JPH07103052B2 - ネオフィルハライド類の蒸留精製法 - Google Patents
ネオフィルハライド類の蒸留精製法Info
- Publication number
- JPH07103052B2 JPH07103052B2 JP62216280A JP21628087A JPH07103052B2 JP H07103052 B2 JPH07103052 B2 JP H07103052B2 JP 62216280 A JP62216280 A JP 62216280A JP 21628087 A JP21628087 A JP 21628087A JP H07103052 B2 JPH07103052 B2 JP H07103052B2
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- Japan
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- halides
- neophyll
- formula
- methyl
- acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基であり、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕 で表わされるネオフィルハライド類の分解抑制剤に関
し、詳しくは式（Ｉ）のネオフィルハライド類を蒸留精
製するに際し、分解抑制剤としてポリアミノポリカルボ
ン酸系キレート試薬の存在下で行う、ネオフィルハライ
ド類の蒸留精製法に関する。
アルキル基または低級アルコキシ基であり、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕 で表わされるネオフィルハライド類の分解抑制剤に関
し、詳しくは式（Ｉ）のネオフィルハライド類を蒸留精
製するに際し、分解抑制剤としてポリアミノポリカルボ
ン酸系キレート試薬の存在下で行う、ネオフィルハライ
ド類の蒸留精製法に関する。
最近、３−フェノキシベンジルエーテル系誘導体の或る
種の化合物が極めて高い殺虫、殺ダニ活性を有すること
が知られており、魚類に対しても毒性が極めて低いこと
が知られている。
種の化合物が極めて高い殺虫、殺ダニ活性を有すること
が知られており、魚類に対しても毒性が極めて低いこと
が知られている。
特に、この中でも下記式（II）で示される３−フェノキ
シベンジル 2−フェニル−２−メチルプロピルエーテル
類は活性が極めて大きく、それ故殺虫、殺ダニ剤として
利用価値の高い化合物であることが開示されている。
（特開昭58−32840号、特開昭57−72928号、特開昭56−
154427号公報外） 〔R1、R2は前記式（Ｉ）と同じ〕 式（II）化合物は、式（Ｉ）化合物と３−フェノキシベ
ンジルアルコールとの縮合反応により得られ、本発明に
係る式（Ｉ）化合物はその重要な中間体である。
シベンジル 2−フェニル−２−メチルプロピルエーテル
類は活性が極めて大きく、それ故殺虫、殺ダニ剤として
利用価値の高い化合物であることが開示されている。
（特開昭58−32840号、特開昭57−72928号、特開昭56−
154427号公報外） 〔R1、R2は前記式（Ｉ）と同じ〕 式（II）化合物は、式（Ｉ）化合物と３−フェノキシベ
ンジルアルコールとの縮合反応により得られ、本発明に
係る式（Ｉ）化合物はその重要な中間体である。
従来、式（Ｉ）化合物のネオフィルハライド類は、下式
の反応 に従い得られているが、例えば反応式（１）のベンゼン
類とメタリルハライド類とのアルキル化反応により得ら
れた式（Ｉ）化合物中には未反応原料のベンゼン類など
が相当量含まれており、いずれの方法にしろ精製が必要
であり、通常減圧蒸留により不純物が除去されている。
の反応 に従い得られているが、例えば反応式（１）のベンゼン
類とメタリルハライド類とのアルキル化反応により得ら
れた式（Ｉ）化合物中には未反応原料のベンゼン類など
が相当量含まれており、いずれの方法にしろ精製が必要
であり、通常減圧蒸留により不純物が除去されている。
しかしながら、式（Ｉ）化合物のネオフィルハライド類
は、一般に低温下では通常安定であるが、高温下で酸分
やある種の不純物質を含む状態では分解し、下式に示す
様に例えばネオフィルクロリド類の場合は、脱塩化水素
されてシクロプロパン型の中間体を経由し、転位反応を
起こしてイソブテニル化合物へと変化する。
は、一般に低温下では通常安定であるが、高温下で酸分
やある種の不純物質を含む状態では分解し、下式に示す
様に例えばネオフィルクロリド類の場合は、脱塩化水素
されてシクロプロパン型の中間体を経由し、転位反応を
起こしてイソブテニル化合物へと変化する。
これは式（Ｉ）化合物のハロゲン原子がフェネチル位に
結合しており、さらにベンジル位の炭素には２個のメチ
ル基が存在しているため立体的に混み合っており、容易
に脱ハロゲン化水素されるためと推定される。
結合しており、さらにベンジル位の炭素には２個のメチ
ル基が存在しているため立体的に混み合っており、容易
に脱ハロゲン化水素されるためと推定される。
このことは、ダブリュウ．エッチ．サウンダーらの（W.
H.Saunder,et.al.），ジャーナル オブ ザ アメリカ
ン ケミカル ソサイエティ（J.Am.Chem.Soc.），83,8
82−885（1961）記載の２−フエニル−２−メチルプロ
ピルクロリドのギ酸中でのギ酸ナトリウムによるソルボ
リシスにより2,2−ジメチルスチレンが生成するとの報
告、あるいはジエイ．エッチ．ファインベルグ（J.H.Fa
inberg,et.al）らの、ジャーナル オブ ザ アメリカ
ン ケミカル ソサイエティ（J.Am.Chem.Soc.），7827
63−2767（1956）等記載のネオフィル誘導体の転位反応
に関する報告及び特開昭61−189235公報などからも予想
されることである。
H.Saunder,et.al.），ジャーナル オブ ザ アメリカ
ン ケミカル ソサイエティ（J.Am.Chem.Soc.），83,8
82−885（1961）記載の２−フエニル−２−メチルプロ
ピルクロリドのギ酸中でのギ酸ナトリウムによるソルボ
リシスにより2,2−ジメチルスチレンが生成するとの報
告、あるいはジエイ．エッチ．ファインベルグ（J.H.Fa
inberg,et.al）らの、ジャーナル オブ ザ アメリカ
ン ケミカル ソサイエティ（J.Am.Chem.Soc.），7827
63−2767（1956）等記載のネオフィル誘導体の転位反応
に関する報告及び特開昭61−189235公報などからも予想
されることである。
特に４位にアルコキシ基を有するネオフィルハライド類
は熱安定性が特に悪いためこの現象が起こり易い。
は熱安定性が特に悪いためこの現象が起こり易い。
このように式（Ｉ）化合物の高温下での処理は厄介であ
り、また工業的に式（Ｉ）で示されるネオフィルハライ
ド類を精製する場合、酸分および反応由来のある種の不
純物含有量の少ない式（Ｉ）化合物を得ることは非常に
困難であり、しかも機器との関係で生じる不純物の微量
混入を避ける事は極めて難しい。従って、式（Ｉ）で示
されるネオフィルハライド類を蒸留により精製するにあ
たっては、蒸留時の熱やその他の要因により、不安定な
ネオフィルハライド類が、ある種の微量不純物の触媒作
用も加わって、加速度的に分解して酸分及び分解副生物
を生成する。そのために精製ネオフィルハライド類の収
率を非常に悪化すると同時に、分解物が混入するために
純度も大幅に低下してしまう。
り、また工業的に式（Ｉ）で示されるネオフィルハライ
ド類を精製する場合、酸分および反応由来のある種の不
純物含有量の少ない式（Ｉ）化合物を得ることは非常に
困難であり、しかも機器との関係で生じる不純物の微量
混入を避ける事は極めて難しい。従って、式（Ｉ）で示
されるネオフィルハライド類を蒸留により精製するにあ
たっては、蒸留時の熱やその他の要因により、不安定な
ネオフィルハライド類が、ある種の微量不純物の触媒作
用も加わって、加速度的に分解して酸分及び分解副生物
を生成する。そのために精製ネオフィルハライド類の収
率を非常に悪化すると同時に、分解物が混入するために
純度も大幅に低下してしまう。
従って、ネオフィルハライド類の蒸留時に用いる分解抑
制剤を見出すことは、工業的に非常に大きな課題であ
る。
制剤を見出すことは、工業的に非常に大きな課題であ
る。
本発明者らは、式（Ｉ）で示されるネオフィルハライド
類の分解抑制剤につき鋭意検討を重ねた結果、ポリアミ
ノポリカルボン酸系キレート試薬がネオフィルハライド
類の蒸留精製に用いる分解抑制剤として極めて有効であ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
類の分解抑制剤につき鋭意検討を重ねた結果、ポリアミ
ノポリカルボン酸系キレート試薬がネオフィルハライド
類の蒸留精製に用いる分解抑制剤として極めて有効であ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基であり、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕 で表されるネオフィルハライド類の蒸留精製に際して、
ポリアミノポリカルボン酸系キレート試薬の存在下で行
うことを特徴とするネオフィルハライド類の蒸留精製方
法である。
アルキル基または低級アルコキシ基であり、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕 で表されるネオフィルハライド類の蒸留精製に際して、
ポリアミノポリカルボン酸系キレート試薬の存在下で行
うことを特徴とするネオフィルハライド類の蒸留精製方
法である。
本発明において使用されるポリアミノポリカルボン酸系
キレート試薬にはエチレンジアミン四酢酸、トランスシ
クロヘキサンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五
酢酸、ジアミノプロパノール四酢酸、エチレンジアミン
ジオルトヒドロキシフェニル酢酸、エチレンジアミン二
酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸、ヒドロキシエ
チルエチレンジアミン三酢酸、ジアミノプロパン四酢
酸、ニトリロ三酢酸及びこれらアルカリ金属塩が挙げら
れる。
キレート試薬にはエチレンジアミン四酢酸、トランスシ
クロヘキサンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五
酢酸、ジアミノプロパノール四酢酸、エチレンジアミン
ジオルトヒドロキシフェニル酢酸、エチレンジアミン二
酢酸、エチレンジアミン二プロピオン酸、ヒドロキシエ
チルエチレンジアミン三酢酸、ジアミノプロパン四酢
酸、ニトリロ三酢酸及びこれらアルカリ金属塩が挙げら
れる。
これらのキレート試薬の使用量は、式（Ｉ）化合物の種
類にもよるが、通常、粗製の式（Ｉ）化合物に対して0.
1〜５％、好ましくは0.5〜２％程度添加すれば充分であ
り、これを蒸留前に、粗製のネオフィルハライド類に添
加後、連続またはバッチ蒸留を行えばよい。その際の蒸
留温度は、減圧度等によるが、通常は120℃〜200℃の範
囲である。
類にもよるが、通常、粗製の式（Ｉ）化合物に対して0.
1〜５％、好ましくは0.5〜２％程度添加すれば充分であ
り、これを蒸留前に、粗製のネオフィルハライド類に添
加後、連続またはバッチ蒸留を行えばよい。その際の蒸
留温度は、減圧度等によるが、通常は120℃〜200℃の範
囲である。
本発明方法は、以下のネオフィルハライド類について適
用される。
用される。
２−メチル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）プロピルクロリド、２−メチル−２−（４−エトキ
シフェニル）プロピルクロリド、２−メチル−２−（３
−エトキシフェニル）プロピルクロリド、２−メチル−
２−（３−ブロモ−４−エトキシフェニル）プロピルク
ロリド、２−メチル−２−（３−ブロモ−４−エトキシ
フェニル）プロピルブロミド、２−メチル−２−（３−
クロロ−４−エトキシフェニル）プロピルブロミド、２
−メチル−２−（４−エトキシフェニル）プロピルブロ
ミド、２−メチル−２−（３−エトキシフェニル）プロ
ピルブロミド、２−メチル−２−〔３−クロロ−４−
（ｎ−プロポキシ）フェニル〕プロピルクロリド、２−
メチル−２−〔３−クロロ−４−（ｎ−プロポキシ）フ
ェニル〕プロピルブロミド、、２−メチル−２−フェニ
ルプロピルクロリド、２−メチル−２−フェニルプロピ
ルブロミド、２−メチル−２−（４−メチルフェニル）
プロピルクロリド及びブロミド、２−メチル−２−（４
−エチルフェニル）プロピルクロリド及びブロミド、２
−メチル−２−（４−プロピルフェニル）プロピルクロ
リド及びブロミド、２−メチル−２−（４−クロロフェ
ニル）プロピルクロリド及びブロミド、２−メチル−２
−（3,4−ジクロロフェニル）プロピルクロリド及びブ
ロミド等が挙げられる。
ル）プロピルクロリド、２−メチル−２−（４−エトキ
シフェニル）プロピルクロリド、２−メチル−２−（３
−エトキシフェニル）プロピルクロリド、２−メチル−
２−（３−ブロモ−４−エトキシフェニル）プロピルク
ロリド、２−メチル−２−（３−ブロモ−４−エトキシ
フェニル）プロピルブロミド、２−メチル−２−（３−
クロロ−４−エトキシフェニル）プロピルブロミド、２
−メチル−２−（４−エトキシフェニル）プロピルブロ
ミド、２−メチル−２−（３−エトキシフェニル）プロ
ピルブロミド、２−メチル−２−〔３−クロロ−４−
（ｎ−プロポキシ）フェニル〕プロピルクロリド、２−
メチル−２−〔３−クロロ−４−（ｎ−プロポキシ）フ
ェニル〕プロピルブロミド、、２−メチル−２−フェニ
ルプロピルクロリド、２−メチル−２−フェニルプロピ
ルブロミド、２−メチル−２−（４−メチルフェニル）
プロピルクロリド及びブロミド、２−メチル−２−（４
−エチルフェニル）プロピルクロリド及びブロミド、２
−メチル−２−（４−プロピルフェニル）プロピルクロ
リド及びブロミド、２−メチル−２−（４−クロロフェ
ニル）プロピルクロリド及びブロミド、２−メチル−２
−（3,4−ジクロロフェニル）プロピルクロリド及びブ
ロミド等が挙げられる。
本発明方法によれば、ネオフィルハライド類の蒸留中の
分解を抑制でき、蒸留精製収率高く目的物を得ることが
できる。
分解を抑制でき、蒸留精製収率高く目的物を得ることが
できる。
〔実施例〕 以下実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例−１ １のステンレス（SUS−304）製フラスコにｏ−クロロ
フェネトール477.6gを装入し、−10℃に保冷後、98％硫
酸150gを加えた。この混合物をよくかきまぜた後、メタ
リルクロリド135.9gを同温度で３時間を要し滴下装入し
た。引続き同温度で５時間かきまぜて熟成反応を行ない
反応を終了した。反応液は1.5lの水中に排出し、分液ロ
ートを用い、油層と水層を分離した。下層の油状物を温
水で洗浄を行なって脱水後、粗製物582.5gを得た。この
粗製物の中には、高速液体クロマトグラフィーによる分
析の結果、ｏ−クロロフェネトールが38.2％および２−
メチル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）プ
ロピルクロリドが53.2％含まれており、対メタリルクロ
リドの収率は83.6％であった。
フェネトール477.6gを装入し、−10℃に保冷後、98％硫
酸150gを加えた。この混合物をよくかきまぜた後、メタ
リルクロリド135.9gを同温度で３時間を要し滴下装入し
た。引続き同温度で５時間かきまぜて熟成反応を行ない
反応を終了した。反応液は1.5lの水中に排出し、分液ロ
ートを用い、油層と水層を分離した。下層の油状物を温
水で洗浄を行なって脱水後、粗製物582.5gを得た。この
粗製物の中には、高速液体クロマトグラフィーによる分
析の結果、ｏ−クロロフェネトールが38.2％および２−
メチル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）プ
ロピルクロリドが53.2％含まれており、対メタリルクロ
リドの収率は83.6％であった。
この粗製物中に、安定化剤としてエチレンジアミン四酢
酸・二ナトリウム塩3.0g（0.5％相当）を加えた後、過
剰に使用した未反応原料のｏ−クロロフェネトールを留
出温度132〜168℃/10mmHg、ボトム温度約190℃で留出さ
せ、釜残分325.9gを得た。
酸・二ナトリウム塩3.0g（0.5％相当）を加えた後、過
剰に使用した未反応原料のｏ−クロロフェネトールを留
出温度132〜168℃/10mmHg、ボトム温度約190℃で留出さ
せ、釜残分325.9gを得た。
この釜残分の中には高速液体クロマトグラフィーによる
内部標準法分析の結果、２−メチル−２−（３−クロロ
−４−エトキシフェニル）プロピルクロリドが93.2％含
まれており、通算の対メタリルクロリド収率は81.9％で
あった。従って蒸留による精製収率は98.0％であった。
内部標準法分析の結果、２−メチル−２−（３−クロロ
−４−エトキシフェニル）プロピルクロリドが93.2％含
まれており、通算の対メタリルクロリド収率は81.9％で
あった。従って蒸留による精製収率は98.0％であった。
比較例−１ エチレンジアミン四酢酸・二ナトリウム塩を添加しない
以外は、全く実施例−１と同様に操作し、、過剰に使用
したｏ−クロロフェネトールを留出温度130〜170℃/10m
mHg、ボトム温度190℃で留出させ、釜残分を得たが、高
速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、２−メチ
ル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）プロピ
ルクロリドは全く残存していなかった。
以外は、全く実施例−１と同様に操作し、、過剰に使用
したｏ−クロロフェネトールを留出温度130〜170℃/10m
mHg、ボトム温度190℃で留出させ、釜残分を得たが、高
速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、２−メチ
ル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）プロピ
ルクロリドは全く残存していなかった。
実施例−２ 100mlの四ツ口フラスコに、実施例−１と同様にして得
た粗製物50g（ｏ−クロロフェネトールを37.2％および
２−メチル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）プロピルクロリドを54.1％含有）およびエチレンジ
アミン四酢酸・二ナトリウム塩0.25gを装入し190℃で25
時間窒素気流下にて熱安定性テストを実施し、高速液体
クロマトグラフィー内部標準法により分析を行い、２−
メチル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）プ
ロピルクロリドの残存率を求めた。
た粗製物50g（ｏ−クロロフェネトールを37.2％および
２−メチル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニ
ル）プロピルクロリドを54.1％含有）およびエチレンジ
アミン四酢酸・二ナトリウム塩0.25gを装入し190℃で25
時間窒素気流下にて熱安定性テストを実施し、高速液体
クロマトグラフィー内部標準法により分析を行い、２−
メチル−２−（３−クロロ−４−エトキシフェニル）プ
ロピルクロリドの残存率を求めた。
その結果、２−メチル−２−（３−クロロ−４−エトキ
シフェニル）プロピルクロリドの残存率は98.5％であ
り、熱分解によって生じる２−クロロ−４−イソブテニ
ルエトキシベンゼンは極少量であった。
シフェニル）プロピルクロリドの残存率は98.5％であ
り、熱分解によって生じる２−クロロ−４−イソブテニ
ルエトキシベンゼンは極少量であった。
実施例３〜11 実施例２と同様にして種々のネオフィルハライド類とキ
レート試薬とを組合せて熱安定性テストを実施した結果
を第１表に示す。
レート試薬とを組合せて熱安定性テストを実施した結果
を第１表に示す。
比較例２〜４ 実施例−２、４、８において、エチレンジアミン四酢酸
・二ナトリウム塩を使用しない以外は実施例−２、４、
８と同様にして熱安定性テストを実施した結果を、比較
例−２、３、４として第２表に示す。
・二ナトリウム塩を使用しない以外は実施例−２、４、
８と同様にして熱安定性テストを実施した結果を、比較
例−２、３、４として第２表に示す。
〔発明の効果〕 実施例及び比較例で示されるように、ネオフィルハライ
ド類の蒸留精製に際し、本発明に係るポリアミノポリカ
ルボン酸系キレート試薬の存在下に実施することによ
り、ネオフィルハライド類の熱分解を抑制して精製収率
高く精製でき工業的、経済的に有用である。
ド類の蒸留精製に際し、本発明に係るポリアミノポリカ
ルボン酸系キレート試薬の存在下に実施することによ
り、ネオフィルハライド類の熱分解を抑制して精製収率
高く精製でき工業的、経済的に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 25/02 41/42 41/46 43/225 Ａ 7419−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基または低級アルコキシ基であり、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。〕 で表わされるネオフィルハライド類の蒸留精製に際し
て、ポリアミノポリカルボン酸系キレート試薬の存在下
で行うことを特徴とするネオフィルハライド類の蒸留精
製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62216280A JPH07103052B2 (ja) | 1987-09-01 | 1987-09-01 | ネオフィルハライド類の蒸留精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62216280A JPH07103052B2 (ja) | 1987-09-01 | 1987-09-01 | ネオフィルハライド類の蒸留精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6461439A JPS6461439A (en) | 1989-03-08 |
| JPH07103052B2 true JPH07103052B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=16686059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62216280A Expired - Fee Related JPH07103052B2 (ja) | 1987-09-01 | 1987-09-01 | ネオフィルハライド類の蒸留精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103052B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5902914A (en) * | 1995-08-14 | 1999-05-11 | Alliedsignal Inc. | Process for the preparation of halogenated alkanes |
| CN103980096B (zh) * | 2014-05-06 | 2016-02-10 | 南通大学 | 加盐萃取精馏分离甲基叔丁基醚与二氯甲烷的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5544053B2 (ja) * | 1971-10-19 | 1980-11-10 | ||
| JPS4936215A (ja) * | 1972-08-02 | 1974-04-04 |
-
1987
- 1987-09-01 JP JP62216280A patent/JPH07103052B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6461439A (en) | 1989-03-08 |
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