JPH07101812A - Wettable granule of n-pyridyltoluidine-based microbicide - Google Patents
Wettable granule of n-pyridyltoluidine-based microbicideInfo
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- JPH07101812A JPH07101812A JP19187794A JP19187794A JPH07101812A JP H07101812 A JPH07101812 A JP H07101812A JP 19187794 A JP19187794 A JP 19187794A JP 19187794 A JP19187794 A JP 19187794A JP H07101812 A JPH07101812 A JP H07101812A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、３−クロロ−Ｎ−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−
α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−ｐ−ト
ルイジン（以下、フルアジナムという）を殺菌性有効成
分として含有する農薬組成物に関し、より詳しくは、水
中崩壊性及び懸垂性を低下させずに色調変化を抑制した
Ｎ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤に関する。The present invention relates to 3-chloro-N- (3
-Chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl)-
The present invention relates to an agrochemical composition containing α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidine (hereinafter referred to as fluazinam) as a bactericidal active ingredient, and more specifically, to reduce disintegration in water and suspendability. The present invention relates to an N-pyridyltoluidine-based disinfectant granular wettable powder which suppresses color tone change without any use.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フルアジナムは農園芸用殺菌剤の有効成
分であり、それを水に希釈して散布する製剤形態として
は水和剤、懸濁剤などが挙げられる。BACKGROUND OF THE INVENTION Fluazinam is an active ingredient of a fungicide for agricultural and horticultural use, and examples of the dosage form in which it is diluted with water and sprayed include wettable powders and suspensions.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】一般に、水和剤などの
粉状の製剤では計量時や薬液調整時の粉だち、懸濁剤な
どの液状の製剤では使用後の汚染容器の処理などにそれ
ぞれ不便さがあり、近年これらの不便さを解消する方策
の一つとして、水和剤を粒状化する試みがなされてい
る。Generally, powdery preparations such as wettable powders are used for dusting during measurement and preparation of liquid chemicals, and liquid preparations such as suspensions are used for treating contaminated containers after use. Each has its own inconvenience, and in recent years, attempts have been made to granulate wettable powders as one of the measures to eliminate these inconveniences.
【０００４】しかしながら、フルアジナムを含有する水
和剤を粒状化すると、水中崩壊性及び懸垂性が低下し、
また製品の色調が変化してしまうなどの欠点があった。
水中崩壊性或いは懸垂性が低下すると、均一な散布がで
きなくなったり、スプレーノズルのつまりの原因になっ
たりし、結果として活性低下又は活性むらが生じる場合
があり、好ましくない。経時的に色調変化が著しいもの
は、殺菌性有効成分或いはその他補助成分に何らかの化
学的変化が生じる場合があり、ときには商品価値も変化
することもあって、農薬製品として受け入れ難い場合が
ある。However, when a wettable powder containing fluazinam is granulated, the disintegration property in water and the suspending property are deteriorated,
In addition, there is a defect that the color tone of the product changes.
If the disintegration property in water or the suspension property is lowered, uniform spraying may not be possible or the spray nozzle may be clogged, resulting in a decrease in activity or uneven activity, which is not preferable. If the color tone changes remarkably over time, some chemical changes may occur in the bactericidal active ingredient or other auxiliary ingredients, and sometimes the commercial value may change, which may make it unacceptable as an agricultural chemical product.
【０００５】本発明の目的は、フルアジナムを有効成分
として含有する農薬組成物において、水中崩壊性及び懸
垂性を低下させずに色調変化を抑制したＮ−ピリジルト
ルイジン系殺菌剤粒状水和剤を提供することにある。An object of the present invention is to provide an N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder in an agrochemical composition containing fluazinam as an active ingredient, which suppresses color change without lowering disintegration property in water and suspension property. To do.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、各種の成
分を含有するＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和
剤を製造し、虐待試験後の水中崩壊性及び懸垂性を調べ
た結果、意外にも粒状水和剤の酸性度と水中崩壊性及び
懸垂性に一定の関係があることが判明し、更にＮ−ピリ
ジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤を水に懸濁したとき
弱酸性となるように予め組成を調整することにより製品
の色調変化を抑制できるとの知見を得て本発明を完成し
た。Means for Solving the Problems The present inventors produced N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder containing various components, and examined the disintegration property in water and the suspending property after the abuse test. Surprisingly, it was found that there was a certain relationship between the acidity of the granular wettable powder and the disintegration and suspension properties in water, and when the N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder was suspended in water, it was slightly acidic. The present invention has been completed based on the finding that the change in color tone of a product can be suppressed by adjusting the composition in advance so that
【０００７】即ち本発明は、殺菌性有効成分としてのフ
ルアジナム、界面活性剤及び増量剤からなる粒状水和剤
であって、その１％水懸濁液が弱酸性であることを特徴
とするＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤に関
する。That is, the present invention is a granular wettable powder comprising fluazinam as a bactericidal active ingredient, a surfactant and a bulking agent, characterized in that its 1% aqueous suspension is weakly acidic. A pyridyl toluidine fungicide granular wettable powder.
【０００８】上記粒状水和剤の殺菌性有効成分には、フ
ルアジナムを単独で含むものが挙げられるほか、フルア
ジナムに加えて水中崩壊性及び懸垂性に悪影響を与えな
い他の殺菌性有効成分を含むことができる。そのような
他の殺菌剤有効成分の例としては、１−（２−シアノ−
２−メトキシイミノアセチル）−３−エチルウレア（以
下、シモキサニルという）、テトラクロロイソフタロニ
トリル（以下、クロロサロニルという）、ジメチル−
４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス−（３−チオアロフ
ァネート）（以下、チオファネートメチルという）、４
−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ
トキシフェニル）アクリロイル〕モルホリン（以下、ジ
メトモルフという）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキ
サゾリジン−２，４−ジオン（以下、ビンクロゾリンと
いう）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソ
プロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カル
ボキシアミド（以下、イプロジオンという）、Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド（以下、プロ
シミドンという）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルア
ニリド（以下、メプロニルという）、α，α，α−トリ
フルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド
（以下、フルトラニルという）、メチル（Ｅ）−メトキ
シイミノ〔α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル〕ア
セテート、メチル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シア
ノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニ
ル｝−３−メトキシアクリレート、（Ｅ）−２−メトキ
シイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニ
ル）アセトアミド、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン
−２−イル）アニリン（以下、ピピリメサニルとい
う）、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（以下、メパニピリムという）などが挙
げられる。そのなかでも、シモキサニル、クロロサロニ
ル、チオファネートメチル又はジメトモルフが望まし
い。Examples of the bactericidal active ingredient of the above-mentioned granular wettable powder include those containing fluazinam alone, and in addition to fluazinam, other bactericidal active ingredients which do not adversely affect disintegration in water and suspendability. be able to. Examples of such other fungicide active ingredients include 1- (2-cyano-
2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (hereinafter referred to as cimoxanil), tetrachloroisophthalonitrile (hereinafter referred to as chlorosalonyl), dimethyl-
4,4 '-(o-phenylene) bis- (3-thioallophanate) (hereinafter referred to as thiophanate methyl), 4
-[3- (4-Chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine (hereinafter referred to as dimethomorph), (RS) -3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5- Vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione (hereinafter referred to as vinclozolin), 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide (hereinafter referred to as Iprodione), N-
(3,5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (hereinafter referred to as procymidone), 3'-isopropoxy-o-toluanilide (hereinafter referred to as mepronil), α, α, α-trifluoro-3′-isopropoxy-o-toluanilide (hereinafter referred to as flutolanil), methyl (E) -methoxyimino [α- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate, methyl (E) -2- {2- [6- (2-Cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate, (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide, N -(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl) aniline (hereinafter referred to as pipirimesanil), 2-anilino-4-methyl- Examples thereof include 6- (1-propynyl) pyrimidine (hereinafter referred to as mepanipyrim). Among them, cimoxanil, chlorosalonyl, thiophanatemethyl or dimethomorph is preferable.
【０００９】本発明のＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤
粒状水和剤には、(1) 殺菌性有効成分としてフルアジナ
ム単独を含む場合、(2) 殺菌性有効成分としてフルアジ
ナムと他の殺菌剤有効成分とを含有する場合が含まれ
る。The N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder of the present invention contains (1) fluazinam alone as a bactericidal active ingredient, and (2) fluazinam and other fungicide active ingredients as a bactericidal active ingredient. The case of containing and is included.
【００１０】上記界面活性剤としては、種々のものが使
用できるが、主にアニオン系、ノニオン系のものを用い
ることができる。本発明のＮ−ピリジルトルイジン系殺
菌剤粒状水和剤に用いられ得る界面活性剤として、以下
に例を挙げるが、これらのみに限定されるものではな
い。 アニオン系界面活性剤 ・Ｃ12〜Ｃ18アルキル硫酸塩 ・Ｃ8 〜Ｃ12アルキルフェニル硫酸塩 ・モノ−又はジ−Ｃ8 〜Ｃ12アルキルナフタレン硫酸塩 ・ポリオキシエチレンＣ12〜Ｃ18アルキルエーテル硫酸
エステル塩 ・ポリオキシエチレンＣ8 〜Ｃ12アルキルフェニルエー
テル硫酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポ
リマー硫酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンモノ−、ジ−又はトリ−スチリル
フェニルエーテル硫酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンＣ12〜Ｃ18アルキルエーテルリン
酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンＣ8 〜Ｃ12アルキルフェニルエー
テルリン酸エステル塩 ・ポリオキシエチレンモノ−、ジ−又はトリ−スチリル
フェニルエーテルリン酸エステル塩 ・ジ−Ｃ6 〜Ｃ8 アルキルスルホサクシネート ・ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物 ・モノ−又はジ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物 ・リグニンスルホネート ・ポリアクリル酸塩 ・カルボキシル基を有する共重合体のアルカリ金属塩 上記アニオン系界面活性剤は、塩又は酸の状態で用いる
ことができる。塩としては、ナトリウム、カリウムのよ
うなアルカリ金属塩、カルシウムのようなアルカリ土類
金属塩、アンモニウム塩、アミン塩などが挙げられる。Various kinds of surfactants can be used, but mainly anionic or nonionic surfactants can be used. Examples of the surfactant that can be used in the N-pyridyltoluidine-based disinfectant granular wettable powder of the present invention are shown below, but the surfactant is not limited thereto. Anionic surfactant-C 12 -C 18 alkyl sulfates, C 8 -C 12 alkyl phenyl sulfate mono - or di -C 8 -C 12 alkyl naphthalene sulfate Polyoxyethylene C 12 -C 18 alkyl ether sulfates, polyoxyethylene C 8 -C 12 alkyl phenyl ether sulfate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer sulfates, polyoxyethylene mono -, di- - or tri - styryl phenyl ether sulfate, poly polyoxyethylene C 12 -C 18 alkyl ether phosphate salts, polyoxyethylene C 8 -C 12 alkylphenyl ether phosphate salts, polyoxyethylene mono -, di- - or tri - styryl phenyl ether phosphoric acid ester salt-di -C 6 -C 8 alkyl sulfosuccinates Naphthalenesulfonic acid formalin condensate Mono- or di-C 1 to C 4 alkylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate Lignin sulfonate Polyacrylate salt Alkali metal salt of carboxyl group-containing copolymer The anionic interface The activator can be used in the salt or acid state. Examples of the salt include alkali metal salts such as sodium and potassium, alkaline earth metal salts such as calcium, ammonium salt, amine salt and the like.
【００１１】ノニオン系界面活性剤 ・ポリオキシエチレンＣ12〜Ｃ18アルキルエーテル ・ポリオキシエチレンＣ8 〜Ｃ12アルキルフェニルエー
テル ・ポリオキシエチレンモノ−、ジ−又はトリ−スチリル
フェニルエーテル ・ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル ・ポリオキシエチレンＣ12〜Ｃ18脂肪酸エステル ・ポリビニルピロリドン ・ポリビニルアルコール ・カルボキシメチルセルロースNonionic surfactants ・ Polyoxyethylene C 12 -C 18 alkyl ethers ・ Polyoxyethylene C 8 -C 12 alkylphenyl ethers ・ Polyoxyethylene mono-, di- or tri-styryl phenyl ethers ・ Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene C 12 -C 18 fatty acid esters polyvinylpyrrolidone polyvinyl alcohol carboxymethyl cellulose
【００１２】また、本発明の前記粒状水和剤はその１％
水懸濁液の状態で弱酸性になるような組成に調製される
が、カチオン系及び両性イオン系界面活性剤であって
も、前述のような条件を満たし、その機能を損なわない
ものであれば、用いることができる。The granular wettable powder of the present invention is 1%
It is prepared to have a composition that becomes weakly acidic in the state of an aqueous suspension, but even if it is a cationic or zwitterionic surfactant, it should satisfy the above-mentioned conditions and not impair its function. Can be used.
【００１３】上記増量剤としては、鉱物質粉末、水溶性
粉末などを用いることができる。鉱物質粉末としては、
ケイソウ土、タルク、クレー、ベントナイト、シリカ、
アルミナなどが挙げられる。また、水溶性粉末として
は、乳糖、果糖、ぶどう糖などの糖類、塩酸、硝酸のよ
うな鉱酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩、硫酸、
リン酸、ホウ酸のような鉱酸のアルカリ金属塩、部分ア
ルカリ金属塩、アンモニウム塩、部分アンモニウム塩な
どの塩類が挙げられる。ここで部分アルカリ金属塩、部
分アンモニウム塩とは、硫酸水素ナトリウム、リン酸一
水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、硫酸水素ア
ンモニウムなどを意味する。As the above-mentioned extender, mineral powder, water-soluble powder, etc. can be used. As mineral powder,
Diatomaceous earth, talc, clay, bentonite, silica,
Alumina etc. are mentioned. Further, as the water-soluble powder, lactose, fructose, sugars such as glucose, hydrochloric acid, an alkali metal salt or ammonium salt of a mineral acid such as nitric acid, sulfuric acid,
Examples thereof include salts of mineral acids such as phosphoric acid and boric acid, such as alkali metal salts, partial alkali metal salts, ammonium salts and partial ammonium salts. Here, the partial alkali metal salt and the partial ammonium salt mean sodium hydrogensulfate, sodium monohydrogenphosphate, sodium dihydrogenphosphate, ammonium hydrogensulfate and the like.
【００１４】上記各成分の適当な配合割合は、配合成分
の種類、配合方法などの相違により異なり一概に規定で
きないが、普通、殺菌性有効成分が２０〜９４重量％、
界面活性剤が２〜３０重量％及び増量剤が１〜７８重量
％である。The appropriate blending ratio of each of the above components varies depending on the type of blending component, the blending method and the like and cannot be specified unconditionally, but normally, the bactericidal active ingredient is 20 to 94% by weight,
The surfactant is 2 to 30% by weight and the extender is 1 to 78% by weight.
【００１５】本発明の前記粒状水和剤は、その１％水懸
濁液（前記粒状水和剤を蒸留水に懸濁）が弱酸性になる
ように調製された組成であり、その弱酸性としては、ｐ
Ｈ５．０〜６．８であることが望ましい。前述の１％水
懸濁液のｐＨが５．０未満の場合、色調の変化は見られ
ないが水中崩壊性及び懸垂性が低下する傾向があり、ｐ
Ｈが６．８を越える場合、水中崩壊性及び懸垂性の低下
は生じ難いが色調の変化が見られるようになる。The granular wettable powder of the present invention is a composition prepared so that its 1% aqueous suspension (suspended in distilled water of the granular wettable powder) is weakly acidic. As p
It is preferably H5.0 to 6.8. When the pH of the above-mentioned 1% aqueous suspension is less than 5.0, there is no change in color tone, but there is a tendency that the disintegration property in water and the suspension property tend to decrease.
When H exceeds 6.8, the disintegration property in water and the suspension property are less likely to decrease, but a change in color tone is observed.
【００１６】上記殺菌性有効成分、界面活性剤及び増量
剤を混合しても、その１％水懸濁液が弱酸性にならない
場合には別途pH調節剤を添加することにより所望の弱酸
性にすることができる。When the 1% aqueous suspension does not become weakly acidic even if the above-mentioned bactericidal active ingredient, surfactant and extender are mixed, a pH adjuster is added separately to make the desired weakly acidic. can do.
【００１７】pH調節剤としては、酢酸、プロピオン酸、
クエン酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク
酸、リンゴ酸、酒石酸のような有機カルボン酸又は硫
酸、リン酸、ホウ酸のような不揮発性の鉱酸を用いるこ
とができる。付加的に添加されるpH調節剤の配合割合
は、前期粒状水和剤において０〜３重量％である。As the pH adjusting agent, acetic acid, propionic acid,
An organic carboxylic acid such as citric acid, malonic acid, maleic acid, fumaric acid, succinic acid, malic acid, tartaric acid or a non-volatile mineral acid such as sulfuric acid, phosphoric acid or boric acid can be used. The compounding ratio of the pH adjusting agent additionally added is 0 to 3% by weight in the granular wettable powder.
【００１８】かくして前述の１％水懸濁液を弱酸性にす
るためには、例えば界面活性剤として酸性のアニオン系
界面活性剤、増量剤として酸性の鉱物質粉末又は酸性の
水溶性粉末或いはｐＨ調節剤を１種又は２種以上使用す
ることにより達成されうる。Thus, in order to make the above-mentioned 1% aqueous suspension solution weakly acidic, for example, an acidic anionic surfactant as a surfactant, an acidic mineral powder or an acidic water-soluble powder as a bulking agent, or pH is used. This can be achieved by using one or more regulators.
【００１９】本発明の粒状水和剤を製造するに当たっ
て、殺菌性有効成分を湿式粉砕する場合にはジメチルポ
リシロキサンのような消泡剤を０〜０．２重量％添加し
てもよい。In producing the granular wettable powder of the present invention, when the bactericidal active ingredient is wet-milled, an antifoaming agent such as dimethylpolysiloxane may be added in an amount of 0 to 0.2% by weight.
【００２０】本発明の粒状水和剤は押し出し造粒法、ス
プレー乾燥造粒法、流動層造粒法、転動造粒法又は攪拌
造粒法などの公知の方法によって製造することができる
が、押し出し造粒法、スプレー乾燥造粒法又は流動層造
粒法によって製造することが望ましい。The granular wettable powder of the present invention can be produced by a known method such as extrusion granulation method, spray drying granulation method, fluidized bed granulation method, tumbling granulation method or stirring granulation method. It is desirable to manufacture by an extrusion granulation method, a spray drying granulation method or a fluidized bed granulation method.
【００２１】押し出し造粒法では、例えば、８０〜９５
重量部のフルアジナム及び少量の増量剤を混合、粉砕
し、粉砕物を得、或いは２０〜８０重量部のフルアジナ
ム、１〜１０重量部の界面活性剤、０〜０．２重量部の
消泡剤及び１９〜７９重量部の水を混合後、湿式粉砕
し、スラリー液を得る。この粉砕物或いはスラリー液と
界面活性剤及び増量剤、また必要によりｐＨ調節剤を加
えたものとを混合し、加水混練し、押し出し造粒機を用
いて造粒し、乾燥する。このときの各成分量は、組成物
に対しフルアジナム２０〜９４重量％、界面活性剤２〜
３０重量％、増量剤１〜７８重量％、ｐＨ調節剤３重量
％以下及び消泡剤０．２重量％以下となる量である。ま
た、上記粉砕物或いはスラリー液と他の殺菌性有効成
分、界面活性剤及び増量剤、また必要によりｐＨ調節剤
を加えたものとを混合し、加水混練し、押し出し造粒機
を用いて造粒し、乾燥してもよい。また他の殺菌性有効
成分をフルアジナムと共に混合し、粉砕或いは湿式粉砕
し、粉砕物或いはスラリー液を得てもよい。このときフ
ルアジナムと他の殺菌性有効成分の合計量は組成物全体
に対して２０〜９５重量％である。In the extrusion granulation method, for example, 80 to 95
By mixing and pulverizing parts by weight of fluazinam and a small amount of an extender to obtain a pulverized product, 20 to 80 parts by weight of fluazinam, 1 to 10 parts by weight of a surfactant, and 0 to 0.2 parts by weight of a defoaming agent. And 19 to 79 parts by weight of water are mixed and then wet-milled to obtain a slurry liquid. This pulverized product or slurry liquid is mixed with a surfactant, a bulking agent and, if necessary, a pH adjusting agent, hydrokneaded, granulated using an extrusion granulator and dried. The amount of each component at this time is 20 to 94% by weight of fluazinam based on the composition, and 2 to 100% of the surfactant.
The amount is 30% by weight, 1 to 78% by weight of an extender, 3% by weight or less of a pH adjusting agent and 0.2% by weight or less of a defoaming agent. Further, the above pulverized product or slurry liquid is mixed with other bactericidal active ingredient, a surfactant and a bulking agent, and if necessary, a pH adjusting agent is added, and the mixture is hydrokneaded and granulated using an extrusion granulator. It may be granulated and dried. Further, other bactericidal active ingredients may be mixed with fluazinam and pulverized or wet pulverized to obtain a pulverized product or a slurry liquid. At this time, the total amount of fluazinam and the other bactericidal active ingredient is 20 to 95% by weight based on the whole composition.
【００２２】スプレー乾燥造粒法又は流動層造粒法で
は、例えば、２０〜８０重量部のフルアジナム、１〜１
０重量部の界面活性剤、０〜０．２重量部の消泡剤及び
１９〜７９重量部の水を混合後、湿式粉砕し、スラリー
液を得る。このスラリー液と増量剤、また必要により界
面活性剤、ｐＨ調節剤及び水を加えたものを混合し、ス
プレー乾燥造粒機又は流動層造粒機或いは両者が一体と
なった装置（例えば流動造粒スプレードライヤー）を用
いて造粒し、乾燥する。このときの各成分の量は、組成
物に対しフルアジナム２０〜９４重量％、界面活性剤２
〜３０重量％、ｐＨ調節剤３重量％以下、消泡剤０．２
重量％以下及び増量剤１〜７８重量％となる量である。
また１０〜７０重量部のフルアジナム、１０〜７０重量
％の他の殺菌性有効成分、１〜１０重量部の界面活性剤
及び０〜０．２重量部の消泡剤１９〜７９重量部の水を
混合後、湿式粉砕し、スラリー液を得る。In the spray-drying granulation method or the fluidized bed granulation method, for example, 20 to 80 parts by weight of fluazinam, 1-1.
0 parts by weight of a surfactant, 0 to 0.2 parts by weight of an antifoaming agent and 19 to 79 parts by weight of water are mixed and then wet-milled to obtain a slurry liquid. This slurry liquid is mixed with a bulking agent and, if necessary, a surfactant, a pH adjusting agent and water, and mixed, and a spray drying granulator or a fluidized bed granulator or an apparatus in which both are integrated (for example, fluidized granulation). Granulate using a granule spray dryer) and dry. The amount of each component at this time is 20 to 94% by weight of fluazinam based on the composition, and the surfactant 2
-30% by weight, pH adjusting agent 3% by weight or less, antifoaming agent 0.2
The amount is less than or equal to wt% and the extender is 1 to 78 wt%.
Also, 10 to 70 parts by weight of fluazinam, 10 to 70% by weight of other bactericidal active ingredient, 1 to 10 parts by weight of surfactant and 0 to 0.2 parts by weight of antifoaming agent, 19 to 79 parts by weight of water. Are mixed and then wet-milled to obtain a slurry liquid.
【００２３】上記量の湿式粉砕スラリー液と増量剤、ま
た必要により界面活性剤、ｐＨ調節剤及び水を加えたも
のを混合し、スプレー乾燥造粒機又は流動造粒機或いは
両者が一体となった装置（例えば、流動造粒スプレード
ライヤー）を用いて造粒し、乾燥してもよい。また他の
殺菌性有効成分は湿式粉砕後に混合してもよい。このと
きフルアジナムと他の殺菌性有効成分の合計量は、組成
物全体に対して２０〜９４重量％である。The above-mentioned amount of the wet pulverized slurry liquid, an extender, and optionally a surfactant, a pH adjusting agent and water are mixed and mixed, and a spray drying granulator or a fluidized granulator or both are integrated. The granules may be granulated using an apparatus (for example, a fluidized granulation spray dryer) and dried. Further, other bactericidal active ingredients may be mixed after wet pulverization. At this time, the total amount of fluazinam and the other bactericidal active ingredient is 20 to 94% by weight based on the whole composition.
【００２４】次に本発明の実施例を記載する。Next, examples of the present invention will be described.
実施例１ フルアジナム９６重量部及び微粉シリカ４重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの８５重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・４重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物（Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・４重量部 (4) 硫酸ナトリウム・・・・4.5 重量部 (5) クエン酸・・・・0.5 重量部 上記(1) 〜(5) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Example 1 96 parts by weight of fluazinam and 4 parts by weight of finely divided silica were pulverized by a jet mill to obtain 85 parts by weight, and (1) polyoxyethylene tristyryl phenyl ether sulfate (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin) .. ..2 parts by weight (2) Sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ 4 parts by weight (3) Mixture of sodium salt of copolymer having carboxyl group and polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate (Geropon SC211, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ ・ 4 parts by weight ( 4) Sodium sulphate ... ・ 4.5 parts by weight (5) Citric acid ... ・ 0.5 parts by weight After mixing the above components (1) to (5), hydro-kneading and extruding granulator (screen 0.8 mmφ),
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００２５】実施例２ フルアジナム９６重量部及び微粉シリカ４重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの８５重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
リン酸エステル（Soprophor 3D33、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・４重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物（Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・４重量部 (4) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・５重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Example 2 96 parts by weight of fluazinam and 4 parts by weight of finely divided silica were pulverized in a jet mill to obtain 85 parts by weight, and (1) polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate (Soprophor 3D33, manufactured by Rhone-Poulin). 2 parts by weight (2) Sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ 4 parts by weight (3) Mixture of sodium salt of copolymer having carboxyl group and polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate (Geropon SC211, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ ・ 4 parts by weight ( 4) Sodium dihydrogen phosphate dihydrate: 5 parts by weight After mixing the components of (1) to (4) above, kneading with water and using an extrusion granulator (screen 0.8 mmφ) Granulate and
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００２６】実施例３ (1) フルアジナム ・・・７２重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・1.5 重量部 (3) ジメチルポリシロキサン・・・・0.1 重量部 (4) 水・・・・26.4重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合し、ビーズミルにて粉砕
してスラリー液を得た。次に、この湿式粉砕スラリー液
８５重量部と、 (5) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・６重量部 (6) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩(G
eropon T/36 、ローヌ・プーラン社製）・・・・３重量
部 (7) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・１０重量
部 (8) 硫酸ナトリウム・・・・５重量部 上記(5) 〜(8) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Example 3 (1) Fluazinam ・ ・ ・ 72 parts by weight (2) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether sulfate (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ 1.5 parts by weight (3) Dimethyl poly Siloxane: 0.1 part by weight (4) Water: 26.4 parts by weight The above components (1) to (4) were mixed and ground with a bead mill to obtain a slurry liquid. Next, 85 parts by weight of this wet crushed slurry liquid and (5) sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
.... 6 parts by weight (6) Sodium salt of copolymer having carboxyl group (G
eropon T / 36, manufactured by Rhone-Poulin) 3 parts by weight (7) Sodium dihydrogen phosphate dihydrate 10 parts by weight (8) Sodium sulfate 5 parts by weight Above After mixing the components of (5) to (8), kneading with water and granulating using an extrusion granulator (screen 0.8 mmφ),
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００２７】実施例４ フルアジナム９６重量部及び微粉シリカ４重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの６３重量部と、 (1) シモキサニル・・・・１９重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (3) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・４重量部 (4) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物（Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (5) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・８重量部 上記(1) 〜(5) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Example 4 63 parts by weight of 96 parts by weight of fluazinam and 4 parts by weight of finely divided silica by a jet mill, and 63 parts by weight of (1) Simoxanil ... 19 parts by weight (2) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether Sulfate ester (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin) 2 parts by weight (3) Sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ 4 parts by weight (4) Mixture of sodium salt of copolymer having carboxyl group and polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate (Geropon SC211, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ 2 parts by weight ( 5) Sodium dihydrogen phosphate dihydrate ... 8 parts by weight After mixing the components of (1) to (5) above, kneading with water and using an extrusion granulator (screen 0.8 mmφ) Granulate and
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００２８】実施例５ フルアジナム９６重量部及び微粉シリカ４重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの３０重量部と、 (1) チオファネートメチル・・・・５０重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (3) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・４重量部 (4) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物（Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・４重量部 (5) リン酸二水素カリウム・・・・４重量部 (6) 硫酸ナトリウム・・・・６重量部 上記(1) 〜(6) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Example 5 96 parts by weight of fluazinam and 4 parts by weight of finely divided silica were crushed in a jet mill to obtain 30 parts by weight, and (1) thiophanate methyl ... 50 parts by weight (2) Polyoxyethylene tristyrylphenyl ether Sulfate ester (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin) 2 parts by weight (3) Sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ 4 parts by weight (4) Mixture of sodium salt of carboxyl group-containing copolymer and polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate (Geropon SC211, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ 4 parts by weight ( 5) Potassium dihydrogen phosphate: 4 parts by weight (6) Sodium sulfate: 6 parts by weight After mixing the above components (1) to (6), hydrokneading and extruding granulator Granulate using (screen 0.8mmφ),
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００２９】実施例６ フルアジナム９６重量部及び微粉シリカ４重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの４０重量部と、 (1) ジメトモルフ・・・・４０重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (3) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・４重量部 (4) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物（Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・４重量部 (5) リン酸二水素カリウム・・・・5.4 重量部 (6) 硫酸ナトリウム・・・・4.6 重量部 上記(1) 〜(6) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Example 6 40 parts by weight of 96 parts by weight of fluazinam and 4 parts by weight of fine silica powder pulverized by a jet mill, and (1) dimethomorph ... 40 parts by weight (2) polyoxyethylene tristyrylphenyl ether Sulfate ester (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin) 2 parts by weight (3) Sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ 4 parts by weight (4) Mixture of sodium salt of carboxyl group-containing copolymer and polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate (Geropon SC211, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ 4 parts by weight ( 5) Potassium dihydrogen phosphate: 5.4 parts by weight (6) Sodium sulfate: 4.6 parts by weight After mixing the above components (1) to (6), hydrokneading and extruding granulator Granulate using (screen 0.8mmφ),
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００３０】実施例７ (1) フルアジナム・・・・６０重量部 (2) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・1.5 重量部 (3) ジメチルポリシロキサン・・・・0.1 重量部 (4) 水・・・・38.4重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合し、ビーズミルにて粉砕
してスラリー液をえた。次にこのスラリー液６７重量部
と (5) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・3.5 重量部 (6) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩
（Geropon T/36、ローヌ・プーラン社製）・・・・1.5
重量部 (7) リン酸二水素ナトリウム二水和物・・・・３．８重
量部 (8) 水・・・・24.2重量部 上記(5) 〜(8) の各成分とを混合した後、流動造粒スプ
レードライヤーを用いて造粒し、乾燥を行って粒状水和
剤を得た。Example 7 (1) Fluazinam .... 60 parts by weight (2) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether sulfate (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin) .... 1.5 parts by weight (3) Dimethyl Polysiloxane ... 0.1 parts by weight (4) Water ... 38.4 parts by weight The components (1) to (4) were mixed and pulverized with a bead mill to obtain a slurry liquid. Next, 67 parts by weight of this slurry liquid and (5) sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ ・ 3.5 parts by weight (6) Sodium salt of copolymer having carboxyl group (Geropon T / 36, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ ・ 1.5
Parts by weight (7) sodium dihydrogen phosphate dihydrate ... 3.8 parts by weight (8) water ... 24.2 parts by weight after mixing with the above components (5) to (8) Then, it was granulated using a fluidized granulation spray dryer and dried to obtain a granular wettable powder.
【００３１】それぞれの製剤品について、虐待試験前後
の水中崩壊性、懸垂性及び色調の変化を調べた。虐待試
験は、それぞれの製剤品をガラス瓶に入れて密栓し、54
°C の恒温槽へ２週間入れることにより実施された。Each formulation was examined for changes in water disintegration, suspension and color before and after the abuse test. In the abuse test, each drug product was placed in a glass bottle, sealed and
It was carried out by putting it in a constant temperature bath at ° C for 2 weeks.
【００３２】ｐＨ：製剤品１ｇを100ml の蒸留水に分散
させた後、ガラス電極pHメータを用いて測定した。 水中崩壊性：100ml シリンダーに３度硬水100ml を入
れ、製剤品0.5 ｇを加えて1 分後にシリンダーを転倒さ
せて、粒が崩壊するまでの回数（Ｘ）を測定した。この
３度硬水は日本の農薬公式試験法で定められた標準硬水
であって、Ｋ及びＮａ両イオンを炭酸カルシウム濃度換
算で５３．６ｐｐｍ含むものである。PH: 1 g of the preparation was dispersed in 100 ml of distilled water and then measured using a glass electrode pH meter. Disintegration in water: 100 ml of 3 times hard water was added to a cylinder, 0.5 g of the preparation was added, and 1 minute later, the cylinder was turned over, and the number of times (X) until the particles were disintegrated was measured. This 3 degree hard water is standard hard water defined by the official pesticide test method in Japan, and contains both K and Na ions in an amount of 53.6 ppm in terms of calcium carbonate concentration.
【００３３】水中懸垂性：100ml シリンダーに前記３度
硬水100ml を入れ、製剤品0.5 ｇを加えて1 分後にシリ
ンダーを３０回／分転倒させて、その懸濁液を目盛付10
0ml沈降管に移し、静置１５分後の沈澱物の量（Ｙml）
を測定した。 色調：目視により判定した。 その結果を表１に示す。Suspension in water: 100 ml of the above-mentioned 3 times hard water was put in a cylinder, 0.5 g of the preparation was added, and 1 minute later, the cylinder was inverted 30 times / minute, and the suspension was graduated 10 times.
Transfer to a 0 ml settling tube and let stand for 15 minutes, then the amount of precipitate (Yml)
Was measured. Color tone: visually determined. The results are shown in Table 1.
【００３４】[0034]
【表１】 [Table 1]
【００３５】比較例１ フルアジナム９６重量部及び微粉シリカ４重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの８５重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・４重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物（Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・４重量部 (4) 硫酸ナトリウム・・・・５重量部 上記(1) 〜(4) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Comparative Example 1 96 parts by weight of fluazinam and 4 parts by weight of finely divided silica were pulverized in a jet mill to obtain 85 parts by weight, and (1) polyoxyethylene tristyryl phenyl ether sulfate (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin). ) ··· 2 parts by weight (2) Sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ 4 parts by weight (3) Mixture of sodium salt of copolymer having carboxyl group and polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate (Geropon SC211, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ ・ 4 parts by weight ( 4) Sodium sulphate ... 5 parts by weight After mixing the above components (1) to (4), the mixture is hydro-kneaded and granulated using an extrusion granulator (screen 0.8 mmφ),
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００３６】比較例２ フルアジナム９６重量部及び微粉シリカ４重量部をジェ
ットミルにて粉砕したもの８５重量部と、 (1) ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル
硫酸エステル（Soprophor 4D384 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・２重量部 (2) メチルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩（Supragil MNS/90 、ローヌ・プーラン社製）
・・・・４重量部 (3) カルボキシル基を有する共重合体のナトリウム塩と
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エ
ステルの混合物（Geropon SC211 、ローヌ・プーラン社
製）・・・・４重量部 (4) 硫酸ナトリウム・・・・３重量部 (5) クエン酸・・・・ ２重量部 上記(1) 〜(5) の各成分を混合した後、加水混練し、押
し出し造粒機（スクリーン 0.8mmφ）を用いて造粒し、
乾燥を行って粒状水和剤を得た。Comparative Example 2 85 parts by weight of 96 parts by weight of fluazinam and 4 parts by weight of finely divided silica were pulverized by a jet mill, and (1) polyoxyethylene tristyrylphenyl ether sulfate (Soprophor 4D384, manufactured by Rhone-Poulin). ) ··· 2 parts by weight (2) Sodium salt of methylnaphthalenesulfonic acid formalin condensate (Supragil MNS / 90, manufactured by Rhone-Poulin)
・ ・ ・ 4 parts by weight (3) Mixture of sodium salt of copolymer having carboxyl group and polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate (Geropon SC211, manufactured by Rhone-Poulin) ・ ・ ・ ・ 4 parts by weight ( 4) Sodium sulphate ... 3 parts by weight (5) Citric acid ... 2 parts by weight After mixing the components of (1) to (5) above, hydrokneading and extruding granulator (screen 0.8 mmφ),
It was dried to obtain a granular wettable powder.
【００３７】[0037]
【発明の効果】本発明によれば、水中崩壊性及び懸垂性
を損なうことなく水中で良好に分散し、製品の色調も安
定したＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤を得
ることができる。かくして得られたＮ−ピリジルトルイ
ジン系殺菌剤粒状水和剤は水和剤、懸濁剤などが生ずる
粉だち、汚染容器の廃棄処理などの不便さを解消する。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to obtain an N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder which is well dispersed in water without impairing the water disintegration property and the suspending property and has a stable product color tone. . The N-pyridyltoluidine-based disinfectant granular wettable powder thus obtained eliminates the inconvenience of dusting out a wettable powder, a suspending agent and the like, and disposing of a contaminated container.
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/34 １０４ 37/50 43/54 Ｃ 43/78 Ｆ 43/84 １０１ 47/28 Ａ 47/34 Ｂ 47/38 Ｂ Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Office reference number FI Technical indication location A01N 37/34 104 37/50 43/54 C 43/78 F 43/84 101 47/28 A 47/34 B 47/38 B
Claims (10)
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）−α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−
ｐ−トルイジン、界面活性剤及び増量剤からなる粒状水
和剤であって、その１％水懸濁液が弱酸性であることを
特徴とするＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和
剤。1. 3-Chloro-N as a bactericidal active ingredient
-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl) -α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-
A granular wettable powder comprising p-toluidine, a surfactant and a bulking agent, wherein a 1% aqueous suspension thereof is weakly acidic, and an N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder.
求項１に記載のＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水
和剤。2. The N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder according to claim 1, which has a weak acidity of pH 5.0 to 6.8.
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）−α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−
ｐ−トルイジン単独である請求項１に記載のＮ−ピリジ
ルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤。3. The bactericidal active ingredient is 3-chloro-N-
(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl) -α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-
The N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder according to claim 1, which is p-toluidine alone.
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）−α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジニトロ−
ｐ−トルイジンと他の殺菌性有効成分とを含有する請求
項１に記載のＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和
剤。4. 3-Chloro-N as the bactericidal active ingredient
-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl) -α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-
The N-pyridyl toluidine fungicide granular wettable powder according to claim 1, which contains p-toluidine and other fungicidal active ingredients.
−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチルウレア、
テトラクロロイソフタロニトリル、ジメチル−４，４’
−（ｏ−フェニレン）ビス−（３−チオアロファネー
ト）、４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−（３，
４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホリン、
（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メ
チル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソ
プロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カル
ボキシアミド、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−
１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキ
シイミド、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド、
α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ
−トルアニリド、メチル（Ｅ）−メトキシイミノ〔α−
（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル〕アセテート、メチ
ル（Ｅ）−２−｛２−〔６−（２−シアノフェノキシ）
ピリミジン−４−イルオキシ〕フェニル｝−３−メトキ
シアクリレート、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メ
チル−２−（２−フェノキシフェニル）アセトアミド、
Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリ
ン又は２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジンである請求項４に記載のＮ−ピリジルト
ルイジン系殺菌剤粒状水和剤。5. The other bactericidal active ingredient is 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea,
Tetrachloroisophthalonitrile, dimethyl-4,4 '
-(O-phenylene) bis- (3-thioallophanate), 4- [3- (4-chlorophenyl) -3- (3,3
4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine,
(RS) -3- (3,5-Dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-
Dione, 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxamide, N- (3,5-dichlorophenyl)-
1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide, 3'-isopropoxy-o-toluanilide,
α, α, α-trifluoro-3′-isopropoxy-o
-Toluanilide, methyl (E) -methoxyimino [α-
(O-Tolyloxy) -o-tolyl] acetate, methyl (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy)
Pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate, (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide,
N- (4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl) aniline or 2-anilino-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine is N-pyridyltoluidine fungicide granular hydration according to claim 4. Agent.
−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチルウレア、
テトラクロロイソフタロニトリル、ジメチル−４，４’
−（ｏ−フェニレン）ビス−（３−チオアロファネー
ト）又は４−〔３−（４−クロロフェニル）−３−
（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル〕モルホ
リンである請求項４に記載のＮ−ピリジルトルイジン系
殺菌剤粒状水和剤。6. The other bactericidal active ingredient is 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea,
Tetrachloroisophthalonitrile, dimethyl-4,4 '
-(O-Phenylene) bis- (3-thioallophanate) or 4- [3- (4-chlorophenyl) -3-
(3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl] morpholine, The N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder according to claim 4.
が、界面活性剤又は増量剤により調整されるか、並びに
／或はpH調節剤を添加することにより調整される請求項
１に記載のＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和
剤。7. The weak acidity of a 1% aqueous suspension of the granular wettable powder is adjusted by a surfactant or extender and / or by the addition of a pH adjusting agent. The N-pyridyltoluidine-based fungicide granular wettable powder according to claim 1.
リフルオロメチル−２−ピリジル）−α，α，α−トリ
フルオロ−２，６−ジニトロ−ｐ−トルイジン又は３−
クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジル）−α，α，α−トリフルオロ−２，６−
ジニトロ−ｐ−トルイジン及び他の殺菌性有効成分が２
０〜９４重量％、界面活性剤が２〜３０重量％、増量剤
が１〜７８％、ｐＨ調製剤が０〜３重量量％及び消泡剤
が０〜０．２重量％からなる組成物であり、その１％水
懸濁液がｐＨ５．６〜６．８となるよう調製されてお
り、かつその組成物が粒状に形成されている請求項１に
記載のＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤。8. 3-Chloro-N- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl) -α, α, α-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidine or 3-
Chloro-N- (3-chloro-5-trifluoromethyl-
2-pyridyl) -α, α, α-trifluoro-2,6-
Dinitro-p-toluidine and other fungicidal active ingredients are 2
Composition comprising 0-94% by weight, surfactant 2-30% by weight, extender 1-78%, pH adjusting agent 0-3% by weight and antifoaming agent 0-0.2% by weight. The N-pyridyltoluidine fungicide according to claim 1, wherein the 1% aqueous suspension is prepared to have a pH of 5.6 to 6.8, and the composition is formed into particles. Granular wettable powder.
水和剤が押し出し造粒、スプレー乾燥造粒又は流動層造
粒によって製造されるものである請求項１に記載のＮ−
ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤。9. The N- according to claim 1, wherein the N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder is produced by extrusion granulation, spray drying granulation or fluidized bed granulation.
Pyridyl-toluidine fungicide granular wettable powder.
状水和剤を水に懸濁させ、その１％水懸濁液が弱酸性で
あることを特徴とするＮ−ピリジルトルイジン系殺菌剤
水懸濁液。10. A suspension of the N-pyridyltoluidine fungicide granular wettable powder in water, wherein the 1% aqueous suspension is weakly acidic, and the N-pyridyltoluidine fungicide suspension is suspended. Suspension.
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