JPH069655A - ポリシランからオルガノシランの製造法 - Google Patents
ポリシランからオルガノシランの製造法Info
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Abstract
素メタロイドとの反応によって得られた高沸点残査から
オルガノシランを製造する方法である。 【構成】 水素ガスの存在下、オルガノトリハロシラ
ン、高沸点残査、水添分解触媒及び再分配触媒を含む混
合物を形成し、次いでオルガノトリハロシラン及び高沸
点残査を工業的に有用なジ−及びトリ−オルガノシラン
及びオルガノヒドロシランに転化する。再分配触媒が存
在しないと正味増加することになるが、本発明はむしろ
オルガノトリハロシランが消費し有用なものとなる。
Description
れる方法でのオルガノハライドとシリコーンメタロイド
との反応から得られる高沸点残査からのオルガノシラン
を製造する方法に関する。本発明方法は、水素ガス、水
添分解触媒及び再分配触媒の存在下、オルガノトリハロ
シラン及び高沸点残査を含む混合物を形成することを包
含する。
商業上有用なオルガノシラン、特にジ−及びトリ−オル
ガノハロシラン並びにオルガノヒドロゲノシランに転化
される。本発明方法は、再分配触媒の存在なくして残査
に水添分解が生じて正味の増加(net increa
se)よりは、むしろオルガノトリハロシランが消費す
ることである。
課程において種々のポリシラン生成物が得られ、そして
モノシランを分離した後には残査の中に残存する。例え
ば、“直接法”として知られる工業的方法において、モ
ノシランに加えて、ジメチルジクロロシラン、メチルト
リクロロシラン、及びトリメチルクロロシランを含むク
ロロモノシランの場合、モノシランよりも高い温度で沸
騰する、すなわち約70℃以上である種々の化合物が常
に得られ、これらを以後“高沸点残査”という。
発行、米国特許第2,380,995号(Rochow)及び1
949年11月15日発行米国特許第2,488,48
7号(Berry等)の特許文献に開示され良く知られてい
る。モノシランを取り除いた後の残査は、分子中にSi
Si,SiOSi及びSiCSi結合を含む化合物の錯
混合体である。これら代表的な残査は、1952年5月
27日発行の米国特許第2,598,435号 (Mohler
等)及び1954年6月15日発行の米国特許第2,6
81,355号(Barry等)に開示されている。
沸点残査は得られた生成物の5%にも及んでいる。それ
故に、高沸点残査を商業的に有利な生成物に転化し、浪
費した廃棄物の減少と原料物質の利用の改善を行うのが
望ましいことである。
2,606,811号には、ハロゲン及びSi−Si結
合を含む化合物を水素の存在下少なくとも約300℃の
温度に加熱する水添分解方法を教示している。得られた
生成物はモノシランである。
639,105号(Atwell等)には、ジシランを加圧下
水素ガスと接触しそして木炭上に担持したパラジウムの
如き遷移金属触媒の存在下この混合物を加熱してヒドロ
シラン(hydrosilane)を得る方法が開示さ
れている。ジシランがメチルクロロジシランの場合、得
られる生成物は約4から28重量%のメチルトリクロロ
シランを含んでいた。メチルトリクロロシランの如きオ
ルガノトリハロシランは、一般に商業的有用性に限界が
あり、そのためにこのAtwell等により開示された方法に
はその有用性に限度があるといえる。
許第4,079,071号(Neale)には、加圧下約25
℃から約350℃の温度において銅触媒の存在のもと、
メチルクロロポリシランを水素ガスと反応させてヒドロ
シランを高収率で得る方法が記載されている。Neale に
よって開示された有用な銅触媒は、銅金属、銅塩及び銅
塩と有機リガンドとの錯体が含まれる。この実験でNeal
e は、メチルトリクロロシランの量はジシラン混合物の
約12重量%に及んだと報告している。相当量のメチル
トリクロロシランを含むこの混合物を水素ガス及びラニ
ーニッケル触媒と350℃において1時間接触した。Ne
ale は、特にメチルトリクロロシランの量に関して、生
成物分布に実質的な変化はないと結論づけている。
るオルガノトリハロシランの生成とは全たく反対に、本
発明者らは予想外にオルガノトリハロシランの反応系へ
の添加はオルガノトリハロシランが実質的消費すること
を新たに見い出した。
4,393,229号(Ritzer等)には、アルキルハロ
シランの製造で得られた残査中のアルキル含量の多いジ
シランを、ハロゲン含量の多いポリシランとアルキルト
リハロシランに転化する方法が開示されている。同様に
この方法は、残査中のアルキル含量の多いポリシランと
アルキルトリハロシランを適当な触媒及び触媒量のヒド
ロシラン反応促進剤の存在下高温において反応させ、ア
ルキルトリハロシランをジアルキルジハロシランに転化
している。
含む残査をメチルトリクロロシランと約100℃から約
250℃の温度に於いて、三塩化アルミニウム及び触媒
量のメチルジクロロシランの存在下処理する好ましい態
様を報告している。Ritzer等はジシランとオルガノトリ
ハロシランの間の再分配を効果的に行う再分配触媒であ
る塩化アルミニウムの使用を報告しているが、しかしこ
の反応は水添分解方法と組合せて本発明における有利な
結果を達成することは全く認識していない。
れる代表的なオルガノハライドと珪素メタロイドとの反
応によって得られる高沸点残査からのオルガノシランの
製造方法である。本発明は水素ガス、水添分解触媒及び
再分配触媒の存在下オルガノトリハロシラン及び高沸点
残査を含む混合物を形成することを包含する。オルガノ
トリハロシラン及び高沸点残査を商業上有用なジ−及び
トリ−オルガノシラン並びにオルガノヒドロシランに転
換する。本願方法は、再分配触媒の不存在下オルガノト
リハロシランは実質的に増加するというよりは、むしろ
消費することになる。
しポリシランをオルガノシランに転化する方法について
である。この方法は、次の式
し、(B)この混合物を50psigから10,000psig
の圧力の水素ガス、水添分解触媒及び再分配触媒とを1
00℃から400℃の温度において接触し、そして
(C)次に示す式
ここにおいてRは1から6個の炭素原子のアルキル基、
アリール基、1から6個の炭素原子のアルコキシ基、ト
リメチルシリル基及びトリフルオロプロピル基から成る
群から独立して選ばれた基であり、Xはハロゲン、nは
2から20、aは0から2n+2、bは0から2n+
2、a+bは0から2n+2、cは1,2,3又は4、
dは0,1又は2そしてc+dは2,3又は4である。
っても良い。この方法は、例えば撹拌反応器、撹拌床反
応器又は固定床反応器の中で回分式に行うこともでき
る。この方法は、例えば高圧コイル反応器の中で連続式
に行うこともできる。
よって示されるポリシランを含む高沸点残査を式(3)
によって示されるオルガノシランに転化するのに有用で
ある。“高沸点残査”という用語は、約70℃より高い
沸点を有する物質であって、オルガノハライドと珪素メ
タロイドとの反応によって得られたものである。オルガ
ノハライドと珪素メタロイドとの反応の代表的方法は、
適当な触媒の存在下、約300℃から350℃の温度に
於いて行い、そしてガス状生成物と供給源を連続的に系
から取り出す。この取り出したガス状生成物及び供給源
は、次いで蒸留してオルガノハロシランを取り除くと重
要なポリシラン留分を含む高沸点残査を与える。
珪素原子を有し、ここでのnは2から20の整数であ
る。好ましくはnは2に等しい。ポリシランはa個のR
基によって置換され、ここでaは0から2n+2であ
り、そしてRは1から6個の炭素原子のアルキル、アリ
ール、1から6個の炭素原子のアルコキシ基、トリメチ
ルシリル基及びトリフルオロプロピル基から成る群から
選ばれる。好ましくはポリシランは(2n+2)/2か
ら2n+2のR基で置換されている。基Rは、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、t−ブチル基、ベンジ
ル基、キシリル基、メトキシ基及びフェノキシ基であ
る。Rがメチル基であるのが好ましい。
換した6個の水素原子を有し、ここでのbは0から2n
+2である。高沸点残査中のポリシランは0から2n+
2個の置換基Xを有し、ここでのXは臭素、塩素、沃素
及び弗素から成る群から選ばれたハロゲンである。好ま
しいハロゲンは塩素である。
法の水添分解及び再分配に関与されるすべてのジシルメ
チレン(disilmethylenes)の如き他の
高沸点物質を含むこともできる。本願方法において使用
される好ましい高沸点残査は、約70℃より高い沸点を
有し、そして塩化メチルと珪素メタロイドとの反応から
のものである。この高沸点残査中に存在するポリシラン
は、例えばMe2 ClSiSiClMe2 ,Me 2 Cl
SiSiCl2 Me及びMeCl2 SiSiCl2 Me
のジシランである。
解触媒及び水素ガスと処理してモノシランを生成する。
しかしながら、この水添分解方法の結果は、商業的に有
用性が限られているオルガノトリハロシランの製造とな
り、それ故に望ましい生成物ではない。本発明者等は、
予想外にも水添分解触媒及び再分配触媒の両者の存在下
水添分解方法を行うと、加えたオルガノトリハロシラン
はこの方法において消費されることを新たに見い出し
た。
によって示されたオルガノトリハロシランと共に形成さ
れる。この混合物は反応器外で形成して反応器に加える
か、又は各成分を別個に反応器に加えて形成することが
できる。オルガノトリハロシランは1個の置換基Rを含
み、ここでのRはすでに述べた通りである。好ましくは
Rはメチル基である。オルガノトリハロシランは3個の
ハロゲン置換基Xを含み、ここでのXはすでに述べたと
おりである。好ましくはXは塩素である。オルガノトリ
ハロシランは、例えばメチルトリクロロシラン、エチル
トリクロロシラン、ベンジルトリクロロシラン、メチル
トリブロモシラン、メチルトリヨードシラン及びメチル
トリフルオロシランである。好ましくはオルガノトリハ
ロシランはメチルトリクロロシランである。
ノトリハロシランの重量%は、本発明において臨界的な
ものではない。一般に、オルガノトリハロシランが混合
物の約0.1から60重量%である混合物が有用と考え
られる。好ましくは、オルガノトリハロシランが約30
から50重量%の混合物である。混合物は約50psigか
ら10,000psigの圧力の水素と接触される。約50
0psigから2000psigの圧力の水素ガスが好ましい。
より好ましくは、約1000psigから1500psigの圧
力の水素ガスである。
と接触する。この水添分解触媒は均質の水添分解触媒で
あって、例えばオルガノメタリックニッケル化合物、ニ
ッケル塩錯体、オルガノメタリックパラジウム化合物、
パラジウム塩錯体、オルガノメタリック白金化合物及び
白金塩錯体である。好ましくは、2モルのトリアルキル
−、トリアリール−、ジアルキルアリール−又はアルキ
ルジアリール−ホスフィンとで形成された付加化合物錯
体から成るニッケル塩錯体及びパラジウム塩錯体であ
る。好ましくは、ニッケル塩が塩化ニッケル(II)そし
てパラジウム塩が塩化パラジウム(II)である。
て、例えばニッケル、無機ニッケル化合物、パラジウ
ム、無機パラジウム化合物、白金、そして無機白金化合
物である。不均質水添分解触媒は担持されたニッケル、
パラジウム又は白金である。担持された金属は、両者の
金属と支持体の重量の約0.1から70重量%で支持体
に存在している。好ましくは、支持体金属は両者の金属
と支持体の重量の約5から50重量%である。支持体
は、例えばシリカ、炭素、アルミナ又は珪藻土である。
好ましい支持体物質は多孔質珪藻土である。好ましい不
均質触媒は多孔質珪藻土に担持されたニッケルである。
ポリシランの珪素原子の分断及び水素化を効果的に促進
が認識できる程度である。効果的に行うのに要する水添
分解触媒の濃度は、特定の触媒、高沸点残査の組成並び
に反応を行う温度及び圧力によって変る。一般に、水添
分解触媒の効果的量は高沸点残査、有機トリハロシラン
及び触媒の全体量の約0.1から30重量%の範囲内で
ある。好ましくは、水添分解触媒は約1.0から10.
0重量%の範囲内に存在する。触媒が担持されている場
合、触媒の濃度は存在する触媒金属を基準にすべきであ
る。
珪素原子間でR,H及びXの再分配を促進するための効
果的濃度で使用される。再分配触媒は、異なった珪素原
子間でR,H及びXの交換を促進するのに効果的である
触媒である。再分配触媒は均質再分配触媒であって、例
えば第四ホスホニウムハライド、第四アンモニウムハラ
イド、ハロゲン化アルミニウム及びハロゲン化硼素であ
る。再分配触媒は不均一再分配触媒であって、例えばア
ルミナ、アルミノシリケート、酸交換ゼオライト、酸性
活性粘土及び第四アンモニウムハライド又は第四ホスホ
ニウムハライドを含む第四イオン交換樹脂である。好ま
しい再分配触媒はガンマ−アルミナAl 2 O3 である。
残査、オルガノトリハロシラン及び触媒の全重量の約
0.1から30重量%の範囲内である。好ましくは、再
分配触媒は約0.1から10重量%の範囲内で存在す
る。例えば、アルミナに担持したパラジウム金属の如き
1つの触媒が他のものに担持して作用する場合には、水
添分解触媒及び再分配触媒は単一の不均質触媒として反
応系に加えることができる。本願方法は約100℃から
400℃の温度において行うことができる。好ましく
は、この方法は約300℃から350℃の温度において
行われる。
は本願方法によって回収される。このオルガノシランは
液体混合物を分離する標準的な方法、例えば蒸留によっ
て分離することができる。このオルガノシランは1,
2,3又は4個の置換基Rを含み、ここでRはすでに述
べたとおりである。このオルガノシランは、各珪素原子
に置換した0,1,2個の水素原子を含むことができ
る。このオルガノシランは、各珪素原子に置換した0,
1又は2個のハロゲンを含むことができる。好ましいオ
ルガノシランは、ジメチルジクロロシラン及びメチルジ
クロロシランから成る群から選ばれたものである。
これらの例は本願特許請求の範囲を限定するためのもの
ではない。
容器を乾燥した窒素ガスでフラッシし、ついで触媒又は
触媒混合物を装填しそして反応器に窒素を流入するため
に加圧容器の頂部に接続した。使用した触媒及び反応系
に加えた触媒の量を表2に示した。炭素に担持したパラ
ジウム触媒(Pd/C)である水添分解触媒は炭素に
1.5重量%のパラジウムを担持したもので、DeGussa
社(S.Plainfield, N.J.)から入手した。再分配触媒はア
ルミナ(Al2 O3)であって、Harshaw-Filtrol 社(Ely
ria, OH.) から入手した。DeGussa 社から入手した水添
分解及び再分配の結合触媒(Pd/Al2 O3)も使用し
た。CuClもまた実質的な触媒としてこの方法に使用
した。
るメチルクロロシランの製造の直接法により副生した約
24グラムの高沸点残査を受口から反応器に加えた。高
沸点残査は、モノシランを蒸留した後に蒸留器の底部に
残る留分である。高沸点残査は更に蒸留したストリップ
で固体から分離したものである。或る場合には、直接法
に使用した0.2グラムにも及ぶ触媒(CuCl、黄
銅、錫及びリン酸銅の混合物)が本願方法において存在
していた。この濃度の直接法触媒の存在は、本願方法に
おいて何等の影響も与えないと考えられる。ストリップ
蒸留した高沸点残査の主要成分である代表的な成分を表
1に示した。
ランを受口から加圧容器に加えた。加圧容器は、次に水
素ガスで加圧し約450psigから500psigの圧力に
し、撹拌を始めそして内容物を約324℃に加熱する
と、約1000psigから1200psigに圧力が増加し
た。反応器の内容物を約324℃で約16時間加熱し
た。所望の操作時間が経過した後、反応器の内容物を冷
却し、そして回収して熱伝導性検出器(TC)を使用し
ガスクロマトグラフィー(GC)により分析した。
めから存在していたすべての化合物の消費割合を“HB
R−転化率(%)”として示した。Me2 ClSiSi
ClMe2 ,Me2 ClSiSiCl2 Me及びMeC
l2 SiSiCl2 Meの転化率は、ジシランの転化と
表示した項目に示した。生成物中のSi−Hを含む物質
の増加の割合、すなわち“HSi”は、反応時間100
において存在するSiのモルに対し反応により生成した
Si−H結合のモルの割合として示した。MeSiCl
3 の消費した割合(消費したMeSiCl3 の%)は
((生成物中のMeSiCl3 −加えたMeSiC
l3 )/加えたMeSiCl3 )×100として計算さ
れる。“正味の生成物分布は、全生成物分布から供給原
料の中に存在する成分を差引き、そしてこの分布を%に
換算したものである。
示す。
いとMeSiCl3 の実質的な消費はなく、そしてCu
Clはこの操作において効果的な触媒ではないことがわ
かる。アルミナは個別に加えてもまた水添分解触媒のキ
ャリヤーとして加えても、この方法では有効な再分配触
媒である。
ランの消費についての時間との関係を評価した。この得
られた結果を表3に示した。表3における見出しは、例
1に示したものと同じである。
成について、高沸点残査の事前処理による効果を評価す
るため、別途の操作を行った。事前処理の点を除いて
は、例1に記載されたと同様の方法で操作を行った。実
験番号23及び24は下記に示すような処理を行った点
を除いて、高沸点残査は固体から分離するために始めに
ストリップ蒸留を行わなかった。実験番号23について
は、高沸点残査は焼結金属フィルターに通し、そして濾
過した高沸点残査20グラムについて1.0グラムの炭
素に2回吸収させた。実験番号24については、高沸点
残査は実験番号23と同様に濾過を行った。実験番号2
5については、高沸点残査は処理を行わなかった。23
及び25においては、圧力容器に加えた高沸点残査の量
は約34−39グラムであった。
の消費及びSi−Hを含む単量体の形成は増加すること
を示している。
ケル(II)ジクロライド(以下、BTBNiという)の
効力を、例1に記載されたと同様の方法によって評価し
た。ここでの操作は、例1に記載された高沸点残査約1
8グラムを反応容器及び1.0グラムのBTBNiに加
えた。実験番号40においては、1.0グラムの均質再
分配触媒、テトラブチルホスホニウムクロライド、TB
PClを評価した。実験番号42から44については、
7.45グラムのアルミナ(Al 2 O3)を再分配触媒と
して反応器に加えた。実験番号42bは、反応器からサ
ンプルを採取した後更に高い温度において実験番号42
を連続して処理したものである。いづれの生成したサン
プルは、例1において示した方法により分析し、そして
その結果を表5に示した。表5における項目は例1に記
載したものと同じである。
果は、再分配触媒TBPCl又はAl2 O3 と組み合せ
た場合にMeSiCl3 が消費しジシランがモノシラン
に転換することを表わしている。
力は、例1に示したと同様の方法において評価した。こ
こでの実験は例1に示した高沸点残査25から28グラ
ムを、United Catalyst 社(Louisville, KY)から入手し
た多孔質珪藻土に担持した55重量%のニッケル(Ni
/Kgr)を含む2.0グラムの触媒と共に、加圧反応
器に加えた。実験番号57から59において、前に述べ
た7.5グラムのアルミナを再分配触媒としてこの反応
系に加えた。実験番号55で使用した触媒は56におい
て再度使用した。実験番号55で使用した触媒は、32
5℃で1時間約1200psi の圧力で水素ガスと接触さ
せて事前処理したものである。実験番号57で使用され
た触媒は、実験番号58及び59で再度使用した。ここ
での操作は約325℃の温度及び約1300psigの圧力
において行った。
たようにして分析を行い、そしてその結果を表6に示し
た。表6の項目は前に記載した通りのものである。
担持したニッケルを再度使用した時に、加えたメチルト
リクロロシランの消費に効力があることを示している。
しかしながら、多孔質珪藻土に担持したニッケル触媒を
アルミナの如き再分配触媒の存在下で使用した場合、加
えたメチルトリクロロシランの消費は明らかに増加す
る。
Claims (1)
- 【請求項1】 ポリシランからオルガノシランに転化す
る方法であって、(A)次に示す式 【化1】 で示されるポリシラン、及び次に示す式 【化2】 で示されるオルガノトリハロシランを含む混合物を形成
し、(B)この混合物を50psigから10,000psig
の圧力の水素ガス、水添分解触媒及び再分配触媒とを1
00℃から400℃の温度において接触し、そして
(C)次に示す式 【化3】 で示されるオルガノハロシランを回収することを含む方
法、 ここにおいてRは1から6個の炭素原子のアルキル基、
アリール基、1から6個の炭素原子のアルコキシ基、ト
リメチルシリル基及びトリフルオロプロピル基から成る
群から独立して選ばれた基であり、Xはハロゲン、nは
2から20、aは0から2n+2、bは0から2n+
2、a+bは0から2n+2、cは1,2,3又は4、
dは0,1又は2そしてc+dは2,3又は4である。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US862856 | 1986-05-13 | ||
US07/862,856 US5175329A (en) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | Production of organosilanes from polysilanes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH069655A true JPH069655A (ja) | 1994-01-18 |
JP3193513B2 JP3193513B2 (ja) | 2001-07-30 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP07311493A Expired - Lifetime JP3193513B2 (ja) | 1992-04-03 | 1993-03-31 | ポリシランからオルガノシランの製造法 |
Country Status (7)
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---|---|
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DE (1) | DE69316061T2 (ja) |
ES (1) | ES2113486T3 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012515704A (ja) * | 2009-01-22 | 2012-07-12 | ダウ コーニング コーポレーション | 高沸点廃棄物の再生プロセス |
JP2014501243A (ja) * | 2010-12-17 | 2014-01-20 | ダウ コーニング コーポレーション | ジオルガノジハロシランの製造方法 |
JP2015503563A (ja) * | 2011-12-30 | 2015-02-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 直接プロセスの残渣の強化された開裂を経由するオルガノハロシランモノマーの合成 |
JP2015509087A (ja) * | 2011-12-30 | 2015-03-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 通常開裂不可能な直接プロセス残渣からのオルガノハロシランモノマーの合成 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5326896A (en) * | 1993-07-14 | 1994-07-05 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to silane monomers in the presence of hydrogen gas |
US5292912A (en) * | 1993-07-19 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride |
US7355807B2 (en) * | 2006-04-28 | 2008-04-08 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Hard disk drive protection system and method |
DE4431995A1 (de) * | 1994-09-08 | 1996-03-14 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen |
US5430168A (en) | 1994-10-27 | 1995-07-04 | Dow Corning Corporation | Alumimum trichloride catalyzed hydrogenation of high-boiling residue from direct process |
US6090360A (en) * | 1995-02-15 | 2000-07-18 | Dow Corning Corporation | Method for recovering particulate silicon from a by-product stream |
FR2732683B1 (fr) * | 1995-04-10 | 1997-06-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de scission des sous-produits de la synthese directe des alkylchlorosilanes |
US5493043A (en) * | 1995-05-15 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Method for redistribution and purification of methylsilanes |
US5606090A (en) * | 1996-06-13 | 1997-02-25 | Dow Corning Corporation | Conversion of high-boiling residue from direct process to monosilanes |
US5627298A (en) * | 1996-06-13 | 1997-05-06 | Dow Corning Corporation | One step process for converting high-boiling residue from direct process to monosilanes |
US5629438A (en) * | 1996-09-11 | 1997-05-13 | Dow Corning Corporation | Hydrochlorination process for converting high-boiling residue from direct process to monosilanes |
US5876609A (en) * | 1997-03-28 | 1999-03-02 | General Electric Company | Process for treating methylchlorosilanes by-products |
US5905183A (en) * | 1997-06-03 | 1999-05-18 | General Electric Company | Process for reducing the residual chloride concentration in copper containing solids |
FR2777006B1 (fr) * | 1998-04-07 | 2000-08-04 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'hydrogenosilanes par hydrogenolyse catalytique de polysilanes |
US5907050A (en) * | 1998-09-30 | 1999-05-25 | Dow Corning Corporation | Process for converting polymeric silicon containing compounds to monosilanes |
US5922894A (en) * | 1998-10-28 | 1999-07-13 | Dow Corning Corporation | Process for converting polymeric silicon containing compounds to monosilanes |
US6013824A (en) * | 1998-12-01 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Redistributing silalkylenes in an alkyl-rich silalkylene-containing residue |
US6013235A (en) * | 1999-07-19 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling residue to monosilanes |
US7190937B1 (en) | 2001-05-21 | 2007-03-13 | Counter Technologies, Llc | Method for determining the frequency of a radio signal and monitoring communications with a radio receiver |
DE10336545B3 (de) * | 2003-08-05 | 2005-04-14 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Chlorsilanen |
DE102007055732A1 (de) | 2007-12-07 | 2008-12-24 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Silanen aus Dislanen |
EP2909217B1 (en) | 2012-10-16 | 2016-10-26 | Dow Corning Corporation | Method of preparing halogenated silahydrocarbylenes |
WO2019060481A1 (en) | 2017-09-20 | 2019-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | CLEAVING DISILANE, CARBODISILANE AND OLIGOSILANE WITH CLEAVING COMPOUND AS CATALYST AND HYDROGENATION SOURCE |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2380995A (en) * | 1941-09-26 | 1945-08-07 | Gen Electric | Preparation of organosilicon halides |
US2488487A (en) * | 1946-02-07 | 1949-11-15 | Dow Chemical Co | Production of alkyl silicon halides |
US2606811A (en) * | 1947-10-10 | 1952-08-12 | Union Carbide & Carbon Corp | Hydrogenation of silicon compounds |
US2598435A (en) * | 1949-08-18 | 1952-05-27 | Gen Electric | Process for treating organoplysilanes |
BE526512A (ja) * | 1953-02-20 | |||
US3099671A (en) * | 1955-12-19 | 1963-07-30 | Gen Electric | Preparation of organosilanes |
FR1590075A (ja) * | 1967-08-03 | 1970-04-13 | ||
US3639105A (en) * | 1970-03-27 | 1972-02-01 | Dow Corning | Preparation of hydrosilanes |
FR2342981A1 (fr) * | 1976-03-05 | 1977-09-30 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation d'hydrogenosilanes |
US4079071A (en) * | 1977-03-28 | 1978-03-14 | Union Carbide Corporation | Synthesis of hydrosilanes from methylchloropolysilanes |
DE3208829A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum methylieren von siliciumverbindungen |
US4393229A (en) * | 1982-04-28 | 1983-07-12 | General Electric Company | Redistribution of polysilanes in high boiling residues |
DE3410644A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-09-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von dimethyldichlorsilan |
DE3436381A1 (de) * | 1984-10-04 | 1986-04-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von dimethyldichlorsilan |
US4599441A (en) * | 1985-09-30 | 1986-07-08 | Union Carbide Corporation | Process for preparing organohalosilanes utilizing copper halide-aluminum halide catalysts |
JPH0635466B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1994-05-11 | 信越化学工業株式会社 | ジオルガノハロゲノシランの製造方法 |
-
1992
- 1992-04-03 US US07/862,856 patent/US5175329A/en not_active Ceased
-
1993
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- 1993-03-11 CA CA002091513A patent/CA2091513A1/en not_active Abandoned
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- 1993-11-15 US US08/151,654 patent/USRE35298E/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012515704A (ja) * | 2009-01-22 | 2012-07-12 | ダウ コーニング コーポレーション | 高沸点廃棄物の再生プロセス |
JP2014501243A (ja) * | 2010-12-17 | 2014-01-20 | ダウ コーニング コーポレーション | ジオルガノジハロシランの製造方法 |
JP2015503563A (ja) * | 2011-12-30 | 2015-02-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 直接プロセスの残渣の強化された開裂を経由するオルガノハロシランモノマーの合成 |
JP2015509087A (ja) * | 2011-12-30 | 2015-03-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 通常開裂不可能な直接プロセス残渣からのオルガノハロシランモノマーの合成 |
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