JPH069336A - 化粧品組成物 - Google Patents

化粧品組成物

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JPH069336A
JPH069336A JP5112107A JP11210793A JPH069336A JP H069336 A JPH069336 A JP H069336A JP 5112107 A JP5112107 A JP 5112107A JP 11210793 A JP11210793 A JP 11210793A JP H069336 A JPH069336 A JP H069336A
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JP
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hair
particles
skin
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JP5112107A
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Malcolm N Jones
マルコム・ノークリフ・ジヨーンズ
Michael Kaszuba
マイケル・カスズバ
Ian G Lyle
イアン・ガードナー・リール
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Unilever NV
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University of Manchester
Unilever NV
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Abstract

(57)【要約】 【構成】皮膚及び/または毛髪に適用することにより受
け入れられ易いターゲット位置に化粧品的に有効な効果
剤を封入し、ターゲット位置の有機表面に結合するため
の手段を有する粒子及び場合により化粧品または医薬的
に許容可能なビヒクルを含む。特に粒子は、リポソーム
であり、皮膚及び/または毛髪上に存在する微生物（例
えば、皮膚の傷、頭皮のひりつき及び脇下並びに足の悪
臭に関与するもの）に結合するための手段を含む。 【効果】皮膚または毛髪のターゲット部位に効果剤を有
効に送達できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚及び/または毛髪
のターゲット部位に化粧品的に有効な効果剤を送達する
のに使用する化粧品組成物に関する。特に、本発明は、
効果剤を粒子内に含み、そのターゲット部位に送達する
手段を有する化粧品組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、例えばスキンクリームなどの化粧
品配合物にリポソームを配合することは慣行となってき
ている。リポソームは、水性媒体中では微細な閉鎖小胞
と定義される二層膜に配置する特定の界面活性な分子、
最も一般的にはリン脂質から形成される小さな袋であ
る。リポソームは、皮膚に水を送達させ易いため、通
常、モイスチャリングクリームに使用されている。
【０００３】特に治療薬をリポソームに封入することに
より、マイクロカプセル中の治療薬を皮膚に送達するこ
とも公知である。例えば、欧州特許出願公開第0224837
号（Rohm Pharma GmbH）では、レシチンとコレステロー
ルを含むリポソーム中に活性成分を封入した皮膚病の治
療用組成物について開示している。WO85/03640号（The
Liposome Company,Inc）では、局所的に適用可能で、適
用部位にトラップされた生物活性剤（bioactive agent
s）を良好に保持させ且つ持続して放出させるために、
ゲルマトリックス中にリポソームが保持されている医薬
配合物について開示している。
【０００４】体内のターゲット部位に対して治療薬をタ
ーゲットするためにリポソームを使用することも公知で
ある。通常、適当な部位に治療薬をターゲットするため
にターゲット部位に特異的に結合する分子をリポソーム
に付着させる。例えば、欧州特許出願公開第036277号
（Regents of the University of California）では、
特異的にターゲット部位に結合する抗体または抗体フラ
グメントなどのリポソーム蛋白質に付着させる方法を開
示している。特にこの文献は、体内の腫瘍に細胞毒性薬
をターゲットすることに関する。
【０００５】WO87/07150号（The John Hopkins Univers
ity）は、そのリポソームが、一例では細胞レセプター
に結合可能な表面部位-方向性の分子によりターゲット
され且つ、それ自身治療薬または薬剤である、ナノ粒子
を含む医薬組成物を開示している。この文献は、局所適
用については記載しておらず、病気にかかった内臓また
は組織を治療または診断することだけに関している。
【０００６】同様に、WO88/00824号では、リポソームの
表面の正に帯電した基により粘膜表面に対する治療薬を
含むターゲット化リポソームについて開示している。
【０００７】皮膚及び/または毛髪のターゲット部位に
化粧品的に有効な効果剤を含む粒子を方向つけることに
より得られ得る効果は、今日まで認識されなかったよう
である。
【０００８】第１の態様では、本発明は皮膚及び/また
は毛髪に組成物を適用し易いターゲット位置の有機表面
と結合するための手段を有する化粧品的に有効な効果剤
を含む粒子；及び場合により化粧品的に許容可能なビヒ
クルを含む、皮膚及び/または毛髪に局所適用するため
の化粧品組成物を提供する。
【０００９】第２の態様では、本発明は皮膚及び/また
は毛髪に第１の態様の組成物を適用することを含む、皮
膚及び/または毛髪の化粧品的処置方法を提供する。
【００１０】本発明の他の態様では、化粧品的に有効な
効果剤を粒子内に含み；皮膚及び/または毛髪に組成物
を適用し易いターゲット位置の有機表面と結合するため
の手段を前記粒子表面に提供し；及び場合により化粧品
的に許容可能なビヒクルと前記粒子とを混合することを
含む、第１の態様の化粧品組成物の製造方法を提供す
る。
【００１１】皮膚または毛髪に局所適用するための化粧
品組成物は、通常２種類あり、それらは「リンス-オ
フ：linse-off」または「リーブ-オン：leave-on」であ
る。リンス-オフ組成物の場合には、その名前が示す通
り、適用後すぐに洗い流し、効果剤は短い時間しか皮膚
または毛髪と接触できないので、その効果は限定されて
しまう。特定のターゲット部位で効果剤を含む粒子を結
合させることにより、その部位で効果剤を保持し、効果
剤を持続して送達することができる。ターゲット部位以
外に付着したり、付着した場所に結合できない粒子は総
て容易に洗い流されるので、選択性がより高くなる。そ
の部位の結合と部位識別して結合できるということは、
潜在的に有害な分子を低濃度で効果的に使用し得るとい
うことを示している。本発明者らは、特定部位にターゲ
ットしたとき、その部位に結合し得る粒子中の少量の化
粧品的に有効な効果剤は、実際的な短い接触時間で適用
する場合、自由溶液（free solution）中で用いたのと
同一効果剤濃度に於いて、より効果的であることを知見
した。
【００１２】同様の効果は、皮膚または毛髪に残存する
化粧品組成物でも得られる。適用後の従来の組成物は、
その作用が望まれる部位での効果剤濃度は経時的に（例
えば、発汗若しくは周辺の水分により希釈されたり、ま
たは最終的には毛髪若しくは皮膚は洗浄されるので）低
下してしまう。効果剤の作用が望まれる特定のターゲッ
ト部位に効果剤を含む粒子を結合させると、効果剤を持
続して放出し得る。
【００１３】第１の態様に於いては、本発明は化粧品組
成物に関する。「化粧品組成物」という用語は、外観を
改善（enhance）するための組成物を包含するか、また
は毛髪を含む体表面の外観の悪化を阻害若しくは予防す
るものと理解すべきである。しかしながら、本用語は、
外観を改善する組成物に限定されず、腋臭を改質または
改善するための組成物並びに外観に目立つ変化を起こさ
ない洗浄組成物を包含する。
【００１４】同様に、「化粧品的に有効な効果剤」とい
う用語は、化粧品組成物中に好適な量で配合すると、化
粧品的効果を出すと考えられる薬剤を意味すると広く理
解されるべきである。
【００１５】第１の態様の組成物に含まれる粒子は、例
えば、合成ポリマー物質（例えば、ポリシアノアクリレ
ート、芳香族及び脂肪族ジカルボン酸のポリ無水物、ポ
リメチルシアノアクリレート等）でできたミクロ粒子ま
たはナノ粒子であり得る。これらは、蛋白質（例えば、
アルブミン及びゼラチン）でできていてもよい。このよ
うな粒子の製造例としては、“Polymeric Nanoparticle
s and Microspores”，Boca Raton，CRC Press（1986）
に記載されている。化粧品的に有効な効果剤は、粒子内
にトラップ並びに粒子上または粒子内に吸着されていて
もよい。
【００１６】しかしながら第１の態様の組成物に含まれ
る粒子は、リポソームであるのが好ましい。
【００１７】リポソームは、この目的に関しては公知の
界面活性剤から製造し得る。これらの例としては、JH F
endler,“Membrane Mimetic Chemistry”（Wiley-Inter
science，New York，1982）及びJN Weinstein及びJD Le
serman，Pharmac，Ther.，1984 24，207-233が挙げられ
る。これらの物質中でも最も通常使用される物質として
は、天然源からのリン脂質（例えば、卵または大豆から
のレシチン）及び合成類似体（例えば、L-α-ジパルミ
トイルホスファチジルコリン：DPPC）が挙げられる。帯
電したリン脂質（例えば、ホスファチジルセリン）はコ
ロイド安定性を高めるために通常リポソーム中に配合す
る。
【００１８】リポソームの製造法は、G Gregoriadis,
“Liposome Technology-Vol 1”,（CRC Press,1984）及
びPR Cullisら,“Liposomes-from Biophysics to Thera
peutics”,第５章,（Ed.MJ Ostro，Marcel Dekker，New
York，1987）に記載されている。考えられる方法とし
ては、逆相蒸発（reverse phase evaporation）及びリ
ン脂質分散の超音波処理が挙げられる。使用し得るもう
１つの方法としては、例えばポリカーボネート膜（例え
ば、NucleporeまたはPoretics膜：商標）により提供さ
れるような非常に細かい通路を通して圧力下に“押出”
すことである。
【００１９】これらの方法により、種々の異なるリポソ
ームができる。超音波処理及び押出では、通常直径200n
m未満の小さな小胞ができる。逆相蒸発では、100nm〜数
ミクロンの範囲の直径を有する大きな小胞ができる。
【００２０】リポソームは、水溶性、油溶性または微結
晶状固体効果剤用キャリヤとして作用し得る。水溶性効
果剤のリポソームへの配合は、リポソーム形成時に水溶
液中に物質を含ませることによりできる。リポソームが
形成すると、溶液がいくらか小胞内に封入される。油溶
性効果剤は、リポソームの形成前に脂質混合物中に物質
を含ませることにより配合し得、次いで、このような効
果剤は通常、脂質膜中に封鎖される。微結晶状固体効果
剤は、構成成分のイオンが封入され、その他の成分は、
外部溶液からリポソーム膜を介して浸透できる場合に
は、例えば、不溶性塩を内部沈澱（internal precipita
tion）することにより配合し得る。
【００２１】有機表面に結合するための手段は、皮膚及
び毛髪上の選択したターゲット位置の有機表面に特異的
で且つ、局所適用することにより受け入れられ易い他の
ターゲット部位の有機表面に対する結合に作用しないの
が好ましい。例えば、結合手段は、ターゲット部位に存
在する微生物に特異的に結合する分子であってもよい。
ターゲットに対する化粧品組成物の粒子を付着させるた
めの手段は、粒子の外部に好適に備えられ、前記ターゲ
ットの表面に強い親和性を有する分子から選択され得
る。例えば、特に粒子がリポソームであるとき、好適な
粒子としては、特異的に結合する蛋白質、多糖類、糖蛋
白質、リン脂質、糖脂質、リポ蛋白質またはリポ多糖類
が挙げられる。
【００２２】このような型の分子の１つとしては、モノ
クローナルまたはポリクローナル抗体であってもよい。
モノクローナル抗体はKohler及びMilstein（Nature，25
6，495-479，1975）により最初に記載された方法により
製造し得る。あるいは、抗体は、例えば、米国特許第48
16397号及び同第4816567号に記載の如く、組換えDNA方
法を使用することによっても製造し得る。特異的に結合
するサブユニットまたは抗体フラグメントも使用し得
る。これらは、例えば、パパインまたはペプシンを使用
することによって、完全な抗体分子を酵素消化すること
により製造し得るか、または上記の２つの米国特許に記
載の組換えDNA方法を使用することによっても産生し得
る。
【００２３】他に、粒子（例えば、リポソーム）の外部
表面に結合したレクチンを使用してもよい。レクチン
は、多糖類及び糖蛋白質中に存在する特定の糖基に対す
る結合親和性を有する蛋白質である。これらの結合親和
性は、抗体の結合親和性よりも特異性が弱い傾向があ
る。例としては、コムギの胚芽凝集素（WGA）及びコン
カナバリンＡ（ConA）が挙げられる。
【００２４】抗体及びレクチンは両方とも、リポソーム
と共有結合により結合し得る。蛋白質を他の物質と結合
させるには種々の方法は公知であり、通常、一緒に反応
する１対の物質の一方を２種のそれぞれに与えることが
挙げられる。好適な方法は、MJ Ostro,“Liposomes-fro
m Biophysics to Therapeutics”,第５章（Marcel Dekk
er，New York，1977）及びF J Martinら,“Liposomes-A
Practical Approach”,第４章（Ed R R C New,IRL Pre
ss，Oxford，1990）に記載されている。リポソームに付
着させるための本発明人の好ましい方法では、リポソー
ムの形成前に、リン脂質混合物の成分をｍ-マレイミド
ベンゾイル-Ｎ-ヒドロキシスクシンイミド（MBS）と反
応させ、次いでN-スクシンイミジル-S-アセチルチオア
セテート（SATA）と蛋白質を反応させる。リポソーム形
成後、蛋白質のSATA誘導体をヒドロキシルアミンで脱ア
セチル化し、温和な条件下水性媒体中でリポソームと結
合させる。
【００２５】抗体及びレクチンをリポソームと結合する
ためにこれらの物質を使用することは、F.J.Hutchison
ら，Biochim．Biophys．Acta.，978（1989）17-24に記
載されている。
【００２６】本発明人は、疎水性末端基（tail group）
及び親水性の強いアルコールまたは糖先端基（head gro
up）（例えば、糖または多価アルコール先端基を有する
糖脂質またはリン脂質）を有する分子から選択された結
合手段をリポソーム中に含ませることは、毛髪及び皮膚
上のターゲット部位の有機表面に対するリポソームの結
合に作用するのにも使用し得ることを知見した。この型
のターゲット化分子は、２〜10個、好ましくは２〜６個
のヒドロキシル基を有するアルコールまたは糖先端基を
有するのが好ましい。このような分子の例としては、五
価アルコール先端基を有するホスファチジルイノシトー
ル、ホスファチジルグリセロール及びセレブロシドが挙
げられる。本発明人は、このような分子を十分な量でリ
ポソーム中に含ませると、これらは、皮膚上に通常存在
する微生物に対するリポソームの結合を促進することを
知見した。結合を促進するためにリポソーム中に含有さ
れたこのような糖脂質またはリン脂質の量は、リポソー
ム中に含まれる特定の化合物並びに他の界面活性分子の
性質に依存する。幾つかの場合、リポソームの界面活性
分子は、もっぱら糖または多価アルコール先端基を含む
１種以上のリン脂質及び/または１種以上の糖脂質から
なる。あるいは、このような化合物は、全体が界面活性
分子だけの部分（fraction）で構成されていてもよい。
例えば、このような糖脂質及び/またはリン脂質は、少
なくとも６モル%、好ましくは18モル%以下、望ましくは
約16モル%以下の量でリポソームを形成する界面活性分
子の混合物中に含まれ得る。特に、リポソームがターゲ
ット剤としてホスファチジルイノシトール及びホスファ
チジルコリンを含む場合が挙げられる。特に好ましい範
囲は、このような糖脂質及び/またはリン脂質が８〜14
モル%である。
【００２７】本発明の好ましい態様に於いては、ターゲ
ット位置としては、皮膚及び毛髪自体、毛包、汗腺管、
頭皮、足、脇下域及び皮膚の傷が挙げられる。
【００２８】粒子には、これらが有機物質（例えば、タ
ーゲット部位に露出したプロテオグリカン、蛋白質、糖
脂質または炭水化物）に対し親和性を有するように結合
手段が備えられている。特に、粒子がターゲット部位に
存在し得る微生物と結合するための手段を有するのが望
ましい。このような微生物の例としては、Ｐｉｔｙｒｏ
ｓｐｏｒｕｍ、Ｍａｌｌａｓｓｅｚｉａ、Coryneform、
Propionibacterium、Micrococcus、Staphylococcus、Pr
oteus及びTrichophyton属が挙げられる。特異的な例と
しては、Pityrosporum ovale及びMalassezia furfur並
びに毛髪または頭皮に存在する他の微生物、Coryneform
細菌及び腋下域に通常存在する他の微生物；Propioniba
cteriumacnes、Micrococcus、種、Staphylococcus aureu
s及び皮膚の傷に存在する他の微生物；並びにStaphyloc
occus epidermdidis、Proteus vulgaris及びTrichophyt
on mentagrophytes及び通常足に存在する他の微生物が
挙げられる。
【００２９】本発明の組成物及び方法で使用し得る効果
剤としては、１種以上の抗菌物質、炎症抑制剤、香料、
発汗抑制剤、デオドラント、日焼け止め剤、酸化防止
剤、毛髪生長剤、湿潤剤、洗浄剤及びコンディショニン
グ剤が挙げられる。効果剤が抗菌物質であると好まし
い。例としては、分子量2000以下の抗菌剤が挙げられ
る。この範疇に於いては、ビフェノール化合物が重要で
あり、好ましい例としては、広範な抗菌剤であるトリク
ロサン（Triclosan）（2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキ
シジフェニルエーテル）が挙げられる。他の抗菌物質と
しては、クロルヘキシジン、ジンクピリチオン、ファル
ネソール、クエン酸トリエチル、安息香酸、ベンジルベ
ンゾエート、乳酸エチル、ウンデセレン酸、塩化ベンズ
エトニウム並びにＺn2+、Ｃu2+またはＡg+を含む金属塩
及び第４級アンモニウム界面活性剤（例えば、セチルト
リメチル臭化アンモニウム）が挙げられる。
【００３０】第１の態様の組成物としては、本組成物の
適用部位に粒子を分散させ易くするために、粒子の希釈
剤、分散剤またはキャリヤとして作用するビヒクル（例
えば、化粧品的に許容可能なビヒクル）を含むのが好ま
しい。特定のビヒクルは、投与するために選択した方法
及び組成物の適用部位に依存して選択する。
【００３１】ビヒクルとしては、水または、例えば、液
体若しくは固体エモリエント、溶媒、湿潤剤、増粘剤及
び粉末などの物質を含み得る。単独または１種以上のビ
ヒクルの混合物として使用し得るこの種のビヒクルの各
例としては、以下のものが挙げられる。
【００３２】エモリエント：ステアリルアルコール、グ
リセリルモノリシノレート、グリセリルモノステアレー
ト、ミンク油、セチルアルコール、イソプロピルイソス
テアレート、ステアリン酸、イソブチルパルミテート、
イソセチルステアレート、オレイルアルコール、イソプ
ロピルラウレート、ヘキシルラウレート、デシルオレエ
ート、オクタデカン-2-オール、イソセチルアルコー
ル、エイコサニルアルコール、ベヘニルアルコール、セ
チルパルミテート、シリコーン油（例えば、ジメチルポ
リシロキサン）、ジ-ｎ-ブチルセバケート、イソプロピ
ルミリステート、イソプロピルパルミテート、イソプロ
ピルステアレート、ブチルステアレート、ポリエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ラノリン、ココ
アバター、コーン油、綿実油、獣脂、ラード、オリーブ
油、パーム核油、菜種油、サフラワー油、マツヨイグサ
油、大豆油、ヒマワリ種油、アボカド油、ゴマ油、ココ
ヤシ油、ピーナッツ油、カスター油、アセチル化ラノリ
ンアルコール、石油ゼリー、鉱油、ブチルミリステー
ト、イソステアリン酸、パリミチン酸、イソプロピルリ
ノレート、ラウリルラクテート、ミチスチルラクテー
ト、デシルオレエート、ミリスチルミリステート等； プロペラント：トリクロロフルオロメタン、ジクロロジ
フルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、モノ
クロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロエタ
ン、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテ
ル、二酸化炭素、亜酸化窒素等； 溶媒：エチルアルコール、塩化メチレン、イソプロパノ
ール、アセトン、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等； 湿潤剤：グリセリン、ソルビトール、ナトリウム2-ピロ
リドン-5-カルボキシレート、溶解性コラーゲン、ジブ
チルフタレート及びゼラチン等； 粉末：チョーク、タルク、フラー土、カオリン、スター
チ、ガム、コロイドシリカ、ポリアクリル酸ナトリウ
ム、テトラアルキル及び/またはトリアルキルアリール
アンモニウムスメクタイト、化学的に変性した珪酸マグ
ネシウムアルミニウム、有機的に変性したモンモリロナ
イトクレイ、水和珪酸アルミニウム、ヒュームドシリ
カ、カルボキシビニルポリマー、ナトリウムカルボキシ
メチルセルロース、エチレングリコールモノステアレー
ト等。
【００３３】化粧品的に許容可能なビヒクルは、通常組
成物の10〜99.9重量%、好ましくは50〜99重量%を形成
し、他の化粧品添加物を配合しない場合、組成物の残余
を形成し得る。
【００３４】本発明の組成物は、皮膚及び毛髪に局所適
用するための化粧品または治療製品に通常有用な他の物
質も含み得る。これらの例としては、界面活性剤（特に
アニオン、非イオン及び両性界面活性剤）、ポリマー
（例えば、ポリマーJR及びJaguar ガム）、防腐剤、香
料、モイスチャライザー、酸化防止剤などが挙げられ
る。
【００３５】本発明の組成物は、アプリケーター（例え
ば、ロール-ボールアプリケーター）若しくはスプレー
装置（例えば、プロペラントを含むエーロゾル缶）また
は液体製品を分配するためのポンプのついた容器と組み
合わせて使用するために液状（例えば、ローション、シ
ャンプー、ミルクまたはクリーム）で配合し得る。
【００３６】あるいは、本発明の組成物は、好適なアプ
リケーターまたは単にチューブ、ボトル若しくは蓋付き
ジャーと組み合わせて使用するための、または液体を含
浸させた織物（例えば、ティッシューワイプ）として使
用するための固体または半固体（例えば、スティック、
クリームまたはゲル）であってもよい。
【００３７】従って本発明は、本明細書中で定義した組
成物を含む閉鎖容器も提供する。
【００３８】粒子中の効果剤の割合は、非常に広範囲を
変動し得る。効果剤は通常、粒子の0.0005〜50重量%で
あり、組成物の0.01〜50重量%、特に0.1〜50重量%であ
る。効果剤は通常、組成物の0.00002〜10重量%である。
【００３９】効果剤は通常、粒子の0.001〜30重量%、特
に0.005〜10重量%であるのが好ましい。粒子は組成物の
0.1〜10重量%、特に１〜５重量%を構成するのが好まし
い。効果剤は、全組成物の0.00005〜５重量%、0.0001〜
１重量%であるのが好ましい。
【００４０】
【実施例】本発明の態様を、以下の実施例によって説明
する。
【００４１】実施例１：Staphylococcus epidermidisに
対するリポソームのターゲット化リポソームの製造 （ａ）ターゲット化分子としてホスファチジルイノシト
ール（PI）を使用する場合：ジパルミトイルホスファチ
ジルコリン（DPPC,3H-DPPCで放射性標識）27mg及びホス
ファチジルイノシトール（PI,小麦胚由来）１mgをクロ
ロホルム/メタノール（4:1 v/v 混合物）９mlに溶解
し、この溶液を丸底フラスコに入れた。この溶液をロー
タリーエバポレーション（60℃）で除去すると、薄い脂
質膜が残った。これを水和して、60℃のリン酸塩で緩衝
させた生理食塩水（PBS）３mlと振蕩して再分散させ
た。得られた多重ラメラ小胞（MLV's）を数回凍結-融解
サイクルにかけ、60℃、窒素圧下でLipex Biomembranes
Extruder（10mlバレル）中に保持したPoretics 0.1μ
ｍポリカーボネートフィルタを通して10回押出した。こ
の方法により、Hutchinsonらによる記載の方法［Biochi
m，Biophys．Acta，978（1989）,17-24］に従った光子
相関分光学（photon correlation spectroscopy）で分
類した小胞（VET's）のほぼ単分散の集団が得られた。
【００４２】製造工程で配合するPI量を１〜５mg（表１
のサンプルＡ〜Ｅ）に変化させて、ターゲット化効率に
於ける部位方向性の分子（site-directing molecules）
の表面密度を変化させる作用を調べた。
【００４３】ターゲット化していない小胞と比較するた
めに、PIを幾つかの場合に於いて、ホスファチジルセリ
ン（PS）［小胞懸濁液のコロイド安定性を保持するが、
イノシトール先端基の多重結合ポテンシャルを欠失する
負に帯電したリン脂質］と置換した（表１の実施例Ｆ及
びＧ）。
【００４４】（ｂ）ターゲット化分子としてレクチンの
小麦胚凝集素（WGA）を使用する場合：リポソームにレ
クチンを付着するための好ましい方法は、共有結合結合
剤（covalent coupling agents）を使用することであ
る。ｍ-マレイミドベンゾイル-N-ヒドロキシスクシンイ
ミド（MBS）を、リン脂質ジパルミトイルホスファチジ
ルエタノールアミン（DPPE）と反応させ、生成物（DPPE
-MBS）をリン脂質混合物中に導入して、リポソームを形
成した。蛋白質（WGA）をN-スクシンイミジル-S-アセチ
ルチオアセテート（SATA）と反応させると、チオール化
誘導体が得られ、温和な条件下、DPPE-MBSを介して水性
媒体中に予め形成しておいたリポソームとこれを結合さ
せ得る。
【００４５】DPPE-MBSは、以下のように製造し得る。
【００４６】L-α-ジパルミトイルホスファチジルエタ
ノールアミン（DPPE）40mgを、乾燥クロロホルム16ml、
乾燥メタノール２ml及び乾燥トリエチルアミン20mgの混
合物に溶解する。マレイミドベンゾイル-N-ヒドロキシ
スクシンイミドエステル（MBS）20mgを添加し、反応混
合物を窒素下、室温で24時間撹拌し、この後、有機相を
リン酸塩で緩衝させた生理食塩水（PBS pH7.3）で３回
洗浄し、未反応MBSを除去した。DPPE-MBS誘導体をロー
タリーエバポレーションにより有機相から回収し、クロ
ロホルム/メタノール混合物（9:1 v/v）中４℃で保存し
た。
【００４７】WGAとSATAの誘導体形成は、以下のように
実施した。
【００４８】ジメチルホルムアミド50μl中N-スクシン
イミジル-S-アセチルチオアセテート（SATA）9.08mgを
含むストック溶液2.5μlを、室温でWGA溶液［リン酸塩
（50mM）-EDTA（１mM）緩衝液2.5ml中，10mg，pH7.5］
に添加した。反応（15分）後、誘導体形成した蛋白質
（s-WGA）をSephadex G-50カラム（15×２cm）上でゲル
濾過することにより未反応SATAから分離した。s-WGA
を、蛋白質溶液各２ml毎に、2.5mM EDTA中、十分量の固
体Na2HPO4を添加してpH7.5にした0.1M ヒドロキシルア
ミン溶液200μlを使用することにより脱アセチル化して
活性化した。
【００４９】DPPE-MBSを含むリポソームは、上記（ａ）
の記載通りに製造した。リポソームへの誘導体形成した
蛋白質の結合は、単に好適な割合で懸濁液のアリコート
をWGAの脱アセチル化SATA誘導体と混合し、次いで室温
で２時間または４℃で一晩平衡させることにより実施し
得る。結合後、生成物をセファロース4Bゲル濾過カラム
を通過させて、未反応蛋白質からプロテオリポソームを
分離する。
【００５０】ターゲット Staph.epidermidis を、足に存在し、悪臭を発生する微
生物の例として本実施例で使用した。Staph.epidermidi
sをターゲットとする表面PIまたはレクチンを保持する
小胞の能力を、標準ポリスチレンミクロ滴定プレートの
ウエル中で生長させた細菌層と放射性標識した小胞を平
衡させ、次いで洗浄、再懸濁させ、そして結合した3H-D
PPCを測定することにより評価した。
【００５１】Staph.epidermidisを、10%BHI及び0.3%酵
母抽出物を含む培地中、37℃、18時間好気的条件下で生
長させた。細菌を遠心分離（2000rpm，５分）により回
収し、滅菌PBSで３回洗浄し、PBS中に再懸濁させると、
550nmに於ける光学密度は0.5であった。懸濁液200μlを
ミクロ滴定プレートの各ウエルにピペットで計りとり、
一晩放置して吸着させた。インキュベーション後、ウエ
ルを滅菌PBS 300μlで２回洗浄し、プレートを乾燥ブロ
ットした。
【００５２】ターゲット化分子を含むまたは含まない小
胞を有する試験溶液200μlをウエルに添加し、37℃で２
時間放置して吸着させた。
【００５３】結果 ターゲット化分子としてPIを使用した場合のターゲット
化分析結果を、表１にまとめた。表の最終欄は、プレー
トに添加した脂質量に対するよりむしろ範囲全体に対す
るターゲット化率を示している。このデータから、細菌
膜に対するVET'sの結合量は、小胞中のPIのモル%の感受
性関数であることが知見され、その値は最大で約11.4%
になる。PIを含まない場合、またはPIが多いか若しくは
少ない場合の小胞の付着レベルは、非常に少ない。
【００５４】ターゲット種としてWGAを使用する場合の
ターゲット化分析結果を、表２にまとめた。この場合、
PIレベルは、１mgの割合（小胞懸濁液のコロイド安定性
を保持するために十分量の帯電した脂質であるが、Stap
h.epidermidisをターゲット化する有効量を提供するの
には不十分である）で一定保持した。この場合のレクチ
ンは、因数４だけターゲット化効率を促進したが、実施
したWGAレベルでは、その最適レベルでPIだけを用いた
場合と同じ位高くはならなかった。
【００５５】実施例２：Prcteus vulgarisに対するリポ
ソームのターゲット化リポソームの製造 ターゲット化分子としてホスファチジルイノシトールを
含むリポソームを、上記実施例１（ａ）の記載通りに製
造した。Proteus vulgarisは、足に存在するもう１種の
微生物である。
【００５６】ターゲット化分析 Proteus vulgaris をＳｔａｐｈ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉ
ｓの代わりに使用した以外には、上記実施例１の記載通
りに実施した。
【００５７】結果 ターゲット化分子としてPIを使用した場合の分析結果を
表３にまとめた。Proteus vulgaris膜上の送達及び保持
効率は、小胞中のPIレベルの関数であった。Staph.epid
ermidisと異なり、ターゲット化が最大を示すPI:DPPC比
は、試験した範囲内で２つあった。これは、例えば、静
電気の反発、PIと微生物細胞壁の表面炭水化物との間の
水素結合並びに小胞膜自体内のPIの“パッチング”など
の作用の複雑な相互作用を示唆している。
【００５８】実施例３：Pryneform hofmanniに対するリ
ポソームのターゲット化 リポソームの製造 ターゲット化分子としてホスファチジルイノシトールを
有するリポソームを実施例１の記載通りに製造した。あ
るいは、レクチンCon Ａをターゲット化分子として使用
した。この場合、リポソームは、スクシニル化Con Ａ
（sConＡ）を直接購入した（Sigmaより市販）以外に
は、WGAに関する実施例１の記載通りにリポソームを調
製した。
【００５９】ターゲット化分析 Ｃｏｒｙｎｅｆｏｒｍ ｈｏｆｍａｎｎｉをStaph.epid
ermidisの代わりに使用した以外には、実施例１の記載
通りに実施した。Coryneform属の微生物は、腋下に通常
見られる。
【００６０】結果 ターゲット化分子としてConＡを使用した場合のターゲ
ット化分析結果を、表４にまとめた。これらの実験は、
小胞8.8モル%中一定レベルのPIで実施した。ConＡが存
在しない場合には、送達はたったの8.5%であった。小胞
の表面に発現したレクチンを使用する場合、ターゲット
化はかなり増加したが、Staph.epidermidisまたはProte
us vulgarisを使用した場合のPI小胞に関して以前知見
されたような高いレベルには到達しなかった。
【００６１】実施例４ 実施例１のターゲット化分析を、ターゲット分子として
ホスファチジルイノシトールの代わりにジホスファチジ
ルグリセロール（DPPG）を使用して繰り返した。表５に
示されている結果は、明らかに最適単層範囲がDPPC中DP
PG約６〜７モル%で得られたことを示している。
【００６２】実施例５ 効率の評価（Ｉ） ターゲット化リポソーム中に送達されたトリクロサン
（Triclosan）の抗菌効率を、細菌再生長分析を使用し
て評価した。
【００６３】トリクロサン含有リポソームを、ジパルミ
トイルホスファチジルグリセロール（DPPG）をDPPCの代
わりに使用し、及びトリクロサン（脂質31mg当たり６μ
g）をリポソーム形成の最初の段階で使用したクロロホ
ルム/メタノール混合物中に添加した以外には、上記実
施例１（ａ）の記載通りに製造した。ホスファチジルイ
ノシトールをターゲット化分子として使用した。ゲル濾
過後のリポソーム画分を、リン脂質［14C-DPPC］及びト
リクロサン［3H-トリチウム化］に関して、シンチレー
ションカウンティングにより分析した。粒径を測定し、
２種類の平均直径を有する画分を選択して、分析で使用
した。
【００６４】再成長分析を実施するために、細菌Staph.
epidermidisを、10%BHI、0.3%酵母抽出物を含む培地中3
7℃で、18時間生長させた。細菌を遠心分離（2000rpm，
５分）により回収し、滅菌PBSで３回洗浄し、PBS中に再
懸濁させると、550nmに於ける光学密度は0.5となった。
懸濁液200μlをミクロ滴定プレートウエル中にピペット
で計りとり、一晩放置して吸着させた。インキュベーシ
ョン後、ウエルを滅菌PBS300μlで洗浄し、プレートを
乾燥ブロットした。非特異的な結合部位を、PBS中0.02%
w/vカゼインの滅菌溶液と20℃で30分処理することによ
りブロックした。この後、ウエルをPBSで３回洗浄し、
プレートを乾燥ブロットした。
【００６５】トリクロサンを全て含むリポソームまたは
10%エタノールを含むPBS中に等量の遊離トリクロサンを
含む試験溶液200μl（トリクロサンはPBS単独中では殆
ど不溶であり、このエタノールレベルは、細菌を殺さな
い）をウエルに添加し、37℃で２分吸着させた。次いで
プレートを滅菌PBSで３回洗浄し、生長培地200μl（10%
BHI＋0.3%酵母抽出物）を添加し、シールして、37℃で1
8時間インキュベートした。このインキュベーション期
間後、Dynatech MR610プレートリーダーを使用して読取
り、連続する細菌生長量を630nmで測定した光学密度か
ら決定した。
【００６６】結果は表６に示されており、これから、PI
ターゲット化リポソームを使用した場合に、当量の遊離
トリクロサンの場合よりも殺傷率が高いことが明らかで
ある。
【００６７】実施例６ 効率（II）の評価 ターゲット化剤としてホルファチジルイノシトールを含
むDPPCのリポソームを使用して実施例５を繰り返した。
表７及び８に示されている結果は、PIを使用するターゲ
ット化リポソームにより達成され得る殺傷作用が改善し
たことを示している。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【表６】
【００７４】
【表７】
【００７５】
【表８】
フロントページの続き (72)発明者 マルコム・ノークリフ・ジヨーンズ イギリス国、エム・33・２・イー・ユー、 チエシヤー、セール、ブロード・ロード・ 77 (72)発明者 マイケル・カスズバ イギリス国、ダブリユ・エイ・12・９・エ ツクス・アール、マージイサイド、ニユ ー・ル・ウイローズ、ザ・パストウレス、 プラバー・クローズ・８ (72)発明者 イアン・ガードナー・リール イギリス国、シー・エイチ・５・１・エツ クス・キユー、ノース・ウエルズ、デイー サイド、アストン・パーク、ハイランド・ アベニユー・60

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 皮膚及び/または毛髪に組成物を適用し
    易いターゲット位置で有機表面と結合するための手段を
    有する化粧品的に有効な効果剤を含む粒子；及び場合に
    より化粧品的に許容可能なビヒクルを含む皮膚及び/ま
    たは毛髪に局所適用するための化粧品組成物。
  2. 【請求項２】 粒子が効果剤を封入するマイクロカプセ
    ルであることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 粒子が効果剤を封入するリポソームであ
    ることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 有機表面に結合する手段が、粒子により
    その表面に保持された少なくとも１種のレクチンである
    ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の
    組成物。
  5. 【請求項５】 有機表面に結合する手段が、粒子により
    その表面に保持された少なくとも１つの抗体または抗体
    フラグメントであることを特徴とする請求項１〜４のい
    ずれか１項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記リポソームが、ターゲット位置のリ
    ポソームの結合を促進するのに有効である、糖若しくは
    多価アルコール先端基を有する糖脂質及びリン脂質から
    選択される少なくとも１種の化合物を含む界面活性分子
    を含むことを特徴とする請求項３に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 少なくとも１種の糖脂質またはリン脂質
    が、リポソームの界面活性分子の６〜18モル%を占める
    ことを特徴とする請求項６に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 有機表面に結合する手段が、皮膚、毛
    髪、毛包、汗腺管、頭皮、足、脇下及び皮膚の傷から選
    択されたターゲット部位の有機表面に対し親和性を有す
    ることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載
    の組成物。
  9. 【請求項９】 有機表面に結合する手段が、ターゲット
    位置に存在する微生物に対し親和性を有することを特徴
    とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 微生物が、ピチロスポルン（Pityrosp
    orum）、マラセジア（Malassezia）、コリネホルム（Co
    ryneform）、プロピオバクテリウム（Propionibacteriu
    m）、ミクロコッカス（Micrococcus）、スタフィロコッ
    カス（Staphylococcus）、プロテウス（Proteus）及び
    トリコフィトン（Trichophyton）属から選択されること
    を特徴とする請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 効果剤が、抗菌物質、炎症抑制剤、毛
    髪生長剤、香料、発汗抑制剤、デオドラント、日焼け止
    め剤、酸化防止剤、湿潤剤、洗浄剤及びコンディショニ
    ング剤から選択されることを特徴とする請求項１〜１０
    のいずれか１項に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれか１項に記載
    の組成物を皮膚及び/または毛髪に適用することを含
    む、皮膚及び/または毛髪の化粧品的処理方法。
  13. 【請求項１３】 粒子中に化粧品的に有効な効果剤を含
    み；皮膚及び/または毛髪に組成物を適用し易いターゲ
    ット位置で有機表面と結合するための手段を前記粒子表
    面に提供し；及び場合により前記粒子と化粧品的に許容
    可能なビヒクルを混合することを含む請求項１〜１１の
    いずれか１項に記載の化粧品組成物の製造法。
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