JPH07179886A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

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JPH07179886A
JPH07179886A JP26887794A JP26887794A JPH07179886A JP H07179886 A JPH07179886 A JP H07179886A JP 26887794 A JP26887794 A JP 26887794A JP 26887794 A JP26887794 A JP 26887794A JP H07179886 A JPH07179886 A JP H07179886A
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JP
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formula
surfactant
type
detergent composition
amide
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JP26887794A
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English (en)
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Hirotaka Sekido
博孝 關戸
Tamotsu Fujii
保 藤井
Kyoken Usuba
恭謙 薄羽
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Original Assignee
Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明の目的は皮膚および毛髪に対して低刺
激で、起泡力と使用感に優れた洗浄剤組成物を提供す
る。 【構成】 一般式(1) 【化1】 (式中、RCOは炭素数8〜20の飽和または不飽和の
アシル基を示し、AはRCONH(CH2CH2O)n
2CH2またはMを示し、Mは水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールア
ミンもしくは塩基性アミノ酸の陽イオン残基を示し、n
は0〜10の整数を表す。)で表されるアミド型リン酸
エステル界面活性剤と、アミドカルボン酸型界面活性剤
および両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種とを
含有することを特徴とする洗浄剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚および毛髪に対して
低刺激で、使用感に優れた洗浄剤組成物に関するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】シャンプーやボディシャンプー等の身体
や毛髪用の洗浄剤組成物は、一般的に高級アルコール硫
酸エステル塩やポリオキシエチレン高級アルコール硫酸
エステル塩等のアニオン界面活性剤を主成分としている
が、これらのサルフェート系アニオン界面活性剤は、泡
立ちと洗浄力に優れるものの、皮膚への刺激が強いとい
う欠点がある。
【0003】近年になり、アルキルリン酸エステルやア
ミドリン酸エステルなどのリン酸エステル系界面活性剤
が、サルフェート系界面活性剤に比して皮膚刺激が少な
いことから、皮膚や毛髪用の洗浄剤組成物に用いらるよ
うになってきた。
【0004】しかしながら、リン酸エステル系界面活性
剤は、皮膚への刺激が低く、洗浄効果に優れているもの
の、アミドリン酸エステルは、中性付近での起泡力が少
なく泡の持続力に乏しいという問題点が、またアルキル
リン酸エステルは、水への溶解性が悪く、泡のクリーミ
ー感にやや乏しく、使用中のサッパリ感にも不十分な点
があった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は皮膚および毛髪に対して低刺激で、起泡力と使用感に
優れた洗浄剤組成物を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】かかる状況を解決するべ
く本発明者らは鋭意検討した結果、アミド基を有するリ
ン酸エステル型界面活性剤と、アミドカルボン酸型界面
活性剤および/または両性界面活性剤を組み合わせて配
合することにより、皮膚及び毛髪に対して低刺激で、起
泡力と使用感に優れた洗浄剤組成物が得られることを見
出し、本発明を完成した。
【0007】すなわち、本発明は一般式(1)
【0008】
【化4】
【0009】(式中、RCOは炭素数8〜20の飽和ま
たは不飽和のアシル基を示し、AはRCONH(CH2
CH2O)nCH2CH2またはMを示し、Mは水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アル
カノールアミンもしくは塩基性アミノ酸の陽イオン残基
を示し、nは0〜10の整数を表す。)で表されるアミ
ド型リン酸エステル界面活性剤と、アミドカルボン酸型
界面活性剤および両性界面活性剤から選ばれる少なくと
も一種とを含有することを特徴とする洗浄剤組成物に関
するものである。
【0010】本発明に用いられるアミド型リン酸エステ
ル界面活性剤の一般式(1)中、アシル基を構成するR
としては炭素数9〜17の直鎖のアルキルまたはアルケ
ニル基が好ましい。エチレンオキサイドの付加モル数は
2〜5のものが泡立ちが良く、水溶性も高い。このアミ
ド型リン酸エステル塩は、例えば対応する脂肪酸アルカ
ノールアミドに無水リン酸またはオキシ塩化リン等のリ
ン酸化剤を反応させ、塩基で中和することにより製造さ
れる。
【0011】本発明に用いられるアミドカルボン酸型界
面活性剤は、下記一般式(2)で表されるものが挙げら
れる。
【0012】
【化5】
【0013】(式中R1は、炭素数7〜19のアルキル
基またはアルケニル基を示し、Mは水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノール
アミンもしくは塩基性アミノ酸を示し、R2は、下記式
(a)〜(g)の基から選ばれる1員を表す)
【0014】
【化6】
【0015】具体的には、一般式(6)のアミドカルボ
ン酸型界面活性剤において、R2が式(a)の基である
場合、式(6)の化合物としてはココイルサルコシンナ
トリウム、ラウロイルサルコシンナトリウム、ミリスト
イルサルコシンナトリウム、ラウロイルサルコシンカリ
ウム、ラウロイルサルコシントリエタノールアミン等が
あげられる。
【0016】式(6)において、R2が式(b)の基で
ある場合、式(6)の化合物として、ココイル−N−メ
チル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−N−メチ
ル−β−アラニンナトリウム、ミリストイル−N−メチ
ル−β−アラニンナトリウム、パルミトイル−N−メチ
ル−β−アラニンナトリウム、ステアロイル−N−メチ
ル−β−アラニンナトリウム、ラウロイル−N−メチル
−β−アラニンカリウム、ラウロイル−N−メチル−β
−アラニントリエタノールアミン等があげられる。
【0017】一般式(6)のアミドカルボン酸型界面活
性剤において、R2が式(c)の基である場合、式
(6)の化合物としてはココイルグルタミン酸ナトリウ
ム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイル
グルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸カリ
ウム、ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアミン等
があげられる。
【0018】式(6)において、R2が式(d)の基で
ある場合、式(6)の化合物として、N−2−ヒドロキ
シエチル−N−2−ラウリン酸アミドエチルグリシン、
N−2−ヒドロキシエチル−N−2−ヤシ油脂肪酸アミ
ドエチルグリシン等があげられる。
【0019】式(6)において、R2が式(e)の基で
ある場合、式(6)の化合物として、N−2−ヒドロキ
シエチル−N−2−ラウリン酸アミドエチル−β−アラ
ニン、N−2−ヒドロキシエチル−N−2−ヤシ油脂肪
酸アミドエチル−β−アラニン等があげられる。
【0020】式(6)において、R2が式(f)の基で
ある場合、式(6)の化合物として、N−(カルボキシ
メチル)−N−{2−[N−(2−ヒドロキシエチル)
ラウリン酸アミド]エチル}グリシン、N−(カルボキ
シメチル)−N−{2−[N−(2−ヒドロキシエチ
ル)ヤシ油脂肪酸アミド]エチル}グリシン、等があげ
られる。
【0021】式(6)において、R2が式(g)の基で
ある場合、式(6)の化合物として、N−{2−[N−
(2−ヒドロキシエチル)ラウリン酸アミド]エチル}
グリシン、およびN−{2−[N−(2−ヒドロキシエ
チル)ヤシ油脂肪酸アミド]エチル}グリシン等があげ
られる。
【0022】式(6)において、R2が式(h)の基で
ある場合、式(6)の化合物として、N−ラウロイル−
β−アラニン、N−ミリストイル−β−アラニン、N−
ステアロイル−β−アラニン、N−ココイル−β−アラ
ニン等があげられる。
【0023】本発明に用いられる両性界面活性剤は、ア
ミドベタイン型両性界面活性剤およびアミドスルホベタ
イン型両性界面活性剤から選ばれる少なくとも1種であ
る。具体的には、アミドベタイン型両性界面活性剤とし
ては、例えばラウロイルアミドプロピルベタイン、ミリ
ストイルアミドプロピルベタイン、ステアロイルアミド
プロピルベタイン、ココイルアミドプロピルベタインが
挙げられ、アミドスルホベタイン型両性界面活性剤とし
ては、例えばラウロイルアミドジメチルヒドロキシプロ
ピルスルホベタイン、ミリストイルアミドジメチルヒド
ロキシプロピルスルホベタイン、ステアロイルアミドジ
メチルヒドロキシプロピルスルホベタイン、ココイルア
ミドジメチルヒドロキシプロピルスルホベタインを挙げ
ることができる。
【0024】本発明に用いられるアミド型リン酸エステ
ル界面活性剤の配合量は、洗浄剤組成物中1〜40重量
%であり、さらに好ましくは5〜30重量%である。ア
ミド型リン酸エステル界面活性が1重量%未満では、サ
ッパリ感の点で、40重量%を超えて配合すると、泡の
持続力が乏しい点で好ましくない。
【0025】本発明に用いられるアミドカルボン酸型界
面活性剤の配合量は、洗浄剤組成物中0.5〜35重量
%であり、好ましくは5〜25重量%である。アミドカ
ルボン酸型界面活性剤の配合量が0.5重量%未満では
泡のクリーミー感に乏しい点で、35重量%を超えて配
合すると、皮膚刺激が高くなる点で好ましくない。
【0026】本発明に用いられる両性界面活性剤の配合
量は、洗浄剤組成物中1〜30重量%であり、さらに好
ましくは5〜25重量%である。両性界面活性剤の配合
量が1重量%未満では、泡のクリーミー感に乏しい点
で、30重量%を超えて配合すると、サッパリ感がなく
たる点で好ましくない。
【0027】アミド型リン酸エステル界面活性剤と、ア
ミドカルボン酸型界面活性剤および両性界面活性剤から
選ばれる少なくとも1種の合計の配合量は、洗浄剤組成
物中2〜50重量%であり、好ましくは5〜30重量%
である。
【0028】本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分
の他に、所望により通常用いられている他の成分を適宜
加えることができる。例えばアルキル硫酸塩、アルキル
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ア
ルキルベンゼンスルホン酸塩、アルファオレフィンスル
ホン酸塩、アルキルエーテル酢酸塩等のアニオン系界面
活性剤、アルキルベタイン、イミダゾリニウムベタイン
等の両性界面活性剤、脂肪酸アミド、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル等のノニオン界面活性剤を本発明の
効果を損なわない範囲において任意に併用することもで
きる。
【0029】さらにその他の添加剤として、洗浄剤に通
常用いられる成分を本発明の効果を損なわない範囲で任
意に併用することができる。例えば、プロピレングリコ
ール、ソルビトール、グリセリン等の保湿剤、カルボキ
シビニルポリマー、メチルセルロース、エタノール、ポ
リオキシエチレングリコールジステアレート等の粘度調
整剤、パール化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤などを配合することが
できる。
【0030】本発明の洗浄剤組成物は、頭髪または皮膚
等の身体用の洗浄剤として適するものであり、メーキャ
ップ化粧料の洗浄にも有用である。
【0031】
【作用】本発明の洗浄剤組成物においてアミド型リン酸
エステル界面活性剤に加えて、アミドカルボン酸型界面
活性剤および両性界面活性剤から選ばれる少なくとも1
種を含有させることにより、アミド型リン酸エステル界
面活性剤の性能や安定性を損なうことなしに、起泡力を
更に向上させる事ができ、アミド型リン酸エステル塩の
サッパリ感を一層強化する事ができた。またアミドカル
ボン酸型界面活性剤および両性界面活性剤から選ばれる
少なくとも1種の併用により泡質がクリーミーとなり、
すすぎ時のぬるつきやキシミ感がなく使用感に優れた洗
浄剤となる作用も有する。
【0032】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。但し本発明は以下に示す実施例に限定されるもの
ではない。
【0033】実施例1〜16および比較例1〜10 実施例1〜16および比較例1〜10において、表1お
よび2に示されている組成の洗浄剤を調製し、これらの
洗浄剤組成物を下記起泡力試験、泡のクリーミー性試
験、官能試験、およびタンパク質変性試験に供した。こ
れらの試験方法は次の方法で行った。
【0034】1)起泡力試験 活性剤純分が0.2%となるように洗浄剤を蒸留水で希
釈し、JIS規格K3362記載の方法に従って起泡力
を測定した。評価の基準を次のように設定した。 ◎:泡立ちが極めて良好、起泡力200mm以上 ○:泡立ちが良好、起泡力170mm以上、200mm
未満 △:泡立ちが普通、起泡力130mm以上、170mm
未満 ×:泡立ちが不良、起泡力130mm未満。
【0035】2)クリーミー性 泡のクリーミー性は、頭髪を2分し、左右にそれぞれ3
gの標準試料と試験試料を施して泡立てた後、泡のクリ
ーミー性を20名のパネラーにより二点比較法による官
能検査を行い、以下の基準で統計処理を行って評価判定
した。なお、標準試料としては、ポリオキシエチレン
(3EO)アルキルエーテル硫酸ナトリウム(C12/C
13=1/1)の15%水溶液を用いた。 ○:5%有意で試験試料の方が好ましい △:有意差がない ×:5%有意で標準試料の方が好ましい。
【0036】3)官能試験 20〜40歳のパネラー10名に、試料5mlを浴用ス
ポンジに採ったものを用い、約40℃の温水で手および
前腕部を3回ずつ洗浄させ、すすいだ時の評価を以下の
基準で行った後、自然乾燥させた後評価した値の平均値
を求めた。 4点:ぬめり感が全くなく、サッパリしている 3点:ぬめり感がほとんどなく、サッパリしている 2点:ややぬめり感があり、サッパリ感がうすい 1点:明らかにぬめり感が残り、サッパリしない 評価の基準を以下のように設定した。 ◎:平均値 3.1〜4.0 ○:平均値 2.1〜3.0 △:平均値 1.1〜2.0 ×:平均値 0〜1.0。
【0037】4)タンパク質変性率試験 水系ゲルろ過高速液体クロマトグラフィーと使用し、卵
白アルブミンの pH7緩衝溶液に、試料濃度が1%に
なるように試料を加えた場合の卵白アルブミン変性率を
220nmの吸収ピークを用いて測定した。 変性率(%)=[(Ho−Hs)/Ho]×100 Ho:卵白アルブミンの 220nm吸収ピークの高さ Hs:卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えたときの2
20nm吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。 ◎:卵白アルブミン変性率 30% 未満 ○:卵白アルブミン変性率 30〜59% △:卵白アルブミン変性率 60〜79% ×:卵白アルブミン変性率 80%以上 試験結果を表1および表2に示す。
【0038】
【表1】
【0039】
【表2】
【0040】表1の結果から明らかなように、本発明の
洗浄剤組成物は、タンパク質変性率が低く、起泡力に優
れ、泡質もクリーミーであり、良好な使用感を有してい
た。表2の結果から、アルキルリン酸塩やポリオキシエ
チレンアルキル硫酸塩を配合した比較例は、性能評価の
点で、本発明の洗浄剤組成物に比し、劣るものであっ
た。
【0041】実施例17 下記組成のシャンプーを調製し、実施例1と同一の試験
に供した。 (配合組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(5EO)ラウロイルアミドリン酸 TEA 8 (2)N−ラウロイルグルタミン酸Na 8 (3)ポリオキシエチレン(2EO)ラウリル硫酸Na 4 (3)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4 (4)香料 0.5 (5)メチルパラベン 0.2 (6)精製水 バランス。
【0042】実施例18 下記組成のシャンプーを調製し、実施例1と同一の試験
に供した。 (配合組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(2EO)ラウロイルアミドリン酸Na 10 (2)N−2−ヒドロキシエチル−N− 2−ココイルアミドエチルグリシン Na 8 (3)ポリオキシエチレン(2EO)ラウリル硫酸Na 2 (4)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2 (5)香料 0.5 (6)メチルパラベン 0.2 (7)精製水 バランス。
【0043】実施例19 下記組成のボディーシャンプーを調製し、実施例1と同
一の試験に供した。 (配合組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(5EO)ココイルアミドリン酸 TEA 15 (2)N−2−ヒドロキシエチル−N−2− ラウロイルアミドエチル−β−アラニンNa 8 (3)ラウリン酸Na 2 (3)ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 5 (4)香料 0.5 (5)メチルパラベン 0.2 (6)精製水 バランス。
【0044】実施例20 下記組成のシャンプーを調製し、実施例1と同一の試験
に供した。 (配合組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(5EO)ココイルアミドリン酸 TEA 8 (2)N−(カルボキシメチル)−N−{2−[N− (2−ヒドロキシエチル)ココイルアミド] エチル}グリシンNa 12 (3)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2 (4)グリセリン 2 (5)香料 0.5 (6)メチルパラベン 0.2 (7)精製水 バランス。
【0045】実施例21 下記組成のシャンプーを調製し、実施例1と同一の試験
に供した。 (配合組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(5EO)ラウロイルアミドリン酸Na 10 (2)N−{2−[N−(2−(ヒドロキシエチル) ラウロイルアミド]エチル}グリシン Na 8 (3)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2 (4)香料 0.5 (5)メチルパラベン 0.2 (6)精製水 バランス。
【0046】実施例22 下記組成のボディーシャンプーを調製し、実施例1と同
一の試験に供した。 (配合組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(5EO)ラウロイルアミドリン酸Na 20 (2)N−ラウロイルグルタミン酸 Na 8 (3)ラウリルアミドプロピルベタイン 8 (4)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2 (5)香料 0.5 (6)メチルパラベン 0.2 (7)精製水 バランス。
【0047】実施例23 下記組成のシャンプーを調製し、実施例1と同一の試験
に供した。 (配合組成) (重量%) (1)ポリオキシエチレン(5EO)ココイルアミドリン酸Na 12 (2)N−ココイル−β−アラニンNa 8 (3)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 5 (4)グリセリン 5 (5)EDTA 1.0 (6)香料 0.5 (7)メチルパラベン 0.2 (8)精製水 バランス。
【0048】実施例17〜23の各洗浄剤を実施例1に
準じて試験を行った。その試験結果を表3に示す。
【0049】
【表3】
【0050】表3の結果から明らかなように、本発明の
洗浄剤組成物は、タンパク質変性率が低く、起泡力に優
れ、泡質もクリーミーであり、良好な使用感を有してい
た。
【0051】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は皮膚及び毛髪に
対して刺激性が低いだけでなく、豊かでクリーミーな泡
立ちを持ち、洗浄中及び洗浄後のぬるつきやキシミ感が
なく、サッパリ感を与え、使用感の良いものであり、特
に皮膚洗浄用に好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C11D 1:34 1:10) (C11D 1/94 1:34 1:90) (C11D 1/94 1:34 1:92)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、RCOは炭素数8〜20の飽和または不飽和の
    アシル基を示し、AはRCONH(CH2CH2O)n
    2CH2またはMを示し、Mは水素原子、アルカリ金
    属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールア
    ミンもしくは塩基性アミノ酸の陽イオン残基を示し、n
    は0〜10の整数を表す。)で表されるアミド型リン酸
    エステル界面活性剤と、アミドカルボン酸型界面活性剤
    および両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種とを
    含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
  2. 【請求項2】 アミドカルボン酸型界面活性剤が、下記
    一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする
    請求項1記載の洗浄剤組成物。 【化2】 (式中R1は、炭素数7〜19のアルキル基またはアル
    ケニル基を示し、Mは水素原子、アルカリ金属、アルカ
    リ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミンもしく
    は塩基性アミノ酸を示し、R2は、下記式(a)〜
    (g)の基から選ばれる1員を表す) 【化3】
  3. 【請求項3】 両性界面活性剤が、アミドベタイン型両
    性界面活性剤およびアミドスルホベタイン型両性界面活
    性剤から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の
    洗浄組成物。
JP26887794A 1993-11-04 1994-11-01 洗浄剤組成物 Pending JPH07179886A (ja)

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Effective date: 20040608