JPH0717590B2 - ベンゾキノニルアミド誘導体 - Google Patents
ベンゾキノニルアミド誘導体Info
- Publication number
- JPH0717590B2 JPH0717590B2 JP61171703A JP17170386A JPH0717590B2 JP H0717590 B2 JPH0717590 B2 JP H0717590B2 JP 61171703 A JP61171703 A JP 61171703A JP 17170386 A JP17170386 A JP 17170386A JP H0717590 B2 JPH0717590 B2 JP H0717590B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- compound
- formula
- group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（Ｉ）： 〔式中は、Ｒは 〔但し、R1及びR2はそれぞれ独立に低級アルキル基もし
くはベンジル基を表わす）か、又は窒素原子を含む異項
環基であって窒素原子を介して結合する基を表わし、ｎ
は２を除く１から８の整数を表わす〕 で表わされるベンゾキノニルアミド誘導体及びそのヒド
ロヒノン体並びにそれを有効成分として含有する脳機能
改善薬に関する。
くはベンジル基を表わす）か、又は窒素原子を含む異項
環基であって窒素原子を介して結合する基を表わし、ｎ
は２を除く１から８の整数を表わす〕 で表わされるベンゾキノニルアミド誘導体及びそのヒド
ロヒノン体並びにそれを有効成分として含有する脳機能
改善薬に関する。
これらの化合物は脳内における器質性障害および精神機
能障害にもとずく病状の改善・治療に有効な化合物で幅
広い有用性を待つ化合物である。
能障害にもとずく病状の改善・治療に有効な化合物で幅
広い有用性を待つ化合物である。
ここで「脳内の器質性障害」とは脳梗塞後遺症、脳出血
後遺症、能動脈硬化後遺症などの脳虚血性障害に由来す
る諸症状および老年痴呆、初老期痴呆、健忘症、頭部外
傷後遺症、脳手術後遺症などに由来する各種器質的障害
を意味し、また「精神機能障害」とは躁病、うつ病、神
経症、パーキンソン病、分裂病および分裂病様障害、舞
踏病並びに薬物やアルコールに由来する精神性機能疾患
を意味する。
後遺症、能動脈硬化後遺症などの脳虚血性障害に由来す
る諸症状および老年痴呆、初老期痴呆、健忘症、頭部外
傷後遺症、脳手術後遺症などに由来する各種器質的障害
を意味し、また「精神機能障害」とは躁病、うつ病、神
経症、パーキンソン病、分裂病および分裂病様障害、舞
踏病並びに薬物やアルコールに由来する精神性機能疾患
を意味する。
脳細胞は、その周辺の環境（細胞外液）と全くかけ離れ
た細胞内環境を保持し、その差を維持し乍ら生きている
が、そのためには絶えずエネルギーを産生し供給し続け
なければならない。脳の神経細胞が必要とするエネルギ
ーの大部分は酸素とブドウ糖により供給されており、こ
れらのエネルギー源は脳内にはほとんど貯蔵されていな
いため、常時血液から補強しなければならない。
た細胞内環境を保持し、その差を維持し乍ら生きている
が、そのためには絶えずエネルギーを産生し供給し続け
なければならない。脳の神経細胞が必要とするエネルギ
ーの大部分は酸素とブドウ糖により供給されており、こ
れらのエネルギー源は脳内にはほとんど貯蔵されていな
いため、常時血液から補強しなければならない。
仮りに脳に障害が起こり、酸素とブドウ糖の供給が杜絶
したとすると、一般的にはエネルギー代謝障害は段階的
に進行し、時間の経過とともに細胞は機能を失い、やが
て器質的にも崩壊し、その機能を正常に営むことができ
なくなるのである。
したとすると、一般的にはエネルギー代謝障害は段階的
に進行し、時間の経過とともに細胞は機能を失い、やが
て器質的にも崩壊し、その機能を正常に営むことができ
なくなるのである。
このために脳組織のエネルギー源を安定供給し、脳神経
細胞の外部環境を一定に保つために、脳血管自身の脳血
流を調整する機能がよく発達している。
細胞の外部環境を一定に保つために、脳血管自身の脳血
流を調整する機能がよく発達している。
脳血管障害を内科的に治療する場合、これまで各種の脳
循環改善剤、脳血管拡張剤、脳代謝改善剤などが使用さ
れてきた。しかしながら、これらの薬剤は自覚症状の改
善は認められるものの、神経症状および精神症状の改善
はほとんど認められないのが現状である。
循環改善剤、脳血管拡張剤、脳代謝改善剤などが使用さ
れてきた。しかしながら、これらの薬剤は自覚症状の改
善は認められるものの、神経症状および精神症状の改善
はほとんど認められないのが現状である。
本発明者は、前記脳内の各種障害に起因する症状の改善
・治療に効果のある化合物について長年、鋭意研究を重
ねた結果、本発明に係る新規ベンゾキノニルアミド誘導
体は、前記各種障害に対して密接に関与していると考え
られている各種脳神経細胞の酸素欠乏状態（脳アノキシ
ア）に対しきわめて有効であるという知見を得、本発明
を完成するに至った。
・治療に効果のある化合物について長年、鋭意研究を重
ねた結果、本発明に係る新規ベンゾキノニルアミド誘導
体は、前記各種障害に対して密接に関与していると考え
られている各種脳神経細胞の酸素欠乏状態（脳アノキシ
ア）に対しきわめて有効であるという知見を得、本発明
を完成するに至った。
本発明の前記一般式（Ｉ）の新規なベンゾキノニルアミ
ド誘導体は、低用量で実験モデル動物の脳アノキシアに
対して脳機能改善作用を示し、脳内の器質性障害の改善
・治療薬として有用な化合物である。
ド誘導体は、低用量で実験モデル動物の脳アノキシアに
対して脳機能改善作用を示し、脳内の器質性障害の改善
・治療薬として有用な化合物である。
本発明に係る一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例え
ば次の様にして合成することができる。即ち、2,3−ジ
メトキシ−５−メチル−1,4−ベンゾキノンを反応に関
与しない適当な溶媒中、水素ガス気流下に10％−パラジ
ウム炭素で処理し、生成物を三フッ化ホウ素エーテル錯
体の存在下に、α−ブロモ−γ−アセトキシフェニルプ
ロパンと反応せしめる。得られる生成物を硝酸第二セシ
ウムアンモニウム（以下CANと略す）で酸化し、更にジ
ョーンズ（Jones）試薬で酸化すると式（II）： のカルボン酸を得ることができる。このカルボン酸（I
I）を通常のペプチド合成試薬、例えば1,3−ジシクロヘ
キルカルボジイミド（以下DCCと略す）を用いて種々の
アミンと縮合せしめることにより一般式（Ia）： （式中、Ｒは前記定義の通りである） で表わされる本発明化合物を得ることができる。又本発
明化合物は以下の方法により合成することもできる。即
ち一般式（III）： （式中ｍは３〜８の整数を表わす） で表されるカルボン酸（特開昭61−44840）を前記と同
様の方法により種々のアミンと縮合せしめることによ
り、一般式（Ib）： （式中ｍ及びＲは前記定義の通りである） で表わされる本発明化合物を得ることができる。かくし
て得られる前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾキノニ
ルアミド誘導体は、穏和な還元剤、例えばナトリウムハ
イドロサルファイト等により生物学的に同等と見倣しう
るヒドロキノン体に容易に導くことができる。
ば次の様にして合成することができる。即ち、2,3−ジ
メトキシ−５−メチル−1,4−ベンゾキノンを反応に関
与しない適当な溶媒中、水素ガス気流下に10％−パラジ
ウム炭素で処理し、生成物を三フッ化ホウ素エーテル錯
体の存在下に、α−ブロモ−γ−アセトキシフェニルプ
ロパンと反応せしめる。得られる生成物を硝酸第二セシ
ウムアンモニウム（以下CANと略す）で酸化し、更にジ
ョーンズ（Jones）試薬で酸化すると式（II）： のカルボン酸を得ることができる。このカルボン酸（I
I）を通常のペプチド合成試薬、例えば1,3−ジシクロヘ
キルカルボジイミド（以下DCCと略す）を用いて種々の
アミンと縮合せしめることにより一般式（Ia）： （式中、Ｒは前記定義の通りである） で表わされる本発明化合物を得ることができる。又本発
明化合物は以下の方法により合成することもできる。即
ち一般式（III）： （式中ｍは３〜８の整数を表わす） で表されるカルボン酸（特開昭61−44840）を前記と同
様の方法により種々のアミンと縮合せしめることによ
り、一般式（Ib）： （式中ｍ及びＲは前記定義の通りである） で表わされる本発明化合物を得ることができる。かくし
て得られる前記一般式（Ｉ）で表わされるベンゾキノニ
ルアミド誘導体は、穏和な還元剤、例えばナトリウムハ
イドロサルファイト等により生物学的に同等と見倣しう
るヒドロキノン体に容易に導くことができる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なベンゾキ
ノニルアミド誘導体及びそのヒドロキノン体の投与に際
しては、それ自体単独で投与してもよいが、必要または
所望により他の通常の薬理学的い許容される担体、賦形
剤及び／又は希釈剤と混合し、散剤、顆粒剤、錠剤、カ
プセル剤、注射剤、座剤などの形態で経口的又は非経口
的に投与することができる。
ノニルアミド誘導体及びそのヒドロキノン体の投与に際
しては、それ自体単独で投与してもよいが、必要または
所望により他の通常の薬理学的い許容される担体、賦形
剤及び／又は希釈剤と混合し、散剤、顆粒剤、錠剤、カ
プセル剤、注射剤、座剤などの形態で経口的又は非経口
的に投与することができる。
本発明の脳機能改善薬の投与量は、種々の要因、例えば
治療すべき患者の症状、年齢、投与経路、剤形、投与回
数などに依存するが、通常成人一人当り、0.1〜1000m
g、好ましくは10〜500mgの範囲で投与することができ
る。
治療すべき患者の症状、年齢、投与経路、剤形、投与回
数などに依存するが、通常成人一人当り、0.1〜1000m
g、好ましくは10〜500mgの範囲で投与することができ
る。
以下、実施例に従って本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明をこれら実施例に限定するものでないことは
いうまでもない。
が、本発明をこれら実施例に限定するものでないことは
いうまでもない。
実施例1.3（−5,6−ジメトキシ−３−メチル−1,4−ベ
ンゾキノン−２−イル）−３−フェニル−１−チオモル
ホリノ−１−オキソプロパン 参考例１の化合物150mgの5ml塩化メチレン溶液に、チオ
モルホリン70mgおよび、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）−カルボジイミドハイドロクロリド
130mgを加え、室温で２時間撹拌後、反応液を水にあ
け、塩化メチレンで抽出した。抽出液を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後濃縮し、残査をシリカゲルの分取薄
層クロマトグラフィー／ヘキサン−酢酸エテル（1:1）
で精製して標題化合物153mgを得た。
ンゾキノン−２−イル）−３−フェニル−１−チオモル
ホリノ−１−オキソプロパン 参考例１の化合物150mgの5ml塩化メチレン溶液に、チオ
モルホリン70mgおよび、１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）−カルボジイミドハイドロクロリド
130mgを加え、室温で２時間撹拌後、反応液を水にあ
け、塩化メチレンで抽出した。抽出液を水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥後濃縮し、残査をシリカゲルの分取薄
層クロマトグラフィー／ヘキサン−酢酸エテル（1:1）
で精製して標題化合物153mgを得た。
実施例２〜12. 実施例１と同様にして式（II）の化合物又は一般式（II
I）の化合物とチオモルホリン、モルホリン、ピペリジ
ン、Ｎ−メチルピペラジン、又はＮ−メチルベンジルア
ミンとを縮合せしめることにより実施例２〜12の化合物
を得た。
I）の化合物とチオモルホリン、モルホリン、ピペリジ
ン、Ｎ−メチルピペラジン、又はＮ−メチルベンジルア
ミンとを縮合せしめることにより実施例２〜12の化合物
を得た。
実施例１〜12で得られた化合物の物理化学的性質を表１
に示した。表中ｎ及びＲは前記一般式（Ｉ）中のｎ及び
置換基Ｒを示す。
に示した。表中ｎ及びＲは前記一般式（Ｉ）中のｎ及び
置換基Ｒを示す。
製剤例１（カプセル） （１）実施例14の化合物 50mg （２）乳 糖 59.5mg （３）トウモロコシ澱粉 40mg （４）軽質無水ケイ酸 0.5mg 計150mg 上記をよく混合して常法によりゼラチンカプセルに充填
した。
した。
製剤例２（錠剤） （１）実施例14の化合物 50mg （２）乳 糖 48mg （３）トウモロコシ澱粉 50mg （４）ポリビニルピロリドン 1.5mg （５）ステアリン酸マグネシウム 0.5mg 計150mg 上記を常法により混合・打錠して錠剤とした。
本発明化合物の脳機能改善作用は下記試験により調べ
た。
た。
抗ハイポキシア作用（減圧低酸素下に対する脳保護作
用。
用。
体重22〜30gのddY系雄性マウスを１群７〜10匹使用し
た。マウスをデシケータ（容積：約１）内に入れ、真
空ポンプで吸引し、デシケータ内を180mmHgに調節し
た。被験薬は復腔内に投与し、投与30分後に減圧した。
減圧開始より呼吸停止までの時間を生存時間とし、ハイ
ポキシア負荷15分後経過しても生存していた場合は、15
分として計算し溶媒投与群と比較した。
た。マウスをデシケータ（容積：約１）内に入れ、真
空ポンプで吸引し、デシケータ内を180mmHgに調節し
た。被験薬は復腔内に投与し、投与30分後に減圧した。
減圧開始より呼吸停止までの時間を生存時間とし、ハイ
ポキシア負荷15分後経過しても生存していた場合は、15
分として計算し溶媒投与群と比較した。
結 果 被験化合物中、12.5mg/kgの量で生存時間を有意に延長
したのは、実施例４及び５の化合物で、更に実施例５の
化合物では、6.25mg/kgおよびそれ以下の量で有意な生
存時間の延長を認めた。
したのは、実施例４及び５の化合物で、更に実施例５の
化合物では、6.25mg/kgおよびそれ以下の量で有意な生
存時間の延長を認めた。
参考例1.α−（5,6−ジメトキシ−３−メチル−1,4−ベ
ンゾキノン−２−イル）フェニル 2,3−ジメトキシ−５−メチル−1,4−ベンゾキノン1.07
gをジイソプロピルエーテル−ヘキサン（1:1）混合溶媒
60mlに溶解し、10％−パラジウム炭素300mgを加えて水
素ガス雰囲気下に20分間室温で撹拌した。反応液を濾過
し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣を1,2−ジクロロエ
タン70mlに溶かし、三フッ化ホウ素エーテル錯塩1.08g
を加えて室温で20分間撹拌したのちα−ブロモ−γ−ア
セトキシフェニルプロパン1.96gを加え６時間加熱還流
した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣をアセトニトリル
−水（4:1）80mlに溶かし、CAN9.68gを加えて室温で20
分間撹拌した。反応液を水にあけ、エーテルで抽出し
た。エーテル抽出液を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧濃縮した。残渣をシリゲルカラム／ヘキサン−
酢酸エチル（2:3）で精製した。得られた精製物を45ml
のアセトンに溶かし、過剰のジョーンズ試薬を加えて酸
化した。反応液を水にあけ、エーテルで抽出した。エー
テル抽出物を水洗し、硫酸マグネシウム乾燥後濃縮し、
シリカゲルカラム（５％メタノール／塩化メチレン）で
精製することにより標題化合物517mgを得た。
ンゾキノン−２−イル）フェニル 2,3−ジメトキシ−５−メチル−1,4−ベンゾキノン1.07
gをジイソプロピルエーテル−ヘキサン（1:1）混合溶媒
60mlに溶解し、10％−パラジウム炭素300mgを加えて水
素ガス雰囲気下に20分間室温で撹拌した。反応液を濾過
し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣を1,2−ジクロロエ
タン70mlに溶かし、三フッ化ホウ素エーテル錯塩1.08g
を加えて室温で20分間撹拌したのちα−ブロモ−γ−ア
セトキシフェニルプロパン1.96gを加え６時間加熱還流
した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣をアセトニトリル
−水（4:1）80mlに溶かし、CAN9.68gを加えて室温で20
分間撹拌した。反応液を水にあけ、エーテルで抽出し
た。エーテル抽出液を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧濃縮した。残渣をシリゲルカラム／ヘキサン−
酢酸エチル（2:3）で精製した。得られた精製物を45ml
のアセトンに溶かし、過剰のジョーンズ試薬を加えて酸
化した。反応液を水にあけ、エーテルで抽出した。エー
テル抽出物を水洗し、硫酸マグネシウム乾燥後濃縮し、
シリカゲルカラム（５％メタノール／塩化メチレン）で
精製することにより標題化合物517mgを得た。
IRスペクトル（νmaxcm-1）:3000,1703,1644 NMRスペクトル（δppm）:2.09（3H,S）,3.18（1H,d.
d.）,3.30（1H,d.d.）,3.88（3H,S）,3.90（3H,S）,4.5
8（1H,m）,7.00−7.35（5H,m）。
d.）,3.30（1H,d.d.）,3.88（3H,S）,3.90（3H,S）,4.5
8（1H,m）,7.00−7.35（5H,m）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/54 ＡＡＭ Ｃ０７Ｄ 295/18 Ａ Ｚ (72)発明者 佐藤 文夫 大阪府三島郡島本町若山台１丁目１番１号 サントリー株式会社生物医学研究所内 (72)発明者 宮野 成二 福岡県福岡市南区長丘２丁目６番13号 (72)発明者 須本 國弘 福岡県大野城市つゝじヶ丘２丁目４番地65
Claims (3)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）： 〔式中は、Ｒは 〔但し、R1及びR2はそれぞれ独立に低級アルキル基もし
くはベンジル基を表わす）か、又は窒素原子を含む異項
環基であって窒素原子を介して結合する基を表わし、ｎ
は２を除く１から８の整数を表わす〕で表わされるベン
ゾキノニルアミド誘導体、及びそのヒドロキノン体。 - 【請求項２】前記異項環基が置換又は非置換のピロリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン又はチオモル
ホリンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】次の一般式（Ｉ）： 〔式中は、Ｒは 〔但し、R1及びR2はそれぞれ独立に低級アルキル基もし
くはベンジル基を表わす）か、又は窒素原子を含む異項
環基であって窒素原子を介して結合する基を表わし、ｎ
は２を除く１から８の整数を表わす〕 で表わされるベンゾキノニルアミド誘導体又はそのヒド
ロキノン体を有効成分として含有する脳機能改善薬。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61171703A JPH0717590B2 (ja) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | ベンゾキノニルアミド誘導体 |
| DE8787302575T DE3767527D1 (de) | 1986-03-29 | 1987-03-25 | Derivate vom benzoquinonylphenylalkansaeure-amid. |
| AT87302575T ATE60328T1 (de) | 1986-03-29 | 1987-03-25 | Derivate vom benzoquinonylphenylalkansaeure-amid. |
| EP87302575A EP0240233B1 (en) | 1986-03-29 | 1987-03-25 | Derivatives of benzoquinonyl-phenyl alkanoic acid amide |
| US07/030,557 US4774241A (en) | 1986-03-29 | 1987-03-27 | Derivative of benzoquinonylphenyl alkanoic acid amide |
| CA000533165A CA1283914C (en) | 1986-03-29 | 1987-03-27 | Derivative of benzoquinonylphenyl alkanoic acid amide |
| GR91400268T GR3001551T3 (en) | 1986-03-29 | 1991-03-05 | Derivatives of benzoquinonyl-phenyl alkanoic acid amide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61171703A JPH0717590B2 (ja) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | ベンゾキノニルアミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330459A JPS6330459A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0717590B2 true JPH0717590B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=15928111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61171703A Expired - Lifetime JPH0717590B2 (ja) | 1986-03-29 | 1986-07-23 | ベンゾキノニルアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717590B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5891260A (ja) * | 1981-11-24 | 1983-05-31 | 株式会社アイジ−技術研究所 | 外装構造 |
| JP4824442B2 (ja) * | 2006-03-14 | 2011-11-30 | 株式会社ディスコ | チップの成形装置 |
| JP4861751B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2012-01-25 | 株式会社ディスコ | メモリーカードの成形装置及び成形方法 |
| EP3520860A1 (en) * | 2011-05-26 | 2019-08-07 | Indiana University Research & Technology Corporation | Quinone compounds for treating ape1 mediated diseases |
-
1986
- 1986-07-23 JP JP61171703A patent/JPH0717590B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6330459A (ja) | 1988-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0520005B1 (en) | Nitroxides for weight reduction | |
| BG66332B1 (bg) | Кристални форми на съединението триазоло(4,5-d)пиримидин | |
| EA009941B1 (ru) | Имидазопиридинзамещённые тропановые производные, обладающие активностью антагониста ccr5 рецептора, для лечения вируса иммунодефицита человека (вич) и воспаления | |
| CA1296734C (en) | 2-alkyl-3-benzoylbenzofurans and pharmaceutical compositions containing same | |
| EP0620224B1 (en) | Triazolopyridazine derivatives, their production and use | |
| JP2951344B2 (ja) | 化学療法における毒性特性の改良 | |
| EP0236227B1 (en) | Nitrate derivatives and their use as vasodilators | |
| JPH0717590B2 (ja) | ベンゾキノニルアミド誘導体 | |
| WO1997026242A1 (fr) | Derives de 3-(bis-phenylmethylene substitue) oxindole | |
| US5945419A (en) | Method for treating allergic rhinitis | |
| EP0240233B1 (en) | Derivatives of benzoquinonyl-phenyl alkanoic acid amide | |
| JPH02196720A (ja) | 脳疾患用剤 | |
| JP2506337B2 (ja) | フエニルメチルベンゾキノン誘導体 | |
| EP4361138A1 (en) | Sulfoximine compound and use thereof | |
| JP2567593B2 (ja) | イミダゾリジントリオン誘導体及び該化合物を有効成分として含有するアレルギ−性疾患治療剤 | |
| GB2081708A (en) | Novel derivatives of (1-benzyl-1h-indazol-3-yl) oxyacetic acid and pharmaceutical composition containing it | |
| JPH06329675A (ja) | ４―置換アルキルアミノ―ピロロ［２，３―ｄ］ピリミジン誘導体 | |
| EP4201941A1 (en) | Pyrazole boronic acid compound, pharmaceutical composition containing same, and uses thereof | |
| JP2003513888A (ja) | 神経疾患治療用医薬品 | |
| JPH062755B2 (ja) | ヒドロキノニルフェニル酪酸アミド誘導体 | |
| EP4180428A1 (en) | Crystalline imidazo[4,5-b]pyridine compound, pharmaceutical compositions, and their use in treating medical conditions | |
| JPH02304058A (ja) | キサントシリンｘモノメチルエーテル誘導体及びそれを含有する抗腫瘍剤 | |
| US3073740A (en) | Method of reducing cholesterol levels with tri- (dialkylaminoalkyl) phosphates | |
| EP0164852B1 (en) | 1-(substituted-aryl)-dihydro-1h-pyrrolizine-3,5-(2h,6h-)diones, a process for producing the compounds and a pharmaceutical composition comprising the compounds | |
| JPS61100572A (ja) | １，３‐ビス（１ｈ‐１，２‐４‐トリアゾール‐１‐イル）‐２‐フルオロ‐２‐（２，４‐ジフルオロフエニル）プロパン、該化合物を含有する抗菌組成物、ならびに該化合物および該組成物の製造方法 |