JPH07188136A - Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH07188136A JPH07188136A JP33646393A JP33646393A JPH07188136A JP H07188136 A JPH07188136 A JP H07188136A JP 33646393 A JP33646393 A JP 33646393A JP 33646393 A JP33646393 A JP 33646393A JP H07188136 A JPH07188136 A JP H07188136A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid amide
- alkylbenzoylformic
- reaction
- producing
- aqueous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】農医薬や染料等の製造中間体であるＮ−アルキ
ルベンゾイルギ酸アミドの製造において、工業的に価値
の高い製造法を提供する。 【構成】ベンゾイルクロリド類をアルキルイソシアニド
と反応させてＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製造
する方法において、反応後得られた反応混合物を金属ア
ルカリ水溶液で処理することにより、収率を低下させる
ことなく、極めて高純度のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを製造することができる。
ルベンゾイルギ酸アミドの製造において、工業的に価値
の高い製造法を提供する。 【構成】ベンゾイルクロリド類をアルキルイソシアニド
と反応させてＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製造
する方法において、反応後得られた反応混合物を金属ア
ルカリ水溶液で処理することにより、収率を低下させる
ことなく、極めて高純度のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アルキルベンゾイ
ルギ酸アミドの製造法に関する。更に詳しくは、ベンゾ
イルクロリド類とアルキルイソシアニドからＮ−アルキ
ルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法における改良さ
れた方法に関する。
ルギ酸アミドの製造法に関する。更に詳しくは、ベンゾ
イルクロリド類とアルキルイソシアニドからＮ−アルキ
ルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法における改良さ
れた方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の目的化合物であるＮ−アルキル
ベンゾイルギ酸アミドは、農薬、医薬等の製造中間体と
して重要な化合物である。とくに、特開平３−２４６２
６８号公報に示される農業用殺菌剤であるアルコキシイ
ミノ酢酸アミド化合物や特開昭６３−３０４６３号公報
に示される農業用殺菌剤であるアルコキシイミノ酢酸エ
ステル化合物を製造する際の中間体として重要な化合物
である。従来、このＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミド
を製造する方法としてベンゾイルクロリド類をアルキル
イソシアニドと反応させＮ−アルキルベンゾイルギ酸ア
ミドを製造する方法が用いられる。一方、ベンゾイルク
ロリド類を金属シアン化物と反応させベンゾイルニトリ
ル類とした後加水分解、アルキル化を経てＮ−アルキル
ベンゾイルギ酸アミドを製造する方法も知られている
が、工程が比較的煩雑化するために前記のベンゾイルク
ロリド類とアルキルイソシアニドを用いる方法が多用さ
れる。
ベンゾイルギ酸アミドは、農薬、医薬等の製造中間体と
して重要な化合物である。とくに、特開平３−２４６２
６８号公報に示される農業用殺菌剤であるアルコキシイ
ミノ酢酸アミド化合物や特開昭６３−３０４６３号公報
に示される農業用殺菌剤であるアルコキシイミノ酢酸エ
ステル化合物を製造する際の中間体として重要な化合物
である。従来、このＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミド
を製造する方法としてベンゾイルクロリド類をアルキル
イソシアニドと反応させＮ−アルキルベンゾイルギ酸ア
ミドを製造する方法が用いられる。一方、ベンゾイルク
ロリド類を金属シアン化物と反応させベンゾイルニトリ
ル類とした後加水分解、アルキル化を経てＮ−アルキル
ベンゾイルギ酸アミドを製造する方法も知られている
が、工程が比較的煩雑化するために前記のベンゾイルク
ロリド類とアルキルイソシアニドを用いる方法が多用さ
れる。
【０００３】しかし、ベンゾイルクロリド類をアルキル
イソシアニドと反応させＮ−アルキルベンゾイルギ酸ア
ミドを製造する方法においては、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ア
ルキルベンゾイルイミド及び安息香酸類を副生すること
が知られている。したがって、簡便に高収率および高品
質でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製造すること
は難しく、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたは
再結晶等の精製工程を必要とし、操作的に煩雑にならざ
るを得なかった。即ち、ベンゾイルクロリド類をアルキ
ルイソシアニドと反応させＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを製造する方法に於いて、このＮ−ホルミル−Ｎ
−ベンゾイルイミド及び安息香酸類の副生を抑制しつつ
高収率でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製造する
方法が望まれた。
イソシアニドと反応させＮ−アルキルベンゾイルギ酸ア
ミドを製造する方法においては、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ア
ルキルベンゾイルイミド及び安息香酸類を副生すること
が知られている。したがって、簡便に高収率および高品
質でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製造すること
は難しく、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたは
再結晶等の精製工程を必要とし、操作的に煩雑にならざ
るを得なかった。即ち、ベンゾイルクロリド類をアルキ
ルイソシアニドと反応させＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを製造する方法に於いて、このＮ−ホルミル−Ｎ
−ベンゾイルイミド及び安息香酸類の副生を抑制しつつ
高収率でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製造する
方法が望まれた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本出願人等は、これら
の問題点を解決し、目的のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを高収率および高品質で製造する従来技術の改良
製造法を見出している。しかし、極めて高純度のＮ−ア
ルキルベンゾイルギ酸アミドを得ようとすると更に再結
晶またはカラムクロマトグラフィー等の精製操作が必要
である。本発明の課題は、これらの事から従来技術以上
に工業的に効率的な高純度Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸
アミド製造法を提供することである。
の問題点を解決し、目的のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを高収率および高品質で製造する従来技術の改良
製造法を見出している。しかし、極めて高純度のＮ−ア
ルキルベンゾイルギ酸アミドを得ようとすると更に再結
晶またはカラムクロマトグラフィー等の精製操作が必要
である。本発明の課題は、これらの事から従来技術以上
に工業的に効率的な高純度Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸
アミド製造法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ベンゾイル
クロリド類をアルキルイソシアニドと反応させＮ−アル
キルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法において、更
に生産性の向上を計り且つ目的のＮ−アルキルベンゾイ
ルギ酸アミドを高収率および高品質で製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、本課題を解決するＮ−アルキル
ベンゾイルギ酸アミドを製造する方法を見出し、本発明
を完成するに至った。
クロリド類をアルキルイソシアニドと反応させＮ−アル
キルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法において、更
に生産性の向上を計り且つ目的のＮ−アルキルベンゾイ
ルギ酸アミドを高収率および高品質で製造する方法につ
いて鋭意検討した結果、本課題を解決するＮ−アルキル
ベンゾイルギ酸アミドを製造する方法を見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００６】即ち、ベンゾイルクロリド類をアルキルイ
ソシアニドと反応させてＮ−アルキルベンゾイルギ酸ア
ミドを製造する方法において、反応後、得られた反応混
合物を金属アルカリ水溶液で処理することで目的のＮ−
アルキルベンゾイルギ酸アミドを、収率を低下させるこ
となく高純度で製造できることを見出し、本発明を完成
した。
ソシアニドと反応させてＮ−アルキルベンゾイルギ酸ア
ミドを製造する方法において、反応後、得られた反応混
合物を金属アルカリ水溶液で処理することで目的のＮ−
アルキルベンゾイルギ酸アミドを、収率を低下させるこ
となく高純度で製造できることを見出し、本発明を完成
した。
【０００７】すなわち、本発明の方法は、ベンゾイルク
ロリド類をアルキルイソシアニドと反応させＮ−アルキ
ルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法において、高収
率および高品質でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを
製造することを目的とするＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドの製造法である。詳しくは、本発明は、ベンゾイ
ルクロリド類をアルキルイソシアニドと反応させＮ−ア
ルキルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法において、
ベンゾイルクロリド類とアルキルイソシアニドを反応さ
せ、反応後、得られた反応混合物を金属アルカリ水溶液
で処理することを特徴とするＮ−アルキルベンゾイルギ
酸アミドの製造方法である。
ロリド類をアルキルイソシアニドと反応させＮ−アルキ
ルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法において、高収
率および高品質でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを
製造することを目的とするＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドの製造法である。詳しくは、本発明は、ベンゾイ
ルクロリド類をアルキルイソシアニドと反応させＮ−ア
ルキルベンゾイルギ酸アミドを製造する方法において、
ベンゾイルクロリド類とアルキルイソシアニドを反応さ
せ、反応後、得られた反応混合物を金属アルカリ水溶液
で処理することを特徴とするＮ−アルキルベンゾイルギ
酸アミドの製造方法である。
【０００８】以下、本発明の方法を説明する。本発明の
方法で使用されるベンゾイルクロリド類は、ベンゼン核
が無置換または置換されても良いベンゾイルクロリド類
である。具体的には、２−フェノキシベンゾイルクロリ
ド、２−（４−メチルフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３−メチルフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３，４−ジメチルフェノキシ）ベンゾイルク
ロリド、２−（４−エチルフェノキシ）ベンゾイルクロ
リド、２−（３−エチルフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（４−メトキシフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３−メトキシフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（４−クロロフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３−クロロフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（フエノキシメチル）ベンゾイルクロリド、２
−（２−クロロフェノキシメチル）ベンゾイルクロリ
ド、２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベンゾ
イルクロリド等を挙げることができる。しかしながら、
ベンゾイルクロリド類であればここに挙げた化合物によ
って、なんら制限されるものではない。
方法で使用されるベンゾイルクロリド類は、ベンゼン核
が無置換または置換されても良いベンゾイルクロリド類
である。具体的には、２−フェノキシベンゾイルクロリ
ド、２−（４−メチルフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３−メチルフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３，４−ジメチルフェノキシ）ベンゾイルク
ロリド、２−（４−エチルフェノキシ）ベンゾイルクロ
リド、２−（３−エチルフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（４−メトキシフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３−メトキシフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（４−クロロフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（３−クロロフェノキシ）ベンゾイルクロリ
ド、２−（フエノキシメチル）ベンゾイルクロリド、２
−（２−クロロフェノキシメチル）ベンゾイルクロリ
ド、２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベンゾ
イルクロリド等を挙げることができる。しかしながら、
ベンゾイルクロリド類であればここに挙げた化合物によ
って、なんら制限されるものではない。
【０００９】また、本発明の方法で使用されるアルキル
イソシアニドは、アルキル基が炭素数１〜３のメチルイ
ソシアニド、エチルイソシアニド、ｎ−プロピルイソシ
アニド、イソプロピルイソシアニド等である。ベンゾイ
ルクロリド類及びアルキルイソシアニドの使用量は、ベ
ンゾイルクロリド類に対して、アルキルイソシアニド
が、通常、０．５モル当量以上１０モル当量以下の範囲
であり、好ましくは、１モル当量から５モル当量の範囲
である。
イソシアニドは、アルキル基が炭素数１〜３のメチルイ
ソシアニド、エチルイソシアニド、ｎ−プロピルイソシ
アニド、イソプロピルイソシアニド等である。ベンゾイ
ルクロリド類及びアルキルイソシアニドの使用量は、ベ
ンゾイルクロリド類に対して、アルキルイソシアニド
が、通常、０．５モル当量以上１０モル当量以下の範囲
であり、好ましくは、１モル当量から５モル当量の範囲
である。
【００１０】本発明の方法は、原料及び生成物に不活性
な有機溶媒存在下または無溶媒下、アルキルイソシアニ
ドにベンゾイルクロリド類を所定量装入して反応させ
る。原料の装入順序はこれに限定されるものではなく、
如何順序でもよい。反応温度は、通常、０℃から有機溶
媒の沸点までの範囲であり、好ましくは０℃から８０℃
の範囲である。反応時間は、反応温度及び濃度によって
一義的に決まるものではないが、通常、５時間以内で反
応は完結する。次いで、塩酸水溶液およびアセトン等の
水溶性有機溶媒を所定量加え、１〜５時間、０〜１００
℃で反応させて反応混合物を得る。
な有機溶媒存在下または無溶媒下、アルキルイソシアニ
ドにベンゾイルクロリド類を所定量装入して反応させ
る。原料の装入順序はこれに限定されるものではなく、
如何順序でもよい。反応温度は、通常、０℃から有機溶
媒の沸点までの範囲であり、好ましくは０℃から８０℃
の範囲である。反応時間は、反応温度及び濃度によって
一義的に決まるものではないが、通常、５時間以内で反
応は完結する。次いで、塩酸水溶液およびアセトン等の
水溶性有機溶媒を所定量加え、１〜５時間、０〜１００
℃で反応させて反応混合物を得る。
【００１１】以上の反応により得られる反応混合物を金
属アルカリ水溶液で処理する。この処理は、反応混合物
に、反応溶媒として水に可溶な有機溶媒を用いた場合ま
たは無溶媒の場合は水に難溶な有機溶媒を新たに加え、
反応混合物を金属アルカリ水溶液で洗浄し、分液操作
後、水洗浄し溶媒を留去する。反応混合物を金属アルカ
リ水溶液で処理しないと、得られるＮ−アルキルベンゾ
イルギ酸アミドの品質は低下するが、この処理を行うこ
とにより品質は向上する。特に反応系中に水分が含まれ
ている場合には、著しく純度が低下し好ましくない。
属アルカリ水溶液で処理する。この処理は、反応混合物
に、反応溶媒として水に可溶な有機溶媒を用いた場合ま
たは無溶媒の場合は水に難溶な有機溶媒を新たに加え、
反応混合物を金属アルカリ水溶液で洗浄し、分液操作
後、水洗浄し溶媒を留去する。反応混合物を金属アルカ
リ水溶液で処理しないと、得られるＮ−アルキルベンゾ
イルギ酸アミドの品質は低下するが、この処理を行うこ
とにより品質は向上する。特に反応系中に水分が含まれ
ている場合には、著しく純度が低下し好ましくない。
【００１２】本発明の方法において用いられる金属アル
カリは、水に対して高い溶解度を有するものであれば特
に限定されるものではない。経済的な面を考慮して工業
的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水
素カリウムが多用される。金属アルカリ水溶液の濃度は
０．１〜２０重量％の範囲で使用される。この金属アル
カリ水溶液の濃度が０．１重量％未満では洗浄効果が少
なく、得られる生成物中のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドの純度は低くなる。また、２０重量％を越える
と、洗浄後有機溶液中にアルカリ分が残存し更に過剰の
水洗浄を行う必要があり操作が煩雑化するので工業的に
好ましくない。
カリは、水に対して高い溶解度を有するものであれば特
に限定されるものではない。経済的な面を考慮して工業
的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水
素カリウムが多用される。金属アルカリ水溶液の濃度は
０．１〜２０重量％の範囲で使用される。この金属アル
カリ水溶液の濃度が０．１重量％未満では洗浄効果が少
なく、得られる生成物中のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドの純度は低くなる。また、２０重量％を越える
と、洗浄後有機溶液中にアルカリ分が残存し更に過剰の
水洗浄を行う必要があり操作が煩雑化するので工業的に
好ましくない。
【００１３】本発明の方法においては、処理温度が８０
℃以下でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの加水分解
反応を抑制でき、収率を低下させること無く高純度化を
行うことができる。しかし、処理温度が８０℃を越える
と、Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの加水分解反応
が進行し、収率低下を招くので好ましくない。
℃以下でＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの加水分解
反応を抑制でき、収率を低下させること無く高純度化を
行うことができる。しかし、処理温度が８０℃を越える
と、Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの加水分解反応
が進行し、収率低下を招くので好ましくない。
【００１４】このように本発明の方法によれば、農薬、
医薬等の製造中間体として重要な化合物であるＮ−アル
キルベンゾイルギ酸アミドを煩雑な精製操作を行うこと
なく、反応混合液を有機溶媒で抽出し金属アルカリ水溶
液で処理後溶媒留去するだけで高収率および高品質で単
離することができる。それ故、本発明の方法は工業上極
めて価値の高いＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製
造する方法である。
医薬等の製造中間体として重要な化合物であるＮ−アル
キルベンゾイルギ酸アミドを煩雑な精製操作を行うこと
なく、反応混合液を有機溶媒で抽出し金属アルカリ水溶
液で処理後溶媒留去するだけで高収率および高品質で単
離することができる。それ故、本発明の方法は工業上極
めて価値の高いＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミドを製
造する方法である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。 ［実施例１］メチルイソシアニド０．４３ｇ（１０．５
ｍｍｏｌ）に２−フェノキシベンゾイルクロリド２．３
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を１５℃で加え６０℃まで昇
温し３時間攪拌した。そのまま減圧濃縮し、アセトン５
ｇ及び１８％塩酸３ｇを加え６０℃で２時間攪拌した。
クロロホルム２０ｇで抽出し、１０％炭酸ナトリウム水
溶液２０ｇで洗浄後水洗浄し溶媒留去すると目的化合物
であるＮ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミ
ドが２．２９ｇ得られた。その組成は以下のようであ
り、純度換算収率８９．０％であった。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９９．０％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．１％
が、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。 ［実施例１］メチルイソシアニド０．４３ｇ（１０．５
ｍｍｏｌ）に２−フェノキシベンゾイルクロリド２．３
２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を１５℃で加え６０℃まで昇
温し３時間攪拌した。そのまま減圧濃縮し、アセトン５
ｇ及び１８％塩酸３ｇを加え６０℃で２時間攪拌した。
クロロホルム２０ｇで抽出し、１０％炭酸ナトリウム水
溶液２０ｇで洗浄後水洗浄し溶媒留去すると目的化合物
であるＮ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミ
ドが２．２９ｇ得られた。その組成は以下のようであ
り、純度換算収率８９．０％であった。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９９．０％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．１％
【００１６】［実施例２］金属アルカリ水溶液として１
０％炭酸カリウム水溶液を用いて実施例１と同様に行う
と、目的化合物のＮ−メチル−２−フェノキシベンゾイ
ルギ酸アミドが２．２７ｇ得られた。純度換算収率は８
８．１％であった。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９９．１％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．１％
０％炭酸カリウム水溶液を用いて実施例１と同様に行う
と、目的化合物のＮ−メチル−２−フェノキシベンゾイ
ルギ酸アミドが２．２７ｇ得られた。純度換算収率は８
８．１％であった。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９９．１％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．１％
【００１７】［実施例３］金属アルカリ水溶液として２
％水酸化カリウム水溶液を用いて実施例１と同様に行う
と、目的化合物のＮ−メチル−２−フェノキシベンゾイ
ルギ酸アミドが２．１７ｇ得られた。２−フェノキシベ
ンゾイルクロリドに対する純度換算収率は８４．４％で
あった。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９９．３％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．１％
％水酸化カリウム水溶液を用いて実施例１と同様に行う
と、目的化合物のＮ−メチル−２−フェノキシベンゾイ
ルギ酸アミドが２．１７ｇ得られた。２−フェノキシベ
ンゾイルクロリドに対する純度換算収率は８４．４％で
あった。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９９．３％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．１％
【００１８】［実施例４］エチルイソシアニド０．５８
ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様に行う
と、目的化合物のＮ−エチル−２−フェノキシベンゾイ
ルギ酸アミドが２．４９ｇ得られた。２−フェノキシベ
ンゾイルクロリドに対する純度換算収率は９０．７％で
あった。 Ｎ−エチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９７．９％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−エチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．３％
ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様に行う
と、目的化合物のＮ−エチル−２−フェノキシベンゾイ
ルギ酸アミドが２．４９ｇ得られた。２−フェノキシベ
ンゾイルクロリドに対する純度換算収率は９０．７％で
あった。 Ｎ−エチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９７．９％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−エチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．３％
【００１９】［実施例５］２−（２，５−ジクロロフェ
ノキシメチル）ベンゾイルクロリド３．１６ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様に行うと、目的化
合物のＮ−メチル−２−（２，５−ジクロロフェノキシ
メチル）ベンゾイルギ酸アミドが２．９３ｇ得られた。
２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベンゾイル
クロリドに対する純度換算収率は８６．７％であった。 Ｎ−メチル−２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベンゾイルギ酸アミ ド ９９．８％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベン ゾイルイミド ０．１％
ノキシメチル）ベンゾイルクロリド３．１６ｇ（１０．
０ｍｍｏｌ）を用いて実施例１と同様に行うと、目的化
合物のＮ−メチル−２−（２，５−ジクロロフェノキシ
メチル）ベンゾイルギ酸アミドが２．９３ｇ得られた。
２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベンゾイル
クロリドに対する純度換算収率は８６．７％であった。 Ｎ−メチル−２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベンゾイルギ酸アミ ド ９９．８％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−（２，５−ジクロロフェノキシメチル）ベン ゾイルイミド ０．１％
【００２０】［比較例］金属アルカリ水溶液処理を行わ
ず水洗浄のみで実施例１と同様に行うと、目的化合物の
Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミドが
２．４０ｇ得られた。純度換算収率は８９．４％であっ
た。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９５．１％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．３％
ず水洗浄のみで実施例１と同様に行うと、目的化合物の
Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミドが
２．４０ｇ得られた。純度換算収率は８９．４％であっ
た。 Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルギ酸アミド ９５．１％ Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル−２−フェノキシベンゾイルイミド ０．３％
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法により、収率を低下させる
ことなく、極めて高純度のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを製造することができる。したがって、本発明は
工業的に効率のよい方法である。
ことなく、極めて高純度のＮ−アルキルベンゾイルギ酸
アミドを製造することができる。したがって、本発明は
工業的に効率のよい方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三 田 隆 一 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 ベンゾイルクロリド類をアルキルイソシ
アニドと反応させてＮ−アルキルベンゾイルギ酸アミド
を製造する方法において、反応後得られた反応混合物を
金属アルカリ水溶液で処理することを特徴とするＮ−ア
ルキルベンゾイルギ酸アミドの製造法。 - 【請求項２】 金属アルカリ水溶液が、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム水溶液であ
る請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33646393A JPH07188136A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33646393A JPH07188136A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188136A true JPH07188136A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18299404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33646393A Pending JPH07188136A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07188136A (ja) |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33646393A patent/JPH07188136A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6108112B2 (ja) | 改良されたルフィナミド調製プロセス | |
| EP3786152A1 (en) | Method for manufacturing aromatic nitrile compound | |
| JPH07188136A (ja) | Ｎ−アルキルベンゾイルギ酸アミドの製造方法 | |
| EP1852419A1 (en) | Method for producing fluorinated proline derivative | |
| CA2345068C (en) | Process for the preparation of .alpha.,.alpha.-dimethylphenylacetic acid from .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl cyanide under normal pressure | |
| US20020095042A1 (en) | Process for brominating the side chain of 4-methylbiphenyl derivatives substituted in the 2' position | |
| JPH09110832A (ja) | ４−アシルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造方法 | |
| CA1128952A (en) | Process for the preparation of a carbazole derivative | |
| EP0507095B1 (en) | Process for the preparation of L-proline derivatives | |
| CA2930089C (en) | Fingolimod hydrochloride process | |
| US7476760B2 (en) | Purification and production methods of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid | |
| SK77894A3 (en) | Method of producing of nitriles of aminopropione acid | |
| JP3823385B2 (ja) | ２，４，５−トリフルオロ−３−ヨ−ド安息香酸およびそのエステル類の製造方法 | |
| EP0030475B1 (en) | Process for producing solutions of aziridine-2-carboxylic acid salts | |
| JPH04305563A (ja) | β−メルカプトカルボン酸類の製造方法 | |
| US6452046B2 (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzenedicarboxylic acid | |
| EP3950664A1 (en) | High purity 2-naphthylacetonitrile and method for producing same | |
| JPS6334860B2 (ja) | ||
| US6395903B1 (en) | Process for the preparation of 2,3-pyridinedicarboxylic acids | |
| JP3001626B2 (ja) | ２―クロロプロピオンアルデヒド三量体およびその製造方法 | |
| JP4776810B2 (ja) | α位トリ置換酢酸の製造方法 | |
| EP0024824B1 (en) | Process for the production of alpha-halogeno-beta-amino propionitriles or of mineral acid salts thereof | |
| KR940005014B1 (ko) | 피롤리딘카르복실산 유도체의 제조방법 | |
| US20100267940A1 (en) | Method for Producing 4-Deoxy-4-Fluoro-D-Glucose Derivative | |
| JP2022072636A (ja) | アミド化合物の製造方法 |