JPH07116069B2 - 芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロメチルメチルエ−テルの回収方法 - Google Patents
芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロメチルメチルエ−テルの回収方法Info
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- JPH07116069B2 JPH07116069B2 JP61271097A JP27109786A JPH07116069B2 JP H07116069 B2 JPH07116069 B2 JP H07116069B2 JP 61271097 A JP61271097 A JP 61271097A JP 27109786 A JP27109786 A JP 27109786A JP H07116069 B2 JPH07116069 B2 JP H07116069B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフリーデルクラフツ触媒の存在下に芳香族化合
物とクロロメチルメチルエーテルとを反応せしめて芳香
族クロロメチル化合物を得る反応において、未反応のク
ロロメチルメチルエーテルを効率よく回収する方法に関
する。
物とクロロメチルメチルエーテルとを反応せしめて芳香
族クロロメチル化合物を得る反応において、未反応のク
ロロメチルメチルエーテルを効率よく回収する方法に関
する。
芳香族クロロメチル化合物は医薬品、染料、イオン交換
樹脂や導電剤、帯電防止剤等の中間原料として広く利用
されている。この種芳香族クロロメチル化合物を得る方
法としては例えばポリスチレン等の芳香族化合物に、フ
リーデルクラフツ触媒の存在下にクロロメチルメチルエ
ーテルを反応せしめる方法が一般に採用されている（例
えば米国特許第2614099号明細書、高分子化学第25巻第2
79号（1968年）419頁、インダストリアル・アンド・エ
ンジニアリング・ケミストリー第44巻第11号（1952年）
2686頁）。上記反応において、ゲル化等の副反応を抑制
し、目的とするクロロメチル化合物を高純度、高収率で
得るためにはクロロメチルメチルエーテルを過剰に用い
る必要があり、クロロメチルメチルエーテルの使用量が
多いほど良好なクロロメチル化合物を得ることができ
る。ところがクロロメチルメチルエーテルを多量に用い
て反応を行った後未反応のクロロメチルメチルエーテル
を蒸留して回収しようとすると反応生成物が脱塩酸反応
を起してゲル化するという問題があり、従来は目的とす
る反応生成物を蒸留等によって精製、単離するに際し、
反応生成物と未反応のクロロメチルメチルエーテルを含
む反応混合物に水や水とジオキサンとの混合物等を添加
して洗浄し、未反応のクロロメチルメチルエーテルを分
解除去せざるを得ず、クロロメチルメチルエーテルは値
段の高い原料であるために未反応のクロロメチルメチル
エーテルを回収して再使用し得ないことは製造コストの
上できわめて大きな問題であった。従ってクロロメチル
メチルエーテルを大過剰に用いて反応を行うことは、よ
り高純度のクロロメチル化合物が得られるとしても製造
コストの上で困難であり、従来は反応生成物の純度等を
多少犠牲にして、クロロメチルメチルエーテルの使用量
を必要量の３〜５倍量程度としてクロロメチル化を行っ
ているのが現状である。
樹脂や導電剤、帯電防止剤等の中間原料として広く利用
されている。この種芳香族クロロメチル化合物を得る方
法としては例えばポリスチレン等の芳香族化合物に、フ
リーデルクラフツ触媒の存在下にクロロメチルメチルエ
ーテルを反応せしめる方法が一般に採用されている（例
えば米国特許第2614099号明細書、高分子化学第25巻第2
79号（1968年）419頁、インダストリアル・アンド・エ
ンジニアリング・ケミストリー第44巻第11号（1952年）
2686頁）。上記反応において、ゲル化等の副反応を抑制
し、目的とするクロロメチル化合物を高純度、高収率で
得るためにはクロロメチルメチルエーテルを過剰に用い
る必要があり、クロロメチルメチルエーテルの使用量が
多いほど良好なクロロメチル化合物を得ることができ
る。ところがクロロメチルメチルエーテルを多量に用い
て反応を行った後未反応のクロロメチルメチルエーテル
を蒸留して回収しようとすると反応生成物が脱塩酸反応
を起してゲル化するという問題があり、従来は目的とす
る反応生成物を蒸留等によって精製、単離するに際し、
反応生成物と未反応のクロロメチルメチルエーテルを含
む反応混合物に水や水とジオキサンとの混合物等を添加
して洗浄し、未反応のクロロメチルメチルエーテルを分
解除去せざるを得ず、クロロメチルメチルエーテルは値
段の高い原料であるために未反応のクロロメチルメチル
エーテルを回収して再使用し得ないことは製造コストの
上できわめて大きな問題であった。従ってクロロメチル
メチルエーテルを大過剰に用いて反応を行うことは、よ
り高純度のクロロメチル化合物が得られるとしても製造
コストの上で困難であり、従来は反応生成物の純度等を
多少犠牲にして、クロロメチルメチルエーテルの使用量
を必要量の３〜５倍量程度としてクロロメチル化を行っ
ているのが現状である。
一方、上記の問題を解決するために芳香族化合物にハロ
ゲンを反応させて得た芳香族ハロゲン化合物を芳香族ク
ロロメチル化合物のかわりに用いることも提案されてい
る（特公昭52−22992号公報）。しかしながら芳香族化
合物をハロゲンと反応させる方法では、ハロゲンの反応
位置に選択性がないため副反応生成物の生成が多く、そ
のため多くの精製工程を必要とする等の問題があり、芳
香族クロロメチル化合物の代替として芳香族ハロゲン化
物を精製せずにそのまま用いることは、製造コストの上
で多少の利点があるものの製品性状の点からは好ましい
ものではなかった。
ゲンを反応させて得た芳香族ハロゲン化合物を芳香族ク
ロロメチル化合物のかわりに用いることも提案されてい
る（特公昭52−22992号公報）。しかしながら芳香族化
合物をハロゲンと反応させる方法では、ハロゲンの反応
位置に選択性がないため副反応生成物の生成が多く、そ
のため多くの精製工程を必要とする等の問題があり、芳
香族クロロメチル化合物の代替として芳香族ハロゲン化
物を精製せずにそのまま用いることは、製造コストの上
で多少の利点があるものの製品性状の点からは好ましい
ものではなかった。
本発明者らは上記の点に鑑み、芳香族化合物のクロロメ
チル化において未反応のクロロメチルメチルエーテルを
回収する方法を開発すべく鋭意研究した結果、反応生成
物と未反応のクロロメチルメチルエーテルを含む反応混
合物が蒸留によってゲル化するのはフリーデルクラフツ
触媒の存在によるためであることを見出し、更に鋭意研
究した結果、反応生成物と未反応のクロロメチルメチル
エーテルを含む反応混合物を濃鉱酸で洗浄することによ
り、未反応のクロロメチルメチルエーテルを分解するこ
となくフリーデルクラフツ触媒を除去でき、蒸留によっ
てゲル化を生じることなく容易にクロロメチルメチルエ
ーテルを回収することができることを見出し、本発明を
完成するに至った。
チル化において未反応のクロロメチルメチルエーテルを
回収する方法を開発すべく鋭意研究した結果、反応生成
物と未反応のクロロメチルメチルエーテルを含む反応混
合物が蒸留によってゲル化するのはフリーデルクラフツ
触媒の存在によるためであることを見出し、更に鋭意研
究した結果、反応生成物と未反応のクロロメチルメチル
エーテルを含む反応混合物を濃鉱酸で洗浄することによ
り、未反応のクロロメチルメチルエーテルを分解するこ
となくフリーデルクラフツ触媒を除去でき、蒸留によっ
てゲル化を生じることなく容易にクロロメチルメチルエ
ーテルを回収することができることを見出し、本発明を
完成するに至った。
即ち本発明はフリーデルクラフツ触媒の存在下に芳香族
化合物とクロロメチルメチルエーテルを反応せしめた
後、芳香族クロロメチル化合物と未反応のクロロメチル
メチルエーテルを含有する反応混合物を濃鉱酸で洗浄し
てフリーデルクラフツ触媒を除去し、次いで蒸留して未
反応のクロロメチルメチルエーテルを回収することを特
徴とする芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロ
メチルメチルエーテルの回収方法を要旨とするものであ
る。
化合物とクロロメチルメチルエーテルを反応せしめた
後、芳香族クロロメチル化合物と未反応のクロロメチル
メチルエーテルを含有する反応混合物を濃鉱酸で洗浄し
てフリーデルクラフツ触媒を除去し、次いで蒸留して未
反応のクロロメチルメチルエーテルを回収することを特
徴とする芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロ
メチルメチルエーテルの回収方法を要旨とするものであ
る。
本発明においてクロロメチルメチルエーテルと反応せし
める芳香族化合物としては例えばベンゼン、トルエン、
キシレン等のベンゼン環を１個有する芳香族炭化水素や
ナフタレン、アントラセン等の縮合ベンゼン環を有する
芳香族炭化水素類、ビフェニル、ジフェニルメタン、ト
リフェニルメタン、スチルベン等の独立したベンゼン環
を２個以上有する炭化水素類、スチレン、ビニルトルエ
ン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン等のビニル芳香
族モノマーあるいはこれらビニル芳香族モノマーのホモ
ポリマー、コポリマー等が挙げられ、コポリマーとして
はビニル芳香族モノマー同志のコポリマーや、スチレン
−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重
合体等のビニル芳香族モノマーと他のモノマーとのコポ
リマーが挙げられる。
める芳香族化合物としては例えばベンゼン、トルエン、
キシレン等のベンゼン環を１個有する芳香族炭化水素や
ナフタレン、アントラセン等の縮合ベンゼン環を有する
芳香族炭化水素類、ビフェニル、ジフェニルメタン、ト
リフェニルメタン、スチルベン等の独立したベンゼン環
を２個以上有する炭化水素類、スチレン、ビニルトルエ
ン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン等のビニル芳香
族モノマーあるいはこれらビニル芳香族モノマーのホモ
ポリマー、コポリマー等が挙げられ、コポリマーとして
はビニル芳香族モノマー同志のコポリマーや、スチレン
−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重
合体等のビニル芳香族モノマーと他のモノマーとのコポ
リマーが挙げられる。
上記芳香族化合物とクロロメチルメチルエーテルとの反
応にはフリーデルクラフツ触媒が用いられ、本発明方法
では芳香族化合物とクロロメチルメチルエーテルを反応
せしめた後に濃鉱酸で洗浄してフリーデルクラフツ触媒
を除去するが、フリーデルクラフツ触媒が通常用いられ
ているものであれば本発明方法を適用することができ
る。フリーデルクラフツ触媒としては例えばAlCl3、SbC
l5、FeCl3、FeCl2、SnCl4、TiCl4、TeCl4、BiCl3、ZnCl
2等の塩化物が一般に用いられる。また芳香族化合物と
クロロメチルメチルエーテルとの反応を四塩化炭素、エ
チレンジクロリド、テトラクロロエチレン、ジクロロベ
ンゼン等の有機溶媒中で行うこともでき、更にクロロメ
チルメチルエーテルを溶媒として用いることもできる
が、いずれの場合にも本発明方法を適用可能である。
応にはフリーデルクラフツ触媒が用いられ、本発明方法
では芳香族化合物とクロロメチルメチルエーテルを反応
せしめた後に濃鉱酸で洗浄してフリーデルクラフツ触媒
を除去するが、フリーデルクラフツ触媒が通常用いられ
ているものであれば本発明方法を適用することができ
る。フリーデルクラフツ触媒としては例えばAlCl3、SbC
l5、FeCl3、FeCl2、SnCl4、TiCl4、TeCl4、BiCl3、ZnCl
2等の塩化物が一般に用いられる。また芳香族化合物と
クロロメチルメチルエーテルとの反応を四塩化炭素、エ
チレンジクロリド、テトラクロロエチレン、ジクロロベ
ンゼン等の有機溶媒中で行うこともでき、更にクロロメ
チルメチルエーテルを溶媒として用いることもできる
が、いずれの場合にも本発明方法を適用可能である。
上記濃鉱酸としては濃塩酸、濃硫酸、濃硝酸、濃リン
酸、濃ホウ酸等が挙げられるが、フリーデルクラフツ触
媒が前記ZnCl2の如き塩化物の場合には特に濃塩酸が好
ましい。濃鉱酸はフリーデルクラフツ触媒を効果的に溶
解除去するとともにクロロメチルメチルエーテルの分解
を確実に防止する上で通常5N以上であればよいが、特に
8N以上が好ましい。目的とする反応生成物と未反応のク
ロロメチルメチルエーテルを含む反応混合物の量に対す
る濃鉱酸の量は通常0.1〜10倍程度であり、反応混合物
中のフリーデルクラフツ触媒を確実に除去するために反
応混合物に濃鉱酸を添加して充分攪拌又は振とうした
後、静置して濃鉱酸の層を完全分離せしめることが好ま
しい。濃鉱酸による洗浄は必要により数回にわけて行な
ってもよい。濃鉱酸により洗浄してフリーデルクラフツ
触媒を除去した反応混合物中の未反応クロロメチルメチ
ルエーテルは蒸留によって容易に回収することができ
る。
酸、濃ホウ酸等が挙げられるが、フリーデルクラフツ触
媒が前記ZnCl2の如き塩化物の場合には特に濃塩酸が好
ましい。濃鉱酸はフリーデルクラフツ触媒を効果的に溶
解除去するとともにクロロメチルメチルエーテルの分解
を確実に防止する上で通常5N以上であればよいが、特に
8N以上が好ましい。目的とする反応生成物と未反応のク
ロロメチルメチルエーテルを含む反応混合物の量に対す
る濃鉱酸の量は通常0.1〜10倍程度であり、反応混合物
中のフリーデルクラフツ触媒を確実に除去するために反
応混合物に濃鉱酸を添加して充分攪拌又は振とうした
後、静置して濃鉱酸の層を完全分離せしめることが好ま
しい。濃鉱酸による洗浄は必要により数回にわけて行な
ってもよい。濃鉱酸により洗浄してフリーデルクラフツ
触媒を除去した反応混合物中の未反応クロロメチルメチ
ルエーテルは蒸留によって容易に回収することができ
る。
〔実施例〕 以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ポリスチレン（平均重合度3000）104gをエチレンジクロ
リド300mlに溶解した後、クロロメチルメチルエーテル4
00gとZnCl210gを添加し、40℃で10時間反応を行なっ
た。次いで10N塩酸100mlを添加して洗浄した後、蒸留し
て未反応のクロロメチルメチルエーテル310gを回収し、
しかる後、エチレンジクロリドを留去して塩素含有率1
2.0wt％のクロロメチル化ポリマーを得た。このポリマ
ーの塩素含有率より未反応クロロメチルメチルエーテル
の理論量を算出し、実際に回収されたクロロメチルメチ
ルエーテルの回収率を求めたところ、回収率90.8％であ
った。
リド300mlに溶解した後、クロロメチルメチルエーテル4
00gとZnCl210gを添加し、40℃で10時間反応を行なっ
た。次いで10N塩酸100mlを添加して洗浄した後、蒸留し
て未反応のクロロメチルメチルエーテル310gを回収し、
しかる後、エチレンジクロリドを留去して塩素含有率1
2.0wt％のクロロメチル化ポリマーを得た。このポリマ
ーの塩素含有率より未反応クロロメチルメチルエーテル
の理論量を算出し、実際に回収されたクロロメチルメチ
ルエーテルの回収率を求めたところ、回収率90.8％であ
った。
実施例２ ビニルトルエン（90wt％）、ジビニルベンゼン（6wt
％）、エチルビニルベンゼン（4wt％）共重合体よりな
る球状ビーズ（10〜48メッシュ）100gをエチレンジクロ
リド200ml中で膨潤させた後、クロロメチルメチルエー
テル400gとZnCl230gを添加し、45℃で８時間反応を行な
った。次いで12N塩酸100mlによる洗浄を３回行なった
後、蒸留して未反応のクロロメチルメチルエーテル300g
を回収し、更にエチレンジクロリドを留去して塩素含有
率22.5wt％のクロロメチル化ポリマーを得た。このポリ
マーの塩素含有率より算出したクロロメチルメチルエー
テルの回収率は93.8％であった。
％）、エチルビニルベンゼン（4wt％）共重合体よりな
る球状ビーズ（10〜48メッシュ）100gをエチレンジクロ
リド200ml中で膨潤させた後、クロロメチルメチルエー
テル400gとZnCl230gを添加し、45℃で８時間反応を行な
った。次いで12N塩酸100mlによる洗浄を３回行なった
後、蒸留して未反応のクロロメチルメチルエーテル300g
を回収し、更にエチレンジクロリドを留去して塩素含有
率22.5wt％のクロロメチル化ポリマーを得た。このポリ
マーの塩素含有率より算出したクロロメチルメチルエー
テルの回収率は93.8％であった。
実施例３ スチレン−アクリロニトリル共重合体（スチレン成分95
モル％）101.5gをパークロロエチレン200mlに溶解した
後、クロロメチルメチルエーテル500gを添加し、更にAl
Cl310gを添加して45℃で４時間反応を行った。次いで15
N塩酸200mlによって洗浄した後、蒸留してクロロメチル
メチルエーテル390gを回収するとともに、塩素含有率2
1.9wt％のクロロメチル化ポリマーを得た。ポリマーの
塩素含有率より算出したクロロメチルメチルエーテルの
回収率は91.3％であった。
モル％）101.5gをパークロロエチレン200mlに溶解した
後、クロロメチルメチルエーテル500gを添加し、更にAl
Cl310gを添加して45℃で４時間反応を行った。次いで15
N塩酸200mlによって洗浄した後、蒸留してクロロメチル
メチルエーテル390gを回収するとともに、塩素含有率2
1.9wt％のクロロメチル化ポリマーを得た。ポリマーの
塩素含有率より算出したクロロメチルメチルエーテルの
回収率は91.3％であった。
実施例４ トルエン92gをクロロメチルメチルエーテル500gに溶解
し、ZnCl210gを添加して50℃で５時間反応を行った後、
10N硫酸100mlによる洗浄を３回行い、次いで蒸留して未
反応のクロロメチルメチルエーテル353gを回収し、クロ
ロメチルトルエンを得た。クロロメチルトルエン中の塩
素含有率は27.8wt％であり、この値より算出したクロロ
メチルメチルエーテルの回収率は84％であった。
し、ZnCl210gを添加して50℃で５時間反応を行った後、
10N硫酸100mlによる洗浄を３回行い、次いで蒸留して未
反応のクロロメチルメチルエーテル353gを回収し、クロ
ロメチルトルエンを得た。クロロメチルトルエン中の塩
素含有率は27.8wt％であり、この値より算出したクロロ
メチルメチルエーテルの回収率は84％であった。
実施例５ ナフタレン128gをエチレンジクロリド150mlに溶解した
後、SnCl220g及びクロロメチルメチルエーテル250gを添
加して50℃で７時間反応を行った。次いで9N塩酸300ml
で２回洗浄した後、蒸留して145gの未反応クロロメチル
メチルエーテルを回収し、更にエチレンジクロリドを留
去してクロロメチルナフタレンを得た。クロロメチルナ
フタレンの塩素含有率は20.1wt％であり、またクロロメ
チルメチルエーテルの回収率は85.3％であった。
後、SnCl220g及びクロロメチルメチルエーテル250gを添
加して50℃で７時間反応を行った。次いで9N塩酸300ml
で２回洗浄した後、蒸留して145gの未反応クロロメチル
メチルエーテルを回収し、更にエチレンジクロリドを留
去してクロロメチルナフタレンを得た。クロロメチルナ
フタレンの塩素含有率は20.1wt％であり、またクロロメ
チルメチルエーテルの回収率は85.3％であった。
実施例６ ビニルトルエン118gをエチレンジクロリド150mlに溶解
し、クロロメチルメチルエーテル500gを添加し更にZnCl
215gを添加し、45℃で５時間反応を行い、反応終了後11
N塩酸200mlで洗浄後、蒸留して未反応のクロロメチルメ
チルエーテルを回収し塩素含有率19.5wt％のクロロメチ
ルビニルトルエンを得た。回収したクロロメチルメチル
エーテルの量は390gであり、回収率は91.3％であった。
し、クロロメチルメチルエーテル500gを添加し更にZnCl
215gを添加し、45℃で５時間反応を行い、反応終了後11
N塩酸200mlで洗浄後、蒸留して未反応のクロロメチルメ
チルエーテルを回収し塩素含有率19.5wt％のクロロメチ
ルビニルトルエンを得た。回収したクロロメチルメチル
エーテルの量は390gであり、回収率は91.3％であった。
実施例７ ジフェニルメタン168gをエチレンジクロリド150mlに溶
解し、これにFeCl315g及びクロロメチルメチルエーテル
250gを添加して60℃で３時間反応を行った。反応終了
後、11N硝酸300mlで洗浄し、次いで蒸留して未反応のク
ロロメチルメチルエーテル155gを回収し、更にエチレン
ジクロリドを留去して塩素含有率14.8wt％のクロロメチ
ル化ジフェニルメタンを得た。クロロメチルメチルエー
テルの回収率は87％であった。
解し、これにFeCl315g及びクロロメチルメチルエーテル
250gを添加して60℃で３時間反応を行った。反応終了
後、11N硝酸300mlで洗浄し、次いで蒸留して未反応のク
ロロメチルメチルエーテル155gを回収し、更にエチレン
ジクロリドを留去して塩素含有率14.8wt％のクロロメチ
ル化ジフェニルメタンを得た。クロロメチルメチルエー
テルの回収率は87％であった。
以上説明したように本発明方法は、フリーデルクラフツ
触媒の存在下に芳香族化合物とクロロメチルメチルエー
テルとを反応せしめて得られる芳香族クロロメチル化合
物と未反応のクロロメチルメチルエーテルを含む反応混
合物を濃鉱酸で洗浄してフリーデルクラフツ触媒を除去
した後、蒸留する方法を採用したことによって芳香族化
合物のクロロメチル化における未反応のクロロメチルメ
チルエーテルを効率よく回収して再使用することを可能
とし、この結果高価なクロロメチルメチルエーテルを水
等により分解除去する等の製造コスト上の問題を改善で
き、芳香族クロロメチル化合物を安価に製造できる。し
かも未反応のクロロメチルメチルエーテルを回収再使用
できるため、クロロメチルメチルエーテルを芳香族化合
物に対して大過剰に用いても、ほとんどコスト上昇がな
く、クロロメチルメチルエーテルを大過剰に用いればよ
り高純度の芳香族クロロメチル化合物を高収率で得るこ
とができ、医薬品、染料、イオン交換樹脂、親水性高分
子第４級アンモニウム塩等の中間原料として用いた場
合、従来芳香族クロロメチル化合物の代替として用いら
れていた芳香族ハロゲン化物のように多くの副反応物の
混ざり込みによる製品性状の低下をきたす虞れがなく、
医薬品、染料、イオン交換樹脂、親水性高分子第４級ア
ンモニウム塩等の中間原料として有用な芳香族クロロメ
チル化合物を安価に提供できる等のきわめて優れた効果
を奏するものである。
触媒の存在下に芳香族化合物とクロロメチルメチルエー
テルとを反応せしめて得られる芳香族クロロメチル化合
物と未反応のクロロメチルメチルエーテルを含む反応混
合物を濃鉱酸で洗浄してフリーデルクラフツ触媒を除去
した後、蒸留する方法を採用したことによって芳香族化
合物のクロロメチル化における未反応のクロロメチルメ
チルエーテルを効率よく回収して再使用することを可能
とし、この結果高価なクロロメチルメチルエーテルを水
等により分解除去する等の製造コスト上の問題を改善で
き、芳香族クロロメチル化合物を安価に製造できる。し
かも未反応のクロロメチルメチルエーテルを回収再使用
できるため、クロロメチルメチルエーテルを芳香族化合
物に対して大過剰に用いても、ほとんどコスト上昇がな
く、クロロメチルメチルエーテルを大過剰に用いればよ
り高純度の芳香族クロロメチル化合物を高収率で得るこ
とができ、医薬品、染料、イオン交換樹脂、親水性高分
子第４級アンモニウム塩等の中間原料として用いた場
合、従来芳香族クロロメチル化合物の代替として用いら
れていた芳香族ハロゲン化物のように多くの副反応物の
混ざり込みによる製品性状の低下をきたす虞れがなく、
医薬品、染料、イオン交換樹脂、親水性高分子第４級ア
ンモニウム塩等の中間原料として有用な芳香族クロロメ
チル化合物を安価に提供できる等のきわめて優れた効果
を奏するものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 8/24 ＭＧＷ 12/00 ＭＪＴ 7211−4Ｊ // Ｂ０１Ｊ 27/125 Ｘ 27/128 Ｘ 27/135 Ｘ 27/138 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】フリーデルクラフツ触媒の存在下に芳香族
化合物とクロロメチルメチルエーテルを反応せしめた
後、芳香族クロロメチル化合物と未反応のクロロメチル
メチルエーテルを含有する反応混合物を濃鉱酸で洗浄し
てフリーデルクラフツ触媒を除去し、次いで蒸留して未
反応のクロロメチルメチルエーテルを回収することを特
徴とする芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロ
メチルメチルエーテルの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61271097A JPH07116069B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロメチルメチルエ−テルの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61271097A JPH07116069B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロメチルメチルエ−テルの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126838A JPS63126838A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH07116069B2 true JPH07116069B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=17495310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61271097A Expired - Fee Related JPH07116069B2 (ja) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | 芳香族化合物のクロロメチル化におけるクロロメチルメチルエ−テルの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116069B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111530432B (zh) * | 2020-05-07 | 2022-06-14 | 西安蓝深新材料科技有限公司 | 一种血液灌流用吸附材料的制备方法 |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP61271097A patent/JPH07116069B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63126838A (ja) | 1988-05-30 |
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