JPH07242661A - 小麦粉食品の加熱香気を有する香料化合物ならびに香料組成物 - Google Patents
小麦粉食品の加熱香気を有する香料化合物ならびに香料組成物Info
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- JPH07242661A JPH07242661A JP6060302A JP6030294A JPH07242661A JP H07242661 A JPH07242661 A JP H07242661A JP 6060302 A JP6060302 A JP 6060302A JP 6030294 A JP6030294 A JP 6030294A JP H07242661 A JPH07242661 A JP H07242661A
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- Japan
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- flavor
- foods
- compound
- wheat flour
- flavoring
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- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 小麦粉食品の焼きたてあるいはゆでたてのフ
レーバーを有する香料化合物ならびに香料組成物の提
供。 【構成】 上記香料化合物（Ｉ）は、次の通り。 ピロリジンと４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３
（２Ｈ）−フラノンを合成原料とし、上記構造式で表さ
れる、２，５−ジメチル−４−（１−ピロリジニル）−
３（２Ｈ）−フラノンの製造方法。
レーバーを有する香料化合物ならびに香料組成物の提
供。 【構成】 上記香料化合物（Ｉ）は、次の通り。 ピロリジンと４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３
（２Ｈ）−フラノンを合成原料とし、上記構造式で表さ
れる、２，５−ジメチル−４−（１−ピロリジニル）−
３（２Ｈ）−フラノンの製造方法。
Description
【０００１】産業上の利用分野 本発明は、穀類とくに
小麦粉食品が加熱時に生じるフレーバーを付与増強する
ことのできる化合物Ｉとそれを含む香料組成物に関す
る。つまり、Ｉもしくはそれを含む香料組成物を多種多
様の食品に添加することによって、小麦粉食品が加熱時
に生じる、焼きたてあるいはゆでたてのごとく好ましい
風味を与える。すなわち、本発明は、小麦粉食品の加熱
時に生じるフレーバーを付与増強することのできる、画
期的な香料ならびに香料組成物である。
小麦粉食品が加熱時に生じるフレーバーを付与増強する
ことのできる化合物Ｉとそれを含む香料組成物に関す
る。つまり、Ｉもしくはそれを含む香料組成物を多種多
様の食品に添加することによって、小麦粉食品が加熱時
に生じる、焼きたてあるいはゆでたてのごとく好ましい
風味を与える。すなわち、本発明は、小麦粉食品の加熱
時に生じるフレーバーを付与増強することのできる、画
期的な香料ならびに香料組成物である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】 小麦粉加熱食品の風
味の最大の特徴は、焼きたてあるいはゆでたてのフレー
バーにある。一般に、これらの加熱食品は一度冷める
と、そのようなフレーバーがほとんど消失し、しかも再
び加熱してもほとんど生じないことが知られている。し
たがって、加熱した小麦粉食品は、多くの場合、自然に
加熱風味に欠けてしまうため、上記のフレーバーを付与
増強することのできる香料化合物ならびに香料組成物の
開発が望まれていた。
味の最大の特徴は、焼きたてあるいはゆでたてのフレー
バーにある。一般に、これらの加熱食品は一度冷める
と、そのようなフレーバーがほとんど消失し、しかも再
び加熱してもほとんど生じないことが知られている。し
たがって、加熱した小麦粉食品は、多くの場合、自然に
加熱風味に欠けてしまうため、上記のフレーバーを付与
増強することのできる香料化合物ならびに香料組成物の
開発が望まれていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】 本発明者は鋭意研究の
結果、小麦粉食品の加熱時に生じるフレーバー成分か
ら、Ｉを初めて見い出し、かつ、そのフレーバーの主成
分であることを明らかにした。さらに、Ｉおよびそれを
有効成分とする香料組成物が、多くの食品に小麦粉の焼
きたてあるいはゆでたてのフレーバーを付与増強するこ
とを確認した。すなわち、Ｉおよびこれを有効成分とす
る香料組成物を用いることによって、上記課題を解決す
ることを知見した。
結果、小麦粉食品の加熱時に生じるフレーバー成分か
ら、Ｉを初めて見い出し、かつ、そのフレーバーの主成
分であることを明らかにした。さらに、Ｉおよびそれを
有効成分とする香料組成物が、多くの食品に小麦粉の焼
きたてあるいはゆでたてのフレーバーを付与増強するこ
とを確認した。すなわち、Ｉおよびこれを有効成分とす
る香料組成物を用いることによって、上記課題を解決す
ることを知見した。
【０００４】 これまでに化合物Ｉは、Ｔｒｅｓｓｌ
ら、とＤｏｏｒｎｂｏｓらによって、糖とアミノ酸の加
熱反応産物から単離されている。しかし、いずれもその
反応の主要な産物ではなく、今までにほとんど注目され
ていない。また、Ｔｒｅｓｓｌらはその加熱反応で生成
される多くのピロリジン化合物は穀類の匂いを有してい
ると述べているが、個々の具体性に欠けるため、本発明
の成立を妨げるものではない。本発明者らは上述した如
く、Ｉを初めて食品から見いだし、さらに初めて合成し
てＩが小麦粉食品の焼きたてあるいはゆでたての特徴的
な匂いを有することを明らかにした。
ら、とＤｏｏｒｎｂｏｓらによって、糖とアミノ酸の加
熱反応産物から単離されている。しかし、いずれもその
反応の主要な産物ではなく、今までにほとんど注目され
ていない。また、Ｔｒｅｓｓｌらはその加熱反応で生成
される多くのピロリジン化合物は穀類の匂いを有してい
ると述べているが、個々の具体性に欠けるため、本発明
の成立を妨げるものではない。本発明者らは上述した如
く、Ｉを初めて食品から見いだし、さらに初めて合成し
てＩが小麦粉食品の焼きたてあるいはゆでたての特徴的
な匂いを有することを明らかにした。
【０００５】 本発明者は、市販の今川焼き用ミックス
パウダー（製菓製パン用材料：小麦粉、膨張剤、食塩な
どを含む）をガラスビーズ法（特許出願公開番号、平２
ー１０７１６８）によって、加熱中に発生するフレーバ
ーを回収した。そのフレーバーは焼きたての食欲をそそ
る好ましいものであり、上記課題を解決すべきフレーバ
ーであると専門パネラーに支持された。その成分をガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）およびガスクロマトグラフ
ィー-質量分析計（ＧＣ-ＭＳ）により分析し、Ｉが主要
香気成分であることを見い出した。すなわち、Ｉがこの
ような小麦粉食品の加熱時に生じる最も主要なフレーバ
ー成分であることを発見した。
パウダー（製菓製パン用材料：小麦粉、膨張剤、食塩な
どを含む）をガラスビーズ法（特許出願公開番号、平２
ー１０７１６８）によって、加熱中に発生するフレーバ
ーを回収した。そのフレーバーは焼きたての食欲をそそ
る好ましいものであり、上記課題を解決すべきフレーバ
ーであると専門パネラーに支持された。その成分をガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）およびガスクロマトグラフ
ィー-質量分析計（ＧＣ-ＭＳ）により分析し、Ｉが主要
香気成分であることを見い出した。すなわち、Ｉがこの
ような小麦粉食品の加熱時に生じる最も主要なフレーバ
ー成分であることを発見した。
【０００６】 次に上述の今川焼き用ミックスパウダー
を使って今川焼きを作り、放冷後同じ方法で再度加熱
し、フレーバー成分を回収した。この回収フレーバーに
は上述のような焼きたての匂いがほとんど存在しなかっ
た。そして、このフレーバー成分を同様に分析したとこ
ろ、成分中にＩがほとんど含まれていないことが判明し
た。このことは、小麦粉加熱食品の焼きたてのフレーバ
ーは一度冷えると失われ、再度加熱しても本来の焼きた
て風味に欠けることを示している。すなわち、Ｉが小麦
粉食品の加熱時に生じるフレーバーに大きく寄与してい
ることが明らかになった。詳細は実施例１で記述する。
を使って今川焼きを作り、放冷後同じ方法で再度加熱
し、フレーバー成分を回収した。この回収フレーバーに
は上述のような焼きたての匂いがほとんど存在しなかっ
た。そして、このフレーバー成分を同様に分析したとこ
ろ、成分中にＩがほとんど含まれていないことが判明し
た。このことは、小麦粉加熱食品の焼きたてのフレーバ
ーは一度冷えると失われ、再度加熱しても本来の焼きた
て風味に欠けることを示している。すなわち、Ｉが小麦
粉食品の加熱時に生じるフレーバーに大きく寄与してい
ることが明らかになった。詳細は実施例１で記述する。
【０００７】 さらにＩを合成し、このＩを今川焼きを
焼く前に添加することによって、それが冷めても焼きた
ての好ましい匂いが保持され、さらに風味が増強した。
化合物Ｉは、小麦粉食品の焼きたてのフレーバーを発現
する香料化合物として非常に効果があることが確認され
た。このようにして、上記課題はほとんど解決できるこ
とが見いだされ、本発明が完成するに至った。
焼く前に添加することによって、それが冷めても焼きた
ての好ましい匂いが保持され、さらに風味が増強した。
化合物Ｉは、小麦粉食品の焼きたてのフレーバーを発現
する香料化合物として非常に効果があることが確認され
た。このようにして、上記課題はほとんど解決できるこ
とが見いだされ、本発明が完成するに至った。
【０００８】 これまでにＩの合成方法は公示されてい
ない。本発明者はその合成方法を検討し、求核性をもつ
窒素化合物とカルボニル化合物の求核付加反応によっ
て、容易に合成できることを見いだし、製造方法を確立
した。詳細は実施例２で述べる。
ない。本発明者はその合成方法を検討し、求核性をもつ
窒素化合物とカルボニル化合物の求核付加反応によっ
て、容易に合成できることを見いだし、製造方法を確立
した。詳細は実施例２で述べる。
【０００９】
【実施例】 以下に小麦粉食品の加熱時に生じるフレー
バーから、化合物Ｉを見いだし、さらにその製造方法に
至るまでの過程の詳細、およびＩとそれを含む香料組成
物の実施例を示して本発明をより具体的に説明する。
バーから、化合物Ｉを見いだし、さらにその製造方法に
至るまでの過程の詳細、およびＩとそれを含む香料組成
物の実施例を示して本発明をより具体的に説明する。
【００１０】
【実施例１】 ガラスビーズ法により、今川焼きの加熱
中に生じるフレーバー成分を調べた。２リットルの４つ
口フラスコに、今川焼き用ミックスパウダー（製菓製パ
ン用材料：小麦粉、膨張剤、食塩、澱粉、ブドウ糖、砂
糖、着色剤、植物蛋白、増粘多糖類）１００ｇおよび水
３５０ｇを入れ、１Ｋｇのガラスビーズ（直径２.３ｍ
ｍ）とともに攪絆しながら、マントルヒーターで加熱し
た。生じたフレーバー成分は水蒸気とともに留出した。
１００ー１０１度で留出した液の匂いと、同じミックス
パウダーで作った今川焼きの焼きたての匂いとの比較を
専門パネラー５人で行った。その結果、専門パネラー全
員が両者の匂いにほとんど差がなく、留出液が焼きたて
の匂いを有していると評価した。そこで、留出液の成分
を調べたところＧＣ分析では、Ｉがピーク面積で約５０
％を占める主要成分であった（図面の図１のａ参照）。
この物質以外に強い香気をもつ化合物はほとんど検出さ
れなかった。もう一つの主成分（ピーク面積、２０％）
は、２,６-ジ-ターシャリーブチル-４-メチルフェノー
ル（ＢＨＴ）であった。この物質は香気を有せず、坑酸
化剤として広く使われていることから、このミックスパ
ウダー由来のものと推定された。
中に生じるフレーバー成分を調べた。２リットルの４つ
口フラスコに、今川焼き用ミックスパウダー（製菓製パ
ン用材料：小麦粉、膨張剤、食塩、澱粉、ブドウ糖、砂
糖、着色剤、植物蛋白、増粘多糖類）１００ｇおよび水
３５０ｇを入れ、１Ｋｇのガラスビーズ（直径２.３ｍ
ｍ）とともに攪絆しながら、マントルヒーターで加熱し
た。生じたフレーバー成分は水蒸気とともに留出した。
１００ー１０１度で留出した液の匂いと、同じミックス
パウダーで作った今川焼きの焼きたての匂いとの比較を
専門パネラー５人で行った。その結果、専門パネラー全
員が両者の匂いにほとんど差がなく、留出液が焼きたて
の匂いを有していると評価した。そこで、留出液の成分
を調べたところＧＣ分析では、Ｉがピーク面積で約５０
％を占める主要成分であった（図面の図１のａ参照）。
この物質以外に強い香気をもつ化合物はほとんど検出さ
れなかった。もう一つの主成分（ピーク面積、２０％）
は、２,６-ジ-ターシャリーブチル-４-メチルフェノー
ル（ＢＨＴ）であった。この物質は香気を有せず、坑酸
化剤として広く使われていることから、このミックスパ
ウダー由来のものと推定された。
【００１１】 次に、実際に焼いた今川焼きの皮を室温
で２時間放冷した後、上述した方法で同じようにガラス
ビーズ法によって、フレーバー成分を留出させた。この
留出液には焼きたての風味がほとんど感じられなかっ
た。留出液の成分を調べたところ、Ｉがほとんど存在せ
ず（ピーク面積、１.５％）、主要成分はＢＨＴだけで
あった（図１のｂ）。
で２時間放冷した後、上述した方法で同じようにガラス
ビーズ法によって、フレーバー成分を留出させた。この
留出液には焼きたての風味がほとんど感じられなかっ
た。留出液の成分を調べたところ、Ｉがほとんど存在せ
ず（ピーク面積、１.５％）、主要成分はＢＨＴだけで
あった（図１のｂ）。
【００１２】 このように、Ｉは今川焼きの加熱中に大
きく生成して、焼きたてのフレーバーの主成分であった
が、冷めた今川焼きを再度加熱しても、Ｉは他の成分と
同じようにほとんど生成せず、また官能的にも焼きたて
の匂いが生じなかった。このことは、小麦粉食品の加熱
香気が小麦粉の熱変性によってのみ生じ、熱変性をすで
に受けた小麦粉からは、もはや好ましい特徴香気がほと
んど生じないことを示唆している。小麦粉食品を暖かい
うちに食すると美味しく、冷めたものを再び暖めても本
来の美味しさに欠けるという一般的な経験が、このよう
に科学的にフレーバー成分の消長で実証された例は未だ
ない。
きく生成して、焼きたてのフレーバーの主成分であった
が、冷めた今川焼きを再度加熱しても、Ｉは他の成分と
同じようにほとんど生成せず、また官能的にも焼きたて
の匂いが生じなかった。このことは、小麦粉食品の加熱
香気が小麦粉の熱変性によってのみ生じ、熱変性をすで
に受けた小麦粉からは、もはや好ましい特徴香気がほと
んど生じないことを示唆している。小麦粉食品を暖かい
うちに食すると美味しく、冷めたものを再び暖めても本
来の美味しさに欠けるという一般的な経験が、このよう
に科学的にフレーバー成分の消長で実証された例は未だ
ない。
【００１３】 この実施例で用いた今川焼き用ミックス
パウダーは、製菓製パン用原料として広く市販されてい
る。例えば、この製菓製パン用材料に脱脂粉乳、乳化剤
や卵などを加えると、ケーキやクッキーなどを作ること
ができる。このように、このミックスパウダーは小麦粉
食品の主原料として多く使われている。したがって、Ｉ
は小麦粉食品に共通するフレーバー成分とみなすことが
できる。
パウダーは、製菓製パン用原料として広く市販されてい
る。例えば、この製菓製パン用材料に脱脂粉乳、乳化剤
や卵などを加えると、ケーキやクッキーなどを作ること
ができる。このように、このミックスパウダーは小麦粉
食品の主原料として多く使われている。したがって、Ｉ
は小麦粉食品に共通するフレーバー成分とみなすことが
できる。
【００１４】
【実施例２】 攪絆機、還流冷却管、温度計および滴下
ロートを装備した４つ口フラスコに１２８ｇ（１モル）
の ４-ハイドロキシ-２,５-ジメチル-３（２Ｈ）-フラ
ノンを入れ、ピロリジン７８ｇ（１.１モル）を室温で
３０分間滴下しながら攪絆した。反応では水が生じるた
め、吸水力のあるモレキュラーシーブで水を除きなが
ら、２時間１０５度で加熱還流した。その後、反応液を
減圧蒸留で精製した。収量９１ｇ（収率５０.３％）の
Ｉが得られた。
ロートを装備した４つ口フラスコに１２８ｇ（１モル）
の ４-ハイドロキシ-２,５-ジメチル-３（２Ｈ）-フラ
ノンを入れ、ピロリジン７８ｇ（１.１モル）を室温で
３０分間滴下しながら攪絆した。反応では水が生じるた
め、吸水力のあるモレキュラーシーブで水を除きなが
ら、２時間１０５度で加熱還流した。その後、反応液を
減圧蒸留で精製した。収量９１ｇ（収率５０.３％）の
Ｉが得られた。
【００１５】
【実施例３】 今川焼きの加熱中に生じたフレーバーか
ら単離したＩと合成で得られたＩを各種分析機器で分析
した。それらのスペクトルデータの一致によって、化合
物Ｉを２,５-ジメチル-４-（１-ピロリジニル）-３（２
Ｈ）-フラノンと同定した。各種分析機器の結果を以下
に示す。
ら単離したＩと合成で得られたＩを各種分析機器で分析
した。それらのスペクトルデータの一致によって、化合
物Ｉを２,５-ジメチル-４-（１-ピロリジニル）-３（２
Ｈ）-フラノンと同定した。各種分析機器の結果を以下
に示す。
【００１６】 ＧＣ-ＭＳ分析の結果、単離品と合成品
のマススペクトルは一致した。それぞれのマススペクト
ルを図面の図２のａとｂに示した。また、マススペクト
ルフラグメントイオンの相対強度とリテンションインデ
ックス（ＲＩ）を以下に示す。
のマススペクトルは一致した。それぞれのマススペクト
ルを図面の図２のａとｂに示した。また、マススペクト
ルフラグメントイオンの相対強度とリテンションインデ
ックス（ＲＩ）を以下に示す。
【００１７】 合成品：マススペクトルデータ；１８１
（１００）、１２４（６８）、４３（６２）、１１０
（５２）、５５（３７）、１３８（３５）、８２（２
６）、７０（１９）、１６６（１８）、５４（１６）。
ＲＩ：ＤＢ-１（無極性カラム）、１３５０；ＤＢ-ＷＡ
Ｘ（極性カラム）、１９１１。測定機種：ＧＣ；Ｈｅｗ
ｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ５８９０Ｓｅｒ．２。Ｍ
Ｓ；日立、Ｍ-８０Ａ。
（１００）、１２４（６８）、４３（６２）、１１０
（５２）、５５（３７）、１３８（３５）、８２（２
６）、７０（１９）、１６６（１８）、５４（１６）。
ＲＩ：ＤＢ-１（無極性カラム）、１３５０；ＤＢ-ＷＡ
Ｘ（極性カラム）、１９１１。測定機種：ＧＣ；Ｈｅｗ
ｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ ５８９０Ｓｅｒ．２。Ｍ
Ｓ；日立、Ｍ-８０Ａ。
【００１８】 赤外吸収（ＩＲ）スペクトルを図３に記
載し、その吸収の数値を以下に示す。ＩＲ ｃｍ-1（液
膜法）：２９５０ｍ、２９１０ｗ、２８５０ｗ、１６９
０ｓ、１６２０ｓ、１４１０ｍ、１３５０ｗ、１３１０
ｍ、１２１５ｍ、１１６５ｍ、１０００ｍ。吸収強度：
ｓ、強；ｍ、中；ｗ、弱。測定機種：Ｐｅｒｋｉｎｅ
Ｅｌｍｅｒ １７６０Ｘ。
載し、その吸収の数値を以下に示す。ＩＲ ｃｍ-1（液
膜法）：２９５０ｍ、２９１０ｗ、２８５０ｗ、１６９
０ｓ、１６２０ｓ、１４１０ｍ、１３５０ｗ、１３１０
ｍ、１２１５ｍ、１１６５ｍ、１０００ｍ。吸収強度：
ｓ、強；ｍ、中；ｗ、弱。測定機種：Ｐｅｒｋｉｎｅ
Ｅｌｍｅｒ １７６０Ｘ。
【００１９】
【化２】 プロトン（1Ｈ）とカーボンサーティン（13Ｃ）の核磁
気共鳴（ＮＭＲ）分析をおこない、それぞれのシグナル
を帰属した。合成品Ｉの1Ｈ-、13Ｃ-ＮＭＲスペクトル
を図４のａとｂにそれぞれ示した。各シグナル値とその
帰属を以下に記載する。
気共鳴（ＮＭＲ）分析をおこない、それぞれのシグナル
を帰属した。合成品Ｉの1Ｈ-、13Ｃ-ＮＭＲスペクトル
を図４のａとｂにそれぞれ示した。各シグナル値とその
帰属を以下に記載する。
【００２０】 1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、２７０ＭＨ
ｚ）：１.４１ｐｐｍ（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝７.３Ｈｚ，Ｈ-
６）、１.８５（ｍ、４Ｈ、Ｈ-β）、２.２３（ｓ、３
Ｈ、Ｈ-７）、３.１１（ｍ、４Ｈ、Ｈ-α）、４.３４
（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝７.３、Ｈ-２）。
ｚ）：１.４１ｐｐｍ（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝７.３Ｈｚ，Ｈ-
６）、１.８５（ｍ、４Ｈ、Ｈ-β）、２.２３（ｓ、３
Ｈ、Ｈ-７）、３.１１（ｍ、４Ｈ、Ｈ-α）、４.３４
（ｑ、１Ｈ、Ｊ＝７.３、Ｈ-２）。
【００２１】 13Ｃ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、６７.５ＭＨ
ｚ）：１５.１、１６.７ｐｐｍ（各 -ＣＨ3）、２５.４
（Ｃ-β）、５１.３（Ｃ-α）、８０.４（Ｃ-２）、１
２５.８（Ｃ-４）、１８２.４（Ｃ-５）、２０２.８
（Ｃ-３）。測定機種：ＪＥＯＬ ＧＸ-２７０。
ｚ）：１５.１、１６.７ｐｐｍ（各 -ＣＨ3）、２５.４
（Ｃ-β）、５１.３（Ｃ-α）、８０.４（Ｃ-２）、１
２５.８（Ｃ-４）、１８２.４（Ｃ-５）、２０２.８
（Ｃ-３）。測定機種：ＪＥＯＬ ＧＸ-２７０。
【００２２】
【実施例４】 どら焼きを作って、Ｉの添加効果を調べ
た。どら焼きを以下の処方で調製した。
た。どら焼きを以下の処方で調製した。
【００２３】卵 ３個 蜂蜜 ６０ｇ 砂糖 ８０ｇ ブドウ糖 ２０ｇ 小麦粉 ２００ｇ 重曹 ３ｇ ベーキングパウダー ３ｇ 牛乳 ５０ｇ 水 １３０ｇ 上記混合物１００ｇにＩを０.００４ｇ（４０ｐｐｍ）
添加して焼いたどら焼き（Ａ）と添加しないで焼いたど
ら焼き（Ｂ）の匂いの比較をパネラー１０人で行った。
その結果前者の方が焼きたての匂いが強く、食欲をそそ
るという評価が得られ、Ｉの添加による匂いの付与増強
が確かめられた。
添加して焼いたどら焼き（Ａ）と添加しないで焼いたど
ら焼き（Ｂ）の匂いの比較をパネラー１０人で行った。
その結果前者の方が焼きたての匂いが強く、食欲をそそ
るという評価が得られ、Ｉの添加による匂いの付与増強
が確かめられた。
【００２４】
【実施例５】 化合物Ｉの匂い保持効果を調べるため
に、匂いと味の出方が穏やかな今川焼きの皮に添加し
た。
に、匂いと味の出方が穏やかな今川焼きの皮に添加し
た。
【００２５】小麦粉 １６０ｇ 砂糖 １５ｇ ブドウ糖 １５ｇ 澱粉 ３ｇ 重曹 ３ｇ ベーキングパウダー ３ｇ 食塩 １ｇ 水 ２００ｇ 合計 ４００ｇ 上記混合物１００ｇにＩを０.００４ｇ（４０ｐｐｍ）
添加して焼いた、あんこを含まない今川焼き（Ａ）と、
添加しないで焼いたもの（Ｂ）の風味を比較した。焼い
ている間に漂う匂いはどちらにも大きな差が認められな
かったが、室温放置１日後に大きな差が生じた。すなわ
ち、冷めたＢにはほとんど匂いがなくなっているが、Ｉ
を加えたＡには、焼きたての匂いが保持され、しかも味
がＢよりも強く感じられることをパネラー５人全員が指
摘した。
添加して焼いた、あんこを含まない今川焼き（Ａ）と、
添加しないで焼いたもの（Ｂ）の風味を比較した。焼い
ている間に漂う匂いはどちらにも大きな差が認められな
かったが、室温放置１日後に大きな差が生じた。すなわ
ち、冷めたＢにはほとんど匂いがなくなっているが、Ｉ
を加えたＡには、焼きたての匂いが保持され、しかも味
がＢよりも強く感じられることをパネラー５人全員が指
摘した。
【００２６】
【実施例６】 以下に示すように、Ｉを含むたい焼き風
の香気を有するタイヤキフレーバーを調製した。
の香気を有するタイヤキフレーバーを調製した。
【００２７】 アセトアルデハイド ０.２０ 酢酸エチル ０.１０ ヘプタナール ０.０１ オクタナール ０.０２ フルフリルアルコール ０.１０ エチルマルトール ０.２０ メチルシクロペンテノロン ０.１０ ２,５-ジメチル-４-ハイドキシ-３（２Ｈ）-フラノン ０.２０ ２,５-ジメチル-４-（１-ピロリジニル）-３（２Ｈ）-フラノン ４.００ グリセリン ５２.０７ エタノール ４３.００ 合計 １００.００ 実施例５の処方に基づいて作った材料混合物１００ｇ
に、上記配合によるタイヤキフレーバーを０.１ｇ加え
たものと加えないものを焼成後、パネラー６人で、両者
の風味を比較した。その結果、タイヤキフレーバーを加
えた方がたい焼き風の香味が増強されるとともに、とく
にフレーバーの持続性に優れていることが認められた。
に、上記配合によるタイヤキフレーバーを０.１ｇ加え
たものと加えないものを焼成後、パネラー６人で、両者
の風味を比較した。その結果、タイヤキフレーバーを加
えた方がたい焼き風の香味が増強されるとともに、とく
にフレーバーの持続性に優れていることが認められた。
【００２８】
【参考文献】 Ｔｒｅｓｓｌ，Ｒ．ら：ジャーナル オ
ブ アグリカルチュラルアンド フード ケミストリ
ー，１９８５年，３３巻，９２４−９２８頁。 Ｄｏｏｒｎｂｏｓ，Ｔら：プログレス イン フード
アンド ニュートリション サイエンス，１９８１年，
５巻，５７−６３頁。
ブ アグリカルチュラルアンド フード ケミストリ
ー，１９８５年，３３巻，９２４−９２８頁。 Ｄｏｏｒｎｂｏｓ，Ｔら：プログレス イン フード
アンド ニュートリション サイエンス，１９８１年，
５巻，５７−６３頁。
【００２９】
【発明の効果】 化合物Ｉならびにこれを含有する香料
組成物をパン類、菓子類、冷凍食品および即席など多種
多様の食品に配合することによって、従来から望まれて
いる小麦粉食品の加熱時の風味、すなわち焼きたてある
いはゆでたての風味がそれらに付与増強される。
組成物をパン類、菓子類、冷凍食品および即席など多種
多様の食品に配合することによって、従来から望まれて
いる小麦粉食品の加熱時の風味、すなわち焼きたてある
いはゆでたての風味がそれらに付与増強される。
【００３０】
【０００３】
【図１】 今川焼きの香気成分のガスクロマトグラムを
示す。（ａ）は今川焼きの加熱中に生じたフレーバー成
分を表し、（ｂ）は焼き上がった後、２時間放置して冷
えた今川焼きのそれを表している。ガスクロマトグラフ
ィーの分析条件は次の通りである。カラム；ＤＢ−１
（０．２５ｍｍ×６０ｍ）、イニシャル温度；５０℃
（５分間保持）、ファイナル温度；２６０℃、昇温温
度；３℃／分、検出器；水素炎イオン検出器（ＦＩ
Ｄ）。
示す。（ａ）は今川焼きの加熱中に生じたフレーバー成
分を表し、（ｂ）は焼き上がった後、２時間放置して冷
えた今川焼きのそれを表している。ガスクロマトグラフ
ィーの分析条件は次の通りである。カラム；ＤＢ−１
（０．２５ｍｍ×６０ｍ）、イニシャル温度；５０℃
（５分間保持）、ファイナル温度；２６０℃、昇温温
度；３℃／分、検出器；水素炎イオン検出器（ＦＩ
Ｄ）。
【００３１】
【図２】 化合物Ｉのマススペクトルを示す。（ａ）は
今川焼きから見いだされたＩのマススペクトル、（ｂ）
は合成したＩのそれを示す。
今川焼きから見いだされたＩのマススペクトル、（ｂ）
は合成したＩのそれを示す。
【００３２】
【図３】 化合物Ｉの赤外線吸収スペクトルを示す。
【００３３】
【図４】 化合物Ｉの核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル
を示す。（ａ）はプロトンＮＭＲスペクトル、（ｂ）は
カーボンサーティンＮＭＲスペクトルを示す。
を示す。（ａ）はプロトンＮＭＲスペクトル、（ｂ）は
カーボンサーティンＮＭＲスペクトルを示す。
【００３４】
ガスクロマトグラム上に示されているピーク番号の化合
物名を以下に示す。 １：溶媒、２：２，３−ブタンジオン、３：１−ハイド
ロキシ−２−プロパノン、４：化合物Ｉ、５：２，６−
ジ−ターシャリー−ブチル−４−メチルフェノール、
６：ヘキサデカン酸
物名を以下に示す。 １：溶媒、２：２，３−ブタンジオン、３：１−ハイド
ロキシ−２−プロパノン、４：化合物Ｉ、５：２，６−
ジ−ターシャリー−ブチル−４−メチルフェノール、
６：ヘキサデカン酸
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 ピロリジンと４ーヒドロキシー２,５-ジメチル-３（２
Ｈ）-フラノンを合成原料とし、上記構造式で表され
る、２,５-ジメチル-４-（１-ピロリジニル）-３（２
Ｈ）-フラノン（Ｉ）の製造方法。 - 【請求項２】 化合物Ｉを含有することを特徴とする香
料組成物。
レーバーを有する香料化合物ならびに香料組成物を提供
する。 【構成】 上記構造式の化合物（Ｉ）は、焼きたてのパ
ン類、和菓子、洋菓子やビスケットおよびゆでたてのう
どん、即席めん、マカロニなど数多くの加熱した小麦粉
食品に共通する根本的なフレーバーを有する。そのた
め、この化合物ならびにこれを含む香料組成物を上記食
品、さらには冷凍食品、即席食品などに配合することに
よって、多くの食品に焼きたてあるいはゆでたてのフレ
ーバーを付与増強することができる。 【特許請求の範囲】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6060302A JPH07242661A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 小麦粉食品の加熱香気を有する香料化合物ならびに香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6060302A JPH07242661A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 小麦粉食品の加熱香気を有する香料化合物ならびに香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242661A true JPH07242661A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=13138243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6060302A Pending JPH07242661A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 小麦粉食品の加熱香気を有する香料化合物ならびに香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242661A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010010728A (ko) * | 1999-07-22 | 2001-02-15 | 서경배 | 2,2-디알킬-4,5-디아릴-3(2ｈ)퓨라논의 유도체 및 이를 함유하는 시클로옥시게네이즈-2 저해제 조성물 |
| EP1157617A3 (en) * | 2000-05-23 | 2002-09-11 | Société des Produits Nestlé S.A. | Use of alpha-keto enamine derivatives as ingredients |
| US6592884B2 (en) | 2000-05-23 | 2003-07-15 | Nestec S.A. | Method of using alpha-keto enamine derivatives as ingredients and products incorporating same |
| US7297355B2 (en) | 2001-06-15 | 2007-11-20 | Nestec S.A. | Baked type aromatizing compositions |
| JP2016136932A (ja) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 風味を強化した麺類およびその製造方法並びに風味増強剤 |
-
1994
- 1994-03-04 JP JP6060302A patent/JPH07242661A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010010728A (ko) * | 1999-07-22 | 2001-02-15 | 서경배 | 2,2-디알킬-4,5-디아릴-3(2ｈ)퓨라논의 유도체 및 이를 함유하는 시클로옥시게네이즈-2 저해제 조성물 |
| EP1157617A3 (en) * | 2000-05-23 | 2002-09-11 | Société des Produits Nestlé S.A. | Use of alpha-keto enamine derivatives as ingredients |
| US6592884B2 (en) | 2000-05-23 | 2003-07-15 | Nestec S.A. | Method of using alpha-keto enamine derivatives as ingredients and products incorporating same |
| SG108255A1 (en) * | 2000-05-23 | 2005-01-28 | Nestle Sa | Use of alph-keto enamine derivatives as ingredients |
| US7297355B2 (en) | 2001-06-15 | 2007-11-20 | Nestec S.A. | Baked type aromatizing compositions |
| JP2016136932A (ja) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | 日清食品ホールディングス株式会社 | 風味を強化した麺類およびその製造方法並びに風味増強剤 |
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