JPH07103955A - クロマトグラフ充填剤 - Google Patents
クロマトグラフ充填剤Info
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- JPH07103955A JPH07103955A JP5248946A JP24894693A JPH07103955A JP H07103955 A JPH07103955 A JP H07103955A JP 5248946 A JP5248946 A JP 5248946A JP 24894693 A JP24894693 A JP 24894693A JP H07103955 A JPH07103955 A JP H07103955A
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- Japan
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- adenosine
- acid
- silica gel
- filler
- hydroxyl group
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 無機質担体をアミノプロピルシリル化し、更
に５-アミノ-２、３-ジシアノ-１、４ナフトキノンあるい
は１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、３-ジカ
ルボン酸無水物と、反応させることにより、有機色素で
修飾された、高速液体クロマトグラフィー用カラム充填
剤を合成する。 【効果】 上記充填剤を高速液体クロマトグラフィーに
用いると、アデノシン５′一りん酸、アデノシン５′二
りん酸、アデノシン５′三りん酸、アデノシン及びアデ
ニンのような核酸関連物質を、高分解能で短時間に分析
することができる。
に５-アミノ-２、３-ジシアノ-１、４ナフトキノンあるい
は１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、３-ジカ
ルボン酸無水物と、反応させることにより、有機色素で
修飾された、高速液体クロマトグラフィー用カラム充填
剤を合成する。 【効果】 上記充填剤を高速液体クロマトグラフィーに
用いると、アデノシン５′一りん酸、アデノシン５′二
りん酸、アデノシン５′三りん酸、アデノシン及びアデ
ニンのような核酸関連物質を、高分解能で短時間に分析
することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はクロマトグラフ充填剤に
関するもので、主として薬学、医学、理工学分野での高
速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）用として用いられ
る。
関するもので、主として薬学、医学、理工学分野での高
速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）用として用いられ
る。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、色
素系を導入したシリカゲル充填剤は知られていない。最
近ガラスをゾル−ゲルコーティング法によって、容易に
有機色素で着色出来ることが見いだされた。（Nakazumi
ら Chem.Express 6,607(1991)） しかし、ガラスと構造的にかなり類似性のあるシリカゲ
ルに、共有結合的に有機色素を結合させる試みは今まで
ほとんどなされていない。これまでのところシリカゲル
表面にローダンＢ（ＲＢ）を単に物理的に吸着させたゲ
ル（C.M.Krishnaら Photochem.Photobiol 45,1(198
7)）や、色素−Ｏ2 による増感酸化作用の発現を期待し
て、シリカゲルにシランカップラーでハロゲンを導入後
ＲＢを結合させたゲル（Tamagakiら J.org.chem. 45,1
573(1980)）等の報告があるだけである。しかもこれら
はいずれもＨＰＬＣ用充填剤の開発を目的としたもので
ない。
素系を導入したシリカゲル充填剤は知られていない。最
近ガラスをゾル−ゲルコーティング法によって、容易に
有機色素で着色出来ることが見いだされた。（Nakazumi
ら Chem.Express 6,607(1991)） しかし、ガラスと構造的にかなり類似性のあるシリカゲ
ルに、共有結合的に有機色素を結合させる試みは今まで
ほとんどなされていない。これまでのところシリカゲル
表面にローダンＢ（ＲＢ）を単に物理的に吸着させたゲ
ル（C.M.Krishnaら Photochem.Photobiol 45,1(198
7)）や、色素−Ｏ2 による増感酸化作用の発現を期待し
て、シリカゲルにシランカップラーでハロゲンを導入後
ＲＢを結合させたゲル（Tamagakiら J.org.chem. 45,1
573(1980)）等の報告があるだけである。しかもこれら
はいずれもＨＰＬＣ用充填剤の開発を目的としたもので
ない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況のもと色素系のπ電子系を有する新規ＨＰＬＣ充填剤
の調整を行い、これらの性能に関して検討を行った。そ
の結果３-アミノプロピルシリルシリカゲルと２種類の
有機色素（５-アミノ-２、３-ジシアノ-１、４-ナフトキ
ノン及び１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、
３-ジカルボン酸無水物）とを、それぞれ反応させ得ら
れたクロマトグラフ 充填剤が、核酸関連物質の分離に
優れた効果を有することを見いだし本発明を完成させる
に至った。すなわち本発明は一般式（Ｉ）
況のもと色素系のπ電子系を有する新規ＨＰＬＣ充填剤
の調整を行い、これらの性能に関して検討を行った。そ
の結果３-アミノプロピルシリルシリカゲルと２種類の
有機色素（５-アミノ-２、３-ジシアノ-１、４-ナフトキ
ノン及び１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、
３-ジカルボン酸無水物）とを、それぞれ反応させ得ら
れたクロマトグラフ 充填剤が、核酸関連物質の分離に
優れた効果を有することを見いだし本発明を完成させる
に至った。すなわち本発明は一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４】 （式中Ｒは下記の式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基を表
す）
す）
【０００５】
【化５】
【０００６】
【化６】 で示されるアミノ誘導体がヒドロキシル基をその表面に
持つ無機質担体にグラフトされていることを特徴とする
クロマトグラフ充填剤であり、更に該クロマトグラフ充
填剤を用いて核酸関連物質を分離するクロマトグラフィ
ー法を提供するものである。
持つ無機質担体にグラフトされていることを特徴とする
クロマトグラフ充填剤であり、更に該クロマトグラフ充
填剤を用いて核酸関連物質を分離するクロマトグラフィ
ー法を提供するものである。
【０００７】本発明のクロマトグラフ充填剤は以下のよ
うにして製造することが出来る。すなわちいわゆるシラ
ンカップリング剤といわれる３-アミノプロピルトリエ
トキシシランをその表面にヒドロキシル基を持つ無機質
担体と共に有機溶媒の存在下、または非存在下で加熱す
ることによって、その表面にアミノプロピルシリル基を
持つ無機質担体が得られる。 この表面にアミノプロピ
ルシリル基を持つ無機質担体を ５-アミノ-２、３-ジシ
アノ-１、４-ナフトキノン（有機色素（Ｉ））あるいは
１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、３-ジカル
ボン酸無水物（有機色素（ＩＩ））と共に、有機溶媒の
存在下で加熱することによって目的とするクロマト充填
剤が得られる。
うにして製造することが出来る。すなわちいわゆるシラ
ンカップリング剤といわれる３-アミノプロピルトリエ
トキシシランをその表面にヒドロキシル基を持つ無機質
担体と共に有機溶媒の存在下、または非存在下で加熱す
ることによって、その表面にアミノプロピルシリル基を
持つ無機質担体が得られる。 この表面にアミノプロピ
ルシリル基を持つ無機質担体を ５-アミノ-２、３-ジシ
アノ-１、４-ナフトキノン（有機色素（Ｉ））あるいは
１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、３-ジカル
ボン酸無水物（有機色素（ＩＩ））と共に、有機溶媒の
存在下で加熱することによって目的とするクロマト充填
剤が得られる。
【０００８】本発明に用いるアミノプロピルシリル基を
表面に持つ無機質担体としては、シリカゲル、アルミナ
ゲル、ジルコニアゲル、ガラスビーズ等が挙げられるが
中でもシリカゲルが好ましい。表面のアミノプロピルシ
リル基は有機色素（Ｉ）、（ＩＩ）と反応することによ
り、有機色素（Ｉ）、（ＩＩ）を無機質担体にグラフト
させるのに有用である。上記無機質担体の形状は球状、
破砕状などいずれの形でもよいが、高効率のクロマトグ
ラフ用カラムを得るためには出来るだけ粒径のそろった
微細な粒子が好ましい。通常平均粒径は４〜３１０μ
ｍ、好ましくは４.５〜４４μｍである。
表面に持つ無機質担体としては、シリカゲル、アルミナ
ゲル、ジルコニアゲル、ガラスビーズ等が挙げられるが
中でもシリカゲルが好ましい。表面のアミノプロピルシ
リル基は有機色素（Ｉ）、（ＩＩ）と反応することによ
り、有機色素（Ｉ）、（ＩＩ）を無機質担体にグラフト
させるのに有用である。上記無機質担体の形状は球状、
破砕状などいずれの形でもよいが、高効率のクロマトグ
ラフ用カラムを得るためには出来るだけ粒径のそろった
微細な粒子が好ましい。通常平均粒径は４〜３１０μ
ｍ、好ましくは４.５〜４４μｍである。
【０００９】有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどを挙げることがで
きる。反応温度は１６０℃〜１８０℃の範囲が好まし
い。反応後は室温に冷却後濾過し、常法によりメタノー
ル、トルエン、アセトン等の有機溶媒もしくは純水等を
用いて洗浄し、常圧または減圧乾燥すると本発明のクロ
マトグラフ充填剤が得られる。
キシレン、クロロベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシドなどを挙げることがで
きる。反応温度は１６０℃〜１８０℃の範囲が好まし
い。反応後は室温に冷却後濾過し、常法によりメタノー
ル、トルエン、アセトン等の有機溶媒もしくは純水等を
用いて洗浄し、常圧または減圧乾燥すると本発明のクロ
マトグラフ充填剤が得られる。
【００１０】本発明のπ電子系を有する充填剤は、常法
に従ってクロマトグラフィー用カラムに充填され、液体
クロマトグラフィーの固定相として使用される。本固定
相を用いる液体クロマトグラフィーにおいて、適当な溶
離条件を選ぶことによって、核酸関連物質の分離、分析
を高分解能でかつ短時間で行うことができる。本発明の
クロマトグラフィー法に用いる移動相としては、水また
は水にアセトニトリル、メタノ−ル、エタノール等を溶
解させた水溶液、もしくはこれらに更にりん酸−りん酸
塩などを溶解させたりん酸緩衝液等が挙げられ、中でも
本発明のクロマトグラフィー法においては１０〜６０
（Ｖ／Ｖ％）メタノールを含む0.015M〜0.065M のりん
酸緩衝液を用いるのが好ましい。りん酸緩衝水溶液は通
常りん酸、りん酸水素ナトリウム、りん酸二水素ナトリ
ウムからなる水溶液が用いられ、各成分を変えることに
より液ｐＨ２〜９の範囲内で任意に調整することができ
る。
に従ってクロマトグラフィー用カラムに充填され、液体
クロマトグラフィーの固定相として使用される。本固定
相を用いる液体クロマトグラフィーにおいて、適当な溶
離条件を選ぶことによって、核酸関連物質の分離、分析
を高分解能でかつ短時間で行うことができる。本発明の
クロマトグラフィー法に用いる移動相としては、水また
は水にアセトニトリル、メタノ−ル、エタノール等を溶
解させた水溶液、もしくはこれらに更にりん酸−りん酸
塩などを溶解させたりん酸緩衝液等が挙げられ、中でも
本発明のクロマトグラフィー法においては１０〜６０
（Ｖ／Ｖ％）メタノールを含む0.015M〜0.065M のりん
酸緩衝液を用いるのが好ましい。りん酸緩衝水溶液は通
常りん酸、りん酸水素ナトリウム、りん酸二水素ナトリ
ウムからなる水溶液が用いられ、各成分を変えることに
より液ｐＨ２〜９の範囲内で任意に調整することができ
る。
【００１１】本発明のクロマトグラフィー法で分離可能
な核酸関連物質としては、アデニン、グアニン、シトシ
ン、ウラシル、チミン、などの核酸塩基、グアノシン、
アデノシン、シチジン、ウリジン、デオキシグアノシ
ン、デオキシアデノシン、デオキシシチジン、チミジン
などのヌクレオシド、アデノシン２′一りん酸、アデノ
シン３′一りん酸、アデノシン５′一りん酸、アデノシ
ン５′二りん酸、アデノシン５′三りん酸、シチジル
５′一りん酸、シチジル５′二りん酸、シチジル５′三
りん酸、ウリジン５′一りん酸、ウリジン５′二りん
酸、ウリジン５′三りん酸、グアニル２′一りん酸、グ
アニル３′一りん酸、ニコチンアミドアデニンジヌクレ
オチド、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドりん
酸、コーエンザイムＡなどが挙げられる。
な核酸関連物質としては、アデニン、グアニン、シトシ
ン、ウラシル、チミン、などの核酸塩基、グアノシン、
アデノシン、シチジン、ウリジン、デオキシグアノシ
ン、デオキシアデノシン、デオキシシチジン、チミジン
などのヌクレオシド、アデノシン２′一りん酸、アデノ
シン３′一りん酸、アデノシン５′一りん酸、アデノシ
ン５′二りん酸、アデノシン５′三りん酸、シチジル
５′一りん酸、シチジル５′二りん酸、シチジル５′三
りん酸、ウリジン５′一りん酸、ウリジン５′二りん
酸、ウリジン５′三りん酸、グアニル２′一りん酸、グ
アニル３′一りん酸、ニコチンアミドアデニンジヌクレ
オチド、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドりん
酸、コーエンザイムＡなどが挙げられる。
【００１２】
【実施例】以下実施例により本発明を説明する。例中％
は特記無き限り重量％である。 実施例１ 加圧分解容器中で５-アミノ-２、３-ジシアノ-１、４-ナ
フトキノン 1.109gをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）3
0mlに溶解後予め１１０℃で３時間乾燥したアミノプロ
ピルシリルシリカゲル（ダイソー社製、平均粒径５μ
ｍ、平均細孔径１２０オングストローム）6.042gを加
え、オーブン中で１６０℃で３時間加熱した。放冷後反
応物をろ取し、ＤＭＦついでメタノールで洗浄し、１１
０℃で３時間減圧下（１mmHg）乾燥し、修飾シリカゲル
を得た。収量 6.422g。得られたゲルの元素分析値はＣ
＝８.８０％、Ｈ＝１.１０％、Ｎ＝２.７０％また修飾
率は３６％であった。
は特記無き限り重量％である。 実施例１ 加圧分解容器中で５-アミノ-２、３-ジシアノ-１、４-ナ
フトキノン 1.109gをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）3
0mlに溶解後予め１１０℃で３時間乾燥したアミノプロ
ピルシリルシリカゲル（ダイソー社製、平均粒径５μ
ｍ、平均細孔径１２０オングストローム）6.042gを加
え、オーブン中で１６０℃で３時間加熱した。放冷後反
応物をろ取し、ＤＭＦついでメタノールで洗浄し、１１
０℃で３時間減圧下（１mmHg）乾燥し、修飾シリカゲル
を得た。収量 6.422g。得られたゲルの元素分析値はＣ
＝８.８０％、Ｈ＝１.１０％、Ｎ＝２.７０％また修飾
率は３６％であった。
【００１３】実施例２ ５-アミノ-２、３-ジシアノ-１、４-ナフトキノンの代わ
りに１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、３-ジ
カルボン酸無水物1.460gを用いる以外は実施例１と同様
にアミノプロピルシリルシリカゲル5.000gと反応させ修
飾シリカゲルを得た。収量 5.022g。 得られたゲルの元素分析値はＣ＝１３.５２％、Ｈ＝１.
１４％、Ｎ＝２.７０％また修飾率は５１％であった。
りに１、４-ジアミノ-９、１０-アントラキノン-２、３-ジ
カルボン酸無水物1.460gを用いる以外は実施例１と同様
にアミノプロピルシリルシリカゲル5.000gと反応させ修
飾シリカゲルを得た。収量 5.022g。 得られたゲルの元素分析値はＣ＝１３.５２％、Ｈ＝１.
１４％、Ｎ＝２.７０％また修飾率は５１％であった。
【００１４】実施例３ 実施例１で得られた充填剤を内径４.６mm長さ１５０mm
のステンレス製カラムにグリセリン-メタノール（容量
比１：１）溶液を用いてスラリー充填し、以下の条件で
分析し図１のクロマトグラムを得た。 温度 室温 移動相 メタノール／1/30M りん酸緩衝液（ｐＨ７）＝
２７／７３（Ｖ／Ｖ％） 流速 １ml／min 検出器 紫外線吸収計（波長254nm） 分析対象物として次の化合物の混合物を用いた。 １.アデノシン５′一りん酸、２.アデノシン５′二りん
酸、３.アデノシン５′ 三りん酸、４.アデノシン、
５.アデニン
のステンレス製カラムにグリセリン-メタノール（容量
比１：１）溶液を用いてスラリー充填し、以下の条件で
分析し図１のクロマトグラムを得た。 温度 室温 移動相 メタノール／1/30M りん酸緩衝液（ｐＨ７）＝
２７／７３（Ｖ／Ｖ％） 流速 １ml／min 検出器 紫外線吸収計（波長254nm） 分析対象物として次の化合物の混合物を用いた。 １.アデノシン５′一りん酸、２.アデノシン５′二りん
酸、３.アデノシン５′ 三りん酸、４.アデノシン、
５.アデニン
【００１５】実施例４ 実施例２で得られた充填剤を内径４.６mm長さ１５０mm
のステンレス製カラムに グリセリン-メタノール（容
量比１：１）溶液を用いてスラリー充填し、移動相 と
してメタノール／1/30M りん酸緩衝液（ｐＨ７）＝２０
／８０（Ｖ／Ｖ％）を用いる以外は実施例３と同じ条件
で分析し図２のクロマトグラムを得た。
のステンレス製カラムに グリセリン-メタノール（容
量比１：１）溶液を用いてスラリー充填し、移動相 と
してメタノール／1/30M りん酸緩衝液（ｐＨ７）＝２０
／８０（Ｖ／Ｖ％）を用いる以外は実施例３と同じ条件
で分析し図２のクロマトグラムを得た。
【００１６】
【発明の効果】本発明のクロマトグラフ充填剤を用いた
クロマトグラフィー法により、特にアデノシン５′一り
ん酸、アデノシン５′二りん酸、アデノシン５′三りん
酸、アデノシン及びアデニンのような核酸関連物質を高
い分解能で、かつ短時間に分離することが可能である。
クロマトグラフィー法により、特にアデノシン５′一り
ん酸、アデノシン５′二りん酸、アデノシン５′三りん
酸、アデノシン及びアデニンのような核酸関連物質を高
い分解能で、かつ短時間に分離することが可能である。
【図１】実施例３で得られたクロマトグラムを示す。
【図２】実施例４で得られたクロマトグラムを示す。
【符号の説明】 １.アデノシン５′一りん酸、 ２.アデノシン５′二りん酸、 ３.アデノシン５′三りん酸、 ４.アデノシン、 ５.アデニン
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒは下記の式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基を表
す） 【化２】 【化３】 で示されるアミノ誘導体が、ヒドロキシル基をその表面
に持つ無機質担体にグラフトされていることを特徴とす
るクロマトグラフ充填剤。 - 【請求項２】 無機質担体がシリカゲルである請求項１
記載のクロマトグラフ充填剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24894693A JP3298260B2 (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | クロマトグラフ充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24894693A JP3298260B2 (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | クロマトグラフ充填剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07103955A true JPH07103955A (ja) | 1995-04-21 |
| JP3298260B2 JP3298260B2 (ja) | 2002-07-02 |
Family
ID=17185776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24894693A Expired - Fee Related JP3298260B2 (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | クロマトグラフ充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3298260B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006126456A1 (ja) | 2005-05-23 | 2006-11-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 真空断熱材およびそれに用いるガラス繊維積層体の検査方法 |
| BE1018383A5 (fr) * | 2007-08-06 | 2010-10-05 | Mitsubishi Electric Corp | Structure thermoisolante sous vide et boitier thermoisolant. |
| CN104297402A (zh) * | 2014-07-22 | 2015-01-21 | 吉林大学 | 车前子中腺嘌呤核苷的hplc含量测定方法 |
| WO2017110819A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 信和化工株式会社 | クロマトグラフィー用分離剤、クロマトグラフィーカラム、及びクロマトグラフィーによる分離方法 |
| CN109541049A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-03-29 | 漳州片仔癀药业股份有限公司 | 一种清火片的质量控制方法 |
| CN110255568A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-20 | 广西大学 | 一种内外双层胺基改性SiO2气凝胶的合成方法及其应用 |
-
1993
- 1993-10-05 JP JP24894693A patent/JP3298260B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006126456A1 (ja) | 2005-05-23 | 2006-11-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 真空断熱材およびそれに用いるガラス繊維積層体の検査方法 |
| US9855725B2 (en) | 2005-05-23 | 2018-01-02 | Panasonic Corporation | Vacuum heat insulator and testing method for the glass fiber laminate to be used in the insulator |
| BE1018383A5 (fr) * | 2007-08-06 | 2010-10-05 | Mitsubishi Electric Corp | Structure thermoisolante sous vide et boitier thermoisolant. |
| CN104297402A (zh) * | 2014-07-22 | 2015-01-21 | 吉林大学 | 车前子中腺嘌呤核苷的hplc含量测定方法 |
| WO2017110819A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 信和化工株式会社 | クロマトグラフィー用分離剤、クロマトグラフィーカラム、及びクロマトグラフィーによる分離方法 |
| JPWO2017110819A1 (ja) * | 2015-12-25 | 2017-12-28 | 信和化工株式会社 | クロマトグラフィー用分離剤、クロマトグラフィーカラム、及びクロマトグラフィーによる分離方法 |
| CN109541049A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-03-29 | 漳州片仔癀药业股份有限公司 | 一种清火片的质量控制方法 |
| CN110255568A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-09-20 | 广西大学 | 一种内外双层胺基改性SiO2气凝胶的合成方法及其应用 |
| CN110255568B (zh) * | 2019-06-28 | 2022-06-10 | 广西大学 | 一种内外双层胺基改性SiO2气凝胶的合成方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3298260B2 (ja) | 2002-07-02 |
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