JPH07196557A - 担持された酸化鉛触媒を用いるtert−ブチルヒドロペルオキシドからtert−ブチルアルコールの製造方法 - Google Patents
担持された酸化鉛触媒を用いるtert−ブチルヒドロペルオキシドからtert−ブチルアルコールの製造方法Info
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- JPH07196557A JPH07196557A JP6278717A JP27871794A JPH07196557A JP H07196557 A JPH07196557 A JP H07196557A JP 6278717 A JP6278717 A JP 6278717A JP 27871794 A JP27871794 A JP 27871794A JP H07196557 A JPH07196557 A JP H07196557A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 tert−ブチルヒドロペルオキシド溶媒溶液で
ある供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接触させ
て、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解するtert−
ブチルアルコールの製造方法であって、前記のヒドロペ
ルオキシド分解触媒が、アルミナに担持された酸化鉛で
あることを特徴とする製造方法。 【効果】 tert−ブチルヒドロペルオキシドから、高い
転換率と選択率で、tert−ブチルアルコールを合成でき
る。
ある供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接触させ
て、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解するtert−
ブチルアルコールの製造方法であって、前記のヒドロペ
ルオキシド分解触媒が、アルミナに担持された酸化鉛で
あることを特徴とする製造方法。 【効果】 tert−ブチルヒドロペルオキシドから、高い
転換率と選択率で、tert−ブチルアルコールを合成でき
る。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシド(TBHP)の接触分解に関する。より詳し
くは、本発明は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接
触分解により、tert−ブチルアルコール(TBA)を合
成する方法に関する。さらに詳細には、本発明は、アル
ミナに担持された酸化鉛触媒を、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドのtert−ブチルアルコールへの実質的に選択
的な分解に触媒作用するために使用する方法に関する。
ルオキシド(TBHP)の接触分解に関する。より詳し
くは、本発明は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接
触分解により、tert−ブチルアルコール(TBA)を合
成する方法に関する。さらに詳細には、本発明は、アル
ミナに担持された酸化鉛触媒を、tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドのtert−ブチルアルコールへの実質的に選択
的な分解に触媒作用するために使用する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】イソブタンを酸素と、熱的にまたは接触
的に反応させ、生成する主な過酸化物がtert−ブチルヒ
ドロぺルオキシドであるような過酸化反応生成物を形成
させることは知られている。このtert−ブチルヒドロペ
ルオキシドを、熱的または接触的に分解して、tert−ブ
チルアルコールを形成させることも、また公知である。
的に反応させ、生成する主な過酸化物がtert−ブチルヒ
ドロぺルオキシドであるような過酸化反応生成物を形成
させることは知られている。このtert−ブチルヒドロペ
ルオキシドを、熱的または接触的に分解して、tert−ブ
チルアルコールを形成させることも、また公知である。
【0003】Sanderson らは、tert−ブチルヒドロペル
オキシドの分解に対する様々な触媒の利用を、一連の米
国特許において開示しており、そのなかには、担体を用
いないニッケル、銅、クロミアおよび鉄よりなる触媒
(米国特許第4,704,482号明細書);鉄、銅、
クロミアおよびコバルトよりなる触媒(米国特許第4,
705,903号明細書);周期率表のVIA族またはVI
II族から選ばれた、塩基処理された水素化触媒よりなる
触媒(米国特許第4,742,179号明細書);本質
的にニッケル、銅、クロムおよびバリウムよりなる触媒
(米国特許第4,873,380号明細書);レニウム
化合物によって促進される金属フタロシアニンよりなる
触媒(米国特許第4,910,349号明細書);塩基
によって促進される金属フタロシアニンよりなる触媒
(米国特許第4,912,269号明細書);二座配位
子によって促進される可溶性ルテニウム化合物よりなる
触媒(米国特許第4,912,033号明細書);アル
キルチオールまたはアミンによって促進される鉄(III)
またはマンガン(III)のような金属ポルフィンよりなる
触媒、イミダゾールによって促進される金属フタロシア
ニン化合物よりなる触媒(米国特許第4,912,26
6号明細書)、(米国特許第4,922,034号明細
書);チオールによって促進される金属フタロシアニン
およびフリーラジカル抑制剤よりなる触媒(米国特許第
4,922,035号明細書);ホウ酸塩によって促進
される金属フタロシアニンよりなる触媒(米国特許第
4,922,036号明細書);または、酢酸塩、ホウ
酸塩、シュウ化物、塩化物、1,3−プロパンジオネー
ト、2−エチルヘキサノエート、ヨウ化物、硝酸塩、
2,4−ペンタンジオネート、過塩素酸塩もしくは硫酸
塩のような可溶性ルテニウム化合物および鉄化合物より
なる触媒(米国特許第5,025,113号明細書)が
包含される。
オキシドの分解に対する様々な触媒の利用を、一連の米
国特許において開示しており、そのなかには、担体を用
いないニッケル、銅、クロミアおよび鉄よりなる触媒
(米国特許第4,704,482号明細書);鉄、銅、
クロミアおよびコバルトよりなる触媒(米国特許第4,
705,903号明細書);周期率表のVIA族またはVI
II族から選ばれた、塩基処理された水素化触媒よりなる
触媒(米国特許第4,742,179号明細書);本質
的にニッケル、銅、クロムおよびバリウムよりなる触媒
(米国特許第4,873,380号明細書);レニウム
化合物によって促進される金属フタロシアニンよりなる
触媒(米国特許第4,910,349号明細書);塩基
によって促進される金属フタロシアニンよりなる触媒
(米国特許第4,912,269号明細書);二座配位
子によって促進される可溶性ルテニウム化合物よりなる
触媒(米国特許第4,912,033号明細書);アル
キルチオールまたはアミンによって促進される鉄(III)
またはマンガン(III)のような金属ポルフィンよりなる
触媒、イミダゾールによって促進される金属フタロシア
ニン化合物よりなる触媒(米国特許第4,912,26
6号明細書)、(米国特許第4,922,034号明細
書);チオールによって促進される金属フタロシアニン
およびフリーラジカル抑制剤よりなる触媒(米国特許第
4,922,035号明細書);ホウ酸塩によって促進
される金属フタロシアニンよりなる触媒(米国特許第
4,922,036号明細書);または、酢酸塩、ホウ
酸塩、シュウ化物、塩化物、1,3−プロパンジオネー
ト、2−エチルヘキサノエート、ヨウ化物、硝酸塩、
2,4−ペンタンジオネート、過塩素酸塩もしくは硫酸
塩のような可溶性ルテニウム化合物および鉄化合物より
なる触媒(米国特許第5,025,113号明細書)が
包含される。
【0004】述べられているように、イソブタンが分子
状の酸素と反応すると、主要な反応生成物はtert−ブチ
ルアルコールとtert−ブチルヒドロペルオキシドであ
る。しかしながら、少量の他の汚染物もまた形成され
る。少量の水が形成され、それは通常、反応器からの流
出液の0.5〜1重量%の量である。生じる副生成物と
しての水の量は、使用される反応条件の苛酷さの関数で
あり、そして、その反応条件の苛酷さが増加すればする
ほど、増加する傾向がある。
状の酸素と反応すると、主要な反応生成物はtert−ブチ
ルアルコールとtert−ブチルヒドロペルオキシドであ
る。しかしながら、少量の他の汚染物もまた形成され
る。少量の水が形成され、それは通常、反応器からの流
出液の0.5〜1重量%の量である。生じる副生成物と
しての水の量は、使用される反応条件の苛酷さの関数で
あり、そして、その反応条件の苛酷さが増加すればする
ほど、増加する傾向がある。
【0005】示されたように、tert−ブチルヒドロペル
オキシドは、tert−ブチルアルコールを製造するための
原料物質として有用である。tert−ブチルアルコール
は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解により
形成することができる。米国特許第3,472,876
号明細書は、酸素を含有するガスが、イソブタンおよび
酸化触媒を含有する反応容器に供給され、tert−ブチル
アルコール、tert−ブチルヒドロペルオキシド、アセト
ンおよびtert−ブチルエーテルよりなる反応混合物を生
じることを開示している。この特許において報告された
結果は、比較的低い転換率ならびにtert−ブチルアルコ
ールへの比較的低い反応選択性を示している。
オキシドは、tert−ブチルアルコールを製造するための
原料物質として有用である。tert−ブチルアルコール
は、tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分解により
形成することができる。米国特許第3,472,876
号明細書は、酸素を含有するガスが、イソブタンおよび
酸化触媒を含有する反応容器に供給され、tert−ブチル
アルコール、tert−ブチルヒドロペルオキシド、アセト
ンおよびtert−ブチルエーテルよりなる反応混合物を生
じることを開示している。この特許において報告された
結果は、比較的低い転換率ならびにtert−ブチルアルコ
ールへの比較的低い反応選択性を示している。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】tert−ブチルヒドロペ
ルオキシドから、先行技術より高い転換率と増大した選
択率で、tert−ブチルアルコールに接触分解する方法が
求められている。本発明の目的は、そのような方法を提
供することである。
ルオキシドから、先行技術より高い転換率と増大した選
択率で、tert−ブチルアルコールに接触分解する方法が
求められている。本発明の目的は、そのような方法を提
供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、tert−
ブチルヒドロペルオキシドの溶媒溶液である供給原料
を、触媒として有効な量のヒドロペルオキシド分解触媒
と、ヒドロペルオキシド分解反応帯域で、液相で好まし
くは撹拌しながら接触させ、前記のtert−ブチルヒドロ
ペルオキシドが分解生成物、主としてtert−ブチルアル
コールに転換され、前記のヒドロペルオキシド分解触媒
が、その上に沈着した0.5〜25重量%の酸化鉛を有
するアルミナから本質的になる、担持されたヒドロペル
オキシド分解触媒である。tert−ブチルアルコールは、
ヒドロペルオキシド分解反応の生成物から回収される。
ブチルヒドロペルオキシドの溶媒溶液である供給原料
を、触媒として有効な量のヒドロペルオキシド分解触媒
と、ヒドロペルオキシド分解反応帯域で、液相で好まし
くは撹拌しながら接触させ、前記のtert−ブチルヒドロ
ペルオキシドが分解生成物、主としてtert−ブチルアル
コールに転換され、前記のヒドロペルオキシド分解触媒
が、その上に沈着した0.5〜25重量%の酸化鉛を有
するアルミナから本質的になる、担持されたヒドロペル
オキシド分解触媒である。tert−ブチルアルコールは、
ヒドロペルオキシド分解反応の生成物から回収される。
【0008】tert−ブチルアルコールは、形成される唯
一の分解生成物ではない。前記のような少量の他の酸素
含有物質もまた形成される。
一の分解生成物ではない。前記のような少量の他の酸素
含有物質もまた形成される。
【0009】本発明の方法で使用される出発物質は、te
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料と、アルミナに
担持された酸化鉛触媒である。
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料と、アルミナに
担持された酸化鉛触媒である。
【0010】tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料 tert−ブチルヒドロペルオキシドである供給原料は、イ
ソブタンの酸化生成物を含み、ここで、該tert−ブチル
ヒドロペルオキシドは、イソブタンとtert−ブチルアル
コールの混合物中に溶解されたものでも、またはtert−
ブチルアルコールの添加により希釈されたイソブタンの
酸化生成物を含んでもよく、tert−ブチルアルコールと
イソブタンの混合物中のtert−ブチルアルコールの溶液
が、5〜30重量%のtert−ブチルヒドロペルオキシド
を含有したものであればよい。
ソブタンの酸化生成物を含み、ここで、該tert−ブチル
ヒドロペルオキシドは、イソブタンとtert−ブチルアル
コールの混合物中に溶解されたものでも、またはtert−
ブチルアルコールの添加により希釈されたイソブタンの
酸化生成物を含んでもよく、tert−ブチルアルコールと
イソブタンの混合物中のtert−ブチルアルコールの溶液
が、5〜30重量%のtert−ブチルヒドロペルオキシド
を含有したものであればよい。
【0011】別法では、イソブタンの反応生成物を蒸留
帯域に供給して、そこで未反応のイソブタンは蒸留画分
として再循環のために除去してもよく、それによって、
5〜30重量%のtert−ブチルヒドロペルオキシドを含
有する、tert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−ブチ
ルアルコール溶液が得られる。
帯域に供給して、そこで未反応のイソブタンは蒸留画分
として再循環のために除去してもよく、それによって、
5〜30重量%のtert−ブチルヒドロペルオキシドを含
有する、tert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−ブチ
ルアルコール溶液が得られる。
【0012】触媒系 本発明によって使用されるヒドロペルオキシド分解触媒
は、その上に沈着された0.5〜25重量%の酸化鉛を
有するアルミナから本質的になるものである。
は、その上に沈着された0.5〜25重量%の酸化鉛を
有するアルミナから本質的になるものである。
【0013】tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分
解 本発明の方法は、反応槽の中でバッチ式に実施されて
も、反応物が管状反応器を連続的に通過することにより
実施されてもよい。
解 本発明の方法は、反応槽の中でバッチ式に実施されて
も、反応物が管状反応器を連続的に通過することにより
実施されてもよい。
【0014】tert−ブチルヒドロペルオキシドの接触分
解は、20〜250℃、好ましくは20〜160℃、よ
り好ましくは60〜120℃、最も好ましくは80〜1
00℃の範囲内の温度において実施される。この反応
は、好ましくは生成物および反応物を液相に保持するた
めに十分な圧力で実施される。所望であれば、0.1〜
69MPa (0〜10,000psig)、好ましくは0.1
〜7.0MPa (0〜1,000psig)の圧力を用いるこ
とができる。
解は、20〜250℃、好ましくは20〜160℃、よ
り好ましくは60〜120℃、最も好ましくは80〜1
00℃の範囲内の温度において実施される。この反応
は、好ましくは生成物および反応物を液相に保持するた
めに十分な圧力で実施される。所望であれば、0.1〜
69MPa (0〜10,000psig)、好ましくは0.1
〜7.0MPa (0〜1,000psig)の圧力を用いるこ
とができる。
【0015】供給溶液の反応帯域への流速は、反応容器
内で適切な接触時間が得られるように調節すべきであ
る。バッチ法においては、保持時間は適切には0.5〜
10時間、そしてより好ましくは1〜3時間である。
内で適切な接触時間が得られるように調節すべきであ
る。バッチ法においては、保持時間は適切には0.5〜
10時間、そしてより好ましくは1〜3時間である。
【0016】本発明の最も好ましい実施態様によれば、
イソブタンは、135〜155℃の温度、2.1〜5.
6MPa (300〜800psig)の圧力、および2〜6時
間の保持時間を包含する酸化反応条件のもとで、酸化帯
域において酸素と反応し、未反応イソブタン、tert−ブ
チルヒドロペルオキシド、tert−ブチルアルコールおよ
び酸素含有副生成物を含む最初の酸化反応生成物が得ら
れる。この最初の酸化反応生成物は、次に、本発明のte
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料として使用され
る。tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料中のtert
−ブチルヒドロペルオキシドの濃度が、最初の酸化反応
生成物の30重量%を越える場合には、この最初の酸化
反応生成物を、tert−ブチルヒドロペルオキシドの濃度
を所望のパーセンテージ、たとえば15〜25重量%の
tert−ブチルヒドロペルオキシドを含有するtert−ブチ
ルヒドロペルオキシド供給原料を得るまで低下させるの
に十分な量の、tert−ブチルアルコールで希釈してもよ
い。
イソブタンは、135〜155℃の温度、2.1〜5.
6MPa (300〜800psig)の圧力、および2〜6時
間の保持時間を包含する酸化反応条件のもとで、酸化帯
域において酸素と反応し、未反応イソブタン、tert−ブ
チルヒドロペルオキシド、tert−ブチルアルコールおよ
び酸素含有副生成物を含む最初の酸化反応生成物が得ら
れる。この最初の酸化反応生成物は、次に、本発明のte
rt−ブチルヒドロペルオキシド供給原料として使用され
る。tert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料中のtert
−ブチルヒドロペルオキシドの濃度が、最初の酸化反応
生成物の30重量%を越える場合には、この最初の酸化
反応生成物を、tert−ブチルヒドロペルオキシドの濃度
を所望のパーセンテージ、たとえば15〜25重量%の
tert−ブチルヒドロペルオキシドを含有するtert−ブチ
ルヒドロペルオキシド供給原料を得るまで低下させるの
に十分な量の、tert−ブチルアルコールで希釈してもよ
い。
【0017】別法では、最初の酸化反応生成物を、何ら
かの適切な手法で(たとえば蒸留帯域における蒸留によ
って)分別し、そこから再循環のためにイソブタンを除
去して、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよびtert−
ブチルアルコールの、通常5〜30重量%のtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドを含有する溶液を得ることもでき
る。
かの適切な手法で(たとえば蒸留帯域における蒸留によ
って)分別し、そこから再循環のためにイソブタンを除
去して、tert−ブチルヒドロペルオキシドおよびtert−
ブチルアルコールの、通常5〜30重量%のtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドを含有する溶液を得ることもでき
る。
【0018】tert−ブチルヒドロペルオキシドのtert−
ブチルアルコール溶液は、次に、ヒドロペルオキシド接
触分解帯域に供給され、そこでアルミナに担持された酸
化鉛触媒と接触し、高い収率と選択率で、tert−ブチル
アルコールに、実質的に選択的に転換される。
ブチルアルコール溶液は、次に、ヒドロペルオキシド接
触分解帯域に供給され、そこでアルミナに担持された酸
化鉛触媒と接触し、高い収率と選択率で、tert−ブチル
アルコールに、実質的に選択的に転換される。
【0019】本発明の方法は、tert−ブチルヒドロペル
オキシド供給原料をペレット状のヒドロペルオキシド分
解触媒の固定層を含有する反応器へ、適切には、触媒1
容量に対してtert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
を毎時0.5〜3容量の範囲の空間速度で連続的に供給
することにより、連続方式で実施してもよい。好ましく
は、この空間速度は、触媒1容量に対してtert−ブチル
ヒドロペルオキシド供給原料を毎時1〜2容量の範囲で
ある。
オキシド供給原料をペレット状のヒドロペルオキシド分
解触媒の固定層を含有する反応器へ、適切には、触媒1
容量に対してtert−ブチルヒドロペルオキシド供給原料
を毎時0.5〜3容量の範囲の空間速度で連続的に供給
することにより、連続方式で実施してもよい。好ましく
は、この空間速度は、触媒1容量に対してtert−ブチル
ヒドロペルオキシド供給原料を毎時1〜2容量の範囲で
ある。
【0020】tert−ブチルヒドロペルオキシド分解工程
から得られた反応生成物は、次に、蒸留のような何らか
の適切な方法で分別され、tert−ブチルアルコールが回
収される。
から得られた反応生成物は、次に、蒸留のような何らか
の適切な方法で分別され、tert−ブチルアルコールが回
収される。
【0021】
【発明の効果】本発明によって、アルミナに担持された
酸化鉛触媒を用いて、tert−ブチルヒドロペルオキシド
から、高い転換率と選択率で、tert−ブチルアルコール
を合成することが可能である。
酸化鉛触媒を用いて、tert−ブチルヒドロペルオキシド
から、高い転換率と選択率で、tert−ブチルアルコール
を合成することが可能である。
【0022】
【実施例】本発明は、以下の限定的でない実施例によっ
て、より詳細に説明されるであろう。
て、より詳細に説明されるであろう。
【0023】実験方法 実験に用いられた反応器は、電気的に加熱されるステン
レス鋼製の管(12.3mm×360mm)であった。液体
供給物は、反応器の底部に、Ruska(登録商標)二重駆動
ポンプを用いて供給した。圧力はSkinner Uni Flow(登
録商標)バルブおよびFoxboro(登録商標)制御器を用い
て調整した。試料を反応器の塔頂で採集し、大気温度ま
で冷却し、ろ過して、ガスクロマトグラフィーによって
分析した。供給物と得られた生成物の分析結果を、以下
の表に報告する。
レス鋼製の管(12.3mm×360mm)であった。液体
供給物は、反応器の底部に、Ruska(登録商標)二重駆動
ポンプを用いて供給した。圧力はSkinner Uni Flow(登
録商標)バルブおよびFoxboro(登録商標)制御器を用い
て調整した。試料を反応器の塔頂で採集し、大気温度ま
で冷却し、ろ過して、ガスクロマトグラフィーによって
分析した。供給物と得られた生成物の分析結果を、以下
の表に報告する。
【0024】実施例1 この実施例では、用いた触媒は、アルミナに担持された
酸化鉛から本質的になるものであった。
酸化鉛から本質的になるものであった。
【0025】
【表1】
【0026】
【表2】
【0027】
【表3】
【0028】TBA中のTBHPの19.1%溶液は、
アルミナ上の不均一系酸化鉛触媒の上で分解して、良好
な収率を与えた。たとえば、80℃で100mlの反応器
を用いて、空間速度0.5で、下記の選択率とともに、
TBHPの転換率72.5%が得られた。TBA:8
3.9%;DTBP:7.7%;アセトン:8.5%;
メタノール:1.4%。
アルミナ上の不均一系酸化鉛触媒の上で分解して、良好
な収率を与えた。たとえば、80℃で100mlの反応器
を用いて、空間速度0.5で、下記の選択率とともに、
TBHPの転換率72.5%が得られた。TBA:8
3.9%;DTBP:7.7%;アセトン:8.5%;
メタノール:1.4%。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロジャー・ジョージ・デュランリュー アメリカ合衆国、テキサス 78626、ジョ ージタウン、ルート 5、ボックス 87
Claims (3)
- 【請求項1】 tert−ブチルヒドロペルオキシドの溶媒
溶液である供給原料をヒドロペルオキシド分解触媒と接
触させて、tert−ブチルヒドロペルオキシドを分解する
tert−ブチルアルコールの製造方法であって、前記のヒ
ドロペルオキシド分解触媒が、アルミナに担持された酸
化鉛であることを特徴とする製造方法。 - 【請求項2】 前記の溶媒がtert−ブチルアルコール、
またはそれとイソブタンとの混合物である請求項1に記
載の製造方法。 - 【請求項3】 tert−ブチルアルコール中にtert−ブチ
ルヒドロペルオキシドを5〜30重量%含有するtert−
ブチルヒドロペルオキシド供給原料溶液を、触媒として
有効な量のヒドロペルオキシド分解触媒に、ヒドロペル
オキシド分解反応帯域で、液相において、20〜250
℃の範囲内の温度および0.1〜7MPa (0〜1,00
0psig)の圧力のヒドロペルオキシド分解条件のもとで
接触させ、前記のtert−ブチルヒドロペルオキシドを、
主としてtert−ブチルアルコールである分解生成物に転
換する方法であって、前記のヒドロペルオキシド分解触
媒が、その上に沈着した0.5〜25重量%の酸化鉛を
有するアルミナから本質的になることを特徴とする請求
項1または2に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/150920 | 1993-11-12 | ||
US08/150,920 US5354925A (en) | 1993-11-12 | 1993-11-12 | Use of supported lead oxide catalyst in the preparation of tertiary butyl alcohol from tertiary butyl hydroperoxide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07196557A true JPH07196557A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=22536556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Family Cites Families (2)
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