JPH0717985A - 環状有機スズスルフィドと環状ジチオスルフィットおよびその製造法 - Google Patents
環状有機スズスルフィドと環状ジチオスルフィットおよびその製造法Info
- Publication number
- JPH0717985A JPH0717985A JP26978992A JP26978992A JPH0717985A JP H0717985 A JPH0717985 A JP H0717985A JP 26978992 A JP26978992 A JP 26978992A JP 26978992 A JP26978992 A JP 26978992A JP H0717985 A JPH0717985 A JP H0717985A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- alkyl group
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（Ｉ）
【化１】
で表される環状有機スズスルフィドおよび一般式（Ｉ
Ｉ） 【化２】 で表される環状ジチオスルフィド。一般式（Ｉ）の化合
物は一般式（ＩＩ）の化合物の原料となる。 【効果】これらの化合物は、加硫剤や有機合成の中間体
などとして有用である。
Ｉ） 【化２】 で表される環状ジチオスルフィド。一般式（Ｉ）の化合
物は一般式（ＩＩ）の化合物の原料となる。 【効果】これらの化合物は、加硫剤や有機合成の中間体
などとして有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無臭性と安定性の点で
優れたチオール等価体である新規な環状有機スズスルフ
ィド（Ｉ）と環状ジチオスルフィット（ＩＩ）およびそ
の製造法に関する。
優れたチオール等価体である新規な環状有機スズスルフ
ィド（Ｉ）と環状ジチオスルフィット（ＩＩ）およびそ
の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで広く知られているように、ジチ
オール類は加硫剤や各種有機化合物の合成中間体として
多種多様に利用されているが、空気中では酸化されやす
く、悪臭を放つのが欠点である。そこで、ジチオールと
等価の働きをしてかつ無臭であり空気中の光、酸素、水
分等に安定な化合物が望まれてきた。このようなジチオ
ールの等価体として予想される化合物中、本発明の化合
物ＩとＩＩに類似する化合物（ＩＩＩ）
オール類は加硫剤や各種有機化合物の合成中間体として
多種多様に利用されているが、空気中では酸化されやす
く、悪臭を放つのが欠点である。そこで、ジチオールと
等価の働きをしてかつ無臭であり空気中の光、酸素、水
分等に安定な化合物が望まれてきた。このようなジチオ
ールの等価体として予想される化合物中、本発明の化合
物ＩとＩＩに類似する化合物（ＩＩＩ）
【化３】 （Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，４４，４１４
４（１９７９））と化合物（ＩＶ）
４（１９７９））と化合物（ＩＶ）
【化４】 （Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｈ Ｂ．１７，８３（１９６
２））は公知であるが、本発明のＩおよびＩＩような少
なくとも１つ以上のメチレン鎖がベンゼン環と硫黄原子
の間に存在する６員環以上の化合物は知られておらず、
さらには環状有機スズスルフィド（Ｉ）から環状ジチオ
スルフィット（ＩＩ）が合成されることも知られていな
い。
２））は公知であるが、本発明のＩおよびＩＩような少
なくとも１つ以上のメチレン鎖がベンゼン環と硫黄原子
の間に存在する６員環以上の化合物は知られておらず、
さらには環状有機スズスルフィド（Ｉ）から環状ジチオ
スルフィット（ＩＩ）が合成されることも知られていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、無臭性と安
定性の点で優れた特性を有するジチオール等価体（Ｉ）
と（ＩＩ）を提供することを課題とする。
定性の点で優れた特性を有するジチオール等価体（Ｉ）
と（ＩＩ）を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】 発明の構成 イ．以下の２種の化合物。 一般式（Ｉ）
【化５】 （式中、Ｒ1およびＲ2はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル
基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基、フェノキシ
基、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ＳＯ
2ＯＲ3（Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基
をあらわす）、ＳＯ2Ｒ4（Ｒ4はＣ1〜Ｃ8のアルキル基
またはフェニル基をあらわす）、ＳＯＲ5（Ｒ5はＣ1〜
Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあらわす）、ＣＯ
ＯＲ6（Ｒ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基を
あらわす）、ホルミル基、ＣＯＲ7（Ｒ7はＣ1〜Ｃ8のア
ルキル基またはフェニル基をあらわす）を示し、ｌ、ｍ
およびｎは０〜４の整数を示す。ただし、ｍ、ｎが共に
０であるときはＲ1 、Ｒ2は共に低級アルキル基である
ことはない。）で表される環状有機スズスルフィド、お
よび
ェニル基を示し、Ｒはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル
基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基、フェノキシ
基、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ＳＯ
2ＯＲ3（Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基
をあらわす）、ＳＯ2Ｒ4（Ｒ4はＣ1〜Ｃ8のアルキル基
またはフェニル基をあらわす）、ＳＯＲ5（Ｒ5はＣ1〜
Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあらわす）、ＣＯ
ＯＲ6（Ｒ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基を
あらわす）、ホルミル基、ＣＯＲ7（Ｒ7はＣ1〜Ｃ8のア
ルキル基またはフェニル基をあらわす）を示し、ｌ、ｍ
およびｎは０〜４の整数を示す。ただし、ｍ、ｎが共に
０であるときはＲ1 、Ｒ2は共に低級アルキル基である
ことはない。）で表される環状有機スズスルフィド、お
よび
【０００５】一般式（ＩＩ）
【化６】 （式中、Ｒはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、フェニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜
Ｃ8のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ＳＯ2ＯＲ
3（Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあら
わす）、ＳＯ2Ｒ4（Ｒ4はＣ1〜Ｃ8のアルキル基または
フェニル基をあらわす）、ＳＯＲ5（Ｒ5はＣ1〜Ｃ8のア
ルキル基またはフェニル基をあらわす）、ＣＯＯＲ
6（Ｒ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあら
わす）、ホルミル基、ＣＯＲ7（Ｒ7はＣ1〜Ｃ8のアルキ
ル基またはフェニル基をあらわす）を示し、ｌ、ｍおよ
びｎは０〜４の整数を示す。ただし、ｍ、ｎは共に０で
あることはない。）で表される環状ジチオスルフィッ
ト。
ル基、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜
Ｃ8のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ＳＯ2ＯＲ
3（Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあら
わす）、ＳＯ2Ｒ4（Ｒ4はＣ1〜Ｃ8のアルキル基または
フェニル基をあらわす）、ＳＯＲ5（Ｒ5はＣ1〜Ｃ8のア
ルキル基またはフェニル基をあらわす）、ＣＯＯＲ
6（Ｒ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあら
わす）、ホルミル基、ＣＯＲ7（Ｒ7はＣ1〜Ｃ8のアルキ
ル基またはフェニル基をあらわす）を示し、ｌ、ｍおよ
びｎは０〜４の整数を示す。ただし、ｍ、ｎは共に０で
あることはない。）で表される環状ジチオスルフィッ
ト。
【０００６】ロ．化合物の製造方法 一般式（Ｉ）化合物と塩化チオニルを反応させることに
より一般式（ＩＩ）の化合物を製造する。
より一般式（ＩＩ）の化合物を製造する。
【０００７】詳細な説明 イ．化合物の種類 一般式（Ｉ）および（ＩＩ）であらわされる化合物の例
をそれぞれ表１および２に示す。なお、表中Ｒの欄が空
欄の箇所は無置換であることを示す。
をそれぞれ表１および２に示す。なお、表中Ｒの欄が空
欄の箇所は無置換であることを示す。
【０００８】
【表１０１】
【０００９】
【表１０２】
【００１０】
【表１０３】
【００１１】
【表１０４】
【００１２】
【表１０５】
【００１３】
【表１０６】
【００１４】
【表１０７】
【００１５】
【表１０８】
【００１６】
【表１０９】
【００１７】
【表２０１】
【００１８】
【表２０２】
【００１９】
【表２０３】
【００２０】
【表２０４】
【００２１】
【表２０５】
【００２２】
【表２０６】
【００２３】
【表２０７】
【００２４】ロ．製造方法 環状有機スズスルフィド（Ｉ）の製造：公知の方法（Ａ
ｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，６７，３０４（１９５５）およ
びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６，２０７２（１９８
１））に従って得られたジチオール類と市販に得られる
ジアルキルスズクロリドを下記の反応式のごとく公知の
方法（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．４４，４１
４４（１９７９））を適用して反応させ、目的物（Ｉ）
を製造した。（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、ｌ、ｍ、ｎは前記
定義のとおり）
ｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，６７，３０４（１９５５）およ
びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６，２０７２（１９８
１））に従って得られたジチオール類と市販に得られる
ジアルキルスズクロリドを下記の反応式のごとく公知の
方法（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．４４，４１
４４（１９７９））を適用して反応させ、目的物（Ｉ）
を製造した。（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、ｌ、ｍ、ｎは前記
定義のとおり）
【化７】
【００２５】環状ジチオスルフィット（ＩＩ）の製造： （１）製造工程の概要 上記製造法によって得られた化合物Ｉに下記の反応式の
ごとく塩化チオニルを反応させて目的物ＩＩを製造し
た。（式中、Ｒ、ｌ、ｍ、ｎは前記定義のとおり）
ごとく塩化チオニルを反応させて目的物ＩＩを製造し
た。（式中、Ｒ、ｌ、ｍ、ｎは前記定義のとおり）
【化８】
【００２６】（２）溶媒 一般的有機溶媒の全てを用いることができる。例えばＣ
5〜Ｃ10の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
モノクロルベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、
トリクロロエチレン、１，２−ジクロロプロパン、１，
１，１−トリクロロエタン、Ｃ1〜Ｃ6の低級アルコー
ル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフランなどをあげることができる
が、これらのみに限られるものではない。好ましくはベ
ンゼンである。
5〜Ｃ10の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
モノクロルベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、
トリクロロエチレン、１，２−ジクロロプロパン、１，
１，１−トリクロロエタン、Ｃ1〜Ｃ6の低級アルコー
ル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフランなどをあげることができる
が、これらのみに限られるものではない。好ましくはベ
ンゼンである。
【００２７】（３）温度 ０゜Ｃ及至還流条件下で行う。とりわけ室温下が望まし
い。
い。
【００２８】（４）反応時間 １分〜１日。好ましくは３０分。
【００２９】（５）圧力ならびに雰囲気 特に制限はないが、大気圧下、窒素雰囲気下であるのが
好ましい。
好ましい。
【００３０】（６）後処理 常法に従い、反応混合物に水を加えた後、適当な有機溶
媒（例えば塩化メチレン）で抽出した後に目的物ＩＩが
得られる。これは油状もしくは結晶で得られるので、カ
ラムクロマトグラフィー、蒸留、あるいは再結晶操作を
行うことによってさらに高純度の精製品とすることがで
きる。
媒（例えば塩化メチレン）で抽出した後に目的物ＩＩが
得られる。これは油状もしくは結晶で得られるので、カ
ラムクロマトグラフィー、蒸留、あるいは再結晶操作を
行うことによってさらに高純度の精製品とすることがで
きる。
【００３１】
実施例１ ４Ｈ−１，３，２−ベンゾジチアスタニン
（一般式Ｉ、Ｒ＝Ｈ、ｍ＝１、ｎ＝０、Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ
3） オルトメルカプトメチルベンゼンチオール１５６ｍｇを
メタノール１０ｍｌに溶かし、これに水酸化カリウムの
メタノール溶液を加えてｐＨ９（ｐＨ試験紙による）と
した。この溶液に、ジメチルスズジクロリド２２０ｍｇ
の水１０ｍｌに溶かした溶液を室温下で攪拌しながら３
０分間で滴下した。この操作によって生じた白色沈澱を
ろ過し、得られた個体を塩化メチレン１０ｍｌに溶かし
て、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。次いでこの
溶液にヘキサン１０ｍｌ加え、生じた沈澱をろ過、減圧
乾燥して白色の粗結晶３００ｍｇを得た。この粗結晶を
ヘキサンから再結晶し白色の精製結晶２７２ｍｇ（収率
９０％、ｍｐ６３゜Ｃ）を得た。
（一般式Ｉ、Ｒ＝Ｈ、ｍ＝１、ｎ＝０、Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ
3） オルトメルカプトメチルベンゼンチオール１５６ｍｇを
メタノール１０ｍｌに溶かし、これに水酸化カリウムの
メタノール溶液を加えてｐＨ９（ｐＨ試験紙による）と
した。この溶液に、ジメチルスズジクロリド２２０ｍｇ
の水１０ｍｌに溶かした溶液を室温下で攪拌しながら３
０分間で滴下した。この操作によって生じた白色沈澱を
ろ過し、得られた個体を塩化メチレン１０ｍｌに溶かし
て、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。次いでこの
溶液にヘキサン１０ｍｌ加え、生じた沈澱をろ過、減圧
乾燥して白色の粗結晶３００ｍｇを得た。この粗結晶を
ヘキサンから再結晶し白色の精製結晶２７２ｍｇ（収率
９０％、ｍｐ６３゜Ｃ）を得た。
【００３２】実施例２ １，５−ジヒドロ−２，４，３
−ジチアスタネピン（一般式Ｉ、Ｒ＝Ｈ：ｍ＝１、ｎ＝
１、Ｒ1=Ｒ2=ＣＨ3 ） １，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン１７０ｍｇ
を実施例１と同じ操作でジメチルスズジクロリド２２０
ｍｇと反応させて粗結晶３１５ｍｇを得た。これをクロ
ロホルムで再結晶し白色の精製結晶２６９ｍｇ（収率８
５％、ｍｐ九拾℃）を得た。
−ジチアスタネピン（一般式Ｉ、Ｒ＝Ｈ：ｍ＝１、ｎ＝
１、Ｒ1=Ｒ2=ＣＨ3 ） １，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン１７０ｍｇ
を実施例１と同じ操作でジメチルスズジクロリド２２０
ｍｇと反応させて粗結晶３１５ｍｇを得た。これをクロ
ロホルムで再結晶し白色の精製結晶２６９ｍｇ（収率８
５％、ｍｐ九拾℃）を得た。
【００３３】実施例３ ４Ｈ−１，２，３−ベンゾトリ
チイン ２−オキシド（一般式ＩＩ、Ｒ＝Ｈ、ｍ＝１、
ｎ＝０） 実施例１で製造した環状有機スズスルフィド３０３ｍｇ
をベンゼン５ｍｌに溶かした溶液に、塩化チオニル０．
０８８ｍｌのベンゼン１０ｍｌに溶かした溶液を、窒素
雰囲気下室温で攪拌しながら３０分間で滴下した。これ
に水を適量加え、塩化メチレン１０ｍｌで３回抽出し
た。この抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、有機溶
媒をエバポレートして残留物を得た。これを四塩化炭素
／クロロホルムの混合溶媒（ｖ／ｖ＝１／１）を溶出液
としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し結晶２０１ｍｇを得た。この結晶をクロロホルムか
ら再結晶して白色の精製結晶１７２ｍｇ（収率８５％、
ｍｐ８６゜Ｃ）を得た。
チイン ２−オキシド（一般式ＩＩ、Ｒ＝Ｈ、ｍ＝１、
ｎ＝０） 実施例１で製造した環状有機スズスルフィド３０３ｍｇ
をベンゼン５ｍｌに溶かした溶液に、塩化チオニル０．
０８８ｍｌのベンゼン１０ｍｌに溶かした溶液を、窒素
雰囲気下室温で攪拌しながら３０分間で滴下した。これ
に水を適量加え、塩化メチレン１０ｍｌで３回抽出し
た。この抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、有機溶
媒をエバポレートして残留物を得た。これを四塩化炭素
／クロロホルムの混合溶媒（ｖ／ｖ＝１／１）を溶出液
としたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精
製し結晶２０１ｍｇを得た。この結晶をクロロホルムか
ら再結晶して白色の精製結晶１７２ｍｇ（収率８５％、
ｍｐ８６゜Ｃ）を得た。
【００３４】実施例４ １，５−ジヒドロ−２，３，４
−ベンゾトリチエピン ３−オキシド（一般式ＩＩ、Ｒ
＝Ｈ、ｍ＝１、ｎ＝１） 実施例２で製造した環状有機スズスルフィド３１７ｍｇ
を実施例３と同じ操作で塩化チオニルと反応させて精製
結晶１７３ｍｇ（収率８０％、ｍｐ１２１．５゜Ｃ））
を得た。
−ベンゾトリチエピン ３−オキシド（一般式ＩＩ、Ｒ
＝Ｈ、ｍ＝１、ｎ＝１） 実施例２で製造した環状有機スズスルフィド３１７ｍｇ
を実施例３と同じ操作で塩化チオニルと反応させて精製
結晶１７３ｍｇ（収率８０％、ｍｐ１２１．５゜Ｃ））
を得た。
【００３５】
【発明の効果】本発明の環状有機スズスルフィド（Ｉ）
は、無臭で有機溶媒に可溶である。さらには、空気中の
酸素、水分、光などに安定である。これは一般にジチオ
ールの金属塩（例えばナトリウム塩）が悪臭を放ち空気
中で不安定であることと比べれば、その使用に置いて著
しい優位性をもたらす。しかも塩化チオニルと反応させ
ると容易にスズ原子がスルホニル基と置き代わる。した
がって化合物（Ｉ）は無臭性と安定性の点で優れたジチ
オールの等価体として「加硫剤」や有機合成の中間体に
用いることが可能である。また化合物（Ｉ）は有機スズ
化合物でもあるので、「高分子用安定剤」、「酸化防止
剤」、「殺虫剤」、「殺菌剤」、「防汚剤」、「抗癌
剤」としての利用も可能である。本発明の環状ジチオス
ルフィット（ＩＩ）は化合物Ｉと同様に無臭性と安定性
に優れ、「加硫剤」、「殺虫剤」、「殺菌剤」、「抗癌
剤」として利用可能である。
は、無臭で有機溶媒に可溶である。さらには、空気中の
酸素、水分、光などに安定である。これは一般にジチオ
ールの金属塩（例えばナトリウム塩）が悪臭を放ち空気
中で不安定であることと比べれば、その使用に置いて著
しい優位性をもたらす。しかも塩化チオニルと反応させ
ると容易にスズ原子がスルホニル基と置き代わる。した
がって化合物（Ｉ）は無臭性と安定性の点で優れたジチ
オールの等価体として「加硫剤」や有機合成の中間体に
用いることが可能である。また化合物（Ｉ）は有機スズ
化合物でもあるので、「高分子用安定剤」、「酸化防止
剤」、「殺虫剤」、「殺菌剤」、「防汚剤」、「抗癌
剤」としての利用も可能である。本発明の環状ジチオス
ルフィット（ＩＩ）は化合物Ｉと同様に無臭性と安定性
に優れ、「加硫剤」、「殺虫剤」、「殺菌剤」、「抗癌
剤」として利用可能である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフ
ェニル基を示し、Ｒはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル
基、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基、フェノキシ
基、Ｃ1〜Ｃ8のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ＳＯ
2ＯＲ3（Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基
をあらわす）、ＳＯ2Ｒ4（Ｒ4はＣ1〜Ｃ8のアルキル基
またはフェニル基をあらわす）、ＳＯＲ5（Ｒ5はＣ1〜
Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあらわす）、ＣＯ
ＯＲ6（Ｒ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基を
あらわす）、ホルミル基、ＣＯＲ7（Ｒ7はＣ1〜Ｃ8のア
ルキル基またはフェニル基をあらわす）を示し、ｌ、ｍ
およびｎはそれぞれ０〜４の整数を示す。ただし、ｍ、
ｎが共に０であるときはＲ1 、Ｒ 2は共に低級アルキル
基であることはない。）で表される環状有機スズスルフ
ィド。 - 【請求項２】一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、フェニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ8のアルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ1〜
Ｃ8のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ＳＯ2ＯＲ
3（Ｒ3はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあら
わす）、ＳＯ2Ｒ4（Ｒ4はＣ1〜Ｃ8のアルキル基または
フェニル基をあらわす）、ＳＯＲ5（Ｒ5はＣ1〜Ｃ8のア
ルキル基またはフェニル基をあらわす）、ＣＯＯＲ
6（Ｒ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはフェニル基をあら
わす）、ホルミル基、ＣＯＲ7（Ｒ7はＣ1〜Ｃ8のアルキ
ル基またはフェニル基をあらわす）を示し、ｌ、ｍおよ
びｎは０〜４の整数を示す。ただし、ｍ、ｎは共に０で
あることはない。）で表される環状ジチオスルフィッ
ト。 - 【請求項３】）上記一般式（Ｉ）の化合物と塩化チオニ
ルを反応させることによる上記一般式（ＩＩ）の化合物
の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26978992A JPH0717985A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 環状有機スズスルフィドと環状ジチオスルフィットおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26978992A JPH0717985A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 環状有機スズスルフィドと環状ジチオスルフィットおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717985A true JPH0717985A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=17477186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26978992A Pending JPH0717985A (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 環状有機スズスルフィドと環状ジチオスルフィットおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717985A (ja) |
-
1992
- 1992-09-11 JP JP26978992A patent/JPH0717985A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hopkins et al. | Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones | |
| Bowman et al. | Generation of aminyl radicals using sulfenamides as synthetic precursors | |
| JPH0351702B2 (ja) | ||
| KR960010630A (ko) | 1-치환된-2-시아노이미다졸 화합물의 제조방법 | |
| Venugopalan et al. | A short synthesis of the Δ-carbopenem ring system | |
| Dhar et al. | Piperidinium tetrathiotungstate as sulfur transfer reagent: synthesis of cyclic disulfides | |
| JPH0717985A (ja) | 環状有機スズスルフィドと環状ジチオスルフィットおよびその製造法 | |
| US3742066A (en) | Ether and thioether methyl sulfoxides | |
| CA1308741C (fr) | Synthese de polysulfures organiques | |
| Porskamp et al. | Preparation of sulfines by alkylidenation of sulfur dioxide using α‐silyl carbanions | |
| Schaumann et al. | Thioaldehydes and thioketones from 1, 3-dithiolane S-oxides | |
| Makomo et al. | Convenient syntheses of α-mercaptomethyl phosphonates | |
| JP2579532B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 | |
| Konishi | Studies on Organic Insecticides: Part XI. Synthesis of Nereistoxin and Related Compounds IV Part XII. Synthesis of Nereistoxin and Related Compounds V | |
| Folkins et al. | The crystal structure of 2, 3-dithia-8-(p-nitrobenzoyl) bicyclo [3.2. 1] octane and the first bridged bicyclic thiosulfinate ester | |
| Batra et al. | Chemistry of 5 (2H)‐isoxazolones: Novel conversion of positional isomers | |
| US4086265A (en) | Preparation of catechol derivatives | |
| Kuipers et al. | Phosphorus pentasulfide and thiophosphoryl bromide: Facile reagents for the reduction of sulfines to thiones | |
| EP0080046A1 (en) | N-alkoxysulfenylcarbamates | |
| SU806680A1 (ru) | Способ получени замещенныхТиОСульфЕНАМидОВ | |
| KR0119964B1 (ko) | 신규한 헤테로시클릭 비닐 술파이드 및 술폰계 화합물과 그의 제조방법 | |
| JPS6261967A (ja) | チオカルバメ−ト誘導体の製法 | |
| JP4156739B2 (ja) | モノアシルピペラジン誘導体の製造方法 | |
| Suslova et al. | Synthesis and relative stability of five-and six-membered S-functional derivatives of 1, 3-thiasilacycloalkanes | |
| JPS589110B2 (ja) | トリチアンカゴウブツノセイゾウホウ |