JPH07128646A - 調光材料の製造方法及びそれを用いた調光素子 - Google Patents
調光材料の製造方法及びそれを用いた調光素子Info
- Publication number
- JPH07128646A JPH07128646A JP27442393A JP27442393A JPH07128646A JP H07128646 A JPH07128646 A JP H07128646A JP 27442393 A JP27442393 A JP 27442393A JP 27442393 A JP27442393 A JP 27442393A JP H07128646 A JPH07128646 A JP H07128646A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- photopolymn
- light control
- sensitizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 相溶状態にある液晶とポリマーとの混合物を
光重合して得られる液晶とポリマーを含んでなる調光材
料の製造において、光重合開始剤および増感剤の存在下
に光重合することを特徴とする調光材料の製造方法。 【効果】 本発明によって得られる調光材料は特に高コ
ントラストと高電圧感受性の両立を可能にし、該製造方
法を利用して作成した調光素子は、薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）等で駆動することが可能となり表示装置、調
光窓等に有用である。
光重合して得られる液晶とポリマーを含んでなる調光材
料の製造において、光重合開始剤および増感剤の存在下
に光重合することを特徴とする調光材料の製造方法。 【効果】 本発明によって得られる調光材料は特に高コ
ントラストと高電圧感受性の両立を可能にし、該製造方
法を利用して作成した調光素子は、薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）等で駆動することが可能となり表示装置、調
光窓等に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶とそれを保持する高
分子からなる調光材料及びそれを利用した調光素子に関
する。
分子からなる調光材料及びそれを利用した調光素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶とそれを保持する高分子よりなる調
光材料は、電界無印加時には高分子の屈折率と液晶の屈
折率との差等により入射光が散乱するためくもり状態と
なり、また電界が印加されると、液晶がその電場方向に
向かって整列するため、高分子の屈折率と液晶の屈折率
とが近い値となる等の原因により透明な状態になる。ま
た、電界をはずすと元のくもり状態になる。
光材料は、電界無印加時には高分子の屈折率と液晶の屈
折率との差等により入射光が散乱するためくもり状態と
なり、また電界が印加されると、液晶がその電場方向に
向かって整列するため、高分子の屈折率と液晶の屈折率
とが近い値となる等の原因により透明な状態になる。ま
た、電界をはずすと元のくもり状態になる。
【０００３】従来、液晶の性質を利用した調光素子とし
て、液晶を高分子マトリクスに分散する、あるいは高分
子を液晶中に分散する方法が知られている（例えば特開
昭６３−２７１２３３号公報）。また、特開平１−２５
２６８９号公報は相溶状態にある液晶とプレポリマー溶
液から、プレポリマーを光重合することにより相分離を
引き起こし、その相分離構造を固定化する方法を提案し
ている。
て、液晶を高分子マトリクスに分散する、あるいは高分
子を液晶中に分散する方法が知られている（例えば特開
昭６３−２７１２３３号公報）。また、特開平１−２５
２６８９号公報は相溶状態にある液晶とプレポリマー溶
液から、プレポリマーを光重合することにより相分離を
引き起こし、その相分離構造を固定化する方法を提案し
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このような調光素子
は、一般に、固定化された相分離構造が駆動電圧、コン
トラスト等に大きく影響を及ぼすことが知られている。
しかし、従来の光重合開始剤を単独で用いた場合、相分
離構造が場所によって不均一になるため、相分離構造を
制御することが困難であり、高コントラストかつ低電圧
駆動が両立できなかった。
は、一般に、固定化された相分離構造が駆動電圧、コン
トラスト等に大きく影響を及ぼすことが知られている。
しかし、従来の光重合開始剤を単独で用いた場合、相分
離構造が場所によって不均一になるため、相分離構造を
制御することが困難であり、高コントラストかつ低電圧
駆動が両立できなかった。
【０００５】近年、この調光素子を薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）等で駆動し、透過型あるいは反射型のフラッ
トパネルディスプレイへの応用が期待されている。この
ような目的のためには高コントラストかつ低電圧で駆動
できる必要があり、そのような調光材料が強く望まれて
いる。
（ＴＦＴ）等で駆動し、透過型あるいは反射型のフラッ
トパネルディスプレイへの応用が期待されている。この
ような目的のためには高コントラストかつ低電圧で駆動
できる必要があり、そのような調光材料が強く望まれて
いる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題に
鑑み、鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の要旨は相溶状態にある液晶とプレポリマー
との混合物を光重合して得られる液晶とポリマーを含ん
でなる調光材料の製造において、光重合開始剤および増
感剤の存在下に光重合することを特徴とする調光材料の
製造方法に存する。
鑑み、鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の要旨は相溶状態にある液晶とプレポリマー
との混合物を光重合して得られる液晶とポリマーを含ん
でなる調光材料の製造において、光重合開始剤および増
感剤の存在下に光重合することを特徴とする調光材料の
製造方法に存する。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明で
使用される光重合開始剤と増感剤は特に限定されること
なく、公知のものを組み合わせて使用することが可能で
ある。光重合開始剤としては、ケトン基を有するもの
と、ケトン基を有しないものとがあり、ケトン基を有す
る光重合開始剤としては、チオキサントン系、ベンゾフ
ェノン系、ベンジル系、アントラキノン系、アクリドン
系重合開始剤が挙げられ、更に詳しくは、チオキサント
ン系としては、チオキサントン、２−クロロチオキサン
トン、２−メチルチオキサントン、２−フルオロチオキ
サントン、２−トリフルオロメチルチオキサントン、２
−イソプロピルチオキサントン、２−ドデシルチオキサ
ントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジ
エチルチオキサントン、１，７−ジクロロ−４−メチル
チオキサントン等が挙げられ、ベンゾフェノン系として
は、ベンゾフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，
４′−ジクロロベンゾフェノン、２−メトキシカルボニ
ルベンゾフェノン、４−（ｐ−トリルチオ）ベンゾフェ
ノン、ジベンゾアンスロン、３，３′−ジメチル−４−
メトキシベンゾフェノン等が挙げられ、ベンジル系とし
ては、ベンジル、４，４′−ジクロロベンジル、４，
４′−ジメチルベンジル、４，４′−ジメトキシベンジ
ル等が挙げられ、アントラキノン系としては、アントラ
キノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアント
ラキノン、２−クロロアントラキノン等が挙げられる。
使用される光重合開始剤と増感剤は特に限定されること
なく、公知のものを組み合わせて使用することが可能で
ある。光重合開始剤としては、ケトン基を有するもの
と、ケトン基を有しないものとがあり、ケトン基を有す
る光重合開始剤としては、チオキサントン系、ベンゾフ
ェノン系、ベンジル系、アントラキノン系、アクリドン
系重合開始剤が挙げられ、更に詳しくは、チオキサント
ン系としては、チオキサントン、２−クロロチオキサン
トン、２−メチルチオキサントン、２−フルオロチオキ
サントン、２−トリフルオロメチルチオキサントン、２
−イソプロピルチオキサントン、２−ドデシルチオキサ
ントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジ
エチルチオキサントン、１，７−ジクロロ−４−メチル
チオキサントン等が挙げられ、ベンゾフェノン系として
は、ベンゾフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，
４′−ジクロロベンゾフェノン、２−メトキシカルボニ
ルベンゾフェノン、４−（ｐ−トリルチオ）ベンゾフェ
ノン、ジベンゾアンスロン、３，３′−ジメチル−４−
メトキシベンゾフェノン等が挙げられ、ベンジル系とし
ては、ベンジル、４，４′−ジクロロベンジル、４，
４′−ジメチルベンジル、４，４′−ジメトキシベンジ
ル等が挙げられ、アントラキノン系としては、アントラ
キノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアント
ラキノン、２−クロロアントラキノン等が挙げられる。
【０００８】ケトン基を有しない光重合開始剤として
は、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等
のベンゾイン系、２，２−ジメトキシ−２−フェニルア
セトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセ
トフェノン、２，２−ジメトキシアセトフェノン、ｐ−
ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔ−ブチル
ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン系、２−メ
チル−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォ
リノ−１−プロパン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン等が挙げられる。増感剤としてはアミン系
化合物が代表的なものであるが、例えばビイミダゾー
ル、チアゾール系複素環式化合物、３級アミン化合物等
があげられる。好適なものは一般式（１）の３級アミン
化合物である。
は、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等
のベンゾイン系、２，２−ジメトキシ−２−フェニルア
セトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセ
トフェノン、２，２−ジメトキシアセトフェノン、ｐ−
ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔ−ブチル
ジクロロアセトフェノン等のアセトフェノン系、２−メ
チル−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォ
リノ−１−プロパン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン等が挙げられる。増感剤としてはアミン系
化合物が代表的なものであるが、例えばビイミダゾー
ル、チアゾール系複素環式化合物、３級アミン化合物等
があげられる。好適なものは一般式（１）の３級アミン
化合物である。
【０００９】
【化５】
【００１０】一般式（１) において、Ｒ1 、Ｒ2 として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基等の水酸基で置
換されたアルキル基が挙げられ、Ｒ1 、Ｒ2 が連結した
環構造としてはモルホリノ基、ピペラジノ基、ピペリジ
ノ基、ピロリジノ基等Ｒ1 とＲ2 が−Ｏ−、−ＮＨ−、
−ＣＨ2 −等の２価の基を介して連結した含窒素環が挙
げられる。Ａは
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基等の水酸基で置
換されたアルキル基が挙げられ、Ｒ1 、Ｒ2 が連結した
環構造としてはモルホリノ基、ピペラジノ基、ピペリジ
ノ基、ピロリジノ基等Ｒ1 とＲ2 が−Ｏ−、−ＮＨ−、
−ＣＨ2 −等の２価の基を介して連結した含窒素環が挙
げられる。Ａは
【００１１】
【化６】
【００１２】又はヒドロキシアルキル基を示し、Ｒ3 と
しては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基等の
アルキル基；２−ブトキシエチル基等のアルコキシアル
キル基等が挙げられ、Ｒ4 、Ｒ 5 、Ｒ6 としてはメチル
基、エチル基などのアルキル基が挙げられ、ヒドロキシ
アルキル基としては、ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基等が挙
げられる。
しては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基等の
アルキル基；２−ブトキシエチル基等のアルコキシアル
キル基等が挙げられ、Ｒ4 、Ｒ 5 、Ｒ6 としてはメチル
基、エチル基などのアルキル基が挙げられ、ヒドロキシ
アルキル基としては、ヒドロキシエチル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基等が挙
げられる。
【００１３】一般式（１）で示される増感剤としてはｐ
−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸メチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル
エステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸ｎ−ブチルエス
テル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソペンチルエステ
ル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエ
ステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチルエ
ステル、ｏ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル；
４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−モルホリノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−ピペラジノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−ピペリジノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−ピロリジノ）ベンゾフェノン；ｐ
−ジメチルアミノベンゾフェノン、ｐ−（１−モルホリ
ノ）アセトフェノン、ｐ−（１−ピペラジノ）アセトフ
ェノン、ｐ−（１−ピペリジノ）アセトフェノン、ｐ−
（１−ピペリジノ）アセトフェノン；Ｎ−メチルジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、２−モルホリノ
エタノールなどが好ましい。
−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香
酸メチルエステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル
エステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸ｎ−ブチルエス
テル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソペンチルエステ
ル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエ
ステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチルエ
ステル、ｏ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル；
４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−モルホリノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−ピペラジノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−ピペリジノ）ベンゾフェノン、
４，４′−ビス（１−ピロリジノ）ベンゾフェノン；ｐ
−ジメチルアミノベンゾフェノン、ｐ−（１−モルホリ
ノ）アセトフェノン、ｐ−（１−ピペラジノ）アセトフ
ェノン、ｐ−（１−ピペリジノ）アセトフェノン、ｐ−
（１−ピペリジノ）アセトフェノン；Ｎ−メチルジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン、２−モルホリノ
エタノールなどが好ましい。
【００１４】特に好ましい光重合開始剤と増感剤の組合
せとしては前記ケトン基を有する光重合開始剤と一般式
（１）の３級アミン化合物である。光重合開始剤と増感
剤の使用割合としてはモル比で光重合開始剤：増感剤＝
１０：１〜１：１０が好ましい。本発明で用いるプレポ
リマーとしてはアクリル系、エポキシ系等の可視光線、
紫外線あるいは電子線等で重合するモノマー、オリゴマ
ーであればいずれのものでも使用できる。
せとしては前記ケトン基を有する光重合開始剤と一般式
（１）の３級アミン化合物である。光重合開始剤と増感
剤の使用割合としてはモル比で光重合開始剤：増感剤＝
１０：１〜１：１０が好ましい。本発明で用いるプレポ
リマーとしてはアクリル系、エポキシ系等の可視光線、
紫外線あるいは電子線等で重合するモノマー、オリゴマ
ーであればいずれのものでも使用できる。
【００１５】例えば、アクリル系のモノマー、オリゴマ
ーについて説明すると、（メタ）アクリレート系化合物
としては単官能（メタ）アクリレート系化合物と多官能
（メタ）アクリレート系化合物とがある。単官能（メ
タ）アクリレート系化合物のうち、単官能（メタ）アク
リレート系モノマーとしては、ｎ−ブチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート、ペンタデシルアクリレート、ステア
リルアクリレート等の炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレー
ト；シクロヘキシル（メタ）アクリレート等のシクロア
ルキル（メタ）アクリレート；メトキシジエチレングリ
コールアクリレート、メトキシトリエチレングリコール
（メタ）アクリレート等の、アルコキシポリエチレング
リコール（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリ
ル（メタ）アクリレート等が好適に使用される。なお、
前記アルキル（メタ）アクリレートとしては、そのアル
キル基が、塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原子で置
換されていてもよく、それ等のアルキル基の例として−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−Ｃ8 Ｆ17，−Ｃ
3 Ｆ6 Ｈ，−Ｃ4 Ｆ6 Ｈ3 ，−Ｃ5 Ｆ8 Ｈ3 等を挙げる
ことが出来る。
ーについて説明すると、（メタ）アクリレート系化合物
としては単官能（メタ）アクリレート系化合物と多官能
（メタ）アクリレート系化合物とがある。単官能（メ
タ）アクリレート系化合物のうち、単官能（メタ）アク
リレート系モノマーとしては、ｎ−ブチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート、ペンタデシルアクリレート、ステア
リルアクリレート等の炭素数１〜１８の直鎖または分岐
鎖状アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレー
ト；シクロヘキシル（メタ）アクリレート等のシクロア
ルキル（メタ）アクリレート；メトキシジエチレングリ
コールアクリレート、メトキシトリエチレングリコール
（メタ）アクリレート等の、アルコキシポリエチレング
リコール（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリ
ル（メタ）アクリレート等が好適に使用される。なお、
前記アルキル（メタ）アクリレートとしては、そのアル
キル基が、塩素原子、フッ素原子等のハロゲン原子で置
換されていてもよく、それ等のアルキル基の例として−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ，−ＣＨ2 ＣＦ3 ，−Ｃ8 Ｆ17，−Ｃ
3 Ｆ6 Ｈ，−Ｃ4 Ｆ6 Ｈ3 ，−Ｃ5 Ｆ8 Ｈ3 等を挙げる
ことが出来る。
【００１６】多官能（メタ）アクリレート系化合物のう
ち、多官能（メタ）アクリレート系モノマーとしては、
ヘキサンジオールジアクリレート、オクタンジオールジ
アクリレート等のアルカンジオール（メタ）アクリレー
ト；エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジメタアクリレート、ト
リプロピレングリコールジアクリレート等の（ポリ）ア
ルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；トリシク
ロデカンジメチロールジアクリレート；トリメチロール
プロパントリアクリレート；テトラメチロールメタンテ
トラアクリレート；トリス（アクリルオキシエチル）イ
ソシアネレート；ジペンタエリスリトールモノプロピオ
ネートペンタアクリレート；ジペンタエリスリトールポ
リ（メタ）アクリレート；トリス（アクリルオキシルエ
チル）フォスフェート等が好適に使用される。
ち、多官能（メタ）アクリレート系モノマーとしては、
ヘキサンジオールジアクリレート、オクタンジオールジ
アクリレート等のアルカンジオール（メタ）アクリレー
ト；エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジメタアクリレート、ト
リプロピレングリコールジアクリレート等の（ポリ）ア
ルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；トリシク
ロデカンジメチロールジアクリレート；トリメチロール
プロパントリアクリレート；テトラメチロールメタンテ
トラアクリレート；トリス（アクリルオキシエチル）イ
ソシアネレート；ジペンタエリスリトールモノプロピオ
ネートペンタアクリレート；ジペンタエリスリトールポ
リ（メタ）アクリレート；トリス（アクリルオキシルエ
チル）フォスフェート等が好適に使用される。
【００１７】多官能（メタ）アクリレート系オリゴマー
としては、分子中にアクリロイル基を有する化合物のオ
リゴマーでポリエステル（メタ）アクリレート系オリゴ
マー、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー等が挙
げられるが、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー
としては、ポリエステルウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマー、ポリエーテルウレタン（メタ）アクリレー
トオリゴマー等が挙げられ、更にはポリカーボネート
（メタ）アクリレートオリゴマーも挙げられる。
としては、分子中にアクリロイル基を有する化合物のオ
リゴマーでポリエステル（メタ）アクリレート系オリゴ
マー、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー等が挙
げられるが、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー
としては、ポリエステルウレタン（メタ）アクリレート
オリゴマー、ポリエーテルウレタン（メタ）アクリレー
トオリゴマー等が挙げられ、更にはポリカーボネート
（メタ）アクリレートオリゴマーも挙げられる。
【００１８】これらのオリゴマーはそれぞれ分子中に
（メタ）アクリロイル基とポリエステル結合、（メタ）
アクリロイル基とポリカーボネート結合、（メタ）アク
リロイル基とポリエーテル結合を有しており、代表的な
構造は下記一般式（２）
（メタ）アクリロイル基とポリエステル結合、（メタ）
アクリロイル基とポリカーボネート結合、（メタ）アク
リロイル基とポリエーテル結合を有しており、代表的な
構造は下記一般式（２）
【００１９】
【化７】 CH2=C(R7)-COOR8OCONHR9-｛-NHCO-(-B-OCONHR10NHCO-) L -R8OCO-(R7)C=CH2｝M （２）
【００２０】（式中、Ｒ7 は水素原子又はメチル基を表
し、Ｒ8 は炭素数２〜１２のアルキレン基を、Ｒ9 は２
価、３価又は４価の炭化水素残基を、Ｒ10は２価の炭化
水素残基を表し、Ｂはポリエステル結合、ポリカーボネ
ート結合又はポリエーテル結合を含む有機残基を表し、
Ｌは１〜１０の整数を、Ｍは１〜３の整数を表す。）ポ
リエステルアクリレートオリゴマーの市販品としては、
例えば日本化薬（株）製ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ−６２０
等が挙げられ、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマ
ーの市販品としては、例えば東亜合成工業（株）製アロ
ニックスＭ−１１００，Ｍ−１２００，Ｍ−１２１０、
新中村化学工業（株）製ＮＫオリゴマーＵ−４ＨＡ，Ｕ
−６ＨＡ，根上工業（株）製アートレジンＵＮ−１１０
１Ｔ，ＵＮ−５２００、共栄社油脂化学（株）製ＵＡ−
３０６Ｈ，ＡＨ−６００、日本曹達（株）製ＮＩＳＳＯ
ＴＥ−２０００等が挙げられる。
し、Ｒ8 は炭素数２〜１２のアルキレン基を、Ｒ9 は２
価、３価又は４価の炭化水素残基を、Ｒ10は２価の炭化
水素残基を表し、Ｂはポリエステル結合、ポリカーボネ
ート結合又はポリエーテル結合を含む有機残基を表し、
Ｌは１〜１０の整数を、Ｍは１〜３の整数を表す。）ポ
リエステルアクリレートオリゴマーの市販品としては、
例えば日本化薬（株）製ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＸ−６２０
等が挙げられ、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマ
ーの市販品としては、例えば東亜合成工業（株）製アロ
ニックスＭ−１１００，Ｍ−１２００，Ｍ−１２１０、
新中村化学工業（株）製ＮＫオリゴマーＵ−４ＨＡ，Ｕ
−６ＨＡ，根上工業（株）製アートレジンＵＮ−１１０
１Ｔ，ＵＮ−５２００、共栄社油脂化学（株）製ＵＡ−
３０６Ｈ，ＡＨ−６００、日本曹達（株）製ＮＩＳＳＯ
ＴＥ−２０００等が挙げられる。
【００２１】上記、多官能（メタ）アクリレート系化合
物および単官能（メタ）アクリレート系化合物を一種以
上混合することが好ましい。本発明で使用される液晶
は、通常、ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメ
クチック液晶のいずれでもよい。ネマチック液晶として
は動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば使
用できる。ネマチック液晶の例としては、下記表−１に
示される物質、あるいは、これらの誘導体が挙げられ
る。
物および単官能（メタ）アクリレート系化合物を一種以
上混合することが好ましい。本発明で使用される液晶
は、通常、ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメ
クチック液晶のいずれでもよい。ネマチック液晶として
は動作温度範囲でネマチック状態を示すものであれば使
用できる。ネマチック液晶の例としては、下記表−１に
示される物質、あるいは、これらの誘導体が挙げられ
る。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】上記表−１中、Ｒ′はアルキル基又はアル
コキシ基を、Ｒはアルキル基を、Ｘ′はアルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基又はハロゲン原子を表す。
また、上記表−１中のベンゼン環は更にフッ素原子で置
換されてもよい。
コキシ基を、Ｒはアルキル基を、Ｘ′はアルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基又はハロゲン原子を表す。
また、上記表−１中のベンゼン環は更にフッ素原子で置
換されてもよい。
【００２６】本発明で用いる液晶としては、表−１に示
した液晶又はそれらを含む混合物のいずれでもよいが、
例えばメルク社からＺＬＩ−１１３２，ＺＬＩ−１８４
０あるいはＺＬＩ−１５６５という商品名で販売されて
いる液晶又はＢｒｉｔｉｓｈＤｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ社か
らＥ−７，Ｅ−８，Ｅ−３７，Ｅ−４４，Ｅ−４６ある
いはＢＬ００１〜ＢＬ０２０という商品名で販売されて
いる液晶等が使用される。
した液晶又はそれらを含む混合物のいずれでもよいが、
例えばメルク社からＺＬＩ−１１３２，ＺＬＩ−１８４
０あるいはＺＬＩ−１５６５という商品名で販売されて
いる液晶又はＢｒｉｔｉｓｈＤｒｕｇ Ｈｏｕｓｅ社か
らＥ−７，Ｅ−８，Ｅ−３７，Ｅ−４４，Ｅ−４６ある
いはＢＬ００１〜ＢＬ０２０という商品名で販売されて
いる液晶等が使用される。
【００２７】また、このようなネマチック液晶に以下の
旋光性物質を加えることにより、コレステリック状態を
とらせて使用することもできる。本発明の液晶組成物に
用いられる旋光性物質としては、カイラルネマチック化
合物、例えば、２−メチルブチル基、３−メチルブトキ
シ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基な
どの光学活性基をネマチック液晶に導入した化合物があ
る。また、特開昭５１−４５５４６号に示すｌ−メント
ール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ョウノウ、３−メチルシクロヘキサノン等のケトン誘導
体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−ショウノウ酸等のカルボン
酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導体、
ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミン、ア
ミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用するこ
とができる。
旋光性物質を加えることにより、コレステリック状態を
とらせて使用することもできる。本発明の液晶組成物に
用いられる旋光性物質としては、カイラルネマチック化
合物、例えば、２−メチルブチル基、３−メチルブトキ
シ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基な
どの光学活性基をネマチック液晶に導入した化合物があ
る。また、特開昭５１−４５５４６号に示すｌ−メント
ール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ョウノウ、３−メチルシクロヘキサノン等のケトン誘導
体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−ショウノウ酸等のカルボン
酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導体、
ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミン、ア
ミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用するこ
とができる。
【００２８】更に本発明で用いるスメクチック液晶とし
ては、スメクチックＡ液晶、スメクチックカイラルＣ液
晶があげられる。前記のプレポリマー、液晶、光重合開
始剤および増感剤を混合し、場合により加熱して相溶状
態にして可視光線、紫外線あるいは電子線を露光するこ
とによりプレポリマーを重合すると、液晶と重合物は相
分離状態となり調光材料を得ることができる。
ては、スメクチックＡ液晶、スメクチックカイラルＣ液
晶があげられる。前記のプレポリマー、液晶、光重合開
始剤および増感剤を混合し、場合により加熱して相溶状
態にして可視光線、紫外線あるいは電子線を露光するこ
とによりプレポリマーを重合すると、液晶と重合物は相
分離状態となり調光材料を得ることができる。
【００２９】均一溶液中に占める液晶の割合は通常４０
〜９５重量％、好ましくは５０〜９０重量％である。ま
た、必要に応じて、界面活性剤、光安定化剤、二色性又
は非二色性の色素、連鎖移動剤、架橋剤などを併用する
ことができる。本発明の調光素子は、例えば前述の液
晶、プレポリマー、光重合開始剤及び、増感剤、並びに
必要に応じて各種添加剤を含む均一溶液としてそれを上
記電極を有する基板間に挟み、露光してプレポリマーを
重合させることによって製造することができる。また基
板上に上記均一溶液を塗布し、重合後基板を積層するこ
とも可能である。
〜９５重量％、好ましくは５０〜９０重量％である。ま
た、必要に応じて、界面活性剤、光安定化剤、二色性又
は非二色性の色素、連鎖移動剤、架橋剤などを併用する
ことができる。本発明の調光素子は、例えば前述の液
晶、プレポリマー、光重合開始剤及び、増感剤、並びに
必要に応じて各種添加剤を含む均一溶液としてそれを上
記電極を有する基板間に挟み、露光してプレポリマーを
重合させることによって製造することができる。また基
板上に上記均一溶液を塗布し、重合後基板を積層するこ
とも可能である。
【００３０】本発明に使用される電極基板は１対の電極
基板の少なくとも一方が透明であることが好ましい。一
対の透明な電極基板を使用する場合には、透過型調光素
子として使用でき、一方が透明で他方が不透明な場合に
は、不透明な電極基板の後ろに反射性層を置くことによ
り、反射型調光素子として使用できる。電極基板として
は、ガラスまたはポリエステル等のプラスチック板のよ
うな透明基板があげられる。
基板の少なくとも一方が透明であることが好ましい。一
対の透明な電極基板を使用する場合には、透過型調光素
子として使用でき、一方が透明で他方が不透明な場合に
は、不透明な電極基板の後ろに反射性層を置くことによ
り、反射型調光素子として使用できる。電極基板として
は、ガラスまたはポリエステル等のプラスチック板のよ
うな透明基板があげられる。
【００３１】本発明の調光素子の電極としては酸化イン
ジウムスズ（ＩＴＯ）等の透明電極が用いられる。大面
積化あるいはより均一の膜厚を得る場合には、調光材料
中にスペーサーを存在させることが好ましい。該スペー
サーとしては特に限定されないが、ガラスあるいはポリ
ビニルベンゼン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレ
ート等のポリマーで球状、ロッド状等のものが使用でき
る。
ジウムスズ（ＩＴＯ）等の透明電極が用いられる。大面
積化あるいはより均一の膜厚を得る場合には、調光材料
中にスペーサーを存在させることが好ましい。該スペー
サーとしては特に限定されないが、ガラスあるいはポリ
ビニルベンゼン、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレ
ート等のポリマーで球状、ロッド状等のものが使用でき
る。
【００３２】該スペーサーの使用は基板上に散布してか
ら重合性組成物を塗布する方法、あるいは重合性組成物
に均一に分散させてから基板間に導入する方法等があ
る。このようにして得られた調光材料は、使用した液晶
のアイソトロピック−ネマティック転移温度以下、室温
以上の温度で保存すると、相分離構造の界面付近におけ
る液晶の状態が安定化され駆動電圧を下げることができ
る。
ら重合性組成物を塗布する方法、あるいは重合性組成物
に均一に分散させてから基板間に導入する方法等があ
る。このようにして得られた調光材料は、使用した液晶
のアイソトロピック−ネマティック転移温度以下、室温
以上の温度で保存すると、相分離構造の界面付近におけ
る液晶の状態が安定化され駆動電圧を下げることができ
る。
【００３３】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限
定されるものではない。
【００３４】実施例１ テトラメチロールメタンテトラアクリレート０．１ｇ、
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
として２，４−ジエチルチオキサントン０．０６ｇ、増
感剤としてｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
０．０６ｇ、液晶としてビフェニル系液晶を主体とした
混合液晶であるＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合し
て、均一溶液を得、この溶液中に直径１０μｍのプラス
チック（ジビニルベンゼン共重合体）製スペーサー０．
０１５ｇを加え、この混合液を６ｃｍ×９ｃｍの大きさ
のＩＴＯ付プラスチック（ポリエチレンテレフタレー
ト）の間に挿入し、紫外線照射装置により１０ｍＷ／ｃ
ｍ2 で露光することにより亀裂等ない均一な調光素子を
得た。与えられたエネルギーは１０００ｍｊ／ｃｍ2に
相当する。
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
として２，４−ジエチルチオキサントン０．０６ｇ、増
感剤としてｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル
０．０６ｇ、液晶としてビフェニル系液晶を主体とした
混合液晶であるＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合し
て、均一溶液を得、この溶液中に直径１０μｍのプラス
チック（ジビニルベンゼン共重合体）製スペーサー０．
０１５ｇを加え、この混合液を６ｃｍ×９ｃｍの大きさ
のＩＴＯ付プラスチック（ポリエチレンテレフタレー
ト）の間に挿入し、紫外線照射装置により１０ｍＷ／ｃ
ｍ2 で露光することにより亀裂等ない均一な調光素子を
得た。与えられたエネルギーは１０００ｍｊ／ｃｍ2に
相当する。
【００３５】得られた調光素子の透過率の電圧依存性は
６０℃で７日間保存後、交流電界（１ｋＨｚ、正弦波）
を印加し、デジタル濁度計（日本電色工業（株）製；Ｎ
ＤＨ−２０Ｄ型）によって測定した。その結果は
６０℃で７日間保存後、交流電界（１ｋＨｚ、正弦波）
を印加し、デジタル濁度計（日本電色工業（株）製；Ｎ
ＤＨ−２０Ｄ型）によって測定した。その結果は
【表４】Ｖ90＝６．３Ｖrms Ｔ0 ＝８．８％ Ｔ100 ＝８０．５％ であり、電圧感受性、コントラストともに良好な調光素
子が得られた。
子が得られた。
【００３６】Ｔ0 、Ｔ100 、Ｖ90は各々次の意味を表わ
す。
す。
【表５】Ｔ0 ＝印加電圧０の時の光透過率 Ｔ100 ＝印加電圧を増大させて行き光透過率が殆んど一
定になった時の光透過率 Ｖ90＝Ｔ0 を０％、Ｔ100 を１００％とした時、光透過
率が９０％となる印加電圧
定になった時の光透過率 Ｖ90＝Ｔ0 を０％、Ｔ100 を１００％とした時、光透過
率が９０％となる印加電圧
【００３７】実施例２ テトラメチロールメタンテトラアクリレート０．１ｇ、
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
としてベンゾフェノン０．０４８ｇ、増感剤として４，
４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン０．０１
２ｇ、液晶としてＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合
して、均一溶液を得、この溶液中に直径１０μｍのプラ
スチック（ジビニルベンゼン共重合体）製スペーサー
０．０１５ｇを加え、この混合液を実施例１と同条件に
て露光し、亀裂等ない均一な調光素子を得た。得られた
調光素子を実施例１と同様にして測定した結果
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
としてベンゾフェノン０．０４８ｇ、増感剤として４，
４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン０．０１
２ｇ、液晶としてＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合
して、均一溶液を得、この溶液中に直径１０μｍのプラ
スチック（ジビニルベンゼン共重合体）製スペーサー
０．０１５ｇを加え、この混合液を実施例１と同条件に
て露光し、亀裂等ない均一な調光素子を得た。得られた
調光素子を実施例１と同様にして測定した結果
【表６】Ｖ90＝７．８Ｖrms Ｔ0 ＝５．６％ Ｔ100 ＝７９．８％ であり、電圧感受性、コントラストともに良好な調光素
子が得られた。
子が得られた。
【００３８】実施例３ テトラメチロールメタンテトラアクリレート０．１ｇ、
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、光重合開始
剤として３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェ
ノン０．０４８ｇ、増感剤として４，４′−ビス（ジメ
チルアミノ）ベンゾフェノン０．０１２ｇ、液晶として
Ｅ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合して、均一溶液を
得、この溶液中に直径１０μｍのプラスチック（ジビニ
ルベンゼン共重合体）製スペーサー０．０１５ｇを加
え、この混合液を実施例１と同条件にて露光し、亀裂等
ない均一な調光素子を得た。得られた調光素子を実施例
１と同様にして測定した結果
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、光重合開始
剤として３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェ
ノン０．０４８ｇ、増感剤として４，４′−ビス（ジメ
チルアミノ）ベンゾフェノン０．０１２ｇ、液晶として
Ｅ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合して、均一溶液を
得、この溶液中に直径１０μｍのプラスチック（ジビニ
ルベンゼン共重合体）製スペーサー０．０１５ｇを加
え、この混合液を実施例１と同条件にて露光し、亀裂等
ない均一な調光素子を得た。得られた調光素子を実施例
１と同様にして測定した結果
【表７】Ｖ90＝８．４Ｖrms Ｔ0 ＝６．０％ Ｔ100 ＝８０．１％ であり、電圧感受性、コントラストともに良好な調光素
子が得られた。
子が得られた。
【００３９】比較例１ テトラメチロールメタンテトラアクリレート０．１ｇ、
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
として２，４−ジエチルチオキサントン０．０６ｇ、液
晶としてＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合して、均
一溶液を得、この溶液中に直径１０μｍのプラスチック
（ジビニルベンゼン共重合体）製スペーサー０．０１５
ｇを加え、この混合液を６ｃｍ×９ｃｍの大きさのＩＴ
Ｏ付プラスチック（ポリエチレンテレフタレート）の間
に挿入し、実施例１と同条件にて露光し、亀裂のない均
一な調光素子を得た。得られた調光素子を実施例１と同
様にして測定した結果
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
として２，４−ジエチルチオキサントン０．０６ｇ、液
晶としてＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合して、均
一溶液を得、この溶液中に直径１０μｍのプラスチック
（ジビニルベンゼン共重合体）製スペーサー０．０１５
ｇを加え、この混合液を６ｃｍ×９ｃｍの大きさのＩＴ
Ｏ付プラスチック（ポリエチレンテレフタレート）の間
に挿入し、実施例１と同条件にて露光し、亀裂のない均
一な調光素子を得た。得られた調光素子を実施例１と同
様にして測定した結果
【表８】Ｖ90＝６．５２Ｖrms Ｔ0 ＝４５．８％ Ｔ100 ＝８１．０％ であり、実施例１に比べ電界無印加時の透過率が高くコ
ントラストが極めて悪いことがわかった。
ントラストが極めて悪いことがわかった。
【００４０】比較例２ テトラメチロールメタンテトラアクリレート０．１ｇ、
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
としてベンゾフェノン０．０４８ｇ、液晶としてＥ−８
（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合して、均一溶液を得、こ
の溶液中に直径１０μｍのプラスチック（ジビニルベン
ゼン共重合体）製スペーサー０．０１５ｇを加え、この
混合液を実施例１と同条件にて露光したが、重合が十分
に進まず相分離が起こらなかった。
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、重合開始剤
としてベンゾフェノン０．０４８ｇ、液晶としてＥ−８
（ＢＤＨ社製）０．７ｇを混合して、均一溶液を得、こ
の溶液中に直径１０μｍのプラスチック（ジビニルベン
ゼン共重合体）製スペーサー０．０１５ｇを加え、この
混合液を実施例１と同条件にて露光したが、重合が十分
に進まず相分離が起こらなかった。
【００４１】比較例３ テトラメチロールメタンテトラアクリレート０．１ｇ、
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、増感剤とし
て４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
０．０１２ｇ、液晶としてＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７
ｇを混合して、均一溶液を得、この溶液中に直径１０μ
ｍのプラスチック（ジビニルベンゼン共重合体）製スペ
ーサー０．０１５ｇを加え、この混合液を実施例１と同
条件にて露光し、亀裂等ない均一な調光素子を得た。得
られた調光素子を実施例１と同様にして測定した結果
２−エチルヘキシルアクリレート０．２ｇ、増感剤とし
て４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
０．０１２ｇ、液晶としてＥ−８（ＢＤＨ社製）０．７
ｇを混合して、均一溶液を得、この溶液中に直径１０μ
ｍのプラスチック（ジビニルベンゼン共重合体）製スペ
ーサー０．０１５ｇを加え、この混合液を実施例１と同
条件にて露光し、亀裂等ない均一な調光素子を得た。得
られた調光素子を実施例１と同様にして測定した結果
【表９】Ｖ90＝２９．５Ｖrms Ｔ0 ＝８．７％ Ｔ100 ＝８０．０％ であり、実施例２に比べ駆動電圧が高いことがわかっ
た。
た。
【００４２】
【発明の効果】本発明によって得られる調光材料は特に
高コントラストと高電圧感受性の両立を可能にし、該製
造方法を利用して作成した調光素子は、薄膜トランジス
タ（ＴＦＴ）等で駆動することが可能となり表示装置、
調光窓等に有用である。
高コントラストと高電圧感受性の両立を可能にし、該製
造方法を利用して作成した調光素子は、薄膜トランジス
タ（ＴＦＴ）等で駆動することが可能となり表示装置、
調光窓等に有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 相溶状態にある液晶とプレポリマーとの
混合物を光重合して得られる液晶とポリマーを含んでな
る調光材料の製造法において、光重合開始剤および増感
剤の存在下に光重合することを特徴とする調光材料の製
造方法。 - 【請求項２】 ケトン基を有する光重合開始剤を用いる
ことを特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 増感剤として下記一般式（１) 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 は水酸基で置換されてもよいアルキ
ル基、またはＲ1 、Ｒ2が連結した環構造を示し、Ａは 【化２】 （Ｒ3 は水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル
基を示す）、 【化３】 （Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基を示す）、 【化４】 （Ｒ6 はアルキル基を示す）又はヒドロキシアルキル基
を示す。〕で表わされる３級アミン系化合物を用いるこ
とを特徴とする請求項１または請求項２に記載の製造方
法。 - 【請求項４】 少なくとも一方が透明な一対の電極基板
間に請求項１ないし３いずれかに記載の製造方法で製造
した調光材料が挾持されて成る調光素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27442393A JPH07128646A (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 調光材料の製造方法及びそれを用いた調光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27442393A JPH07128646A (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 調光材料の製造方法及びそれを用いた調光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07128646A true JPH07128646A (ja) | 1995-05-19 |
Family
ID=17541469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27442393A Pending JPH07128646A (ja) | 1993-11-02 | 1993-11-02 | 調光材料の製造方法及びそれを用いた調光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07128646A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5024951B2 (ja) * | 2005-02-24 | 2012-09-12 | アルケア株式会社 | 光硬化型整形外科用固定材 |
-
1993
- 1993-11-02 JP JP27442393A patent/JPH07128646A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5024951B2 (ja) * | 2005-02-24 | 2012-09-12 | アルケア株式会社 | 光硬化型整形外科用固定材 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0575791A1 (en) | Liquid crystal composite layer of dispersion type, production method thereof and liquid crystal material to be used therein | |
| JP3355680B2 (ja) | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス | |
| JP2003253265A (ja) | 調光層形成材料及び液晶デバイス | |
| JP3503753B2 (ja) | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス | |
| JPH06202086A (ja) | 高分子分散型液晶光学素子 | |
| JPH07128646A (ja) | 調光材料の製造方法及びそれを用いた調光素子 | |
| JP3632775B2 (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 | |
| JP2003315761A (ja) | 調光層形成材料及び液晶デバイス | |
| JPH01312527A (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 | |
| JPH0756147A (ja) | 調光材料およびそれからなる調光素子 | |
| JP3536927B2 (ja) | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス | |
| JPH0247628A (ja) | 液晶の加工法 | |
| JPH05341273A (ja) | ポリマー分散型液晶複合膜およびその製法 | |
| JPH0713136A (ja) | 調光材料およびそれからなる調光素子 | |
| JP3134522B2 (ja) | 調光材料及びそれからなる調光素子 | |
| JP4699100B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
| JP3134526B2 (ja) | 調光材料およびそれを用いた調光素子 | |
| JP3134525B2 (ja) | 調光材料およびそれからなる調光素子 | |
| JP3175343B2 (ja) | 調光材料およびそれを用いた調光素子 | |
| JP3055208B2 (ja) | 液晶デバイスの製造方法 | |
| JPH06340587A (ja) | アクリレート化合物とそれを用いた液晶デバイス | |
| JPH0713135A (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 | |
| JPH0717938A (ja) | 液晶デバイス及び新規アクリレート化合物 | |
| JPH06347768A (ja) | 調光材料及びそれを用いた調光素子 | |
| JPH09258180A (ja) | 液晶デバイス及びその製造方法 |