JPH07112490A - Production of optical sheet - Google Patents

Production of optical sheet

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Publication number
JPH07112490A
JPH07112490A JP32885593A JP32885593A JPH07112490A JP H07112490 A JPH07112490 A JP H07112490A JP 32885593 A JP32885593 A JP 32885593A JP 32885593 A JP32885593 A JP 32885593A JP H07112490 A JPH07112490 A JP H07112490A
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JP
Japan
Prior art keywords
meth
acrylate
sheet
resin composition
electromagnetic radiation
Prior art date
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Pending
Application number
JP32885593A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Toshiyuki Kamata
敏幸 鎌田
Takashi Takigawa
高志 瀧川
Masao Hamada
雅郎 濱田
Makoto Okawa
真 大川
Yoshinobu Shiraishi
義信 白石
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Rayon Co Ltd filed Critical Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority to JP32885593A priority Critical patent/JPH07112490A/en
Publication of JPH07112490A publication Critical patent/JPH07112490A/en
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Abstract

PURPOSE:To obtain an optical sheet having no strain in an uneven shape and enhanced in optical accuracy by irradiating the non-flowable resin layer consisting of a thermoplastic resin, an electromagnetic radiation curable monomer and a polymerization initiator formed on a sheet like transparent base material with electromagnetic radiation while bringing a roll having uneven surface into contact with the surface of the resin layer under pressure. CONSTITUTION:A non-flowable resin compsn. 3 consisting of a thermoplastic resin, an electromagnetic radiation curable monomer and a polymerization initiator is dissolved in a solvent to be cast on a sheet like transparent base material 2 and the solvent is evaporated to be removed. This laminate 1 is fed at a constant speed and the resin compsn. 3 is heated and softened by a heating means. The laminate 1 and a molding roll 6 having an uneven surface are pressed by a pressure contact roll 5 and the transparent base material is irradiated with electromagnetic radiation, from below to cure the resin compsn. By this constitution, an optical sheet wherein the uneven shape of the roll 6 is transferred to the resin compsn. layer 3 with high accuracy is obtained.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は、フレネルレンズシー
ト、レンチキュラーレンズシート、三角プリズムレンズ
シート、のような、表面に精密な凹凸形状を有する光学
シートを樹脂で製造する方法に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for producing an optical sheet having a precise concave-convex shape on the surface thereof with a resin, such as a Fresnel lens sheet, a lenticular lens sheet, a triangular prism lens sheet.

【0002】[0002]

【従来の技術】光学シートは光の反射、屈折にかかわる
ものであり、入射面、出射面等の寸法精度を正確に成形
し、光学物性の狂うことなく製造する必要がある。従来
の方法としては、液体状のモノマーから直接成形する方
法即ち、2P(Photo Polymer)法がある。例えば、流
動性のある放射線硬化型樹脂を、表面に凹凸形状が設け
られたロールと基材フィルムとの間に供給し、これらを
圧接し、外部から紫外線を照射して樹脂を硬化させ、シ
ートを剥離して、樹脂凹凸層が基材フィルム上に形成さ
れた反射テープやプリズムシートを連続的に製造する方
法(米国特許第3689346号、米国特許第4414
316号、米国特許第4420527号、特公平1−3
5737及び、特公平1−35838号など)がある。
2. Description of the Related Art An optical sheet is involved in reflection and refraction of light, and it is necessary to manufacture it with accurate dimensional accuracy of an entrance surface, an exit surface, etc., without deteriorating optical properties. As a conventional method, there is a method of directly molding a liquid monomer, that is, a 2P (Photo Polymer) method. For example, a radiation-curable resin having fluidity is supplied between a roll having a concave-convex shape on the surface and a substrate film, these are pressure-contacted, and the resin is cured by irradiating ultraviolet rays from the outside, and a sheet To continuously produce a reflection tape or prism sheet having a resin uneven layer formed on a substrate film (US Pat. No. 3,689,346, US Pat. No. 4414).
No. 316, U.S. Pat. No. 4,420,527, Japanese Patent Publication No. 1-3.
5737 and Japanese Patent Publication No. 1-35838).

【0003】また、一方に透明部を有し、片方の内面に
型の凹凸が形成された1対の挟持体の間に、モノマーの
状態にある流動性光硬化性樹脂組成物を挟持させ、この
挟持体の透明部を通じて樹脂組成物を露光させて硬化さ
せ、プリズムシートなどをバッチ方式で製造する方法
(特開昭48−21546号など)がある。2P法で
は、原料形態が液体であるため、目的とする凹凸形状が
比較的複雑な形状を求められる場合でも成形温度、成形
圧力は、比較的穏やかな条件で成形できるといった特徴
がある。また、電磁放射線照射により短時間で成形が完
了でき、しかも連続生産できる為、生産コストの面で有
利であり、近年盛んに用いられている。
Further, a flowable photocurable resin composition in a monomer state is sandwiched between a pair of sandwiching members having a transparent portion on one side and one side inner surface of which mold irregularities are formed, There is a method of producing a prism sheet or the like by a batch method by exposing a resin composition to light through the transparent portion of the sandwich and curing the resin composition (JP-A-48-21546, etc.). In the 2P method, since the raw material form is liquid, even if the target uneven shape is required to be relatively complicated, the molding temperature and the molding pressure can be molded under relatively mild conditions. Further, since the molding can be completed in a short time by irradiation with electromagnetic radiation and the continuous production is possible, it is advantageous in terms of production cost and has been widely used in recent years.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】2P法は、液体状のモ
ノマーから直接、重合と成形とを行う為に、モノマーの
重合収縮が成形の精度を低下させる問題があったり、樹
脂層と基材層との間に微少な隙間が生じて剥離する恐れ
があるので、高い精度が要求される光学シートの製造は
困難であった。また、2P法は、原料が液体である為に
取り扱い性が難しく、基材の表面に固定することができ
ないので、厚さの均一な光学シートの製造が困難であっ
た。
In the 2P method, since polymerization and molding are carried out directly from a liquid monomer, there is a problem that the polymerization shrinkage of the monomer lowers the accuracy of molding, or the resin layer and the substrate. It is difficult to manufacture an optical sheet that requires high precision because a minute gap may be generated between the layer and the layer and peeling may occur. Further, in the 2P method, since the raw material is a liquid, it is difficult to handle and it cannot be fixed on the surface of the base material, so that it is difficult to manufacture an optical sheet having a uniform thickness.

【0005】しかも、モノマーの金型への塗布工程と、
電磁放射線を照射して凹凸賦形を行う賦形工程とを連続
して行わなければならず、流動性物の塗布とモノマーの
重合という工程をほぼ同じ装置で行わざるを得ない。そ
の為に、作業の自由度が低く、しかも、塗布と重合とを
連続的に行う高価若しくは複雑な装置を用いなくてはな
らない。
Moreover, the step of applying the monomer to the mold,
The shaping step of irradiating with electromagnetic radiation to form unevenness must be continuously performed, and the steps of coating a fluid material and polymerizing a monomer have to be performed in almost the same apparatus. For this reason, it is necessary to use an expensive or complicated device which has a low degree of freedom of work and which continuously performs coating and polymerization.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明は、従来の課題を
解決する為に、重合収縮が小さく、光学的精密成形性に
優れ、剥離せず、かつ、成形材料が取り扱い性良好であ
り、作業の自由度が高く、高価若しくは複雑な装置を用
いる必要のない製造方法を与えるものである。
In order to solve the conventional problems, the present invention has small polymerization shrinkage, excellent optical precision moldability, does not peel off, and has a good handleability of the molding material. The present invention provides a manufacturing method that has a high degree of freedom in work and does not require expensive or complicated equipment.

【0007】すなわち本発明は、熱可塑性ポリマーと電
磁放射線硬化型モノマー及び重合開始剤からなる非流動
性樹脂組成物層を、シート状透明基材上に形成してシー
ト状積層体を形成し、その後、該シート状積層体を加熱
し該樹脂組成物層を軟化せしめ、その直後に、目的とす
る凹凸形状の逆型形状を表面に有するロール状金型に該
積層体の樹脂組成物側を圧接させつつ電磁放射線を該樹
脂組成物層に該透明基材を通して照射し、該樹脂組成物
層を硬化せしめることによって、凹凸樹脂層を透明基材
上に形成することを特徴とする光学シートの製造方法で
ある。
That is, according to the present invention, a non-fluid resin composition layer comprising a thermoplastic polymer, an electromagnetic radiation curable monomer and a polymerization initiator is formed on a sheet transparent substrate to form a sheet laminate. Then, the sheet-shaped laminate is heated to soften the resin composition layer, and immediately after that, the resin composition side of the laminate is placed in a roll-shaped die having a reverse shape of the target uneven shape on the surface. An optical sheet characterized by forming a concavo-convex resin layer on a transparent substrate by irradiating the resin composition layer with electromagnetic radiation through the transparent substrate while pressing it to cure the resin composition layer. It is a manufacturing method.

【0008】以下、本発明を詳細に説明する。該樹脂組
成物は、熱可塑性ポリマーと電磁放射線硬化型モノマー
及び重合開始剤から構成されてる。該樹脂組成物はシー
ト状透明基材上に形成され、二層のシート状積層体とし
て用いる。該樹脂組成物中に該ポリマーを含有させたこ
とによって、重合収縮の原因となる該モノマーの含有率
が小さくなり、結果的に該樹脂組成物全体の重合収縮も
小さくでき、レンチキュラーレンズ等光学的に高い精度
が求められる光学シートの製造に適している。該シート
状透明基材に形成される該樹脂組成物の層は目的とする
光学レンズシートに応じて適当な厚みとする必要があ
る。
The present invention will be described in detail below. The resin composition comprises a thermoplastic polymer, an electromagnetic radiation curable monomer and a polymerization initiator. The resin composition is formed on a sheet-shaped transparent substrate and used as a two-layer sheet-shaped laminate. By including the polymer in the resin composition, the content rate of the monomer that causes the polymerization shrinkage is reduced, and as a result, the polymerization shrinkage of the entire resin composition can be reduced, and the lenticular lens such as an optical lens can be used. It is suitable for manufacturing optical sheets that require high accuracy. The layer of the resin composition formed on the sheet-shaped transparent substrate needs to have an appropriate thickness depending on the intended optical lens sheet.

【0009】該樹脂組成物の層を該透明基材上に形成さ
せ、シート状積層体を製造する方法としては、種々の方
法が考えられるが、どの方法を用いてもよい。例えば、
該樹脂組成物を溶剤に溶かし、均一な溶液として粘度を
低下させ、シート状透明基材上に各種コーティング方法
を用いて流延し、乾燥オーブンに通し溶剤を蒸発除去す
ることにより得る方法(溶液流延法)が簡便である。溶
剤としては、酢酸ブチルエステル、酢酸エチルエステ
ル、メチルエチルケトン、アセトン、トルエン、キシレ
ン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、n−プロピルアルコ−ル等が挙げられる。また、好
ましいコーティング方法としては、ロールコーター、カ
ーテンコーター、フローコーター、リップコーター、ド
クターブレード型コーター等が挙げられる。
Various methods are conceivable for producing a sheet-like laminate by forming a layer of the resin composition on the transparent substrate, but any method may be used. For example,
A method in which the resin composition is dissolved in a solvent to reduce the viscosity as a uniform solution, cast on a sheet-shaped transparent substrate using various coating methods, and passed through a drying oven to remove the solvent by evaporation (solution The casting method) is simple. Examples of the solvent include butyl acetate, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, acetone, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol and the like. Examples of preferable coating methods include roll coaters, curtain coaters, flow coaters, lip coaters, doctor blade type coaters, and the like.

【0010】該樹脂組成物製造工程では、従来の2P法
と比較すると該樹脂組成物の粘度を制御することがで
き、高粘度な樹脂組成物として取り扱いを容易にできる
というメリットがある。また、該樹脂組成物を均一に混
合し加熱して粘度を低下した状態でシート状透明基材上
に塗布し冷却固化させてもよい。また該組成物を均一に
混合し押出機によりシート状に押出し、押出し直後にニ
ップロールによりシート状透明基材に圧着後、冷却固化
して得ることも可能である。
In the resin composition manufacturing process, the viscosity of the resin composition can be controlled as compared with the conventional 2P method, and there is an advantage that the resin composition having high viscosity can be easily handled. Alternatively, the resin composition may be uniformly mixed and heated to reduce the viscosity, and the resin composition may be coated on a sheet-shaped transparent substrate and then cooled and solidified. It is also possible to obtain the composition by uniformly mixing the composition, extruding the composition into a sheet by an extruder, pressing the sheet-like transparent substrate immediately after the extrusion with a nip roll, and then cooling and solidifying the composition.

【0011】熱可塑性ポリマーとは、化学構造的に線状
の構造を有する高分子を示し、とくに限定されるもので
ない。代表的な該ポリマーとしては、ポリメチルメタク
リレート、ポリエチルメタクリレート、ポリプロピルメ
タクリレ−ト、n−ブチルメタクリレ−ト、i−ブチル
メタクリレート、ポリビニルアセテート、ポリスチレ
ン、ポリエチレン、ポリプロピレン及びそれら共重合体
を挙げることができる。これらは、単独、あるいは2種
以上の混合物として使用される。
The thermoplastic polymer is a polymer having a linear structure in terms of chemical structure and is not particularly limited. Representative examples of the polymer include polymethylmethacrylate, polyethylmethacrylate, polypropylmethacrylate, n-butylmethacrylate, i-butylmethacrylate, polyvinylacetate, polystyrene, polyethylene, polypropylene and copolymers thereof. Can be mentioned. These are used alone or as a mixture of two or more kinds.

【0012】電磁放射線硬化型モノマーとは、分子内に
少なくとも一つの(メタ)アクリロイル基を有するもの
である。代表的な該モノマーとしては、(メタ)アクリ
ル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アク
リル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メ
タ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブ
チル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル
酸ペンチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、
(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸
ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)ア
クリル酸ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸アリル、
(メタ)アクリル酸メタリル、(メタ)アクリル酸グリ
シジル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、
(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル
酸ノルボルニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、
(メタ)アクリル酸アダマンチル、(メタ)アクリル酸
ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペン
タニル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリ
ル酸フェニル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、
3−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アク
リレート、(メタ)アクリル酸N,N−ジエチルアミノ
エチル、(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコールモ
ノアルキルエーテル、(メタ)アクリル酸ポリプロピレ
ングリコールモノアルキルエーテル、(メタ)アクリル
酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒド
キシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチ
ル、(メタ)アクリル酸フォスフォエチル等のモノ(メ
タ)アクリレート化合物;ポリエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート等のポリエチレングリコールのジ(メタ)アクリ
レート;プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テ
トラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノ
ナプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポ
リプロピレングリコールのジ(メタ)アクリレート;
1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,4−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサメチレングリコールジ(メタ)アクリレ
−ト、1,9−ノナメチレングリコールジ(メタ)アク
リレ−ト、1,14−テトラデカメチレングリコールジ
(メタ)アクリレ−ト、ネオペンチルグリコールジ(メ
タ)アクリレ−ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレ−ト、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物の
ジ(メタ)アクリレ−ト、ネオペンチルグリコールアジ
ペートジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ
(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)
アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)ア
クリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アク
リレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリ
レート、ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシア
ヌレート、トリス(メタ)アクリロイルオキシエチルッ
シアヌレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイ
ルオキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)−プロ
パン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)
−プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイル
オキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニル)−プロパ
ン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルジエトキ
シ−3,5−ジブロモフェニル)−プロパン、2,2−
ビス(4−(メタ)アクリロイルペンタエトキシ−3,
5−ジブロモフェニル)−プロパン、 2,2−ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−
ジメチルフェニル)−プロパン、2,2−ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3−フェニルフ
ェニル)−プロパン、ビス(4−(メタ)アクリロイル
オキシフェニル)−スルフォン、ビス(4−(メタ)ア
クリロイルオキシエトキシフェニル)−スルフォン、ビ
ス(4−(メタ)アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル)−スルフォン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオ
キシペンタエトキシフェニル)−スルフォン、ビス(4
−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3−フェニル
フェニル)−スルフォン、ビス(4−(メタ)アクリロ
イルオキシエトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−ス
ルフォン、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエト
キシ−3,5−ジブロモフェニル)−スルフォン、ビス
(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)−スルフ
ィド、ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ
フェニル)−スルフィド、ビス(4−(メタ)アクリロ
イルオキシエトキシ−3−フェニルフェニル)−スルフ
ィドビス(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−
3,5−ジメチルフェニル)−スルフィド、ビス(4−
(メタ)アクリロイルオキシエトキシ−3,5−ジブロ
モフェニル)−スルフィド、ジ((メタ)アクリロイル
オキシエトキシ)フォスフェート、トリ((メタ)アク
リロイルオキシエトキシ)フォスフェ−ト等の多官能
(メタ)アクリレート化合物を挙げることができる。そ
の他分子内に少なくとも一つ以上の(メタ)アクリロイ
ル基を有するウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ
(メタ)アクリレート等のオリゴマーを使用することも
できる。これらは全て、単独、あるいは2種以上の混合
物として使用される。
The electromagnetic radiation-curable monomer has at least one (meth) acryloyl group in its molecule. Representative examples of the monomer include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, and (meth). T-butyl acrylate, pentyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate,
N-hexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, allyl (meth) acrylate,
Methallyl (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate,
Cyclohexyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate,
Adamantyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate,
3-phenoxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol monoalkyl ether (meth) acrylate, polypropylene glycol monoalkyl ether (meth) acrylate, (meth) Mono (meth) acrylate compounds such as 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and phosphoethyl (meth) acrylate; polyethylene glycol di (meth) ) Acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth)
Di (meth) acrylate of polyethylene glycol such as acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, nonaethylene glycol di (meth) acrylate; propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate,
Di (meth) acrylate of polypropylene glycol such as tripropylene glycol di (meth) acrylate, tetrapropylene glycol di (meth) acrylate, nonapropylene glycol di (meth) acrylate;
1,3-butylene glycol di (meth) acrylate,
1,4-butylene glycol di (meth) acrylate,
1,6-hexamethylene glycol di (meth) acrylate, 1,9-nonamethylene glycol di (meth) acrylate, 1,14-tetradecamethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (Meth) acrylate, neopentyl glycol hydroxypivalate di (meth) acrylate, di (meth) acrylate of a caprolactone adduct of neopentyl glycol hydroxypivalate, neopentyl glycol adipate di (meth) acrylate, Dicyclopentanyl di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate
Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth)
Acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, di (meth) acryloyloxyethyl isocyanurate, tris (meth) Acryloyloxyethyl ussianurate, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4-
(Meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxydiethoxyphenyl) -propane, 2,2-bis (4-
(Meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl)
-Propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-dibromophenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyldiethoxy-3,5-dibromophenyl) -Propane, 2,2-
Bis (4- (meth) acryloylpentaethoxy-3,
5-dibromophenyl) -propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-
Dimethylphenyl) -propane, 2,2-bis (4-
(Meth) acryloyloxyethoxy-3-phenylphenyl) -propane, bis (4- (meth) acryloyloxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) ) Acryloyloxydiethoxyphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl) -sulfone, bis (4
-(Meth) acryloyloxyethoxy-3-phenylphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-dimethylphenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3, 5-dibromophenyl) -sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxyphenyl) -sulfide, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) -sulfide, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3- Phenylphenyl) -sulfide bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-
3,5-Dimethylphenyl) -sulfide, bis (4-
Polyfunctional (meth) acrylate compounds such as (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-dibromophenyl) -sulfide, di ((meth) acryloyloxyethoxy) phosphate, tri ((meth) acryloyloxyethoxy) phosphate Can be mentioned. Other oligomers such as urethane (meth) acrylate and epoxy (meth) acrylate having at least one (meth) acryloyl group in the molecule can also be used. All of these are used alone or as a mixture of two or more kinds.

【0013】この発明において使用される電磁放射線硬
化型樹脂組成物には、1.67〜167重量部、好まし
くは、4.18〜120.5重量部、より好ましくは、
8.35〜83.5重量部のモノマー、2.33〜23
3重量部、好ましくは、4.66〜166.5重量部、
より好ましくは、11.65〜116.5重量部のポリ
マーが含まれる。
The electromagnetic radiation curable resin composition used in the present invention contains 1.67 to 167 parts by weight, preferably 4.18 to 120.5 parts by weight, more preferably
8.35-83.5 parts by weight of monomer, 2.33-23
3 parts by weight, preferably 4.66 to 166.5 parts by weight,
More preferably, 11.65 to 116.5 parts by weight of polymer are included.

【0014】重合開始剤とは、電磁放射線により活性ラ
ジカルを発生する開始剤(光重合開始剤)であってその
例としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニ
ルプロパン−1−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、メチルフェニルグリオキシレ−ト、2,
4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキサイド、ベンジルジメチルケタ−ル等を挙げること
ができる。該樹脂組成物は、密着性、耐光性、制電性、
等その他の物性を向上させるために可塑剤、界面活性
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤、着
色剤、充填剤、離型剤等を本発明の目的を損ねない範囲
で添加しても良い。該シート状物に用いることのできる
シート状透明基材としては、透明な無機ガラス又は、透
明な熱可塑性樹脂からなる透明シートが利用できる。成
形物の連続生産等を考慮すると可とう性を有することが
望ましい。また、必要に応じて易接着層、帯電防止層を
設けても良い。透明な熱可塑性樹脂としては、例えば、
ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエ
チレンテレフタレート(PET)とそれらの共重合体を
挙げることができる。
The polymerization initiator is an initiator (photopolymerization initiator) which generates active radicals by electromagnetic radiation, and examples thereof include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, Hydroxycyclohexyl phenyl ketone, methyl phenyl glyoxylate, 2,
4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, benzyl dimethyl ketal and the like can be mentioned. The resin composition has adhesiveness, light resistance, antistatic property,
Etc. to improve other physical properties such as plasticizer, surfactant, antioxidant, ultraviolet absorber, antistatic agent, lubricant, colorant, filler, release agent, etc. within the range not impairing the object of the present invention. You may add. As a sheet-shaped transparent substrate that can be used for the sheet-shaped material, a transparent sheet made of transparent inorganic glass or a transparent thermoplastic resin can be used. It is desirable to have flexibility in consideration of continuous production of molded products. Further, an easily adhesive layer and an antistatic layer may be provided if necessary. As the transparent thermoplastic resin, for example,
Mention may be made of polymethylmethacrylate, polycarbonate, polyethylene terephthalate (PET) and their copolymers.

【0015】この発明において、塗布工程及び積層体を
形成する工程は、硬化した凹凸樹脂層を透明基材上に形
成する工程とは、連続的に行うことも可能であるが、塗
布工程及び積層体を形成する工程の後、非流動性樹脂組
成物層の上に保護膜を貼り、巻き取ることによって製造
工程を分割することも可能であるので、工程に対して自
由度が大きいというメリットを有する。
In the present invention, the coating step and the step of forming the laminated body can be carried out continuously with the step of forming the cured uneven resin layer on the transparent substrate, but the coating step and the laminating step are also possible. After the step of forming the body, it is possible to divide the manufacturing process by pasting a protective film on the non-fluid resin composition layer and winding it up, so that the flexibility of the process is great. Have.

【0016】この発明において、上記作業の自由度があ
るので、透明基材として長尺のフィルムを用いて連続的
に塗布、若しくは硬化させてもよいが、透明基材若しく
は積層体として、複数のシートを用いてバッチ方式で製
造することもできる。本発明において、樹脂組成物を硬
化させるためには、電子線、イオン線、などの粒子線、
γ線、X線、紫外線、可視光線などの電磁放射線が使用
される。
In the present invention, since there is a degree of freedom in the above-mentioned work, a continuous film may be used as a transparent base material and continuously applied or cured, but a plurality of transparent base materials or laminates may be used. It can also be manufactured in a batch method using a sheet. In the present invention, in order to cure the resin composition, an electron beam, an ion beam, a particle beam such as an ion beam,
Electromagnetic radiation such as gamma rays, X-rays, ultraviolet rays and visible rays are used.

【0017】[0017]

【作用】上記構成からなるこの発明による光学シートの
製造方法は、下記作用を発揮する。まず、熱可塑性ポリ
マーと電磁放射性硬化型モノマー及び重合開始剤からな
る非流動性樹脂組成物層と、シート状透明基材とを有す
るシート状積層体を形成する。該積層体の形成工程で
は、従来の2P法と比較すると該樹脂組成物の粘度を制
御することができ、高粘度な樹脂組成物として取扱いを
容易にできるというメリットもある。この積層体の形成
工程と、電磁放射線照射工程とは連続的に行うことも可
能であるが、積層体形成工程の後、非流動性樹脂組成物
層の上に保護膜を貼り、巻き取るなどを行い、製造工程
を分割することも可能であるので、工程に関する自由度
が大きいというメリットもある。
The method of manufacturing an optical sheet according to the present invention having the above-described structure exhibits the following functions. First, a sheet-shaped laminate having a non-fluid resin composition layer composed of a thermoplastic polymer, an electromagnetic radiation-curable monomer, and a polymerization initiator, and a sheet-shaped transparent substrate is formed. In the step of forming the laminate, the viscosity of the resin composition can be controlled as compared with the conventional 2P method, and there is also an advantage that the resin composition having high viscosity can be easily handled. Although it is possible to continuously perform the step of forming the laminate and the step of irradiating the electromagnetic radiation, after the step of forming the laminate, a protective film is attached onto the non-fluid resin composition layer and wound up. It is also possible to divide the manufacturing process by carrying out, and there is also an advantage that the degree of freedom regarding the process is large.

【0018】次いで、この積層体を加熱すると樹脂組成
物層が軟化する。軟化直後に型を表面に有するロールに
該樹脂組成物層側を圧接させると、軟化した該樹脂層が
型内に圧入されて凹凸が形成される。圧接と同時に該透
明基材を通して該樹脂組成物層に電磁放射線を照射する
と、該樹脂組成物層が硬化し、目的の凹凸形状を形成す
る。該樹脂組成物層の中に該ポリマーを含有させたこと
によって、重合収縮の原因となる該モノマーの含有率が
小さくなり、結果的に該樹脂組成物層全体の重合収縮も
小さくでき、光学的に高い精度が求められる光学シート
の製造に適している。
Next, when the laminate is heated, the resin composition layer is softened. Immediately after softening, when the resin composition layer side is pressed against a roll having a mold on its surface, the softened resin layer is pressed into the mold to form irregularities. When the resin composition layer is irradiated with electromagnetic radiation through the transparent substrate at the same time as the pressure contact, the resin composition layer is cured to form a desired uneven shape. By including the polymer in the resin composition layer, the content of the monomer that causes the polymerization shrinkage is reduced, and as a result, the polymerization shrinkage of the entire resin composition layer can be reduced, and the optical It is suitable for manufacturing optical sheets that require high accuracy.

【0019】[0019]

【実施例】以下、図面を参照して、実施例により本発明
を具体的に説明する。かっこ内の数字は重量%とする。
DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be specifically described below with reference to the accompanying drawings. Numbers in parentheses are% by weight.

【0020】〔装置例〕本発明における光学シートの製
造方法に用いる装置例を図1に示す。この図1におい
て、積層体1は、透明基材2と樹脂組成物層3とから成
り、搬送手段(図示せず)により一定の速度で搬送され
る。この積層体1を加熱手段4により、樹脂組成物3を
加熱して軟化させる。搬送される積層体1の下流側に、
表面に目的となる凹凸形状の逆型の凹凸形状を有する成
形ロール6が設けられ、積層体1と同一速度で回転す
る。成形ロール6と隣接し連動する圧接ロール5は、積
層体1と成形ロール6とを圧接せしめる。成形ロール6
の下方に配設された電磁放射線照射装置7は、透明基材
2の下側から照射する。軟化した樹脂組成物は、ロール
6に圧接した状態で電磁放射線により硬化されるので、
ロール6の凹凸形状が高精度に樹脂組成物層に転写され
る。その結果、凹凸樹脂層8が形成された光学シート9
が得られる。
[Example of Apparatus] An example of an apparatus used in the method for producing an optical sheet according to the present invention is shown in FIG. In FIG. 1, the laminate 1 is composed of a transparent base material 2 and a resin composition layer 3, and is conveyed at a constant speed by a conveying means (not shown). The resin composition 3 is heated by the heating means 4 to soften the laminate 1. On the downstream side of the laminated body 1 to be conveyed,
A forming roll 6 having a reverse concavo-convex shape to the target concavo-convex shape is provided on the surface, and rotates at the same speed as the laminate 1. The press roll 5 adjacent to and interlocking with the forming roll 6 presses the laminate 1 and the forming roll 6 together. Forming roll 6
The electromagnetic radiation irradiating device 7 disposed below the transparent substrate 2 irradiates the transparent substrate 2 from below. Since the softened resin composition is cured by electromagnetic radiation while being pressed against the roll 6,
The uneven shape of the roll 6 is transferred to the resin composition layer with high accuracy. As a result, the optical sheet 9 on which the uneven resin layer 8 is formed
Is obtained.

【0021】〔製造例1〕上記装置例において、モノマ
ーとしては、トリメチロールプロパントリアクリレート
(4)、テトラエチレングリコールジアクリレート
(3)、ブトキシエチルメタクリレート(4)、共栄社
化学工業社製UA−101I(グリセリンジメタクリレ
ートイソホロンジイソシアネートウレタンプレポリマ
ー)(6)を使用した。ポリマーはポリエチルメタクリ
レート(23)を使用した。重合開始剤はメルク社製2
−メチル−2−ヒドロキシ−フェニルプロパン−1−オ
ン(0.001)を使用した。溶剤は酢酸エチル(3
0)、メチルエチルケトン(30)を使用した。透明基
材には易接着処理をした厚さ188μmのポリエチレン
テレフタレートフィルム(東レ製、商標ルミラー)を使
用した。
[Manufacturing Example 1] In the above apparatus example, as monomers, trimethylolpropane triacrylate (4), tetraethylene glycol diacrylate (3), butoxyethyl methacrylate (4), UA-101I manufactured by Kyoeisha Chemical Industry Co., Ltd. (Glycerin dimethacrylate isophorone diisocyanate urethane prepolymer) (6) was used. The polymer used polyethylmethacrylate (23). Polymerization initiator is Merck 2
-Methyl-2-hydroxy-phenylpropan-1-one (0.001) was used. The solvent is ethyl acetate (3
0) and methyl ethyl ketone (30) were used. As the transparent substrate, a polyethylene terephthalate film (trade name: Lumirror, manufactured by Toray) having a thickness of 188 μm, which was subjected to easy adhesion treatment, was used.

【0022】これらを用いて溶液流延法、即ちこのフィ
ルムのフィルムの片面に上記組成の樹脂組成物を塗布、
溶剤成分を乾燥させ、樹脂層の塗布厚さ70μmのシー
ト状積層体を得た。その後、図1に示す装置を用いて光
学シートを製造した。即ち、加熱装置に消費電力200
Wの遠赤外線ヒーター6基を用いて、加熱、該樹脂組成
物層を軟化し、その後に紫外線ランプを用いて積算エネ
ルギー量500mJ/m2の紫外線を照射し、樹脂組成
物を硬化させ、凹凸形状を形成し、全厚さ260μm、
ピッチ100μm、溝高さ12μmの正確な画像を結ぶ
立体写真用レンチキュラーレンズシートを得た。
Solution casting using these, that is, the resin composition of the above composition is applied to one side of the film of this film,
The solvent component was dried to obtain a sheet-shaped laminate having a resin layer coating thickness of 70 μm. Then, an optical sheet was manufactured using the apparatus shown in FIG. That is, the heating device consumes 200
The resin composition layer is heated by using 6 far infrared heaters of W to soften the resin composition layer, and thereafter, ultraviolet rays having an integrated energy amount of 500 mJ / m 2 are irradiated by using an ultraviolet lamp to cure the resin composition to give unevenness. Form a shape, total thickness 260 μm,
A lenticular lens sheet for stereoscopic photography with accurate images having a pitch of 100 μm and a groove height of 12 μm was obtained.

【0023】〔製造例2〕また、無溶剤法として、モノ
マーは、トリメチロールプロパントリアクリレート(1
4)、テトラエチレングリコールジアクリレート(1
0)、ブトキシエチルメタクリレート(14)を使用し
た。ポリマーはポリエチルメタクリレート(62)を使
用した。重合開始剤はメルク社製2−メチル−2−ヒド
ロキシ−フェニルプロパン−1−オン(0.001)を
使用した。透明基材には易接着処理をした厚さ125μ
mのポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ製、商
標ルミラー)を使用した。
[Production Example 2] In the solventless method, the monomer was trimethylolpropane triacrylate (1
4), tetraethylene glycol diacrylate (1
0) and butoxyethyl methacrylate (14) were used. The polymer used was polyethylmethacrylate (62). 2-Methyl-2-hydroxy-phenylpropan-1-one (0.001) manufactured by Merck was used as a polymerization initiator. The thickness of the transparent substrate is 125μ, which has been easily treated for adhesion.
m polyethylene terephthalate film (trade name: Lumirror, manufactured by Toray) was used.

【0024】これらを用いてナイフコートによって上記
組成の樹脂組成物を塗布、樹脂層の塗布厚さ130μm
のシート状積層体を得た。その後、図1に示す装置を用
いて上記製造例1と同様の条件で光学シートを製造し
た。即ち、加熱装置に消費電力200Wの遠赤外線ヒー
ター6基を用いて、加熱、該樹脂組成物層を軟化し、そ
の後に紫外線ランプを用いて積算エネルギー量500m
J/m2の紫外線を照射し、樹脂組成物を硬化させ、凹
凸形状を形成し、全厚さ260μm、ピッチ100μ
m、溝高さ12μmの正確な画像を結ぶ立体写真用レン
チキュラーレンズシートを得た。
A resin composition having the above composition is applied by knife coating using these, and the coating thickness of the resin layer is 130 μm.
To obtain a sheet-shaped laminate. After that, an optical sheet was manufactured under the same conditions as in Manufacturing Example 1 using the apparatus shown in FIG. That is, six far-infrared heaters having a power consumption of 200 W are used as a heating device to heat and soften the resin composition layer, and then an ultraviolet lamp is used to obtain an integrated energy amount of 500 m.
Irradiation with ultraviolet rays of J / m 2 cures the resin composition to form irregularities, total thickness 260 μm, pitch 100 μm.
Thus, a lenticular lens sheet for stereoscopic photography connecting an accurate image of m and a groove height of 12 μm was obtained.

【0025】[0025]

【発明の効果】上述から実証されるように、本発明は以
下の効果を奏する。凹凸形状に歪がなく、光学的に高い
精度を持ち、良好な光学特性を示す高精度な光学シート
を製造することができる。また、透明基材から凹凸層が
剥離することもなく、信頼性の高い光学シートを得るこ
とができる。
As demonstrated from the above, the present invention has the following effects. It is possible to manufacture a high-precision optical sheet that has no distortion in the uneven shape, has a high optical precision, and exhibits good optical characteristics. In addition, the unevenness layer is not peeled off from the transparent substrate, and a highly reliable optical sheet can be obtained.

【0026】更に、この製造法においては、作業の自由
度が高いので、塗布工程と成形工程とは連続している必
要はなく、樹脂組成物層をもつ透明基材は巻き取って保
存できる。しかも、高価若しくは複雑な装置を用いる必
要がなく、低コストで製造することもできる。
Further, in this manufacturing method, since the flexibility of the work is high, the coating step and the molding step do not have to be continuous, and the transparent substrate having the resin composition layer can be wound and stored. Moreover, it is not necessary to use an expensive or complicated device, and the device can be manufactured at low cost.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】図1は、この発明の光学シートの製造方法にお
ける凹凸樹脂層の形成行程に使用する装置の概要図であ
る。
FIG. 1 is a schematic view of an apparatus used in a step of forming a concavo-convex resin layer in a method for manufacturing an optical sheet of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 シート状積層体 2 シート状透明基材 3 電磁放射線硬化型樹脂組成物 4 加熱ロール 5 圧接ロール 6 成形ロール 7 電磁放射線照射装置 8 凹凸樹脂層 9 光学シート DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Sheet-shaped laminated body 2 Sheet-shaped transparent base material 3 Electromagnetic radiation curable resin composition 4 Heating roll 5 Pressure contact roll 6 Forming roll 7 Electromagnetic radiation irradiation device 8 Uneven resin layer 9 Optical sheet

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大川 真 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目1番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内 (72)発明者 白石 義信 東京都中央区京橋二丁目3番19号 三菱レ イヨン株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Shin Okawa, 4-1, 60 Sunadabashi, Higashi-ku, Nagoya, Aichi Prefecture, Product Development Laboratory, Mitsubishi Rayon Co., Ltd. (72) Yoshinobu Shiraishi 2-3, Kyobashi, Chuo-ku, Tokyo No. 19 Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 熱可塑性ポリマーと電磁放射線硬化型モ
ノマー及び重合開始剤からなる非流動性樹脂組成物層
を、シート状透明基材上に形成してシート状積層体を形
成し、その後、該シート状積層体を加熱し該樹脂組成物
層を軟化せしめ、その直後に、目的とする凹凸形状の逆
型形状を表面に有するロール状金型に該積層体の樹脂組
成物側を圧接させつつ電磁放射線を該樹脂組成物層に該
透明基材を通して照射し、該樹脂組成物層を硬化せしめ
ることによって、凹凸樹脂層を透明基材上に形成するこ
とを特徴とする光学シートの製造方法。
1. A non-fluidic resin composition layer comprising a thermoplastic polymer, an electromagnetic radiation curable monomer and a polymerization initiator is formed on a sheet-like transparent substrate to form a sheet-like laminate, and then the sheet-like laminate is formed. The sheet-shaped laminate is heated to soften the resin composition layer, and immediately thereafter, while the resin composition side of the laminate is pressed against a roll-shaped mold having a reverse shape of the target uneven shape on the surface. A method for producing an optical sheet, comprising forming an uneven resin layer on a transparent substrate by irradiating the resin composition layer with electromagnetic radiation through the transparent substrate to cure the resin composition layer.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001023916A1 (en) * 1999-09-27 2001-04-05 Fraunhofer Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Method for producing self-organized structures on a substrate surface
JP2006264071A (en) * 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd Manufacturing method of resin sheet

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