JPH0716095A - タンニン配糖体の製造法 - Google Patents
タンニン配糖体の製造法Info
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- JPH0716095A JPH0716095A JP18350393A JP18350393A JPH0716095A JP H0716095 A JPH0716095 A JP H0716095A JP 18350393 A JP18350393 A JP 18350393A JP 18350393 A JP18350393 A JP 18350393A JP H0716095 A JPH0716095 A JP H0716095A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】タンニンの本来有する優れた生理活性をそのま
ま保持し、且つ色沢安定性を有する新規なタンニン配糖
体を得る。 【構成】タンニンに糖供与体の存在下、糖転移酵素を作
用させてタンニン配糖体を得る。
ま保持し、且つ色沢安定性を有する新規なタンニン配糖
体を得る。 【構成】タンニンに糖供与体の存在下、糖転移酵素を作
用させてタンニン配糖体を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、タンニンの本来有する
優れた生理活性をそのまま保持し、かつ色沢安定性の高
いタンニン配糖体の製造法に関する。さらに詳しくは、
シュークロースホスホリラーゼ等の糖転移酵素を利用し
て、フェノール性水酸基を有する種々のタンニンの該フ
ェノール性水酸基にグルコースなどの糖類を結合した新
規物質（以下、タンニン配糖体という）を効率的に製造
する方法に関する。
優れた生理活性をそのまま保持し、かつ色沢安定性の高
いタンニン配糖体の製造法に関する。さらに詳しくは、
シュークロースホスホリラーゼ等の糖転移酵素を利用し
て、フェノール性水酸基を有する種々のタンニンの該フ
ェノール性水酸基にグルコースなどの糖類を結合した新
規物質（以下、タンニン配糖体という）を効率的に製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、タンニンは広く植物体に存在しそ
の化学構造により、縮合型タンニン、加水分解型タンニ
ン、及び複合タンニンに分類される。例えば、縮合型タ
ンニンは小豆〔アグリカルチュラル・バイオロジカル・
ケミストリー（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）Ｖ
ｏｌ．５２，ｐ２７１７−１７２２，１９８８参照〕や
ブドウ種子〔特開平３−２００７８１号参照〕などに存
在することが知られ、そこから抽出精製され取得するこ
とができる。単純縮合型タンニンの最小単位であるフラ
バン−３−オール類の一つである（＋）−カテキンに澱
粉またはシクロデキストリンを加えて、シクロマルトデ
キストリン−グルカノトランスフェラーゼを反応させ、
（＋）カテキン配糖体を得る方法が知られている（日本
農芸化学会会誌、６５巻、３号、第５頁、２Ａｐ１４、
平成３年３月１５日発行、特開平４−２７３８９０参
照）。
の化学構造により、縮合型タンニン、加水分解型タンニ
ン、及び複合タンニンに分類される。例えば、縮合型タ
ンニンは小豆〔アグリカルチュラル・バイオロジカル・
ケミストリー（Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．）Ｖ
ｏｌ．５２，ｐ２７１７−１７２２，１９８８参照〕や
ブドウ種子〔特開平３−２００７８１号参照〕などに存
在することが知られ、そこから抽出精製され取得するこ
とができる。単純縮合型タンニンの最小単位であるフラ
バン−３−オール類の一つである（＋）−カテキンに澱
粉またはシクロデキストリンを加えて、シクロマルトデ
キストリン−グルカノトランスフェラーゼを反応させ、
（＋）カテキン配糖体を得る方法が知られている（日本
農芸化学会会誌、６５巻、３号、第５頁、２Ａｐ１４、
平成３年３月１５日発行、特開平４−２７３８９０参
照）。
【０００３】
【発明が解決する課題】このように（＋）−カテキン配
糖体の製造法は知られているが、その多量体であるタン
ニンについての配糖体およびその製造法については知ら
れていない。
糖体の製造法は知られているが、その多量体であるタン
ニンについての配糖体およびその製造法については知ら
れていない。
【０００４】一方、このタンニンは、抗酸化作用、
色素細胞に対する白色化作用、抗変異原性作用、収
れん作用、そして、皮脂分泌抑制作用などを有するこ
とから食品・化粧品及び医薬産業上重要な物質である。
色素細胞に対する白色化作用、抗変異原性作用、収
れん作用、そして、皮脂分泌抑制作用などを有するこ
とから食品・化粧品及び医薬産業上重要な物質である。
【０００５】しかしながら、光や熱に対する色沢安定性
が非常に悪い欠点を有し、上記食品、化粧品及び医薬品
産業において利用範囲が制約を受ける問題点を有してい
る。
が非常に悪い欠点を有し、上記食品、化粧品及び医薬品
産業において利用範囲が制約を受ける問題点を有してい
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者等はこの
ような問題点を解消するため種々検討を重ねた結果、タ
ンニンに糖供与体の存在下、糖転移酵素を作用させるこ
とによって、タンニンの有する優れた生理活性は殆ど損
うことなく、光や熱に対する色沢安定性が非常に高いタ
ンニン配糖体が得られることを知り、この知見に基いて
本発明を完成した。
ような問題点を解消するため種々検討を重ねた結果、タ
ンニンに糖供与体の存在下、糖転移酵素を作用させるこ
とによって、タンニンの有する優れた生理活性は殆ど損
うことなく、光や熱に対する色沢安定性が非常に高いタ
ンニン配糖体が得られることを知り、この知見に基いて
本発明を完成した。
【０００７】即ち、本発明は、タンニンに糖供与体の存
在下、糖転移酵素を作用させることを特徴とするタンニ
ン配糖体の製造法である。
在下、糖転移酵素を作用させることを特徴とするタンニ
ン配糖体の製造法である。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。先ず本発
明を実施するには、タンニンに糖供与体の存在下、糖転
移酵素を作用させる。
明を実施するには、タンニンに糖供与体の存在下、糖転
移酵素を作用させる。
【０００９】ここで用いるタンニンは、植物体からの抽
出あるいは合成により得られる、縮合型タンニン、加水
分解型タンニン、および複合タンニン等であって、単純
縮合型タンニンの最小単位であるフラバン−３−オール
類を含まない。
出あるいは合成により得られる、縮合型タンニン、加水
分解型タンニン、および複合タンニン等であって、単純
縮合型タンニンの最小単位であるフラバン−３−オール
類を含まない。
【００１０】次に、糖転移酵素としては、糖転移作用の
あるグリコシダ−ゼやトランスグリコシダ−ゼなどの酵
素が用いられる。上記酵素源としては動物・植物・微生
物より得られるものが挙げられるが、これらのうち微生
物の生産するものが、工業的には適している。上記酵素
としては、例えばシュ−クロースホスホリラーゼ、αま
たはβ−アミラ−ゼ、αまたはβ−グルコシダ−ゼ、α
またはβ−ガラクトシダ−ゼ、ガラクタナ−ゼ、サイク
ロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼ、グルコア
ミラ−ゼ、フラクトシルトランスフェラ−ゼ、プルラナ
−ゼ、キシロシダ−ゼ、キシラナーゼ等が挙げられる
が、このうちシュ−クロースホスホリラーゼは糖転移能
が強いので好ましい。シュ−クロースホスホリラーゼ
は、無機リン酸の存在下でシュークロースに作用してグ
ルコース−１−リン酸とフラクトースを生成する、また
はこの逆反応を触媒する酵素として知られている。
あるグリコシダ−ゼやトランスグリコシダ−ゼなどの酵
素が用いられる。上記酵素源としては動物・植物・微生
物より得られるものが挙げられるが、これらのうち微生
物の生産するものが、工業的には適している。上記酵素
としては、例えばシュ−クロースホスホリラーゼ、αま
たはβ−アミラ−ゼ、αまたはβ−グルコシダ−ゼ、α
またはβ−ガラクトシダ−ゼ、ガラクタナ−ゼ、サイク
ロデキストリングルカノトランスフェラ−ゼ、グルコア
ミラ−ゼ、フラクトシルトランスフェラ−ゼ、プルラナ
−ゼ、キシロシダ−ゼ、キシラナーゼ等が挙げられる
が、このうちシュ−クロースホスホリラーゼは糖転移能
が強いので好ましい。シュ−クロースホスホリラーゼ
は、無機リン酸の存在下でシュークロースに作用してグ
ルコース−１−リン酸とフラクトースを生成する、また
はこの逆反応を触媒する酵素として知られている。
【００１１】シュ−クロースホスホリラーゼの起源とし
ては例えばロイコノストック・メセンテロイデス（Ｌｅ
ｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｍｅｓｅｎｔｅｒｏｉｄｅｓ）、
シュードモナス・サッカロフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ ｓａｃｃｈａｒｏｐｈｉｌａ）、シュードモナス
・パトリファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕ
ｔｒｅｆａｃｉｅｎｓ）、クロストリジウム・パステイ
リアナム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐａｓｔｅｕｒｉ
ａｎｕｍ）、アセトバクター・キシリナム（Ａｃｅｔｏ
ｂａｃｔｅｒ ｘｙｌｉｎｕｍ）、プルラリア・プルラ
ンス（Ｐｕｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）等
のものが知られている〔バイオテクノロジー・アンド・
バイオエンジニアリング（Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．Ｂｉ
ｏｅｎｇ．，）Ｖｏｌ．２９，Ｐｐ８−１５，１９８７
参照〕が、これらに限定されるものではない。
ては例えばロイコノストック・メセンテロイデス（Ｌｅ
ｕｃｏｎｏｓｔｏｃ ｍｅｓｅｎｔｅｒｏｉｄｅｓ）、
シュードモナス・サッカロフィラ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ ｓａｃｃｈａｒｏｐｈｉｌａ）、シュードモナス
・パトリファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｐｕ
ｔｒｅｆａｃｉｅｎｓ）、クロストリジウム・パステイ
リアナム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐａｓｔｅｕｒｉ
ａｎｕｍ）、アセトバクター・キシリナム（Ａｃｅｔｏ
ｂａｃｔｅｒ ｘｙｌｉｎｕｍ）、プルラリア・プルラ
ンス（Ｐｕｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）等
のものが知られている〔バイオテクノロジー・アンド・
バイオエンジニアリング（Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．Ｂｉ
ｏｅｎｇ．，）Ｖｏｌ．２９，Ｐｐ８−１５，１９８７
参照〕が、これらに限定されるものではない。
【００１２】次に、糖供与体としては、グルコース−１
−リン酸、シュークロース、デンプン、水飴、デキスト
リン、デキストラン、サイクロデキストリン、マルト−
ス、マルトトリオ−ス、マルトテトラオ−ス、マルトペ
ンタオ−ス、マルトヘプタオ−ス、グルコ−ス、フラク
ト−ス、キシロ−ス、ガラクト−ス、乳糖、キシロオリ
ゴ糖、フラクタン、アラビノガラクタン、ｏ−ニトロフ
ェニル−αまたはβ−グルコシド、ｏ−ニトロフェニル
−αまたはβ−ガラクトシド、それらの含有物等が挙げ
られる。
−リン酸、シュークロース、デンプン、水飴、デキスト
リン、デキストラン、サイクロデキストリン、マルト−
ス、マルトトリオ−ス、マルトテトラオ−ス、マルトペ
ンタオ−ス、マルトヘプタオ−ス、グルコ−ス、フラク
ト−ス、キシロ−ス、ガラクト−ス、乳糖、キシロオリ
ゴ糖、フラクタン、アラビノガラクタン、ｏ−ニトロフ
ェニル−αまたはβ−グルコシド、ｏ−ニトロフェニル
−αまたはβ−ガラクトシド、それらの含有物等が挙げ
られる。
【００１３】本発明を実施するには、先ずタンニンと糖
供与体とを水に溶解して、混合液を調製する。水に対す
る上記２つの成分の添加量は、全体として重量％濃度で
５〜１００％、更に望ましくは２０〜６０％である。そ
して糖転移酵素としてシュ−クロ−スホスホリラ−ゼを
使用し、また糖供与体としてシュ−クロ−ス（またはグ
ルコ−ス−１−リン酸）を用いる場合、上記混合液に対
するシュークロースホスホリラーゼの添加量は、タンニ
ンとシュークロース（又はグルコース−１−リン酸）と
の総重量１グラム当たり１単位以上、望ましくは５０〜
５００単位である。
供与体とを水に溶解して、混合液を調製する。水に対す
る上記２つの成分の添加量は、全体として重量％濃度で
５〜１００％、更に望ましくは２０〜６０％である。そ
して糖転移酵素としてシュ−クロ−スホスホリラ−ゼを
使用し、また糖供与体としてシュ−クロ−ス（またはグ
ルコ−ス−１−リン酸）を用いる場合、上記混合液に対
するシュークロースホスホリラーゼの添加量は、タンニ
ンとシュークロース（又はグルコース−１−リン酸）と
の総重量１グラム当たり１単位以上、望ましくは５０〜
５００単位である。
【００１４】なお、１単位とは特開平３−４７８５「シ
ュークロースホスホリラーゼの製造法」に記載の方法に
従って求めたものである。
ュークロースホスホリラーゼの製造法」に記載の方法に
従って求めたものである。
【００１５】また、シュ−クロ−スホスホリラ−ゼを用
いる場合の酵素反応のｐＨは５．０〜８．５、望ましく
は７．０〜８．０であり、また温度は２０〜５０℃、望
ましくは３５〜４５℃であり、また時間は１〜２４時
間、望ましくは８〜１５時間である。
いる場合の酵素反応のｐＨは５．０〜８．５、望ましく
は７．０〜８．０であり、また温度は２０〜５０℃、望
ましくは３５〜４５℃であり、また時間は１〜２４時
間、望ましくは８〜１５時間である。
【００１６】このようにして得られた反応液から、目的
とするタンニン配糖体の分離は、通常のタンニン類化合
物の単離方法を採用すれば良い。即ち、セファデックス
ＬＨ−２０等のデキストラン誘導体を担体とするクロマ
トグラフィー法［Ｒ．Ｓ．Ｔｏｍｐｓｏｎ 等著、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ，Ｎｏ．１１，１
３８７（１９７２）］、ポリアミドを担体とするカラム
クロマトグラフィー法［Ｊ．Ｐ．Ｖａｎ Ｂｕｒｅｎ
等著、Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．，ｖｏｌ．３１．９６４
（１９６６）］、シリカゲルを用いる液体クロマトグラ
フィ−法［Ｃ．Ｗｉｌｌｉａｍ Ｇｌｅｎｎｉｅ 等
著、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．
２９．９６５〜９６８（１９８１）］、水と酢酸エチル
間の向流分配による方法［Ａｎｄｒｅｗ Ｇ．Ｈ．Ｌｅ
ａ 著、Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｄ Ａｇｒｉｃ．，ｖｏｌ．２
９．４７１〜４７７（１９７８）］、ポリスチレン系樹
脂、例えばダイヤイオン、ＨＰ２０、ＨＰ２１、ＳＰ２
０６、ＳＰ２０７、ＳＰ８５０、ＣＨＰ３Ｃ、ＣＨＰ５
Ｃ、ＣＨＰ２０Ｐ（以上何れも三菱化成工業社製）、ア
ンバーライトＸＡＤ−１、ＸＡＤ−２、ＸＡＤ−４（以
上何れもオルガノ社製）を用いたクロマトグラフィ−法
［特開昭６３−１６２６８５］、あるいは限外濾過膜や
逆浸透膜を用いて分画する方法［特開昭６３−２６７７
７４］が挙げられる。これらは単独、または組合わせる
ことにより目的とするタンニン配糖体を含有する画分を
分離することができる。例えば、濾過樹脂（例えばファ
ルマシア社製、セファデックスＬＨ−２０）を充填した
カラムに通液し、次いで水を通液して未反応の糖、酵素
（蛋白質）等を除去し、次いでアセトン水溶液を通液す
ることによって、未反応のタンニン及びタンニン配糖体
を溶出し、得ることができる。
とするタンニン配糖体の分離は、通常のタンニン類化合
物の単離方法を採用すれば良い。即ち、セファデックス
ＬＨ−２０等のデキストラン誘導体を担体とするクロマ
トグラフィー法［Ｒ．Ｓ．Ｔｏｍｐｓｏｎ 等著、Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｉ，Ｎｏ．１１，１
３８７（１９７２）］、ポリアミドを担体とするカラム
クロマトグラフィー法［Ｊ．Ｐ．Ｖａｎ Ｂｕｒｅｎ
等著、Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｓｃｉ．，ｖｏｌ．３１．９６４
（１９６６）］、シリカゲルを用いる液体クロマトグラ
フィ−法［Ｃ．Ｗｉｌｌｉａｍ Ｇｌｅｎｎｉｅ 等
著、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．
２９．９６５〜９６８（１９８１）］、水と酢酸エチル
間の向流分配による方法［Ａｎｄｒｅｗ Ｇ．Ｈ．Ｌｅ
ａ 著、Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｄ Ａｇｒｉｃ．，ｖｏｌ．２
９．４７１〜４７７（１９７８）］、ポリスチレン系樹
脂、例えばダイヤイオン、ＨＰ２０、ＨＰ２１、ＳＰ２
０６、ＳＰ２０７、ＳＰ８５０、ＣＨＰ３Ｃ、ＣＨＰ５
Ｃ、ＣＨＰ２０Ｐ（以上何れも三菱化成工業社製）、ア
ンバーライトＸＡＤ−１、ＸＡＤ−２、ＸＡＤ−４（以
上何れもオルガノ社製）を用いたクロマトグラフィ−法
［特開昭６３−１６２６８５］、あるいは限外濾過膜や
逆浸透膜を用いて分画する方法［特開昭６３−２６７７
７４］が挙げられる。これらは単独、または組合わせる
ことにより目的とするタンニン配糖体を含有する画分を
分離することができる。例えば、濾過樹脂（例えばファ
ルマシア社製、セファデックスＬＨ−２０）を充填した
カラムに通液し、次いで水を通液して未反応の糖、酵素
（蛋白質）等を除去し、次いでアセトン水溶液を通液す
ることによって、未反応のタンニン及びタンニン配糖体
を溶出し、得ることができる。
【００１７】
【本発明の効果】本発明によれば、タンニンに糖供与体
の存在下、糖転移酵素を作用させるという極めて簡単な
操作によって、タンニンの本来有する優れた生理活性を
そのまま保持し、且つ色沢安定性の良好なタンニン配糖
体を提供することができる。
の存在下、糖転移酵素を作用させるという極めて簡単な
操作によって、タンニンの本来有する優れた生理活性を
そのまま保持し、且つ色沢安定性の良好なタンニン配糖
体を提供することができる。
【００１８】以下、実施例を示して本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
【実施例１】縮合型タンニンとしてプロシアニジン六量
体を用いた。プロシアニジン六量体は広南桂皮よりＳ．
Ｍｏｒｉｍｏｔｏ等の方法［ケミカル・アンド・ファル
マスーチィカル・ブリテン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）
Ｖｏｌ．３４，ｐ６３３−６４２，１９８６参照］に準
じて調製した。このプロシアニジン六量体２００ｍｇ
を、１００ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩衝液に４
００ｍｇ／ｍｌの濃度に溶解したシュークロース溶液１
０ｍｌに混合し、これにシュークロースホスホリラーゼ
（キッコーマン社製）９７０単位を添加し、４２℃１７
時間反応させ、糖化合物生成反応を行い、酵素反応処理
液を得た。
体を用いた。プロシアニジン六量体は広南桂皮よりＳ．
Ｍｏｒｉｍｏｔｏ等の方法［ケミカル・アンド・ファル
マスーチィカル・ブリテン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）
Ｖｏｌ．３４，ｐ６３３−６４２，１９８６参照］に準
じて調製した。このプロシアニジン六量体２００ｍｇ
を、１００ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩衝液に４
００ｍｇ／ｍｌの濃度に溶解したシュークロース溶液１
０ｍｌに混合し、これにシュークロースホスホリラーゼ
（キッコーマン社製）９７０単位を添加し、４２℃１７
時間反応させ、糖化合物生成反応を行い、酵素反応処理
液を得た。
【００１９】次に、得られた反応液をセファデックスＬ
Ｈ−２０カラム（内径３センチ、長さ３０センチ）に流
速１ml/minで通液し、水を通液して未反応の糖及び蛋白
質（酵素）を洗い流した後、アセトン水溶液を通流させ
て、目的とするタンニン配糖体を含有する溶液を得た。
次いで、ロータリーエバポレーターにて乾固させた後、
２０％トリフロロ酢酸水溶液１ｍｌに溶解し、１００℃
１５時間の加熱処理を行なった。この酸加水分解産物を
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にてグルコー
スを定量した。その結果、３４．７２ｍｇのグルコース
が検出された。尚、シュークロースホスホリラーゼ無添
加の反応処理液を同様の操作により酸加水分解を行なっ
たところ、グルコースは検出されなかった。
Ｈ−２０カラム（内径３センチ、長さ３０センチ）に流
速１ml/minで通液し、水を通液して未反応の糖及び蛋白
質（酵素）を洗い流した後、アセトン水溶液を通流させ
て、目的とするタンニン配糖体を含有する溶液を得た。
次いで、ロータリーエバポレーターにて乾固させた後、
２０％トリフロロ酢酸水溶液１ｍｌに溶解し、１００℃
１５時間の加熱処理を行なった。この酸加水分解産物を
高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にてグルコー
スを定量した。その結果、３４．７２ｍｇのグルコース
が検出された。尚、シュークロースホスホリラーゼ無添
加の反応処理液を同様の操作により酸加水分解を行なっ
たところ、グルコースは検出されなかった。
【００２０】［高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）分析の条件］ カラム；ＴＳＫｇｅｌ Ａｍｉｄｅ８０、内径 ４．６
ｍｍ、長さ ２５０ｍｍ 流速；１ｍｌ／分 移動相；アセトニトリル：水＝６０：４０ 検出；ＲＩ
Ｃ）分析の条件］ カラム；ＴＳＫｇｅｌ Ａｍｉｄｅ８０、内径 ４．６
ｍｍ、長さ ２５０ｍｍ 流速；１ｍｌ／分 移動相；アセトニトリル：水＝６０：４０ 検出；ＲＩ
【００２１】
【実施例２】実施例１と同じくプロシアニジン六量体２
００ｍｇを、１００ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩
衝液に２００ｍｇ／ｍｌの濃度に溶解したグルコース−
１−リン酸溶液１０ｍｌに混合し、これにシュークロー
スホスホリラーゼ（キッコーマン社製）９７０単位を添
加し、４２℃１７時間反応させ、糖化合物生成反応を行
い、酵素反応処理液を得た。以下、上記実施例１と全く
同様な操作を行ない、１９．３６ｍｇのグルコースを検
出した。
００ｍｇを、１００ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩
衝液に２００ｍｇ／ｍｌの濃度に溶解したグルコース−
１−リン酸溶液１０ｍｌに混合し、これにシュークロー
スホスホリラーゼ（キッコーマン社製）９７０単位を添
加し、４２℃１７時間反応させ、糖化合物生成反応を行
い、酵素反応処理液を得た。以下、上記実施例１と全く
同様な操作を行ない、１９．３６ｍｇのグルコースを検
出した。
【００２２】
【実施例３】加水分解型タンニンとして、タンニン酸
（日本薬局方、岩城製薬社販売）２００ｍｇを、１００
ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩衝液に４００ｍｇ／
ｍｌの濃度に溶解したシュークロース溶液１０ｍｌに混
合し、これにシュークロースホスホリラーゼ（キッコー
マン社製）９７０単位を添加し、４２℃１７時間反応さ
せ、糖化合物生成反応を行い、酵素反応処理液を得た。
以下、上記実施例１と全く同様な操作を行ない、１２．
５６ｍｇのグルコースを検出した。
（日本薬局方、岩城製薬社販売）２００ｍｇを、１００
ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩衝液に４００ｍｇ／
ｍｌの濃度に溶解したシュークロース溶液１０ｍｌに混
合し、これにシュークロースホスホリラーゼ（キッコー
マン社製）９７０単位を添加し、４２℃１７時間反応さ
せ、糖化合物生成反応を行い、酵素反応処理液を得た。
以下、上記実施例１と全く同様な操作を行ない、１２．
５６ｍｇのグルコースを検出した。
【００２３】
【実施例４】加水分解型タンニンとして、タンニン酸
（日本薬局方、岩城製薬社販売）２００ｍｇを、１００
ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩衝液に２００ｍｇ／
ｍｌの濃度に溶解したグルコース−１リン酸溶液１０ｍ
ｌに混合し、これにシュークロースホスホリラーゼ（キ
ッコーマン社製）９７０単位を添加し、４２℃１７時間
反応させ、糖化合物生成反応を行い、酵素反応処理液を
得た。以下、上記実施例１と全く同様な操作を行ない、
８．２８ｍｇのグルコースを検出した。以上、実施例１
ー４で得られる酵素反応処理液は、その酸加水分解液中
にグルコースが検出されることから、タンニン配糖体が
生成含有することが確認される。
（日本薬局方、岩城製薬社販売）２００ｍｇを、１００
ｍＭ ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．５）緩衝液に２００ｍｇ／
ｍｌの濃度に溶解したグルコース−１リン酸溶液１０ｍ
ｌに混合し、これにシュークロースホスホリラーゼ（キ
ッコーマン社製）９７０単位を添加し、４２℃１７時間
反応させ、糖化合物生成反応を行い、酵素反応処理液を
得た。以下、上記実施例１と全く同様な操作を行ない、
８．２８ｍｇのグルコースを検出した。以上、実施例１
ー４で得られる酵素反応処理液は、その酸加水分解液中
にグルコースが検出されることから、タンニン配糖体が
生成含有することが確認される。
【００２４】
【応用例１】 「タンニン酸及びタンニン酸配糖体の色沢安定性試験」
タンニン酸２００ｍｇ（区分１）、又は、実施例３と同
様に糖化合物生成反応を行ない、セファデックスＬＨ−
２０カラムにより７０％アセトン水溶液で溶出されたタ
ンニン酸配糖体を含有する乾固物２００ｍｇ（区分２）
を純水１ｍｌに溶解し、それぞれ蛍光灯（２７Ｗ）５ｃ
ｍ直下により可視光線１９５００ルクス、紫外線強度
（３１０〜４００ｎｍ）０．２０ｍＷ／ｃｍ2の条件で
照射し、経時的にサンプルの一部を採取しこれを４２０
ｎｍの吸光度の増加により着色の程度を測定した。その
結果を図１に示す。
タンニン酸２００ｍｇ（区分１）、又は、実施例３と同
様に糖化合物生成反応を行ない、セファデックスＬＨ−
２０カラムにより７０％アセトン水溶液で溶出されたタ
ンニン酸配糖体を含有する乾固物２００ｍｇ（区分２）
を純水１ｍｌに溶解し、それぞれ蛍光灯（２７Ｗ）５ｃ
ｍ直下により可視光線１９５００ルクス、紫外線強度
（３１０〜４００ｎｍ）０．２０ｍＷ／ｃｍ2の条件で
照射し、経時的にサンプルの一部を採取しこれを４２０
ｎｍの吸光度の増加により着色の程度を測定した。その
結果を図１に示す。
【００２５】図１の結果から、タンニン酸を溶解した区
分１は時間の経過と共に茶褐色化し、色の安定性が非常
に悪いが、これに対しタンニン酸配糖体を溶解した区分
２では色沢が安定であることが判る。
分１は時間の経過と共に茶褐色化し、色の安定性が非常
に悪いが、これに対しタンニン酸配糖体を溶解した区分
２では色沢が安定であることが判る。
【図１】タンニン酸、及びタンニン酸配糖体の水溶液中
での経時的色沢安定性を示す。
での経時的色沢安定性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀内 達雄 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内 (72)発明者 関根 廣 千葉県野田市野田339番地 キッコーマン 株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 タンニンに糖供与体の存在下、糖転移酵
素を作用させることを特徴とするタンニン配糖体の製造
法。 - 【請求項２】 タンニンが縮合型タンニン類、加水分解
型タンニン類、及び複合タンニン類からなる群より選ば
れた一種である請求項１に記載のタンニン配糖体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18350393A JPH0716095A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | タンニン配糖体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18350393A JPH0716095A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | タンニン配糖体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0716095A true JPH0716095A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=16136973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18350393A Pending JPH0716095A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | タンニン配糖体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0716095A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110223283A1 (en) * | 2008-07-24 | 2011-09-15 | Karsten Mathias Kragh | Transfer method |
-
1993
- 1993-06-30 JP JP18350393A patent/JPH0716095A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110223283A1 (en) * | 2008-07-24 | 2011-09-15 | Karsten Mathias Kragh | Transfer method |
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