JPH0698015B2 - コリノイドの製法 - Google Patents
コリノイドの製法Info
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- JPH0698015B2 JPH0698015B2 JP1082218A JP8221889A JPH0698015B2 JP H0698015 B2 JPH0698015 B2 JP H0698015B2 JP 1082218 A JP1082218 A JP 1082218A JP 8221889 A JP8221889 A JP 8221889A JP H0698015 B2 JPH0698015 B2 JP H0698015B2
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- corrinoid
- producing
- corinoid
- clostridium
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、コビリン酸、コビンアミド、コバラミン化合
物等、一般に抗悪性貧血因子としてのビタミンB12類を
総称するコリノイドの製法に関する。
物等、一般に抗悪性貧血因子としてのビタミンB12類を
総称するコリノイドの製法に関する。
従来、コリノイドは、プロピオン酸生成細菌（Propioni
bacterium）、やメタン生成細菌（Methanosarcina bark
eri）を培養して採取する方法が提案されていた。
bacterium）、やメタン生成細菌（Methanosarcina bark
eri）を培養して採取する方法が提案されていた。
しかし、前者のプロピオン酸生成細菌は、培養によって
菌体内にビタミンB12を蓄積するために、ビタミンB12を
採取するためには、培養後の菌体を、加熱したり擦り潰
したりして細胞破壊させ、細胞破壊させた処理液から抽
出しなければならず、細胞破壊に多くの手間を要し、し
かも、処理液中には、ビタミンB12以外の不純物が多く
含まれるため、抽出操作が複雑で多くの手間がかかる欠
点があり、また、後者のメタン生成細菌は、培養によっ
て生成するビタミンB12類の中で完全型コリノイドの含
有量が少く、利用価値が低いという欠点があった。
菌体内にビタミンB12を蓄積するために、ビタミンB12を
採取するためには、培養後の菌体を、加熱したり擦り潰
したりして細胞破壊させ、細胞破壊させた処理液から抽
出しなければならず、細胞破壊に多くの手間を要し、し
かも、処理液中には、ビタミンB12以外の不純物が多く
含まれるため、抽出操作が複雑で多くの手間がかかる欠
点があり、また、後者のメタン生成細菌は、培養によっ
て生成するビタミンB12類の中で完全型コリノイドの含
有量が少く、利用価値が低いという欠点があった。
本発明の目的は、完全型のコリノイドを、あまり手間を
かけずに多量に採取できるようにする点にある。
かけずに多量に採取できるようにする点にある。
本発明は、ホモ酢酸菌であるところのクロストリディウ
ム・サーモアセチカム（Clostridium thermoaceticum）
ATCC31490が、培養によってコリノイドを生成すること
を見出すに至り、その本発明におけるコリノイドの製法
の特徴手段は、クロストリディウム・サーモアセチカム
（Clostridium thermoaceticum）ATCC31490を、絶対嫌
気状態で培養し、培養後の処理液を固液分離して分離液
を取出し、前記分離液からコリノイドを採取することに
ある。
ム・サーモアセチカム（Clostridium thermoaceticum）
ATCC31490が、培養によってコリノイドを生成すること
を見出すに至り、その本発明におけるコリノイドの製法
の特徴手段は、クロストリディウム・サーモアセチカム
（Clostridium thermoaceticum）ATCC31490を、絶対嫌
気状態で培養し、培養後の処理液を固液分離して分離液
を取出し、前記分離液からコリノイドを採取することに
ある。
また、前記コリノイドの製法であって、クロストリディ
ウム・サーモアセチカム（Clostridium thermoaceticu
m）ATCC31490を培養するに、コバルト（Co）、鉄（F
e）、モリブデン（Mo）、セレニウム（Se）、タングス
テン（Ｗ）、及び、ニッケル（Ni）の化合物のうちの少
なくとも一種を、培地に含有させてあることにある。。
ウム・サーモアセチカム（Clostridium thermoaceticu
m）ATCC31490を培養するに、コバルト（Co）、鉄（F
e）、モリブデン（Mo）、セレニウム（Se）、タングス
テン（Ｗ）、及び、ニッケル（Ni）の化合物のうちの少
なくとも一種を、培地に含有させてあることにある。。
更にまた、クロストリディウム・サーモアセチカム（Cl
ostridium thermoaceticum）ATCC31490を培養するに、
培地にＬ−システインを含有させてあることにある。
ostridium thermoaceticum）ATCC31490を培養するに、
培地にＬ−システインを含有させてあることにある。
そして、それらの作用効果は、次の通りである。
つまり、クロストリディウム・サーモアセチカム（Clos
tridium thermoaceticum）ATCC31490を絶対嫌気状態で
培養することによって、多量のコリノイドが菌体内以外
に菌体外に蓄積され、しかも、生成されたコリノイド中
には、完全型のビタミンB12が多く含有する。
tridium thermoaceticum）ATCC31490を絶対嫌気状態で
培養することによって、多量のコリノイドが菌体内以外
に菌体外に蓄積され、しかも、生成されたコリノイド中
には、完全型のビタミンB12が多く含有する。
また、コバルト、鉄、モリブテン、セレニウム、タング
ステン、及び、ニッケルの化合物のうちの少なくとも一
種を、培地に含有させることによって、コバルト化合物
は、コリノイドの骨核を形成するのに役立ち、鉄、モリ
ブデン、セレニウム、及び、タングステンの化合物は、
菌体中のギ酸脱水素酵素の形成に役立ち、更に、鉄、及
び、ニッケル化合物は、菌体中の一酸化炭素脱水素酵素
中の形成に役立つために、コリノイドの生産量が増大す
る。
ステン、及び、ニッケルの化合物のうちの少なくとも一
種を、培地に含有させることによって、コバルト化合物
は、コリノイドの骨核を形成するのに役立ち、鉄、モリ
ブデン、セレニウム、及び、タングステンの化合物は、
菌体中のギ酸脱水素酵素の形成に役立ち、更に、鉄、及
び、ニッケル化合物は、菌体中の一酸化炭素脱水素酵素
中の形成に役立つために、コリノイドの生産量が増大す
る。
更にまた、Ｌ−システインを培地に含有させることによ
って、例えば一般に使用されるチオグリコール酸ナトリ
ウムよりは、培地中の酸化還元電位を下げて絶対嫌気状
態を保持しやすく、菌体量が増大しやすい。
って、例えば一般に使用されるチオグリコール酸ナトリ
ウムよりは、培地中の酸化還元電位を下げて絶対嫌気状
態を保持しやすく、菌体量が増大しやすい。
従って、従来のように細胞破壊させて菌体内のコリノイ
ドを抽出せずとも、菌体外に蓄積されたコリノイドを簡
単に取出すことができて、作業の手間を少く、コリノイ
ドの生産コストを下げることができながら、利用価値の
高い完全型のコリノイドを多量に採取できて、工業的に
も有利な製法を提供することができるようになった。
ドを抽出せずとも、菌体外に蓄積されたコリノイドを簡
単に取出すことができて、作業の手間を少く、コリノイ
ドの生産コストを下げることができながら、利用価値の
高い完全型のコリノイドを多量に採取できて、工業的に
も有利な製法を提供することができるようになった。
その上、コバルト、鉄、モリブデン、セレニウム、タン
グステン、及び、ニッケルの化合物やＬ−システイン等
を、培地に含有させるだけで、簡単にコリノイドの回収
率を上げることができ、より一層簡単に生産性を向上さ
せることができた。
グステン、及び、ニッケルの化合物やＬ−システイン等
を、培地に含有させるだけで、簡単にコリノイドの回収
率を上げることができ、より一層簡単に生産性を向上さ
せることができた。
次に、本発明の実施例を説明する。
クロストリディウム・サーモアセチカム（Clostridium
thermoaceticum）は、好熱性絶対嫌気性菌で、一般に、
グルコース、フラクトース、キシロース等の糖質１モル
から３モルの酢酸を生成することが知られている。
thermoaceticum）は、好熱性絶対嫌気性菌で、一般に、
グルコース、フラクトース、キシロース等の糖質１モル
から３モルの酢酸を生成することが知られている。
そして、本発明者は、特にクロストリディウム・サーモ
アセチカム（Clostridium thermoaceticum）ATCC31490
が酢酸以外に、悪性貧血などの治療薬、総合ビタミン
剤、動物飼料添加物等に多用されているビタミンB12類
の総称としてのコリノイドを、菌体内だけでなく、菌体
外にも多く生成して蓄積することを見出すに至った。
アセチカム（Clostridium thermoaceticum）ATCC31490
が酢酸以外に、悪性貧血などの治療薬、総合ビタミン
剤、動物飼料添加物等に多用されているビタミンB12類
の総称としてのコリノイドを、菌体内だけでなく、菌体
外にも多く生成して蓄積することを見出すに至った。
そこで、前述のコリノイドの製法は、クロストリディウ
ム・サーモアセチカム（Clostridium thermoaceticum）
ATCC31490を、少なくとも炭素（Ｃ）、カリウム
（Ｋ）、リン（Ｐ）、イオウ（Ｓ）、マグネシウム（M
g）、及び、チッ素（Ｎ）を含有元素とする培地中にお
いて、培養温度47℃〜65℃（望ましくは60℃）、常圧、
pH4.5〜８、絶対嫌気状態という培養条件で培養し、培
養後の処理液を遠心分離器によって固液分離して、分離
液として上清液を取出し、上清液に対する脱塩操作、つ
まり、その上清液中のコリノイドを、シアン抽出後、両
親媒性樹脂（商品名アンバーライトXAD−２）に吸着及
び脱着させて回収する。
ム・サーモアセチカム（Clostridium thermoaceticum）
ATCC31490を、少なくとも炭素（Ｃ）、カリウム
（Ｋ）、リン（Ｐ）、イオウ（Ｓ）、マグネシウム（M
g）、及び、チッ素（Ｎ）を含有元素とする培地中にお
いて、培養温度47℃〜65℃（望ましくは60℃）、常圧、
pH4.5〜８、絶対嫌気状態という培養条件で培養し、培
養後の処理液を遠心分離器によって固液分離して、分離
液として上清液を取出し、上清液に対する脱塩操作、つ
まり、その上清液中のコリノイドを、シアン抽出後、両
親媒性樹脂（商品名アンバーライトXAD−２）に吸着及
び脱着させて回収する。
尚、回収されたコリノイドは、第１図に示すように、吸
光度（OD）を調べて確認できる。
光度（OD）を調べて確認できる。
つまり、菌体内外全てから採取した全コリノイド
（イ）、及び、上清中のコリノイド（菌体外コリノイ
ド）、の可視、紫外吸光スペクトルは、367nmの波長の
光のところに、吸光度（OD）のピークがあり、ジシアノ
型コリノイドの存在を示すものである。
（イ）、及び、上清中のコリノイド（菌体外コリノイ
ド）、の可視、紫外吸光スペクトルは、367nmの波長の
光のところに、吸光度（OD）のピークがあり、ジシアノ
型コリノイドの存在を示すものである。
〔実施例１〕 次に各種培地による培養結果を示す。
次の表１に示すように、７種類の組成の培地で夫々培養
した。
した。
〜までの複合培地は、既知の組成で、特に酵母エキ
スやトリプトンが含まれ、高価で成分の確定困難なとこ
ろがあり、これに対し、〜の合成培地と称するもの
は、今回新規に酵母エキスやトリプトンの特に存在しな
い安価な培地で、それらの培地による培養結果は、表２
及び表３に示す。
スやトリプトンが含まれ、高価で成分の確定困難なとこ
ろがあり、これに対し、〜の合成培地と称するもの
は、今回新規に酵母エキスやトリプトンの特に存在しな
い安価な培地で、それらの培地による培養結果は、表２
及び表３に示す。
尚、表１中の前記微量金属溶液は、１中に次の成分が
含まれる。
含まれる。
MnCl2・4H2O 0.5g Na2SeO3 17.2mg H3BO3 10mg ZnCl2 5mg AlK（SO4）２・12H2O 10mg NiCl2・6H2O 2mg CuCl2・2H2O 1mg EDTA 0.5mg 前記ビタミン溶液としては、ビオチン、FMN、葉酸、ニ
コチン酸、パントテン酸、Ｐ−アミノ安息香酸、チアミ
ンピロリン酸が、各々2mg/含まれる。
コチン酸、パントテン酸、Ｐ−アミノ安息香酸、チアミ
ンピロリン酸が、各々2mg/含まれる。
前記アミノ溶液としては、Ｌ−アラニン、Ｌ−アルギニ
ン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−システイン、Ｌ−シスチ
ン、Ｌ−グチタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−ロイシ
ン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニ
ン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファ
ン、Ｌ−バリン、が、各々2mg/含まれる。
ン、Ｌ−アスパラギン、Ｌ−システイン、Ｌ−シスチ
ン、Ｌ−グチタミン酸、Ｌ−ヒスチジン、Ｌ−ロイシ
ン、Ｌ−リジン、Ｌ−メチオニン、Ｌ−フェニルアラニ
ン、Ｌ−セリン、Ｌ−スレオニン、Ｌ−トリプトファ
ン、Ｌ−バリン、が、各々2mg/含まれる。
尚、前記菌体量は、乾燥重量法で調べ、前記酢酸量は、
ガスクロマトグラフィー（FID）で測定し、前記コリノ
イドは、培養液をシアン抽出後、両親媒性樹脂（アンバ
ーライトXAD-2）のカラムで吸脱着後、比色定量を行
い、ビタミンB12生成量はE.Coli 215によるバイオアッ
セイで定量した。
ガスクロマトグラフィー（FID）で測定し、前記コリノ
イドは、培養液をシアン抽出後、両親媒性樹脂（アンバ
ーライトXAD-2）のカラムで吸脱着後、比色定量を行
い、ビタミンB12生成量はE.Coli 215によるバイオアッ
セイで定量した。
表−２より酵母エキスやトリプトンの含まれない培地
〜でも、使用グルコースに対する酢酸の生成率が良い
ことを示す。
〜でも、使用グルコースに対する酢酸の生成率が良い
ことを示す。
また、培地より培地の方が表３より全コリノイド及
び上清中のコリノイドの量が多いことを示し、菌体内、
外に多くのコリノイドを蓄積することを示す。
び上清中のコリノイドの量が多いことを示し、菌体内、
外に多くのコリノイドを蓄積することを示す。
〔実験例２〕 次に、20g/のグルコースを含む前記培地で培養を開
始し、120時間後のコリノイド化合物の量を測定し、完
全型コリノイド（FIIIm）と、ヌクレオチド部の欠除し
たコビンアミド部（FB）、及びその他のコビル酸等の不
完全型コリノイド（others）に分けて表４に示した。
始し、120時間後のコリノイド化合物の量を測定し、完
全型コリノイド（FIIIm）と、ヌクレオチド部の欠除し
たコビンアミド部（FB）、及びその他のコビル酸等の不
完全型コリノイド（others）に分けて表４に示した。
表４からは、完全型コリノイド（５−メトキシベンズイ
ミダゾリールコバミド）及びその他のコリノイドを、合
計3.32μＭ（4.3mg/）生成していることがわかる。
ミダゾリールコバミド）及びその他のコリノイドを、合
計3.32μＭ（4.3mg/）生成していることがわかる。
〔実験例３〕 次に、第２図に、培地での培養時間による各種測定値
の変化を示す。
の変化を示す。
これによると、１モルのグルコースより約2.6モルの酢
酸が生成され、72時間後が最大値を示し、また、生成酢
酸の増加に伴なってpH値が低下するために、菌体量及び
消費グルコースが、84時間後に最大値に達し、それ以後
は菌体の活性が低下することが判る。
酸が生成され、72時間後が最大値を示し、また、生成酢
酸の増加に伴なってpH値が低下するために、菌体量及び
消費グルコースが、84時間後に最大値に達し、それ以後
は菌体の活性が低下することが判る。
〔実験例４〕 次に、微量金属元素（Co,Fe,Mo,Se,W,Ni）化合物の培地
に添加することによる影響を、各々調べた。
に添加することによる影響を、各々調べた。
表５において、コバルト（Co）を100μＭ含有させた培
地に対し、鉄（Fe2+）、セレニウム（Se4+）、モリブデ
ン（Mo6+）、タングステン（W6 +）を、夫々選択的に添
加した複数の培地を形成し、それらの培地による最終p
H、乾燥菌体量全コリノイド量を、夫々示した。
地に対し、鉄（Fe2+）、セレニウム（Se4+）、モリブデ
ン（Mo6+）、タングステン（W6 +）を、夫々選択的に添
加した複数の培地を形成し、それらの培地による最終p
H、乾燥菌体量全コリノイド量を、夫々示した。
尚、表５で添加する各金属の欄で、＋は添加したことを
示し、−は添加していないことを示す。
示し、−は添加していないことを示す。
上記表５では、培地にコバルト（Co）だけを添加するよ
りも、他の金属も共に添加すれば、全コリノイド生産量
の増大することが明確である。
りも、他の金属も共に添加すれば、全コリノイド生産量
の増大することが明確である。
また、コバルト（Co）を100μＭ含有させた培地に対
し、添加する鉄（Fe2+）量の変化に基づく各種測定値の
変化を、第３表に示した。
し、添加する鉄（Fe2+）量の変化に基づく各種測定値の
変化を、第３表に示した。
第３図によると、添加する鉄（Fe2+）は、０〜0.2mMの
範囲内で、ビタミンB12の生成量の増加に役立ち、約0.1
mMでは最大値に達することがわかる。
範囲内で、ビタミンB12の生成量の増加に役立ち、約0.1
mMでは最大値に達することがわかる。
更に、鉄（Fe）を100μＭ含有する培地に対し、添加す
るコバルト（Co2+）量の変化に基づく各種測定値の変化
を第４図に示した。
るコバルト（Co2+）量の変化に基づく各種測定値の変化
を第４図に示した。
第４図によると、添加するコバルトは、０〜600μＭの
範囲内で、コリノイド生成量の増加に役立ち、約400μ
Ｍで最大値に達することが判る。
範囲内で、コリノイド生成量の増加に役立ち、約400μ
Ｍで最大値に達することが判る。
〔実験例５〕 次に、培地に添加する還元剤の影響を、調べて表６に
示した。尚、培養時間は90時間である。
示した。尚、培養時間は90時間である。
上記表６よりシステインが、チオグリコール酸ナトリウ
ム（HSCH2COONa）よりも酢酸の生成に効果的であること
が判明した。
ム（HSCH2COONa）よりも酢酸の生成に効果的であること
が判明した。
そこで、培地中にＬ−シスチンを添加し、その添加量
を変えて、各種測定値及びビタミンB12の生成量の変化
を測定し、第５図に示した。
を変えて、各種測定値及びビタミンB12の生成量の変化
を測定し、第５図に示した。
第５図より、0.3g/のシステインの添加が最適であ
り、この時のビタミンB12（E.coli 215によるバイオア
ッセイ値）は、1.2mg/であった。
り、この時のビタミンB12（E.coli 215によるバイオア
ッセイ値）は、1.2mg/であった。
前記培地〜において、炭素源としてグルコースを主
に用いたが、フラクトース、キシロース、スターチ、ピ
ルビン酸、CO2とH2、CO等の少なくとも一種を、炭素源
に使用してもよい。
に用いたが、フラクトース、キシロース、スターチ、ピ
ルビン酸、CO2とH2、CO等の少なくとも一種を、炭素源
に使用してもよい。
また、菌体培養におけるエネルギー産生に主に必要なカ
リ（Ｋ）、リン（Ｐ）、イオウ（Ｓ）、マグネシウム
（Mg）は、KCl、K2HPO4、KH2PO4、NaH2PO4、Na2HPO4、H
3PO4、K3PO4、Na3PO4、MgSO4、MgCl2等の化学式で表わ
されるものをして、培地成分の一部に使用してもよい。
リ（Ｋ）、リン（Ｐ）、イオウ（Ｓ）、マグネシウム
（Mg）は、KCl、K2HPO4、KH2PO4、NaH2PO4、Na2HPO4、H
3PO4、K3PO4、Na3PO4、MgSO4、MgCl2等の化学式で表わ
されるものをして、培地成分の一部に使用してもよい。
更に、菌体の骨格形成に必要な、炭素（Ｃ）以外に、チ
ッ素（Ｎ）の化合物は、（NH4）2SO4、NH4Cl、NH2CON
H2、NH4NO3等の化学式で表わされる物として、培地成分
の一部に使用してもよい。
ッ素（Ｎ）の化合物は、（NH4）2SO4、NH4Cl、NH2CON
H2、NH4NO3等の化学式で表わされる物として、培地成分
の一部に使用してもよい。
前記コリノイドは、コビリン酸、コビル酸、コビンアミ
ド、コビンアミドリン酸、GDP-コビンアミド、コバラミ
ン５′−リン酸、ヒドロキソコバラミン、シアノコバラ
ミン、５−デオキシアデノシルコバラミン、等を含むも
のである。
ド、コビンアミドリン酸、GDP-コビンアミド、コバラミ
ン５′−リン酸、ヒドロキソコバラミン、シアノコバラ
ミン、５−デオキシアデノシルコバラミン、等を含むも
のである。
前記クロストリディウム・サーモアセチカム（ATCC3149
0）を培養した後の処理液を固液分離するのに、遠心分
離以外にろ過膜によるろ過等を利用してもよく、また、
上清液から脱塩操作によってコリノイドを採取するの
に、両親媒性樹脂による吸着及び脱着処理以外に、ゲル
ろ過によってろ液として採取してもよい。
0）を培養した後の処理液を固液分離するのに、遠心分
離以外にろ過膜によるろ過等を利用してもよく、また、
上清液から脱塩操作によってコリノイドを採取するの
に、両親媒性樹脂による吸着及び脱着処理以外に、ゲル
ろ過によってろ液として採取してもよい。
尚、前記培地〜には、微量金属元素（Co,Fe,Mo,Se,
W,Ni）の化合物を、特に混入させなくとも、通常は、他
の培地材料から不純物として少しでも混入してくるため
に、コリノイド生成は成されるものである。
W,Ni）の化合物を、特に混入させなくとも、通常は、他
の培地材料から不純物として少しでも混入してくるため
に、コリノイド生成は成されるものである。
本発明に係るコリノイドの製法において、第１図は、抽
出液の可視、紫外吸光スペクトルを示すグラフ、第２図
は、時間変化に基づく各種測定値変化グラフ、第３図
は、鉄分添加量の変化に基づく各種測定値変化グラフ、
第４図は、コバルト添加量の変化に基づく各種測定値変
化グラフ、第５図は、システイン添加量の変化に基づく
各種測定値変化グラフである。
出液の可視、紫外吸光スペクトルを示すグラフ、第２図
は、時間変化に基づく各種測定値変化グラフ、第３図
は、鉄分添加量の変化に基づく各種測定値変化グラフ、
第４図は、コバルト添加量の変化に基づく各種測定値変
化グラフ、第５図は、システイン添加量の変化に基づく
各種測定値変化グラフである。
Claims (4)
- 【請求項１】クロストリディウム・サーモアセチカム
（Clostridium thermoaceticum）ATCC31490を、絶対嫌
気状態で培養し、培養後の処理液を固液分離して分離液
を取出し、前記分離液からコリノイドを採取するコリノ
イドの製法。 - 【請求項２】前記クロストリディウム・サーモアセチカ
ム（Clostridium thermoaceticum）ATCC31490を培養す
る培地は、少なくとも炭素（Ｃ）、カリウム（Ｋ）、リ
ン（Ｐ）、イオウ（Ｓ）、マグネシウム（Mg）、及びチ
ッ素（Ｎ）を含有元素とするものである請求項１記載の
コリノイドの製法。 - 【請求項３】請求項１記載のコリノイドの製法であっ
て、クロストリディウム・サーモアセチカム（Clostrid
ium thermoaceticum）ATCC31490を培養するに、コバル
ト（Co）、鉄（Fe）、モリブデン（Mo）、セレニウム
（Se）、タングステン（Ｗ）、及び、ニッケル（Ni）の
化合物のうちの少なくとも一種を、培地に含有させてあ
るコリノイドの製法。 - 【請求項４】請求項１記載のコリノイドの製法であっ
て、クロストリディウム・サーモアセチカム（Clostrid
ium thermoaceticum）ATCC31490を培養するに、Ｌ−シ
ステインを培地に含有させてあるコリノイドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1082218A JPH0698015B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | コリノイドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1082218A JPH0698015B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | コリノイドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02261391A JPH02261391A (ja) | 1990-10-24 |
| JPH0698015B2 true JPH0698015B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=13768280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1082218A Expired - Lifetime JPH0698015B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | コリノイドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0698015B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9765408B2 (en) * | 2014-08-12 | 2017-09-19 | Ineos Bio Sa | Process for controlling fermentation of co-containing substrates |
| JP2021052607A (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-08 | 株式会社ダイセル | 機能性物質の製造方法 |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP1082218A patent/JPH0698015B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02261391A (ja) | 1990-10-24 |
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