JPH07118556A - ジスアゾ顔料の製造法及び印刷インキ組成物 - Google Patents
ジスアゾ顔料の製造法及び印刷インキ組成物Info
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- JPH07118556A JPH07118556A JP26465293A JP26465293A JPH07118556A JP H07118556 A JPH07118556 A JP H07118556A JP 26465293 A JP26465293 A JP 26465293A JP 26465293 A JP26465293 A JP 26465293A JP H07118556 A JPH07118556 A JP H07118556A
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- Japan
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- pigment slurry
- rosin
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- printing ink
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】オフセットインキに用いるとプロセスのオフセ
ット黄インキ製造が可能なだけの透明性を有し、流動
性、分散性も良好なインキを得ることができるジスアゾ
顔料を提供する。 【構成】３，３’−ジクロロベンジジンから作成したテ
トラゾ成分とアセトアセトアニリド類とをカップリング
させた水系顔料スラリー中で下記工程を実施してなるジ
スアゾ顔料の製造法、 （１）顔料スラリーにアルカリ性領域下でロジンのアル
カリ塩溶液と芳香族溶剤のエマルジョンを添加する。 （２）顔料スラリーを加熱攪拌する。 （３）加熱状態であるいは加熱終了後に酸性側へｐＨ調
整する。 （４）顔料スラリーを濾過、水洗をする。 および上記製造法で得られたジスアゾ顔料組成物及び印
刷インキビヒクルからなる印刷インキ組成物。
ット黄インキ製造が可能なだけの透明性を有し、流動
性、分散性も良好なインキを得ることができるジスアゾ
顔料を提供する。 【構成】３，３’−ジクロロベンジジンから作成したテ
トラゾ成分とアセトアセトアニリド類とをカップリング
させた水系顔料スラリー中で下記工程を実施してなるジ
スアゾ顔料の製造法、 （１）顔料スラリーにアルカリ性領域下でロジンのアル
カリ塩溶液と芳香族溶剤のエマルジョンを添加する。 （２）顔料スラリーを加熱攪拌する。 （３）加熱状態であるいは加熱終了後に酸性側へｐＨ調
整する。 （４）顔料スラリーを濾過、水洗をする。 および上記製造法で得られたジスアゾ顔料組成物及び印
刷インキビヒクルからなる印刷インキ組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジスアゾ顔料の製造法に
関し、特にオフセットインキに用いるとプロセスのオフ
セット黄インキ製造が可能なだけの透明性を有し、流動
性、分散性も良好なインキを得ることができるジスアゾ
顔料の製造法及び印刷インキ組成物に関する。
関し、特にオフセットインキに用いるとプロセスのオフ
セット黄インキ製造が可能なだけの透明性を有し、流動
性、分散性も良好なインキを得ることができるジスアゾ
顔料の製造法及び印刷インキ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ジスアゾ顔料の合成においてカッ
プリング後のスラリー中では顔料粒子はフロック状態で
存在している。一般的にジスアゾ顔料は透明性、分散性
の向上のために処理がなされている。顔料スラリーをア
ルカリ側にｐＨ調整後、ロジン溶液を添加し加熱処理を
してもこのフロックはあまり解膠していない。従来、こ
のフロック状態のままロジンでコーティングしてしまう
と乾燥工程での強固な凝集、結晶成長が起こりインキ作
成時で一次粒子まで分散することは不可能である。
プリング後のスラリー中では顔料粒子はフロック状態で
存在している。一般的にジスアゾ顔料は透明性、分散性
の向上のために処理がなされている。顔料スラリーをア
ルカリ側にｐＨ調整後、ロジン溶液を添加し加熱処理を
してもこのフロックはあまり解膠していない。従来、こ
のフロック状態のままロジンでコーティングしてしまう
と乾燥工程での強固な凝集、結晶成長が起こりインキ作
成時で一次粒子まで分散することは不可能である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はオフセットイ
ンキに使用した場合、プロセスのオフセット黄インキ製
造が可能なだけの透明性を有し、流動性、分散性も良好
なインキを得ることができるジスアゾ顔料の製造法を提
供するものである。
ンキに使用した場合、プロセスのオフセット黄インキ製
造が可能なだけの透明性を有し、流動性、分散性も良好
なインキを得ることができるジスアゾ顔料の製造法を提
供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、テトラゾ成分
とアセトアセトアニリド類とをカップリングさせた顔料
スラリ−中で下記の工程を実施してなるジスアゾ顔料の
製造法に関する。 （１）顔料スラリーにアルカリ性領域下でロジンのアル
カリ塩溶液と芳香族溶剤のエマルジョンを添加する。 （２）顔料スラリーを加熱攪拌する。 （３）加熱状態であるいは加熱終了後に酸性側へｐＨ調
整する。 （４）顔料スラリーを濾過、水洗をする。 さらに本発明は、上記で記載のジスアゾ顔料組成物及び
印刷インキビヒクルからなることを特徴とする印刷イン
キ組成物に関する。
とアセトアセトアニリド類とをカップリングさせた顔料
スラリ−中で下記の工程を実施してなるジスアゾ顔料の
製造法に関する。 （１）顔料スラリーにアルカリ性領域下でロジンのアル
カリ塩溶液と芳香族溶剤のエマルジョンを添加する。 （２）顔料スラリーを加熱攪拌する。 （３）加熱状態であるいは加熱終了後に酸性側へｐＨ調
整する。 （４）顔料スラリーを濾過、水洗をする。 さらに本発明は、上記で記載のジスアゾ顔料組成物及び
印刷インキビヒクルからなることを特徴とする印刷イン
キ組成物に関する。
【０００５】本発明では３，３’−ジクロロベンジジン
から作成したテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップラー成分をカップリングさせた水系顔
料スラリ−を得る。アセトアセトアニリド類の具体例と
しては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−
ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセ
トアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジ
メトキシアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、ア
セトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カッ
プリング方法は公知の方法でよい。
から作成したテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類か
ら選ばれるカップラー成分をカップリングさせた水系顔
料スラリ−を得る。アセトアセトアニリド類の具体例と
しては、例えばアセトアセトアニリド、アセトアセト−
ｏ−トルイジド、アセトアセト−ｍ−キシリジド、アセ
トアセト−ｏ−アニシジド、アセトアセト−２，５−ジ
メトキシアニリド、アセトアセト−ｐ−アニシジド、ア
セトアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリ
ド、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド等がある。カッ
プリング方法は公知の方法でよい。
【０００６】アルカリ側ｐＨとはｐＨ９からｐＨ１４ま
での範囲である。ロジンの添加量は色素に対し１から５
０重量％である。芳香族溶剤のエマルション作成法は活
性剤１部例えばエマルゲン８１０を芳香族溶剤１０部に
溶解後、水８９部添加し、ハイスピードミキサーで１０
００ＲＰＭ、３０分撹拌して均一なエマルションを作成
する。ロジンとしては、ガムロジン、重合ロジン、不均
化ロジン、マレイン化ロジン等が使用できる。芳香族溶
剤してはベンゼン、キシレン、トルエン、エチルベンゼ
ン、ジエチルベンゼン、クメン、アミルベンゼン、ジア
ミルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼ
ン、ｐ−シメン、フェノ−ル、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリク
ロロベンゼン、ブロムベンゼン、ｏ−ジブロムベンゼ
ン、ｏ−クロロトルエン、ｐ−クロロトルエン、アニリ
ン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ, −
ジ第三アミルアニリン、Ｎ−モノ−ｎ−ブチルアニリ
ン、Ｎ−モノアミルアニリン、ｐ−第三アミルアニリ
ン、ｏ−クロロアニリン、ｏ−トルイジン等があげられ
る。芳香族エマルションの添加量は顔料に対し１から５
０重量％、好ましくは５から２０重量％である。加熱温
度は８０℃、攪拌は加熱開始から濾過直前迄行う。加熱
時間はアルカリ側３０分保温、酸性側３０分保温する。
酸性側ｐＨとはｐＨ６からｐＨ４までである。本発明の
印刷インキ組成物は、本発明のジスアゾ顔料３から３５
重量％とオフセット用インキビヒクル９７から４５重量
％、その他の補助剤や体質顔料０から２０重量％からな
り、オフセット用インキビヒクルはロジン変性フェノー
ル樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂又はこれらの乾性油
変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、桐
油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎ−パラフ
ィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−
オレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるもの
である。
での範囲である。ロジンの添加量は色素に対し１から５
０重量％である。芳香族溶剤のエマルション作成法は活
性剤１部例えばエマルゲン８１０を芳香族溶剤１０部に
溶解後、水８９部添加し、ハイスピードミキサーで１０
００ＲＰＭ、３０分撹拌して均一なエマルションを作成
する。ロジンとしては、ガムロジン、重合ロジン、不均
化ロジン、マレイン化ロジン等が使用できる。芳香族溶
剤してはベンゼン、キシレン、トルエン、エチルベンゼ
ン、ジエチルベンゼン、クメン、アミルベンゼン、ジア
ミルベンゼン、ドデシルベンゼン、ジドデシルベンゼ
ン、ｐ−シメン、フェノ−ル、ニトロベンゼン、クロロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリク
ロロベンゼン、ブロムベンゼン、ｏ−ジブロムベンゼ
ン、ｏ−クロロトルエン、ｐ−クロロトルエン、アニリ
ン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ, −
ジ第三アミルアニリン、Ｎ−モノ−ｎ−ブチルアニリ
ン、Ｎ−モノアミルアニリン、ｐ−第三アミルアニリ
ン、ｏ−クロロアニリン、ｏ−トルイジン等があげられ
る。芳香族エマルションの添加量は顔料に対し１から５
０重量％、好ましくは５から２０重量％である。加熱温
度は８０℃、攪拌は加熱開始から濾過直前迄行う。加熱
時間はアルカリ側３０分保温、酸性側３０分保温する。
酸性側ｐＨとはｐＨ６からｐＨ４までである。本発明の
印刷インキ組成物は、本発明のジスアゾ顔料３から３５
重量％とオフセット用インキビヒクル９７から４５重量
％、その他の補助剤や体質顔料０から２０重量％からな
り、オフセット用インキビヒクルはロジン変性フェノー
ル樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂又はこれらの乾性油
変性樹脂などの樹脂２０から５０重量％、アマニ油、桐
油、大豆油などの植物油０から３０重量％、ｎ−パラフ
ィン、イソパラフィン、アロマチック、ナフテン、α−
オレフィンなどの溶剤１０から６０重量％からなるもの
である。
【０００７】
【実施例】以下実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。実施例において「部」は全て重量部を示す。 実施例１ ３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を常法に従っ
てテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方アセトアセ
トアニリド３５．４部を常法に従って下漬液を調整し
た。この下漬液にテトラゾ溶液をカップリングさせた。
得られたジスアゾ顔料のスラリーを苛性ソーダ溶液でｐ
Ｈ１０からｐＨ１１に調整した。この溶液を３分割し、
下記の操作を行った。 （実験ー１）ロジンを１０％含む樹脂溶液を顔料１００
部に対し２００部添加後８０℃に加熱した。３０分保温
後に塩酸でｐＨ５からｐＨ６に調整した。このスラリー
を濾過、水洗、８０℃にて乾燥した。 （実験ー２）キシレンを１０％含むキシレンエマルショ
ンを顔料１００部に対し１００部添加後８０℃に加熱
し、３０分保温後に塩酸でｐＨ５からｐＨ６に調整し
た。このスラリーを濾過、水洗、８０℃にて乾燥した。 （実験ー３）実験１，２で用いたと同じ樹脂溶液、キシ
レンエマルションをそれぞれ顔料に対し２００部、１０
０部添加後８０℃に加熱した。３０分保温後に塩酸でｐ
Ｈ５からｐＨ６に調整した。このスラリーを濾過、水
洗、８０℃にて乾燥した。上記で得られた乾燥顔料を粉
砕後、この粉砕顔料１０部とロジン変性フェノール樹脂
をバインダーとするオフセットインキワニス９０部とを
混ぜ、３本ロールミルで分散しオフセットインキを作成
した。
る。実施例において「部」は全て重量部を示す。 実施例１ ３，３’−ジクロロベンジジン２５．３部を常法に従っ
てテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方アセトアセ
トアニリド３５．４部を常法に従って下漬液を調整し
た。この下漬液にテトラゾ溶液をカップリングさせた。
得られたジスアゾ顔料のスラリーを苛性ソーダ溶液でｐ
Ｈ１０からｐＨ１１に調整した。この溶液を３分割し、
下記の操作を行った。 （実験ー１）ロジンを１０％含む樹脂溶液を顔料１００
部に対し２００部添加後８０℃に加熱した。３０分保温
後に塩酸でｐＨ５からｐＨ６に調整した。このスラリー
を濾過、水洗、８０℃にて乾燥した。 （実験ー２）キシレンを１０％含むキシレンエマルショ
ンを顔料１００部に対し１００部添加後８０℃に加熱
し、３０分保温後に塩酸でｐＨ５からｐＨ６に調整し
た。このスラリーを濾過、水洗、８０℃にて乾燥した。 （実験ー３）実験１，２で用いたと同じ樹脂溶液、キシ
レンエマルションをそれぞれ顔料に対し２００部、１０
０部添加後８０℃に加熱した。３０分保温後に塩酸でｐ
Ｈ５からｐＨ６に調整した。このスラリーを濾過、水
洗、８０℃にて乾燥した。上記で得られた乾燥顔料を粉
砕後、この粉砕顔料１０部とロジン変性フェノール樹脂
をバインダーとするオフセットインキワニス９０部とを
混ぜ、３本ロールミルで分散しオフセットインキを作成
した。
【０００８】実施例２ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｏ−トルイジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。 実施例３ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｍ−キシリジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。 実施例４ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｏ−アニシジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。
トアセト−ｏ−トルイジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。 実施例３ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｍ−キシリジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。 実施例４ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｏ−アニシジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。
【０００９】実施例５ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−２，５−ジメトキシアニリドを使用した他は
実施例１と同様にして行った。 実施例６ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｐ−アニシジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。 実施例７ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドを
使用した他は実施例１と同様にして行った。 実施例８ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｏ−クロロアニリドを使用した他は実施例１
と同様にして行った。
トアセト−２，５−ジメトキシアニリドを使用した他は
実施例１と同様にして行った。 実施例６ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｐ−アニシジドを使用した他は実施例１と同
様にして行った。 実施例７ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリドを
使用した他は実施例１と同様にして行った。 実施例８ 実施例１で使用したアセトアセトアニリドに代えてアセ
トアセト−ｏ−クロロアニリドを使用した他は実施例１
と同様にして行った。
【００１０】実施例９ 実施例１で使用したキシレンに代えてドデシルベンゼン
を使用した他は実施例１と同様にして行った。 実施例１０ 実施例１で使用したキシレンに代えてフェノールを使用
した他は実施例１と同様にして行った。 実施例１１ 実施例１で使用したキシレンに代えてクロロベンゼンを
使用した他は実施例１と同様にして行った。 実施例１２ 実施例１で使用したキシレンに代えてアニリンを使用し
た他は実施例１と同様にして行った。
を使用した他は実施例１と同様にして行った。 実施例１０ 実施例１で使用したキシレンに代えてフェノールを使用
した他は実施例１と同様にして行った。 実施例１１ 実施例１で使用したキシレンに代えてクロロベンゼンを
使用した他は実施例１と同様にして行った。 実施例１２ 実施例１で使用したキシレンに代えてアニリンを使用し
た他は実施例１と同様にして行った。
【００１１】各例で得られたインキの評価は下記のよう
にして行った。Ｌ＊は作成したインキをトリアセテート
フィルムにはさみ厚さ０．５ｍｍに調製後、下地を黒の
紙で覆い測色機で測色した。着色力はインキのチントカ
ットを行い、予め作成しておいた検量線からパーセント
を求めた。流動性はスプレッドメーターを用いて２５℃
恒温の状態でインキのフローを測色し、６０秒後の円の
半径（ＳＲ６０：単位ｍｍ）として表した。インキの分
散性はグライントメーターを用いて測定した。ＧＲ１は
５μｍである。
にして行った。Ｌ＊は作成したインキをトリアセテート
フィルムにはさみ厚さ０．５ｍｍに調製後、下地を黒の
紙で覆い測色機で測色した。着色力はインキのチントカ
ットを行い、予め作成しておいた検量線からパーセント
を求めた。流動性はスプレッドメーターを用いて２５℃
恒温の状態でインキのフローを測色し、６０秒後の円の
半径（ＳＲ６０：単位ｍｍ）として表した。インキの分
散性はグライントメーターを用いて測定した。ＧＲ１は
５μｍである。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【発明の効果】一般に顔料スラリー中では顔料の一次粒
子はフロック状態になっている。この状態でロジンを析
出させると顔料の一次粒子でなくフロックをコーティン
グしてしまい、この後の乾燥工程で熱により強固な凝集
体を作り、顔料の一次粒子の大幅に結晶成長してしま
い、不透明で着色力は著しく低下してしまいプロセス用
黄インキ製造は困難になる。顔料スラリーをアルカリ側
で有機溶剤のエマルションのみを添加して加熱すると結
晶が成長し過ぎてしまいプロセス用黄顔料としては適さ
ない。本発明では、エマルションとロジンのアルカリ塩
溶液を共存させて顔料スラリーを加熱攪拌することによ
りフロック状態を一次粒子まで解膠することができる。
又、本発明は、顔料の一次粒子が結晶成長しにくく、こ
の状態でロジンを析出させると顔料の一次粒子はロジン
でコーティングされた状態になり乾燥時の熱による強固
な凝集及び結晶の大幅な成長を防ぐことができる。した
がって、本発明の顔料は従来方法で得られた顔料と比較
してオフセットインキで透明性、着色力大であり流動
性、分散性も優れた品位である。
子はフロック状態になっている。この状態でロジンを析
出させると顔料の一次粒子でなくフロックをコーティン
グしてしまい、この後の乾燥工程で熱により強固な凝集
体を作り、顔料の一次粒子の大幅に結晶成長してしま
い、不透明で着色力は著しく低下してしまいプロセス用
黄インキ製造は困難になる。顔料スラリーをアルカリ側
で有機溶剤のエマルションのみを添加して加熱すると結
晶が成長し過ぎてしまいプロセス用黄顔料としては適さ
ない。本発明では、エマルションとロジンのアルカリ塩
溶液を共存させて顔料スラリーを加熱攪拌することによ
りフロック状態を一次粒子まで解膠することができる。
又、本発明は、顔料の一次粒子が結晶成長しにくく、こ
の状態でロジンを析出させると顔料の一次粒子はロジン
でコーティングされた状態になり乾燥時の熱による強固
な凝集及び結晶の大幅な成長を防ぐことができる。した
がって、本発明の顔料は従来方法で得られた顔料と比較
してオフセットインキで透明性、着色力大であり流動
性、分散性も優れた品位である。
Claims (2)
- 【請求項１】 ３，３’−ジクロロベンジジンから作成
したテトラゾ成分とアセトアセトアニリド類とをカップ
リングさせた水系顔料スラリー中で下記工程を実施して
なるジスアゾ顔料の製造法、 （１）顔料スラリーにアルカリ性領域下でロジンのアル
カリ塩溶液と芳香族溶剤のエマルジョンを添加する。 （２）顔料スラリーを加熱攪拌する。 （３）加熱状態であるいは加熱終了後に酸性側へｐＨ調
整する。 （４）顔料スラリーを濾過、水洗をする。 - 【請求項２】 請求項１記載のジスアゾ顔料組成物及び
印刷インキビヒクルからなることを特徴とする印刷イン
キ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26465293A JP3063489B2 (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | ジスアゾ顔料の製造法及び印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26465293A JP3063489B2 (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | ジスアゾ顔料の製造法及び印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118556A true JPH07118556A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3063489B2 JP3063489B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=17406332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26465293A Expired - Lifetime JP3063489B2 (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | ジスアゾ顔料の製造法及び印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3063489B2 (ja) |
-
1993
- 1993-10-22 JP JP26465293A patent/JP3063489B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3063489B2 (ja) | 2000-07-12 |
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