JPH07118283A - ジチオキサントゲン酸金属塩の製造方法 - Google Patents
ジチオキサントゲン酸金属塩の製造方法Info
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- JPH07118283A JPH07118283A JP28993793A JP28993793A JPH07118283A JP H07118283 A JPH07118283 A JP H07118283A JP 28993793 A JP28993793 A JP 28993793A JP 28993793 A JP28993793 A JP 28993793A JP H07118283 A JPH07118283 A JP H07118283A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式ＲＯＣＳ2Ｍ1（Ｍ1はアルカリ成分であ
り、Ｒは前記と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサ
ントゲン酸塩とモリブデン酸塩又はタングステン酸塩と
を鉱酸の存在下に反応させて、一般式[(ＲＯＣＳ2)2Ｍ2
Ｏ]2Ｏ（Ｍ2はモリブデン又はタングステン、Ｒは前記
と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサントゲン酸金
属塩を製造する方法である。 【効果】鉱油に対する溶解性が大きく、かつ潤滑油に添
加した場合、優れた摩擦低減効果を発揮するジチオキサ
ントゲン酸モリブデンやジチオキサントゲン酸タングス
テンが効率よく得られる。
り、Ｒは前記と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサ
ントゲン酸塩とモリブデン酸塩又はタングステン酸塩と
を鉱酸の存在下に反応させて、一般式[(ＲＯＣＳ2)2Ｍ2
Ｏ]2Ｏ（Ｍ2はモリブデン又はタングステン、Ｒは前記
と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサントゲン酸金
属塩を製造する方法である。 【効果】鉱油に対する溶解性が大きく、かつ潤滑油に添
加した場合、優れた摩擦低減効果を発揮するジチオキサ
ントゲン酸モリブデンやジチオキサントゲン酸タングス
テンが効率よく得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジチオキサントゲン酸
金属塩の製造方法の改良に関するものである。さらに詳
しくいえば、本発明は、鉱油に対する溶解性が大きく、
かつ潤滑油に添加した場合、摩擦低減効果が大きいこと
から、潤滑油添加剤として有用なジチオキサントゲン酸
モリブデンやジチオキサントゲン酸タングステンを、簡
単な操作で純度よく高収率で製造する方法に関するもの
である。
金属塩の製造方法の改良に関するものである。さらに詳
しくいえば、本発明は、鉱油に対する溶解性が大きく、
かつ潤滑油に添加した場合、摩擦低減効果が大きいこと
から、潤滑油添加剤として有用なジチオキサントゲン酸
モリブデンやジチオキサントゲン酸タングステンを、簡
単な操作で純度よく高収率で製造する方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】長鎖アルキル基を有するジチオキサント
ゲン酸モリブデンは、潤滑油に添加した場合、摩擦低減
効果が大きいことから、潤滑油添加剤として有用な化合
物である。ジチオキサントゲン酸モリブデンの製造方法
としては、例えば水酸化カリウムのメタノール溶液に、
二硫化炭素を加えてメチルジチオキサントゲン酸カリウ
ム(ＣＨ3ＯＣＳ2Ｋ)を調製したのち、このメチルジチオ
キサントゲン酸カリウムとモリブデン酸ナトリウムを含
有する水溶液に、二酸化硫黄ガスを吹き込むことによ
り、ジメチルジチオキサントゲン酸モリブデン〔[(ＣＨ
3ＯＣＳ2)2ＭｏＯ]2Ｏ〕を製造する方法が知られている
［「インオーガニック・ケミストリー(Inorganic Chemis
try)」第６巻、第５号、第９９８〜１００３ページ（１
９６７年)］。しかしながら、この方法は操作が煩雑であ
り、また該方法を用いて長鎖アルキル基を有するジチオ
キサントゲン酸モリブデン、例えばジオレイルジチオキ
サントゲン酸モリブデンを製造した場合、得られたもの
は潤滑油基油に容易に溶解するものの、これを含有する
潤滑油組成物について、シェル四球式試験で摩擦係数を
測定したところ、その摩擦低減効果は僅かであり、市販
の摩擦低減剤である硫化オキシモリブデンジチオカルバ
メート（ＭｏＤＴＣ）に及ばないという問題があった。
ゲン酸モリブデンは、潤滑油に添加した場合、摩擦低減
効果が大きいことから、潤滑油添加剤として有用な化合
物である。ジチオキサントゲン酸モリブデンの製造方法
としては、例えば水酸化カリウムのメタノール溶液に、
二硫化炭素を加えてメチルジチオキサントゲン酸カリウ
ム(ＣＨ3ＯＣＳ2Ｋ)を調製したのち、このメチルジチオ
キサントゲン酸カリウムとモリブデン酸ナトリウムを含
有する水溶液に、二酸化硫黄ガスを吹き込むことによ
り、ジメチルジチオキサントゲン酸モリブデン〔[(ＣＨ
3ＯＣＳ2)2ＭｏＯ]2Ｏ〕を製造する方法が知られている
［「インオーガニック・ケミストリー(Inorganic Chemis
try)」第６巻、第５号、第９９８〜１００３ページ（１
９６７年)］。しかしながら、この方法は操作が煩雑であ
り、また該方法を用いて長鎖アルキル基を有するジチオ
キサントゲン酸モリブデン、例えばジオレイルジチオキ
サントゲン酸モリブデンを製造した場合、得られたもの
は潤滑油基油に容易に溶解するものの、これを含有する
潤滑油組成物について、シェル四球式試験で摩擦係数を
測定したところ、その摩擦低減効果は僅かであり、市販
の摩擦低減剤である硫化オキシモリブデンジチオカルバ
メート（ＭｏＤＴＣ）に及ばないという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、鉱油に対する溶解性が大きく、かつ潤滑
油に添加した場合、摩擦低減効果が大きいことから、潤
滑油添加剤として有用なジチオキサントゲン酸モリブデ
ンやジチオキサントゲン酸タングステンを、簡単な操作
で純度よく高収率で製造する方法を提供することを目的
としてなされたものである。
事情のもとで、鉱油に対する溶解性が大きく、かつ潤滑
油に添加した場合、摩擦低減効果が大きいことから、潤
滑油添加剤として有用なジチオキサントゲン酸モリブデ
ンやジチオキサントゲン酸タングステンを、簡単な操作
で純度よく高収率で製造する方法を提供することを目的
としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記目的を達
成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の化合物の存
在下、水酸基含有化合物と二硫化炭素とアルカリ成分の
水酸化物とを反応させ、次いでこの生成物とモリブデン
酸アルカリ金属塩又はタングステン酸アルカリ金属塩と
を鉱酸の存在下で反応させることにより、その目的を達
成しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明は、低級鎖状炭化
水素基を有する含酸素化合物の存在下、一般式［１］ ＲＯＨ …［１］ （式中のＲは炭素数１〜３０の炭化水素基である）で表
される水酸基含有化合物と二硫化炭素とアルカリ成分の
水酸化物とを反応させて、一般式［２］
成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の化合物の存
在下、水酸基含有化合物と二硫化炭素とアルカリ成分の
水酸化物とを反応させ、次いでこの生成物とモリブデン
酸アルカリ金属塩又はタングステン酸アルカリ金属塩と
を鉱酸の存在下で反応させることにより、その目的を達
成しうることを見い出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。すなわち、本発明は、低級鎖状炭化
水素基を有する含酸素化合物の存在下、一般式［１］ ＲＯＨ …［１］ （式中のＲは炭素数１〜３０の炭化水素基である）で表
される水酸基含有化合物と二硫化炭素とアルカリ成分の
水酸化物とを反応させて、一般式［２］
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中のＭ1はアルカリ成分であり、Ｒは
前記と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサントゲン
酸塩を得たのち、このものとモリブデン酸塩又はタング
ステン酸塩とを鉱酸の存在下において反応させることを
特徴とする、一般式［３］
前記と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサントゲン
酸塩を得たのち、このものとモリブデン酸塩又はタング
ステン酸塩とを鉱酸の存在下において反応させることを
特徴とする、一般式［３］
【０００７】
【化６】
【０００８】(式中のＭ2はモリブデン又はタングステン
であり、Ｒは前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオ
キサントゲン酸金属塩の製造方法、並びに一般式［２］
であり、Ｒは前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオ
キサントゲン酸金属塩の製造方法、並びに一般式［２］
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中のＭ1はアルカリ成分であり、Ｒは
前記と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサントゲン
酸塩とモリブデン酸塩又はタングステン酸塩とを鉱酸の
存在下において反応させることを特徴とする、一般式
［３］
前記と同じ意味をもつ）で表されるジチオキサントゲン
酸塩とモリブデン酸塩又はタングステン酸塩とを鉱酸の
存在下において反応させることを特徴とする、一般式
［３］
【００１１】
【化８】
【００１２】(式中のＭ2はモリブデン又はタングステン
であり、Ｒは前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオ
キサントゲン酸金属塩の製造方法を提供するものであ
る。
であり、Ｒは前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオ
キサントゲン酸金属塩の製造方法を提供するものであ
る。
【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。本発明方
法においては、まず一般式［１］ ＲＯＨ …［１］ （式中のＲは炭素数１〜３０の炭化水素基である）で表
される水酸基含有化合物と二硫化炭素とアルカリ成分の
水酸化物とを反応させて、一般式［２］ ＲＯＣＳ2Ｍ1 …［２］ （式中のＭ1はアルカリ成分であり、Ｒは前記と同じ意
味をもつ）で表されるジチオキサントゲン酸塩を生成さ
せる。前記一般式［１］及び［２］において、Ｒは炭素
数１〜３０の炭化水素基であり、飽和炭化水素基であっ
てもよいし、不飽和炭化水素基であってもよく、具体的
には炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のア
ルケニル基、炭素数６〜３０のシクロアルキル基、炭素
数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアルキルア
リール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基などが
挙げられる。特にＲが炭素数８〜２２である場合、最終
的に得られるジチオキサントゲン酸モリブデンやジチオ
キサントゲン酸タングステンが、潤滑油添加剤として優
れた摩擦低減作用を有するので、好ましい。該一般式
［１］で表される水酸基含有化合物としては、例えばメ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ヘプチルアルコールのほか、２−エチルヘ
キシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パル
ミチルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシル
アルコール、オレイルアルコール、シクロヘキシルアル
コール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノールなどが挙げられる。また、本発明
において、アルカリ成分とは、アルカリ金属及びアンモ
ニウムイオンを包含するものをいう。従ってアルカリ成
分の水酸化物としては、例えば水酸化リチウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウムなど
が用いられる。
法においては、まず一般式［１］ ＲＯＨ …［１］ （式中のＲは炭素数１〜３０の炭化水素基である）で表
される水酸基含有化合物と二硫化炭素とアルカリ成分の
水酸化物とを反応させて、一般式［２］ ＲＯＣＳ2Ｍ1 …［２］ （式中のＭ1はアルカリ成分であり、Ｒは前記と同じ意
味をもつ）で表されるジチオキサントゲン酸塩を生成さ
せる。前記一般式［１］及び［２］において、Ｒは炭素
数１〜３０の炭化水素基であり、飽和炭化水素基であっ
てもよいし、不飽和炭化水素基であってもよく、具体的
には炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜３０のア
ルケニル基、炭素数６〜３０のシクロアルキル基、炭素
数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアルキルア
リール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基などが
挙げられる。特にＲが炭素数８〜２２である場合、最終
的に得られるジチオキサントゲン酸モリブデンやジチオ
キサントゲン酸タングステンが、潤滑油添加剤として優
れた摩擦低減作用を有するので、好ましい。該一般式
［１］で表される水酸基含有化合物としては、例えばメ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ヘプチルアルコールのほか、２−エチルヘ
キシルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パル
ミチルアルコール、ステアリルアルコール、エイコシル
アルコール、オレイルアルコール、シクロヘキシルアル
コール、ｐ−ｔ−ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノールなどが挙げられる。また、本発明
において、アルカリ成分とは、アルカリ金属及びアンモ
ニウムイオンを包含するものをいう。従ってアルカリ成
分の水酸化物としては、例えば水酸化リチウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウムなど
が用いられる。
【００１４】本発明においては、前記水酸基含有化合物
と二硫化炭素とアルカリ成分の水酸化物とを反応させる
場合、低級鎖状炭化水素基を有する含酸素化合物の存在
下に反応させることが必要である。該低級鎖状炭化水素
基を有する含酸素化合物としては、例えば炭素数１〜１
０、好ましくは１〜５、より好ましくは１又は２のアル
コール、ケトン、エーテルなど、具体的にはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、ジプロピルエーテルなどが挙げられる。これ
らの化合物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。含酸素化合物は、上記水酸基含有化
合物の水溶解性を向上させ、相溶性を改善する作用をす
るものである。この反応は次のようにして行うことがで
きる。すなわち、必要に応じて用いられる水性媒体中に
おいて、前記水酸基含有化合物と、それに対して実質上
当モルのアルカリ成分の水酸化物及び当モルよりも若干
過剰量の二硫化炭素とを、前記低級鎖状炭化水素基を有
する含酸素化合物の存在下、好ましくは０〜７０℃の範
囲の温度において、３０分ないし２０時間反応させる。
該含酸素化合物は、水酸基含有化合物１００重量部に対
して、通常７００〜２,０００重量部の割合で用いられ
る。このようにして、一般式［２］ ＲＯＣＳ2Ｍ1 …［２］ （式中のＲ及びＭ1は前記と同じ意味をもつ）で表され
るジチオキサントゲン酸塩が得られる。
と二硫化炭素とアルカリ成分の水酸化物とを反応させる
場合、低級鎖状炭化水素基を有する含酸素化合物の存在
下に反応させることが必要である。該低級鎖状炭化水素
基を有する含酸素化合物としては、例えば炭素数１〜１
０、好ましくは１〜５、より好ましくは１又は２のアル
コール、ケトン、エーテルなど、具体的にはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、ジプロピルエーテルなどが挙げられる。これ
らの化合物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。含酸素化合物は、上記水酸基含有化
合物の水溶解性を向上させ、相溶性を改善する作用をす
るものである。この反応は次のようにして行うことがで
きる。すなわち、必要に応じて用いられる水性媒体中に
おいて、前記水酸基含有化合物と、それに対して実質上
当モルのアルカリ成分の水酸化物及び当モルよりも若干
過剰量の二硫化炭素とを、前記低級鎖状炭化水素基を有
する含酸素化合物の存在下、好ましくは０〜７０℃の範
囲の温度において、３０分ないし２０時間反応させる。
該含酸素化合物は、水酸基含有化合物１００重量部に対
して、通常７００〜２,０００重量部の割合で用いられ
る。このようにして、一般式［２］ ＲＯＣＳ2Ｍ1 …［２］ （式中のＲ及びＭ1は前記と同じ意味をもつ）で表され
るジチオキサントゲン酸塩が得られる。
【００１５】次に、前記一般式［２］で表されるジチオ
キサントゲン酸塩とモリブデン酸塩又はタングステン酸
塩とを、鉱酸の存在下に反応させる。該モリブデン酸塩
やタングステン酸塩は無水物、水和物のいずれであって
もよく、またその使用量については、一般式［２］で表
されるジチオキサントゲン酸塩に対し、実質上当モル量
が用いられる。また、該鉱酸としては、酸化作用を有す
るもの例えば硝酸、硫酸などが挙げられ、これらは１種
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい
が、特に硝酸が好適である。この鉱酸の使用量は、用い
るモリブデン酸塩又はタングステン酸塩１００重量部
（無水物として）に対して、通常４００〜１,０００重
量部の範囲で選ばれる。好ましい使用量は、４５０〜６
００重量部の範囲である。硝酸は、通常０.５Ｎ〜２Ｎ
の水溶液として用いられる。この反応は水性媒体中にお
いて行われ、反応温度は通常０〜１５℃、好ましくは２
〜８℃の範囲であり、反応時間は２〜３０時間程度であ
る。好ましい反応時間は、４〜１０時間の範囲である。
このようにして、一般式［３］ [(ＲＯＣＳ2)2Ｍ2Ｏ]2Ｏ …［３］ (式中のＭ2はモリブデン又はタングステンであり、Ｒは
前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオキサントゲン
酸金属塩が得られる。
キサントゲン酸塩とモリブデン酸塩又はタングステン酸
塩とを、鉱酸の存在下に反応させる。該モリブデン酸塩
やタングステン酸塩は無水物、水和物のいずれであって
もよく、またその使用量については、一般式［２］で表
されるジチオキサントゲン酸塩に対し、実質上当モル量
が用いられる。また、該鉱酸としては、酸化作用を有す
るもの例えば硝酸、硫酸などが挙げられ、これらは１種
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい
が、特に硝酸が好適である。この鉱酸の使用量は、用い
るモリブデン酸塩又はタングステン酸塩１００重量部
（無水物として）に対して、通常４００〜１,０００重
量部の範囲で選ばれる。好ましい使用量は、４５０〜６
００重量部の範囲である。硝酸は、通常０.５Ｎ〜２Ｎ
の水溶液として用いられる。この反応は水性媒体中にお
いて行われ、反応温度は通常０〜１５℃、好ましくは２
〜８℃の範囲であり、反応時間は２〜３０時間程度であ
る。好ましい反応時間は、４〜１０時間の範囲である。
このようにして、一般式［３］ [(ＲＯＣＳ2)2Ｍ2Ｏ]2Ｏ …［３］ (式中のＭ2はモリブデン又はタングステンであり、Ｒは
前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオキサントゲン
酸金属塩が得られる。
【００１６】前記一般式［３］で表される同一鎖長の炭
化水素基を有するジチオキサントゲン酸金属塩の具体例
としては、例えば、ジメチルジチオキサントゲン酸モリ
ブデン、ジエチルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジ
プロピルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジブチルジ
チオキサントゲン酸モリブデン、ジペンチルジチオキサ
ントゲン酸モリブデン、ジヘキシルジチオキサントゲン
酸モリブデン、ジペプチルジチオキサントゲン酸モリブ
デンのほか、ジ（２−エチルヘキシル）ジチオキサント
ゲン酸モリブデン、ジノニルジチオキサントゲン酸モリ
ブデン、ジデシルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジ
ラウリルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジミリスチ
ルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジパルミチルジチ
オキサントゲン酸モリブデン、ジステアリルジチオキサ
ントゲン酸モリブデン、ジエイコシルジチオキサントゲ
ン酸モリブデン、ジオレイルジチオキサントゲン酸モリ
ブデン、ジシクロヘキシルジチオキサントゲン酸モリブ
デン、ジ（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）ジチオキサントゲ
ン酸モリブデン、ジ（オクチルフェニル）ジチオキサン
トゲン酸モリブデン、ジ（ノニルフェニル）ジチオキサ
ントゲン酸モリブデンなど、及びこれらに対応するタン
グステン塩を挙げることができる。本発明方法で得られ
た前記一般式［３］で表されるジチオキサントゲン酸モ
リブデン又はジチオキサントゲン酸タングステンは、潤
滑油に添加した場合、優れた摩擦低減効果を発揮する。
化水素基を有するジチオキサントゲン酸金属塩の具体例
としては、例えば、ジメチルジチオキサントゲン酸モリ
ブデン、ジエチルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジ
プロピルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジブチルジ
チオキサントゲン酸モリブデン、ジペンチルジチオキサ
ントゲン酸モリブデン、ジヘキシルジチオキサントゲン
酸モリブデン、ジペプチルジチオキサントゲン酸モリブ
デンのほか、ジ（２−エチルヘキシル）ジチオキサント
ゲン酸モリブデン、ジノニルジチオキサントゲン酸モリ
ブデン、ジデシルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジ
ラウリルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジミリスチ
ルジチオキサントゲン酸モリブデン、ジパルミチルジチ
オキサントゲン酸モリブデン、ジステアリルジチオキサ
ントゲン酸モリブデン、ジエイコシルジチオキサントゲ
ン酸モリブデン、ジオレイルジチオキサントゲン酸モリ
ブデン、ジシクロヘキシルジチオキサントゲン酸モリブ
デン、ジ（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）ジチオキサントゲ
ン酸モリブデン、ジ（オクチルフェニル）ジチオキサン
トゲン酸モリブデン、ジ（ノニルフェニル）ジチオキサ
ントゲン酸モリブデンなど、及びこれらに対応するタン
グステン塩を挙げることができる。本発明方法で得られ
た前記一般式［３］で表されるジチオキサントゲン酸モ
リブデン又はジチオキサントゲン酸タングステンは、潤
滑油に添加した場合、優れた摩擦低減効果を発揮する。
【００１７】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１ ２−エチルヘキシルアルコール２６ｇと５０wt％水酸化
ナトリウム水溶液１６ｇとの混合溶液に、メタノール１
５０ｇ及び水２００ｇを加え、さらに二硫化炭素１６ｇ
を加えたのち、１０℃に保持しながら５時間反応させ
て、朱色のゼリー状反応物を得た。この反応物に、モリ
ブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）４８.４
ｇを水２００ｇに溶解させた水溶液を添加し、さらに１
Ｎ−硝酸水溶液３００ｇを添加して５℃で６時間反応さ
せ、上層に油分を有する青色の反応液を得た。次いで、
これにトルエン５００ｇを加え、ろ過分離したのち、水
洗して固体生成物を得た。この固体生成物中のジ（２−
エチルヘキシル）ジチオキサントゲン酸モリブデンは、
Ｍｏとして９５wt％以上であった。 実施例２ ラウリルアルコール３７.２ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液１６ｇとの混合溶液に、メタノール６００ｇ
及び水５００ｇを加え、さらに二硫化炭素１６ｇを加え
たのち、４０〜５０℃で５時間反応させて、朱色の固体
状反応物を得た。この反応物に、モリブデン酸ナトリウ
ム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）４８.４ｇを水２００ｇに
溶解させた水溶液を添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液３
００ｇを添加して５℃で６時間反応させ、上層に油分を
有する青色反応液を得た。次いで、これにトルエン５０
０ｇを加え、ろ過分離したのち、水洗して固体生成物を
得た。この固体生成物中のジラウリルジチオキサントゲ
ン酸モリブデンは、Ｍｏとして９５wt％以上であった。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１ ２−エチルヘキシルアルコール２６ｇと５０wt％水酸化
ナトリウム水溶液１６ｇとの混合溶液に、メタノール１
５０ｇ及び水２００ｇを加え、さらに二硫化炭素１６ｇ
を加えたのち、１０℃に保持しながら５時間反応させ
て、朱色のゼリー状反応物を得た。この反応物に、モリ
ブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）４８.４
ｇを水２００ｇに溶解させた水溶液を添加し、さらに１
Ｎ−硝酸水溶液３００ｇを添加して５℃で６時間反応さ
せ、上層に油分を有する青色の反応液を得た。次いで、
これにトルエン５００ｇを加え、ろ過分離したのち、水
洗して固体生成物を得た。この固体生成物中のジ（２−
エチルヘキシル）ジチオキサントゲン酸モリブデンは、
Ｍｏとして９５wt％以上であった。 実施例２ ラウリルアルコール３７.２ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液１６ｇとの混合溶液に、メタノール６００ｇ
及び水５００ｇを加え、さらに二硫化炭素１６ｇを加え
たのち、４０〜５０℃で５時間反応させて、朱色の固体
状反応物を得た。この反応物に、モリブデン酸ナトリウ
ム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）４８.４ｇを水２００ｇに
溶解させた水溶液を添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液３
００ｇを添加して５℃で６時間反応させ、上層に油分を
有する青色反応液を得た。次いで、これにトルエン５０
０ｇを加え、ろ過分離したのち、水洗して固体生成物を
得た。この固体生成物中のジラウリルジチオキサントゲ
ン酸モリブデンは、Ｍｏとして９５wt％以上であった。
【００１８】実施例３ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、メタノール３００ｇを
加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたのち、１０℃で５
時間反応させて朱色の透明反応液を得た。これに、モリ
ブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）２４.２
ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を添加したところ黄
色結晶が析出したので、水２００ｇを加え溶解させたの
ち、１Ｎ−硝酸水溶液１５０ｇを添加して５℃で６時間
反応させ、上層に油分を有する青色の反応液を得た。次
いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離したのち、
トルエンを留去させて生成物を得た。この生成物中のジ
オレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、Ｍｏとし
て９８wt％であった。 実施例４ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、アセトン２００ｇ及び
水１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたの
ち、１０℃で６時間反応させて朱色の透明反応液を得
た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・
２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水５０ｇに溶解させた水溶液を添
加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液２００ｇを添加して５℃
で６時間反応させ、上層に油分を有する青色の反応液を
得た。次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離し
たのち、トルエンを留去させて生成物を得た。この生成
物中のジオレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、
Ｍｏとして９５wt％以上であった。
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、メタノール３００ｇを
加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたのち、１０℃で５
時間反応させて朱色の透明反応液を得た。これに、モリ
ブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）２４.２
ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を添加したところ黄
色結晶が析出したので、水２００ｇを加え溶解させたの
ち、１Ｎ−硝酸水溶液１５０ｇを添加して５℃で６時間
反応させ、上層に油分を有する青色の反応液を得た。次
いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離したのち、
トルエンを留去させて生成物を得た。この生成物中のジ
オレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、Ｍｏとし
て９８wt％であった。 実施例４ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、アセトン２００ｇ及び
水１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたの
ち、１０℃で６時間反応させて朱色の透明反応液を得
た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・
２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水５０ｇに溶解させた水溶液を添
加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液２００ｇを添加して５℃
で６時間反応させ、上層に油分を有する青色の反応液を
得た。次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離し
たのち、トルエンを留去させて生成物を得た。この生成
物中のジオレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、
Ｍｏとして９５wt％以上であった。
【００１９】実施例５ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、ｔ−ブタノール１００
ｇ及び水１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加え
たのち、１０℃で５時間反応させて朱色の透明反応液を
得た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4
・２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水５０ｇに溶解させた水溶液を
添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液１００ｇを添加して５
℃で６時間反応させ、上層に油分を有する淡青色の反応
液を得た。次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分
離したのち、トルエンを留去させて生成物を得た。この
生成物中のジオレイルジチオキサントゲン酸モリブデン
は、Ｍｏとして９５wt％以上であった。 実施例６ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液にメタノール３００ｇを加
え、これに二硫化炭素８ｇを加えたのち、１０℃に保持
しながら５時間反応させて黄色透明の液状反応生成物を
得た。この反応生成物に、タングステン酸ナトリウム
（Ｎａ2ＷＯ4・２Ｈ2Ｏ）の水溶液（水１００ｇに４８.
５ｇを溶解して調製）を加え、水２００ｇを加え結晶を
溶解させたのち、１Ｎ−硝酸水溶液３００ｇを加えて５
℃で６時間反応させた。上層に油分を有する反応液を得
た。次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離した
のちトルエンを留去して固体生成物を得た。この生成物
中のジオレイルジチオキサントゲン酸タングステンはＷ
として９５wt％以上であった。
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、ｔ−ブタノール１００
ｇ及び水１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加え
たのち、１０℃で５時間反応させて朱色の透明反応液を
得た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4
・２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水５０ｇに溶解させた水溶液を
添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液１００ｇを添加して５
℃で６時間反応させ、上層に油分を有する淡青色の反応
液を得た。次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分
離したのち、トルエンを留去させて生成物を得た。この
生成物中のジオレイルジチオキサントゲン酸モリブデン
は、Ｍｏとして９５wt％以上であった。 実施例６ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液にメタノール３００ｇを加
え、これに二硫化炭素８ｇを加えたのち、１０℃に保持
しながら５時間反応させて黄色透明の液状反応生成物を
得た。この反応生成物に、タングステン酸ナトリウム
（Ｎａ2ＷＯ4・２Ｈ2Ｏ）の水溶液（水１００ｇに４８.
５ｇを溶解して調製）を加え、水２００ｇを加え結晶を
溶解させたのち、１Ｎ−硝酸水溶液３００ｇを加えて５
℃で６時間反応させた。上層に油分を有する反応液を得
た。次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離した
のちトルエンを留去して固体生成物を得た。この生成物
中のジオレイルジチオキサントゲン酸タングステンはＷ
として９５wt％以上であった。
【００２０】比較例１ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、トルエン３００ｇ及び
メタノール１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加
えたのち、１０℃で５時間反応させて朱色の透明反応液
を得た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2Ｍｏ
Ｏ4・２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水１００ｇに溶解させた水
溶液を添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液１５０ｇを添加
して５℃で１.５時間反応させ、上層に油分を有する青
色の反応液を得た。次いで、これにトルエン５００ｇを
加え、分離したのち、トルエンを留去させて生成物を得
た。この生成物中のジオレイルジチオキサントゲン酸モ
リブデンは、Ｍｏとして８０wt％であった。 比較例２ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、水１００ｇ及び二硫化
炭素８ｇを加えたのち、１０℃で５時間反応させて上層
に黄色のブロック状物を有する朱色の透明反応液を得
た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・
２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を
添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液１５０ｇを添加して５
℃で１.５時間反応させて、黄色析出物を有する反応液
を得た。次いで、この反応液をろ過し、水洗して固体状
生成物を得た。この生成物中のジオレイルジチオキサン
トゲン酸モリブデンは、Ｍｏとして８０wt％であった。
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、トルエン３００ｇ及び
メタノール１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加
えたのち、１０℃で５時間反応させて朱色の透明反応液
を得た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2Ｍｏ
Ｏ4・２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水１００ｇに溶解させた水
溶液を添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液１５０ｇを添加
して５℃で１.５時間反応させ、上層に油分を有する青
色の反応液を得た。次いで、これにトルエン５００ｇを
加え、分離したのち、トルエンを留去させて生成物を得
た。この生成物中のジオレイルジチオキサントゲン酸モ
リブデンは、Ｍｏとして８０wt％であった。 比較例２ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、水１００ｇ及び二硫化
炭素８ｇを加えたのち、１０℃で５時間反応させて上層
に黄色のブロック状物を有する朱色の透明反応液を得
た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・
２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を
添加し、さらに１Ｎ−硝酸水溶液１５０ｇを添加して５
℃で１.５時間反応させて、黄色析出物を有する反応液
を得た。次いで、この反応液をろ過し、水洗して固体状
生成物を得た。この生成物中のジオレイルジチオキサン
トゲン酸モリブデンは、Ｍｏとして８０wt％であった。
【００２１】比較例３ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、メタノール３００ｇを
加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたのち、１０℃で５
時間反応させて朱色の透明反応液を得た。これに、モリ
ブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）２４.２
ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を添加したところ、
黄色結晶が析出したので、水２００ｇを加え溶解させた
のち、二酸化硫黄ガスを吹き込みながら５℃で１.５時
間反応させて上層に油分を有する青色の反応液を得た。
次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離したの
ち、トルエンを留去させて生成物を得た。この生成物中
のジオレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、Ｍｏ
として８０wt％であった。 比較例４ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、メタノール１００ｇ及
び水１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたの
ち、１０℃で５時間反応させて朱色の透明反応液を得
た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・
２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を
添加し、二酸化硫黄ガスを吹き込みながら５℃で１.５
時間反応させて上層に油分を有する青色反応液を得た。
次いでこれにトルエン５００ｇを加え、分離したのち、
トルエンを留去させて生成物を得た。この生成物中のジ
オレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、Ｍｏとし
て８０wt％であった。 試験例１ 潤滑油基油としての鉱油１００ＳＮ、ポリメタクリレー
ト系粘度指数向上剤４.０wt％、こはく酸イミド系無灰
清浄分散剤３.０wt％、チオりん酸亜鉛系耐摩耗剤０.７
５wt％及び第１表に示す種類と量の摩擦低減剤を含有す
る潤滑油組成物を調製した。この組成物について、荷重
４０kgf又は２０kgf、回転数１８００rpm、油温９０
℃、時間３０分の条件でシェル四球式試験を行い、摩耗
痕径、摩擦係数、上球表面平均粗さを求めた。その結果
を第１表に示す。なお、第１表において、反応工程
（１）は二硫化炭素を反応させる工程、反応工程（２）
はモリブデン酸ナトリウムを反応させる工程を示す。
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、メタノール３００ｇを
加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたのち、１０℃で５
時間反応させて朱色の透明反応液を得た。これに、モリ
ブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・２Ｈ2Ｏ）２４.２
ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を添加したところ、
黄色結晶が析出したので、水２００ｇを加え溶解させた
のち、二酸化硫黄ガスを吹き込みながら５℃で１.５時
間反応させて上層に油分を有する青色の反応液を得た。
次いで、これにトルエン５００ｇを加え、分離したの
ち、トルエンを留去させて生成物を得た。この生成物中
のジオレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、Ｍｏ
として８０wt％であった。 比較例４ オレイルアルコール２６.８ｇと５０wt％水酸化ナトリ
ウム水溶液８ｇとの混合溶液に、メタノール１００ｇ及
び水１００ｇを加え、さらに二硫化炭素８ｇを加えたの
ち、１０℃で５時間反応させて朱色の透明反応液を得
た。これに、モリブデン酸ナトリウム（Ｎａ2ＭｏＯ4・
２Ｈ2Ｏ）２４.２ｇを水１００ｇに溶解させた水溶液を
添加し、二酸化硫黄ガスを吹き込みながら５℃で１.５
時間反応させて上層に油分を有する青色反応液を得た。
次いでこれにトルエン５００ｇを加え、分離したのち、
トルエンを留去させて生成物を得た。この生成物中のジ
オレイルジチオキサントゲン酸モリブデンは、Ｍｏとし
て８０wt％であった。 試験例１ 潤滑油基油としての鉱油１００ＳＮ、ポリメタクリレー
ト系粘度指数向上剤４.０wt％、こはく酸イミド系無灰
清浄分散剤３.０wt％、チオりん酸亜鉛系耐摩耗剤０.７
５wt％及び第１表に示す種類と量の摩擦低減剤を含有す
る潤滑油組成物を調製した。この組成物について、荷重
４０kgf又は２０kgf、回転数１８００rpm、油温９０
℃、時間３０分の条件でシェル四球式試験を行い、摩耗
痕径、摩擦係数、上球表面平均粗さを求めた。その結果
を第１表に示す。なお、第１表において、反応工程
（１）は二硫化炭素を反応させる工程、反応工程（２）
はモリブデン酸ナトリウムを反応させる工程を示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】［注］ Ｃ8〜Ｃ13ＭｏＤＴＣ：アルキル基の炭素数が８〜１３
の硫化オキシモリブデンジチオカルバメート（市販品） ジ(２−エチルヘキシル)ＭｏＤＴＸ：ジ(２−エチルヘ
キシル)ジチオキサントゲン酸モリブデン ジラウリルＭｏＤＴＸ：ジラウリルジチオキサントゲン
酸モリブデン ジオレイルＭｏＤＴＸ：ジオレイルジチオキサントゲン
酸モリブデン
の硫化オキシモリブデンジチオカルバメート（市販品） ジ(２−エチルヘキシル)ＭｏＤＴＸ：ジ(２−エチルヘ
キシル)ジチオキサントゲン酸モリブデン ジラウリルＭｏＤＴＸ：ジラウリルジチオキサントゲン
酸モリブデン ジオレイルＭｏＤＴＸ：ジオレイルジチオキサントゲン
酸モリブデン
【００２４】
【表２】
【００２５】
【発明の効果】本発明方法によると、鉱油に対する溶解
性が大きく、かつ潤滑油に添加した場合、摩擦低減効果
が大きいことから、潤滑油添加剤として有用なジチオキ
サントゲン酸モリブデンやジチオキサントゲン酸タング
ステンを、簡単な操作で純度よく高収率で製造すること
ができる。
性が大きく、かつ潤滑油に添加した場合、摩擦低減効果
が大きいことから、潤滑油添加剤として有用なジチオキ
サントゲン酸モリブデンやジチオキサントゲン酸タング
ステンを、簡単な操作で純度よく高収率で製造すること
ができる。
Claims (2)
- 【請求項１】低級鎖状炭化水素基を有する含酸素化合物
の存在下、一般式［１］ ＲＯＨ …［１］ （式中のＲは炭素数１〜３０の炭化水素基である）で表
される水酸基含有化合物と二硫化炭素とアルカリ成分の
水酸化物とを反応させて、一般式［２］ 【化１】 （式中のＭ1はアルカリ成分であり、Ｒは前記と同じ意
味をもつ）で表されるジチオキサントゲン酸塩を得たの
ち、このものとモリブデン酸塩又はタングステン酸塩と
を鉱酸の存在下において反応させることを特徴とする、
一般式［３］ 【化２】 (式中のＭ2はモリブデン又はタングステンであり、Ｒは
前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオキサントゲン
酸金属塩の製造方法。 - 【請求項２】一般式［２］ 【化３】 （式中のＭ1はアルカリ成分であり、Ｒは前記と同じ意
味をもつ）で表されるジチオキサントゲン酸塩とモリブ
デン酸塩又はタングステン酸塩とを鉱酸の存在下におい
て反応させることを特徴とする、一般式［３］ 【化４】 (式中のＭ2はモリブデン又はタングステンであり、Ｒは
前記と同じ意味をもつ)で表されるジチオキサントゲン
酸金属塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28993793A JPH07118283A (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | ジチオキサントゲン酸金属塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28993793A JPH07118283A (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | ジチオキサントゲン酸金属塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118283A true JPH07118283A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17749678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28993793A Pending JPH07118283A (ja) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | ジチオキサントゲン酸金属塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118283A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022472A1 (fr) * | 1996-11-18 | 1998-05-28 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Lubrifiant a base d'eau, contenant du soufre comme atome de coordination et leur utilisation |
| US6852678B2 (en) | 1996-11-18 | 2005-02-08 | Mec International Corporation | Water-based lubricants containing sulfur as a coordinating atom and uses thereof |
| US6858568B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-02-22 | Mec International Corporation | Metal lubricants containing a bridge complex |
| JP2008189564A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Showa Shell Sekiyu Kk | アルキルキサントゲン酸モリブデン、それよりなる摩擦調整剤ならびにそれを含む潤滑組成物 |
-
1993
- 1993-10-26 JP JP28993793A patent/JPH07118283A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022472A1 (fr) * | 1996-11-18 | 1998-05-28 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Lubrifiant a base d'eau, contenant du soufre comme atome de coordination et leur utilisation |
| US6852678B2 (en) | 1996-11-18 | 2005-02-08 | Mec International Corporation | Water-based lubricants containing sulfur as a coordinating atom and uses thereof |
| US6858568B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-02-22 | Mec International Corporation | Metal lubricants containing a bridge complex |
| JP2008189564A (ja) * | 2007-02-01 | 2008-08-21 | Showa Shell Sekiyu Kk | アルキルキサントゲン酸モリブデン、それよりなる摩擦調整剤ならびにそれを含む潤滑組成物 |
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