JPH07110922B2 - 反応性染料 - Google Patents

反応性染料

Info

Publication number
JPH07110922B2
JPH07110922B2 JP63172015A JP17201588A JPH07110922B2 JP H07110922 B2 JPH07110922 B2 JP H07110922B2 JP 63172015 A JP63172015 A JP 63172015A JP 17201588 A JP17201588 A JP 17201588A JP H07110922 B2 JPH07110922 B2 JP H07110922B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
dyes
aminonaphthalene
disulphonic acid
following formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP63172015A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6436657A (en
Inventor
フランク‐ミヒヤエル・シユテール
ヘルマン・ヘンク
カルル‐ヨゼフ・ヘルト
Original Assignee
バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19873723474 external-priority patent/DE3723474A1/de
Priority claimed from DE19873733571 external-priority patent/DE3733571A1/de
Application filed by バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPS6436657A publication Critical patent/JPS6436657A/ja
Publication of JPH07110922B2 publication Critical patent/JPH07110922B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式 式中、ＵとＶ＝ＨまたはSO3HでＵ≠Ｖであり、Ｒ＝Ｈま
たはC1〜C4のアルキルで、そのアルキル基はOH、ハロゲ
ン、SO3HまたはOSO3Hによって置換されている場合もあ
り、ｍ＝０または１であり、 ここで、R1＝Ｈまたは水に可溶性にさせる置換基によっ
て置換されている場合もあるC1〜C6のアルキルを示す、 によってあらわされる、繊維と反応性をもつアゾ染料に
関する。
R1に対して適合する置換基は、とりわけOH、OSO3H、SO3
H、COOHである。好ましい置換基R1はハイドロキシエチ
ルである。
をもつ染料および２−アミノナフタレン−１−スルフォ
ン酸、２−アミノナフタレン−1,5−ジスルフォン酸、
および２−アミノナフタレン−1,6−ジスルフォン酸に
基づく染料である。とくに好ましい染料はｍ＝０の場合
である。きわめてとくに好ましいものは次式 によってあらわされる染料である。
この染料は水酸基−およびアミド基を含む材料、とりわ
けセルロース系材料、の染色および捺染に適している。
この新規な繊維との反応性をもつアゾ染料は、その高い
反応性と高い固着性をもつという特徴を有している。
これらの染料を用いて得られるセルロース系繊維の染色
物あるいは捺染物は、繊維と染料間の結合の強い結合性
と、過酸化物や塩素を含む活性剤のような酸化剤に対し
ても優れた安定性を示すという特徴を有している。染色
あるいは捺染工程で形成される加水分解生成物は、容易
に洗い除かれる。
本願においては、上記式（Ｉ）によってあらわされるア
ゾ染料のうち、ＲがＨで、ｍが０で、R1がＨまたはOH基
によって置換されている場合もあるC1〜C6のアルキルで
あるものについてのみ、特許を請求する。
本発明の染料は、反応性染料の合成に関して公知の方法
によって合成される。
すなわち、これらの新規な染料は、たとえば次の方法に
よって合成することができる： 第１段階： アミノナフトールジスルフォン酸とトリフルオロトリア
ジンとの縮合（＝反応生成物Ａ）、 第２段階： ジフルオロトリアジニルアミノナフトールジスルフォン
酸とアミンＨ−Ｚとの縮合（＝反応生成物Ｂ）、 第３段階： ジアゾ成分のジアゾ化と反応生成物Ｂとのカップリン
グ。
これらの染料の他の合成方法は第２段階と第３段階を入
れかえることである、すなわち、反応生成物Ａとのカッ
プリングを第２段階で実施し、その反応生成物を第３段
階でアミンＨ−Ｚと反応させることである。
もう一つの別法は、常法によって合成された次式 式中、ｍ、Ｒ、ＵおよびＶは前述の意味をもつ、によっ
てあらわされる染料をトリフルオロトリアジンと縮合さ
せ、その後その反応生成物をアミンＨ−Ｚと反応させる
ことである。
アミンＨ−Ｚとして適合する例は、モルホリン、チオモ
ルホリン、ピペラジン、Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジ
ン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペラジン、ピペリジン、
ピロリジン、チオモルホリン−1,1−ジオキシド、およ
び2,6−ジメチルモルホリンである。
適合するジアゾ成分は、とりわけ２−アミノナフタレン
−１−スルフォン酸、２−アミノナフタレン−1,5−ジ
スルフォン酸および２−アミノナフタレン−1,6−ジス
ルフォン酸である。
与えられた式は遊離酸のものである。合成して得られる
化合物は一般に塩であり、とりわけナトリウム、カリウ
ムあるいはリチウムなどのアルカリ金属塩である。
本発明はさらに、式Ｉの染料の中間体で、次式 式中、残基は前述の意味をもつ、 によってあらわされるカップラーにも関連する。
実施例 １ １−ハイドロキシ−８−アミノナフタレン−3,6−ジス
ルフォン酸31.9gを中性の状態で水400mlに溶かす。その
混合物に０−５℃でトリフルオロトリアジン8.8mlを加
え、そして濃度20％の炭酸ナトリウム溶液を加えて系の
pHを4.0−4.5に保つ。５分後モルホリン9gを加え、そし
て濃度20％の炭酸ナトリウム溶液で系のpHを７に保つ。
10℃で15分後、この反応は完結する。こうして得られた
次式 の化合物の溶液は、次の方法によって直接鮮やかな赤色
をした反応性アゾ染料に変えられる： ２−アミノナフタレン−１−スルフォン酸22.3gを常法
に従ってジアゾ化して得られたジアゾニウム塩の懸濁物
を上記で得られた反応生成物に０−５℃で添加する。直
ちに濃度20％の炭酸ナトリウム溶液を用いてpHを8.3に
保ち、カップリング反応を完結させる。次式 の染料を塩析させ、吸引ろ過し、乾燥しそして粉砕す
る。この赤色の染料の粉末は容易に水に溶解する。
反応性染料に関する常法の染色方法を用いて、綿を鮮や
かな青味をおびた赤色に染色することができる。
実施例 ２ 実施例１の１−ハイドロキシ−８−アミノナフタレン−
3,6−ジスルフォン酸の代りに等モルの１−ハイドロキ
シ−８−アミノナフタレン−3,5−ジスルフォン酸を用
いて、実施例１の操作を行うと、次式 によってあらわされる染料が得られるが、この染料は反
応性染料に関する常法の染色方法によって綿を鮮やかな
青味をおびた赤色に染色する。
実施例 ３ ２−アミノナフタレン−1,5−ジスルフォン酸を常法に
従ってジアゾ化することによって合成されたジアゾニウ
ム塩の懸濁物を、実施例１で合成されたカップリング成
分の溶液に加え、そして実施例１に記載したように操作
すると、次式 の染料が得られるが、この染料は反応性染料に関する常
法の染色方法によって、綿を鮮やかな青味をおびた赤色
に染色する。
実施例 ４ ２−アミノナフタレン−1,5−ジスルフォン酸を常法に
従ってジアゾ化することによって合成されたジアゾニウ
ム塩の懸濁液を、実施例２で合成されたカップリング成
分に加え、そして実施例２に記載したように操作する
と、次式 の染料が得られるが、この染料は反応性染料に関する常
法の染色方法によって、綿を鮮やかな赤色に染色する。
実施例 ５ 実施例１および２の２−アミノナフタレン−１−スルフ
ォン酸の代りに２−アミノナフタレン−1,6−ジスルフ
ォン酸を用い、その他は前述の実施例のように操作を行
って、次式 によってあらわされる染料を得る。これらの染料は反応
性染料に関する常法の染色方法によって、綿を鮮やかな
青味をおびた赤色に染色する。
実施例 ６ 実施例１〜５のそれぞれに於いてカップリング成分を合
成するために用いたモルホリンの代りに等モルのピペラ
ジン、Ｎ−ハイドロキシエチルピペラジン、ピペリジ
ン、またはピロリジンを用い、同様にして優れた特性を
もつ赤色の染料を得る。
実施例 ７（参考例） １−ハイドロキシ−８−（４−アミノベンゾイルアミ
ノ）−ナフタレン−3,6−ジスルフォン酸43.8gを中性の
条件下で水400mlに溶かす。０−５℃でこの混合物にト
リフルオロトリアジン8.8mlを加え、そして濃度20％の
炭酸ナトリウム溶液を加えて系のpHを4.0〜4.5に保つ。
５分後にモルホリン9gを加え、そして濃度20％の炭酸ナ
トリウム溶液を加えてpHを７に調節する。10℃で15分後
に反応は完結する。こうして得られた次式 の化合物の溶液は、直接次の方法によって直接鮮やかな
赤色の反応性アゾ染料に変えられる： ２−アミノナフタレン−1,5−ジスルフォン酸30.3gを常
法に従ってジアゾ化して得られたジアゾニウム塩の懸濁
物を上記で得られた反応生成物に10−15℃で添加する。
直ちに濃度20％の炭酸ナトリウム溶液を用いて混合物の
pHを7.5に保ち、カップリング反応を完結させる。次式 の染料を塩析させ、吸引ろ過し、乾燥しそして粉砕す
る。この赤色の染料粉末は容易に水に溶解する。反応性
染料に関する常法の染色方法を用いて、綿を鮮やかな青
味をおびた赤色の染色物が得られる。
実施例 ８（参考例） 実施例７の１−ハイドロキシ−８−（４−アミノベンゾ
イルアミノ）−ナフタレン−3,6−ジスルフォン酸の代
りに、等モルの１−ハイドロキシ−８−（４−アミノベ
ンゾイルアミノ）−ナフタレン−3,5−ジスルフォン酸
を用いて、実施例７の操作を行うと、次式 によってあらわされる染料が得られるが、この染料は反
応性染料に関する常法の染色方法によって綿を鮮やかな
青味をおびた赤色に染色する。
実施例 ９（参考例） 実施例７および８の２−アミノナフタレン−1,5−ジス
ルフォン酸の代りに２−アミノナフタレン−1,6−ジス
ルフォン酸を用い、その他は前述の実施例のように操作
を行って、次式 および によってあらわされる染料を得る。これらの染料は反応
性染料に関する常法の染色方法によって、綿を鮮やかな
青味をおびた赤色に染色する。
実施例 10（参考例） 実施例７および８の２−アミノナフタレン−1,5−ジス
ルフォン酸の代りに２−アミノナフタレン−１−スルフ
ォン酸を用い、その他は前述の実施例のように操作を行
って、次式 によってあらわされる染料を得るが、これらの染料は反
応性染料に関する常法の染色方法によって、綿を鮮やか
な青味をおびた赤色に染色する。
実施例 11（参考例） 実施例７〜10のそれぞれに於いてカップリング成分を合
成するために用いたモルホリンの代りに、等モルのピペ
ラジン、Ｎ−ハイドロキシエチルピペラジン、ピペリジ
ン、またはピロリジンを用い、同様にして優れた特性を
もつ赤色の染料を得る。
実施例 12−25 次表に示したナフタレン−スルフォン酸とアミンを用い
て、実施例１と同様にして、さらに興味あるカップリン
グ成分を合成することができる： 実施例 26−55 実施例12〜25で合成されたカップリング成分を用い、次
の表に示したジアゾ成分を反応させて、さらに重要な染
料を合成することができる： 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1.次式 式中、ＵとＶ＝ＨまたはSO3HでＵ≠Ｖであり、Ｒ＝Ｈま
たはC1〜C4のアルキルで、そのアルキル基はOH、ハロゲ
ン、SO3HまたはOSO3Hによって置換されている場合もあ
り、ｍ＝０または１であり、 ここで、R1＝Ｈまたは水に可溶性にさせる置換基によっ
て置換されている場合もあるC1〜C6のアルキルを示す、 によってあらわされるアゾ染料。
2. であることを特徴とする態様１に記載した染料。
3.m＝０であることを特徴とする態様１に記載した染
料。
4.次式 によってあらわされる染料。
5.次式 によってあらわされる染料。
6.態様１〜５に記載した染料をOH−またはNH−を含む材
料の染色および捺染に利用すること。
7.態様１〜５に記載した染料によって染色または捺染さ
れたOH−またはNH−を含む材料。
8.次式 式中、残基は前述の意味を有する、 によってあらわされる化合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−102574（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−148473（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−113829（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−50529（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−22526（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式 式中、ＵとＶ＝ＨまたはSO3HでＵ≠Ｖであり、Ｒ＝Ｈ
    で、ｍ＝０であり、 ここで、R1＝ＨまたはOH基によって置換されている場合
    もあるC1〜C6のアルキルを示す、 によってあらわされるアゾ染料。
  2. 【請求項２】 であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の染
    料。
JP63172015A 1987-07-16 1988-07-12 反応性染料 Expired - Fee Related JPH07110922B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873723474 DE3723474A1 (de) 1987-07-16 1987-07-16 Reaktivfarbstoffe
DE3723474.9 1987-10-03
DE19873733571 DE3733571A1 (de) 1987-10-03 1987-10-03 Reaktivfarbstoffe
DE3733571.5 1987-10-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6436657A JPS6436657A (en) 1989-02-07
JPH07110922B2 true JPH07110922B2 (ja) 1995-11-29

Family

ID=25857629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63172015A Expired - Fee Related JPH07110922B2 (ja) 1987-07-16 1988-07-12 反応性染料

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4988803A (ja)
EP (1) EP0299315B1 (ja)
JP (1) JPH07110922B2 (ja)
DE (1) DE3881767D1 (ja)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3931140A1 (de) * 1989-09-19 1991-03-28 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE3940268A1 (de) * 1989-12-06 1991-06-13 Bayer Ag Azoreaktivfarbstoffe
DE3943286A1 (de) * 1989-12-29 1991-07-04 Hoechst Ag Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstofe
DE4101177A1 (de) * 1991-01-17 1992-07-23 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JP3116461B2 (ja) * 1991-10-24 2000-12-11 住友化学工業株式会社 モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
DE4140541C1 (ja) * 1991-12-09 1993-02-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE4140117C1 (ja) * 1991-12-05 1993-01-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE4206040A1 (de) * 1992-02-27 1993-09-02 Bayer Ag Neue reaktivfarbstoffe
DE4214945A1 (de) * 1992-05-06 1993-11-11 Bayer Ag Neue Reaktivfarbstoffe
DE4215485A1 (de) * 1992-05-11 1993-11-18 Bayer Ag Neue Reaktivfarbstoffe
DE4229836A1 (de) * 1992-08-10 1994-02-17 Bayer Ag Reaktivfarbstoffmischung
DE4333777A1 (de) * 1993-10-04 1995-04-06 Bayer Ag Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe
TW460545B (en) * 1998-07-21 2001-10-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Amp Dye mixture
KR101615947B1 (ko) * 2013-08-29 2016-04-27 단국대학교 산학협력단 삼반응성기를 포함하는 적색 반응성 아조염료 및 그 제조 방법

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB872249A (en) * 1956-09-14 1961-07-05 Ciba Ltd New monoazo-dyestuffs derived from cyanuric halides and processes for their manufacture and application
FR1274494A (fr) * 1960-08-12 1961-10-27 Ici Ltd Procédé de production de nouveaux colorants monoazoïques
US3627749A (en) * 1963-07-10 1971-12-14 Geigy Ag J R Mono-and disazo dyestuffs containing triazinylureylene groups
CH629839A5 (en) * 1976-07-12 1982-05-14 Ciba Geigy Ag Process for preparing fibre-reactive azo dyes
DE2711150A1 (de) * 1977-03-15 1978-09-28 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von azoreaktivfarbstoffen
DE2838271A1 (de) * 1978-09-01 1980-03-13 Bayer Ag Azoreaktivfarbstoffe
DE2903594A1 (de) * 1979-01-31 1980-08-14 Bayer Ag Fluortriazin-reaktivfarbstoffe und verfahren zur herstellung von fluortriazin-derivaten
GB2055880B (en) * 1979-06-27 1983-03-23 Ciba Geigy Ag Reactive dyes their preparation and use
GB2105738B (en) * 1981-07-20 1985-05-22 Mitsubishi Chem Ind Reactive disazo dyes
EP0073178B1 (de) * 1981-08-26 1985-05-29 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE3470555D1 (en) * 1983-07-08 1988-05-26 Ciba Geigy Ag Reactive dyes, their preparation and their use
DE3545460A1 (de) * 1985-12-20 1987-07-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluortriazinylverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0299315A2 (de) 1989-01-18
EP0299315B1 (de) 1993-06-16
EP0299315A3 (en) 1990-03-14
US4988803A (en) 1991-01-29
JPS6436657A (en) 1989-02-07
DE3881767D1 (de) 1993-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH07110922B2 (ja) 反応性染料
US4446067A (en) Azo reactive dyestuffs
US3697500A (en) Water-soluble disazo pyrazole dyestuffs containing fiber-reactive substituents
JP2572825B2 (ja) 反応染料
US2951070A (en) Monoazo dyestuffs
JP2519307B2 (ja) 反応性染料
US6399751B1 (en) Reactive dyes containing a halobenzene nucleus
JPH0616958A (ja) 反応性染料
JPH06179832A (ja) フタロシアニン反応性染料
EP0557841A2 (de) Reaktivfarbstoffe
JP3630440B2 (ja) 新規な反応性染料
US5744622A (en) water-soluble, fiber-reactive anthraquinone compounds
JPH07150060A (ja) 多官能性アゾ型反応性染料
JPH0257588B2 (ja)
US3254084A (en) Water-soluble dyestuffs of the anthraquinone series
KR20040005660A (ko) 섬유 반응성 아조 염료
US5391716A (en) Monoazo 2-hydroxy-pyridone-containing reactive dyestuffs
JPH0625551A (ja) 反応性染料
US5132410A (en) Azo reactive dyestuffs containing a fluorotriazinyl group
KR950007218B1 (ko) 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법
US5256773A (en) Copper complexes of 4-fluoro-5-chloropyrimidin-6-yl containing ractive mondazo dyes
EP0592105A2 (en) Reactive dyes
US3684425A (en) Process for dyeing paper with disazo dyestuffs and compositions therefor
EP0429997A1 (de) Reaktivfarbstoffe
CS197332B2 (en) Process for preparing monoazodyes

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees