JPH07166185A - 結合含リンアミド、その前駆体およびこれらを含有する潤滑剤組成物の製造方法 - Google Patents
結合含リンアミド、その前駆体およびこれらを含有する潤滑剤組成物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 結合含リンアミド，その前駆体，潤滑剤濃縮
物，およびこれらを含有し内燃機関，油圧装置などの潤
滑に用いられる潤滑剤組成物の製造方法を提供するこ
と。 【構成】 次の工程を含む潤滑剤組成物の製造方法：下
記式を有する酸(A) と， 【化１】 下記式を有する化合物(B) とを反応させること； 【化２】 (A) と(B) との反応により形成された反応生成物を得る
こと；(A) と(B) との該反応生成物を連結化合物R8と反
応させること，R8との反応後生成された反応生成物を得
ること，そしてこれを潤滑に必要な粘性を有する油に添
加すること。
物，およびこれらを含有し内燃機関，油圧装置などの潤
滑に用いられる潤滑剤組成物の製造方法を提供するこ
と。 【構成】 次の工程を含む潤滑剤組成物の製造方法：下
記式を有する酸(A) と， 【化１】 下記式を有する化合物(B) とを反応させること； 【化２】 (A) と(B) との反応により形成された反応生成物を得る
こと；(A) と(B) との該反応生成物を連結化合物R8と反
応させること，R8との反応後生成された反応生成物を得
ること，そしてこれを潤滑に必要な粘性を有する油に添
加すること。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，結合含リンアミド，そ
の前駆体，潤滑剤濃縮物，およびこれらを含有し内燃機
関，油圧装置などの潤滑に用いられる潤滑剤に関する。
これら結合アミドは，例えばジアルキルおよび／または
ジアリールジチオリン酸のような酸を不飽和炭化水素ア
クリルアミドと反応させることにより得られ，次いで，
ホルムアルデヒドおよび／またはパラホルムアルデヒド
の存在下で行われるカップリング反応により結合化され
る。
の前駆体，潤滑剤濃縮物，およびこれらを含有し内燃機
関，油圧装置などの潤滑に用いられる潤滑剤に関する。
これら結合アミドは，例えばジアルキルおよび／または
ジアリールジチオリン酸のような酸を不飽和炭化水素ア
クリルアミドと反応させることにより得られ，次いで，
ホルムアルデヒドおよび／またはパラホルムアルデヒド
の存在下で行われるカップリング反応により結合化され
る。
【０００２】
【従来の技術】独国特許 819,998号は，カルボン酸アミ
ド基を含むリン酸エステルまたはチオリン酸エステルを
製造する方法に関する。
ド基を含むリン酸エステルまたはチオリン酸エステルを
製造する方法に関する。
【０００３】ウォルフとハイデンリッヒの論文（Deutsc
he Lebensmittel Rundschau, Vol.64, No.6, p171-177
(1968))は，N, N’−メチレンビス（O, O−ジアルキル
ホスホリルメルカプトアシルアミン）のような殺虫およ
びダニ駆除活性を有する有機リン化合物の合成に関す
る。そこでは，このジアルキルホスホリル基のアルキル
部分は，１〜４個の炭素原子を含有しかつこのアミドは
メチレンカップリング剤により結合化されている。
he Lebensmittel Rundschau, Vol.64, No.6, p171-177
(1968))は，N, N’−メチレンビス（O, O−ジアルキル
ホスホリルメルカプトアシルアミン）のような殺虫およ
びダニ駆除活性を有する有機リン化合物の合成に関す
る。そこでは，このジアルキルホスホリル基のアルキル
部分は，１〜４個の炭素原子を含有しかつこのアミドは
メチレンカップリング剤により結合化されている。
【０００４】ホックの有する米国特許 4,032,461号は，
潤滑油添加物としての含リンアミドおよび含硫黄アミド
およびチオアミドと，これらを含む潤滑剤組成物とに関
する。
潤滑油添加物としての含リンアミドおよび含硫黄アミド
およびチオアミドと，これらを含む潤滑剤組成物とに関
する。
【０００５】ホックの有する米国特許 4,208,357号は，
含リンアミドおよび含硫黄アミドおよびチオアミドの調
製方法に関する。
含リンアミドおよび含硫黄アミドおよびチオアミドの調
製方法に関する。
【０００６】ホックの有する米国特許 4,282,171号もま
た，含リンアミドおよび含硫黄アミドおよびチオアミド
に関する。
た，含リンアミドおよび含硫黄アミドおよびチオアミド
に関する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ，本発明は，
結合含リンアミドおよび／またはリン・硫黄含有化合物
（以下，単に含リンアミド化合物と記す）を供給するこ
とを目的とする。該化合物は，アルキレン基，エーテル
基，チオエーテル基，アミノ基あるいはカルボキシル基
などの連結基により結合される。
結合含リンアミドおよび／またはリン・硫黄含有化合物
（以下，単に含リンアミド化合物と記す）を供給するこ
とを目的とする。該化合物は，アルキレン基，エーテル
基，チオエーテル基，アミノ基あるいはカルボキシル基
などの連結基により結合される。
【０００８】本発明は，さらに，潤滑剤組成物における
結合含リンアミド化合物と含リンアミドの他の機能誘導
体との混合物を供給するものであり，該結合基は下記構
造式の一種またはそれ以上により表される：
結合含リンアミド化合物と含リンアミドの他の機能誘導
体との混合物を供給するものであり，該結合基は下記構
造式の一種またはそれ以上により表される：
【０００９】
【化５】
【００１０】ここでR はそれぞれ独立しており，水素原
子，または１〜８個の炭素原子を有するアルキル基，R'
はそれぞれ独立しており，水素原子，または１〜60個の
炭素原子を有するアルキル基またはカルボキシルアルキ
ル部分，アルキレンまたはアルキリデンであり，R は好
ましくはメチル基であり，そしてR'は好ましくは１〜28
個の炭素原子を有するアルキル部分，アルキレンまたは
アルキリデンである。３個の含リンアミド化合物はカッ
プリング剤が次のものであるとき結合され得る：
子，または１〜８個の炭素原子を有するアルキル基，R'
はそれぞれ独立しており，水素原子，または１〜60個の
炭素原子を有するアルキル基またはカルボキシルアルキ
ル部分，アルキレンまたはアルキリデンであり，R は好
ましくはメチル基であり，そしてR'は好ましくは１〜28
個の炭素原子を有するアルキル部分，アルキレンまたは
アルキリデンである。３個の含リンアミド化合物はカッ
プリング剤が次のものであるとき結合され得る：
【００１１】
【化６】
【００１２】本発明は，さらに，効果的な負荷伝達剤を
供給するものである。この負荷伝達剤は，主成分として
の潤滑油または他の機能流体中に，少量の他の添加物と
ともに結合含リンアミド化合物とその前駆体および含リ
ンアミドの他の機能誘導体の混合物の形で提供される。
供給するものである。この負荷伝達剤は，主成分として
の潤滑油または他の機能流体中に，少量の他の添加物と
ともに結合含リンアミド化合物とその前駆体および含リ
ンアミドの他の機能誘導体の混合物の形で提供される。
【００１３】本発明のこれら目的および他の目的は，本
発明を充分に記述している添付の明細書から，当業者に
は明らかとなるだろう。
発明を充分に記述している添付の明細書から，当業者に
は明らかとなるだろう。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明の特に好ましい実
施態様は，主要部の潤滑油と少量の負荷伝達剤とを，下
記の一般式を有する化合物の混合物の形で含む潤滑剤組
成物である：
施態様は，主要部の潤滑油と少量の負荷伝達剤とを，下
記の一般式を有する化合物の混合物の形で含む潤滑剤組
成物である：
【００１５】
【化７】
【００１６】ここでX1，X2およびX3は，それぞれ独立し
ており，酸素原子または硫黄原子であり；R1およびR
2は，それぞれ独立しており，６〜２２個の炭素原子を
有する炭化水素基、ＲＯ基（Ｒは６〜２２個の炭素原子
を有する炭化水素基である）、またはＲＳ基（ここでＲ
は４〜約３４個の炭素原子を有する炭化水素基である）
であり；R3，R4，R5およびR6は，それぞれ独立してお
り，水素原子，または１〜約22個の炭素原子を有するア
ルキル基，約４〜約22個の炭素原子を有するシクロアル
キル基，または芳香族，アルキル置換芳香族，または６
〜約34個の炭素原子を有する芳香族置換アルキル基であ
り；n は０または１；n'は１，２または３；R7は水素原
子，または１〜22個の炭素原子を有するアルキル基であ
り；ここで，n'が１のとき，R8は水素原子，−ROH,−RO
R,−RSR ，
ており，酸素原子または硫黄原子であり；R1およびR
2は，それぞれ独立しており，６〜２２個の炭素原子を
有する炭化水素基、ＲＯ基（Ｒは６〜２２個の炭素原子
を有する炭化水素基である）、またはＲＳ基（ここでＲ
は４〜約３４個の炭素原子を有する炭化水素基である）
であり；R3，R4，R5およびR6は，それぞれ独立してお
り，水素原子，または１〜約22個の炭素原子を有するア
ルキル基，約４〜約22個の炭素原子を有するシクロアル
キル基，または芳香族，アルキル置換芳香族，または６
〜約34個の炭素原子を有する芳香族置換アルキル基であ
り；n は０または１；n'は１，２または３；R7は水素原
子，または１〜22個の炭素原子を有するアルキル基であ
り；ここで，n'が１のとき，R8は水素原子，−ROH,−RO
R,−RSR ，
【００１７】
【化８】
【００１８】であり，そしてn'が２のとき，R8は
【００１９】
【化９】
【００２０】n'が３のとき，R8は
【００２１】
【化１０】
【００２２】である。
【００２３】ここで，R はそれぞれ独立しており，水素
原子，１〜12個の炭素原子を有するアルキル部分，アル
キレンまたはアルキリデンであり，R'は水素原子，１〜
60個の炭素原子を有するアルキル基，またはカルボキシ
ルアルキル部分，アルキレンまたはアルキリデンであ
り，R は好ましくはメチレンであり，そしてR'は好まし
くは１〜28個の炭素原子を有するアルキル基またはカル
ボキシルアルキル基，アルキレン，アルキリデンであ
る。
原子，１〜12個の炭素原子を有するアルキル部分，アル
キレンまたはアルキリデンであり，R'は水素原子，１〜
60個の炭素原子を有するアルキル基，またはカルボキシ
ルアルキル部分，アルキレンまたはアルキリデンであ
り，R は好ましくはメチレンであり，そしてR'は好まし
くは１〜28個の炭素原子を有するアルキル基またはカル
ボキシルアルキル基，アルキレン，アルキリデンであ
る。
【００２４】n'が１または２のとき，R'および／または
R は前記カップリング基，つまり前記連結基に対応した
水素原子またはアルキル基またはカルボキシルアルキル
部分である。いかなるR8もカップリング基であるときに
は，R とR'は水素原子では不可であり，含リンアミドと
結合するアルキレンまたはアルキリデンのようなカップ
リング剤でなければならない。
R は前記カップリング基，つまり前記連結基に対応した
水素原子またはアルキル基またはカルボキシルアルキル
部分である。いかなるR8もカップリング基であるときに
は，R とR'は水素原子では不可であり，含リンアミドと
結合するアルキレンまたはアルキリデンのようなカップ
リング剤でなければならない。
【００２５】n'が１または２のとき，R1および／または
Rは前記のような結合基である。つまり，上述の結合基
に応じた水素原子またはアルキル基またはカルボキシ化
アルキル基部分である。R8が結合基であるときには， R
とR1は水素原子では不可であり，リン含有アミドと結合
するアルキレンまたはアルキリデンのようなカップラー
でなければならない。
Rは前記のような結合基である。つまり，上述の結合基
に応じた水素原子またはアルキル基またはカルボキシ化
アルキル基部分である。R8が結合基であるときには， R
とR1は水素原子では不可であり，リン含有アミドと結合
するアルキレンまたはアルキリデンのようなカップラー
でなければならない。
【００２６】Ｉ式の結合アミド化合物（つまりn'が２ま
たは３の場合）は，含リンアミド結合（カップリング）
反応により得られる。結合していない含リンアミドは中
間体であり，それ自身例えば潤滑油中の負荷伝達剤とし
て有用な化合物であり，そしてn'が１のときR8官能基と
反応し該基を包含し得る。このような結合していない含
リンアミドは，潤滑油中の負荷伝達剤として使用される
ときには，式Ｉの結合含リン化合物とともに存在する可
能性がある。従って，本発明の負荷伝達剤は，次の化合
物の混合物を含有し得，好ましくはそうである：1)異種
の非結合含リンアミドの混合物（n'が１）；2)結合含リ
ンアミドの混合物（n'が２）；そして，3)結合含リンア
ミドの混合物（n'が３）；これらは，１種またはそれ以
上の異種カップリング剤を介して結合している同一およ
び異なる含リンアミドを含む。特に好ましい実施態様に
おいては，式Ｉの化合物の混合物は，n'が１でR8が-ROH
である化合物およびn'が２でR8が
たは３の場合）は，含リンアミド結合（カップリング）
反応により得られる。結合していない含リンアミドは中
間体であり，それ自身例えば潤滑油中の負荷伝達剤とし
て有用な化合物であり，そしてn'が１のときR8官能基と
反応し該基を包含し得る。このような結合していない含
リンアミドは，潤滑油中の負荷伝達剤として使用される
ときには，式Ｉの結合含リン化合物とともに存在する可
能性がある。従って，本発明の負荷伝達剤は，次の化合
物の混合物を含有し得，好ましくはそうである：1)異種
の非結合含リンアミドの混合物（n'が１）；2)結合含リ
ンアミドの混合物（n'が２）；そして，3)結合含リンア
ミドの混合物（n'が３）；これらは，１種またはそれ以
上の異種カップリング剤を介して結合している同一およ
び異なる含リンアミドを含む。特に好ましい実施態様に
おいては，式Ｉの化合物の混合物は，n'が１でR8が-ROH
である化合物およびn'が２でR8が
【００２７】
【化１１】
【００２８】である結合化合物を含む。
【００２９】含リンアミドの開示と記述とを最初に行
い，次にカップリング剤の開示と記述とを行い，続いて
一般式Ｉにより包含される結合アミド化合物の開示と記
述とを行う。
い，次にカップリング剤の開示と記述とを行い，続いて
一般式Ｉにより包含される結合アミド化合物の開示と記
述とを行う。
【００３０】結合により式Ｉの化合物となる含リンアミ
ドは，種々の異なる経路により調製され得る。好ましい
経路は，式(A) で表される酸と，式(B) で示されるアク
リルアミド型化合物との反応を包含する：
ドは，種々の異なる経路により調製され得る。好ましい
経路は，式(A) で表される酸と，式(B) で示されるアク
リルアミド型化合物との反応を包含する：
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】ここで，種々の R基および種々の X基は上
記のとおりである。つまり，該酸についてはX1およびX2
はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子であり，好
ましくは硫黄原子である。X3もまた酸素原子または硫黄
原子であるが，好ましくは酸素原子である。R1およびR2
はそれぞれ独立して炭化水素基，ＲＯ基（好ましくは，
炭化水素部分が６〜22個の炭素原子を含有する），また
はＲＳ基であり，ＲＯ基が好ましい。それゆえ，化合物
(A) の好ましいタイプは，炭化水素基がいずれもアルキ
ル基，いずれも芳香族基，またはいずれか一方がアルキ
ル基で他方が芳香族基であるホスホロジチオリン酸であ
る。同様に，R3，R4およびR5は前記と同様であり，水素
原子またはメチル基が好ましい。R7は１〜22個の炭素原
子を含有するアルキル基であり得，水素が好ましい。本
発明のホスホロジチオリン酸（式Ａ中，X1およびX2が硫
黄である）は当業者に公知の従来法のいずれによっても
調製され得る。通常，アルコール（例えばアルキルアル
コール，芳香族アルコール，またはこれらの両者）を，
P2S5のような硫化リンと反応させる。適切な反応経路が
米国特許第 3,361,668号に記載されている。このような
反応経路の開示内容はここに示されている。(B) タイプ
の反応剤の例としては，アクリルアミド，メタクリルア
ミド（R5がメチル基）およびクロトンアミドが包含され
る。本発明の含リンアミド化合物および結合化合物は，
油溶性化合物である。油溶性となるためか否かは，R1〜
R8の炭素鎖長が関係する。例えば，R8がメチレンであれ
ば，R1およびR2は６〜22個の炭素原子を含有するとき油
溶性となるだろう。
記のとおりである。つまり，該酸についてはX1およびX2
はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子であり，好
ましくは硫黄原子である。X3もまた酸素原子または硫黄
原子であるが，好ましくは酸素原子である。R1およびR2
はそれぞれ独立して炭化水素基，ＲＯ基（好ましくは，
炭化水素部分が６〜22個の炭素原子を含有する），また
はＲＳ基であり，ＲＯ基が好ましい。それゆえ，化合物
(A) の好ましいタイプは，炭化水素基がいずれもアルキ
ル基，いずれも芳香族基，またはいずれか一方がアルキ
ル基で他方が芳香族基であるホスホロジチオリン酸であ
る。同様に，R3，R4およびR5は前記と同様であり，水素
原子またはメチル基が好ましい。R7は１〜22個の炭素原
子を含有するアルキル基であり得，水素が好ましい。本
発明のホスホロジチオリン酸（式Ａ中，X1およびX2が硫
黄である）は当業者に公知の従来法のいずれによっても
調製され得る。通常，アルコール（例えばアルキルアル
コール，芳香族アルコール，またはこれらの両者）を，
P2S5のような硫化リンと反応させる。適切な反応経路が
米国特許第 3,361,668号に記載されている。このような
反応経路の開示内容はここに示されている。(B) タイプ
の反応剤の例としては，アクリルアミド，メタクリルア
ミド（R5がメチル基）およびクロトンアミドが包含され
る。本発明の含リンアミド化合物および結合化合物は，
油溶性化合物である。油溶性となるためか否かは，R1〜
R8の炭素鎖長が関係する。例えば，R8がメチレンであれ
ば，R1およびR2は６〜22個の炭素原子を含有するとき油
溶性となるだろう。
【００３４】この酸(A) とアミド化合物(B) との反応は
発熱反応であり，それゆえ，必要とされるわずかな熱が
供給される。この反応は窒素のような不活性ガス雰囲気
下で，約25℃〜約 100℃，好ましくは約70℃〜約90℃で
都合よく行なうことができる。この反応は溶媒存在下で
または無溶媒下で行われ得る。この反応は，好ましくは
溶媒存在下で行われる。この溶媒の代表的なものとして
は，トルエン，キシレン，ヘキサン，ヘプタン，ケロセ
ン，燃料油，潤滑に必要な粘性を有する油，などのよう
な炭化水素溶媒，またはクロロホルム，四塩化炭素など
のような塩素化炭化水素，またはメタノール，エタノー
ル，プロパノール，ブタノール，２−エチルヘキサノー
ルなどのようなアルコールが挙げられる。この溶媒を加
えることによって，発熱反応の制御および不都合な副反
応を防止するといった好ましい反応進行特性が得られ
る。この反応時間は温度に依存するが，通常は１時間も
しくは２時間またはそれ以内という短時間である。
発熱反応であり，それゆえ，必要とされるわずかな熱が
供給される。この反応は窒素のような不活性ガス雰囲気
下で，約25℃〜約 100℃，好ましくは約70℃〜約90℃で
都合よく行なうことができる。この反応は溶媒存在下で
または無溶媒下で行われ得る。この反応は，好ましくは
溶媒存在下で行われる。この溶媒の代表的なものとして
は，トルエン，キシレン，ヘキサン，ヘプタン，ケロセ
ン，燃料油，潤滑に必要な粘性を有する油，などのよう
な炭化水素溶媒，またはクロロホルム，四塩化炭素など
のような塩素化炭化水素，またはメタノール，エタノー
ル，プロパノール，ブタノール，２−エチルヘキサノー
ルなどのようなアルコールが挙げられる。この溶媒を加
えることによって，発熱反応の制御および不都合な副反
応を防止するといった好ましい反応進行特性が得られ
る。この反応時間は温度に依存するが，通常は１時間も
しくは２時間またはそれ以内という短時間である。
【００３５】式Ａの酸と式Ｂのアクリルアミド型化合物
との反応により次式を有する化合物が生じる。
との反応により次式を有する化合物が生じる。
【００３６】
【化１４】
【００３７】ここで，式Ｉ中のR8は水素原子であり，n'
は１である。この反応生成物は中間体である。しかし，
この中間体はまた，潤滑組成物の添加物用として，最終
生成物として供給され得る。ここで，この反応生成物は
負荷伝達剤，極圧−抗摩耗剤，腐食防止剤などとして機
能する。
は１である。この反応生成物は中間体である。しかし，
この中間体はまた，潤滑組成物の添加物用として，最終
生成物として供給され得る。ここで，この反応生成物は
負荷伝達剤，極圧−抗摩耗剤，腐食防止剤などとして機
能する。
【００３８】(A) と(B) との中間反応生成物は，以下に
述べるような方法で結合し，および／または当業者に公
知の種々の方法によりさらに反応が行われ，窒素原子上
の（他の官能基）R8が包含される。ここでR8基は
述べるような方法で結合し，および／または当業者に公
知の種々の方法によりさらに反応が行われ，窒素原子上
の（他の官能基）R8が包含される。ここでR8基は
【００３９】
【化１５】
【００４０】を包含する。ここで RおよびR'は上記のと
おりである。
おりである。
【００４１】含リンアミドを調製する他の方法（あまり
望ましくはないが）は，次式を有する酸(A) と，次式を
有する化合物(D) との反応に関する。
望ましくはないが）は，次式を有する酸(A) と，次式を
有する化合物(D) との反応に関する。
【００４２】
【化１６】
【００４３】
【化１７】
【００４４】他の置換基が何であるかに依存して，油溶
性を付与するためにはR1およびR2はより多数の炭素原子
を含有していることが必要となる。
性を付与するためにはR1およびR2はより多数の炭素原子
を含有していることが必要となる。
【００４５】この酸(A) は，上記の反応生成物に関して
前述したのと同様である。そして，それゆえ，X1および
X2は酸素または硫黄であり，硫黄が好ましい。一方，X3
もまた酸素または硫黄であり，酸素が好ましい。同様
に，R1およびR2は上述と同様であるので，ここでは，繰
り返さない。前述のように，R1およびR2はいずれも１〜
25個，好ましくは４〜25個の炭素原子を含有するアルキ
ル基，またはいずれもアルキル置換芳香族基（アルキル
置換基が１〜28個の炭素原子を有する）であり得る。さ
らに，R1基とR2基の１個がアルキル基であり，他の基が
アルキル置換芳香族であり得る。加うるに，上記(A) の
構造を有する酸の一種以上が用いられ得る。式(A) はす
ぐ前の文で述べたように，そのなかにR1およびR2置換基
を有し，それゆえ，種々のアルキル基や種々のアルキル
置換芳香族基の統計的混合物が存在することが確実であ
る。
前述したのと同様である。そして，それゆえ，X1および
X2は酸素または硫黄であり，硫黄が好ましい。一方，X3
もまた酸素または硫黄であり，酸素が好ましい。同様
に，R1およびR2は上述と同様であるので，ここでは，繰
り返さない。前述のように，R1およびR2はいずれも１〜
25個，好ましくは４〜25個の炭素原子を含有するアルキ
ル基，またはいずれもアルキル置換芳香族基（アルキル
置換基が１〜28個の炭素原子を有する）であり得る。さ
らに，R1基とR2基の１個がアルキル基であり，他の基が
アルキル置換芳香族であり得る。加うるに，上記(A) の
構造を有する酸の一種以上が用いられ得る。式(A) はす
ぐ前の文で述べたように，そのなかにR1およびR2置換基
を有し，それゆえ，種々のアルキル基や種々のアルキル
置換芳香族基の統計的混合物が存在することが確実であ
る。
【００４６】この(D) 成分については，R8基が結合して
いること以外は，前記の式(B) の化合物とやや類似して
いる。従って，R3，R4，R5およびR7の定義は，(B) 化合
物に関して前述したのと同様であるので繰り返さない。
しかし，その内容は，ここに充分に述べられている。そ
れゆえ，発明の要旨により，種々のR3，R4，R5およびR7
基は本質的には飽和炭化水素基であり，好ましくはメチ
ル基または水素のいずれかである。R8は式Ｉに関して上
述したのと同一であることを考慮すると，R8は好ましく
は，
いること以外は，前記の式(B) の化合物とやや類似して
いる。従って，R3，R4，R5およびR7の定義は，(B) 化合
物に関して前述したのと同様であるので繰り返さない。
しかし，その内容は，ここに充分に述べられている。そ
れゆえ，発明の要旨により，種々のR3，R4，R5およびR7
基は本質的には飽和炭化水素基であり，好ましくはメチ
ル基または水素のいずれかである。R8は式Ｉに関して上
述したのと同一であることを考慮すると，R8は好ましく
は，
【００４７】
【化１８】
【００４８】である。
【００４９】酸(A) と化合物(B) との反応と同様に，酸
(A) と化合物(D) との反応もまた発熱反応であり，それ
ゆえわずかな熱量だけが必要である。化合物(D) と酸
(A) との反応は，本質的に化合物(B) と酸(A) との反応
に非常に類似している。従って，この反応は，好ましく
は不活性ガス雰囲気下，約25℃〜約100 ℃，好ましくは
約70℃〜約90℃の温度で行われる。この反応時間は一般
的に短く，例えば１時間もしくは２時間に満たないオー
ダーである。再び溶媒について述べると，トルエン，キ
シレン，ヘキサン，ヘプタン，ケロセン，燃料油，潤滑
に必要な粘性を有する油，などのような炭化水素溶媒，
またはクロロホルム，四塩化炭素などのような塩素化炭
化水素，またはメタノール，エタノール，プロパノー
ル，ブタノール，２−エチルヘキサノールなどのような
アルコールが用いられる。生成物が形成されたら，この
種々の溶媒は，真空条件下でのストリッピングなどによ
り除去される。
(A) と化合物(D) との反応もまた発熱反応であり，それ
ゆえわずかな熱量だけが必要である。化合物(D) と酸
(A) との反応は，本質的に化合物(B) と酸(A) との反応
に非常に類似している。従って，この反応は，好ましく
は不活性ガス雰囲気下，約25℃〜約100 ℃，好ましくは
約70℃〜約90℃の温度で行われる。この反応時間は一般
的に短く，例えば１時間もしくは２時間に満たないオー
ダーである。再び溶媒について述べると，トルエン，キ
シレン，ヘキサン，ヘプタン，ケロセン，燃料油，潤滑
に必要な粘性を有する油，などのような炭化水素溶媒，
またはクロロホルム，四塩化炭素などのような塩素化炭
化水素，またはメタノール，エタノール，プロパノー
ル，ブタノール，２−エチルヘキサノールなどのような
アルコールが用いられる。生成物が形成されたら，この
種々の溶媒は，真空条件下でのストリッピングなどによ
り除去される。
【００５０】本発明による化合物，特にR6基を含有する
前述の結合化合物のさらに他の調製方法は置換反応によ
る。この反応において，この酸(A) の金属塩，つまり式
(E）に示される金属塩は，式(F) の化合物と反応する。
前述の結合化合物のさらに他の調製方法は置換反応によ
る。この反応において，この酸(A) の金属塩，つまり式
(E）に示される金属塩は，式(F) の化合物と反応する。
【００５１】
【化１９】
【００５２】
【化２０】
【００５３】ここで，X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，
R5，R6，R7およびn は前述と同様であり，それゆえその
開示内容が完全にここに包含される。M は，ナトリウ
ム，カリウムなどのアルカリ金属，またはマンガン，カ
ルシウムなどのアルカリ土類金属または水素であり，好
ましくはナトリウムおよびカリウムである。X4について
考慮すると，それは Cl, Br, I, トシル，メシルなどの
公知の置換可能なハロゲンまたは炭素基である。式Ｅの
化合物と式Ｆの化合物との反応は，前述の化合物Ａと化
合物Ｂとの反応生成物を調製するのと非常に類似した様
式で進行する。従って，それに関する記述は繰り返す必
要がないであろう。簡単に述べれば，この反応は約10℃
〜約 200℃，好ましくは約50℃〜約 150℃の温度で行わ
れる。もちろん，窒素のような不活性雰囲気が採用され
る。必要ではないが，この反応は溶媒中で行われ得る。
この溶媒は，また，例えばKCl, NaCl, NaBr, KBrなどの
副産物塩を溶解させる。これらの塩は反応溶媒に不溶で
あるので，濾過により容易に除去される。式Ｅの化合物
と式Ｆの化合物の量は，通常当量である。形成された生
成物は次式を有する。
R5，R6，R7およびn は前述と同様であり，それゆえその
開示内容が完全にここに包含される。M は，ナトリウ
ム，カリウムなどのアルカリ金属，またはマンガン，カ
ルシウムなどのアルカリ土類金属または水素であり，好
ましくはナトリウムおよびカリウムである。X4について
考慮すると，それは Cl, Br, I, トシル，メシルなどの
公知の置換可能なハロゲンまたは炭素基である。式Ｅの
化合物と式Ｆの化合物との反応は，前述の化合物Ａと化
合物Ｂとの反応生成物を調製するのと非常に類似した様
式で進行する。従って，それに関する記述は繰り返す必
要がないであろう。簡単に述べれば，この反応は約10℃
〜約 200℃，好ましくは約50℃〜約 150℃の温度で行わ
れる。もちろん，窒素のような不活性雰囲気が採用され
る。必要ではないが，この反応は溶媒中で行われ得る。
この溶媒は，また，例えばKCl, NaCl, NaBr, KBrなどの
副産物塩を溶解させる。これらの塩は反応溶媒に不溶で
あるので，濾過により容易に除去される。式Ｅの化合物
と式Ｆの化合物の量は，通常当量である。形成された生
成物は次式を有する。
【００５４】
【化２１】
【００５５】(A) と(B) との反応生成物が形成された
後，これらの反応生成物は，好ましくは次式で示される
アルデヒドまたはケトン(C) （または，アルデヒドまた
はケトンと同等の反応性を有する物質）と反応すること
により結合する：
後，これらの反応生成物は，好ましくは次式で示される
アルデヒドまたはケトン(C) （または，アルデヒドまた
はケトンと同等の反応性を有する物質）と反応すること
により結合する：
【００５６】
【化２２】
【００５７】R9およびR10 はそれぞれ独立して水素，１
〜12個の炭素原子を有するアルキル基，フェニル基，ま
たは７〜12個の炭素原子を有するアルキル置換フェニル
基である。望ましくは，(C) 化合物はアルデヒド（つま
りR10 がH ）である。このアルデヒドは，１個の炭素原
子を含めて全体で１〜３個の炭素原子を有する。つま
り，ホルムアルデヒドおよびパラホルムアルデヒドが非
常に好ましく，これらはメチレンおよびジ−メチレンエ
ーテル結合基となり得る。
〜12個の炭素原子を有するアルキル基，フェニル基，ま
たは７〜12個の炭素原子を有するアルキル置換フェニル
基である。望ましくは，(C) 化合物はアルデヒド（つま
りR10 がH ）である。このアルデヒドは，１個の炭素原
子を含めて全体で１〜３個の炭素原子を有する。つま
り，ホルムアルデヒドおよびパラホルムアルデヒドが非
常に好ましく，これらはメチレンおよびジ−メチレンエ
ーテル結合基となり得る。
【００５８】このカップリング反応は，好ましくは，HC
l, H2SO4, H3PO4,CH3SO3H ，ｐ−トルエンスルホン酸な
どのような強鉱酸または強有機酸の存在下で起こる。こ
の酸触媒の量は，総生成物重量を基準として通常，約
0.3〜約 1.5重量％，望ましくは約 0.8〜約 1.2重量
％，そして，さらに好ましくは約 0.9〜約 1.1重量％で
ある。触媒の量はより少量であってもよいが，この反応
は，一般に，より遅くなり，所望生成物がより小さいフ
ラクションとなる。式Ｃとの反応は，不活性雰囲気下，
約80℃〜約 120℃，望ましくは約80℃〜約 100℃の温度
で最初に起こる。この最終反応温度は，通常，約 100℃
〜約 150℃，望ましくは約 125℃〜約 135℃と高温であ
る。
l, H2SO4, H3PO4,CH3SO3H ，ｐ−トルエンスルホン酸な
どのような強鉱酸または強有機酸の存在下で起こる。こ
の酸触媒の量は，総生成物重量を基準として通常，約
0.3〜約 1.5重量％，望ましくは約 0.8〜約 1.2重量
％，そして，さらに好ましくは約 0.9〜約 1.1重量％で
ある。触媒の量はより少量であってもよいが，この反応
は，一般に，より遅くなり，所望生成物がより小さいフ
ラクションとなる。式Ｃとの反応は，不活性雰囲気下，
約80℃〜約 120℃，望ましくは約80℃〜約 100℃の温度
で最初に起こる。この最終反応温度は，通常，約 100℃
〜約 150℃，望ましくは約 125℃〜約 135℃と高温であ
る。
【００５９】他方，ＡとＢとの反応において，もしカル
ビノール段階（Ｘが酸素原子であるII式）で反応を停止
させたければ，塩基触媒（つまり，NaHCO3, KHCO3, Na2
CO3,KCO3, NaOH, KOHなど）を用いて最も好適に行われ
る。この反応混合物は酸で中和され，加熱して水分が除
去される。次に，H2S, NaHS または Na2S ，または S-2
供給源である他の化合物；または，NH3 またはR"NH2 と
反応させて，エーテル基（Ｉ式，Ｘ＝Ｏ），チオ基（Ｉ
式，Ｘ＝Ｓ）またはアミノ基（Ｉ式，Ｘ＝Ｎ）が形成さ
れる。上記R"NH2 のR"は，H ，１〜60個の炭素原子を有
するアルキル基，アリール基，アルキル置換基，６〜30
個の炭素原子を有するアリールまたはアリール置換アル
キル基または１〜22個の炭素原子を有するアシル基のい
ずれかである。
ビノール段階（Ｘが酸素原子であるII式）で反応を停止
させたければ，塩基触媒（つまり，NaHCO3, KHCO3, Na2
CO3,KCO3, NaOH, KOHなど）を用いて最も好適に行われ
る。この反応混合物は酸で中和され，加熱して水分が除
去される。次に，H2S, NaHS または Na2S ，または S-2
供給源である他の化合物；または，NH3 またはR"NH2 と
反応させて，エーテル基（Ｉ式，Ｘ＝Ｏ），チオ基（Ｉ
式，Ｘ＝Ｓ）またはアミノ基（Ｉ式，Ｘ＝Ｎ）が形成さ
れる。上記R"NH2 のR"は，H ，１〜60個の炭素原子を有
するアルキル基，アリール基，アルキル置換基，６〜30
個の炭素原子を有するアリールまたはアリール置換アル
キル基または１〜22個の炭素原子を有するアシル基のい
ずれかである。
【００６０】反応剤(A) および反応剤(B) の量は，望ま
しくは１：１等重量比であるが，この等重量比よりも多
くても少なくても用いられ得る。所望の酸価より高い酸
価となったり，あるいは，反応剤のうちの１種が，事実
上消費されてしまうため，上記２種の反応剤は１：１の
等重量比であることが望ましい。形成され，カップリン
グ試薬(C) との反応に供される反応生成物の量は，前記
アルデヒドまたはケトン化合物(C) の重量につき約 0.3
〜約 3.0等重量，好ましくは１：１等重量比が用いられ
る。このカップリング剤(C) は異種カップリング剤の混
合物であり，好ましくはパラホルムアルデヒドを包含す
る。
しくは１：１等重量比であるが，この等重量比よりも多
くても少なくても用いられ得る。所望の酸価より高い酸
価となったり，あるいは，反応剤のうちの１種が，事実
上消費されてしまうため，上記２種の反応剤は１：１の
等重量比であることが望ましい。形成され，カップリン
グ試薬(C) との反応に供される反応生成物の量は，前記
アルデヒドまたはケトン化合物(C) の重量につき約 0.3
〜約 3.0等重量，好ましくは１：１等重量比が用いられ
る。このカップリング剤(C) は異種カップリング剤の混
合物であり，好ましくはパラホルムアルデヒドを包含す
る。
【００６１】上述のホルムアルデヒドおよび含リンアミ
ド化合物の組み合わせは２個のアミドに結合し得；また
は，アミド窒素原子に−CH2OH を形成する。次に，−CH
2OHを有するこのような２個アミドが反応して，次の結
合基を有する結合アミドを形成する。
ド化合物の組み合わせは２個のアミドに結合し得；また
は，アミド窒素原子に−CH2OH を形成する。次に，−CH
2OHを有するこのような２個アミドが反応して，次の結
合基を有する結合アミドを形成する。
【００６２】
【化２３】
【００６３】このようなカップリング反応は，このよう
な非結合化合物を使用する間に起こり，その反応は吸熱
反応である。この吸熱反応は，油組成物全体にわたり，
その負荷伝達の潤滑特性に対して有益である。
な非結合化合物を使用する間に起こり，その反応は吸熱
反応である。この吸熱反応は，油組成物全体にわたり，
その負荷伝達の潤滑特性に対して有益である。
【００６４】他のカップリング部分（Ｉ式において，n'
が２または３であるときのR8）および官能基（Ｉ式にお
いてn'が１であるときのR8）は，上記含リンアミドの窒
素原子に公知の方法によって結合し得る。
が２または３であるときのR8）および官能基（Ｉ式にお
いてn'が１であるときのR8）は，上記含リンアミドの窒
素原子に公知の方法によって結合し得る。
【００６５】上記に簡単に述べたように，本発明の化合
物は，潤滑組成物の添加物として特に有用である。本発
明の化合物は潤滑用添加物として特に有用であり，これ
ら化合物は，主として負荷伝達剤，高圧または極圧摩耗
防止剤，酸化防止剤，腐食防止剤などとして機能する。
本発明の化合物を添加物として含有する潤滑組成物は，
潤滑油を主成分として，そして少量成分として上記化合
物を含有する。少量成分としての上記化合物の量は，該
組成物の負荷伝達性，耐摩耗性，抗酸化性または腐食防
止特性を改善するのに充分な量である。一般に，この化
合物は，該潤滑組成物の総重量に対し，約0.01〜約５重
量％，望ましくは約 0.1〜約１重量％の割合で潤滑油中
に，使用される。さらに，本発明の化合物は，濃縮され
た形として，または潤滑剤濃縮物として用いられ得る。
この濃縮物においては，該化合物は，濃縮物パッケージ
の総重量に対し，約 0.5〜約50重量％，そして，より望
ましくは，約１〜約25重量％の量で用いられる。本発明
の化合物に加えて，この濃縮物パッケージには，例え
ば，摩耗防止剤，負荷伝達剤，腐食防止剤，酸化防止
剤，乳濁防止剤，消泡剤，VI改良剤，流動点降下剤，清
浄剤，分散剤などの化合物の一種またはそれ以上が含有
され得る。本発明の化合物は，また殺虫剤または農薬と
しても用いられ得る。
物は，潤滑組成物の添加物として特に有用である。本発
明の化合物は潤滑用添加物として特に有用であり，これ
ら化合物は，主として負荷伝達剤，高圧または極圧摩耗
防止剤，酸化防止剤，腐食防止剤などとして機能する。
本発明の化合物を添加物として含有する潤滑組成物は，
潤滑油を主成分として，そして少量成分として上記化合
物を含有する。少量成分としての上記化合物の量は，該
組成物の負荷伝達性，耐摩耗性，抗酸化性または腐食防
止特性を改善するのに充分な量である。一般に，この化
合物は，該潤滑組成物の総重量に対し，約0.01〜約５重
量％，望ましくは約 0.1〜約１重量％の割合で潤滑油中
に，使用される。さらに，本発明の化合物は，濃縮され
た形として，または潤滑剤濃縮物として用いられ得る。
この濃縮物においては，該化合物は，濃縮物パッケージ
の総重量に対し，約 0.5〜約50重量％，そして，より望
ましくは，約１〜約25重量％の量で用いられる。本発明
の化合物に加えて，この濃縮物パッケージには，例え
ば，摩耗防止剤，負荷伝達剤，腐食防止剤，酸化防止
剤，乳濁防止剤，消泡剤，VI改良剤，流動点降下剤，清
浄剤，分散剤などの化合物の一種またはそれ以上が含有
され得る。本発明の化合物は，また殺虫剤または農薬と
しても用いられ得る。
【００６６】本発明によれば，種々の異なるタイプの結
合含リンアミド類を提供すべく種々のカップリング剤が
用いられる。他の反応により，他の官能基が結合し含リ
ンアミドとなる。これらのうちの非結合化合物は，潤滑
油中でパラホルムアルデヒド結合アミドとの混合物とし
て存在し得る。この混合物は，負荷伝達剤，極圧防止剤
としての好ましい特性を付与するのに有用であり，通
常，潤滑組成物中に添加物として存在する。
合含リンアミド類を提供すべく種々のカップリング剤が
用いられる。他の反応により，他の官能基が結合し含リ
ンアミドとなる。これらのうちの非結合化合物は，潤滑
油中でパラホルムアルデヒド結合アミドとの混合物とし
て存在し得る。この混合物は，負荷伝達剤，極圧防止剤
としての好ましい特性を付与するのに有用であり，通
常，潤滑組成物中に添加物として存在する。
【００６７】本発明の好ましい形は，次式を有する化合
物の統計的混合物である。
物の統計的混合物である。
【００６８】
【化２４】
【００６９】X1およびX2については，これはそれぞれ独
立して，酸素または硫黄，好ましくは硫黄であり，一
方，X3はＯまたはＳであり，好ましくはＯである。R1お
よびR2はそれぞれ独立して，炭化水素基，ＲＳ基、また
は好ましくは，ＲＯ基（Ｒは６〜22個の炭素原子を有す
る炭化水素基である）である。R1およびR2の炭化水素部
分は，通常１〜約34個の炭素原子を含有する。R7が水素
原子であり，R8がメチレンのとき，R1およびR2は化合物
（Ｉ）が十分な油溶性を有するものとなるために６〜12
個の炭素原子を含有する。R1およびR2の炭化水素部分
は，それぞれ独立してアルキル基または芳香族基であ
る。R1およびR2の炭化水素部分が両者とも同一タイプの
炭化水素基であり得る。つまり，両方共アルキル基また
は両方共芳香族基であり得，しばしばどちらか一方がア
ルキル基で他方の基が芳香族基であり得る。式Ｉを有す
る異なる種類の化合物は，各々がその中にアルキル炭化
水素基および芳香族炭化水素（R1およびR2）基を有する
二種またはそれ以上の異なった反応剤の混合物を反応さ
せることにより得られる。同一または異種化合物が異な
った結合基R8により結合し，結合化合物の統計的混合物
を形成するか，あるいは同一または異種化合物は，異種
化合物と反応し，異なる官能基R8が形成される。
立して，酸素または硫黄，好ましくは硫黄であり，一
方，X3はＯまたはＳであり，好ましくはＯである。R1お
よびR2はそれぞれ独立して，炭化水素基，ＲＳ基、また
は好ましくは，ＲＯ基（Ｒは６〜22個の炭素原子を有す
る炭化水素基である）である。R1およびR2の炭化水素部
分は，通常１〜約34個の炭素原子を含有する。R7が水素
原子であり，R8がメチレンのとき，R1およびR2は化合物
（Ｉ）が十分な油溶性を有するものとなるために６〜12
個の炭素原子を含有する。R1およびR2の炭化水素部分
は，それぞれ独立してアルキル基または芳香族基であ
る。R1およびR2の炭化水素部分が両者とも同一タイプの
炭化水素基であり得る。つまり，両方共アルキル基また
は両方共芳香族基であり得，しばしばどちらか一方がア
ルキル基で他方の基が芳香族基であり得る。式Ｉを有す
る異なる種類の化合物は，各々がその中にアルキル炭化
水素基および芳香族炭化水素（R1およびR2）基を有する
二種またはそれ以上の異なった反応剤の混合物を反応さ
せることにより得られる。同一または異種化合物が異な
った結合基R8により結合し，結合化合物の統計的混合物
を形成するか，あるいは同一または異種化合物は，異種
化合物と反応し，異なる官能基R8が形成される。
【００７０】“炭化水素置換基”または”炭化水素基”
などの用語は，本明細書の全般および請求の範囲におい
て，分子の残余部分に直接結合する炭素原子を有する基
であり，主として本発明でいう炭化水素としての性質を
有する基を意味する。
などの用語は，本明細書の全般および請求の範囲におい
て，分子の残余部分に直接結合する炭素原子を有する基
であり，主として本発明でいう炭化水素としての性質を
有する基を意味する。
【００７１】R1またはR2の炭化水素基は，好ましくは６
〜22個（さらに好ましくは８〜12個）の炭素原子を有す
るアルキル基である。このような基の例としては，ヘキ
シル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ドデシル基，テトラデシル基，オクタデシル基，ベ
ヘニル基など，およびこれらの異性体のすべてが包含さ
れる。R1またはR2の炭化水素基が芳香族基である場合に
は，該基はフェニル基またはナフチル基であり得る。し
ばしば，該基はアルキル置換基を有する。このように，
アルキル置換芳香族基は０〜約28個の炭素原子（０のと
きはフェニル基），そして好ましくは約７〜約12個の炭
素原子を含むアルキル置換基を有し得る。アルキルタイ
プのR1またはR2置換基を意義のあるまたは効果的な量だ
け含有する式Ｉの化合物の混合物が用いられる時には，
常に芳香族置換基は，好ましくは約６〜約12個の炭素原
子をアルキル基内に含有しうる。つまり，この基はアル
キル置換芳香族基である。これは，フェニル基または低
級アルキル置換芳香族基の溶解性はやや低いものの，潤
滑組成物中の総体的な溶解性が，R1およびR2の炭化水素
部分（アルキル基）を用いることにより，および／また
は多数の炭素原子を含有するR7基および／またはR8基を
使用することにより，望ましいレベルにまで一般的に増
大させられるからである。上記R1およびR2に低級アルキ
ル基（例えば６個を越えない炭素原子を有するアルキル
基）を用い，R8にメチレンを用いることは，油溶性に関
して望ましくない。
〜22個（さらに好ましくは８〜12個）の炭素原子を有す
るアルキル基である。このような基の例としては，ヘキ
シル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ドデシル基，テトラデシル基，オクタデシル基，ベ
ヘニル基など，およびこれらの異性体のすべてが包含さ
れる。R1またはR2の炭化水素基が芳香族基である場合に
は，該基はフェニル基またはナフチル基であり得る。し
ばしば，該基はアルキル置換基を有する。このように，
アルキル置換芳香族基は０〜約28個の炭素原子（０のと
きはフェニル基），そして好ましくは約７〜約12個の炭
素原子を含むアルキル置換基を有し得る。アルキルタイ
プのR1またはR2置換基を意義のあるまたは効果的な量だ
け含有する式Ｉの化合物の混合物が用いられる時には，
常に芳香族置換基は，好ましくは約６〜約12個の炭素原
子をアルキル基内に含有しうる。つまり，この基はアル
キル置換芳香族基である。これは，フェニル基または低
級アルキル置換芳香族基の溶解性はやや低いものの，潤
滑組成物中の総体的な溶解性が，R1およびR2の炭化水素
部分（アルキル基）を用いることにより，および／また
は多数の炭素原子を含有するR7基および／またはR8基を
使用することにより，望ましいレベルにまで一般的に増
大させられるからである。上記R1およびR2に低級アルキ
ル基（例えば６個を越えない炭素原子を有するアルキル
基）を用い，R8にメチレンを用いることは，油溶性に関
して望ましくない。
【００７２】次に，アルキル置換芳香族基について考慮
すると，この芳香族基は，好ましくはフェニル基である
のに対し，このアルキル基については前述の同様の基と
され得る。この芳香核上のこのようなアルキル基の特定
の例には，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，ヘプチル基，オクチル基，デシル基，
ベヘニルなど（これらの異性体を含む）が包含される。
すると，この芳香族基は，好ましくはフェニル基である
のに対し，このアルキル基については前述の同様の基と
され得る。この芳香核上のこのようなアルキル基の特定
の例には，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，ヘプチル基，オクチル基，デシル基，
ベヘニルなど（これらの異性体を含む）が包含される。
【００７３】従って，混合炭化水素基（R1およびR2）部
分または置換基の特定の例としては，トリル基およびオ
クチル基，トリル基およびヘキシル基，イソブチルフェ
ニル基およびアミル基，フェニル基およびイソオクチル
基などが包含される。式Ｉの化合物のリン部分を形成す
るのにクレゾール酸を用いたときもまた，混合炭化水素
（R1およびR2）置換基が認められる。クレゾール酸の原
料，タイプおよび種類は当業者に公知である。この混合
物中の異種分子物質の数は，異なる結合基，すなわちR
8(これは式１に対し上記で定義されており，n'が２また
は３である）により更に増加する。
分または置換基の特定の例としては，トリル基およびオ
クチル基，トリル基およびヘキシル基，イソブチルフェ
ニル基およびアミル基，フェニル基およびイソオクチル
基などが包含される。式Ｉの化合物のリン部分を形成す
るのにクレゾール酸を用いたときもまた，混合炭化水素
（R1およびR2）置換基が認められる。クレゾール酸の原
料，タイプおよび種類は当業者に公知である。この混合
物中の異種分子物質の数は，異なる結合基，すなわちR
8(これは式１に対し上記で定義されており，n'が２また
は３である）により更に増加する。
【００７４】X1およびX2が硫黄，特にX2が硫黄である場
合には，このアルキル炭化水素置換基（R1またはR2）は
６個またはそれ以上の炭素原子を含有する。しかしなが
ら，X1またはX2が酸素原子，特にX2が酵素原子である場
合には，このアルキル炭化水素置換基（R1またはR2）は
６〜12個の炭素原子を含有する。
合には，このアルキル炭化水素置換基（R1またはR2）は
６個またはそれ以上の炭素原子を含有する。しかしなが
ら，X1またはX2が酸素原子，特にX2が酵素原子である場
合には，このアルキル炭化水素置換基（R1またはR2）は
６〜12個の炭素原子を含有する。
【００７５】R3，R4，R5およびR6について考慮すると，
これらはそれぞれ独立しており，水素原子，または22個
までの炭素原子を含有する飽和炭化水素基であり得る。
この飽和炭化水素基は１〜22個の炭素原子を有するアル
キル基，４〜22個の炭素原子を有するシクロアルキル
基，または６〜約34個の炭素原子を有する芳香族基，芳
香族置換アルキル基またはアルキル置換芳香族基であり
得る。R3，R4，R5およびR6は，好ましくは，水素，また
はメチル基であり，水素が特に好ましい。R3，R4，R5お
よびR6のアルキル基の特定の例としては，メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ド
デシル基，テトラデシル基など，およびこれらの異性体
が包含される。これに対して，特定の芳香族基の例とし
ては，フェニル基，トリル基，ナフチル基，ヘプチルフ
ェニル基，ノニルフェニル基，ドデシルフェニル基，ワ
ックス置換フェニル基などが包含される。 R5-C-R6基に
関しては， nは０または１である。好ましくは nは１で
ある。
これらはそれぞれ独立しており，水素原子，または22個
までの炭素原子を含有する飽和炭化水素基であり得る。
この飽和炭化水素基は１〜22個の炭素原子を有するアル
キル基，４〜22個の炭素原子を有するシクロアルキル
基，または６〜約34個の炭素原子を有する芳香族基，芳
香族置換アルキル基またはアルキル置換芳香族基であり
得る。R3，R4，R5およびR6は，好ましくは，水素，また
はメチル基であり，水素が特に好ましい。R3，R4，R5お
よびR6のアルキル基の特定の例としては，メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ド
デシル基，テトラデシル基など，およびこれらの異性体
が包含される。これに対して，特定の芳香族基の例とし
ては，フェニル基，トリル基，ナフチル基，ヘプチルフ
ェニル基，ノニルフェニル基，ドデシルフェニル基，ワ
ックス置換フェニル基などが包含される。 R5-C-R6基に
関しては， nは０または１である。好ましくは nは１で
ある。
【００７６】次に，この分子中のアミド部分について考
慮すると，R7は水素または１〜22個の炭素原子を含有す
るアルキル基であり，水素が特に好ましい。特定のアル
キル基の例には，メチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基など，およびこれらの種々の異性体が包含され
る。
慮すると，R7は水素または１〜22個の炭素原子を含有す
るアルキル基であり，水素が特に好ましい。特定のアル
キル基の例には，メチル基，エチル基，プロピル基，ブ
チル基など，およびこれらの種々の異性体が包含され
る。
【００７７】本発明の特に好ましい実施態様は，異なる
含リンアミド化合物の統計的混合物（すなわち，互いに
異なる置換基と結合した化合物および結合していない化
合物であって，種々の異なる化合物を供する化合物）を
包含する。この含リンアミド化合物は，異なるR8基にま
たはR8基を介して結合される。ただし，一般式Ｉにおい
て，この混合物はある化合物を包含する。その化合物
は，n'が１のときR8は -CH2OH であり，そしてまた，n'
が２のときR8は
含リンアミド化合物の統計的混合物（すなわち，互いに
異なる置換基と結合した化合物および結合していない化
合物であって，種々の異なる化合物を供する化合物）を
包含する。この含リンアミド化合物は，異なるR8基にま
たはR8基を介して結合される。ただし，一般式Ｉにおい
て，この混合物はある化合物を包含する。その化合物
は，n'が１のときR8は -CH2OH であり，そしてまた，n'
が２のときR8は
【００７８】
【化２５】
【００７９】であるような化合物である。このような統
計的混合物中には，R8がメチレンである式Ｉのある結合
アミド化合物が含まれるだろう。R8がメチレンのときに
は，R1およびR2は，一般に，良好な油溶性を維持するた
めに，通常６個以上の炭素原子を含有しなければならな
い。n'が１のとき，R8は H, -ROH, -ROR, -RSRおよび R
N(R)2 からなる基から選択される。そして，n'が２また
は３のとき，R8は
計的混合物中には，R8がメチレンである式Ｉのある結合
アミド化合物が含まれるだろう。R8がメチレンのときに
は，R1およびR2は，一般に，良好な油溶性を維持するた
めに，通常６個以上の炭素原子を含有しなければならな
い。n'が１のとき，R8は H, -ROH, -ROR, -RSRおよび R
N(R)2 からなる基から選択される。そして，n'が２また
は３のとき，R8は
【００８０】
【化２６】
【００８１】からなる群から選択される。そして，n'が
３のとき，R8は
３のとき，R8は
【００８２】
【化２７】
【００８３】である。
【００８４】ここで， Rは，それぞれ独立して，水素，
または１〜12個の炭素原子を含有するアルキル部分，ア
ルキレンまたはアルキリデンである。R'は水素，または
アルキルまたはカルボキシアルキル部分，１〜60個の炭
素原子を含有するアルキレンまたはアルキリデンであ
る。 Rは好ましくはメチレンであり，そしてR'は，好ま
しくは１〜28個の炭素原子を含有するアルキル部分であ
る。 RおよびR'が連結基のときは，これらはアルキレン
および／またはアルキリデンであり得る。すなわち，こ
の連鎖はビシナルおよび／またはジェミナルである。Ｉ
式の化合物は新規化合物であり，これが油溶性であるこ
とは本発明の特に重要な点である。
または１〜12個の炭素原子を含有するアルキル部分，ア
ルキレンまたはアルキリデンである。R'は水素，または
アルキルまたはカルボキシアルキル部分，１〜60個の炭
素原子を含有するアルキレンまたはアルキリデンであ
る。 Rは好ましくはメチレンであり，そしてR'は，好ま
しくは１〜28個の炭素原子を含有するアルキル部分であ
る。 RおよびR'が連結基のときは，これらはアルキレン
および／またはアルキリデンであり得る。すなわち，こ
の連鎖はビシナルおよび／またはジェミナルである。Ｉ
式の化合物は新規化合物であり，これが油溶性であるこ
とは本発明の特に重要な点である。
【００８５】以下に本発明の化合物の調製を例示する。
他に指示がなければ，すべての部およびパーセントは重
量基準である。
他に指示がなければ，すべての部およびパーセントは重
量基準である。
【００８６】
（実施例１）窒素雰囲気下で，O, O−ジ−イソオクチル
ジチオリン酸1775部（4.26当量）およびトルエン 980部
の混合物にアクリルアミド 302部（4.26当量）を加え
る。反応混合物は約56℃の温度まで発熱する。これに，
パラホルムアルデヒド77部（2.33当量）および p−トル
エンスルホン酸水和物 215部（0.11当量）を加える。還
流状態（92〜 127℃）で加熱を続け，この間に水48部を
除去する。この混合物を100℃まで冷却後すぐに，炭酸
水素ナトリウム 9.2部（0.11当量）を加え約30℃の温度
まで冷却を続ける。温度を 110℃まで上げながら，雰囲
気の真空度を15mmHgにしてトルエン溶媒を除去する。こ
の残留物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生成物
であり、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫黄原子
であり、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれC11H23
C6H4O基であり、R3、R4、R5、R6およびR7がそれぞれ水
素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２であり、そして
R8が-CH2-である化合物である。生成物は6.86％（理論
値6.74％）のリンを含む。
ジチオリン酸1775部（4.26当量）およびトルエン 980部
の混合物にアクリルアミド 302部（4.26当量）を加え
る。反応混合物は約56℃の温度まで発熱する。これに，
パラホルムアルデヒド77部（2.33当量）および p−トル
エンスルホン酸水和物 215部（0.11当量）を加える。還
流状態（92〜 127℃）で加熱を続け，この間に水48部を
除去する。この混合物を100℃まで冷却後すぐに，炭酸
水素ナトリウム 9.2部（0.11当量）を加え約30℃の温度
まで冷却を続ける。温度を 110℃まで上げながら，雰囲
気の真空度を15mmHgにしてトルエン溶媒を除去する。こ
の残留物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生成物
であり、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫黄原子
であり、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれC11H23
C6H4O基であり、R3、R4、R5、R6およびR7がそれぞれ水
素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２であり、そして
R8が-CH2-である化合物である。生成物は6.86％（理論
値6.74％）のリンを含む。
【００８７】（実施例２）窒素雰囲気下で，O, O−ジ−
イソオクチルジチオリン酸1494部（3.79当量）およびト
ルエン 800部との混合物にアクリルアミドの50％水溶液
537部（3.79当量）を１時間かけて加える。この反応混
合物を約53℃の温度まで発熱させ，パラホルムアルデヒ
ド64部（1.93当量）および p−トルエンスルホン酸水和
物18部（ 0.095当量）を加える。還流状態（91〜 126
℃）で４時間加熱を続け，この間に水を305部採取す
る。混合物を約90℃まで冷却し，水酸化ナトリウムの50
％水溶液を 7.6部（ 0.095当量）を加える。約30℃の温
度まで冷却を続け，雰囲気の真空度を15mmHgとする。次
いで，温度を 110℃まで上げながらトルエン溶媒を除去
する。この残留物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所
望生成物であり、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が
硫黄原子であり、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞ
れ(CH3)3CCH2C(CH3)2O基であり、R3、R4、R5、R6および
R7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２
であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物である。
生成物は6.90％（理論値6.75％）のリン，および2.92％
（理論値2.97％）の窒素を含有する。
イソオクチルジチオリン酸1494部（3.79当量）およびト
ルエン 800部との混合物にアクリルアミドの50％水溶液
537部（3.79当量）を１時間かけて加える。この反応混
合物を約53℃の温度まで発熱させ，パラホルムアルデヒ
ド64部（1.93当量）および p−トルエンスルホン酸水和
物18部（ 0.095当量）を加える。還流状態（91〜 126
℃）で４時間加熱を続け，この間に水を305部採取す
る。混合物を約90℃まで冷却し，水酸化ナトリウムの50
％水溶液を 7.6部（ 0.095当量）を加える。約30℃の温
度まで冷却を続け，雰囲気の真空度を15mmHgとする。次
いで，温度を 110℃まで上げながらトルエン溶媒を除去
する。この残留物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所
望生成物であり、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が
硫黄原子であり、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞ
れ(CH3)3CCH2C(CH3)2O基であり、R3、R4、R5、R6および
R7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２
であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物である。
生成物は6.90％（理論値6.75％）のリン，および2.92％
（理論値2.97％）の窒素を含有する。
【００８８】（実施例３）窒素雰囲気下で，O, O− P−
ジ−ドデシルフェニルジチオリン酸 984部（1.30当量）
およびトルエン 575部の混合物にメチレンビスアクリル
アミド 100部（0.65当量）を加える。この反応混合物
は，約40℃の温度まで発熱し，これを80〜85℃の温度で
２時間加熱する。この混合物を30℃まで冷却したのち，
雰囲気の真空度を15mmHgとし温度を 100℃に上げながら
トルエン溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過
する。この濾液は所望生成物であり、上記一般式（Ｉ）
において、X1、X2が硫黄原子であり、X3が酸素原子であ
り、R1、R2がそれぞれC11H23C6H4O基であり、R3、R4、R
5、R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であ
り、ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-である化合物で
ある。生成物は4.09％（理論値4.31％）のリンを含有す
る。
ジ−ドデシルフェニルジチオリン酸 984部（1.30当量）
およびトルエン 575部の混合物にメチレンビスアクリル
アミド 100部（0.65当量）を加える。この反応混合物
は，約40℃の温度まで発熱し，これを80〜85℃の温度で
２時間加熱する。この混合物を30℃まで冷却したのち，
雰囲気の真空度を15mmHgとし温度を 100℃に上げながら
トルエン溶媒を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過
する。この濾液は所望生成物であり、上記一般式（Ｉ）
において、X1、X2が硫黄原子であり、X3が酸素原子であ
り、R1、R2がそれぞれC11H23C6H4O基であり、R3、R4、R
5、R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であ
り、ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-である化合物で
ある。生成物は4.09％（理論値4.31％）のリンを含有す
る。
【００８９】（実施例４）反応容器にトルエン 820部お
よびO, O−ジ−アルキルジチオリン酸（これは，20モル
％のイソブチルアルコールと80モル％の 2−エチルヘキ
シルアルコールとの混合物から調製される） 930部（2.
32当量）を入れる。窒素雰囲気下で，この混合物にメチ
レンビスアクリルアミド 178.6部（1.16当量）を加え
る。この反応混合物は約65℃の温度まで発熱し，これを
80〜85℃の温度で２時間加熱する。この混合物を50℃ま
で冷却後すぐに，雰囲気の真空度を30mmHgとする。温度
を 115℃に上げながらトルエン溶媒を除去する。この残
留物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生成物であ
り、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫黄原子であ
り、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれC2H5CH(C
H3)O基、CH3CH(C2H5)(CH2)4O基であり、R3、R4、R5、R6
およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、
ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物
である。この生成物は7.30％（理論値7.28％）のリンを
含有する。
よびO, O−ジ−アルキルジチオリン酸（これは，20モル
％のイソブチルアルコールと80モル％の 2−エチルヘキ
シルアルコールとの混合物から調製される） 930部（2.
32当量）を入れる。窒素雰囲気下で，この混合物にメチ
レンビスアクリルアミド 178.6部（1.16当量）を加え
る。この反応混合物は約65℃の温度まで発熱し，これを
80〜85℃の温度で２時間加熱する。この混合物を50℃ま
で冷却後すぐに，雰囲気の真空度を30mmHgとする。温度
を 115℃に上げながらトルエン溶媒を除去する。この残
留物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生成物であ
り、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫黄原子であ
り、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれC2H5CH(C
H3)O基、CH3CH(C2H5)(CH2)4O基であり、R3、R4、R5、R6
およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、
ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物
である。この生成物は7.30％（理論値7.28％）のリンを
含有する。
【００９０】（実施例５）窒素雰囲気下で，トルエン 3
05部およびO, O−ジ−アルキル置換ジチオリン酸（これ
は，20モル％のフェノールと80モル％のイソオクチルア
ルコールとの混合から調製される）611 部（1.82当量）
との混合物に，アクリルアミドの50％水溶液 258部（1.
82当量）を20分間かけて加える。この反応混合物をまず
60℃まで発熱させた後，パラホルムアルデヒド32.1部
（0.97当量）および p−トルエンスルホン酸水和物 7.3
部（ 0.038当量）を加える。この混合物を還流状態（91
〜 127℃）で２時間加熱し，この間に水 131部を除去す
る。この混合物を80℃まで冷却し，水酸化ナトリウムの
50％水溶液 3.1部（ 0.038当量）を加える。50℃まで冷
却を続け，雰囲気の真空度を30mmHgとする。温度を 110
℃に上げながらトルエン溶媒を除去する。この残留物を
濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生成物であり、上
記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫黄原子であり、X3
が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれ(CH3)3CCH2C(CH3)
2O基、C6H5O基であり、R3、R4、R5、R6およびR7がそれ
ぞれ水素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２であり、
そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物である。この生成
物は7.09％（理論値7.42％）のリンを含有する。
05部およびO, O−ジ−アルキル置換ジチオリン酸（これ
は，20モル％のフェノールと80モル％のイソオクチルア
ルコールとの混合から調製される）611 部（1.82当量）
との混合物に，アクリルアミドの50％水溶液 258部（1.
82当量）を20分間かけて加える。この反応混合物をまず
60℃まで発熱させた後，パラホルムアルデヒド32.1部
（0.97当量）および p−トルエンスルホン酸水和物 7.3
部（ 0.038当量）を加える。この混合物を還流状態（91
〜 127℃）で２時間加熱し，この間に水 131部を除去す
る。この混合物を80℃まで冷却し，水酸化ナトリウムの
50％水溶液 3.1部（ 0.038当量）を加える。50℃まで冷
却を続け，雰囲気の真空度を30mmHgとする。温度を 110
℃に上げながらトルエン溶媒を除去する。この残留物を
濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生成物であり、上
記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫黄原子であり、X3
が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれ(CH3)3CCH2C(CH3)
2O基、C6H5O基であり、R3、R4、R5、R6およびR7がそれ
ぞれ水素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２であり、
そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物である。この生成
物は7.09％（理論値7.42％）のリンを含有する。
【００９１】（実施例６）窒素雰囲気下で，O, O−ジ−
４−メチル−２−ペンチルジチオリン酸1017部（3.0当
量）にアクリルアミド 213部（3.0 当量）を加える。こ
の反応により65℃まで発熱する。これを65〜75℃の温度
に１〜３時間保つ。この生成物を濾過助剤で濾過する。
この濾液は所望生成物であり、上記一般式（Ｉ）におい
て、X1、X2が硫黄原子であり、X3が酸素原子であり、
R1、R2がそれぞれ(CH3)2CHCH2CH(CH3)O基であり、R3、R
4、R5、R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１
であり、ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-であ
る化合物である。この生成物は7.65％（理論値7.82％）
のリン，3.51％（理論値3.50％）の窒素，および 16.05
％（理論値 16.06％）の硫黄を含有する。
４−メチル−２−ペンチルジチオリン酸1017部（3.0当
量）にアクリルアミド 213部（3.0 当量）を加える。こ
の反応により65℃まで発熱する。これを65〜75℃の温度
に１〜３時間保つ。この生成物を濾過助剤で濾過する。
この濾液は所望生成物であり、上記一般式（Ｉ）におい
て、X1、X2が硫黄原子であり、X3が酸素原子であり、
R1、R2がそれぞれ(CH3)2CHCH2CH(CH3)O基であり、R3、R
4、R5、R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１
であり、ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-であ
る化合物である。この生成物は7.65％（理論値7.82％）
のリン，3.51％（理論値3.50％）の窒素，および 16.05
％（理論値 16.06％）の硫黄を含有する。
【００９２】（実施例７）窒素雰囲気下で，O, O−ジ−
イソオクチルジチオリン酸614 部（ 1.5当量）にアクリ
ルアミドの50％水溶液 213部（ 1.5当量）を加える。こ
の反応により65℃まで発熱する。これを70℃の温度に２
時間保つ。温度を90℃に上げながら，雰囲気の真空度を
20mmHgにする。この残留物を濾過助剤で濾過する。この
濾液は所望生成物であり、上記一般式（Ｉ）において、
X1、X2が硫黄原子であり、X3が酸素原子であり、R1、R2
がそれぞれ(CH3)3CCH2C(CH3)2O基であり、R3、R4、R5、
R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、
ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物
である。この生成物は6.67％（理論値6.60％）のリン，
2.94％（理論値2.97％）の窒素，および14.50 ％（理論
値 13.60％）の硫黄を含有する。
イソオクチルジチオリン酸614 部（ 1.5当量）にアクリ
ルアミドの50％水溶液 213部（ 1.5当量）を加える。こ
の反応により65℃まで発熱する。これを70℃の温度に２
時間保つ。温度を90℃に上げながら，雰囲気の真空度を
20mmHgにする。この残留物を濾過助剤で濾過する。この
濾液は所望生成物であり、上記一般式（Ｉ）において、
X1、X2が硫黄原子であり、X3が酸素原子であり、R1、R2
がそれぞれ(CH3)3CCH2C(CH3)2O基であり、R3、R4、R5、
R6およびR7がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、
ｎ’が２であり、そしてR8が-CH2-O-H2C-である化合物
である。この生成物は6.67％（理論値6.60％）のリン，
2.94％（理論値2.97％）の窒素，および14.50 ％（理論
値 13.60％）の硫黄を含有する。
【００９３】（実施例８）窒素雰囲気下で，O, O−ジ−
イソオクチルジチオリン酸1340部（3.41当量）にアクリ
ルアミド 242部（3.41当量）を加える。この反応により
60度まで発熱する。これを65〜70℃の温度に２時間保
つ。この混合物にトルエン 400部，炭酸カリウム14部お
よびホルムアルデヒドの35％水溶液307 部（3.58当量）
を加える。次いで，この混合物を窒素雰囲気下で35〜40
℃の温度に16時間保つ。この混合物に氷酢酸18.2部を加
える。
イソオクチルジチオリン酸1340部（3.41当量）にアクリ
ルアミド 242部（3.41当量）を加える。この反応により
60度まで発熱する。これを65〜70℃の温度に２時間保
つ。この混合物にトルエン 400部，炭酸カリウム14部お
よびホルムアルデヒドの35％水溶液307 部（3.58当量）
を加える。次いで，この混合物を窒素雰囲気下で35〜40
℃の温度に16時間保つ。この混合物に氷酢酸18.2部を加
える。
【００９４】（実施例９）実施例８の生成物から，ディ
ーンスタークトラップ（Dean Stark Trap）を用いて６
時間還流状態にして水を除去する。水 234部を採取（温
度 120℃）した後，この混合物を30℃まで冷却する。温
度を 115℃に上げながら雰囲気の真空度を30mmHgにす
る。この混合物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所望
生成物であり、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫
黄原子であり、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれ
(CH3)3CCH2C(CH3)2O基であり、R3、R4、R5、R6およびR7
がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２で
あり、そしてR8が−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ２Ｃ−である化合物
である。この生成物は６．７１％のリンを含有する。
ーンスタークトラップ（Dean Stark Trap）を用いて６
時間還流状態にして水を除去する。水 234部を採取（温
度 120℃）した後，この混合物を30℃まで冷却する。温
度を 115℃に上げながら雰囲気の真空度を30mmHgにす
る。この混合物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所望
生成物であり、上記一般式（Ｉ）において、X1、X2が硫
黄原子であり、X3が酸素原子であり、R1、R2がそれぞれ
(CH3)3CCH2C(CH3)2O基であり、R3、R4、R5、R6およびR7
がそれぞれ水素原子であり、ｎが１であり、ｎ’が２で
あり、そしてR8が−ＣＨ２−Ｏ−Ｈ２Ｃ−である化合物
である。この生成物は６．７１％のリンを含有する。
【００９５】上記に述べたように，本発明の組成物は，
潤滑剤および機能流体の添加物として有用である。この
組成物は，潤滑粘性を有する異なるオイルをベースとし
た種々の潤滑剤（これには，天然潤滑オイルおよび合成
潤滑オイルおよびそれらの混合物が含まれる）に使用さ
れ得る。
潤滑剤および機能流体の添加物として有用である。この
組成物は，潤滑粘性を有する異なるオイルをベースとし
た種々の潤滑剤（これには，天然潤滑オイルおよび合成
潤滑オイルおよびそれらの混合物が含まれる）に使用さ
れ得る。
【００９６】本発明の添加濃縮物を含有するこれらの潤
滑組成物は，自動車およびトラックのエンジン，２サイ
クルエンジン，航空機のピストンエンジン，船舶用，鉄
道用および低負荷ディーゼルエンジンなどを含むスパー
ク点火および圧縮点火の内燃機関のクランク室潤滑オイ
ルとして効果的である。自動伝達用流体，回転軸用潤滑
剤，ギアー潤滑剤，金属加工用潤滑剤，油圧流体および
その他の潤滑オイル，およびグリース組成物にもまた本
発明の添加濃縮物を使用することも有利である。
滑組成物は，自動車およびトラックのエンジン，２サイ
クルエンジン，航空機のピストンエンジン，船舶用，鉄
道用および低負荷ディーゼルエンジンなどを含むスパー
ク点火および圧縮点火の内燃機関のクランク室潤滑オイ
ルとして効果的である。自動伝達用流体，回転軸用潤滑
剤，ギアー潤滑剤，金属加工用潤滑剤，油圧流体および
その他の潤滑オイル，およびグリース組成物にもまた本
発明の添加濃縮物を使用することも有利である。
【００９７】上記のごとく，本発明の結合含リンアミド
タイプの化合物は，上記に述べたような量でこの潤滑剤
に直接添加され得る。さらに，この化合物は実質的に不
活性かつ通常液体の有機希釈剤でしばしば希釈される。
この希釈剤には，例えば，鉱油，ナフサ，ベンゼン，ト
ルエン，キシレンなどがあり，添加濃縮物を形成する。
この濃縮物は，さらに，当業者に公知の添加物または上
記に述べた添加物を一種またはそれ以上を含んでいても
よい。この濃縮物の残りの部分は，実質的に不活性かつ
通常液体の希釈剤である。
タイプの化合物は，上記に述べたような量でこの潤滑剤
に直接添加され得る。さらに，この化合物は実質的に不
活性かつ通常液体の有機希釈剤でしばしば希釈される。
この希釈剤には，例えば，鉱油，ナフサ，ベンゼン，ト
ルエン，キシレンなどがあり，添加濃縮物を形成する。
この濃縮物は，さらに，当業者に公知の添加物または上
記に述べた添加物を一種またはそれ以上を含んでいても
よい。この濃縮物の残りの部分は，実質的に不活性かつ
通常液体の希釈剤である。
【００９８】濃縮物の例を以下に示す。
【００９９】実施例２の生成物 15重量％ ジチオリン酸の亜鉛塩 50重量％ 抗酸化剤 20重量％ 防錆剤 ５重量％ 鉱油 10重量％ この濃縮物は，実施例２の生成物に関して良好な溶解性
を有していた。
を有していた。
【０１００】上記の濃縮物の１重量部を鉱油99重量部中
で用い，得られた溶液にF.Z.G.ギヤ試験を行ったとこ
ろ，10負荷段階から12負荷段階への改善が認められた。
で用い，得られた溶液にF.Z.G.ギヤ試験を行ったとこ
ろ，10負荷段階から12負荷段階への改善が認められた。
【０１０１】特許的な位置づけに従って，最適な方法と
より好ましい実施態様が示されているものの，当業者が
本明細書を読んだ後，種々の修正を加えられることは明
らかに理解され得る。それゆえ，ここに開示された本発
明は，添付の請求の範囲に属するような修正を含むこと
が理解されるであろう。
より好ましい実施態様が示されているものの，当業者が
本明細書を読んだ後，種々の修正を加えられることは明
らかに理解され得る。それゆえ，ここに開示された本発
明は，添付の請求の範囲に属するような修正を含むこと
が理解されるであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:08 40:20 Ｚ 50:10 (72)発明者 カーメン ブイ． ルシアニ アメリカ合衆国 オハイオ 44092，ウィ クリフ，ブライドル パス トレイル 30383
Claims (2)
- 【請求項１】 次の工程を含む潤滑剤組成物の製造方
法：下記式を有する酸(A) と， 【化１】 （ここでX1およびX2は，それぞれ独立しており，酸素原
子または硫黄原子であり；R1およびR2は，それぞれ独立
しており，６〜２２個の炭素原子を有する炭化水素基，
ＲＯ基（Ｒは６〜２２個の炭素原子を有する炭化水素
基），またはＲＳ基（Ｒは４〜約３４個の炭素原子を有
する炭化水素基）である） 下記式を有する化合物(B) とを反応させること； 【化２】 （ここで，X3は酸素原子または硫黄原子であり；R3，R4
およびR5は，それぞれ独立しており，水素原子，または
１〜34個の炭素原子を有する飽和炭化水素基であり，R7
は水素原子，または１〜22個の炭素原子を有するアルキ
ル基である） (A) と(B) との反応により形成された反応生成物を得る
こと；(A) と(B) との該反応生成物を 【化３】 およびＲ’（ここで Ｒは，それぞれ独立しており，１
〜12個の炭素原子を有するアルキル化合物であり，R'は
水素原子，または１〜60個の炭素原子を有するアルキル
化合物であり，そしてn'が３のとき，R8は 【化４】 である）からなる群から選択された連結化合物R8と反応
させること，R8との反応後生成された反応生成物を得る
こと，そしてこれを潤滑に必要な粘性を有する油に添加
すること。 - 【請求項２】 R8がパラホルムアルデヒドであり，R1お
よびR2の前記炭化水素部分は，それぞれ独立しており，
６〜12個の炭素原子を有するアルキル基，またはアルキ
ル置換芳香族であり，該アルキル置換基が１〜12個の炭
素原子を含有し，ここでR3，R4，R5およびR7は，それぞ
れ独立しており，水素原子またはメチル基である，請求
項１に記載の製造方法。
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