JPH07157492A - アルコキシシラン化合物及びシランカップリング剤 - Google Patents
アルコキシシラン化合物及びシランカップリング剤Info
- Publication number
- JPH07157492A JPH07157492A JP5304302A JP30430293A JPH07157492A JP H07157492 A JPH07157492 A JP H07157492A JP 5304302 A JP5304302 A JP 5304302A JP 30430293 A JP30430293 A JP 30430293A JP H07157492 A JPH07157492 A JP H07157492A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- alkoxysilane compound
- silane coupling
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高耐候性、高耐熱性の表面処理が可能であっ
て、且つ各種溶媒への溶解性が良好なアルコキシシラン
化合物及びシランカップリング剤を提供する。 【構成】 三価以上の多価アルコールのエステルのアシ
ル基がトリアルコキシシリル化された例えば式（１）の
化合物であって、トリアルコキシシリル化されたアシル
基が式（２）で表される、アルコキシシラン化合物およ
びこれよりなるシランカップリング剤。 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。）
て、且つ各種溶媒への溶解性が良好なアルコキシシラン
化合物及びシランカップリング剤を提供する。 【構成】 三価以上の多価アルコールのエステルのアシ
ル基がトリアルコキシシリル化された例えば式（１）の
化合物であって、トリアルコキシシリル化されたアシル
基が式（２）で表される、アルコキシシラン化合物およ
びこれよりなるシランカップリング剤。 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルコキシシラン化合
物及びシランカップリング剤に関し、詳しくはシランカ
ップリング剤や表面処理剤などに有用な新規なアルコキ
シシラン化合物に関する。
物及びシランカップリング剤に関し、詳しくはシランカ
ップリング剤や表面処理剤などに有用な新規なアルコキ
シシラン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、親水性の表面を処理して撥水
性を持たせたり、表面を親有機性にする事で、無機物表
面にプラスチックス等に対する親和性を付与したりする
ために、末端に活性シリル基を有する化合物、いわゆる
シランカップリング剤が広範囲な分野で用いられてい
る。
性を持たせたり、表面を親有機性にする事で、無機物表
面にプラスチックス等に対する親和性を付与したりする
ために、末端に活性シリル基を有する化合物、いわゆる
シランカップリング剤が広範囲な分野で用いられてい
る。
【０００３】これらのシランカップリング剤の性能を高
めようとする試みもなされており、例えば特公昭６２−
３４３４９号公報には、グリコール又はポリグリコール
のエステルのアシル基をトリアルコキシシリル化し、活
性シリル基の数を増加させたシラン化合物が開示されて
いる。
めようとする試みもなされており、例えば特公昭６２−
３４３４９号公報には、グリコール又はポリグリコール
のエステルのアシル基をトリアルコキシシリル化し、活
性シリル基の数を増加させたシラン化合物が開示されて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、近年ま
すます高い表面処理剤としての性能が要求されるように
なり、高耐候性、高耐熱性の処理表面を与え得るシラン
カップリング剤が要求されるようになっているが、現存
するシラン化合物は、無機物表面との反応点となる末端
の活性シリル基が少ないため、これらの要求に対して必
ずしも満足のいくものではない。
すます高い表面処理剤としての性能が要求されるように
なり、高耐候性、高耐熱性の処理表面を与え得るシラン
カップリング剤が要求されるようになっているが、現存
するシラン化合物は、無機物表面との反応点となる末端
の活性シリル基が少ないため、これらの要求に対して必
ずしも満足のいくものではない。
【０００５】耐候性、耐熱性等を高めるために、末端の
活性シリル基を増やす方法として、活性シリル基と重合
性の官能基を合わせ持つシランカップリング剤を重合さ
せる方法が考えられる。しかし、この方法では一般に反
応生成物の分子量を制御することが困難なために、生成
物が高分子化しやすく、その結果各種溶剤に対して溶解
しなくなり、使用性が著しく低下する等の問題点を有し
ていた。
活性シリル基を増やす方法として、活性シリル基と重合
性の官能基を合わせ持つシランカップリング剤を重合さ
せる方法が考えられる。しかし、この方法では一般に反
応生成物の分子量を制御することが困難なために、生成
物が高分子化しやすく、その結果各種溶剤に対して溶解
しなくなり、使用性が著しく低下する等の問題点を有し
ていた。
【０００６】本発明は、斯かる実情に鑑みてなされたも
のであって、高耐候性、高耐熱性の表面処理等に利用可
能であって、且つ各種溶媒への溶解性が良好なアルコキ
シシラン化合物及びシランカップリング剤を提供するこ
とを課題とする。
のであって、高耐候性、高耐熱性の表面処理等に利用可
能であって、且つ各種溶媒への溶解性が良好なアルコキ
シシラン化合物及びシランカップリング剤を提供するこ
とを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意研究を重ねた結果、三価以上の多価ア
ルコールのエステルにトリアルコキシシリル基を導入し
たアルコキシシラン化合物が、表面との反応点となるア
ルコキシシリル基の数が多く、高耐候性、高耐熱性の表
面処理を行うことを可能とし、しかも各種溶剤への溶解
性が良好であることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
解決するため鋭意研究を重ねた結果、三価以上の多価ア
ルコールのエステルにトリアルコキシシリル基を導入し
たアルコキシシラン化合物が、表面との反応点となるア
ルコキシシリル基の数が多く、高耐候性、高耐熱性の表
面処理を行うことを可能とし、しかも各種溶剤への溶解
性が良好であることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】すなわち本発明は、三価以上の多価アルコ
ールのエステルのアシル基がトリアルコキシシリル化さ
れた化合物であって、トリアルコキシシリル化されたア
シル基が化５で表されるアルコキシシラン化合物であ
る。
ールのエステルのアシル基がトリアルコキシシリル化さ
れた化合物であって、トリアルコキシシリル化されたア
シル基が化５で表されるアルコキシシラン化合物であ
る。
【０００９】
【化５】−ＣＯＱＳｉ（ＯＲ）3 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。）多価アルコールとしては、３〜１０
価のものが好ましく、３〜６価のものがさらに好まし
い。本発明のアルコキシシラン化合物として、具体的に
は、上記の三価以上の多価アルコールのエステルのアシ
ル基がトリアルコキシシリル化された化合物としては、
下記一般式（１）で表される化合物、
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。）多価アルコールとしては、３〜１０
価のものが好ましく、３〜６価のものがさらに好まし
い。本発明のアルコキシシラン化合物として、具体的に
は、上記の三価以上の多価アルコールのエステルのアシ
ル基がトリアルコキシシリル化された化合物としては、
下記一般式（１）で表される化合物、
【００１０】
【化６】
【００１１】（但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、
互いに異なっていても、互いに同一のものを含んでいて
も良い。Ｑは二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する
二価の有機基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）下記一般式（２）で表
される化合物、
互いに異なっていても、互いに同一のものを含んでいて
も良い。Ｑは二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する
二価の有機基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）下記一般式（２）で表
される化合物、
【００１２】
【化７】
【００１３】（但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、
互いに異なっていても、互いに同一のものを含んでいて
も良い。Ｑは二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する
二価の有機基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）さらに下記一般式
（３）で表される化合物が挙げられる。
互いに異なっていても、互いに同一のものを含んでいて
も良い。Ｑは二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する
二価の有機基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）さらに下記一般式
（３）で表される化合物が挙げられる。
【００１４】
【化８】
【００１５】（但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、
互いに異なっていても、互いに同一のものを含んでいて
も良い。Ｑは二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する
二価の有機基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）また、前記三価以上の
多価アルコールが単糖類であって、単糖類のエステルの
アシル基がトリアルコキシシリル化され、このトリアル
コキシシリル化されたアシル基が前記化５式で表される
化合物も本発明のアルコキシシラン化合物に含まれる。
互いに異なっていても、互いに同一のものを含んでいて
も良い。Ｑは二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する
二価の有機基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）また、前記三価以上の
多価アルコールが単糖類であって、単糖類のエステルの
アシル基がトリアルコキシシリル化され、このトリアル
コキシシリル化されたアシル基が前記化５式で表される
化合物も本発明のアルコキシシラン化合物に含まれる。
【００１６】さらに、本願発明はこれらのアルコキシシ
ラン化合物からなるシランカップリング剤を提供する。
以下、本発明を詳細に説明する。
ラン化合物からなるシランカップリング剤を提供する。
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１７】＜１＞本発明のアルコキシシラン化合物及
びシランカップリング剤 本発明のアルコキシシラン化合物は、三価以上の多価ア
ルコールのエステルのアシル基がトリアルコキシシリル
化された化合物であって、トリアルコキシシリル化され
たアシル基が前記化５式で表される化合物である。
びシランカップリング剤 本発明のアルコキシシラン化合物は、三価以上の多価ア
ルコールのエステルのアシル基がトリアルコキシシリル
化された化合物であって、トリアルコキシシリル化され
たアシル基が前記化５式で表される化合物である。
【００１８】前記多価アルコールが三価のものとして
は、一般式（１）で表される化合物が、４価のものとし
ては一般式（２）で表される化合物及び一般式（３）で
表される化合物が挙げられる。
は、一般式（１）で表される化合物が、４価のものとし
ては一般式（２）で表される化合物及び一般式（３）で
表される化合物が挙げられる。
【００１９】さらに、本発明においては多価アルコール
のエステルとしてとして単糖類のエステルも好適に用い
られる。単糖類は、アルドース、ケトースを問わず、３
個以上の水酸基を有していれば炭素数は問わない。ま
た、本発明においては、単糖類はＤ体であってもＬ体で
あってもよく、環状であっても鎖状であってもよい。さ
らに、単糖類の還元生成物、酸化生成物、グリコシド、
メチル化誘導体などのような単糖類誘導体も用いられ
る。
のエステルとしてとして単糖類のエステルも好適に用い
られる。単糖類は、アルドース、ケトースを問わず、３
個以上の水酸基を有していれば炭素数は問わない。ま
た、本発明においては、単糖類はＤ体であってもＬ体で
あってもよく、環状であっても鎖状であってもよい。さ
らに、単糖類の還元生成物、酸化生成物、グリコシド、
メチル化誘導体などのような単糖類誘導体も用いられ
る。
【００２０】具体的には、グルコース、ガラクトース、
マンノース、キシロース、フルクトース、マルトース、
イソマルトース、ソルボース、ソルビトール、マンニト
ール、リビトールなどが挙げられる。
マンノース、キシロース、フルクトース、マルトース、
イソマルトース、ソルボース、ソルビトール、マンニト
ール、リビトールなどが挙げられる。
【００２１】化５式で表される基、及び一般式（１）〜
（３）において、Ｒはアルキル基を、Ｑは二価炭化水素
基又はイオウ原子を含有する二価の有機基を表し、これ
らは互いに異なっていても、互いに同一のものを含んで
いても良い。Ｒのアルキル基としては具体的にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
（３）において、Ｒはアルキル基を、Ｑは二価炭化水素
基又はイオウ原子を含有する二価の有機基を表し、これ
らは互いに異なっていても、互いに同一のものを含んで
いても良い。Ｒのアルキル基としては具体的にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
【００２２】一方、Ｑの二価炭化水素基としては具体的
には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアル
キレン基、フェニレン基等のアリーレン基またはこれら
の基の水素原子が部分的にハロゲン原子、アルキル基等
で置換された基を挙げる事が出来る。また、イオウ原子
を含有する二価の有機基としては、２つの炭化水素基が
結合したイオウ原子からなる基が挙げられ、具体的に
は、-(CH2)3-S-(CH2)3-、-(CH2)2-S-(CH2）2-、-CH2CH
(CH3)CH2-S-(CH2)3-、-(CH2)10-S-(CH2)3-、-Ph-(CH2)2
-S-(CH2)2-等が例示できる。尚、ここでPhはフェニル基
を表す。
には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアル
キレン基、フェニレン基等のアリーレン基またはこれら
の基の水素原子が部分的にハロゲン原子、アルキル基等
で置換された基を挙げる事が出来る。また、イオウ原子
を含有する二価の有機基としては、２つの炭化水素基が
結合したイオウ原子からなる基が挙げられ、具体的に
は、-(CH2)3-S-(CH2)3-、-(CH2)2-S-(CH2）2-、-CH2CH
(CH3)CH2-S-(CH2)3-、-(CH2)10-S-(CH2)3-、-Ph-(CH2)2
-S-(CH2)2-等が例示できる。尚、ここでPhはフェニル基
を表す。
【００２３】上記アルコキシシラン化合物は、シランカ
ップリング剤として使用することができる。本発明のア
ルコキシシラン化合物をシランカップリング剤として使
用する場合には、上記化合物を単独で使用してもよく、
２種以上の任意の混合物として使用してもよい。また、
これら単独の化合物又は混合物を、そのままシランカッ
プリング剤としてもよく、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール、テトラヒドロフラン、
メチルエチルケトン等の溶媒またはこれらの溶媒の混合
物に溶解して用いてもよい。
ップリング剤として使用することができる。本発明のア
ルコキシシラン化合物をシランカップリング剤として使
用する場合には、上記化合物を単独で使用してもよく、
２種以上の任意の混合物として使用してもよい。また、
これら単独の化合物又は混合物を、そのままシランカッ
プリング剤としてもよく、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール、テトラヒドロフラン、
メチルエチルケトン等の溶媒またはこれらの溶媒の混合
物に溶解して用いてもよい。
【００２４】＜２＞本発明のアルコキシシラン化合物の
製法 本発明のアルコキシシラン化合物は、三価以上の多価ア
ルコールのエステル、例えば、下記一般式（６）〜
（８）に示される多価アルコールのエステル、あるいは
単糖類のエステルのいずれかに対して、例えば 一般組成式（４）で表されるトリアルコキシモノハイ
ドロジェンシランを白金系触媒の存在下で反応させる方
法、 一般組成式（５）で表されるメルカプト基を有するト
リアルコキシシランを紫外線照射下又は有機過酸化物の
存在下で付加させる方法、 等の公知の方法により合成する事が出来る。
製法 本発明のアルコキシシラン化合物は、三価以上の多価ア
ルコールのエステル、例えば、下記一般式（６）〜
（８）に示される多価アルコールのエステル、あるいは
単糖類のエステルのいずれかに対して、例えば 一般組成式（４）で表されるトリアルコキシモノハイ
ドロジェンシランを白金系触媒の存在下で反応させる方
法、 一般組成式（５）で表されるメルカプト基を有するト
リアルコキシシランを紫外線照射下又は有機過酸化物の
存在下で付加させる方法、 等の公知の方法により合成する事が出来る。
【００２５】
【化９】（ＲＯ）3 Ｓｉ−Ｈ ・・・（４） （ＲＯ）3 ＳｉＰ−ＳＨ ・・・（５） （Ｒは一般式（１）〜（３）における場合と同意であ
り、Ｐは２価の炭化水素基を表す。）なお、式（６）〜
（８）に示される多価アルコールのエステルは、多価ア
ルコールに酸クロライドを反応させる等の公知の方法で
製造できる。
り、Ｐは２価の炭化水素基を表す。）なお、式（６）〜
（８）に示される多価アルコールのエステルは、多価ア
ルコールに酸クロライドを反応させる等の公知の方法で
製造できる。
【００２６】
【化１０】
【００２７】（但し、式中、Ｚは不飽和結合を有する二
価炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）
価炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）
【００２８】
【化１１】
【００２９】（但し、式中、Ｚは不飽和結合を有する二
価炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）
価炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）
【００３０】
【化１２】
【００３１】（但し、式中、Ｚは不飽和結合を有する二
価炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）
価炭化水素基を表し、互いに異なっていても、互いに同
一のものを含んでいても良い。）
【００３２】
【作用】本発明のアルコキシシラン化合物は、従来のア
ルコキシシラン化合物に比べて末端の活性シリル基の数
が多く、ガラス等の無機物の表面処理に用いると、耐候
性、耐熱性等に優れた処理表面を与えることができる。
また、本発明のアルコキシシラン化合物は、生成する際
に高分子化せず、その結果各種溶剤に対して溶解性を有
するので、使用性にもすぐれている。本発明のアルコキ
シシラン化合物をシランカップリング剤として使用する
際には、そのまま処理表面に噴霧してもよく、各種溶剤
に溶解してから噴霧あるいは塗布してもよい。さらに、
本発明のアルコキシシラン化合物をコーティング用組成
物の成分として使用することもできる。
ルコキシシラン化合物に比べて末端の活性シリル基の数
が多く、ガラス等の無機物の表面処理に用いると、耐候
性、耐熱性等に優れた処理表面を与えることができる。
また、本発明のアルコキシシラン化合物は、生成する際
に高分子化せず、その結果各種溶剤に対して溶解性を有
するので、使用性にもすぐれている。本発明のアルコキ
シシラン化合物をシランカップリング剤として使用する
際には、そのまま処理表面に噴霧してもよく、各種溶剤
に溶解してから噴霧あるいは塗布してもよい。さらに、
本発明のアルコキシシラン化合物をコーティング用組成
物の成分として使用することもできる。
【００３３】
【実施例】以下に、本発明を実施例によりさらに具体的
に説明する。
に説明する。
【００３４】
【実施例１】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管を備
えた三つ口フラスコに、ジグリセリンテトラ−１０−ウ
ンデセノエ−ト４１．６ｇ、３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン３９．３ｇ、ベンゼン３００ｍｌを入
れ、攪拌混合した。さらに、この溶液にアゾビスイソブ
チロニトリル０．５ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した
溶液を添加し攪拌混合した。
えた三つ口フラスコに、ジグリセリンテトラ−１０−ウ
ンデセノエ−ト４１．６ｇ、３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン３９．３ｇ、ベンゼン３００ｍｌを入
れ、攪拌混合した。さらに、この溶液にアゾビスイソブ
チロニトリル０．５ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した
溶液を添加し攪拌混合した。
【００３５】攪拌を続けながら、室温で乾燥窒素ガスに
よるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼンの
沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。続いて
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の液体が式（９）で表されるアルコキシシランであるこ
とが確認された。
よるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼンの
沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。続いて
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の液体が式（９）で表されるアルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００３６】
【化１３】
【００３７】（但し、Ｑは−ＣＨ2（ＣＨ2）8ＣＨ2ＳＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−を表す。）
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−を表す。）
【００３８】
【実施例２】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管を備
えた三つ口フラスコに、グリセリントリ−３−ブテノエ
ート２９．６ｇ、３−メルカプトプロピルトリエトキシ
シラン７１．５ｇ、ベンゼン４００ｍｌを入れ、攪拌混
合した。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリ
ル０．４ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添加
し攪拌混合した。
えた三つ口フラスコに、グリセリントリ−３−ブテノエ
ート２９．６ｇ、３−メルカプトプロピルトリエトキシ
シラン７１．５ｇ、ベンゼン４００ｍｌを入れ、攪拌混
合した。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリ
ル０．４ｇをベンゼン１００ｍｌに溶解した溶液を添加
し攪拌混合した。
【００３９】攪拌を続けながら、室温で乾燥窒素ガスに
よるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼンの
沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。続いて
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の液体が式（１０）で表されるアルコキシシランである
ことが確認された。
よるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼンの
沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。続いて
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行ったところ、こ
の液体が式（１０）で表されるアルコキシシランである
ことが確認された。
【００４０】
【化１４】
【００４１】（但し、Ｑは−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−を表す。）
Ｈ2ＣＨ2−を表す。）
【００４２】
【実施例３】耐圧ビン型の反応容器にペンタエリトリト
ールテトラメタクリレート４０．９ｇ、トリエトキシシ
ラン６５．７ｇを入れ、攪拌混合した。次に塩化白金酸
Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加熱
し、０．０２モル％溶液とし、白金０．２ミリモルに相
当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応容
器を８０℃で４時間加熱した。
ールテトラメタクリレート４０．９ｇ、トリエトキシシ
ラン６５．７ｇを入れ、攪拌混合した。次に塩化白金酸
Ｈ2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加熱
し、０．０２モル％溶液とし、白金０．２ミリモルに相
当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応容
器を８０℃で４時間加熱した。
【００４３】続いてテトラヒドロフランを除去した後、
固形物を除去し粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行
ったところ、式（１１）で表されるアルコキシシランで
あることが確認された。
固形物を除去し粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行
ったところ、式（１１）で表されるアルコキシシランで
あることが確認された。
【００４４】
【化１５】
【００４５】（但し、Ｑは−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−を表
す。）
す。）
【００４６】
【実施例４】還流冷却器、攪拌装置及びガス導入管を備
えた三つ口フラスコにＤ−ソルビトールヘキサアクリレ
ート１０．１ｇ、３メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン２３．６ｇ、ベンゼン１５０ｍｌを入れ、攪拌混合
した。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル
０．１ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪
拌混合した。
えた三つ口フラスコにＤ−ソルビトールヘキサアクリレ
ート１０．１ｇ、３メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン２３．６ｇ、ベンゼン１５０ｍｌを入れ、攪拌混合
した。さらに、この溶液にアゾビスイソブチロニトリル
０．１ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解した溶液を添加し攪
拌混合した。
【００４７】攪拌を続けながら、室温で乾燥窒素ガスに
よるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼンの
沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。続いて
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行ったところこの
液体が式（１２）で表されるアルコキシシランであるこ
とが確認された。
よるバブリングを１時間行った後、加熱してベンゼンの
沸点で２４時間還流を行って反応を完結させた。続いて
ロータリーエバポレーターでベンゼンを除去して淡黄色
粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行ったところこの
液体が式（１２）で表されるアルコキシシランであるこ
とが確認された。
【００４８】
【化１６】
【００４９】（但し、Ｑは−ＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−を表す。）
Ｈ2−を表す。）
【００５０】
【実施例５】耐圧ビン型の反応容器に、Ｄ−グルコース
ペンタ−４−ペンテノエート２９．５ｇ、トリエトキシ
シラン４１．１ｇを入れ、攪拌混合した。次に塩化白金
酸Ｈ 2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加
熱し、０．０２モル％溶液とし、白金０．１ミリモルに
相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応
容器を８０℃で４時間加熱した。
ペンタ−４−ペンテノエート２９．５ｇ、トリエトキシ
シラン４１．１ｇを入れ、攪拌混合した。次に塩化白金
酸Ｈ 2ＰｔＣｌ6・６Ｈ2０をテトラヒドロフラン中で加
熱し、０．０２モル％溶液とし、白金０．１ミリモルに
相当するこの溶液を前述の混合溶液に添加した後、反応
容器を８０℃で４時間加熱した。
【００５１】続いてテトラヒドロフランを除去した後、
固形物を除去し粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行
ったところ、この液体が式（１３）で表されるアルコキ
シシランであることが確認された。
固形物を除去し粘性液体を得た。ＩＲ、ＮＭＲ測定を行
ったところ、この液体が式（１３）で表されるアルコキ
シシランであることが確認された。
【００５２】
【化１７】
【００５３】（但し、Ｑは−ＣＨ2（ＣＨ2）2ＣＨ2−を
表す。）
表す。）
【００５４】
【試験例】上記実施例で得られたアルコキシシラン化合
物について、シランカップリング剤としてガラスの表面
処理を行い、コーティング性能を評価した。
物について、シランカップリング剤としてガラスの表面
処理を行い、コーティング性能を評価した。
【００５５】実施例１〜５で得られたアルコキシシラン
及び比較品として市販のイソブチルトリメトキシシラン
（ＩＢＴＭＯ）、オクチルトリエトキシシラン（ＯＣＴ
ＥＯ）を、各々０．１重量モル％になるようテトラヒド
ロフラン／エチルアルコール２：８（重量比）混合溶媒
に溶解し、各々の溶液をスプレー装置を用いて市販のス
ライドガラス上に噴霧塗布した。尚、いずれのアルコキ
シシランも溶媒に対する溶解性は良好であった。このス
ライドガラスを室温で４時間乾燥した後、１５０℃で１
２時間加熱して表面処理を完結させた。
及び比較品として市販のイソブチルトリメトキシシラン
（ＩＢＴＭＯ）、オクチルトリエトキシシラン（ＯＣＴ
ＥＯ）を、各々０．１重量モル％になるようテトラヒド
ロフラン／エチルアルコール２：８（重量比）混合溶媒
に溶解し、各々の溶液をスプレー装置を用いて市販のス
ライドガラス上に噴霧塗布した。尚、いずれのアルコキ
シシランも溶媒に対する溶解性は良好であった。このス
ライドガラスを室温で４時間乾燥した後、１５０℃で１
２時間加熱して表面処理を完結させた。
【００５６】上記の様に表面処理したスライドガラスを
大気中３００℃で２時間加熱処理し、加熱処理前後での
撥水性を以下の基準で目視により判断し、処理表面の耐
熱性の評価とした。結果は表１に示す。
大気中３００℃で２時間加熱処理し、加熱処理前後での
撥水性を以下の基準で目視により判断し、処理表面の耐
熱性の評価とした。結果は表１に示す。
【００５７】［判断基準］ ◎：水が水滴となって表面上をころがる。 ○：ころがらないが、水滴となってはじく。
【００５８】△：水がやや広がるが完全に表面を覆わな
い。 ×：水が表面を完全に覆う。
い。 ×：水が表面を完全に覆う。
【００５９】
【表１】
【００６０】表１の結果から明らかなように、実施例１
〜５で得られたアルコキシシラン化合物からなるシラン
カップリング剤で処理したスライドグラスは、比較品を
使用した場合に比べて加熱処理後も高い撥水性を示し、
本発明のアルコキシシラン化合物からなるシランカップ
リング剤で処理した表面の耐熱性が良好であることが示
された。
〜５で得られたアルコキシシラン化合物からなるシラン
カップリング剤で処理したスライドグラスは、比較品を
使用した場合に比べて加熱処理後も高い撥水性を示し、
本発明のアルコキシシラン化合物からなるシランカップ
リング剤で処理した表面の耐熱性が良好であることが示
された。
【００６１】
【発明の効果】本発明のアルコキシシラン化合物は、シ
ランカップリング剤として用いた場合高い耐熱性を有す
る処理表面を与えるので、高温条件に暴露される材料の
表面処理剤として好適に使用し得るものである。
ランカップリング剤として用いた場合高い耐熱性を有す
る処理表面を与えるので、高温条件に暴露される材料の
表面処理剤として好適に使用し得るものである。
Claims (6)
- 【請求項１】 三価以上の多価アルコールのエステルの
アシル基がトリアルコキシシリル化された化合物であっ
て、トリアルコキシシリル化されたアシル基が化１で表
されるアルコキシシラン化合物。 【化１】−ＣＯＱＳｉ（ＯＲ）3 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。） - 【請求項２】 前記化合物が、下記一般式（１）で表さ
れることを特徴とする請求項１記載のアルコキシシラン
化合物。 【化２】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。） - 【請求項３】 前記化合物が、下記一般式（２）で表さ
れることを特徴とする請求項１記載のアルコキシシラン
化合物。 【化３】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。） - 【請求項４】 前記化合物が、下記一般式（３）で表さ
れることを特徴とする請求項１記載のアルコキシシラン
化合物。 【化４】 （但し、上式中、Ｒはアルキル基を表し、互いに異なっ
ていても、互いに同一のものを含んでいても良い。Ｑは
二価炭化水素基又はイオウ原子を含有する二価の有機基
を表し、互いに異なっていても、互いに同一のものを含
んでいても良い。） - 【請求項５】 前記三価以上の多価アルコールが単糖類
であることを特徴とする請求項１記載のアルコキシシラ
ン化合物。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか一項に記載のア
ルコキシシラン化合物からなるシランカップリング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30430293A JP3273842B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | アルコキシシラン化合物及びシランカップリング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30430293A JP3273842B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | アルコキシシラン化合物及びシランカップリング剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157492A true JPH07157492A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3273842B2 JP3273842B2 (ja) | 2002-04-15 |
Family
ID=17931402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30430293A Expired - Fee Related JP3273842B2 (ja) | 1993-12-03 | 1993-12-03 | アルコキシシラン化合物及びシランカップリング剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3273842B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012197233A (ja) * | 2011-03-18 | 2012-10-18 | Nof Corp | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 |
| JP2020203838A (ja) * | 2019-06-14 | 2020-12-24 | 信越化学工業株式会社 | エステル基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 |
-
1993
- 1993-12-03 JP JP30430293A patent/JP3273842B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012197233A (ja) * | 2011-03-18 | 2012-10-18 | Nof Corp | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 |
| JP2020203838A (ja) * | 2019-06-14 | 2020-12-24 | 信越化学工業株式会社 | エステル基含有（加水分解性）オルガノシラン化合物、表面処理剤及び物品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3273842B2 (ja) | 2002-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6197989B1 (en) | Fluorinated organosilicon compounds and process for the preparation thereof | |
| EP0660839B2 (en) | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof | |
| US10227493B2 (en) | Method for producing surface-modified base material, method for producing joined body, new hydrosilane compound, surface treatment agent, surface treatment agent kit, and surface-modified base material | |
| EP0963414B1 (de) | Organisch-anorganische hybridmaterialien | |
| EP2421874B1 (de) | Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische verbindungen enthaltende zusammensetzung sowie deren herstellung und verwendung | |
| JP2877616B2 (ja) | 親水撥油処理剤 | |
| CN111051321A (zh) | 含氟化合物、组合物及物品 | |
| EP0286387B1 (en) | Organosilicon compounds | |
| EP3309165B1 (en) | Surface treatment agent | |
| EP0819693B1 (de) | Cyclische Silanester und deren Solvolyseprodukte sowie Verfahren zur Herstellung der cyclischen Silanester und der Solvolyseprodukte | |
| KR101745608B1 (ko) | 산무수물기 함유 오르가노실록산 및 그 제조방법 | |
| US4490416A (en) | Organosiloxane-oxyalkylene copolymers | |
| EP3473663A1 (en) | Polysilazane compound, making method, water repellent treatment agent, and water repellent treatment method | |
| JPH07157492A (ja) | アルコキシシラン化合物及びシランカップリング剤 | |
| JP4655789B2 (ja) | ケイ素化合物 | |
| WO2004074177A1 (ja) | ポリマー被覆金属酸化物およびその製造方法 | |
| JP7411757B2 (ja) | ベタイン基含有有機ケイ素化合物およびその成形物と製造方法 | |
| JP3796906B2 (ja) | 光カチオン重合性有機ケイ素化合物及びその製造方法、光カチオン重合性塗料組成物、並びに剥離用フィルムコーティング剤 | |
| JP3329330B2 (ja) | 表面処理剤 | |
| EP0392509B1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
| JPH07331176A (ja) | コーティング組成物 | |
| DE1646152C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Überzugs aus einer Mercaptohydrocarbylsiliciumverbindung | |
| EP4310150A1 (en) | Curable composition, and cured coating film, article, and coating film forming method using said composition | |
| JPH0624730A (ja) | 表面処理された無機酸化物粒子 | |
| JPH06107996A (ja) | 紫外線吸収膜形成用印刷インク及び紫外線吸収膜の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |