JPH0697571B2 - 有機高誘電体 - Google Patents

有機高誘電体

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JPH0697571B2
JPH0697571B2 JP62309170A JP30917087A JPH0697571B2 JP H0697571 B2 JPH0697571 B2 JP H0697571B2 JP 62309170 A JP62309170 A JP 62309170A JP 30917087 A JP30917087 A JP 30917087A JP H0697571 B2 JPH0697571 B2 JP H0697571B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、誘電率が高く誘電損失が比較的小さいという
優れた誘電特性を有し、更に吸湿率が低く、フィルム形
成能力に優れ、各種分野の実用化に適した有機高誘電体
に関するものである。
従来の技術 近年、エレクトロルミネッセント装置、フイルムコンデ
ンサー等の電子、電気部品においては、高性能化及び小
型軽量化が追求されており、それにともない誘電体とし
て誘電率の高い有機高分子が注目され、使用されてきて
いる。
この様な現象は、今後ますます増大してゆくものと考え
られている。
従来この種の有機高分子物質としては、シアノエチルセ
ルロース、シアノエチルスターチ、シアノエチルプルラ
ン等の多糖類のシアノエチル化物、シアノエチルヒドロ
キシエチルセルロース、シアノエチルグリセロールプル
ラン等の多糖誘導体のシアノエチル化物、シアノエチル
ポリビニルアルコール等のポリオール類のシアノエチル
化物及びフッ化ビニリデン等のフッ素樹脂が公知となっ
ている。
しかしながら、上記物質は種々の欠点を有しており電
子、電気分野へ応用した場合完全には満足出来るもので
はない。すなわち、多糖類及び多糖誘導体のシアノエチ
ル化物及びシアノエチルポリビニルアルコールにおいて
は、共通する欠点として吸湿率が大きく、この為に電気
的性質が変化してしまい、電子、電気部品の信頼性を損
なう場合がある。この現象を防ぐ為には、製造工程にお
いて厳重なる湿度管理及び吸湿水分の除去等の工夫が考
えられるが、生産性の点でマイナスであり又完全なる効
果を期待することも難しい。
更に、シアノエチルセルロース、シアノエチルスターチ
はフィルム形成性が劣る欠点を、シアノエチルヒドロキ
シエチルセルロース、シアノエチルグリセロールプルラ
ン及びシアノエチルポリビニルアルコールは、誘電率の
温度による変化が大きいという欠点をも有する。
一方、フッ化ビニリデンは、吸湿性も小さく又誘電率の
温度変化も少ない利点を有するが、誘電率が多糖類及び
多糖誘導体のシアノエチル化物に比べて約半分しかない
という欠点を持っている。
発明の構成 本発明者らは、誘電率が高く誘電損失の小さい優れた誘
電特性を示し、かつ吸湿性が小さく、フィルム形成能を
有する有機高誘電体を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、シアノアルキル基を含有した特定のオルガノポリシ
ロキサンを主成分とする有機高分子物質が、従来の問題
点を解決できることを見いだし本発明に至ったのであ
る。
すなわち、本発明の要旨とするところは、下記、平均組
成式（１） （式中、R1,R2は、炭素数３〜５の同一の又は異なるシ
アノアルキル基であり、R3は、水素原子、１価の炭化水
素基又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、 ａ＝０〜1.8,b＝０〜1.8,a＋ｂ＝0.8〜1.8,c＝０〜1.0,
a＋ｂ＋ｃ＝1.1〜1.98である。） で示されるシアノアルキル基含有オルガノポリシロキサ
ンを主成分としてなる有機高誘電体にある。
すなわち、本発明に用いられるオルガノポリシロキサン
においては、ニトリル基の存在が不可欠であり、構造単
位の中にシアノアルキル基が置換されていることが必要
である。これは極性の高いニトリル基が電界中において
配向分極することにより誘電率が向上する為であると考
えられる。
前記平均組成式（１）におけるニトリルを含む置換基
（平均組成式（１）中R1,R2としてしめす）としては、
炭素数３〜５の直鎖もしくは分岐鎖のシアノアルキル基
が適しており、直鎖状の置換基としては、例えばシアノ
エチル、シアノプロピル、シアノブチル、分岐鎖状の置
換基としては、２−シアノプロピル、２−シアノブチ
ル、３−シアノブチル、２−メチル２−シアノプロピル
等を挙げることができる。
これらシアノアルキル基の炭素数が多くなるにしたが
い、置換基が嵩高いものとなりポリマー中に有効導入す
ることが困難になるため、上記例示のシアノアルキル基
の中でも、特にシアノエチル、シアノプロピルが好まし
い。
前記平均組成式中のシアノアルキル基は、１種のみでも
又は２種類のものが混合していてもさしつかえないが、
これらのシアノアルキル基の合計の含量（平均組成式
中、ａ＋ｂで示す）は0.8〜1.8であることが望ましい。
シアノアルキル基含量がこの範囲以下であるとニトリル
基のポリマー中の濃度が下がってしまい、それに伴って
誘電率も低下してしまう。この範囲以上のシアノアルキ
ル基含量とすることは、誘電率的には有利であると考え
られるが工業的に導入することが難しく好ましくない。
前記平均組成式（１）におけるシアノアルキル基以外の
置換基（平均組成式（１）中R3としてしめす）として
は、水素原子、１価の炭化水素基及び１価のハロゲン化
炭化水素基が挙げられる。ここでの用語「炭化水素」
は、炭素と水素からなる基を意味し１価の炭化水素基で
あるときには、メチル，エチル，プロピル，ブチル等の
ようなアルキル基；シクロヘキシル，シクロヘプチル等
のような脂環式基；フェニル，トリル等のようなアリー
ル基；ベンジル，フェニルエチル等のようなアラルキル
基；ビニル等のようなアルケニル基を意味する。
又、ハロゲン化炭化水素基であるときには、フッ素，塩
素，臭素のようなハロゲン原子で１個以上置換された前
記炭化水素基があげられ、具体的には、クロルメチル,
3,3,3−トリフルオロプロピル,1,1,1−トリフルオロヘ
キシル基等が例示される。
これらの水素原子,1価の炭化水素基又は１価のハロゲン
化炭化水素基の平均組成式中の含量については、あまり
大きすぎるとシアノアルキル基含有が小さくなるため、
平均組成式（１）中のｃとして0.01〜1.0が望まれる。
前記平均組成式中のシアノアルキル基，水素原子,1価の
炭化水素基及び１価のハロゲン化炭化水素基の和（平均
組成式中ａ＋ｂ＋ｃ）は、1.1〜1.98の範囲が望まし
く、この範囲以下では、オルガノポリシロキサンは非常
に脆い樹脂状となり実用的ではなく、又上記範囲以上で
は、オイル状となりフィルム成形不能となってしまう。
本発明の平均組成式（１）で示されるオルガノポリシロ
キサンを得るには、特殊な方法に限定されるものではな
く一般的なポリシロキサンの合成法によればよく、シア
ノアルキル基を有するシランのみ、又はこれとシアノア
ルキル基を有さず、水素原子,1価の炭化水素基又は１価
のハロゲン化炭化水素基を有するシランを加水分解して
得られたシロキサンを重合するか、又は、付加反応ある
いは脱アルコール反応，脱水反応等の縮合反応により目
的物を得ればよい。
合成にあたっては、必要に応じて各種反応触媒及び溶媒
を加えてもよく、これは今までの有機ケイ素化合物の化
学技術において周知である。
ここで、本発明のシアノアルキル基含有オルガノポリシ
ロキサンの原料となるシランとしては、更に加水分解可
能な官能基が１個以上直接ケイ素原子に結合しているこ
とが必要であり、それらとしては、ハロゲン,OR,OCOR又
はNRR′等がある。（ここで、R,R′は水素又はアルキル
基を示す。） 具体的には、シアノアルキル基を含有するシラン原料と
しては、シアノエチルジメチルクロロシラン，シアノプ
ロピルジエチルメトキシシラン，シアノエチルジメチル
アセトキシシラン，ジシアノエチルメチルメトキシシラ
ン等の１官能性シラン；シアノエチルクロルメチルジク
ロロシラン，シアノエチルトリフルオロプロピルジエト
キシシラン，シアノプロピルフェニルジアミノシラン等
の２官能性シラン；シアノエチルトリエトキシシラン，
シアノブチルトリメトキシシラン等の３官能性シランが
挙げられる。
シアノアルキル基を含まないシラン原料としては、１官
能性としては、トリメチルクロロシラン，トリメチルメ
トキシシラン，ビニルジメチルエトキシシラン，トリエ
チルアミノシラン等が;2官能性としては、ジメチルジク
ロロシラン，メチルフェニルジクロロシラン，ジフェニ
ルジクロロシラン，ビニルメチルジクロロシラン，トリ
フルオロプロピルジクロロシラン，ジメチルジメトキシ
シラン，ビニルメチルジメトキシシラン，クロルメチル
ジエトキシシラン等が、３官能性としては、メチルトリ
クロロシラン，ビニルトリクロロシラン，トリメトキシ
シラン，クロルメチルトリメトキシシラン，フェニルト
リメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラン，トリフ
ルオロプロピルトリメトキシシラン等が、４官能性とし
ては、テトラクロロシラン，テトラエトキシシラン等が
例示される。
又、出発原料としては、上記に示した単量体の他に単量
体より得られるプレポリマーを使用することも可能であ
る。
なお、本発明によるニトリル基含有オルガノポリシロキ
サンを主成分とする有機高誘電体には、必要に応じて有
機，無機の各種粉体、各種可塑剤、相溶性のよいポリマ
ー類、その他の希釈剤等を混合することも可能である。
発明の効果 本発明による有機高誘電体は、 高誘電率を有し、誘電損失が小さい。
フイルム成形能に優れ、強靭で透明な皮膜を与える。
他のシアノエチル化ポリマーに比べて吸湿量が小さ
い。
熱分解温度が高く、耐熱性に優れる。
等の特徴を有し、電子材料分野へ有利に応用できるの
で、高誘電率を必要とする電子，電気部品用として、例
えばエレクトロルミネッセンスのバインダー、コンデン
サーのフイルム材料及び各種誘電材料として好適であ
る。また、フイルム、シート、コーティング膜、発泡体
としての一般的用途へも利用されうるものである。
次に本発明の実施例をあげる。
実施例１〜３、比較例１〜３ ２官能性シランとしてシアノエチルメチルジメトキシシ
ランを、３官能性シランとしてシアノエチルトリエトキ
シシランを、表１に示す仕込量で100mlの三つ口フラス
コに取り撹拌混合する。次いで所定量の蒸留水に15％テ
トラメチル水酸化アンモニウム水溶液300μを加えた
混合液を撹拌下滴下する。均一に分散溶解液となったと
ころで加熱し、90℃、２時間反応させる。
反応終了後は、透明な半固体又は固体状物質としてオル
ガノポリシロキサンが得られる。得られた混合ポリシロ
キサンの性質は、表１に示す様に、誘電率が高く、優れ
た機械的性質を有するフィルムが得られ、吸湿性、耐熱
性も良好であった。
なお、得られたシアノエチル基含有オルガノポリシロキ
サンの物性測定は下記の様にして行なった。
物性測定法 ｉ）誘電特性・・・生成物をアセトンに溶解しアルミ箔
上にキヤステイングし、80℃、４時間乾燥して厚さ約50
μｍのフィルムを形成する。次いで表面をアルミ蒸着
し、コンデンサーとした後LCRメーターを用い、25℃、1
kHzの条件にて静電容量及び誘電正接を測定する。誘電
率は静電容量より計算して求める。
ii）フイルムの機械的物性・・・生成物のアセトン溶液
よりキャスティングにより厚さ約100μｍのフイルムを
得る。引張試験機を用いてJIS規格Ｋ−6732に従い行な
った。
iii）吸湿量・・・生成物をあらかじめ120℃、２時間乾
燥し、その絶乾試料を25℃、75％RHの恒湿槽に１週間放
置し、その重量変化より吸湿量を求める。
iv）熱分解温度・・・10℃/minの昇温速度条件で示差熱
重量分析を行ない、重量現象が開始する温度をもって熱
分解温度を求める。
実施例４ ２官能性シランとしてシアノプロピルメチルジクロロシ
ラン10.9gと３官能性シランとしてシアノエチルトリク
ロロシラン26.3gとを100ml反応フラスコに取り均一に撹
拌混合する。次いで5mlの蒸留水を滴下する。次いで60
℃、２時間反応させる。
得られたオルガノポリシロキサンは、透明な固体であ
り、アセトン、DMF等の有機溶剤に溶解し、キャスティ
ング手法により得られたフィルムは透明な強靭なもので
あった。
フィルムの誘電率及び誘電正接は、25℃、1kHzにて、2
2、0.030であった。又平衡吸湿量は25℃、75％RHにて1.
4％と良好であった。
実施例５ ２官能性シランとしてシアノエチルトリフルオロプロピ
ルジメトキシシラン9.6gと３官能性シランとしてシアノ
エチルトリエトキシシラン13.0gとを混合し、15％テト
ラメチル水酸化アンモニウム水溶液100μと蒸留水5.0
mlを加え撹拌下90℃、１時間反応させる。
得られたオルガノポリシロキサンは透明で強靭なフィル
ムを与え、その誘電率及び誘電正接は25℃、1kHzにて2
7、0.045であり、平衡吸湿量は25℃、75％RHにて、1.3
％と良好であった。
実施例６ ２官能性シランとしてジシアノエチルジエトキシシラン
15.7gと４官能性シランとしてテトラメトキシシラン5.0
gを混合し、酢酸100μと蒸留水10mlを加え撹拌下90
℃、３時間反応させる。得られたオルガノポリシロキサ
ンは透明なフィルムを与え、その誘電率及び誘電正接
は、25℃、1kHzにて26、0.040であり、平衡吸湿量は25
℃、75％RHにて1.0％と良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高見沢 稔 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (56)参考文献 特公 昭37−550（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】平均組成式（１） （式中、R1,R2は炭素数３〜５の同一の又は異なるシア
    ノアルキル基であり、R3は水素原子、１価の炭化水素基
    又は１価のハロゲン化炭化水素基を表し、ａ＝０〜1.
    8、ｂ＝０〜1.8、ａ＋ｂ＝0.8〜1.8、ｃ＝０〜1.0、ａ
    ＋ｂ＋ｃ＝1.1〜1.98である。） で示されるシアノアルキル基含有オルガノポリシロキサ
    ンを主成分としてなる誘電体。
  2. 【請求項２】前記平均組成式（１）において、R1,R2が
    シアノエチル基またはシアノプロピル基である特許請求
    の範囲第１項記載の誘電体。
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