JPH0680648A - ７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−ｎ，ｎ′−ジヒドロアジンの製法 - Google Patents
７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−ｎ，ｎ′−ジヒドロアジンの製法Info
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- JPH0680648A JPH0680648A JP5158655A JP15865593A JPH0680648A JP H0680648 A JPH0680648 A JP H0680648A JP 5158655 A JP5158655 A JP 5158655A JP 15865593 A JP15865593 A JP 15865593A JP H0680648 A JPH0680648 A JP H0680648A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/44—Azines of the anthracene series
- C09B5/46—Para-diazines
- C09B5/48—Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 簡単で経済的な方法で３，３′−ジクロルイ
ンダントロンを良好な純度及び良好な収率で獲得する方
法を提供する。 【構成】 の７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−
ジヒドロアジンを製造するために、１−アミノ−３−ク
ロルアントラキノンをアルカリ性縮合助剤、酸化剤及び
下記式 （Ｒはアルキル基等）の尿素誘導体の存在下に縮合する
ことを特徴とする製法。
ンダントロンを良好な純度及び良好な収率で獲得する方
法を提供する。 【構成】 の７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−
ジヒドロアジンを製造するために、１−アミノ−３−ク
ロルアントラキノンをアルカリ性縮合助剤、酸化剤及び
下記式 （Ｒはアルキル基等）の尿素誘導体の存在下に縮合する
ことを特徴とする製法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は７，１６−ジクロル−
ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジン（Ｉ）
ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジン（Ｉ）
【０００２】
【化３】
【０００３】の新規製法に関する。
【０００４】３，３′−ジクロルインダントロンとも呼
ばれる７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−Ｎ，
Ｎ′−ジヒドロアジン（Ｉ）は重要なバット染料Ｃ．
Ｉ．バット・ブルー６に相応する。
ばれる７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−Ｎ，
Ｎ′−ジヒドロアジン（Ｉ）は重要なバット染料Ｃ．
Ｉ．バット・ブルー６に相応する。
【０００５】
【従来の技術】ジクロル−インダントロン（Ｉ）の従来
公知の製法は２−又は１−アミノアントラキノンから出
発し、これをアルカリ性縮合助剤及び酸化剤の存在で、
まず未置換インダントロンに縮合する。西独特許公開第
３４２２３８５号公報及びより古いドイツ特許出願Ｐ４
２１７９５４．８に記載されているように、１−アミノ
アントラキノンの縮合の際には環状尿素誘導体を添加す
るのが有利である。
公知の製法は２−又は１−アミノアントラキノンから出
発し、これをアルカリ性縮合助剤及び酸化剤の存在で、
まず未置換インダントロンに縮合する。西独特許公開第
３４２２３８５号公報及びより古いドイツ特許出願Ｐ４
２１７９５４．８に記載されているように、１−アミノ
アントラキノンの縮合の際には環状尿素誘導体を添加す
るのが有利である。
【０００６】こうして、所望のクロルインダントロンは
第２の反応工程でインダントロンのクロル化により得ら
れるが、このことは主に硫酸中で行なわれる（Ｖｅｎｋ
ａｔａｒａｍａｎ，“Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ”、第ＩＩ巻、第９
３９頁、１９５２年）。この際、インダントロンは同時
にアジンに酸化され、このアジンを引き続きアルミニウ
ム粉末又は鉄（ＩＩ）塩のような還元剤で再びジヒドロ
アジンに還元しなければならない。更に、一般に一重、
二重及び三重にクロル化したインダントロンからなる混
合物が得られ、３，３′−位への選択的クロル化は不可
能である。特に三重にクロル化した生成物の高い含量に
おいてはより緑色で濁った色調が生じる。
第２の反応工程でインダントロンのクロル化により得ら
れるが、このことは主に硫酸中で行なわれる（Ｖｅｎｋ
ａｔａｒａｍａｎ，“Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ”、第ＩＩ巻、第９
３９頁、１９５２年）。この際、インダントロンは同時
にアジンに酸化され、このアジンを引き続きアルミニウ
ム粉末又は鉄（ＩＩ）塩のような還元剤で再びジヒドロ
アジンに還元しなければならない。更に、一般に一重、
二重及び三重にクロル化したインダントロンからなる混
合物が得られ、３，３′−位への選択的クロル化は不可
能である。特に三重にクロル化した生成物の高い含量に
おいてはより緑色で濁った色調が生じる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
はこれらの不足している点を解消し、かつ簡単で経済的
な方法で３，３′−ジクロルインダントロンを良好な純
度及び良好な収率で獲得することである。
はこれらの不足している点を解消し、かつ簡単で経済的
な方法で３，３′−ジクロルインダントロンを良好な純
度及び良好な収率で獲得することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】こうして、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化４】
【００１０】の７，１６−ジクロル−ジアントラキノン
−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジンを製造するために、１−ア
ミノ−３−クロルアントラキノン（ＩＩ）をアルカリ性
縮合助剤、酸化剤及び一般式（ＩＩＩ）
−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジンを製造するために、１−ア
ミノ−３−クロルアントラキノン（ＩＩ）をアルカリ性
縮合助剤、酸化剤及び一般式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化５】
【００１２】［式中、ＲはＣ−原子数１〜４の同一又は
異なるアルキル基を表わし、これらの基は尿素基を含有
する五又は六員環の形成下に相互に結合していてもよ
い］の尿素誘導体の存在下に縮合することを特徴とする
７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジ
ヒドロアジン（Ｉ）の製法が見い出された。
異なるアルキル基を表わし、これらの基は尿素基を含有
する五又は六員環の形成下に相互に結合していてもよ
い］の尿素誘導体の存在下に縮合することを特徴とする
７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジ
ヒドロアジン（Ｉ）の製法が見い出された。
【００１３】出発物質１−アミノ−３−クロルアントラ
キノン（ＩＩ）は公知であり、かつ例えば３−クロルア
ントラキノン−１−カルボン酸アミドのホフマン分解に
より製造することもできる（西独特許公開第２２２２８
５７号公報）。
キノン（ＩＩ）は公知であり、かつ例えば３−クロルア
ントラキノン−１−カルボン酸アミドのホフマン分解に
より製造することもできる（西独特許公開第２２２２８
５７号公報）。
【００１４】本発明による方法はアミノアントラキノン
のインダントロンへの縮合に関しては公知であり、例え
ば西独特許公開第３４２２３８５号公報又はより古いド
イツ特許出願Ｐ４２１７９５４．８号明細書に記載され
た方法条件で実施することができる。
のインダントロンへの縮合に関しては公知であり、例え
ば西独特許公開第３４２２３８５号公報又はより古いド
イツ特許出願Ｐ４２１７９５４．８号明細書に記載され
た方法条件で実施することができる。
【００１５】本発明において重要であるのは式（ＩＩ
Ｉ）の尿素誘導体の存在である。４つの同じか、又は異
なるＣ1〜Ｃ4−アルキル基Ｒにより置換された尿素、例
えばテトラメチル−、テトラエチル−、テトラ−ｎ−プ
ロピル−、テトラ−ｎ−ブチル−及びジメチルジエチル
尿素の他に、特に環状尿素誘導体が好適であり、この尿
素誘導体においては基Ｒの２つが五又は六員環の形成下
に相互にエチレン尿素もしくはプロピレン尿素に結合し
ている。有利であるのは、ここでは例えばＮ，Ｎ′−ジ
エチル−及びＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−プロピルエチレン−尿
素及びＮ，Ｎ′−ジエチル−及びＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−プ
ロピル−プロピレン−尿素、特にＮ，Ｎ′−ジメチルエ
チレン尿素及び特にＮ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素
である。
Ｉ）の尿素誘導体の存在である。４つの同じか、又は異
なるＣ1〜Ｃ4−アルキル基Ｒにより置換された尿素、例
えばテトラメチル−、テトラエチル−、テトラ−ｎ−プ
ロピル−、テトラ−ｎ−ブチル−及びジメチルジエチル
尿素の他に、特に環状尿素誘導体が好適であり、この尿
素誘導体においては基Ｒの２つが五又は六員環の形成下
に相互にエチレン尿素もしくはプロピレン尿素に結合し
ている。有利であるのは、ここでは例えばＮ，Ｎ′−ジ
エチル−及びＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−プロピルエチレン−尿
素及びＮ，Ｎ′−ジエチル−及びＮ，Ｎ′−ジ−ｎ−プ
ロピル−プロピレン−尿素、特にＮ，Ｎ′−ジメチルエ
チレン尿素及び特にＮ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素
である。
【００１６】一般に１−アミノ−３−クロルアントラキ
ノン（ＩＩ）１重量部あたり尿素（ＩＩＩ）は０．０５
〜１０重量部、有利に０．１〜５重量部、特に有利に１
〜３重量部を使用し、所望の場合不活性有機溶剤、例え
ばジメチルスルホキシド、ピリジン、トルエン又はキシ
レンとの混合物として使用する。
ノン（ＩＩ）１重量部あたり尿素（ＩＩＩ）は０．０５
〜１０重量部、有利に０．１〜５重量部、特に有利に１
〜３重量部を使用し、所望の場合不活性有機溶剤、例え
ばジメチルスルホキシド、ピリジン、トルエン又はキシ
レンとの混合物として使用する。
【００１７】アルカリ性縮合助剤としては通常この目的
のために使用する塩基、例えば水酸化ナトリウム、特に
水酸化カリウムを使用することができる。これを固体物
質として、又は有利に水溶液として、有利に５０％の水
溶液として使用することができる。使用した量は（Ｉ
Ｉ）のアントラキノン１重量部に対して一般に０．１〜
１０重量部、有利に０．２〜２．５重量部である。
のために使用する塩基、例えば水酸化ナトリウム、特に
水酸化カリウムを使用することができる。これを固体物
質として、又は有利に水溶液として、有利に５０％の水
溶液として使用することができる。使用した量は（Ｉ
Ｉ）のアントラキノン１重量部に対して一般に０．１〜
１０重量部、有利に０．２〜２．５重量部である。
【００１８】酸化剤としては空気、酸素、過酸化物塩、
例えば過硼素酸塩、硝酸塩及び塩素酸塩が好適である。
特に有利であるのは空気又は酸素である。
例えば過硼素酸塩、硝酸塩及び塩素酸塩が好適である。
特に有利であるのは空気又は酸素である。
【００１９】いくつかの場合において、反応条件下に反
応しない湿潤剤、例えばナフタリン−又はアルキルナフ
タリンスルホネート又は硫酸化オレインアミドを添加す
るのが有利である。
応しない湿潤剤、例えばナフタリン−又はアルキルナフ
タリンスルホネート又は硫酸化オレインアミドを添加す
るのが有利である。
【００２０】本発明方法においては、反応温度は一般に
８０〜１５０℃であり、かつＮ，Ｎ′−ジメチルプロピ
レン尿素の量に依存する。
８０〜１５０℃であり、かつＮ，Ｎ′−ジメチルプロピ
レン尿素の量に依存する。
【００２１】有利には、１−アミノ−３−クロルアント
ラキノン（ＩＩ）及び尿素誘導体からなる混合物をあら
かじめ装入し、約９０〜１００℃に加熱し、次いで縮合
助剤を添加し、この際空気（約２００〜３００ｍｌ／
分）を反応混合物中を通すという方法を行なう。添加の
終了後、温度を有利に１２０〜１３０℃に高め、この際
水の１部を留去する。
ラキノン（ＩＩ）及び尿素誘導体からなる混合物をあら
かじめ装入し、約９０〜１００℃に加熱し、次いで縮合
助剤を添加し、この際空気（約２００〜３００ｍｌ／
分）を反応混合物中を通すという方法を行なう。添加の
終了後、温度を有利に１２０〜１３０℃に高め、この際
水の１部を留去する。
【００２２】反応は一般に４〜１２時間続く。反応の終
了は通常薄層クロマトグラフィーにより決定される。
了は通常薄層クロマトグラフィーにより決定される。
【００２３】クロル−インダントロン（Ｉ）に関する反
応混合物処理は水での沈殿及び濾別により公知法で行な
う。
応混合物処理は水での沈殿及び濾別により公知法で行な
う。
【００２４】Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素を有利
に蒸留又は水相からの溶剤抽出により回収し、かつ更な
る反応に使用することができる。
に蒸留又は水相からの溶剤抽出により回収し、かつ更な
る反応に使用することができる。
【００２５】引き続き、一般に生成物（Ｉ）に通常の精
製後処理を行なう。このためには、これをまず有利に水
中に懸濁させ、還元剤、例えばナトリウム亜二チオン
酸、チオ尿素ジオキシド、ヒドロキシアセトン又はグル
コースを、例えば水酸化ナトリウムのような塩基の存在
下に還元してロイコ型にする。次いで、そのナトリウム
塩を濾別し、水で洗浄し、空気で酸化してクロルインダ
ントロン（Ｉ）とする。
製後処理を行なう。このためには、これをまず有利に水
中に懸濁させ、還元剤、例えばナトリウム亜二チオン
酸、チオ尿素ジオキシド、ヒドロキシアセトン又はグル
コースを、例えば水酸化ナトリウムのような塩基の存在
下に還元してロイコ型にする。次いで、そのナトリウム
塩を濾別し、水で洗浄し、空気で酸化してクロルインダ
ントロン（Ｉ）とする。
【００２６】本発明方法を用いて７，１６−ジクロル−
ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジン（３，
３′−ジクロルインダントロン；（Ｉ））が非常に良好
な収率と高い純度で製造され、こうして高い色調純度と
明るさを有する青色着色を達成することができる。特別
な利点は、クロルインダントロン（Ｉ）の合成が公知の
２工程法に対して著しく簡単になり、かつ３，３′−位
で適格にクロル化されたインダントロンが得られるとい
うことである。
ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジン（３，
３′−ジクロルインダントロン；（Ｉ））が非常に良好
な収率と高い純度で製造され、こうして高い色調純度と
明るさを有する青色着色を達成することができる。特別
な利点は、クロルインダントロン（Ｉ）の合成が公知の
２工程法に対して著しく簡単になり、かつ３，３′−位
で適格にクロル化されたインダントロンが得られるとい
うことである。
【００２７】本発明方法においては、１−アミノ−３−
クロルアントラキノンとクロル化されていない１−アミ
ノ−アントラキノンとからなる混合物を出発物質として
使用する場合、より高いクロル化インダントロンが生じ
るという危険なしに、低いクロル化度のクロルインダン
トロンが保持されます。
クロルアントラキノンとクロル化されていない１−アミ
ノ−アントラキノンとからなる混合物を出発物質として
使用する場合、より高いクロル化インダントロンが生じ
るという危険なしに、低いクロル化度のクロルインダン
トロンが保持されます。
【００２８】例 １−アミノ−３−クロルアントラキノン１７２．６ｇと
Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素２３０ｇ（２２０ｍ
ｌ）とからの混合物を９５〜１００℃に加熱する。空気
流３００ｍｌ／分を通じながら、５０重量％水酸化カリ
ウム１４１ｇを３時間かけて滴加した。引き続き、温度
を８時間１２５〜１３０℃に加熱し、水の１部を留去し
た。反応の終了を薄層クロマトグラフィーにより決定し
た（１−アミノ−３−クロルアントラキノンの不存
在）。
Ｎ，Ｎ′−ジメチルプロピレン尿素２３０ｇ（２２０ｍ
ｌ）とからの混合物を９５〜１００℃に加熱する。空気
流３００ｍｌ／分を通じながら、５０重量％水酸化カリ
ウム１４１ｇを３時間かけて滴加した。引き続き、温度
を８時間１２５〜１３０℃に加熱し、水の１部を留去し
た。反応の終了を薄層クロマトグラフィーにより決定し
た（１−アミノ−３−クロルアントラキノンの不存
在）。
【００２９】反応混合物を水８００ｍｌ中に導入して生
成物（Ｉ）を沈殿させ、濾別して洗浄した。
成物（Ｉ）を沈殿させ、濾別して洗浄した。
【００３０】精製のために濾滓を水４９００ｍｌ中の水
酸化ナトリウム１５２ｇの溶液中に混入撹拌した。ナト
リウム亜二チオン酸８３ｇを６０℃で添加した後、この
混合物を更に２０分間撹拌した。温度５０℃で析出した
ロイコクロルインダントロンのナトリウム塩を濾別し、
洗浄し、かつ空中で酸化した。
酸化ナトリウム１５２ｇの溶液中に混入撹拌した。ナト
リウム亜二チオン酸８３ｇを６０℃で添加した後、この
混合物を更に２０分間撹拌した。温度５０℃で析出した
ロイコクロルインダントロンのナトリウム塩を濾別し、
洗浄し、かつ空中で酸化した。
【００３１】塩素含量１３．４重量％を有する３，３′
−ジクロルインダントロン（Ｉ）（計算値１３．８重量
％）１３７ｇが得られ、これは収率８０％に相当する。
−ジクロルインダントロン（Ｉ）（計算値１３．８重量
％）１３７ｇが得られ、これは収率８０％に相当する。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 の７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−
ジヒドロアジンを製造するために、１−アミノ−３−ク
ロルアントラキノン（ＩＩ）をアルカリ性縮合助剤、酸
化剤及び一般式（ＩＩＩ） 【化２】 ［式中、ＲはＣ−原子数１〜４の同一又は異なるアルキ
ル基を表わし、これらの基は尿素基を含有する五又は六
員環の形成下に相互に結合していてもよい］の尿素誘導
体の存在下に縮合することを特徴とする７，１６−ジク
ロル−ジアントラキノン−Ｎ，Ｎ′−ジヒドロアジン
（Ｉ）の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4221605A DE4221605A1 (de) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | Verfahren zur Herstellung von 7,16-Dichlor-dianthrachinon-N,N'-dihydroazin |
| DE4221605.2 | 1992-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680648A true JPH0680648A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=6462241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5158655A Withdrawn JPH0680648A (ja) | 1992-07-01 | 1993-06-29 | ７，１６−ジクロル−ジアントラキノン−ｎ，ｎ′−ジヒドロアジンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5367074A (ja) |
| EP (1) | EP0576996B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0680648A (ja) |
| DE (2) | DE4221605A1 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1420366A1 (de) * | 1958-04-28 | 1969-02-27 | Eastman Kodak Co | Verfahren zur Herstellung von Polyesterprodukten mit neuen Eigenschaften |
| CH580631A5 (ja) * | 1971-01-20 | 1976-10-15 | Hoffmann La Roche | |
| GB2146651B (en) * | 1983-06-16 | 1986-09-24 | Mitsui Toatsu Chemicals | Process for producing indanthrone and its chlorination product |
| DE4217954A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Dianthrachinon-N,N'-dihydroazin und dessen Chlorierungsprodukten |
-
1992
- 1992-07-01 DE DE4221605A patent/DE4221605A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-06-23 US US08/079,939 patent/US5367074A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 EP EP93110056A patent/EP0576996B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 DE DE59305432T patent/DE59305432D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-29 JP JP5158655A patent/JPH0680648A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59305432D1 (de) | 1997-03-27 |
| EP0576996B1 (de) | 1997-02-12 |
| EP0576996A1 (de) | 1994-01-05 |
| US5367074A (en) | 1994-11-22 |
| DE4221605A1 (de) | 1994-01-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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