を検定した。
【0019】また、150 μM 又は300 μM のβ- カロチ
ン及び150 μM のクエルシトリンと150 μM のβ- カロ
チンとからなるクエルシトリン(150 μM )・β- カロ
チン(150 μM )混合物の試験区についても、上記と全
く同様にして抑制作用を検定した。
【0020】以上の各検定結果を図1にまとめて示す。
同図より、クエルシトリン(150 μM )・β- カロチン
(150 μM )混合物は2倍量に当たる濃度300 μM のβ
- カロチン及びクエルシトリン単独使用よりも強い抑制
効果を示していることが確認できる。
【0021】B.t- ブチルヒドロペルオキサイドによ
るウサギ赤血球膜ゴーストの脂質過酸化反応の抑制作用
について(脂質ペルオキシラジカルLOO・による脂質
の過酸化抑制作用)。対照区として、ウサギ赤血球膜ゴ
ースト(蛋白質量1m/ml )0.85mlに、ジメチルスルフォ
キサイド0.1ml 及び100mM t-ブチルヒドロペルオキサイ
ド水溶液 0.05ml を加え、よく混和した後、37℃で浸
とうしながら30分間インキュベートする。その後、生
じた過酸化脂質量をTBA(チオバルビツール酸)法に
より測定した。即ち、インキュベートした反応液に2.0M
トリクロロ酢酸−1.7M塩酸混合液1ml及び0.67% 2- チ
オバルビツール酸水溶液2ml を加えよく配合し、沸騰水
浴中で15分間加熱した後、ただちに氷水で冷却する。
続いて3500rpm で15分間遠心分離し、その上澄み液に
ついて532nm における吸光度を測定した。
【0022】一方、上記反応液に抗酸化力を検定する物
質としてクエルシトリンを最終濃度300 μM 又は600 μ
M になるように添加した試験区を用意し、上記と同様の
方法により得た上澄み液について532nm における吸光度
を測定した。
【0023】また、300 μM 又は600 μM のβ- カロチ
ン、150 μM のクエルシトリンと150 μM のβ- カロチ
ンとからなるクエルシトリン(150 μM )・β- カロチ
ン(150 μM )混合物並びにクエルシトリン(300 μM
)・β- カロチン(300 μM)混合物の試験区について
も、上記と全く同様にして抑制作用を検定した。
【0024】そして、クエルシトリン単独、β- カロチ
ン単独及びクエルシトリン・β- カロチン(1:1)混
合物の各過酸化抑制効果を、 過酸化反応の抑制率(%)=100−(試験区の吸光度
/対照区の吸光度)×100 により求め、図2に示した。
【0025】図2より、クエルシトリン(150 μM )・
β- カロチン(150 μM )混合物の過酸化抑制率は64
%であり、これは4倍量に当たる濃度600 μM のクエル
シトリン(抑制率61%)及びβ- カロチン(抑制率6
0%)単独使用より大きな効果を示していることが確認
できる。
【0026】C.メチレンブルーの光化学反応によって
誘導されるリノール酸メチルの過酸化反応の抑制作用
(一重項酸素による過酸化防止効果)について。対照区
として、0.1Mリノール酸メチルのn- ヘキサン−2- プ
ロパノール(1:1)v/v溶液2mlに0.1mMメチレン
ブルーのエタノール溶液2mlを加え、蛍光灯を照射し
た。この反応溶液を、経時的に10μl 取り、各反応溶液
について高速液体クロマトグラフィーによってリノール
酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測定した。一方、
0.1Mリノール酸メチルのn- ヘキサン−2- プロパノー
ル(1:1)v/v溶液2mlに、あらかじめ抗酸化力を
検定する物質としてクエルシトリンを84μM になるよう
に加え、浸とうし溶解した後、0.1mMメチレンブルーの
エタノール溶液2mlを加え、蛍光灯を照射した。この反
応溶液を上記と同様に、高速液体クロマトグラフィーに
よってリノール酸メチルヒドロパーオキシドの含量を測
定し、対照区と比較して抑制作用を検定した。
【0027】また、β- カロチン(84μM )単独及びク
エルシトリン(24μM )・β- カロチン(24μM )混合
物の試験区についても、上記と全く同様にして抑制作用
を検定した。
【0028】以上の各検定結果を図3にまとめて示す。
同図より、β−カロチンは84μM で強い抑制効果を示し
たが、クエルシトリンは84μM ではほとんど抑制効果は
認められなかった。一方、それぞれ半量ずつ配合したも
の、即ち、クエルシトリン(42μM )・β- カロチン
(42μM )混合物はβ- カロチン(84μM )よりも強い
抑制効果を示した。
【0029】D.スーパーオキシドアニオンO2 - によ
る脂質の過酸化抑制作用について。pH10.2 0.05M 炭酸
ナトリウム緩衝液2.4ml に0.75mM nitrobluetetrazoliu
m(NTB )溶液、3.0mM hypoxanthin 水溶液、3.0mM EDT
A水溶液及び0.15%(W/v)ウシ血清アルブミン溶液
のそれぞれを順次0.1ml ずつ試験管に加え、ついで抗酸
化効果を検討する物質としてクエルシトリン溶液0.1ml
を加えよく混和した後、25℃で10分間インキュベートし
た。次に、xanthin oxidase 0.1ml を加え、さらに、25
℃で20分間インキュベートした。その後、6mM CuCl2
液を0.1ml 加え、過酸化反応を停止したのち、560nm の
吸光度を測定した。
【0030】β- カロチン単独及びクエルシトリン・β
- カロチン混合物についても、上記と全く同様にして56
0nm の吸光度を測定した。
【0031】その結果、クエルシトリンは 0.1mMの濃度
でキサンチン−キサンチンオキシダーゼにより生じるス
ーパーオキシドアニオンO2 - による脂質の過酸化反応
を50%抑制することができた。一方、β- カロチンはこ
の過酸化反応を抑制することができなかった。クエルシ
トリン・β- カロチン混合物は、それぞれ 0.25mM の濃
度からなる混合物において過酸化反応を50%抑制するこ
とができた。
【0032】本実施例におけるクエルシトリン、β- カ
ロチン及びクエルシトリン・β- カロチン混合物に対す
る抗酸化活性の検定結果を表2に示す。
【0033】
【表2】
【0034】表より、クエルシトリンとβ- カロチンと
を配合することにより抗酸化効果が明らかに相乗的に増
強されることが確認できる。
【0035】実施例2.クエルシトリン・β- カロチン
混合物の濃度を300 μM に設定し、クエルシトリンとβ
- カロチンとの配合割合を7:3としたクエルシトリン
(210 μM )・β- カロチン(90μM )混合物と、2:
8としたクエルシトリン(60μM )・β- カロチン(24
0 μM )混合物について、これらの混合物から得られる
抗酸化効果を第1の実施例における脂溶性アゾ化合物AM
VN:2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile )によ
って誘導される脂質ペルオキシラジカル(LOO・)の
リノール酸メチルの過酸化抑制作用を検定する方法によ
り検定した。
【0036】その結果を、図4にまとめて示す。同図よ
り、配合割合7:3及び2:8からなるクエルシトリン
・β- カロチン混合物は、単独で使用した場合よりも強
い抗酸化効果を示していることが確認できる。
【0037】
【発明の効果】本発明に係る抗酸化剤は、植物類や海草
類から得られるクエルシトリンとβ-カロチンとを併用
したものであるから、試験例並びに実施例に見られる通
り、それぞれを単独を有効成分とする各抗酸化剤と比較
してより強い抗酸化活性を有している。本発明によれ
ば、食品、医薬品、化粧品等の各分野に広く使用できる
安全性が高い天然由来の新規抗酸化剤を提供できるの
で、本発明の産業利用性は非常に大きいといえる。
【図面の簡単な説明】
【図1】AMVNによって誘導される脂質ペルオキサイドラ
ジカル(LOO・)によるリノール酸メチルの過酸化に
対する抑制作用を示すグラフである。
【図2】t-ブチルヒドロペルオキサイドによるウサギ赤
血球膜ゴーストの脂質過酸化反応に対する過酸化反応抑
制率を示すグラフである。
【図3】メチレンブルーにより発生する一重項酸素(1
2)によるリノール酸メチルの過酸化に対する抑制作用を
示すグラフである。
【図4】AMVNによって誘導される脂質ペルオキサイドラ
ジカル(LOO・)によるリノール酸メチルの過酸化に
対する抑制作用を示すグラフである。
【符号の説明】
なし。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 クエルシトリンとβ- カロチンとを含有
    してなる抗酸化剤。
  2. 【請求項2】 クエルシトリンとβ- カロチンとが、
    7:3〜2:8の割合で配合されてなる請求項1記載の
    抗酸化剤。
JP6115963A 1994-05-02 1994-05-02 抗酸化剤 Pending JPH07300581A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030013177A (ko) * 2001-08-07 2003-02-14 황귀서 퀴에르시트린을 유효성분으로 하는 약학적 조성물
JP2006241143A (ja) * 2005-02-04 2006-09-14 Rheology Kino Shokuhin Kenkyusho:Kk 薬効性組成物
KR100803286B1 (ko) * 2003-01-25 2008-02-13 주식회사한국신약 항산화용 및 피부 노화 억제용 박태기나무차
EP3957306A1 (fr) * 2020-08-21 2022-02-23 Purally Composition comprenant au moins un flavonoide glycosyle et son utilisation en cosmetique ou dermatologie

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030013177A (ko) * 2001-08-07 2003-02-14 황귀서 퀴에르시트린을 유효성분으로 하는 약학적 조성물
KR100803286B1 (ko) * 2003-01-25 2008-02-13 주식회사한국신약 항산화용 및 피부 노화 억제용 박태기나무차
JP2006241143A (ja) * 2005-02-04 2006-09-14 Rheology Kino Shokuhin Kenkyusho:Kk 薬効性組成物
EP3957306A1 (fr) * 2020-08-21 2022-02-23 Purally Composition comprenant au moins un flavonoide glycosyle et son utilisation en cosmetique ou dermatologie
FR3113458A1 (fr) * 2020-08-21 2022-02-25 Purally Composition comprenant au moins un flavonoide glycosyle et son utilisation en cosmetique ou dermatologie

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