JPH07149861A - シアナミド基を含有するポリイソシアネート付加化合物およびその使用 - Google Patents

シアナミド基を含有するポリイソシアネート付加化合物およびその使用

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JPH07149861A
JPH07149861A JP6232456A JP23245694A JPH07149861A JP H07149861 A JPH07149861 A JP H07149861A JP 6232456 A JP6232456 A JP 6232456A JP 23245694 A JP23245694 A JP 23245694A JP H07149861 A JPH07149861 A JP H07149861A
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テイルマン・ハツセル
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ビルヘルム・クリユメル
Hans-Albert Ehlert
ハンス−アルベルト・エーラート
Joachim Dr Kochta
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明は、（ａ）有機ポリイソシアネート、
（ｂ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜在的なＮ
ＣＯの１当量あたり０．００５ないし０．９当量のＣ
6-24アルコール、（ｃ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯ
または潜在的なＮＣＯの１当量あたり０．１ないし０．
９９５当量のシアナミド、および（ｄ）成分（ｃ）のシ
アナミド基用の中和剤としてのアンモニアまたは揮発性
アミンから製造される、ポリエステル基およびポリエー
テル基、ならびにハロゲン原子を含有しないことを前提
とする反応生成物に関するものである。 【効果】 本件生成物は皮革と反応して水不溶性の二量
体またはオリゴマーを生成し、反応の完了まで有意の洗
浄損失を示さない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】本発明は、有機ポリイソシアネート、長
鎖アルコール、シアナミド、およびシアナミド基用の中
和剤としてのアンモニアまたは揮発性アミンの、ポリス
テル基およびポリエーテル基、ならびにハロゲン原子を
含有しない反応生成物に関するものである。
【０００２】アニオン的に改質したポリイソシアネート
生成物の水性分散液の製造に関する適合性は、組み入れ
られたイオン性中心の、より特定的には組み入れられた
スルホン酸基またはカルボン酸基の存在に懸かってい
る。この種の分散液からの被覆剤の製造においては、イ
オン性中心は一般に得られる被覆剤中に残留して、得ら
れる被覆剤の水に対する抵抗性を減少させる結果とな
る。
【０００３】加えて、アニオン性のシアノ尿素基により
改質された水分散性のポリイソシアネート付加生成物も
公知である。ドイツ公開明細書３，４４１，９３４、
３，６００，５９５、３，７３５，１９８、３，８１
３，８４０および４，１３３，５７２を参照されたい。
この種の分散液から得られる被覆剤は、親水化作用を有
するシアノ尿素アニオンが対イオンの喪失後に自己架橋
性を獲得し、このために架橋の完了時にその親水性を喪
失するので、標準的なＰＵＲ分散液から得られる被覆剤
よりかなり大きい水に対する抵抗性を有している。
【０００４】これらの生成物に固有の水に対する抵抗
性、および親水性の減少はまた、分散助剤（たとえばパ
ラフィン、顔料、重合体）の場合にも重要である。
【０００５】鞣し剤は皮革中のコラーゲンと化学結合を
形成し、この架橋を通じて皮革の収縮温度を上昇させる
と推測されるが、いわゆる再鞣し用物質はそれ自体の鞣
し効果をほとんど、または全く持たず、より良好な染色
性に、またより大きな柔軟性および豊満性に導く助剤で
ある。この種の物質は、皮革内に浸透することが、ま
た、とりわけその中の潤滑剤または植物性の鞣し用物質
を分散させ、固定することが可能なものでなければなら
ない。この種の再鞣し剤の例は、ホルムアルデヒド／ナ
フタレンスルホン酸縮合物、（メタ）アクリル酸重合
体、（メタ）アクリル酸／アクリロニトリル共重合体、
イオン性の基を含有するオリゴウレタン（たとえば米国
特許４，１０６，８９７を参照）およびジシアノジアミ
ド樹脂である（ＪＡＬＫＡ，８３，１９６（１９８
８））。
【０００６】驚くべきことには、本発明記載の反応生成
物を再鞣し用物質として使用する場合には優れた感触を
特徴とする極めて柔軟な皮革が形成され、本件反応生成
物は浴が実質的に定量的に消費され尽くすまで皮革に吸
収されることがここに見いだされた。所要の堅牢度値が
驚くほど急速に得られるので、皮革は望ましくないほど
の遅れなしに次の加工を行うことができる。本発明記載
の生成物の主要な利点は、水不溶性の（非親水性の）二
量体またはオリゴマーを形成する、皮革内でのその反応
である。したがって、本発明記載の生成物は洗い出され
ることがなく、反応の完了時に有意の広がりに移動して
いることがない。
【０００７】
【発明の概要】したがって本発明は、（ａ）有機ポリイ
ソシアネート、（ｂ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯま
たは潜在的なＮＣＯの１当量あたり０．００５ないし
０．９当量のＣ6-24（好ましくはＣ12-18）アルコー
ル、（ｃ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜在的
なＮＣＯの１当量あたり０．１ないし０．９９５モルの
シアナミド、および（ｄ）成分（ｃ）のシアナミド基用
の中和剤としてのアンモニアまたは揮発性アミンの、ポ
リエステル基およびポリエーテル基、ならびにハロゲン
原子を含有しないことを前提とする（好ましくは５，０
００未満の、より好ましくは８００ないし３，０００の
（数）平均分子量を有する）反応生成物に関するもので
ある。
【０００８】本発明の関連では、“シアナミド基”の語
は式
【０００９】
【化１】
【００１０】（たとえば式
【００１１】
【化２】
【００１２】に相当するシアノ尿素基または式
【００１３】
【化３】
【００１４】のシアナミノカルボニル尿素基）に相当す
る基、および式
【００１５】
【化４】
【００１６】に相当するこれらの化合物の塩を含有する
基を含有するいかなる型の官能基をも包含する。
【００１７】本発明はまた、成分（ａ）ないし（ｄ）の
反応によるこれらの生成物の製造方法に関するものでも
ある。
【００１８】
【発明の詳細な記述】本発明記載の反応生成物の製造に
適した有機ポリイソシアネート（ａ）には、１分子あた
りに少なくとも２個の遊離のイソシアネート基を含有す
るいかなる有機化合物も含まれる。式中のＸが４ないし
１２個の炭素原子を含有する二官能性の脂肪族炭化水素
基、６ないし１５個の炭素原子を含有する二官能性の環
状脂肪族炭化水素基、６ないし１５個の炭素原子を含有
する二官能性の芳香族炭化水素基、または７ないし１５
個の炭素原子を含有する二官能性の芳香脂肪族炭化水素
基である式 Ｘ（ＮＣＯ）2 のジイソシアネートが好適に使用される。
【００１９】好ましいジイソシアネートの例は、テトラ
メチレンジイソシアネート、メチルペンタメチレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（“Ｈ
ＤＩ”）、ドデカメチレンジイソシアネート、１，４−
ジイソシアナトシクロヘキサン、１−イソシアナト−
３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシク
ロヘキサン（“イソホロンジイソシアネート”または
“ＩＰＤＩ”）、４，４’−ジイソシアナトジシクロヘ
キシルメタン（“水素化ＭＤＩ”、“ＨＭＤＩ”、また
は“Ｈ−１２−ＭＤＩ”）、４，４’−ジイソシアナト
ジシクロヘキシル−２，２−プロパン，１，４−ジイソ
シアナトベンゼン、２，４−および２，６−ジイソシア
ナトトルエンおよびその異性体の混合物（“ＴＤ
Ｉ”）、４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、
２，２’−および２，４’−ジイソシアナトジフェニル
メタン（“ＭＤＩ”）、ｐ−イソプロピリデンジイソシ
アネート、ならびにこれらの化合物よりなる混合物であ
る。
【００２０】ポリウレタン化学において公知の、より高
次の官能性を有するポリイソシアネート、または公知の
改質ポリイソシアネート（たとえばカルボジイミド基、
アロファネート基、イソシアヌル酸基、ウレタン基、お
よび／またはビウレット基を含有するポリイソシアネー
ト）も、もちろん、個々に、または混合物として使用す
ることができる。
【００２１】他の適当なポリイソシアネート（ａ）に
は、式（Ｉ）のオキサジアジントリオン構造単位または
式（ＩＩ）のウレットジオン構造単位を含有する化合物
が含まれる：
【００２２】
【化５】
【００２３】式（Ｉ）および（ＩＩ）に相当するオキサ
ジアジントリオン構造単位および／またはウレットジオ
ン構造単位の導入に適した合成成分（ａ）は、式中の各
Ｒが独立に、１ないし１５個の炭素原子を含有する脂肪
族炭化水素、３ないし１５個の炭素原子を含有する環状
炭化水素、７ないし１５個の炭素原子を含有する芳香脂
肪族炭化水素、または６ないし１２個の炭素原子を含有
する芳香族炭化水素の二官能性の基を表す、式（ＩＩ
Ｉ）および／または式（ＩＶ）に相当するジイソシアネ
ートである：
【００２４】
【化６】
【００２５】この種のポリイソシアネート（ａ）の例
は、１，３−ビス−（５−イソシアナト−１，３，３−
トリメチルシクロヘキシルメチレン）−２，４−ジオキ
ソ−１，３−ジアゼチジン；１，３−ビス−（３−イソ
シアナト−４−メチルフェニル）−２，４−ジオキソ
１，３−ジアゼチジン；１，３−ビス−（６−イソシア
ナトヘキシル）−２，４−ジオキソ−１，３−ジアゼチ
ジン；３，５−ビス−（５−イソシアナト−１，３，３
−トリメチルシクロヘキシルメチレン）−２，４，６−
トリオキソテトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジ
ン；３，５−ビス−（４−イソシアナトシクロヘキシ
ル）−２，４，６−トリオキソテトラヒドロ−１，３，
５−オキサジアジン；および３，５−ビス−（６−イソ
シアナトヘキシル）−２，４，６−トリオキソテトラヒ
ドロ−１，３，５−オキサジアジン（デスモドゥーア
（ＤｅｓｍｏｄｕｒR）ＬＢ２０２、バイエル社（Ｂａ
ｙｅｒＡＧ）の製品）である。
【００２６】式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）に相当するイ
ソシアネートの中では、オキサジアジントリオン系列の
もの（ＩＩＩ）が好適に使用され、３，５−ビス−（６
−イソシアナトヘキシル）−２，４，６−トリオキソテ
トラヒドロ−１，３，５−オキサジアジンが特に好まし
い。
【００２７】アルコールとの反応によりイソシアネート
基が失われるので、３個以上のイソシアネート基を含有
するイソシアネートが特に最も好ましい。この種の適当
なイソシアネートには、ＴＤＩ、ＩＰＤＩ、ＭＤＩ、Ｈ
ＤＩ、Ｈ１２−ＭＤＩ、１，４−ジイソシアナトシクロ
ヘキサン、予備重合体等のイソシアヌル酸エステル、ビ
ウレット、トリスウレタン（およびその高次の類似体）
が含まれる。その光に対する堅牢性がより良好であるた
めに、ここでも脂肪族イソシアネートが特に最も好まし
い。
【００２８】本発明記載の反応生成物の製造に適したア
ルコール（ｂ）には、たとえばヘキサノール、オクタノ
ール、２−エチルヘキサノール、ラウリルアルコール、
セチルアルコール、およびステアリルアルコールのよう
なアルカノール；オレイルアルコールのようなアルケノ
ール；シクロヘキサノールおよびヒドロキシメチルシク
ロヘキサンのような環状脂肪族アルコール；ならびにベ
ンジルアルコールのような芳香脂肪族アルコールが含ま
れる。
【００２９】本発明記載の反応生成物の製造に使用する
シアナミド（ｃ）は、好ましくは成分（ｄ）を用いる中
和により得られる塩の形状で使用する。揮発性アミンの
カチオンは、好ましくはカチオンとして使用する。揮発
性アミン（ｄ）には、１分子あたりに１２個以内の炭素
原子を有する第３級アミン、たとえばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール、ト
リス−（イソプロパノール）−アミン、ピリジン、また
はＮ−メチルモルホリンが含まれる。アンモニアおよび
トリエチルアミンが特に最も好ましい成分（ｄ）であ
る。
【００３０】一般に、成分（ａ）と（ｂ）との反応によ
り最初に製造される中間生成物を水中で、シアナミド
（ｃ）と中和剤（ｄ）との存在下に、または成分（ｄ）
で中和ざれたシアナミドの存在下に反応させて、所望の
最終生成物を生成させる。これらの反応の反応温度は一
般に、２０℃ないし８０℃に（好ましくは３０℃ないし
６０℃に）保たれる。
【００３１】反応時間は一般に数分ないし数時間であ
る。好ましいオキサジアジントリオン構造に関しては、
反応の経路は容易に追跡し得る。この反応は二酸化炭素
の発生が停止した場合に完全である。
【００３２】形成された水性分散液の固体含有量は広い
範囲で変えることができるが、一般には５ないし７０重
量％（好ましくは２０ないし６０重量％）である。
【００３３】好ましい具体例の一つにおいては、０．９
当量以内の（より好ましくは０．７当量以内の）ポリイ
ソアイアネート（ａ）の遊離のイソシアネート基をアル
コール（ｂ）と反応させ、その後、残存するイソシアネ
ート基をさらに成分（ｃ）および（ｄ）と反応させる。
所望ならば、この反応は成分（ｃ）および（ｄ）を当量
以下で使用し、ついで残存するＮＣＯ基をたとえば水と
反応させるような方法で実施することもできる。
【００３４】特に好ましい具体例の一つにおいては、ジ
イソシアナトヘキシルオキサジアジントリオンの遊離の
イソシアネート基を０．０５ないし１当量のアルコール
（ｂ）でウレタン化し、本発明との関連での潜在的なＮ
ＣＯ基を含有するオキサジアジントリオン環をシアナミ
ドまたは中和したシアナミドで開環する。
【００３５】本発明記載の反応生成物は以下の諸性質を
有する： （１）乾燥してその対イオンを放出する際に、本件化合
物は二量体化またはオリゴマー化してそのイオン的特性
を失う。
【００３６】（２）本件反応生成物はまた、この過程で
その分散性をも失う。すなわち、上記のようにして分散
させた重合体は沈澱する。
【００３７】（３）本件反応生成物が比較的長鎖のアル
コール（ｂ）の残基を含有しているならば、疎水性の特
性を発現させることが可能である。
【００３８】（４）本件反応生成物をたとえばドイツ公
開明細書４，１３３，５７２に記載されているような分
散液とともに使用し、疎水化剤としてシアナミドを含有
しているならば、架橋剤として作用する。
【００３９】本発明記載の反応生成物は以下の応用面に
好適である：（ｉ）皮革の軟化および任意に疎水化再鞣
し；（ｉｉ）織物の感触および外見、ならびにプリント
の洗浄抵抗性改良のための織物の含浸；（ｉｉｉ）疎水
化用物質、たとえばパラフィンの疎水化効果の強化；
（ｉｖ）織物および皮革の助剤用の分散安定剤としての
使用；（ｖ）たとえば硬質部分（たとえばＡＢＳまたは
ＰＶＣ）または軟質基材（たとえば皮革、織物または
紙）の表面処理配合剤として使用する場合には、セルロ
ーズエステル（たとえばニトロセルローズおよびアセト
酪酸セルローズ）、ＰＶＣ、ポリ酢酸ビニル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、お
よびこれらの混合物用の乳化剤としての使用。
【００４０】本発明記載の反応生成物は通常は、使用す
る反応生成物中、および基剤中の双方の固体を基準にし
て１ないし５００重量％（好ましくは２０ないし２００
重量％）の量使用される。
【００４１】本発明記載の反応生成物を水非混和性の溶
媒に分散させる重合体用の乳化剤として使用するなら
ば、これらは重合体の溶液を基準にして５ないし１００
重量％（固体反応生成物）の量使用する。
【００４２】本発明記載の反応生成物を乳化促進剤とし
てのみ使用するならば、一般には乳化すべき分散液を基
準にして１ないし２０重量％（好ましくは３ないし１０
重量％）（固体反応生成物）の量使用すれば十分であ
る。
【００４３】本発明記載の反応生成物を含有する混合物
は、容易に分散液に転化させることができる（撹拌によ
り、または適用すべき液体への注入により）。皮革の再
鞣しには、一般には本件混合物を再鞣し液に注入し、こ
の分散液を桶または鞣し機の回転運動により採り上げ
る。再鞣し液または皮革のｐＨ値は３以上（好ましくは
５以上）であるべきである。合成鞣し剤、重合体鞣し剤
または鉱物性鞣し剤、潤滑剤および染料も、もちろん添
加する。生成物は、酸を添加して選択的に二量体化また
はオリゴマー化することができる。
【００４４】表面処理には、本件分散液をスプレー、鋳
込み、プリント、またはナイフ被覆により処理すべき表
面に直接に適用する。反転法には、本件分散液を最初に
一時的な担体に適用し、さらに１層または２層以上の層
を任意に適用し、ラミネートすべき基材をこれに適用
し、全体を一時的な担体から取り外す。
【００４５】織物には、本発明記載の反応生成物を上記
の方法により適用し得るのみでなく、（好ましくは）塗
り付けにより適用することもできる。
【００４６】したがって本発明はまた、本発明記載の反
応生成物の皮革の再鞣し用の、紙用のサイズ剤として
の、皮革および織物用の仕上げ剤としての、ならび乳化
剤にとしての使用に関するものでもある。
【００４７】以下の実施例は、本発明記載の組成物の製
造および使用の詳細をさらに説明する。先行する開示に
示された本発明は、精神においても範囲においてもこれ
らの実施例に限定されるべきものではない。当業者は、
以下の製造工程の条件および方法の公知の変更がこれら
の組成物の製造に使用され得ることを容易に理解するで
あろう。これと異なる注記のない限り、全ての温度はセ
ッ氏度であり、全ての百分率は重量百分率である。
【００４８】
【実施例】
実施例１ １８６．４ｇ（１モル）のラウリルアルコールと２２２
ｇ（１モル）のイソホロンジイソシアネートとを１リッ
トルの三つ首フラスコ中、６０℃で６時間撹拌した。こ
の反応混合物は１０．２８％のイソシアネート含有量を
有していた。
【００４９】ついで３０分間撹拌した反応混合物に４２
ｇ（１モル）のシアナミドを導入した。１０１．２ｇ
（１モル）のトリエチルアミンを６０℃で少量ずつ導入
した。１時間撹拌したのちに、この混合物を平板鋳型に
注入したが、反応混合物はここで、室温で、水に容易に
溶解するガラス様の材料に固化した。
【００５０】実施例２ ３７３ｇ（２モル）のラウリルアルコールと４４４ｇ
（２モル）のイソホロンジイソシアネートとを１リット
ルの三つ首フラスコ中、６０℃で撹拌した。６時間後、
この反応混合物は１０．３６％のイソシアネート含有量
を有していた。
【００５１】この反応生成物を、８２ｇ（２モル）のシ
アナミドと２０２．２ｇ（１．９６モル）のトリエチル
アミンとを４９０ｇの水に溶解させた溶液に、室温で撹
拌しながら徐々に注ぎ入れた。得られた僅かに不透明な
溶液にさらに４００ｇの水を添加して４６％の固体含有
量に調整した。
【００５２】実施例３ ３８０．６ｇ（２．０４モル）のラウリルアルコールと
９３２．４ｇ（４．２０モル）のイソホロンジイソシア
ネートとを１リットルの三つ首フラスコ中、７０℃で４
時間撹拌した。この混合物は２０％のイソシアネート含
有量を有していた。
【００５３】この反応生成物を、２５２ｇ（６モル）の
シアナミドと６０７ｇ（６モル）のトリエチルアミンと
を３，２５０ｇの水に溶解させた溶液に徐々に注ぎ入れ
た。３９％の固体含有量を有する水溶液が得られた。
【００５４】実施例４ ４０２ｇ（１．５モル）の９−オクタデセン−１−オー
ルと３１５ｇ（０．７５モル）の３，５−ビス（６−イ
ソシアナトヘキシル）−２，４，６−トリオキソテトラ
ヒドロ−１，３，５−オキサジアジン（工業製品、分子
量２００）とを１リットルの三つ首フラスコ中、９０℃
で撹拌した。
【００５５】５時間後には、反応混合物はイソシアネー
トを含有していなかった。６３ｇの５０％シアナミド水
溶液（０．７５モル）と７７．３ｇのトリエチルアミン
とを５０℃で徐々に滴々添加した。添加が完了したのち
に、この混合物を５０℃で２時間撹拌した。
【００５６】実施例５ 以下の変更を加えて実施例３の手順を繰り返した：１モ
ルのオレイルアルコール、１モルの３，５−ビス−（６
−イソシアナトヘキシル）−２，４，６−トリオキソテ
トラヒドロ−１，３，５−オキサジアジン、１．３５モ
ルのトリエチルアミンおよび１．５モルのシアナミド。
３０．６％の水性分散液が得られた。
【００５７】実施例６ ６１１．５ｇのビウレット化ヘキサメチレンジイソシア
ネート（デスモドゥーアＮ３２００、バイエル社の製
品）と２４８．７ｇのオレイルアルコールとを１リット
ルの三つ首フラスコ中、６０℃で４時間撹拌した。この
反応生成物は１０．７４％のイソシアネート含有量を有
していた。
【００５８】この反応生成物７９０ｇを、８３．３ｇの
シアナミドと２００．７ｇのトリエチルアミンとを１，
０００ｇの水に溶解させた溶液に徐々に撹拌導入した。
約５０％の固体含有量を有する水溶液が得られた。
【００５９】実施例７ 実施例７はドイツ公開明細書３，８１３，８４０（引用
文献として組み入れられている米国特許５，２８４，９
２８の同等物）の実施例１に相当する。
【００６０】１，０００ｇのヘキサンジオール／ネオペ
ンチルグリコール混合アジピン酸エステル（ＯＨ値６
５）を２，１５５ｇのビウレット化ヘキサメチレンジイ
ソシアネート（デスモドゥーアＮ３２００、バイエル社
の製品）と、５リットルの平底ビン中で反応させた（Ｎ
ＣＯ１４％）。
【００６１】この予備重合体２，４５０ｇを、３４５ｇ
のシアナミドと７３０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルエタノール
アミンとを１，５００ｇの水に溶解させた溶液に、撹拌
しながら滴々添加した。７０％の固体含有量を有する分
散液が得られた。
【００６２】実施例８ ５７１．２ｇのヘキサメチレンジイソシアネート（デス
モドゥーアＨ、バイエル社の製品）、１３４ｇのトリメ
チロールプロパン、および３４８．２ｇのオレイルアル
コールを、１．５リットルの三つ首フラスコ中、８０℃
で６時間撹拌する。得られた予備重合体は１０％のイソ
シアネート含有量を有していた。このイソシアネート予
備重合体８００ｇを、８０ｇのシアナミドと１９２．８
ｇのトリエチルアミンとを２，１００ｇの水に溶解させ
た溶液に徐々に導入した。約３４％の固体含有量を有す
る水溶液が得られた。
【００６３】実施例９ ８８８ｇのヘキサメチレンジイソシアネート（デスモド
ゥーアＨ、バイエル社の製品）、１０４ｇのトリメチロ
ールプロパン、４４２．３ｇの、６％近傍の水酸基含有
量を有するジメチロールポリジメチルシロキサン（バイ
シロン（Ｂａｙｓｉｌｏｎ）ＯＦ−ＯＨ、バイエル社の
製品）、および５６５ｇのオレイルアルコールを、２リ
ットルの三つ首フラスコ中、９０℃で５時間撹拌した。
得られた予備重合体は９．１％のイソシアネート含有量
を有していた。このイソシアネート予備重合体１，００
０ｇを、８５．６ｇのシアナミドと１８５．６ｇのトリ
エチルアミンとを１，２７０ｇの水に溶解させた溶液に
徐々に撹拌導入した。５０％近傍の固体含有量を有する
水溶液が得られた。
【００６４】応用実施例１ 皮革の再鞣しにおける使用 １００％の水（削った皮革の重量を基準にした値、以下
の百分率は全てこれを基準にしたものである）を鞣しビ
ン中の湿潤青の小片（ほぼＤＩＮＡ５の寸法）に添加
し、その後１％のギ酸ナトリウムと０．２％の炭酸水素
ナトリウムとを添加してｐＨを４．９に調整した（試行
時間１時間）。ついで、実施例５の生成物１１ｇ（湿潤
青を基準にして活性物質３％）を添加し、工程を５時間
行わせた。液体を十分に消尽させ、ｐＨ値を４．８で一
定に保った。乾燥後に柔軟な、豊満な皮革が得られた。
【００６５】実施例１ないし４の生成物を使用しても同
様に良好な結果が得られた。皮革の、またはむしろ液の
ｐＨが４以上であるならば、通常の潤滑剤および再鞣し
剤も使用することができるであろう。
【００６６】応用実施例２ 皮革用の疎水化剤および柔軟剤としての使用 実施例５の生成物１５０部を、２２．５部のジイソプロ
ピルナフタレン、ならびに２２．５部の工業的Ｃ14-17
パラフィンおよび５０部のＣ20-27パラフィンとともに
均一に乳化させた。３７％水性分散液が形成された。
【００６７】１００ｋｇのクロム鞣し厚革（上皮を取っ
た厚さ１．７ｍｍ）を、バイエル使用手引書（Ｂａｙｅ
ｒ−Ａｎｗｅｎｄｕｎｇｓｖｏｒｓｃｈｒｉｆｔ）Ｇ９
０３に従って、２００％の水で１０分間洗浄した。つい
で、この厚革を５０％の水（４０℃）および２％のタニ
ガン（ＴＡＮＩＧＡＮ）ＰＦ−Ｎ（バイエル社の中和性
再鞣し剤）で４０分間処理し、４．７のｐＨ値を得た。
（厚革は通常はここで４％の染料で染色するであろう
が、これはこの実施例には行わなかった。）３％のバイ
チガン（ＢＡＹＴＩＧＡＮ）ＡＲ（あらかじめ３倍量の
水で希釈しておいた、バイエル社の４０％水性ポリアク
リル酸の再鞣し剤）を添加した。２０分後、２％のコリ
ポール（ＣＯＲＩＰＯＬ）ＢＺＮ（シュトックハウゼン
社（ＳｔｏｃｋｈａｕｓｅｎＧｍｂＨ，Ｋｒｅｆｅｌ
ｄ）の潤滑剤）と９８％の直前に記述したようにして製
造した本発明記載の混合物との、４倍量の水で希釈した
混合物を導入し、この工程をさらに２０分間行わせた。
ついで、２％のタニガンＯＳ（バイエル社の合成代替鞣
し剤）および３％のオオグリを添加し、９０分後、液体
（ｐＨ値４．８）を排出し、処理した厚革を５０℃の２
００％の水で洗浄した。ついで、上記のようにして製造
した混合物（６０℃の５０％の水中５％）の大部分を添
加し、７５分後に液体を排出した。ついで、この革を２
００％の水（５０℃）でさらに１回、１０分間洗浄し、
取り出し、一晩貯蔵し、延伸し、真空中で乾燥し、最後
に吊して乾燥した。ついで、この革を火炎加熱し、真空
ポンプを用いて３０秒間皺延ばしした。この革は柔軟
で、疎水性であった（すなわち、革にスプレーした水は
ビーズになって流れ落ちた）。
【００６８】応用実施例２．１ 皮革潤滑用配合剤としての自己抑止性の乳化剤の使用 実施例６において製造した生成物を１：１の比のヒマシ
油とともに、０．５％のアンモニアを援用して乳化させ
た。ついで、得られた乳濁液を湿潤青に使用した。１５
０ｇのクロム鞣し革を４０℃の１００％の水に入れた。
この工程を、１％のギ酸ナトリウムと０．２％の炭酸水
素ナトリウムとを含有するビン中で１時間、ｐＨ値が
４．６で安定するまで行わせた。液体を廃棄し、２．５
％（乾燥物体）の乳化剤とヒマシ油との混合物を１００
％の水（５０℃）の新しい液体に導入した。この工程は
２時間行わせた。最終的なｐＨは６．０であった。つい
で、この革を短時間洗浄し、乾燥し、評価のために火炎
加熱した。このように処理した革は柔軟で、明確な潤滑
効果を示した。ヒマワリ油、ナタネ油、および牛脂につ
いても同様の試験を行ったが、これらの全ても自己抑制
乳化剤を脂肪成分とともに用いる処理の結果として柔軟
な潤滑皮革を与えた。
【００６９】応用実施例２．２ 先行技術との比較 応用実施例２の手順に従って、実施例７の生成物１５０
部を２２．５部のジイソプロピルナフタレン、ならびに
２２．５部のＣ14-17パラフィンおよび５０部のＣ20-27
パラフィンとともに乳化させた。
【００７０】この乳濁液を室温に２４時間放置した。本
発明記載の応用実施例２の乳濁液とは対照的に、この乳
濁液は分離し、再鞣し／疎水化工程においていかなる効
果もほとんど発現しなかった。
【００７１】応用実施例３ 皮革の仕上げ剤としてのアセト酪酸セルローズ用の分散
剤としての使用 ７０ｇのアセト酪酸セルローズを３４０ｇの酢酸イソオ
クチルと１８９ｇの酢酸ブチルとに撹拌しながら溶解さ
せた。ついで、３５部の可塑剤（フタル酸ジブチルを基
剤とするもの）と３部のスルホコハク酸エステルを基剤
とする乳化剤（スルタフォン（ＳｕｌｔａｆｏｎRＷ１
７２１０、シュトックハウゼン社の製品）とを添加し
た。
【００７２】実施例３において製造した生成物２ｇと４
５ｇの水とを１００ｇの上記の溶液に導入した。数ケ月
間貯蔵しても安定な乳濁液が得られ、分離しても振とう
することにより容易に均質化することができた。
【００７３】この乳濁液を使用のために配合するには、
これを水で１：１の比に希釈し、低速撹拌機で、または
撹拌棒を用いて手動で撹拌する。
【００７４】この乳濁液を下塗りした皮革にスプレー
し、外見を市販のアセト酪酸セルローズ乳濁液（エウジ
ン（ＥＵＳＩＮR）乳濁液ＥＧ、バイエル社の製品）と
比較した。双方の試料とも、バリーフレクソメーター
（ＢａｌｌｙＦｌｅｘｏｍｅｔｅｒ）での２０，０００
回の湿潤曲げ（ＤＩＮ５３３５１）に損傷なしに耐え
た。本発明記載の仕上げ剤は、乾燥状態では２００，０
００回の曲げに耐えたが、先行技術記載の仕上げ剤は僅
かに損傷を受けた。
【００７５】応用実施例４ 紙用のサイズ剤としての使用 ６．６６ｇの濾紙（寸法２４×２４ｃｍ）を、実施例６
において製造した生成物を用い、サイズ加工プレス中で
処理した（濡れ吸収６８％）。１００℃で乾燥したのち
に、８１のコッブ（Ｃｏｂｂ）値を測定した。
【００７６】応用実施例４．１ 実施例６において製造した生成物１００ｇを５０ｇの熔
融パラフィン（パラフィンＰ１４４、ウィンタースハル
（Ｗｉｎｔｅｒｓｈａｌｌ，Ｄｕｅｓｓｅｌｄｏｒｆ）
の製品）と撹拌しながら混合し、２５ｇの熱水（約８０
℃）を添加し、この混合物を撹拌しながら冷却した。５
７％の安定な水性分散液が形成された。６．７ｇの紙
を、上記のようにして製造し、水で１：１の比に希釈し
たクリーム状の乳濁液で、サイズ加工プレス中で処理し
た。濡れ吸収は７６％であった。１００℃で乾燥したの
ちに、２０．７のコッブ値を有するサイズ加工した紙が
得られた。
【００７７】応用実施例５ 実施例９記載の分散剤２５０ｇ、５９２ｇの水、５ｇの
アンモニア水、および３ｇのベントナイトを溶解器中で
１５０ｇの銅フタロシアニン青（パリオゲンブラウ（Ｐ
ａｌｉｏｇｅｎｂｌａｕ）Ｄ７０８０、バスフ社（ＢＡ
ＳＦ，Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ）の製品）に添加し
た。２０分間撹拌したのちに、生成物をビーズミル中で
磨砕した。青い顔料ペーストが得られた。
【００７８】応用実施例５．１ 応用実施例５の顔料分散液１０ｇを、ドイツ公開明細書
４，１３３，５７２の実施例１に記載されているポリウ
レタン分散液１００ｇに添加した。
【００７９】ついで濃化剤を添加し、混合物のｐＨ値が
５以下に低下しないことを保証するための段階を踏ん
だ。ついで、この混合物を綿織物にプリントし、１５０
℃に加熱した。
【００８０】乾燥直後には、得られた織物のプリントは
湿ったブラシで損傷なしに５０回擦ることができた。
【００８１】応用実施例６ 塗り付け機中で、実施例８に従って製造した１００％濡
れ吸収の製品で綿織物を処理した（３０ｇ／ｌの溶液か
ら）。ついで、この織物を１２０℃で３分間、１５０℃
で５分間乾燥した。
【００８２】このようにして仕上げした織物は豊満な、
滑らかな感触を有し、これは４０℃における３回の洗浄
後にもなお注目し得るものであった。
【００８３】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
【００８４】１．（ａ）有機ポリイソシアネート、
（ｂ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜在的なＮ
ＣＯの１当量あたり０．００５ないし０．９当量のＣ
6-24アルコール、（ｃ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯ
または潜在的なＮＣＯの１当量あたり０．１ないし０．
９９５モルのシアナミド、および（ｄ）成分（ｃ）のシ
アナミド基用の中和剤としてのアンモニアまたは揮発性
アミンの、ポリエステル基およびポリエーテル基、なら
びにハロゲン原子を含有しないことを前提とする反応生
成物。
【００８５】２．成分（ｂ）がＣ12-18アルコールであ
ることを特徴とする１記載の反応生成物。
【００８６】３．成分（ａ）が、式中の各Ｒが独立に１
ないし１５個の炭素原子を含有する脂肪族炭化水素、３
ないし１５個の炭素原子を含有する環状脂肪族炭化水
素、７ないし１５個の炭素原子を含有する芳香脂肪族炭
化水素、または６ないし１２個の炭素原子を含有する芳
香族炭化水素の二官能性の基を表す、式（ＩＩＩ）およ
び／または式（ＩＶ）
【００８７】
【化７】
【００８８】に相当するジイソシアネートであることを
特徴とする１記載の反応生成物。
【００８９】４．成分（ａ）が３，５−ビスー（６−イ
ソシアナトヘキシル）−２，４，６−トリオキソテトラ
ヒドロ−１，３，５−オキサジアジンであることを特徴
とする１記載の反応生成物。
【００９０】５．（ａ）有機ポリイソシアネート、
（ｂ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜在的なＮ
ＣＯの１当量あたり０．００５ないし０．９当量のＣ
6-24アルコール、（ｃ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯ
または潜在的なＮＣＯの１当量あたり０．１ないし０．
９９５モルのシアナミド、および（ｄ）成分（ｃ）のシ
アナミド基用の中和剤としてのアンモニアまたは揮発性
アミンを反応させる段階を含む、成分（ａ）ないし
（ｄ）がポリエステル基もしくはポリエーテル基、また
はハロゲン原子を反応生成物に導入しないことを前提と
する１記載の反応生成物の製造方法。
【００９１】６．１記載の反応生成物の存在下に皮革を
再鞣しする段階を含む方法。
【００９２】７．１記載の反応生成物を含むサイズ剤の
存在下に紙をサイズ加工する段階を含む方法。
【００９３】８．１記載の反応生成物の存在下に皮革ま
たは織物を仕上げ加工する段階を含む方法。
【００９４】９．皮革または織物の助剤の分散液を１記
載の反応生成物で安定化する段階を含む方法。
【００９５】１０．セルローズエステル、ＰＶＣ、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、またはこれらの混合物の乳濁液を
１記載の反応生成物を含有する水非混和性の溶媒で処理
する段階を含む、表面処理に使用される乳濁液を安定化
する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 75/00 ＮＧＨ 77/00 ＬＱＸ Ｃ１４Ｃ 9/00 7722−4Ｆ // Ｃ０８Ｌ 31/04 ＬＨＪ ＬＨＫ Ｃ０８Ｌ 75:04 (72)発明者 テイルマン・ハツセル ドイツ51061ケルン・モルゲングラーベン 14 (72)発明者 ビルヘルム・クリユメル ドイツ51375レーフエルクーゼン・シユト ラースブルガーシユトラーセ38 (72)発明者 ハンス−アルベルト・エーラート ドイツ51373レーフエルクーゼン・ケルナ ーシユトラーセ３ (72)発明者 ヨアヒム・コホタ ドイツ53119ボン・ランツベルガーシユト ラーセ69

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）有機ポリイソシアネート、（ｂ）
    成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜在的なＮＣＯの
    １当量あたり０．００５ないし０．９当量のＣ6-24アル
    コール、（ｃ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜
    在的なＮＣＯの１当量あたり０．１ないし０．９９５モ
    ルのシアナミド、および（ｄ）成分（ｃ）のシアナミド
    基用の中和剤としてのアンモニアまたは揮発性アミン
    の、ポリエステル基およびポリエーテル基、ならびにハ
    ロゲン原子を含有しないことを前提とする反応生成物。
  2. 【請求項２】 （ａ）有機ポリイソシアネート、（ｂ）
    成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜在的なＮＣＯの
    １当量あたり０．００５ないし０．９当量のＣ6-24アル
    コール、（ｃ）成分（ａ）中に存在するＮＣＯまたは潜
    在的なＮＣＯの１当量あたり０．１ないし０．９９５モ
    ルのシアナミド、および（ｄ）成分（ｃ）のシアナミド
    基用の中和剤としてのアンモニアまたは揮発性アミンを
    反応させる段階を含む、成分（ａ）ないし（ｄ）がポリ
    エステル基もしくはポリエーテル基、またはハロゲン原
    子を反応生成物に導入しないことを前提とする請求項１
    記載の反応生成物の製造方法。
  3. 【請求項３】 セルローズエステル、ＰＶＣ、ポリ酢酸
    ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエチレン、ポ
    リプロピレン、またはこれらの混合物の乳濁液を請求項
    １記載の反応生成物を含有する水非混和性の溶媒で処理
    する段階を含む、表面処理に使用される乳濁液を安定化
    する方法。
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